JPWO2019004279A1 - 位相差フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
位相差フィルムとしては、長波長ほど位相差が大きくなる逆分散フィルムが知られている。逆分散フィルムを構成するフィルムの成分としては、例えばフィルムの延伸方向に対して平行な方向に屈折率を増大させる正の固有複屈折成分(以下、正のモノマー成分ともいう)と、フィルムの延伸方向に対して垂直な方向に屈折率を増大させる負の固有複屈折成分(以下、負のモノマー成分ともいう)がある。可視光の波長領域(約400nm〜約800nm)において、正のモノマー成分が示す屈折率が負のモノマー成分が示す屈折率よりも大きく、且つ正のモノマー成分が示す屈折率の波長分散が負のモノマー成分が示す屈折率の波長分散より小さいことで逆分散フィルムとなる。これを達成するには負のモノマー成分が正のモノマー成分よりも長波長側に吸収極大を有することが必要となる。
具体的に、本発明は、以下の構成を有する。
20nm<Re(548)<300nmであり、
0.5<Re(446)/Re(548)<1.0であり、
1.0<Re(629)/Re(548)<2.0である位相差フィルム;
但し、Re(446)、Re(548)、Re(629)は、それぞれ波長446nm、548nm、629nmにおける面内のレタデーションを表す;
R15〜R17はそれぞれ独立に置換基を表す;
a〜cはそれぞれ独立に、0以上の整数であり、各環に置換可能な最大数以下の整数を表す;a〜cが2以上の整数である場合、複数のR15、複数のR16及び複数のR17はそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
Ar11及びAr12はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環のひとつとして含むヘテロアリール基を表す;
L11及びL12はそれぞれ独立に、炭素数が2〜8のアルキレン基、炭素数が5〜12のシクロアルキレン基、炭素数が6〜20のアリーレン基、又は炭素数が6〜20のヘテロアリーレン基を表す;
n11及びn12はそれぞれ独立に0〜10の整数を表す;n11及びn12が2〜10の整数である場合、複数のL11及び複数のL12はそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
Ar11及びAr12がそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含む芳香族縮合環基である場合は、R15、R16、−O−[L11−O]n11−及び−[O−L12]n12−O−はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環に置換していても、破線で囲まれたベンゼン環以外の縮合環に置換していてもよい;
ZはY21−C=C−Y22とともに5〜7員環を形成する原子群であって、環構成原子が炭素原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子からなる原子群を表す;
R21〜R24はそれぞれ独立に置換基を表す;
p〜sはそれぞれ独立に、0以上の整数であり、各環に置換可能な最大数以下の整数を表す;p〜sが2以上の整数である場合、複数のR21、複数のR22、複数のR23及び複数のR24はそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
Ar21及びAr22はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環のひとつとして含むヘテロアリール基を表す;
X21及びX22はそれぞれ独立に、単結合、−O−、−S−から選ばれる基である。
L21及びL22はそれぞれ独立に、炭素数が2〜8のアルキレン基、炭素数が5〜12のシクロアルキレン基、炭素数が6〜20のアリーレン基、又は炭素数が6〜20のヘテロアリーレン基を表す;
m21及びm22はそれぞれ独立に0〜10の整数を表す;m21及びm22が2〜10の整数である場合、複数の−[L21−X21]−及び複数の−[X22−L22]−
はそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
Ar21及びAr22がそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含む芳香族縮合環基である場合は、R21、R22、−O−[L21−X21]m21−及び−[X22−L22]m22−O−はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環に置換していても、破線で囲まれたベンゼン環以外の縮合環に置換していてもよい。
[2] 一般式(1)で表される単位が下記一般式(11)で表わされる単位である[1]に記載の位相差フィルム;
