CN110446695A

CN110446695A - 烷基硫酸酯或其盐

Info

Publication number: CN110446695A
Application number: CN201880020264.XA
Authority: CN
Inventors: 米田聪; 东昌弘; 山内昭佳; 石原寿美; 岸川洋介; 中野麻里奈; 新田真之介; 青山博一
Original assignee: Daikanko Co Ltd
Current assignee: Daikanko Co Ltd; Daikin Industries Ltd
Priority date: 2017-03-31
Filing date: 2018-03-30
Publication date: 2019-11-12
Also published as: JP6888669B2; JPWO2018181906A1; JP2021113235A; US20200399211A1; EP3590921A1; WO2018181906A1; EP3590921A4

Abstract

提供一种具有羰基的新型的烷基硫酸酯或其盐。一种化合物，其特征在于，其由式：R¹‑C(＝O)‑(CR² ₂)_n‑(OR³)_p‑(CR⁴ ₂)_q‑L‑OSO₃X(式中，R¹为具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基。R²和R⁴独立地为H或取代基。R³为具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基。n为1以上的整数。p和q独立地为0以上的整数。X为H、金属原子、NR⁵ ₄、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓，R⁵为H或有机基团。L为单键、‑CO₂‑B‑*、‑OCO‑B‑*、‑CONR⁶‑B‑*、‑NR⁶CO‑B‑*、或‑CO‑(其中，将‑CO₂‑B‑、‑OCO‑B‑、‑CONR⁶‑B‑、‑NR⁶CO‑B‑中包含的羰基除外)，B为单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，R⁶为H或具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基。*是指与式中的‑OSO₃X键合的一侧。)所表示。

Description

烷基硫酸酯或其盐

技术领域

本发明涉及烷基硫酸酯或其盐。

背景技术

在非专利文献1中，作为十二烷基硫酸钠的中间代谢产物，记载了认为可能是11-酮十二烷基硫酸酯(11-keto dodecyl sulphate)的化合物。

现有技术文献

非专利文献

非专利文献1：W.E.Parish、另3人、“AN APPARATUS TO SIMULATE METABOLISM OFINGESTED SUBSTANCES(一种模拟摄入物质代谢的装置)”、Toxicology in Vitro、1990、Vol.4、No.4/5、pp.532-536

发明内容

发明所要解决的课题

本发明的目的在于提供一种具有羰基的新型的烷基硫酸酯或其盐。

用于解决课题的手段

本发明涉及一种化合物，其特征在于，其由下式所表示。

【化1】

(式中，R¹为具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基，碳原子数为3以上的情况下可以包含1价或2价杂环、也可以形成环。R²和R⁴独立地为H或取代基。R³为具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基。n为1以上的整数。p和q独立地为0以上的整数。X为H、金属原子、NR⁵ ₄、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓，R⁵为H或有机基团，可以相同或不同。R¹、R²、R³和R⁴中，任意二者可以相互键合形成环。L为单键、-CO₂-B-*、-OCO-B-*、-CONR⁶-B-*、-NR⁶CO-B-*、或-CO-(其中，将-CO₂-B-、-OCO-B-、-CONR⁶-B-、-NR⁶CO-B-中包含的羰基除外)，B为单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，R⁶为H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基。*是指与式中的-OSO₃X键合的一侧。)

上述化合物优选碳原子数的总数为3～30。

上述L优选为单键。

上述R²和R⁴优选为H、碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基中的任一种。

上述R³优选为不具有取代基的碳原子数为1～4的亚烷基。

上述R¹优选为碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基。

上述化合物优选不包括11-酮十二烷基硫酸酯。

在上述式中，X优选为金属原子或NR⁵ ₄(R⁵如上所述)。

上述化合物优选为水系分散剂。

本发明还涉及一种制造方法，其特征在于，包括下述工序：

工序(41)，将下式：

R¹¹-CH＝CH-(CR² ₂)_n-(OR³)_p-(CR⁴ ₂)_q-L-OH

(式中，R²～R⁴、n、p和q如上所述。R¹¹为H、或者具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基，碳原子数为3以上的情况下可以包含1价或2价杂环、也可以形成环。L为单键、-CO₂-B-*、-OCO-B-*、-CONR⁶-B-*、-NR⁶CO-B-*、或-CO-(其中，将-CO₂-B-、-OCO-B-、-CONR⁶-B-、-NR⁶CO-B-中包含的羰基除外)，B为单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，R⁶为H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基。*是指与式中的-OH键合的一侧。)所表示的化合物(10)氧化，得到下式：

