JPWO2018181906A1 - アルキル硫酸エステル又はその塩 - Google Patents

Abstract

カルボニル基を有する新規なアルキル硫酸エステル又はその塩を提供する。式：Ｒ１−Ｃ（＝Ｏ）−（ＣＲ２２）ｎ−（ＯＲ３）ｐ−（ＣＲ４２）ｑ−Ｌ−ＯＳＯ３Ｘ（式中、Ｒ１は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基である。Ｒ２及びＲ４は、独立に、Ｈ又は置換基である。Ｒ３は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン基である。ｎは、１以上の整数である。ｐ及びｑは、独立に、０以上の整数である。Ｘは、Ｈ、金属原子、ＮＲ５４、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、Ｒ５はＨ又は有機基である。Ｌは、単結合、−ＣＯ２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−＊、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ６−Ｂ−、−ＮＲ６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＯＳＯ３Ｘに結合する側を指す。）で示されることを特徴とする化合物である。

Description

本発明は、アルキル硫酸エステル又はその塩に関する。

非特許文献１には、ラウリル硫酸ナトリウムの中間代謝物として、おそらく１１−ケトドデシルサルフェート（１１−ｋｅｔｏ ｄｏｄｅｃｙｌ ｓｕｌｐｈａｔｅ）であるとされる化合物が記載されている。

Ｗ． Ｅ． Ｐａｒｉｓｈ、外３名、「ＡＮ ＡＰＰＡＲＡＴＵＳ ＴＯ ＳＩＭＵＬＡＴＥ ＭＥＴＡＢＯＬＩＳＭ ＯＦ ＩＮＧＥＳＴＥＤ ＳＵＢＳＴＡＮＣＥＳ」、Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ ｉｎ Ｖｉｔｒｏ、１９９０、Ｖｏｌ．４、Ｎｏ．４／５、ｐｐ．５３２−５３６

本発明は、カルボニル基を有する新規なアルキル硫酸エステル又はその塩を提供することを目的とする。

本発明は、下記式：

（式中、Ｒ^１は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Ｒ^２及びＲ^４は、独立に、Ｈ又は置換基である。Ｒ^３は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン基である。ｎは、１以上の整数である。ｐ及びｑは、独立に、０以上の整数である。Ｘは、Ｈ、金属原子、ＮＲ^５ _４、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、Ｒ^５はＨ又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、いずれか２つがお互いに結合して、環を形成してもよい。Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＯＳＯ_３Ｘに結合する側を指す。）で示されることを特徴とする化合物である。

前記化合物は、炭素数の総数が３〜３０であることが好ましい。

前記Ｌは、単結合であることが好ましい。

前記Ｒ^２及びＲ^４はＨ、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基のいずれかであることが好ましい。

前記Ｒ^３は、置換基を有さない炭素数１〜４のアルキレン基であることが好ましい。

前記Ｒ^１は、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であることが好ましい。

上記化合物は、１１−ケトドデシルサルフェートを除く化合物であることが好ましい。

上記式中、Ｘは金属原子又はＮＲ^５ _４（Ｒ^５は上記のとおり）であることが好ましい。

上記化合物は、水系分散剤であることが好ましい。

本発明は、下記式：
Ｒ^１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−（ＯＲ^３）_ｐ−（ＣＲ^４ _２）_ｑ−Ｌ−ＯＨ
（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。Ｒ^１１は、Ｈ、又は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＯＨに結合する側を指す。）で示される化合物（１０）を酸化して、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（４１）を得る工程（４１）、及び、
化合物（４１）を硫酸エステル化して、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｌ、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは、上記のとおり。）で示される化合物（４２）を得る工程（４２）を含むことを特徴とする製造方法でもある。

前記Ｌは単結合であることが好ましい。

本発明の化合物は、界面活性作用を示す化合物であり、水系分散剤として好適に利用可能である。
本発明の製造方法によれば、本発明の化合物を好適に製造できる。

以下、本発明を具体的に説明する。

本明細書中、特に断りのない限り、「有機基」は、１個以上の炭素原子を含有する基、又は有機化合物から１個の水素原子を除去して形成される基を意味する。
当該「有機基」の例は、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、
１個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
シアノ基、
ホルミル基、
ＲａＯ−、
ＲａＣＯ−、
ＲａＳＯ_２−、
ＲａＣＯＯ−、
ＲａＮＲａＣＯ−、
ＲａＣＯＮＲａ−、
ＲａＯＣＯ−、及び
ＲａＯＳＯ_２−
（これらの式中、Ｒａは、独立して、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアルキニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルケニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいシクロアルカジエニル基、
１個以上の置換基を有していてもよいアリール基、
１個以上の置換基を有していてもよいアラルキル基、
１個以上の置換基を有していてもよい非芳香族複素環基、又は
１個以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基である）
を包含する。
上記有機基としては、１個以上の置換基を有していてもよいアルキル基が好ましい。