R15及びR16はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表す;
a及びbはそれぞれ独立に0〜2の整数を表す;
L11及びL12はそれぞれ独立に、エチレン基又はプロピレン基を表す;
n11及びn12はそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。
[3] 一般式(2)で表される単位が下記一般式(21)で表わされる単位である[1]又は[2]に記載の位相差フィルム;
R21及びR22はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表し、R23及びR24はそれぞれ独立に置換基を表す;
p及びqはそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、rは0〜4の整数を表し、sは0〜2の整数を表し、sが2の場合、R24で表される置換基は、互いに結合して縮合環を形成してもよい;
L21及びL22はそれぞれ独立に、エチレン基又はプロピレン基を表す;
m21及びm22はそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。
[4] 一般式(21)において、Y21及びY22は窒素原子である[3]に記載の位相差フィルム。
[5] 一般式(3)において、X32は脂環、複素環及び芳香環から選択される少なくとも1種を置換基として有する炭素数が5〜20のアルキレン基、炭素数が4〜20のシクロアルキレン基、炭素数が6〜20のアリーレン基又はこれらを組み合わせた基を表す[1]〜[4]のいずれかに記載の位相差フィルム;但し、シクロアルキレン基の環構成原子は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子で置換されていてもよい。
[6] 一般式(3)で表される単位が下記構成単位から選択される単位である[1]〜[5]のいずれかに記載に位相差フィルム;
[7] 光弾性係数が0cm2/N以上40×10−8cm2/N以下である[1]〜[6]のいずれかに記載の位相差フィルム。
本発明は、一般式(1)で表される単位及び一般式(2)で表される単位から選択される少なくとも一方と、一般式(3)で表わされる単位と、を含有する共重合体を含む位相差フィルムに関する。
一般式(1)で表される単位は、以下で表される構成単位である。一般式(1)で表される単位は、負のモノマー成分に由来する単位である。
R15〜R17はそれぞれ独立に置換基を表す。
a〜cはそれぞれ独立に、0以上の整数であり、各環に置換可能な最大数以下の整数を表す。a〜cが2以上の整数である場合、複数のR15、複数のR16及び複数のR17はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ar11及びAr12はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環のひとつとして含むヘテロアリール基を表す。
L11及びL12はそれぞれ独立に、炭素数が2〜8のアルキレン基、炭素数が5〜12のシクロアルキレン基、炭素数が6〜20のアリーレン基、又は炭素数が6〜20のヘテロアリーレン基を表す。
n11及びn12はそれぞれ独立に0〜10の整数を表す。n11及びn12が2〜10の整数である場合、複数のL11及び複数のL12はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ar11及びAr12がそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含む芳香族縮合環基である場合は、R15、R16、−O−[L11−O]n11−及び−[O−L12]n12−O−はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環に置換していても、破線で囲まれたベンゼン環以外の縮合環に置換していてもよい。
なお、ハメットの置換基定数σp値は、−0.20以下であることがより好ましく、−0.25以下であることがさらに好ましい。なお、ハメットの置換基定数σp値の下限値は−0.7であることが好ましい。
σp=Log(Ka/Ka0)=pKa0−pKa
pKa0は、水中25℃における安息香酸の酸解離定数である。pKaは、水中25℃におけるパラ位置換安息香酸の酸解離定数である。なお、上記文献に記載されていないものについては、同文献記載の方法によって求めることが可能である。
R11〜R14のうち少なくとも1つを上記のようなアルコキシ基とすることにより、一般式(1)で表される単位の構造がコンパクトになり、且つ一般式(1)で表される単位の波長分散を大きくすることができる。これにより、位相差フィルムの逆波長分散性を大きくすることができる。