【化2】

(式中，R²～R⁴、R¹¹、L、n、p和q如上所述)所表示的化合物(41)；和

工序(42)，将化合物(41)硫酸酯化，得到下式：

【化3】

(式中，R²～R⁴、R¹¹、L、n、p、q和X如上所述)所表示的化合物(42)。

上述L优选为单键。

发明的效果

本发明的化合物为显示出表面活性作用的化合物，能够适当地用作水系分散剂。

根据本发明的制造方法，能够适当地制造本发明的化合物。

具体实施方式

下面对本发明进行具体说明。

本说明书中，只要不特别声明，“有机基团”是指含有1个以上碳原子的基团、或者从有机化合物中除去1个氢原子而形成的基团。

该“有机基团”的示例包括：

可以具有1个以上的取代基的烷基、

可以具有1个以上的取代基的烯基、

可以具有1个以上的取代基的炔基、

可以具有1个以上的取代基的环烷基、

可以具有1个以上的取代基的环烯基、

可以具有1个以上的取代基的环二烯基、

可以具有1个以上的取代基的芳基、

可以具有1个以上的取代基的芳烷基、

可以具有1个以上的取代基的非芳香族杂环基、

可以具有1个以上的取代基的杂芳基、

氰基、

甲酰基、

RaO-、

RaCO-、

RaSO₂-、

RaCOO-、

RaNRaCO-、

RaCONRa-、

RaOCO-和

RaOSO₂-

(这些式中，Ra独立地为

可以具有1个以上的取代基的烷基、

可以具有1个以上的取代基的烯基、

可以具有1个以上的取代基的炔基、

可以具有1个以上的取代基的环烷基、

可以具有1个以上的取代基的环烯基、

可以具有1个以上的取代基的环二烯基、

可以具有1个以上的取代基的芳基、

可以具有1个以上的取代基的芳烷基、

可以具有1个以上的取代基的非芳香族杂环基、或者

可以具有1个以上的取代基的杂芳基)。

作为上述有机基团，优选可以具有1个以上的取代基的烷基。

另外，本说明书中，只要不特别声明，“取代基”是指能够取代的基团。该“取代基”的示例包括脂肪族基团、芳香族基团、杂环基、酰基、酰氧基、酰氨基、脂肪族氧基、芳香族氧基、杂环氧基、脂肪族氧基羰基、芳香族氧基羰基、杂环氧基羰基、氨基甲酰基、脂肪族磺酰基、芳香族磺酰基、杂环磺酰基、脂肪族磺酰氧基、芳香族磺酰氧基、杂环磺酰氧基、氨磺酰基、脂肪族磺酰胺基、芳香族磺酰胺基、杂环磺酰胺基、氨基、脂肪族氨基、芳香族氨基、杂环氨基、脂肪族氧基羰基氨基、芳香族氧基羰基氨基、杂环氧基羰基氨基、脂肪族亚磺酰基、芳香族亚磺酰基、脂肪族硫基、芳香族硫基、羟基、氰基、磺基、羧基、脂肪族氧基氨基、芳香族氧基氨基、氨基甲酰氨基、氨磺酰氨基、卤原子、氨磺酰氨基甲酰基、氨基甲酰氨基磺酰基、二脂肪族氧基氧膦基以及二芳香族氧基氧膦基。

本发明涉及一种化合物，其特征在于，其由下式所表示。

【化4】

式中，R¹为具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基。R¹优选为碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基。

上述烷基的碳原子数为3以上的情况下，可以包含1价或2价杂环，也可以形成环。作为上述杂环，优选不饱和杂环，更优选含氧不饱和杂环，例如可以举出呋喃环等。R¹中，2价杂环可以插入到2个碳原子间、2价杂环也可以位于末端并与-C(＝O)-键合，1价杂环可以位于上述烷基的末端。

需要说明的是，本说明书中，上述烷基的“碳原子数”也包括构成上述杂环的碳原子的数目。

上述化合物优选碳原子数的总数为3～30。另外，更优选为5～25、进一步优选为7～20。

作为R¹的上述烷基可以具有的上述取代基优选卤原子、碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3～10的环状烷基、羟基，特别优选甲基、乙基。

作为R¹的上述烷基优选不包含羰基。

上述烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。

上述烷基优选不具有任何取代基。

作为R¹，优选具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3～10的环状烷基，更优选不包含羰基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者不包含羰基的碳原子数为3～10的环状烷基，进一步优选不具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基，更进一步优选不具有取代基的碳原子数为1～3的直链状或支链状的烷基，特别优选甲基(-CH₃)或乙基(-C₂H₅)，最优选甲基(-CH₃)。

式中，R²和R⁴独立地为H或取代基。2个以上的R²和R⁴分别可以相同或不同。

作为R²和R⁴的上述取代基优选卤原子、碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者碳原子数为3～10的环状烷基、羟基，特别优选甲基、乙基。

作为R²和R⁴的上述烷基优选不包含羰基。

上述烷基优选不具有任何取代基。

作为R²和R⁴的上述烷基优选不包含羰基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基或者不包含羰基的碳原子数为3～10的环状烷基，更优选不包含羰基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基，进一步优选不具有取代基的碳原子数为1～3的直链状或支链状的烷基，特别优选甲基(-CH₃)或乙基(-C₂H₅)。

作为R²和R⁴，独立地优选为H或不包含羰基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的烷基，更优选为H或碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基，进一步优选为H或不具有取代基的碳原子数为1～3的直链状或支链状的烷基，特别优选为H、甲基(-CH₃)或乙基(-C₂H₅)，最优选为H。

式中，R³为具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基。R³优选为不具有取代基的碳原子数为1～4的亚烷基。R³在存在2个以上的情况下，可以相同或不同。