また、本明細書中、特に断りのない限り、「置換基」は、置換可能な基を意味する。当該「置換基」の例は、脂肪族基、芳香族基、ヘテロ環基、アシル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、脂肪族オキシ基、芳香族オキシ基、ヘテロ環オキシ基、脂肪族オキシカルボニル基、芳香族オキシカルボニル基、ヘテロ環オキシカルボニル基、カルバモイル基、脂肪族スルホニル基、芳香族スルホニル基、ヘテロ環スルホニル基、脂肪族スルホニルオキシ基、芳香族スルホニルオキシ基、ヘテロ環スルホニルオキシ基、スルファモイル基、脂肪族スルホンアミド基、芳香族スルホンアミド基、ヘテロ環スルホンアミド基、アミノ基、脂肪族アミノ基、芳香族アミノ基、ヘテロ環アミノ基、脂肪族オキシカルボニルアミノ基、芳香族オキシカルボニルアミノ基、ヘテロ環オキシカルボニルアミノ基、脂肪族スルフィニル基、芳香族スルフィニル基、脂肪族チオ基、芳香族チオ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルホ基、カルボキシ基、脂肪族オキシアミノ基、芳香族オキシアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、ハロゲン原子、スルファモイルカルバモイル基、カルバモイルスルファモイル基、ジ脂肪族オキシホスフィニル基、及び、ジ芳香族オキシホスフィニル基を包含する。

本発明は、下記式：

で示されることを特徴とする化合物である。

式中、Ｒ^１は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基である。Ｒ^１は、炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含むこともできるし、環を形成することもできる。上記複素環としては、不飽和複素環が好ましく、含酸素不飽和複素環がより好ましく、例えば、フラン環等が挙げられる。Ｒ^１において、２価の複素環が２つの炭素原子間に挿入されていてもよいし、２価の複素環が末端に位置して−Ｃ（＝Ｏ）−と結合してもよいし、１価の複素環が上記アルキル基の末端に位置してもよい。

なお、本明細書において、上記アルキル基の「炭素数」には、上記複素環を構成する炭素原子の数も含めるものとする。

上記化合物は、炭素数の総数が３〜３０であることが好ましい。また、５〜２５であることがより好ましく、７〜２０であることが更に好ましい。

Ｒ^１としての上記アルキル基が有してもよい上記置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は炭素数３〜１０の環状のアルキル基、ヒドロキシ基が好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。

Ｒ^１としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。

Ｒ^１としては、置換基を有してもよい炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３〜１０の環状のアルキル基が好ましく、カルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜１０の環状のアルキル基がより好ましく、置換基を有さない炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、置換基を有さない炭素数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更により好ましく、メチル基（−ＣＨ_３）又はエチル基（−Ｃ_２Ｈ_５）が特に好ましく、メチル基（−ＣＨ_３）が最も好ましい。

式中、Ｒ^２及びＲ^４は、独立に、Ｈ又は置換基である。複数個のＲ^２及びＲ^４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

Ｒ^２及びＲ^４としての上記置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は炭素数３〜１０の環状のアルキル基、ヒドロキシ基が好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。

Ｒ^２及びＲ^４としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。

Ｒ^２及びＲ^４としての上記アルキル基としては、カルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜１０の環状のアルキル基が好ましく、カルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましく、置換基を有さない炭素数１〜３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、メチル基（−ＣＨ_３）又はエチル基（−Ｃ_２Ｈ_５）が特に好ましい。

Ｒ^２及びＲ^４としては、独立に、Ｈ又はカルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が好ましく、Ｈ又は炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基がより好ましく、Ｈ又は置換基を有さない炭素数１〜３の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、Ｈ、メチル基（−ＣＨ_３）又はエチル基（−Ｃ_２Ｈ_５）が特に好ましく、Ｈが最も好ましい。

式中、Ｒ^３は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン基である。Ｒ^３は、置換基を有さない炭素数１〜４のアルキレン基であることが好ましい。Ｒ^３は、複数個存在する場合、同一でも異なっていてもよい。

上記アルキレン基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
上記アルキレン基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキレン基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。

上記アルキレン基としては、置換基を有してもよい炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基又は置換基を有してもよい炭素数３〜１０の環状のアルキレン基が好ましく、カルボニル基を含まない炭素数１〜１０の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレン基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜１０の環状のアルキレン基が好ましく、置換基を有さない炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基がより好ましく、メチレン基（−ＣＨ_２−）、エチレン基（−Ｃ_２Ｈ_４−）、イソプロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−）又はプロピレン基（−Ｃ_３Ｈ_６−）が更に好ましい。

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、いずれか２つがお互いに結合して、環を形成してもよいが、環を形成していないことが好ましい。

式中、ｎは、１以上の整数である。ｎとしては、１〜４０の整数が好ましく、１〜３０の整数がより好ましく、５〜２５の整数が更に好ましく、５〜９、１１〜２５の整数が特に好ましい。

式中、ｐ及びｑは、独立に、０以上の整数である。ｐとしては、０〜１０の整数が好ましく、０又は１がより好ましい。ｑとしては、０〜１０の整数が好ましく、０〜５の整数がより好ましい。

ｎ、ｐ及びｑは、合計が５以上の整数であることが好ましい。ｎ、ｐ及びｑの合計は８以上の整数であることがより好ましい。ｎ、ｐ及びｑの合計はまた、６０以下の整数であることが好ましく、５０以下の整数であることがより好ましく、４０以下の整数であることが更に好ましい。