bが2以上の整数である場合、複数のR16は同一でも異なっていてもよい。複数のR16は互いに結合して環を形成してもよいが、複数のR16は互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
cが2以上の整数である場合、複数のR17は同一でも異なっていてもよい。複数のR17は互いに結合して環を形成してもよいが、複数のR17は互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
R15及びR16はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表す。
a及びbはそれぞれ独立に0〜2の整数を表す。
L11及びL12はそれぞれ独立に、エチレン基又はプロピレン基を表す。
n11及びn12はそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。
一般式(11)におけるR15及びR16はそれぞれ独立に、メチル基であることが好ましい。
一般式(11)におけるL11及びL12はそれぞれ独立に、エチレン基であることが好ましい。
一般式(11)におけるn11及びn12はそれぞれ独立に、0〜2の整数であることが好ましく、0又は1であることがより好ましい。
一般式(11)におけるa及びbはそれぞれ独立に、0又は1であることが好ましく、0であることがより好ましい。
ZはY21−C=C−Y22とともに5〜7員環を形成する原子群であって、環構成原子が炭素原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子からなる原子群を表す。
R21〜R24はそれぞれ独立に置換基を表す。
p〜sはそれぞれ独立に、0以上の整数であり、各環に置換可能な最大数以下の整数を表す。p〜sが2以上の整数である場合、複数のR21、複数のR22、複数のR23及び複数のR24はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ar21及びAr22はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環のひとつとして含むヘテロアリール基を表す。
X21及びX22はそれぞれ独立に、単結合、−O−、−S−から選ばれる基である。
L21及びL22はそれぞれ独立に、炭素数が2〜8のアルキレン基、炭素数が5〜12のシクロアルキレン基、炭素数が6〜20のアリーレン基、又は炭素数が6〜20のヘテロアリーレン基を表す。
m21及びm22はそれぞれ独立に0〜10の整数を表す。m21及びm22が2〜10の整数である場合、複数の−[L21−X21]−及び複数の−[X22−L22]−はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ar21及びAr22がそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含む芳香族縮合環基である場合は、R21、R22、−O−[L21−X21]m21−及び−[X22−L22]m22−O−はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環に置換していても、破線で囲まれたベンゼン環以外の縮合環に置換していてもよい。
R21〜R23が表す置換基はそれぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基であることが好ましく、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基またはフェニル基であることがより好ましく、メチル基、メトキシ基またはフェニル基であることがさらに好ましく、メチル基又はメトキシ基であることが特に好ましい。
R24はアルキル基、シリル基、アルコキシ基またはアリール基であることが好ましく、炭素数1〜5のアルキル基、シリル基、炭素数1〜5のアルコキシ基またはフェニル基であることがより好ましく、メチル基、シリル基またはメトキシ基であることがさらに好ましい。また、複数のR24は置換する環と縮合環を形成する基であってもよい。
qが2以上の整数である場合、複数のR22は同一でも異なっていてもよい。複数のR22は互いに結合して環を形成してもよいが、複数のR22は互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
rが2以上の整数である場合、複数のR23は同一でも異なっていてもよい。複数のR23は互いに結合して環を形成してもよいが、複数のR23は互いに結合して環を形成していないことが好ましい。
R21及びR22はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表し、R23及びR24はそれぞれ独立に置換基を表す。
p及びqはそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、rは0〜4の整数を表し、sは0〜2の整数を表し、sが2の場合、R24で表される置換基は、互いに結合して縮合環を形成してもよい。