上述亚烷基优选不包含羰基。

上述亚烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。

上述亚烷基优选不具有任何取代基。

作为上述亚烷基，优选具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的亚烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3～10的环状的亚烷基，优选不包含羰基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的亚烷基或者不包含羰基的碳原子数为3～10的环状的亚烷基，更优选不具有取代基的碳原子数为1～10的直链状或支链状的亚烷基，进一步优选亚甲基(-CH₂-)、亚乙基(-C₂H₄-)、亚异丙基(-CH(CH₃)CH₂-)或亚丙基(-C₃H₆-)。

R¹、R²、R³和R⁴中，任意二者可以相互键合形成环，但优选不形成环。

式中，n为1以上的整数。作为n，优选1～40的整数，更优选1～30的整数，进一步优选5～25的整数，特别优选5～9、11～25的整数。

式中，p和q独立地为0以上的整数。作为p，优选0～10的整数，更优选0或1。作为q，优选0～10的整数，更优选0～5的整数。

n、p和q优选合计为5以上的整数。n、p和q的合计更优选为8以上的整数。另外，n、p和q的合计优选为60以下的整数、更优选为50以下的整数、进一步优选为40以下的整数。

式中，X为H、金属原子、NR⁵ ₄、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓，R⁵为H或有机基团。4个R⁵可以相同或不同。作为R⁵，优选H或碳原子数为1～10的有机基团，更优选H或碳原子数为1～4的有机基团。作为上述金属原子，可以举出碱金属(1族)、碱土金属(2族)等，优选Na、K或Li。

作为X，优选H、金属原子或NR⁵ ₄，更优选H、碱金属(1族)、碱土金属(2族)或NR⁵ ₄，进一步优选H、Na、K、Li或NH₄，更进一步优选Na、K或NH₄，特别优选Na或NH₄，最优选NH₄。

式中，L为单键、-CO₂-B-*、-OCO-B-*、-CONR⁶-B-*、-NR⁶CO-B-*、或-CO-(其中，-CO₂-B-、-OCO-B-、-CONR⁶-B-、-NR⁶CO-B-中包含的羰基除外)，B为单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，R⁶为H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基。上述亚烷基更优选碳原子数为1～5。另外，上述R⁶更优选为H或甲基。*是指与式中的-OSO₃X键合的一侧。

L优选为单键。

作为上述化合物，优选下式所表示的化合物。

【化5】

(式中，R¹、R²、L、n和X如上所述。)

上述化合物优选不为11-酮十二烷基硫酸酯(11-keto dodecyl sulphate)。

作为上述化合物，例如可以举出

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

(CH₃)₃CC(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

(CH₃)₂CHC(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

(CH₂)₅CHC(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)NHCH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NHC(O)CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)OCH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OC(O)CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃H、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Li、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃K、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃NH₄、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH(CH₃)₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

(CH₃)₃CC(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

(CH₃)₂CHC(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

(CH₂)₅CHC(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OCH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)NHCH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NHC(O)CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)OCH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OC(O)CH₂CH₂OSO₃Na、

CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂C(O)OSO₃Na、

CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃H、

CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Li、

CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃K、

CH₃CH₂C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃NH₄、

CH₃C(O)CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OSO₃Na等。

本发明的化合物可以通过包括下述工序的制造方法来制造，所述工序为：

工序(11)，将下式：

R¹¹-CH＝CH-(CR² ₂)_n-(OR³)_p-(CR⁴ ₂)_q-L-OH

(式中，R²～R⁴、L、n、p和q如上所述。R¹¹为H、具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基，碳原子数为3以上的情况下可以包含1价或2价杂环、也可以形成环)所表示的化合物(10)羟基化，得到下式：

【化6】

(式中，R²～R⁴、R¹¹、L、n、p和q如上所述)所表示的化合物(11)；

工序(12)，将化合物(11)氧化，得到下式：

【化7】

(式中，R²～R⁴、R¹¹、L、n、p和q如上所述)所表示的化合物(12)；和

工序(13)，将化合物(12)硫酸酯化，得到下式：

【化8】

(式中，R²～R⁴、R¹¹、L、n、p、q和X如上所述)所表示的化合物(13)。

作为R¹¹的上述烷基优选不包含羰基。

作为R¹¹的上述烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。

上述烷基优选不具有任何取代基。

作为R¹¹，优选H、具有或不具有取代基的碳原子数为1～9的直链状或支链状的烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为3～9的环状烷基，更优选H、不包含羰基的碳原子数为1～9的直链状或支链状的烷基或者不包含羰基的碳原子数为3～9的环状烷基，进一步优选H、或者不具有取代基的碳原子数为1～9的直链状或支链状的烷基，更进一步优选H、甲基(-CH₃)或乙基(-C₂H₅)，特别优选H或甲基(-CH₃)，最优选H。

工序(11)中的羟基化可以通过例如下述方法来实施：(1)在氧气氛中使酞菁铁(II)(Fe(Pc))和硼氢化钠作用于化合物(10)的方法；(2)使异松蒎基硼烷(IpcBH₂)作用于化合物(10)后，对所得到的中间体(二烷基硼)进行氧化的方法。

方法(1)中，酞菁铁(II)的量可以为催化剂量，相对于化合物(10)1摩尔，可以以0.001摩尔～1.2摩尔的量使用。

方法(1)中，相对于化合物(10)1摩尔，硼氢化钠可以以0.5摩尔～20摩尔的量使用。

方法(1)的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出醚、卤代烃、芳香族烃、腈、含氮极性有机化合物等。

