JP7033553B2 - ポリエステル、その製造方法及びそれからなる成形品 - Google Patents
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Description
ポリエステルを構成する単量体単位の比率は1H-NMRスペクトル(装置:日本電子社製「JNM-GX-500型」、溶媒:重水素化トリフルオロ酢酸)により評価した。
(2)極限粘度(IV)
溶融重合後のポリエステル及び固相重合後のポリエステルの極限粘度は、フェノールと1,1,2,2-テトラクロロエタンとの等質量混合物を溶媒として用いて、温度30℃にて測定した。
目開き1ミクロンのフィルタでろ過した、フェノールと1,1,2,2-テトラクロロエタンとの等質量混合物500g中に、固相重合後の結晶ペレット0.4gを100℃で溶解させ、室温に戻して1日間静置した。50mL(65g)の溶液を液中パーティクルカウンタ(Particle Sizing Systems社製 アキュサイザー780SIS)に通液させ、0.5~500μmの範囲を128に対数分割して計測したペレット中に含まれる粒子数の分布を求めた。測定は3回行い、平均値を用いた。ポリエステル中の粒子径の分布の例として、実施例2及び比較例1で得られたポリエステル中の粒子径の分布を図1に示す。こうして測定されたペレット1g当たりに含まれる粒径5μm以上の粒子数をコバルト化合物(M)の分散性の指標とした。
(4)フィルム中の異物数
固相重合後のペレットを120℃で終夜乾燥させたのち、20φの単軸押出機(シリンダー温度:280-290℃、冷却ロール温度:80℃)を用いて、Tダイから冷却ロール上にポリエステル樹脂を押し出して厚さ400μmのフィルムを製膜し、シート欠点検出器(フロンティアシステム社製、ZD-CMAP)により、20μm以上60μm未満の異物数、および60μm以上の異物数をそれぞれ測定した。
成形した透明ボトルの胴部からサンプル(縦3cm、横3cm、厚み0.8mm)を切り出し、ヘイズメータ(村上色彩技術研究所製、HR-100)を用いて全光線透過率を測定した。
固相重合後のペレットを120℃で終夜乾燥させたのち、射出成形により長さ80mm、幅10mm、厚さ4mmの試験片を作製し、各サンプル10本ずつノッチング加工を行った。試験片を23℃下で48時間保管後、公称振り子エネルギー0.5Jのハンマーを用いて、持ち上げ角度150度にて、IZOD衝撃強度を測定した。各サンプル10回の試験結果の平均値を、IZOD衝撃強度とし、耐衝撃性を評価した。
成形直後のボトルに総重量が263g±0.5gになるように水(水温20~25℃)を入れた後、垂直に設置された直径10cmの筒中を通過させて、高さ125cmから水平なコンクリート面と45度傾斜したコンクリート面に交互に落下させた。ボトルに割れ又は亀裂が発生するまでのサイクル数(1サイクルにつき、ボトルを、水平面に1回、45度斜面に1回の計2回落下させた)を測定した。最大20サイクル繰り返した。1組成につき、5本のボトルの落下試験を行い、その平均値をボトル落下強度とした。成形品の耐衝撃性の指標とした。
ポリエステル樹脂ペレットの色相(b値)を、ASTM-D2244(color scale system2)に準拠して、日本電色工業株式会社製測色色差計「ZE-2000」を用いて測定した。
(1)溶融重縮合
テレフタル酸(TA)100質量部、エチレングリコール(EG)42.6質量部、ビスフェノールAエチレンオキシド2モル付加物(EOBPA)9.5質量部、二酸化ゲルマニウム(GeO2)0.0123質量部、リン化合物(P)として亜リン酸0.0123質量部、コバルト化合物(M)として酢酸コバルト・四水和物0.0130質量部(コバルト元素換算で0.0031質量部)、多価カルボン酸(X)としてクエン酸・一水和物0.0109質量部からなるスラリーをつくり、加圧下(ゲージ圧0.25MPa)で250℃の温度に加熱してエステル化反応を行ってオリゴマーを製造した。得られたオリゴマーを重縮合槽に移し、0.1kPa下、260℃~280℃で80分間溶融重縮合させて、極限粘度0.7dL/gのポリエステルを製造した。得られたポリエステルをノズルからストランド状に押出し水冷した後、円柱状(直径約2.5mm、長さ約2.5mm)に切断して、ポリエステルの非晶ペレットを得た。
(2)非晶ペレットの予備結晶化
得られたポリエステルの非晶ペレットを転動式真空固相重合装置に投入し、0.1kPa下、120℃で2時間予備結晶化を行った。
前記予備結晶化の後に、温度を上昇させて、0.1kPa下、190~200℃で40時間固相重合させて、結晶ペレットを得た。当該ポリエステルを構成する単量体成分の比率を1H-NMRスペクトル(装置:日本電子社製「JNM-GX-500型」、溶媒:重水素化トリフルオロ酢酸)により確認したところ、TA単位:EG単位:EOBPA単位:ジエチレングリコール(DEG)単位=100:93:5:2(モル比)であった。得られたポリエステル樹脂の極限粘度は1.2dL/g、得られたポリエステル樹脂のb値は-2.0であった。また、得られたポリエステル1g中に含まれる5μm以上の粒子数を液中パーティクルカウンタにより測定したところ、229個/gであった。フィルム中の異物数を測定したところ、20μm以上60μm未満の異物数は190個/m2、60μm以上の異物数は10個/m2であった。IZOD衝撃強度は、4.5kJ/m2であった。
得られたペレットを除湿乾燥機で120℃にて24時間乾燥した後、押出ブロー成形装置(株式会社タハラ製「MSE-40E型」)を用いて容積220mLの透明ボトル(27g)を成形した。このとき、シリンダー温度は280℃から240℃までの勾配をつけ、ダイス温度240~250℃、成形サイクル10秒、スクリュ回転数24rpm、金型温度20℃とした。得られたボトルの落下強度を調べたところ、ボトル落下強度は14であった。また、成形品の全光線透過率は、91.0%であった。
クエン酸・一水和物の添加量を0.0154質量部に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリエステルを製造して評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表1に示す。
クエン酸・一水和物の添加量を0.0861質量部に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリエステル樹脂を製造して評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表1に示す。
