JP2016130848A - 自発光感光性樹脂組成物、これから製造された色変換層を含む表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
C.I.ソルベントイエロー25、79、81、82、83、89;
C.I.アシッドイエロー7、23、25、42、65、76;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.ダイレクトイエロー4、28、44、86、132;
C.I.ディスパースイエロー54、76;
C.I.ソルベントオレンジ41、54、56、99;
C.I.アシッドオレンジ56、74、95、108、149、162;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.ダイレクトオレンジ26;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218;
C.I.アシッドレッド73、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.アシッドバイオレット102;
C.I.ソルベントグリーン1、5;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、28;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1など。
R1は
R2は炭素数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり、
R3はヒドロキシ基、または炭素数1〜8のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数1〜8のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、またはジフェニルスルフィド基である。)
R6は炭素数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり、
R7は
Xはハロゲン原子、または炭素数1〜8のアルキル基を表し、
R10〜R12はそれぞれ独立して、−R、−OR、−COR、−SR、−CONRR’、または−CNを表し、この時、前記RおよびR’は炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜13のアラルキル基、または5〜7員複素環基を表し、これらはハロゲン原子および5〜7員複素環基からなる群より選択される1種以上で置換されていてもよく、これらのうち、アルキル基およびアラルキル基のアルキレン部分は不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合によって中断されていてもよく、また、RおよびR’は共に環を形成していてもよいし、
R13〜R16はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜8のアルキル基を表し、
Y1〜Y3はそれぞれ独立して、S、O、またはSeであり、
mは0〜4の整数を表し、
pは0〜5の整数を表し、
qは0または1を表す。)
R27は(II)であり、nは1〜4の整数であり、mは1〜6の整数であり、
R28は炭素数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり、
R29は
Xはハロゲン原子またはアルキル基を表し、
R30、R31およびR32はそれぞれ独立して、R、OR、COR、SR、CONRR’、またはCNを表し、RおよびR’はアルキル基、アリール基、アラルキル基、または複素環基を表し、これらはハロゲン原子および複素環基からなる群より選択される1種以上で置換されていてもよく、これらのうち、アルキル基およびアラルキル基のアルキレン部分は不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合によって中断されていてもよく、また、RおよびR’は共に環を形成していてもよい。Y1は酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子を表し、Aは複素環基を表し、mは0〜4の整数を表し、pは0〜5の整数を表し、qは0または1を表す。)
R33、R34、R35、X、Y1、m、pおよびqは前記化学式6と同じであり、
R36、R37、R38およびR39はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはアルキル基を表し、
Y2およびY3はそれぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子を表す。)
R40、R41、R42、X、Y1、m、pおよびqは前記化学式6と同じであり、
X’はハロゲン原子またはアルキル基を表し、rは0〜4の整数を表す。)
R43、R44、R45、X、Y1、m、pおよびqは前記化学式6と同じであり、
X”はハロゲン原子またはアルキル基を表し、sは0〜4の整数を表す。)
R46、R47、R48、R49はそれぞれ独立して、
水素、ハロゲン基、C1〜C10のアルキル基;C5〜C10のシクロアルキル基、またはC6〜C20のアリール基であり、この時、前記アリール基はN、O、またはSで置換可能であり、
nは0または1である。)
R50、R51、R52、R53はそれぞれ独立して、
水素、ハロゲン基、C1〜C10のアルキル基;C5〜C10のシクロアルキル基、またはC6〜C20のアリール基であり、この時、前記アリール基はN、O、またはSで置換可能である。)
R54、R55、R56、R57はそれぞれ独立して、
水素、ハロゲン基、C1〜C10のアルキル基;C5〜C10のシクロアルキル基、またはC6〜C20のアリール基であり、この時、前記アリール基はN、O、またはSで置換可能である。)