L21及びL22はそれぞれ独立に、エチレン基又はプロピレン基を表す。
m21及びm22はそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。
一般式(21)におけるR23及びR24の好ましい範囲は、一般式(2)におけるR23及びR24の好ましい範囲と同様である。
X32が脂環、複素環及び芳香環から選択される少なくとも1種を置換基として有するアルキレン基である場合、脂環、複素環及び芳香環は5員環又は6員環であることが好ましい。X32がシクロアルキレン基である場合、シクロアルキレン基は5員環又は6員環であることが好ましい。X32がアリーレン基である場合、アリーレン基の炭素数は6〜12であることが好ましい。
本発明の位相差フィルムは、上記一般式(1)で表される単位及び上記一般式(2)で表される単位から選択される少なくとも一方と、上記一般式(3)で表わされる単位と、を含有する共重合体を含む。また、本発明の位相差フィルムは、本発明の効果を奏する限り、さらに別の構成単位を含んでいてもよい。例えば、この共重合体はポリエステルオリゴマーをさらに含んでいても良い。
本発明における共重合体の分子量(質量平均分子量)の測定は、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)を用いて行うことができる。具体的には、テトラヒドロフランを溶媒とし、ポリスチレンゲルを使用し、標準単分散ポリスチレンの構成曲線から予め求められた換算分子量較正曲線を用いて求めることができる。
ゲルパーミエションクロマトグラフイー(GPC)の測定条件は以下のとおりである。
カラム:Shodex KF801、KF803L、KF800L、KF800D(昭和電工(株)製を4本接続して使用する)
カラム温度:40℃
試料濃度:0.5質量%
検出器:RI−2031plus(JASCO製)
ポンプ:RI−2080plus(JASCO製)
流量(流速):0.8ml/min
注入量:10μl
校正曲線:標準ポリスチレンShodex standard ポリスチレン(昭和電工(株)製)Mw=1320〜2,500,000迄の10サンプルによる校正曲線を使用する。
共重合体は、公知の反応手段を用いて重合することができる。例えば、(a)二価フェノール及び二価フェノールの誘導体から選択される少なくとも1種にホスゲンまたはホスゲン前駆体を反応させる縮合方法や、(b)二価フェノール及び二価フェノールの誘導体から選択される少なくとも1種を炭酸ジエステルなどのカーボネート前駆物質を用いてエステル交換する方法などが挙げられる。なお、ホスゲン前駆体とは、トリホスゲンやジホスゲンを意味し、以下ではホスゲン及びホスゲン前駆体から選択される少なくとも1種を単に、ホスゲンということもある。また、二価フェノール及び二価フェノールの誘導体から選択される少なくとも1種を単に、二価フェノールということもある。
本発明は、一般式(1)で表される単位及び一般式(2)で表される単位から選択される少なくとも一方と、一般式(3)で表わされる単位と、を含有する共重合体を含む位相差フィルムに関する。本明細書において、位相差フィルムとは、全面または一部に複屈折性を有するフィルムを意味する。本発明の位相差フィルムは、単層フィルムでもよいし、複数の層からなる多層フィルムでもよいが、単層フィルムであることが好ましい。
20nm<Re(548)<300nm
0.5<Re(446)/Re(548)<1.0
1.0<Re(629)/Re(548)<2.0
但し、Re(446)、Re(548)、Re(629)は、それぞれ波長446nm、548nm、629nmにおける面内のレタデーションを表す。
なお、各波長における面内レタデーションは、エリプソメーター(日本分光(株)製、M150)により測定することができる。
50nm<Re(548)<200nm
0.6<Re(446)/Re(548)<0.9
1.0<Re(629)/Re(548)<1.5
本発明の位相差フィルムは、上述した共重合体を含む組成物を用いて、公知の方法で製造することができる。具体的には、本発明の共重合体を溶媒に溶解させてキャストした後、溶媒を除去する流延法や、共重合体を溶媒を用いず溶融製膜する方法を挙げることができるが、特に限定されない。例えば、流延法では、共重合体をテトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒やトルエンなどの芳香族系溶媒、メチレンクロライドなどのハロゲン系溶媒に溶解させたドープ溶液を用いることができる。位相差フィルムの製造方法は、共重合体を含む組成物を基板上に塗布する工程を含み、共重合体を含む組成物を基板上に塗布する際には、スピンコート、エアーナイフコート法、カーテンコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、グラビアコート法、ダイコート法等が挙げられ、ワイヤーバーコート法を用いることが好ましい。
