JPWO2018101320A1 - ポリエステル、その製造方法及びそれからなる成形品 - Google Patents
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Abstract
Description
溶融重合後のポリエステル及び固相重合後のポリエステルの極限粘度は、フェノールと1,1,2,2−テトラクロロエタンとの等質量混合物を溶媒として用いて、温度30℃にて測定した。
溶融重合後または固相重合後のポリエステルの融点(Tm)、融解エンタルピー(ΔHm)及びガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計(TA インスツルメント製TA Q2000型)を用いて測定した。融点及び融解エンタルピーは、昇温速度10℃/分で30℃から280℃まで昇温することにより求めた。このときの融解ピークを融点とした。また、溶融重合後のポリエステルの融解エンタルピーが3J/g以上ある場合に結晶性がある(A)と判断し、3J/g未満の場合に結晶性がない(B)と判断した。ガラス転移温度(Tg)は昇温速度10℃/分で30℃から280℃まで昇温したのち、−50℃/分で30℃まで急冷してから、再び昇温速度10℃/分で昇温したときのデータより算出した。
溶融重合後のペレットを70℃で終夜真空乾燥させたのち、射出成形により長さ80mm、幅10mm、厚さ4mmの試験片を作製し、各サンプル10本ずつノッチング加工を行った。試験片を−20℃の冷凍庫で24時間保管後、試験片を冷凍庫から取り出してすぐに、公称振り子エネルギー0.5Jのハンマーを用いて、持ち上げ角度150度にて、IZOD衝撃強度を測定した。各サンプル10回の試験結果の平均値を、低温IZOD衝撃強度とし、低温での耐衝撃性を評価した。
成形直後のボトルに総重量が263g±0.5gになるように水(水温20〜25℃)を入れた後、垂直に設置された直径10cmの筒中を通過させて、高さ125cmから水平なコンクリート面と45度傾斜したコンクリート面に交互に落下させた。ボトルに割れ又は亀裂が発生するまでのサイクル数(1サイクルにつき、ボトルを、水平面に1回、45度斜面に1回の計2回落下させた)を測定した。最大20サイクル繰り返した。1組成につき、5本のボトルの落下試験を行い、その平均値をボトル落下強度とした。また、成形したボトルを50℃、6%RHの恒温機内に100時間保管して加速試験を行った後、上記の方法で落下試験を行い、ボトルの落下強度を求めた。
成形した透明ボトルの胴部からサンプル(縦3cm、横3cm)を切り出し、50℃の50%エタノール水溶液に浸漬させ、7日間保管した。浸漬前後のサンプルのヘイズ値(%)を測定して、浸漬後のヘイズ値の増加が5%未満のものをA(良好)、5%以上のものをB(不良)と評価した。
固相重合後のペレットは120℃で、溶融重合後のペレットは70℃でそれぞれ終夜真空乾燥させたのち、射出成形によりダンベル型試験片(ISO20753 A1形)を成形したものから試験片ゲート側つかみ部(長さ3cm、幅2cm、厚さ4mm)を切り出したものをサンプルとした。硬さ試験機ロックウェル型3R(今井精機製)を用いて、Rスケールにてロックウェル硬さを測定した。室温下、各サンプルについて5回測定を行い、それらの平均値をロックウェル硬さとした。
固相重合後のペレットを除湿乾燥機により水分率50ppm以下まで乾燥した。当該ペレットを直径20mmおよび圧縮比2.5のスクリュ、外径20mmのダイスをもつ空冷インフレーション成膜機のホッパーに投入し、押出温度270℃、ブロー比(フロストライン径/ダイス外径)が1.5又は2.0の2つの条件で、厚み50μmのフィルムを製膜した。ブロー比1.5、2.0の両条件で成形できたものをA、ブロー比2.0で成形できなかったがブロー比1.5で成形できたものをBとしてインフレーション成形性を評価した。高いブロー比で成形が可能であるとインフレーション成形性が良好であるといえる。
透明ボトルを作製する際に、ダイス出口から樹脂組成物の吐出を開始してから15秒後に得られるパリソンの長さ(目標20cm)を測定して耐ドローダウン性を以下の基準で評価した。
A:15cm以上21cm以下
B:15cm未満
C:21cm越え
(1)溶融重縮合