式中、Ｘは、Ｈ、金属原子、ＮＲ^５ _４、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、Ｒ^５はＨ又は有機基である。４つのＲ^５は、同一でも異なっていてもよい。Ｒ^５としては、Ｈ又は炭素数１〜１０の有機基が好ましく、Ｈ又は炭素数１〜４の有機基がより好ましい。上記金属原子としては、アルカリ金属（１族）、アルカリ土類金属（２族）等が挙げられ、Ｎａ、Ｋ又はＬｉが好ましい。
Ｘとしては、Ｈ、金属原子又はＮＲ^５ _４が好ましく、Ｈ、アルカリ金属（１族）、アルカリ土類金属（２族）又はＮＲ^５ _４がより好ましく、Ｈ、Ｎａ、Ｋ、Ｌｉ又はＮＨ_４が更に好ましく、Ｎａ、Ｋ又はＮＨ_４が更により好ましく、Ｎａ又はＮＨ_４が特に好ましく、ＮＨ_４が最も好ましい。

式中、Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。上記アルキレン基は、炭素数が１〜５であることがより好ましい。また、上記Ｒ^６は、Ｈ又はメチル基であることがより好ましい。＊は、式中の−ＯＳＯ_３Ｘに結合する側を指す。

Ｌは単結合であることが好ましい。

上記化合物としては、下記式：

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｌ、ｎ及びＸは、上記のとおり。）で示される化合物が好ましい。

上記化合物は、１１−ケトドデシルサルフェート（１１−ｋｅｔｏ ｄｏｄｅｃｙｌ ｓｕｌｐｈａｔｅ）でないことが好ましい。

上記化合物としては、例えば、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
（ＣＨ_３）_３ＣＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
（ＣＨ_２）_５ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｈ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｌｉ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｋ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３ＮＨ_４、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
（ＣＨ_３）_３ＣＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
（ＣＨ_３）_２ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
（ＣＨ_２）_５ＣＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＯＳＯ_３Ｎａ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｈ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｌｉ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｋ、
ＣＨ_３ＣＨ_２Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３ＮＨ_４、
ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＳＯ_３Ｎａ等が挙げられる。

本発明の化合物は、下記式：
Ｒ^１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−（ＯＲ^３）_ｐ−（ＣＲ^４ _２）_ｑ−Ｌ−ＯＨ
（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。Ｒ^１１は、Ｈ、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。）で示される化合物（１０）をヒドロキシ化して、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（１１）を得る工程（１１）、
化合物（１１）を酸化して、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（１２）を得る工程（１２）、及び、
化合物（１２）を硫酸エステル化して、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｌ、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは、上記のとおり。）で示される化合物（１３）を得る工程（１３）を含む製造方法により製造できる。

Ｒ^１１としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
Ｒ^１１としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。

Ｒ^１１としては、Ｈ、置換基を有してもよい炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３〜９の環状のアルキル基が好ましく、Ｈ、カルボニル基を含まない炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜９の環状のアルキル基がより好ましく、Ｈ、又は、置換基を有さない炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、Ｈ、メチル基（−ＣＨ_３）又はエチル基（−Ｃ_２Ｈ_５）が更により好ましく、Ｈ又はメチル基（−ＣＨ_３）が特に好ましく、Ｈが最も好ましい。

工程（１１）におけるヒドロキシ化は、例えば、（１）酸素雰囲気中で化合物（１０）にフタロシアニン鉄（ＩＩ）（Ｆｅ（Ｐｃ））及び水素化ホウ素ナトリウムを作用させる方法や、（２）化合物（１０）にイソピノカンフェイルボラン（ＩｐｃＢＨ_２）を作用させた後、得られる中間体（ジアルキルボラン）を酸化する方法により実施できる。

方法（１）において、フタロシアニン鉄（ＩＩ）の量は、触媒量であってよく、化合物（１０）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの量で使用できる。

方法（１）において、水素化ホウ素ナトリウムは、化合物（１０）１モルに対して、０．５〜２０モルの量で使用できる。

方法（１）の反応は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ニトリル、含窒素極性有機化合物等が挙げられる。

上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。

上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。

上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。

上記含窒素極性有機化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、なかでも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。

方法（１）の反応の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、０〜１５０℃がより好ましい。

方法（１）の反応の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

方法（１）の反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

方法（２）において、イソピノカンフェイルボランは、化合物（１０）１モルに対して、１．０〜１０．０モルの量で使用できる。

化合物（１０）とイソピノカンフェイルボランとの反応は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素等が挙げられる。

上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。

上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。

化合物（１０）とイソピノカンフェイルボランとの反応の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、０〜１５０℃がより好ましい。

化合物（１０）とイソピノカンフェイルボランとの反応の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

化合物（１０）とイソピノカンフェイルボランとの反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

方法（２）における酸化は、上記中間体に酸化剤を作用させることにより実施できる。上記酸化剤としては、過酸化水素が挙げられる。上記酸化剤は、上記中間体１モルに対して、０．７〜１０モルの量で使用できる。

方法（２）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水、メタノール、エタノール等が挙げられ、なかでも水が好ましい。