作为上述醚，可以举出二乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二乙二醇二乙醚等，其中优选二乙醚、四氢呋喃。

作为上述卤代烃，可以举出二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、氯苯、邻二氯苯等，其中优选二氯甲烷、氯仿。

作为上述芳香族烃，可以举出苯、甲苯、二甲苯等，其中优选苯、甲苯。

作为上述腈，可以举出乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈等，其中优选乙腈。

作为上述含氮极性有机化合物，可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等，其中优选N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮。

作为方法(1)的反应的温度，优选-78℃～200℃、更优选0～150℃。

作为方法(1)的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。

作为方法(1)的反应的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。

方法(2)中，相对于化合物(10)1摩尔，异松蒎基硼烷可以以1.0摩尔～10.0摩尔的量使用。

化合物(10)与异松蒎基硼烷的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出醚、卤代烃、芳香族烃等。

作为化合物(10)与异松蒎基硼烷的反应的温度，优选-78℃～200℃、更优选0～150℃。

作为化合物(10)与异松蒎基硼烷的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。

作为化合物(10)与异松蒎基硼烷的反应的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。

方法(2)中的氧化可以通过使氧化剂作用于上述中间体来实施。作为上述氧化剂，可以举出过氧化氢等。相对于上述中间体1摩尔，上述氧化剂可以以0.7摩尔～10摩尔的量使用。

方法(2)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，可以举出水、甲醇、乙醇等，其中优选水。

作为方法(2)中的氧化的温度，优选0～100℃、更优选0～80℃。

作为方法(2)中的氧化的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。

作为方法(2)中的氧化的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。

工序(12)中，作为将化合物(11)氧化的方法，可以举出例如下述方法：(a)使用琼斯试剂(CrO₃/H₂SO₄)的方法(琼斯氧化)；(b)使用戴斯-马丁过碘烷(DMP)的方法(戴斯-马丁氧化)；(c)使用氯铬酸吡啶鎓(PCC)的方法；(d)在NiCl₂等镍化合物的存在下使漂白剂(NaOCl的约5～6％水溶液)与其作用的方法；(e)在Al(CH₃)₃、Al[OCH(CH₃)₂]₃等铝催化剂的存在下使醛、酮等氢受体与其作用的方法(沃氏氧化(Oppenauer oxidation))。

工序(12)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选水和有机溶剂，可以举出水、酮、醚、卤代烃、芳香族烃、腈等。

作为上述酮，可以举出丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等，其中优选丙酮。

作为工序(12)中的氧化的温度，优选-78℃～200℃，可以根据所采用的方法适宜地选择。

作为工序(12)中的氧化的压力，优选0～5.0MPa，可以根据所采用的方法适宜地选择。

作为工序(12)中的氧化的时间，优选0.1小时～72小时，可以根据所采用的方法适宜地选择。

工序(13)中的硫酸酯化可以通过使化合物(12)与硫酸化试剂反应来实施。作为上述硫酸化试剂，可以举出三氧化硫吡啶络合物、三氧化硫三甲胺络合物、三氧化硫三乙胺络合物等三氧化硫胺络合物、三氧化硫二甲基甲酰胺络合物等三氧化硫酰胺络合物、硫酸-二环己基碳化二亚胺、氯磺酸、浓硫酸、氨基磺酸等。作为上述硫酸化试剂的用量，相对于化合物(12)1摩尔，优选0.5摩尔～10摩尔、更优选0.5摩尔～5摩尔、进一步优选0.7摩尔～4摩尔。

工序(13)中的硫酸酯化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出醚、卤代烃、芳香族烃、吡啶、二甲基亚砜、环丁砜、腈等。

作为工序(13)中的硫酸酯化的温度，优选-78℃～200℃、更优选-20℃～150℃。

作为工序(13)中的硫酸酯化的压力，优选0～10MPa、更优选0.1MPa～5MPa。

作为工序(13)中的硫酸酯化的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。

另外，本发明的化合物可以通过包括下述工序的制造方法来制造，所述工序为：

工序(21)，将下式：

【化9】

(式中，R¹～R⁴、L、n、p和q如上所述。R¹⁰¹为有机基团)所表示的化合物(20)进行臭氧分解，得到下式：

【化10】

(式中，R¹～R⁴、L、n、p和q如上所述)所表示的化合物(21)；和

工序(22)，将化合物(21)硫酸酯化，得到下式：

【化11】

(式中，R¹～R⁴、L、n、p、q和X如上所述)所表示的化合物(22)。

作为R¹⁰¹，优选碳原子数为1～20的烷基。2个R¹⁰¹可以相同或不同。

工序(21)中的臭氧分解可以通过使臭氧作用于化合物(20)后利用还原剂进行后处理来实施。

臭氧可以通过氧气中的无声放电而产生。

作为上述后处理中使用的还原剂，可以举出锌、二甲硫醚、硫脲、膦类等，其中优选膦类。

工序(21)中的臭氧分解可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选水和有机溶剂，可以举出水、醇、羧酸类、醚、卤代烃、芳香族烃等。