テレフタル酸(TA)100質量部、エチレングリコール(EG)40.3質量部、90質量%イソソルビド水溶液5.9質量部(イソソルビド(ISB)として5.3質量部)、1,4−シクロヘキサンジメタノール[CHDM、シス体とトランス体の混合比(シス体/トランス体)は30/70]2.6質量部、二酸化ゲルマニウム(GeO2)0.017質量部、亜リン酸0.012質量部、酢酸コバルト・四水和物0.012質量部からなるスラリーをつくり、加圧下(ゲージ圧0.25MPa)で250℃の温度に加熱してエステル化反応を行ってオリゴマーを製造した。得られたオリゴマーを重縮合槽に移し、0.1kPa下、260℃〜280℃で150分間溶融重縮合させて、極限粘度0.71dL/gのポリエステルを製造した。得られたポリエステルをノズルからストランド状に押出し水冷した後、円柱状(直径約2.5mm、長さ約2.5mm)に切断して、ポリエステルの非晶ペレットを得た。当該共重合ポリエステルを構成する単量体成分の比率を1H−NMRスペクトル(装置:日本電子社製「JNM−GX−500型」、溶媒:重水素化トリフルオロ酢酸)により確認したところ、TA単位:EG単位:ISB単位:CHDM単位:ジエチレングリコール(DEG)単位=50.0:45.0:2.5:1.5:1.0(モル比)であった。カルボキシル基含有量は30μmol/gであった。融点(Tm)は238℃、ガラス転移温度(Tg)86℃であった。ロックウェル硬さは、HHR116であった。低温IZOD衝撃強度は3.1kJ/m2であった。
原料のジカルボン酸及びジオールの仕込み量を表1に示すとおりに変更した以外は実施例1と同様にして非晶ペレットを製造して、評価した。結果をまとめて表2及び3に示す。
(1)非晶ペレットの予備結晶化
実施例1で得られたポリエステルの非晶ペレットを転動式真空固相重合装置に投入し、0.1kPa下、120℃で5時間予備結晶化を行った。
前記予備結晶化の後に、温度を上昇させて、0.1kPa下、190〜200℃で100時間固相重合させて、結晶ペレットを得た。得られた共重合ポリエステルの極限粘度は1.1dL/gであった。1H−NMRスペクトルによる当該共重合ポリエステルの単量体成分の比率は、TA単位:EG単位:ISB単位:CHDM単位:DEG=50.0:45.0:2.5:1.5:1.0(モル比)であった。融点(Tm)は235℃、ガラス転移温度(Tg)84℃であった。ロックウェル硬さは、HHR116であった。
得られたペレットを除湿乾燥機を用いて120℃で24時間乾燥した後、押出ブロー成形装置(株式会社タハラ製「MSE−40E型」)を用いて、長さ14.5cm、容積220mLの透明ボトル(27g)を成形した。このとき、シリンダー温度は280℃から240℃までの勾配をつけ、ダイス温度240〜250℃、成形サイクル10秒、スクリュ回転数24rpm、金型温度20℃とした。得られた透明ボトルの耐薬品性は良好であった。得られたボトルの落下強度を調べたところ、成形直後のボトル落下強度は15、加速試験後のボトル落下強度は6であった。また、得られた結晶ペレットの耐ドローダウン性を測定したところ、評価は「A」であった。
表1に示されるポリエステルの非晶ペレットを原料として用いた以外は実施例8と同様にして結晶ペレット及び透明ボトルの作製、並びにそれらの評価を行った。さらに、実施例9で得られた結晶ペレットのインフレーション成形性を評価した。結果をまとめて表2及び3に示す。また、実施例9、14及び15で得られた結晶ペレットの耐ドローダウン性を測定したところ、評価はすべて「A」であった。
原料のジカルボン酸及びジオールの種類及び仕込み量を表1に示すとおりに変更した以外は実施例1と同様にして非晶ペレットを製造して、結晶性を評価した。また、得られた結晶ペレットを原料として用いた以外は実施例8と同様にして結晶ペレット及び透明ボトルの作製、並びにそれらの評価を行った。結果を表2及び3に示す。
テレフタル酸100質量部、エチレングリコール41.4質量部、90質量%イソソルビド水溶液5.9質量部(イソソルビドとして5.3質量部)、ビスフェノールAエチレンオキシド2モル付加物(EOBPA)1.3質量部、二酸化ゲルマニウム0.017質量部、亜リン酸0.012質量部、酢酸コバルト・四水和物0.012質量部からなるスラリーを用いた以外は、実施例1と同様にして非晶ペレットを製造して、結晶性を評価した。さらに、得られた非晶ペレットを用いた以外は、実施例8と同様にして、結晶ペレットを得た。得られた共重合ポリエステルの極限粘度は1.1dL/gであった。1H−NMRスペクトルによる当該共重合ポリエステルの単量体成分の比率は、TA単位:EG単位:ISB単位:EOBPA単位:DEG単位=50.0:46.15:2.5:0.35:1.0(モル比)であった。融点(Tm)は238℃、ガラス転移温度(Tg)84℃であった。ロックウェル硬さは、HHR116であった。また、得られた結晶ペレットを原料として用いた以外は実施例8と同様にして透明ボトルの作製及び評価を行った。結果をまとめて表2及び3に示す。また、得られた結晶ペレットの耐ドローダウン性を測定したところ、評価は「A」であった。