方法（２）における酸化の温度としては、０〜１００℃が好ましく、０〜８０℃がより好ましい。

方法（２）における酸化の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

方法（２）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

工程（１２）において、化合物（１１）を酸化する方法としては、例えば、（ａ）ジョーンズ試薬（ＣｒＯ_３／Ｈ_２ＳＯ_４）を用いる方法（ジョーンズ酸化）、（ｂ）デス・マーチン・ペルヨージナン（ＤＭＰ）を用いる方法（デス・マーチン酸化）、（ｃ）クロロクロム酸ピリジニウム(ＰＣＣ)を用いる方法、（ｄ）ＮｉＣｌ_２等のニッケル化合物の存在下に漂白剤（ＮａＯＣｌの約５〜６％水溶液）を作用させる方法、（ｅ）Ａｌ（ＣＨ_３）_３、Ａｌ［ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２］_３等のアルミニウム触媒の存在下にアルデヒド、ケトン等の水素受容体を作用させる方法（オッペナウアー酸化）が挙げられる。

工程（１２）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水及び有機溶媒が好ましく、水、ケトン、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ニトリル等が挙げられる。

上記ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等が挙げられ、なかでも、アセトンが好ましい。

上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。

上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。

上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。

工程（１２）における酸化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。

工程（１２）における酸化の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。

工程（１２）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。

工程（１３）における硫酸エステル化は、化合物（１２）と硫酸化試薬とを反応させることにより実施できる。上記硫酸化試薬としては、三酸化硫黄ピリジン錯体、三酸化硫黄トリメチルアミン錯体、三酸化硫黄トリエチルアミン錯体等の三酸化硫黄アミン錯体、三酸化硫黄ジメチルホルムアミド錯体等の三酸化硫黄アミド錯体、硫酸−ジシクロヘキシルカルボジイミド、クロロ硫酸、濃硫酸、スルファミン酸等が挙げられる。上記硫酸化試薬の使用量としては、化合物（１２）１モルに対して、０．５〜１０モルが好ましく、０．５〜５モルがより好ましく、０．７〜４モルが更に好ましい。

工程（１３）における硫酸エステル化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ピリジン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ニトリル等が挙げられる。

上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。

上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。

上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。

工程（１３）における硫酸エステル化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−２０〜１５０℃がより好ましい。

工程（１３）における硫酸エステル化の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０．１〜５ＭＰａがより好ましい。

工程（１３）における硫酸エステル化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

本発明の化合物は、また、下記式：

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。Ｒ^１０１は、有機基である。）で示される化合物（２０）をオゾン分解して、下記式：

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（２１）を得る工程（２１）、及び、
化合物（２１）を硫酸エステル化して、下記式：

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^４、Ｌ、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは、上記のとおり。）で示される化合物（２２）を得る工程（２２）を含む製造方法により製造できる。

Ｒ^１０１としては、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましい。２個のＲ^１０１は、同一でも異なっていてもよい。

工程（２１）におけるオゾン分解は、化合物（２０）にオゾンを作用させた後、還元剤で後処理することにより実施できる。

オゾンは、酸素ガス中の無声放電によって発生させることができる。

上記後処理に用いる還元剤としては、亜鉛、ジメチルスルフィド、チオウレア、ホスフィン類等が挙げられ、なかでもホスフィン類が好ましい。

工程（２１）におけるオゾン分解は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水及び有機溶媒が好ましく、水、アルコール、カルボン酸類、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素等が挙げられる。

上記アルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。なかでも、メタノール、エタノールが好ましい。

上記カルボン酸類としては、酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。なかでも、酢酸が好ましい。

上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。

上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。

工程（２１）におけるオゾン分解の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、０〜１５０℃がより好ましい。

工程（２１）におけるオゾン分解の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（２１）におけるオゾン分解の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

工程（２２）における硫酸エステル化は、化合物（２１）と硫酸化試薬とを反応させることにより実施でき、工程（１３）における硫酸エステル化と同様の条件が採用できる。

本発明の化合物は、また、下記式：
Ｒ^２１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−（ＯＲ^３）_ｐ−（ＣＲ^４ _２）_ｑ−Ｌ−ＯＨ
（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。Ｒ^２１は、Ｈ、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。）で示される化合物（３０）をエポキシ化して、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^２１、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（３１）を得る工程（３１）、
化合物（３１）と、Ｒ^２２ _２ＣｕＬｉ（Ｒ^２２は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。）で示されるジアルキル銅リチウムとを反応させて、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（３２）を得る工程（３２）、
化合物（３２）を酸化して、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（３３）を得る工程（３３）、及び、
化合物（３３）を硫酸エステル化して、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｌ、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは、上記のとおり。）で示される化合物（３４）を得る工程（３４）を含む製造方法により製造できる。

Ｒ^２１としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
Ｒ^２１としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。

Ｒ^２１としては、Ｈ、置換基を有してもよい炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３〜８の環状のアルキル基が好ましく、Ｈ、カルボニル基を含まない炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜８の環状のアルキル基がより好ましく、Ｈ、又は、置換基を有さない炭素数１〜８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、Ｈ又はメチル基（−ＣＨ_３）が特に好ましく、Ｈが最も好ましい。

Ｒ^２２としての上記アルキル基は、カルボニル基を含まないことが好ましい。
Ｒ^２２としての上記アルキル基は、炭素原子に結合した水素原子の７５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、５０％以下がハロゲン原子により置換されていてもよく、２５％以下がハロゲン原子により置換されていてもよいが、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を含まない非ハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
上記アルキル基は、如何なる置換基も有していないことが好ましい。