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコを用意し、一方、モノマー滴下ロートとして、ベンジルマレイミド74.8g(0.20モル)、アクリル酸43.2g(0.30モル)、ビニルトルエン118.0g(0.50モル)、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート4g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)40gを投入後撹拌混合して用意し、連鎖移動剤滴下槽として、n−ドデカンチオール6g、PGMEA24gを入れて撹拌混合したものを用意した。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入して、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸45.0g(0.50モル)、イソサイクリック骨格のモノメタクリレート44.5g(0.10モル)、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gを含む混合物に、アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を、滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下して、100℃で5時間さらに撹拌を継続した。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたフラスコにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182gを導入し、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素にした後、100℃に昇温後、ベンジルメタクリレート70.5g(0.40モル)、メタクリル酸45.0g(0.50モル)、2−(2−メチル)アダマンチルメタクリレート22.0g(0.10モル)、およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート136gを含む混合物に、アゾビスイソブチロニトリル3.6gを添加した溶液を、滴下ロートから2時間かけてフラスコに滴下して、100℃で5時間さらに撹拌を継続した。
滴下漏斗、温度計、冷却管、撹拌機を装置した四口フラスコに、メチル−2−(ブロモメチル)−アクリレート(アルドリッチ社製品)23.3g、トリエチルアミン(アルドリッチ社製品)15.8g、およびプロピレングリコールメチルエーテル(TCI社製品)115.0gを入れて、四口フラスコの内部を窒素に置換した。次に、フラスコを90℃に加熱した後、メチル−2−(ヒドロキシメチル)−アクリレート(アルドリッチ社製品)15.1g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(Wako社製品)3.2g、およびプロピレングリコールメチルエーテル(TCI社製品)110.0gの混合溶液を1時間かけて滴加し、0.5時間重合反応を進行させて、ピラン含有重合体を生成した。
滴下漏斗、温度計、冷却管、撹拌機を装置した四口フラスコに、メタアクリル酸(共栄社製品)37.5g、メチルメタクリレート(共栄社製品)19.0g、2,5−ジヒドロフラン(TCI社製品)9.1g、およびプロピレングリコールメチルエーテル(TCI社製品)225.0gを入れて、四口フラスコの内部を窒素に置換した。次に、フラスコを70℃に加熱した後、メタクリル酸37.5g、メチルメタクリレート19.0g、2,5−ジヒドロフラン9.1g、プロピレングリコールメチルエーテル225.0g、および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(Wako社製品)3.2gの混合溶液を1時間かけて徐々に滴加した。
混合器に溶剤を添加後、これに染料、結合剤樹脂、光重合性化合物、および光重合開始剤を添加し、撹拌により均一に混合して、自発光感光性樹脂組成物を製造した。この時、組成物は下記表1および表2の組成による。
前記実施例1〜5および比較例1〜3で得られた色変換層の蛍光効率が増加するか否かを確認するために、養子効率測定器(QE−1000、大塚社製)を用いて、それぞれのコーティング基板に対する発光PLを測定した。この時、得られた結果は下記表3に示し、この時、測定された発光強度が高いほど、蛍光効率が高いことを意味する。
前記実施例1〜5と比較例1〜3で製造された感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した。具体的には、前記それぞれの自発光感光性樹脂組成物をスピンコーティング法で2インチ角のガラス基板(コーニング社製造、「EAGLE XG」)上に塗布した後、加熱板上に置いて100℃の温度で3分間維持して、薄膜を形成させた。次に、前記薄膜上に、透過率を1〜100%の範囲で階段状に変化させるパターンと、1μm〜50μmのライン/スペースパターンを有する試験フォトマスクを載せて、試験フォトマスクとの間隔を100μmにして紫外線を照射した。この時、紫外線光源は、g、h、i線をすべて含有する1KWの高圧水銀灯を用いて100mJ/cm2の照度で照射し、特別な光学フィルタは用いなかった。前記紫外線の照射された薄膜をpH10.5のKOH水溶液現像溶液に2分間浸漬して現像した。前記薄膜の塗布されたガラス板を蒸留水を用いて洗浄した後、窒素ガスを吹き付けて乾燥し、200℃の加熱オーブンで25分間加熱して、カラーフィルタを製造した。前記製造されたカラーフィルタのフィルム厚さは2.0μmであった。
耐熱性は、230℃下で120分間加熱後の色変化値(△Eab)を測定して評価した。△Eabは、CIE1976(L*、a*、b*)空間の表色系による次の彩度公式によって要求される値である。(日本色彩学会編新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
△E*ab={(△L)2+(△a)2+(△b)2}1/2
[耐熱性評価基準]
○:△E*ab値:3以下
△:△E*ab値:3〜10以下
×:△E*ab値:10超過
前記実施例1〜5と比較例1〜3で製造された感光性樹脂組成物を用いてカラーフィルタを製造した。具体的には、前記それぞれの自発光感光性樹脂組成物をスピンコーティング法で2インチ角のガラス基板(コーニング社製造、「EAGLE XG」)上に塗布した後、加熱板上に置いて100℃の温度で3分間維持して、薄膜を形成させた。次に、前記薄膜上に、透過率を1〜100%の範囲で階段状に変化させるパターンと、1μm〜50μmのライン/スペースパターンを有する試験フォトマスクを載せて、試験フォトマスクとの間隔を100μmにして紫外線を照射した。この時、紫外線光源は、g、h、i線をすべて含有する1KWの高圧水銀灯を用いて100mJ/cm2の照度で照射し、特別な光学フィルタは用いなかった。前記紫外線の照射された薄膜をpH10.5のKOH水溶液現像溶液に2分間浸漬して現像した。前記薄膜の塗布されたガラス板を蒸留水を用いて洗浄した後、窒素ガスを吹き付けて乾燥し、200℃の加熱オーブンで25分間加熱して、カラーフィルタを製造した。前記製造されたカラーフィルタのフィルム厚さは2.0μmであった。
耐光性は、前記実験例で作製された基板の色度と透過率を色度計(オリンパス社製造、OSP−200)で測定し、色座標の測定が完了した基板を耐光性装備(ATLAS社CPS+装備)に200hr照射後、色度と透過率を色度計(オリンパス社製造、OSP−200)で再測定した。