延伸方法としては、自由端延伸法、固定端延伸法、自由端収縮法、固定端収縮法等が挙げられ、単独で用いても、同時もしくは逐次で用いてもよい。また、延伸方向に関しても、水平方向・垂直方向・厚さ方向、対角方向等があり、特に限定されない。
延伸温度は、一般的にフィルムのガラス転移温度(Tg)を基準に設定することが好ましい。具体的には、Tg−20℃以上であることが好ましく、Tg−10℃以上であることがより好ましい。また、延伸温度は、Tg+30℃以下であることが好ましく、Tg+20℃以下であることがより好ましい。このような条件を選択することによって、位相差フィルムにおける位相差値が均一になり易く、かつ、位相差フィルムが白濁しにくくなる。
歪み速度(%/分)= 延伸速度(mm/分)/原反フィルムの長さ(mm)×100
本発明は、上述した位相差フィルムを有する積層体に関するものであってもよい。例えば、位相差フィルムは、各種ディスプレイ(液晶表示装置、有機EL表示装置、プラズマ表示装置、FED電界放出表示装置、SED表面電界表示装置)の視野角補償用、外光の反射防止用、色補償用、直線偏光の円偏光への変換用などに用いることができる。本発明の位相差フィルムは、可視領域の各波長において理想的な位相差特性を備え、光弾性係数が小さく、耐熱性および成形性にも優れ、さらに着色が少なく高い透明性を兼ね備えている傾向があるため、1/4λ板、円偏光板、画像表示装置等に好適である。
液晶表示装置は、二枚の電極基板の間に液晶を担持してなる液晶セル、その両側に配置された二枚の偏光子、および液晶セルと偏光子との間に少なくとも一枚の位相差フィルムを配置した構成を有している。液晶セルの液晶層は、通常は、二枚の基板の間にスペーサーを挟み込んで形成した空間に液晶を封入して形成する。透明電極層は、導電性物質を含む透明な膜として基板上に形成する。液晶セルには、さらにガスバリアー層、ハードコート層あるいは(透明電極層の接着に用いる)アンダーコート層(下塗り層)を設けてもよい。これらの層は、通常、基板上に設けられる。液晶セルの基板は、好ましくは50μm〜2mmの厚さを有する。
2,3−ベンゾフルオレノン9.0g、フェノキシエタノール8.6gを、トルエン2.0gに懸濁させ、3−メルカプトプロピオン酸0.07gを加えた。硫酸を3.6g滴下し、65℃にて16時間攪拌し、メタノールを0.64g加え、1時間撹拌後、水12.0gを加え室温に戻し、上清を取り除いた。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物(A1)を5.0g得た。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ3.68ppm(tt、4H)、3.91ppm(t,4H)、4.82ppm(t,2H)、6.85ppm(d,4H)、7.09ppm(d,4H)、7.31−7.52ppm(m,5H)、7.85―7.92ppm(m,2H)、7.95ppm(d,1H)、8.05ppm(d,1H)、8.41ppm(s,1H)
5,6−ジメトキシ−1−インダノン290gと、オルトフタルアルデヒド204gを1500mLのメタノールに溶解させた。反応溶液を加温し、60℃に保ちつつ、水酸化カリウム255gをメタノール1750mLに溶解させたものを滴下した。5時間攪拌した後、反応溶液を室温に戻し、析出した結晶を濾取することにより、化合物A−2Aを230g得た。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ3.64−3.77ppm(m、7H)、3.89−3.96ppm(m,7H)、4.84ppm(t,2H)、6.85ppm(d,4H)、6.91ppm(s,1H)、7.10ppm(d,4H)、7.38−7.50ppm(m,2H)、7.67ppm(s,1H)、7.78ppm(s,1H)、7.83ppm(d、1H)、7.92ppm(d、1H)、8.30ppm(s,1H)
化合物(A5−1)10.0g(43mmol)と、2−フェノキシエタノール30.0g(215mmol)を、トルエン15mlとメタンスルホン酸12mlに溶解させた。得られた溶液を加温し、120℃に保ちつつ、3−メルカプトプロピオン酸0.16mLを滴下した。反応溶液を加温し、150℃にて2時間攪拌後、反応溶液を室温に戻した。二相分離した有機層の上層を除去し、酢酸エチル200mlおよび水を加えて攪拌した。析出した結晶を濾取し、酢酸エチル/ヘキサン混合溶媒にて再結晶を行った。ろ過することで化合物(A5)を12g(25mmol)得た。化合物(A5)の1H−NMR(nuclear magnetic resonance)データは下記の通りであった。
1H−NMR(300MHz,DMSO−d6):δ3.66ppm(tt、4H)、3.92ppm(t,4H)、4.84ppm(t,2H)、6.85ppm(d,4H)、7.11ppm(t,4H)、7.57−7.70ppm(m,3H)、7.76―7.89ppm(m,2H)、8.04−8.10ppm(m,1H)、8.15−8.25ppm(m,2H)