Ｒ^２２としては、置換基を有してもよい炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は、置換基を有してもよい炭素数３〜９の環状のアルキル基が好ましく、カルボニル基を含まない炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又はカルボニル基を含まない炭素数３〜９の環状のアルキル基がより好ましく、置換基を有さない炭素数１〜９の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基が更に好ましく、メチル基（−ＣＨ_３）又はエチル基（−Ｃ_２Ｈ_５）が特に好ましく、メチル基（−ＣＨ_３）が最も好ましい。

２個のＲ^２２は、同一でも異なっていてもよい。

Ｒ^２１及びＲ^２２は、炭素数が合計で１〜７であることが好ましく、１〜２であることがより好ましく、１であることが最も好ましい。

工程（３１）におけるエポキシ化は、化合物（３０）にエポキシ化剤を作用させることにより実施できる。

上記エポキシ化剤としては、メタクロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）、過安息香酸、過酸化水素、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド等の過酸、ジメチルジオキシラン、メチルトリフルオロメチルジオキシラン等が挙げられ、なかでも過酸が好ましく、メタクロロ過安息香酸がより好ましい。
上記エポキシ化剤は、化合物（３０）１モルに対して、０．５〜１０．０モルの量で使用できる。

工程（３１）におけるエポキシ化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、ケトン、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ニトリル、ピリジン、含窒素極性有機化合物、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、なかでもジクロロメタンが好ましい。

上記ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等が挙げられ、なかでも、アセトンが好ましい。

上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。

上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。

上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。

上記含窒素極性有機化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、なかでも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。

工程（３１）におけるエポキシ化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−４０〜１５０℃がより好ましい。

工程（３１）におけるエポキシ化の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（３１）におけるエポキシ化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

工程（３２）において、上記ジアルキル銅リチウムは、化合物（３１）１モルに対して、０．５〜１０．０モルの量で使用できる。

工程（３２）の反応は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素等が挙げられる。

上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。

上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。

工程（３２）の反応の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−４０〜１５０℃がより好ましい。

工程（３２）の反応の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（３２）の反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

工程（３３）において、化合物（３２）を酸化する方法としては、例えば、（ａ）ジョーンズ試薬（ＣｒＯ_３／Ｈ_２ＳＯ_４）を用いる方法（ジョーンズ酸化）、（ｂ）デス・マーチン・ペルヨージナン（ＤＭＰ）を用いる方法（デス・マーチン酸化）、（ｃ）クロロクロム酸ピリジニウム(ＰＣＣ)を用いる方法、（ｄ）ＮｉＣｌ_２等のニッケル化合物の存在下に漂白剤（ＮａＯＣｌの約５〜６％水溶液）を作用させる方法、（ｅ）Ａｌ（ＣＨ_３）_３、Ａｌ［ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２］_３等のアルミニウム触媒の存在下にアルデヒド、ケトン等の水素受容体を作用させる方法（オッペナウアー酸化）が挙げられる。

工程（３３）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水及び有機溶媒が好ましく、水、ケトン、アルコール、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素、ニトリル等が挙げられる。

上記ケトンとしては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等が挙げられ、なかでも、アセトンが好ましい。

上記アルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。なかでも、メタノール、エタノールが好ましい。

上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。

上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。

上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。

工程（３３）における酸化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。

工程（３３）における酸化の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。

工程（３３）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、採用する方法に応じて適宜選択することができる。

工程（３４）における硫酸エステル化は、化合物（３３）と硫酸化試薬とを反応させることにより実施でき、工程（１３）における硫酸エステル化と同様の条件が採用できる。

本発明の化合物は、また、下記式：
Ｒ^１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−（ＯＲ^３）_ｐ−（ＣＲ^４ _２）_ｑ−Ｌ−ＯＨ
（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（１０）を酸化して、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、上記のとおり。）で示される化合物（４１）を得る工程（４１）、及び、
化合物（４１）を硫酸エステル化して、下記式：

（式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｌ、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは、上記のとおり。）で示される化合物（４２）を得る工程（４２）を含む製造方法により製造できる。

上記Ｌは単結合であることが好ましい。

工程（４１）における酸化は、水及びパラジウム化合物の存在下で、化合物（１０）に酸化剤を作用させることにより実施できる。

上記酸化剤としては、塩化銅、酢酸銅、シアン化銅、トリフルオロメタンチオール銅等の一価又は二価の銅塩、塩化鉄、酢酸鉄、シアン化鉄、トリフルオロメタンチオール鉄、ヘキサシアノ鉄等の鉄塩、１，４−ベンゾキノン、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン、テトラクロロ−１，２−ベンゾキノン、テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン等のベンゾキノン類、Ｈ_２Ｏ_２、ＭｎＯ_２、ＫＭｎＯ_４、ＲｕＯ_４、ｍ−クロロ過安息香酸、過酢酸、過安息香酸、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルキシド、過硫酸カリウム、及び過硫酸水素カリウム−硫酸水素カリウム−硫酸カリウム混合物、酸素等が挙げられる。なかでも、銅塩、鉄塩、ベンゾキノン、過硫酸水素カリウム−硫酸水素カリウム−硫酸カリウム混合物、酸素類が好ましく、塩化銅、塩化鉄、１，４−ベンゾキノン、酸素がより好ましい。
上記酸化剤は、化合物（１０）１モルに対して、０．００１〜１０モルの量で使用できる。