作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。其中优选甲醇、乙醇。

作为上述羧酸类，可以举出乙酸、丙酸等。其中优选乙酸。

作为工序(21)中的臭氧分解的温度，优选-78℃～200℃、更优选0～150℃。

作为工序(21)中的臭氧分解的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。

作为工序(21)中的臭氧分解的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。

工序(22)中的硫酸酯化可以通过使化合物(21)与硫酸化试剂反应来实施，可以采用与工序(13)中的硫酸酯化同样的条件。

工序(31)，将下式：

R²¹-CH＝CH-(CR² ₂)_n-(OR³)_p-(CR⁴ ₂)_q-L-OH

(式中，R²～R⁴、L、n、p和q如上所述。R²¹为H、具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基，碳原子数为3以上的情况下可以包含1价或2价杂环、也可以形成环。)所表示的化合物(30)环氧化，得到下式：

【化12】

(式中，R²～R⁴、R²¹、L、n、p和q如上所述。)所表示的化合物(31)；

工序(32)，使化合物(31)与R²² ₂CuLi(R²²为具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基，碳原子数为3以上的情况下可以包含1价或2价杂环、也可以形成环。)所表示的二烷基铜锂反应，得到下式：

【化13】

(式中，R²～R⁴、R²¹、R²²、L、n、p和q如上所述)所表示的化合物(32)；

工序(33)，将化合物(32)氧化，得到下式：

【化14】

(式中，R²～R⁴、R²¹、R²²、L、n、p和q如上所述)所表示的化合物(33)；和

工序(34)，将化合物(33)硫酸酯化，得到下式：

【化15】

(式中，R²～R⁴、R²¹、R²²、L、n、p、q和X如上所述)所表示的化合物(34)。

作为R²¹的上述烷基优选不包含羰基。

作为R²¹的上述烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。

上述烷基优选不具有任何取代基。

作为R²¹，优选H、具有或不具有取代基的碳原子数为1～8的直链状或支链状的烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为3～8的环状烷基，更优选H、不包含羰基的碳原子数为1～8的直链状或支链状的烷基或者不包含羰基的碳原子数为3～8的环状烷基，进一步优选H、或者不具有取代基的碳原子数为1～8的直链状或支链状的烷基，特别优选H或甲基(-CH₃)，最优选H。

作为R²²的上述烷基优选不包含羰基。

作为R²²的上述烷基中，与碳原子键合的氢原子的75％以下可以被卤原子所取代、50％以下可以被卤原子所取代、25％以下可以被卤原子所取代，但优选不含氟原子、氯原子等卤原子的非卤化烷基。

上述烷基优选不具有任何取代基。

作为R²²，优选具有或不具有取代基的碳原子数为1～9的直链状或支链状的烷基、或者具有或不具有取代基的碳原子数为3～9的环状烷基，更优选不包含羰基的碳原子数为1～9的直链状或支链状的烷基或者不包含羰基的碳原子数为3～9的环状烷基，进一步优选不具有取代基的碳原子数为1～9的直链状或支链状的烷基，特别优选甲基(-CH₃)或乙基(-C₂H₅)，最优选甲基(-CH₃)。

2个R²²可以相同或不同。

R²¹和R²²优选碳原子数合计为1～7、更优选为1～2、最优选为1。

工序(31)中的环氧化可以通过使环氧化剂作用于化合物(30)来实施。

作为上述环氧化剂，可以举出间氯过苯甲酸(m-CPBA)、过苯甲酸、过氧化氢、叔丁基过氧化氢等的过酸、二甲基双环氧乙烷、甲基三氟甲基双环氧乙烷等，其中优选过酸，更优选间氯过苯甲酸。

相对于化合物(30)1摩尔，上述环氧化剂可以以0.5摩尔～10.0摩尔的量使用。

工序(31)中的环氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出酮、醚、卤代烃、芳香族烃、腈、吡啶、含氮极性有机化合物、二甲基亚砜等，其中优选二氯甲烷。

作为工序(31)中的环氧化的温度，优选-78℃～200℃、更优选-40℃～150℃。

作为工序(31)中的环氧化的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。

作为工序(31)中的环氧化的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。

工序(32)中，相对于化合物(31)1摩尔，上述二烷基铜锂可以以0.5摩尔～10.0摩尔的量使用。

工序(32)的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出醚、卤代烃、芳香族烃等。

作为工序(32)的反应的温度，优选-78℃～200℃、更优选-40℃～150℃。

作为工序(32)的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。

作为工序(32)的反应的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。

工序(33)中，作为将化合物(32)氧化的方法，可以举出例如下述方法：(a)使用琼斯试剂(CrO₃/H₂SO₄)的方法(琼斯氧化)；(b)使用戴斯-马丁过碘烷(DMP)的方法(戴斯-马丁氧化)；(c)使用氯铬酸吡啶鎓(PCC)的方法；(d)在NiCl₂等镍化合物的存在下使漂白剂(NaOCl的约5～6％水溶液)与其作用的方法；(e)在Al(CH₃)₃、Al[OCH(CH₃)₂]₃等铝催化剂的存在下使醛、酮等氢受体与其作用的方法(沃氏氧化)。

工序(33)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选水和有机溶剂，可以举出水、酮、醇、醚、卤代烃、芳香族烃、腈等。