原料のジカルボン酸及びジオールの種類及び仕込み量を表1に示すとおりに変更した以外は実施例16と同様にして非晶ペレット、結晶ペレット及び透明ボトルの作製、並びにそれらの評価を行った。また、実施例18で得られた結晶ペレットのインフレーション成形性を評価した。結果をまとめて表2及び3に示す。また、実施例17、19、20及び22で得られた結晶ペレットの耐ドローダウン性を測定したところ、評価はすべて「A」であった。
原料のジカルボン酸及びジオールの種類及び仕込み量を表1に示すとおりに変更したこと、原料スラリーの中にさらに表1に示す多官能性化合物を含有させたこと以外は実施例16と同様にして非晶ペレット、結晶ペレット及び透明ボトルの作製、並びにそれらの評価を行った。さらに、結晶ペレットのインフレーション成形性を評価した。結果をまとめて表2及び3に示す。また、実施例21及び24で得られた結晶ペレットの耐ドローダウン性を測定したところ、評価はすべて「A」であった。
Claims (13)
- 芳香族ジカルボン酸単位を主体とするジカルボン酸単位、並びに直鎖脂肪族ジオール単位、イソソルビド単位及びシクロヘキサンジメタノール単位を主体とするジオール単位から主としてなり、
前記ジオール単位の合計に対するイソソルビド単位の含有量が1〜14モル%、シクロヘキサンジメタノール単位の含有量が1〜9モル%であるポリエステル。 - 前記ジオール単位の合計に対するイソソルビド単位及びシクロヘキサンジメタノール単位の合計含有量が15モル%以下である請求項1に記載のポリエステル。
- さらにカルボキシル基、ヒドロキシル基および/またはそれらのエステル形成性基を3個以上有する多官能性化合物から誘導される多官能性化合物単位を、構造単位の合計に対して、0.00005〜1モル%含有する請求項1または2に記載のポリエステル。
- 前記ポリエステルの極限粘度が0.55〜1.5dl/gである請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステル。
- 前記ジオール単位がさらにビスフェノールAエチレンオキサイド付加物由来の単位を、前記ジオール単位の合計に対して、0.1〜20モル%含有する請求項1〜4のいずれかに記載のポリエステル。
- 前記ジカルボン酸単位がさらにダイマー酸単位又は水添ダイマー酸単位を含有し、ダイマー酸単位及び水添ダイマー酸単位の合計含有量が、前記ジカルボン酸単位の合計に対して、0.1〜20モル%である請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステル。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のポリエステルを押出成形してなる成形品。
- 請求項7に記載の成形品からなるフィルム又はシート。
- 請求項8に記載のフィルム又はシートを熱成形してなる熱成形品。
- 請求項7に記載の成形品からなる容器。
- 芳香族ジカルボン酸、直鎖脂肪族ジオール、イソソルビド、及びシクロヘキサンジメタノールを溶融混練することにより縮重合させる請求項1又は2に記載のポリエステルの製造方法。
- 芳香族ジカルボン酸単位を主体とするジカルボン酸単位、並びに直鎖脂肪族ジオール単位、イソソルビド単位及びビスフェノールAエチレンオキサイド付加物由来の単位を主体とするジオール単位から主としてなり、
前記ジオール単位の合計に対するイソソルビド単位の含有量が1〜25モル%、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物由来の単位の含有量が0.1〜20モル%であるポリエステル。 - 芳香族ジカルボン酸単位、及びダイマー酸単位又は水添ダイマー酸単位を主体とするジカルボン酸単位、並びに直鎖脂肪族ジオール単位及びイソソルビド単位を主体とするジオール単位から主としてなり、
前記ジカルボン酸単位の合計に対するダイマー酸単位及び水添ダイマー酸単位の合計含有量が0.1〜20モル%であり、
前記ジオール単位の合計に対するイソソルビド単位の含有量が1〜25モル%であるポリエステル。
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