上記水は、化合物（１０）１モルに対して、０．５〜１０００モルの量で使用できる。

上記パラジウム化合物としては、二塩化パラジウムが挙げられる。上記パラジウム化合物の量は、触媒量であってよく、化合物（１０）１モルに対して、０．０００１〜１．０モルの量で使用できる。

工程（４１）における酸化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、水、エステル、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、アルコール、カルボン酸類、エーテル、ハロゲン化炭化水素、含窒素極性有機化合物、ニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホランが挙げられる。

上記エステルとしては、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ；別名１−メトキシ−２−アセトキシプロパン）等が挙げられ、なかでも、酢酸エチルが好ましい。

上記脂肪族炭化水素としては、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、ミネラルスピリット等が挙げられ、なかでも、シクロヘキサン、ヘプタンが好ましい。

上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。

上記アルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール、イソプロパノール等が挙げられる。

上記カルボン酸類としては、酢酸、プロピオン酸等が挙げられる。なかでも、酢酸が好ましい。

上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。

上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

上記含窒素極性有機化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、なかでも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。

上記ニトリルとしては、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル等が挙げられ、なかでも、アセトニトリルが好ましい。

工程（４１）における酸化の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−２０〜１５０℃がより好ましい。

工程（４１）における酸化の圧力としては、０〜１０ＭＰａが好ましく、０．１〜５．０ＭＰａがより好ましい。

工程（４１）における酸化の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

工程（４２）における硫酸エステル化は、化合物（４１）と硫酸化試薬とを反応させることにより実施でき、工程（１３）における硫酸エステル化と同様の条件が採用できる。

本発明の化合物は、また、下記式：
Ｒ^１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−ＯＨ
（式中、Ｒ^２、Ｒ^１１及びｎは、上記のとおり。）で示される化合物（５０）とハロゲン化剤とを反応させて、下記式：
Ｒ^１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−Ｚ^５１
（式中、Ｒ^２、Ｒ^１１及びｎは、上記のとおり。Ｚ^５１は、ハロゲン原子である。）で示される化合物（５１）を得る工程（５１）、
化合物（５１）と、ＨＯ−Ｒ^３−Ｌ−ＯＨ（Ｒ^３及びＬは、上記のとおり。）で示されるアルキレングリコールとを反応させて、下記式：
Ｒ^１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−Ｏ−Ｒ^３−Ｌ−ＯＨ
（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１１、Ｌ及びｎは、上記のとおり。）で示される化合物（５２）を得る工程（５２）、
化合物（５２）を酸化して、下記式：

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１１、Ｌ及びｎは、上記のとおり。）で示される化合物（５３）を得る工程（５３）、及び、
化合物（５３）を硫酸エステル化して、下記式：

（式中、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^１１、Ｌ、ｎ及びＸは、上記のとおり。）で示される化合物（５４）を得る工程（５４）を含む製造方法により製造できる。

Ｚ^５１としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩが好ましく、Ｂｒがより好ましい。

工程（５１）で使用するハロゲン化剤としては、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド等が挙げられる。
上記ハロゲン化剤は、化合物（５０）１モルに対して、０．５〜１０．０モルの量で使用できる。

工程（５１）の反応は、トリフェニルホスフィン等のホスフィン類の存在下に実施できる。
上記ホスフィン類は、化合物（５０）１モルに対して、０．５〜１０．０モルの量で使用できる。

工程（５１）の反応は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素等が挙げられる。

上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。

上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。

工程（５１）の反応の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−４０〜１５０℃がより好ましい。

工程（５１）の反応の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（５１）の反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

工程（５２）において、上記アルキレングリコールは、化合物（５１）１モルに対して、０．５〜１０．０モルの量で使用できる。

工程（５２）の反応は、塩基の存在下に実施できる。上記塩基としては、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。
上記塩基は、化合物（５１）１モルに対して、０．５〜１０．０モルの量で使用できる。

工程（５２）の反応は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、含窒素極性有機化合物、エーテル、ハロゲン化炭化水素、芳香族炭化水素等が挙げられる。

上記含窒素極性有機化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、なかでも、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンが好ましい。

上記エーテルとしては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、なかでも、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましい。

上記ハロゲン化炭化水素としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、なかでも、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。

上記芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられ、なかでも、ベンゼン、トルエンが好ましい。

工程（５２）の反応の温度としては、−７８〜２００℃が好ましく、−４０〜１５０℃がより好ましい。

工程（５２）の反応の圧力としては、０〜５．０ＭＰａが好ましく、０．１〜１．０ＭＰａがより好ましい。

工程（５２）の反応の時間としては、０．１〜７２時間が好ましく、０．１〜４８時間がより好ましい。

工程（５３）における酸化は、水及びパラジウム化合物の存在下で、化合物（５２）に酸化剤を作用させることにより実施でき、工程（４１）における酸化と同様の条件が採用できる。

工程（５４）における硫酸エステル化は、化合物（５３）と硫酸化試薬とを反応させることにより実施でき、工程（１３）における硫酸エステル化と同様の条件が採用できる。

上述したいずれの製造方法においても、各工程の終了後、溶媒を留去したり、蒸留、精製等を実施したりして、得られる化合物の純度を高めてもよい。また、得られる化合物が−ＯＳＯ_３Ｈで示される基を有する場合は（すなわちＸがＨである場合は）、炭酸ナトリウム、アンモニア等のアルカリと接触させることにより、−ＯＳＯ_３Ｈを硫酸塩基に変換できる。