作为工序(33)中的氧化的温度，优选-78℃～200℃，可以根据所采用的方法适宜地选择。

作为工序(33)中的氧化的压力，优选0～5.0MPa，可以根据所采用的方法适宜地选择。

作为工序(33)中的氧化的时间，优选0.1小时～72小时，可以根据所采用的方法适宜地选择。

工序(34)中的硫酸酯化可以通过使化合物(33)与硫酸化试剂反应来实施，可以采用与工序(13)中的硫酸酯化同样的条件。

工序(41)，将下式：

R¹¹-CH＝CH-(CR² ₂)_n-(OR³)_p-(CR⁴ ₂)_q-L-OH

(式中，R²～R⁴、R¹¹、L、n、p和q如上所述)所表示的化合物(10)氧化，得到下式：

【化16】

工序(42)，将化合物(41)硫酸酯化，得到下式：

【化17】

上述L优选为单键。

工序(41)中的氧化可以通过在水和钯化合物的存在下使氧化剂作用于化合物(10)来实施。

作为上述氧化剂，可以举出氯化铜、乙酸铜、氰化铜、三氟甲烷硫醇铜等一价或二价铜盐、氯化铁、乙酸铁、氰化铁、三氟甲烷硫醇铁、六氰基铁等铁盐、1,4-苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、四氯-1,2-苯醌、四氯-1,4-苯醌等苯醌类、H₂O₂、MnO₂、KMnO₄、RuO₄、间氯过苯甲酸、过乙酸、过苯甲酸、叔丁基过氧化氢、过氧化氢异丙苯、过硫酸钾以及过硫酸氢钾-硫酸氢钾-硫酸钾混合物、氧等。其中，优选铜盐、铁盐、苯醌、过硫酸氢钾-硫酸氢钾-硫酸钾混合物、氧类，更优选氯化铜、氯化铁、1,4-苯醌、氧。

相对于化合物(10)1摩尔，上述氧化剂可以以0.001摩尔～10摩尔的量使用。

相对于化合物(10)1摩尔，上述水可以以0.5摩尔～1000摩尔的量使用。

作为上述钯化合物，可以举出二氯化钯。上述钯化合物的量可以为催化剂量，相对于化合物(10)1摩尔，可以以0.0001摩尔～1.0摩尔的量使用。

工序(41)中的氧化可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，可以举出水、酯、脂肪族烃、芳香族烃、醇、羧酸类、醚、卤代烃、含氮极性有机化合物、腈、二甲基亚砜、环丁砜。

作为上述酯，可以举出乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA；别名1-甲氧基-2-乙酰氧基丙烷)等，其中优选乙酸乙酯。

作为上述脂肪族烃，可以举出正己烷、环己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、矿物油精等，其中优选环己烷、庚烷。