化合物(A1)24.9g(51mmol)、スピログリコール(SPG)22.7g(76.5mmol)、ピリジン102mlを混合し、窒素気流下において室温で溶解させた。混合物を撹拌しながら約50℃まで昇温した後、トリホスゲン18.8gとテトラヒドロフラン45gの溶液を3時間かけてゆっくり滴下した。この際、反応系内の温度の内温が50〜55℃に保たれるように注意しながら滴下し、反応を行った。滴下終了後、反応系内の温度を上記範囲に保ちながらさらに1時間撹拌を行い、反応を十分に進行させた。反応終了後、水75mlをゆっくり滴下し、未反応のトリホスゲンを分解した。この反応液を3.5mol/Lの塩酸水300ml中に静かに注ぎ、固形物を得た。得られた固形物を300mlのメタノールに移し、ホモミキサーを用いて粉砕洗浄を行うという工程を2回繰り返し、さらに500mlの水で固形物を洗浄した。固形物をテトラヒドロフランで溶解し、ホモミキサーにて強撹拌しているメタノール溶媒中に添加することで再沈殿させた。沈殿物をろ別し、洗浄した固形物にメタノールをかけることでかけ洗いをした後、窒素雰囲気下で乾燥することで、共重合体(PC―5)43.0gを得た。共重合体(PC−5)の重量平均分子量は表2に記載の通りであった。
合成例1における化合物ISSを、等モル量の化合物CHDMに置き換えた以外は、合成例1と同様の操作を行い、共重合体(PC−6)を得た。共重合体(PC−6)の重量平均分子量は表2に記載の通りであった。
化合物(A1)43.6g(89.2mmol)、ビスフェノールA(BISA)8.7g(38.2mmol)、ピリジン102mlを混合し、窒素気流下において室温で溶解させた。混合物を撹拌しながら約50℃まで昇温した後、トリホスゲン18.8gとテトラヒドロフラン45gの溶液を3時間かけてゆっくり滴下した。この際、反応系内の温度の内温が50〜55℃に保たれるように注意しながら滴下し、反応を行った。滴下終了後、反応系内の温度を上記範囲に保ちながらさらに1時間撹拌を行い、反応を十分に進行させた。反応終了後、水75mlをゆっくり滴下し、未反応のトリホスゲンを分解した。この反応液を3.5mol/Lの塩酸水300ml中に静かに注ぎ、固形物を得た。得られた固形物を300mlのメタノールに移し、ホモミキサーを用いて粉砕洗浄を行うという工程を2回繰り返し、さらに500mlの水で固形物を洗浄した。固形物をテトラヒドロフランで溶解し、ホモミキサーにて強撹拌しているメタノール溶媒中に添加することで再沈殿させた。沈殿物をろ別し、洗浄した固形物にメタノールをかけることでかけ洗いをした後、窒素雰囲気下で乾燥することで、共重合体(PC−7)45.2gを得た。共重合体(PC−7)の重量平均分子量は表2に記載の通りであった。
化合物(A1)16.6g(34mmol)、イソソルビド(ISS)7.4g(51mmol)、ピリジン68mlを混合し、窒素気流下において室温で溶解させた。混合物を撹拌しながら約50℃まで昇温した後、トリホスゲン12.5gと1,2−ジクロロエタン30gの溶液を3時間かけてゆっくり滴下した。この際、反応系内の温度の内温が50〜55℃に保たれるように注意しながら滴下し、反応を行った。滴下終了後、反応系内の温度を上記範囲に保ちながらさらに1時間撹拌を行い、反応を十分に進行させた。反応終了後、水50mlをゆっくり滴下し、未反応のトリホスゲンを分解した。この反応液を3.5mol/Lの塩酸水200ml中に静かに注ぎ、固形物を得た。得られた固形物を200mlのメタノールに移し、ホモミキサーを用いて粉砕洗浄を行うという工程を2回繰り返し、さらに300mlの水で固形物を洗浄した。固形物をテトラヒドロフランで溶解し、ホモミキサーにて強撹拌しているメタノール溶媒中に添加することで再沈殿させた。沈殿物をろ別し、洗浄した固形物にメタノールをかけることでかけ洗いをした後、窒素雰囲気下で乾燥することで、共重合体(PC−8)21.0gを得た。共重合体(PC−8)の重量平均分子量は表3に記載の通りであった。
化合物(A5)13.8g(28.1mmol)、イソソルビド(ISS)8.3g(57.0mmol)、ピリジン68mlを混合し、窒素気流下において室温で溶解させた。混合物を撹拌しながら約50℃まで昇温した後、トリホスゲン12.5gと1,2−ジクロロエタン30gの溶液を3時間かけてゆっくり滴下した。この際、反応系内の温度の内温が50〜55℃に保たれるように注意しながら滴下し、反応を行った。滴下終了後、反応系内の温度を上記範囲に保ちながらさらに1時間撹拌を行い、反応を十分に進行させた。反応終了後、水50mlをゆっくり滴下し、未反応のトリホスゲンを分解した。この反応液を3.5mol/Lの塩酸水200ml中に静かに注ぎ、固形物を得た。得られた固形物を200mlのメタノールに移し、ホモミキサーを用いて粉砕洗浄を行うという工程を2回繰り返し、さらに300mlの水で固形物をスラリー洗浄した。固形物をテトラヒドロフランで溶解し、ホモミキサーにて強撹拌しているメタノール溶媒中に添加することで再沈殿させた。沈殿物をろ別し、洗浄した固形物にメタノールをかけることでかけ洗いをした後、窒素雰囲気下で乾燥することで、共重合体(PC−9)20.5gを得た。共重合体(PC−9)の重量平均分子量は表3に記載の通りであった。