上述した製造方法のなかでも、上記工程（４１）及び（４２）を含む製造方法が好ましい。上記工程（４１）及び（４２）を含む製造方法も、本発明の１つである。

次に本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。

実施例の各数値は以下の方法により測定した。
^１Ｈ−ＮＭＲ測定
ＶＡＲＩＡＮ社製核磁気共鳴装置ＮＭＲシステム４００で測定した。内部標準物質としてテトラメチルシランをサンプルに添加し、テトラメチルシランを０ｐｐｍとして測定した。

＜実施例１＞
１０−ウンデセン−１−オール（１６ｇ）、１，４−ベンゾキノン（１０．２ｇ）、ＤＭＦ（１６０ｍＬ）、水（１６ｍＬ）及びＰｄＣｌ_２（０．３４ｇ）の混合物を９０℃で１２時間加熱撹拌した。
その後減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を分液及びカラムクロマトグラフィーで精製し、１１−ヒドロキシウンデカン−２−オン（１５．４ｇ）を得た。
得られた１１−ヒドロキシウンデカン−２−オンのスペクトルデータを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：１．２９−１．４９（ｍ，１４Ｈ）、２．０８（ｓ，３Ｈ）、２．４５（Ｊ＝７．６，ｔ，２Ｈ）、３．５１（Ｊ＝６．５，ｔ，２Ｈ）

１１−ヒドロキシウンデカン−２−オン（１３ｇ）、三酸化硫黄トリエチルアミン錯体（１３．９ｇ）、テトラヒドロフラン（１４０ｍＬ）の混合物を５０℃下１２時間撹拌した。ナトリウムメトキシド（３．８ｇ）／メタノール（１２ｍＬ）溶液を反応液に滴下した。
析出固体を減圧濾過し、酢酸エチルで洗浄し、１０−オキソウンデシル硫酸ナトリウム（１５．５ｇ）を得た。得られた１０−オキソウンデシル硫酸ナトリウムのスペクトルデータを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：１．０８（Ｊ＝６．８，ｍ，１０Ｈ）、１．３２（ｍ，２Ｈ）、１．４５（ｍ，２Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、２．３３（Ｊ＝７．６，ｔ，２Ｈ）、３．８３（Ｊ＝６．５，ｔ，２Ｈ）

＜実施例２＞
原料を１０−ウンデセン−１−オールから２２−トリコセン−１−オールに変更した点を除いて、実施例１と同様の方法で、２２−オキソトリコシル硫酸ナトリウムを合成した。

＜実施例３＞
１０−ウンデセン−１−オール（３５ｇ）、トリフェニルホスフィン（５９ｇ）、ジクロロメタン（３５０ｍＬ）、Ｎ−ブロモスクシンイミド（４０ｇ）の混合物を０℃で２４時間加熱撹拌した。
その後減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣にヘプタンを加え抽出し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、１１−ブロモ−１−ウンデセン（４５ｇ）を得た。
得られた１１−ブロモ−１−ウンデセンのスペクトルデータを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：１．２９−１．３９（ｍ，１２Ｈ）、１．８０−１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．００−２．０８（ｍ，２Ｈ）、３．３８−３．４３（ｔ，Ｊ＝６．８，２Ｈ）、４．９１−５．０３（ｍ，２Ｈ）、５．７４−５．８９（ｍ，１Ｈ）

１１−ブロモ−１−ウンデセン（２１ｇ）、ＮａＨ（４．３ｇ）、エチレングリコール（１１ｇ）、ＤＭＦ（１００ｍＬ）の混合物を８０℃で４時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム溶液（３００ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して、２−（１０−ウンデセニル−１−オキシ）エタノール（１１ｇ）を得た。
得られた２−（１０−ウンデセニル−１−オキシ）エタノールのスペクトルデータを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：１．２８−１．３４（ｍ，１２Ｈ）、１．５０−１．６１（ｍ，２Ｈ）、１．９４−２．１２（ｍ，２Ｈ）、３．４４−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．７０−３．７５（ｍ，２Ｈ）、４．９１−５．０２（ｍ，２Ｈ）、５．７３−５．８８（ｍ，１Ｈ）

２−（１０−ウンデセニル−１−オキシ）エタノール（３．０ｇ）、１，４−ベンゾキノン（１．５ｇ）、ＤＭＦ（３０ｍＬ）、水（３ｍＬ）及びＰｄＣｌ_２（０．０５０ｇ）の混合物を９０℃で２４時間加熱撹拌した。
その後減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を分液、カラムクロマトグラフィー、及び再結晶で精製し、１１−（２−ヒドロキシエトキシ）ウンデカン−２−オン（２．１ｇ）を得た。
得られた１１−（２−ヒドロキシエトキシ）ウンデカン−２−オンのスペクトルデータを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３） δｐｐｍ：１．２７−１．４２（ｍ，１０Ｈ）、１．４３−１．５７（ｍ，４Ｈ）、２．１２（ｓ，３Ｈ）、２．３８−２．４３（ｔ，Ｊ＝７．６，２Ｈ）、３．４５−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．６９−３．７４（ｍ，２Ｈ）