作为上述醇，可以举出甲醇、乙醇、1-丙醇、异丙醇等。

作为上述羧酸类，可以举出乙酸、丙酸等。其中优选乙酸。

作为工序(41)中的氧化的温度，优选-78℃～200℃、更优选-20℃～150℃。

作为工序(41)中的氧化的压力，优选0～10MPa、更优选0.1MPa～5.0MPa。

作为工序(41)中的氧化的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。

工序(42)中的硫酸酯化可以通过使化合物(41)与硫酸化试剂反应来实施，可以采用与工序(13)中的硫酸酯化同样的条件。

工序(51)，使下式：

R¹¹-CH＝CH-(CR² ₂)_n-OH

(式中，R²、R¹¹和n如上所述)所表示的化合物(50)与卤化剂反应，得到下式：

R¹¹-CH＝CH-(CR² ₂)_n-Z⁵¹

(式中，R²、R¹¹和n如上所述。Z⁵¹为卤原子)所表示的化合物(51)；

工序(52)，使化合物(51)与HO-R³-L-OH(R³和L如上所述)所表示的烷撑二醇反应，得到下式：

R¹¹-CH＝CH-(CR² ₂)_n-O-R³-L-OH

(式中，R²、R³、R¹¹、L和n如上所述)所表示的化合物(52)；

工序(53)，将化合物(52)氧化，得到下式：

【化18】

(式中，R²、R³、R¹¹、L和n如上所述)所表示的化合物(53)；和

工序(54)，将化合物(53)硫酸酯化，得到下式：

【化19】

(式中，R²、R³、R¹¹、L、n和X如上所述)所表示的化合物(54)。

作为Z⁵¹，优选F、Cl、Br或I，更优选Br。

作为工序(51)中使用的卤化剂，可以举出N-溴代丁二酰亚胺、N-氯代琥珀酰亚胺等。

相对于化合物(50)1摩尔，上述卤化剂可以以0.5摩尔～10.0摩尔的量使用。

工序(51)的反应可以在三苯基膦等膦类的存在下实施。

相对于化合物(50)1摩尔，上述膦类可以以0.5摩尔～10.0摩尔的量使用。

工序(51)的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出醚、卤代烃、芳香族烃等。

作为工序(51)的反应的温度，优选-78℃～200℃、更优选-40℃～150℃。

作为工序(51)的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。

作为工序(51)的反应的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。

工序(52)中，相对于化合物(51)1摩尔，上述烷撑二醇可以以0.5摩尔～10.0摩尔的量使用。

工序(52)的反应可以在碱的存在下实施。作为上述碱，可以举出氢化钠、氢氧化钠、氢氧化钾等。

相对于化合物(51)1摩尔，上述碱可以以0.5摩尔～10.0摩尔的量使用。

工序(52)的反应可以在溶剂中实施。作为上述溶剂，优选有机溶剂，可以举出含氮极性有机化合物、醚、卤代烃、芳香族烃等。

作为工序(52)的反应的温度，优选-78℃～200℃、更优选-40℃～150℃。

作为工序(52)的反应的压力，优选0～5.0MPa、更优选0.1MPa～1.0MPa。

作为工序(52)的反应的时间，优选0.1小时～72小时、更优选0.1小时～48小时。

工序(53)中的氧化可以通过在水和钯化合物的存在下使氧化剂作用于化合物(52)来实施，可以采用与工序(41)中的氧化同样的条件。

工序(54)中的硫酸酯化可以通过使化合物(53)与硫酸化试剂反应来实施，可以采用与工序(13)中的硫酸酯化同样的条件。

在上述任一制造方法中，在各工序终止后，均可以通过蒸馏除去溶剂或者实施蒸馏、精制等来提高所得到的化合物的纯度。另外，所得到的化合物具有-OSO₃H所表示的基团的情况下(即X为H的情况下)，可以通过与碳酸钠、氨等碱接触而将-OSO₃H转换成硫酸盐基。

在上述制造方法中，优选包括上述工序(41)和(42)的制造方法。包括上述工序(41)和(42)的制造方法也是本发明之一。

实施例

接下来举出实施例对本发明进行说明，但本发明并不仅限定于所述实施例。

实施例的各数值通过下述方法进行测定。

¹H-NMR测定

利用VARIAN公司制造的核磁共振装置NMR系统400进行测定。将作为内标物质的四甲基硅烷添加至样品中，将四甲基硅烷设为0ppm而进行测定。

<实施例1>

将10-十一碳烯-1-醇(16g)、1,4-苯醌(10.2g)、DMF(160mL)、水(16mL)和PdCl₂(0.34g)的混合物在90℃下加热搅拌12小时。

之后在减压下蒸馏除去溶剂。将所得到的残渣通过分液和柱色谱进行精制，得到11-羟基十一烷-2-酮(15.4g)。

所得到的11-羟基十一烷-2-酮的光谱数据如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.29-1.49(m,14H)、2.08(s,3H)、2.45(J＝7.6,t,2H)、3.51(J＝6.5,t,2H)

将11-羟基十一烷-2-酮(13g)、三氧化硫三乙胺络合物(13.9g)、四氢呋喃(140mL)的混合物在50℃下搅拌12小时。将甲醇钠(3.8g)/甲醇(12mL)溶液滴加至反应液中。

对析出固体进行减压过滤，用乙酸乙酯进行清洗，得到10-氧代十一烷基硫酸钠(15.5g)。所得到的10-氧代十一烷基硫酸钠的光谱数据如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.08(J＝6.8,m,10H)、1.32(m,2H)、1.45(m,2H)、1.98(s,3H)、2.33(J＝7.6,t,2H)、3.83(J＝6.5,t,2H)

<实施例2>

将原料由10-十一碳烯-1-醇变更为22-二十三碳烯-1-醇，除此以外，利用与实施例1相同的方法合成22-氧代二十三烷基硫酸钠。

<实施例3>

将10-十一碳烯-1-醇(35g)、三苯基膦(59g)、二氯甲烷(350mL)、N-溴代丁二酰亚胺(40g)的混合物在0℃下加热搅拌24小时。

之后在减压下蒸馏除去溶剂。向所得到的残渣中加入庚烷进行提取，在减压下蒸馏除去溶剂。用柱色谱对残渣进行精制，得到11-溴-1-十一碳烯(45g)。

所得到的11-溴-1-十一碳烯的光谱数据如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.29-1.39(m,12H)、1.80-1.90(m,2H)、2.00-2.08(m,2H)、3.38-3.43(t,J＝6.8,2H)、4.91-5.03(m,2H)、5.74-5.89(m,1H)

将11-溴-1-十一碳烯(21g)、NaH(4.3g)、乙二醇(11g)、DMF(100mL)的混合物在80℃下搅拌4小时。向反应液中加入饱和氯化铵溶液(300mL)，用乙酸乙酯进行提取，用硫酸钠干燥，在减压下蒸馏除去溶剂。利用硅胶柱色谱对残渣进行精制，得到2-(10-十一碳烯基-1-氧)乙醇(11g)。

所得到的2-(10-十一碳烯基-1-氧)乙醇的光谱数据如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.28-1.34(m,12H)、1.50-1.61(m,2H)、1.94-2.12(m,2H)、3.44-3.55(m,4H)、3.70-3.75(m,2H)、4.91-5.02(m,2H)、5.73-5.88(m,1H)

将2-(10-十一碳烯基-1-氧)乙醇(3.0g)、1,4-苯醌(1.5g)、DMF(30mL)、水(3mL)和PdCl₂(0.050g)的混合物在90℃下加热搅拌24小时。

之后在减压下蒸馏除去溶剂。利用分液、柱色谱以及再结晶对所得到的残渣进行精制，得到11-(2-羟基乙氧基)十一烷-2-酮(2.1g)。

所得到的11-(2-羟基乙氧基)十一烷-2-酮的光谱数据如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃)δppm：1.27-1.42(m,10H)、1.43-1.57(m,4H)、2.12(s,3H)、2.38-2.43(t,J＝7.6,2H)、3.45-3.55(m,4H)、3.69-3.74(m,2H)