化合物(A1)8.3g(17.0mmol)、化合物(A2)7.0g(12.8mmol)、イソソルビド(ISS)8.1g(55.3mmol)、ピリジン68mlを混合し、窒素気流下において室温で溶解させた。混合物を撹拌しながら約50℃まで昇温した後、トリホスゲン12.5gと1,2−ジクロロエタン30gの溶液を3時間かけてゆっくり滴下した。この際、反応系内の温度の内温が50〜55℃に保たれるように注意しながら滴下し、反応を行った。滴下終了後、反応系内の温度を上記範囲に保ちながらさらに1時間撹拌を行い、反応を十分に進行させた。反応終了後、水50mlをゆっくり滴下し、未反応のトリホスゲンを分解した。この反応液を3.5mol/Lの塩酸水200ml中に静かに注ぎ、固形物を得た。得られた固形物を200mlのメタノールに移し、ホモミキサーを用いて粉砕洗浄を行うという工程を2回繰り返し、さらに300mlの水で固形物を洗浄した。固形物をテトラヒドロフランで溶解し、ホモミキサーにて強撹拌しているメタノール溶媒中に添加することで再沈殿させた。沈殿物をろ別し、洗浄した固形物にメタノールをかけることでかけ洗いをした後、窒素雰囲気下で乾燥することで、共重合体(PC−10)22.0gを得た。共重合体(PC−10)の重量平均分子量は表3に記載の通りであった。
合成例5における化合物(A1)を、等モル量の化合物(A7)に置き換えた以外は、合成例5と同様の操作を行い、共重合体(PCR−2)を得た。共重合体(PCR−2)の重量平均分子量は表2に記載の通りであった。
合成例6における化合物(A1)を、等モル量の化合物(A7)に置き換えた以外は、合成例6と同様の操作を行い、共重合体(PCR−3)を得た。共重合体(PCR−3)の重量平均分子量は表2に記載の通りであった。
合成例7における化合物(A1)を、等モル量の化合物(A7)に置き換えた以外は、合成例7と同様の操作を行い、共重合体(PCR−4)を得た。共重合体(PCR−4)の重量平均分子量は表2に記載の通りであった。
合成例1〜10、比較合成例1〜4で得られた共重合体(PC−1)〜(PC−10)及び(PCR−1)〜(PCR−4)をそれぞれメチレンクロライドに溶解させ、ドープ溶液を作製した。このドープ溶液を用いて公知の方法でキャストフィルムを作製した。得られたフィルムを100mm×70mmのサイズに切り出しサンプルとし、そのサンプルを190℃にて2.0倍に延伸した。このようにして、実施例1〜10及び比較例1〜4の位相差フィルムを得た。
<面内のレタデーション(Re)>
実施例及び比較例で得られた位相差フィルムの位相差をそれぞれ、エリプソメーター(日本分光(株)製、M150)で測定し、446nmにおける面内のレタデーション(Re(446))と、548nmにおける面内のレタデーション(Re(548))の比(Re(446/548))、及び、629nmにおける面内のレタデーション(Re(629))と、550nmにおける面内のレタデーション(Re(548))の比(Re(629/548))を算出した。
実施例及び比較例で得られた位相差フィルムを3.5cm×12cmのサイズに切り出し、荷重無し、250g、500g、1000g、1500gのそれぞれの荷重における面内のレタデーション(Re)をエリプソメーター(日本分光(株)製、M150)で測定し、応力に対するRe変化の直線の傾きから、光弾性係数を算出した。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される単位及び下記一般式(2)で表される単位から選択される少なくとも一方と、下記一般式(3)で表わされる単位と、を含有する共重合体を含み、
20nm<Re(548)<300nmであり、
0.5<Re(446)/Re(548)<1.0であり、
1.0<Re(629)/Re(548)<2.0である位相差フィルム;
但し、Re(446)、Re(548)、Re(629)は、それぞれ波長446nm、548nm、629nmにおける面内のレタデーションを表す;
R15〜R17はそれぞれ独立に置換基を表す;
a〜cはそれぞれ独立に、0以上の整数であり、各環に置換可能な最大数以下の整数を表す;a〜cが2以上の整数である場合、複数のR15、複数のR16及び複数のR17はそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
Ar11及びAr12はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環のひとつとして含むヘテロアリール基を表す;