△E*ab={(△L)2+(△a)2+(△b)2}1/2
[耐光性評価基準]
○:△E*ab値:3以下
△:△E*ab値:3〜10以下
×:△E*ab値:10超過
実施例1〜5および比較例1〜3の着色感光性樹脂組成物それぞれをスピンコーティング法でガラス基板上に塗布した後、加熱板上に置いて100℃の温度で3分間維持して、薄膜を形成させた後、フォトマスクのない全面露光で50mJ/cm2の紫外線を照射した後、パターンの膜厚を膜厚測定装置(DEKTAK6M;Veeco社製造)を用いて測定した。厚さの測定が完了した基板を再びpH10.5のKOH水溶液現像溶液に80秒間浸漬して現像した後、非露光部の部分に自発光感光性樹脂組成物の残存の有無を確認した。
[現像速度評価基準]
現像時、非露光部が現像液に完全に溶解するのにかかる時間を測定して示した。現像されない場合は、「×」と表した。
3:色変換層
5:カラーフィルタ
Claims (8)
- 色変換層形成のための組成物であって、
蛍光染料、光重合性化合物、光重合開始剤、結合剤樹脂、および溶剤を含み、
前記光重合開始剤は、オキシムエステル系光重合開始剤であることを特徴とする自発光感光性樹脂組成物。 - 前記オキシムエステル系光重合開始剤は、下記化学式1〜9で表される化合物からなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の自発光感光性樹脂組成物:
R1は
R2は炭素数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり、
R3はヒドロキシ基、または炭素数1〜8のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数1〜8のアルキル基、フェニル基、ベンジル基、またはジフェニルスルフィド基である。
R6は炭素数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり、
R7は
Xはハロゲン原子、または炭素数1〜8のアルキル基を表し、
R10〜R12はそれぞれ独立して、−R、−OR、−COR、−SR、−CONRR’、または−CNを表し、この時、前記RおよびR’は炭素数1〜8のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数7〜13のアラルキル基、または5〜7員複素環基を表し、これらはハロゲン原子および5〜7員複素環基からなる群より選択される1種以上で置換されていてもよく、これらのうち、アルキル基およびアラルキル基のアルキレン部分は不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合によって中断されていてもよく、また、RおよびR’は共に環を形成していてもよいし、
R13〜R16はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭素数1〜8のアルキル基を表し、
Y1〜Y3はそれぞれ独立して、S、O、またはSeであり、
mは0〜4の整数を表し、
pは0〜5の整数を表し、
qは0または1を表す。
R17〜R26はそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜40のアリールアルキル基、炭素数1〜20のヒドロキシアルキル基、炭素数2〜40のヒドロキシアルコキシアルキル基、または炭素数3〜20のシクロアルキル基である。
R27は(II)であり、nは1〜4の整数であり、mは1〜6の整数であり、
R28は炭素数1〜8のアルキル基またはフェニル基であり、
R29は
Xはハロゲン原子またはアルキル基を表し、
R30、R31およびR32はそれぞれ独立して、R、OR、COR、SR、CONRR’、またはCNを表し、RおよびR’はアルキル基、アリール基、アラルキル基、または複素環基を表し、これらはハロゲン原子および複素環基からなる群より選択される1種以上で置換されていてもよく、これらのうち、アルキル基およびアラルキル基のアルキレン部分は不飽和結合、エーテル結合、チオエーテル結合、エステル結合によって中断されていてもよく、また、RおよびR’は共に環を形成していてもよい。Y1は酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子を表し、Aは複素環基を表し、mは0〜4の整数を表し、pは0〜5の整数を表し、qは0または1を表す。
R33、R34、R35、X、Y1、m、pおよびqは前記化学式6と同じであり、
R36、R37、R38およびR39はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、またはアルキル基を表し、
Y2およびY3はそれぞれ独立して、酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子を表す。
R40、R41、R42、X、Y1、m、pおよびqは前記化学式6と同じであり、
X’はハロゲン原子またはアルキル基を表し、rは0〜4の整数を表す。
R43、R44、R45、X、Y1、m、pおよびqは前記化学式6と同じであり、
X”はハロゲン原子またはアルキル基を表し、sは0〜4の整数を表す。 - 前記結合剤樹脂は、nが1の繰り返し単位と、nが0の繰り返し単位とをすべて含むことを特徴とする請求項3に記載の自発光感光性樹脂組成物。
- 前記光重合開始剤は、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、トリアジン系化合物、ビイミダゾール系化合物、およびチオキサントン系化合物からなる群より選択される1種以上をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の自発光感光性樹脂組成物。
- 前記自発光感光性樹脂組成物は、アミン化合物、カルボン酸化合物、およびチオール基を有する有機硫黄化合物からなる群より選択される1種以上の光重合開始補助剤をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の自発光感光性樹脂組成物。
- 前記自発光感光性樹脂組成物の固形分の総重量に対して、
蛍光染料0.1〜30重量%、光重合性化合物5〜60重量%、および結合剤樹脂1〜60重量%を含み、
固形分を基準として前記光重合性化合物と結合剤樹脂の含有量の合計100重量部を基準として、0.1〜40重量部の光重合開始剤を含むことを特徴とする請求項1に記載の自発光感光性樹脂組成物。 - 基板の上部に、請求項1〜7のいずれか1項に記載の自発光感光性樹脂組成物で製造された色変換層を含む表示装置。
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