将11-(2-羟基乙氧基)十一烷-2-酮(1.4g)、三氧化硫三乙胺络合物(1.3g)、四氢呋喃(15mL)的混合物在50℃下搅拌3小时。将甲醇钠(0.34g)/甲醇(1mL)溶液滴加至反应液中。

对析出固体进行减压过滤，用乙酸乙酯进行清洗，得到2-((10-氧代十一烷基)氧基)乙基硫酸钠(0.92g)。所得到的2-((10-氧代十一烷基)氧基)乙基硫酸钠的光谱数据如下所示。

¹H-NMR(D₂O)δppm：1.03-1.20(m,10H)、1.21-1.45(m,4H)、1.98(s,3H)、2.31-2.36(t,J＝7.3,2H)、3.34-3.39(t,J＝6.8,2H)、3.52-3.55(t,J＝4.6,2H)、3.94-3.97(t,J＝4.6,2H)

<实施例4>

将原料由10-十一碳烯-1-醇变更为18-十九碳烯-1-醇，除此以外，利用与实施例1相同的方法合成18-氧代十九烷基硫酸钠。

按照为表1中记载的浓度的方式将实施例1中得到的10-氧代十一烷基硫酸钠溶解于水中，测定表面张力。上述表面张力在20℃下利用威廉米(Wilhelmy)法进行测定。结果示于表1。

【表1】

工业实用性

本发明的化合物能够适当地降低水的表面张力。

本发明的化合物能够适当地用作表面活性剂。

本发明的化合物能够适当地用作表面促进剂(特别是涂料、油漆或者粘合剂等中的表面促进剂)。

本发明的化合物还能够适当地用作例如粘性降低剂。

本发明的化合物还能够适当地用作例如分散剂、特别是水系分散剂。

本发明的化合物还能够适当地用作例如乳化剂。

Claims

1.一种化合物，其特征在于，其由下式所表示，

【化1】

式中，R¹是具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基，碳原子数为3以上的情况下包含或不包含1价或2价杂环、形成或不形成环；R²和R⁴独立地为H或取代基；R³是具有或不具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基；n为1以上的整数；p和q独立地为0以上的整数；X为H、金属原子、NR⁵ ₄、具有或不具有取代基的咪唑鎓、具有或不具有取代基的吡啶鎓或者具有或不具有取代基的磷鎓，R⁵为H或有机基团，可以相同或不同；R¹、R²、R³和R⁴中的任意二者相互键合形成环或者不相互键合形成环；L为单键、-CO₂-B-*、-OCO-B-*、-CONR⁶-B-*、-NR⁶CO-B-*、或-CO-，其中-CO-中不包括-CO₂-B-、-OCO-B-、-CONR⁶-B-、-NR⁶CO-B-中包含的羰基，B是单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1到10的亚烷基，R⁶是H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，*是指与式中的-OSO₃X键合的一侧。

2.如权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物的碳原子数的总数为3～30。

3.如权利要求1或2所述的化合物，其中，所述L为单键。

4.如权利要求1、2或3所述的化合物，其中，所述R²和R⁴是H、碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基中的任一种。

5.如权利要求1、2、3或4所述的化合物，其中，所述R³是不具有取代基的碳原子数为1～4的亚烷基。

6.如权利要求1、2、3、4或5所述的化合物，其中，所述R¹是碳原子数为1～4的直链状或支链状的烷基。

7.如权利要求1、2、3、4、5或6所述的化合物，其中，所述化合物不包括11-酮十二烷基硫酸酯。

8.如权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的化合物，其中，在所述式中，X为金属原子或NR⁵ ₄，R⁵如上所述。

9.如权利要求1、2、3、4、5、6、7或8所述的化合物，其中，所述化合物为水系分散剂。

10.一种制造方法，其特征在于，包括下述工序：

工序(41)，将下式：

R¹¹-CH＝CH-(CR² ₂)_n-(OR³)_p-(CR⁴ ₂)_q-L-OH

所表示的化合物(10)氧化，

式中，R²～R⁴、n、p和q如上所述；R¹¹是H、或者具有或不具有取代基的碳原子数为1以上的直链状或支链状的烷基或者具有或不具有取代基的碳原子数为3以上的环状烷基，碳原子数为3以上的情况下包含或不包含1价或2价杂环、形成或不形成环；L为单键、-CO₂-B-*、-OCO-B-*、-CONR⁶-B-*、-NR⁶CO-B-*、或-CO-，其中-CO-中不包括-CO₂-B-、-OCO-B-、-CONR⁶-B-、-NR⁶CO-B-中包含的羰基，B是单键或者具有或不具有取代基的碳原子数为1到10的亚烷基，R⁶是H或者具有或不具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，*是指与式中的-OH键合的一侧；

得到下式：

【化2】

所表示的化合物(41)，

式中，R²～R⁴、R¹¹、L、n、p和q如上所述；和

工序(42)，将化合物(41)硫酸酯化，得到下式：

【化3】

所表示的化合物(42)，

式中，R²～R⁴、R¹¹、L、n、p、q和X如上所述。

11.如权利要求10所述的制造方法，其中，所述L为单键。