L11及びL12はそれぞれ独立に、炭素数が2〜8のアルキレン基、炭素数が5〜12のシクロアルキレン基、炭素数が6〜20のアリーレン基、又は炭素数が6〜20のヘテロアリーレン基を表す;
n11及びn12はそれぞれ独立に0〜10の整数を表す;n11及びn12が2〜10の整数である場合、複数のL11及び複数のL12はそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
Ar11及びAr12がそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含む芳香族縮合環基である場合は、R15、R16、−O−[L11−O]n11−及び−[O−L12]n12−O−はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環に置換していても、破線で囲まれたベンゼン環以外の縮合環に置換していてもよい;
ZはY21−C=C−Y22とともに5〜7員環を形成する原子群であって、環構成原子が炭素原子、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子からなる原子群を表す;
R21〜R24はそれぞれ独立に置換基を表す;
p〜sはそれぞれ独立に、0以上の整数であり、各環に置換可能な最大数以下の整数を表す;p〜sが2以上の整数である場合、複数のR21、複数のR22、複数のR23及び複数のR24はそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
Ar21及びAr22はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含むアリール基又は破線で囲まれたベンゼン環を縮合環のひとつとして含むヘテロアリール基を表す;
X21及びX22はそれぞれ独立に、単結合、−O−、−S−から選ばれる基である。
L21及びL22はそれぞれ独立に、炭素数が2〜8のアルキレン基、炭素数が5〜12のシクロアルキレン基、炭素数が6〜20のアリーレン基、又は炭素数が6〜20のヘテロアリーレン基を表す;
m21及びm22はそれぞれ独立に0〜10の整数を表す;m21及びm22が2〜10の整数である場合、複数の−[L21−X21]−及び複数の−[X22−L22]−はそれぞれ同一でも異なっていてもよい;
Ar21及びAr22がそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環を含む芳香族縮合環基である場合は、R21、R22、−O−[L21−X21]m21−及び−[X22−L22]m22−O−はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環に置換していても、破線で囲まれたベンゼン環以外の縮合環に置換していてもよい。
- 前記一般式(1)で表される単位が下記一般式(11)で表わされる単位である請求項1に記載の位相差フィルム;
R15及びR16はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表す;
a及びbはそれぞれ独立に0〜2の整数を表す;
L11及びL12はそれぞれ独立に、エチレン基又はプロピレン基を表す;
n11及びn12はそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。 - 前記一般式(2)で表される単位が下記一般式(21)で表わされる単位である請求項1又は2に記載の位相差フィルム;
R21及びR22はそれぞれ独立にメチル基又はエチル基を表し、R23及びR24はそれぞれ独立に置換基を表す;
p及びqはそれぞれ独立に0〜3の整数を表し、rは0〜4の整数を表し、sは0〜2の整数を表し、sが2の場合、R24で表される置換基は、互いに結合して縮合環を形成してもよい;
L21及びL22はそれぞれ独立に、エチレン基又はプロピレン基を表す;
m21及びm22はそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。 - 前記一般式(21)において、Y21及びY22は窒素原子である請求項3に記載の位相差フィルム。
- 前記一般式(3)において、X32は脂環、複素環及び芳香環から選択される少なくとも1種を置換基として有する炭素数が5〜20のアルキレン基、炭素数が4〜20のシクロアルキレン基、炭素数が6〜20のアリーレン基又はこれらを組み合わせた基を表す請求項1〜4のいずれか1項に記載の位相差フィルム;但し、シクロアルキレン基の環構成原子は、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子で置換されていてもよい。
- 光弾性係数が0cm2/N以上40×10−8cm2/N以下である請求項1〜6のいずれか1項に記載の位相差フィルム。
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