１１−（２−ヒドロキシエトキシ）ウンデカン−２−オン（１．４ｇ）、三酸化硫黄トリエチルアミン錯体（１．３ｇ）、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）の混合物を５０℃下３時間撹拌した。ナトリウムメトキシド（０．３４ｇ）／メタノール（１ｍＬ）溶液を反応液に滴下した。
析出固体を減圧濾過し、酢酸エチルで洗浄し、２−（（１０−オキソウンデシル）オキシ）エチル硫酸ナトリウム（０．９２ｇ）を得た。得られた２−（（１０−オキソウンデシル）オキシ）エチル硫酸ナトリウムのスペクトルデータを以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ_２Ｏ） δｐｐｍ：１．０３−１．２０（ｍ，１０Ｈ）、１．２１−１．４５（ｍ，４Ｈ）、１．９８（ｓ，３Ｈ）、２．３１−２．３６（ｔ，Ｊ＝７．３，２Ｈ）、３．３４−３．３９（ｔ，Ｊ＝６．８，２Ｈ）、３．５２−３．５５（ｔ，Ｊ＝４．６，２Ｈ）、３．９４−３．９７（ｔ，Ｊ＝４．６，２Ｈ）

＜実施例４＞
原料を１０−ウンデセン−１−オールから１８−ノナデセンー１−オールに変更した点を除いて、実施例１と同様の方法で、１８−オキソノナデシル硫酸ナトリウムを合成した。

実施例１で得た１０−オキソウンデシル硫酸ナトリウムを表１に記載の濃度になるように水に溶解させ、表面張力を測定した。上記表面張力は、２０℃で、ウィルヘルミー法により測定した。結果を表１に示す。

本発明の化合物は、好適に水の表面張力を低下させることができる。
本発明の化合物は、界面活性剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、界面促進剤（特に、塗料、ラッカー、又は接着剤等における界面促進剤）として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、粘性低下剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、分散剤、特に水系分散剤として好適に使用できる。
本発明の化合物は、また例えば、乳化剤として好適に使用できる。

Claims (11)

1. 下記式：
   

   

   （式中、Ｒ^１は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Ｒ^２及びＲ^４は、独立に、Ｈ又は置換基である。Ｒ^３は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキレン基である。ｎは、１以上の整数である。ｐ及びｑは、独立に、０以上の整数である。Ｘは、Ｈ、金属原子、ＮＲ^５ _４、置換基を有していてもよいイミダゾリウム、置換基を有していてもよいピリジニウム又は置換基を有していてもよいホスホニウムであり、Ｒ^５はＨ又は有機基であり、同一でも異なっていてもよい。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は、いずれか２つがお互いに結合して、環を形成してもよい。Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＯＳＯ_３Ｘに結合する側を指す。）で示されることを特徴とする化合物。
2. 炭素数の総数が３〜３０である請求項１記載の化合物。
3. 前記Ｌは単結合である請求項１又は２記載の化合物。
4. 前記Ｒ^２及びＲ^４がＨ、炭素数１〜４の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基のいずれかである請求項１、２又は３記載の化合物。
5. 前記Ｒ^３が置換基を有さない炭素数１〜４のアルキレン基である請求項１、２、３又は４記載の化合物。
6. 前記Ｒ^１が炭素数１〜４の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である請求項１、２、３、４又は５記載の化合物。
7. １１−ケトドデシルサルフェートを除く請求項１、２、３、４、５又は６記載の化合物。
8. 前記式中、Ｘは金属原子又はＮＲ^５ _４（Ｒ^５は前記のとおり）である請求項１、２、３、４、５、６又は７記載の化合物。
9. 水系分散剤である請求項１、２、３、４、５、６、７又は８記載の化合物。
10. 下記式：
    Ｒ^１１−ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＲ^２ _２）_ｎ−（ＯＲ^３）_ｐ−（ＣＲ^４ _２）_ｑ−Ｌ−ＯＨ
    （式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、ｎ、ｐ及びｑは、前記のとおり。Ｒ^１１は、Ｈ、又は、置換基を有してもよい炭素数１以上の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数３以上の環状のアルキル基であり、炭素数が３以上の場合は１価又は２価の複素環を含んでも環を形成していてもよい。Ｌは、単結合、−ＣＯ_２−Ｂ−＊、−ＯＣＯ−Ｂ−＊、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−＊、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−＊、又は、−ＣＯ−（但し、−ＣＯ_２−Ｂ−、−ＯＣＯ−Ｂ−、−ＣＯＮＲ^６−Ｂ−、−ＮＲ^６ＣＯ−Ｂ−に含まれるカルボニル基を除く。）であり、Ｂは単結合もしくは置換基を有してもよい炭素数１から１０のアルキレン基であり、Ｒ^６は、Ｈ又は置換基を有していてもよい、炭素数１〜４のアルキル基である。＊は、式中の−ＯＨに結合する側を指す。）で示される化合物（１０）を酸化して、下記式：
    

    

    （式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｌ、ｎ、ｐ及びｑは、前記のとおり。）で示される化合物（４１）を得る工程（４１）、及び、
    化合物（４１）を硫酸エステル化して、下記式：
    

    

    （式中、Ｒ^２〜Ｒ^４、Ｒ^１１、Ｌ、ｎ、ｐ、ｑ及びＸは、前記のとおり。）で示される化合物（４２）を得る工程（４２）を含むことを特徴とする製造方法。
11. 前記Ｌは単結合である請求項１０記載の製造方法。