クエン酸・一水和物の添加量を0.0006質量部に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリエステル樹脂を製造して評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表1に示す。
亜リン酸の代わりにリン酸0.0144質量部を添加した以外は、実施例2と同様にしてポリエステル樹脂を製造して評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表1に示す。
原料のスラリーを、テレフタル酸86質量部、イソフタル酸(IPA)14質量部、エチレングリコール44.8質量部、二酸化ゲルマニウム0.0123質量部、亜リン酸0.0123質量部、酢酸コバルト・四水和物0.0130質量部、クエン酸・一水和物0.0154質量部からなるスラリーに変更したこと、固相重合温度を180~190℃に変更したこと以外は、実施例1と同様にしてポリエステルを製造した。また、ボトル成形時の成形サイクルを7秒に変更した以外は、実施例1と同様にして得られたポリエステルを評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:IPA単位:EG単位:DEG単位=86:14:98:2(モル比)であった。結果をまとめて表1に示す。
原料のスラリーを、テレフタル酸100質量部、1,4-シクロヘキサンジメタノール(CHDM)12.2質量部、エチレングリコール38.5質量部、二酸化ゲルマニウム(GeO2)0.0123質量部、亜リン酸0.0123質量部、酢酸コバルト・四水和物0.0130質量部(コバルト元素換算で0.0031質量部)、クエン酸・一水和物0.0154質量部からなるスラリーに変更したこと、固相重合温度を180~190℃に変更したこと以外は、実施例1と同様にしてポリエステルを製造して評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:CHDM単位:DEG単位=100:84:14:2(モル比)であった。結果をまとめて表1に示す。
クエン酸・一水和物の代わりにコハク酸0.0086質量部を添加した以外は、実施例1と同様にしてポリエステルを製造して、評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表1に示す。
クエン酸・一水和物の添加量の代わりに酒石酸0.0065質量部を添加した以外は、実施例1と同様にしてポリエステルを製造して、評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表1に示す。
酢酸コバルト・四水和物の添加量を0.0026質量部(コバルト元素換算で0.0006質量部)に、亜リン酸の添加量を0.0062質量部にそれぞれ変更した以外は、実施例2と同様にしてポリエステルを製造して評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表1に示す。
酢酸コバルト・四水和物の添加量を0.0615質量部(コバルト元素換算で0.0146質量部)に、亜リン酸の添加量を0.0246質量部にそれぞれ変更した以外は、実施例2と同様にしてポリエステルを製造して評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表1に示す。
亜リン酸の添加量を0.0062質量部に変更した以外は、実施例2と同様にしてポリエステルを製造して、評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表1に示す。
亜リン酸の代わりにリン酸ジブチル0.0615質量部を添加した以外は、実施例2と同様にしてポリエステルを製造して、評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表1に示す。
クエン酸・一水和物を添加しなかった以外は、実施例1と同様にしてポリエステルを製造して、評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表2に示す。
クエン酸・一水和物の添加量を0.00006質量部に変更した以外は、実施例1と同様にしてポリエステルを製造して、評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表2に示す。
クエン酸・一水和物の添加量を0.369質量部に変更した点、固層重合時間を100時間とした点以外は、実施例1と同様にしてポリエステルを製造して、評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表2に示す。
亜リン酸を添加しなかった以外は、実施例2と同様にしてポリエステルを製造して、評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表2に示す。
クエン酸・一水和物を添加しなかった以外は、実施例6と同様にしてポリエステルを製造して、評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:IPA単位:EG単位:DEG単位=86:14:98:2(モル比)であった。結果をまとめて表2に示す。
クエン酸・一水和物を添加しなかった以外は、実施例7と同様にしてポリエステルを製造して、評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:CHDM単位:DEG単位=100:84:14:2(モル比)であった。結果をまとめて表2に示す。
クエン酸・一水和物の代わりに乳酸0.0065質量部を添加した以外は、実施例1と同様にしてポリエステルを製造して、評価した。当該ポリエステルを構成する単量体成分は、TA単位:EG単位:EOBPA単位:DEG単位=100:93:5:2(モル比)であった。結果をまとめて表2に示す。
Claims (13)
- テレフタル酸単位をジカルボン酸単位の合計に対して50モル%以上含有し、かつエチレングリコール単位をジオール単位の合計に対して50モル%以上含有するポリエステルであって、
前記ポリエステルが、コバルト化合物(M)、リン酸、亜リン酸、有機ホスホン酸及びそれらのエステルからなる群より選択される少なくとも1種のリン化合物(P)及びα,β-ジカルボン酸単位を有する多価カルボン酸(X)の存在下、ジカルボン酸及びジオールを重縮合させてなるものであり、
ジカルボン酸の合計100質量部に対するコバルト化合物(M)の添加量がコバルト元素換算で0.0005~0.05質量部であり、
コバルト化合物(M)中のコバルト原子に対するリン化合物(P)中のリン原子のモル比(P/M)が0.01~10であり、かつ
コバルト化合物(M)中のコバルト原子に対する多価カルボン酸(X)のモル比(X/M)が0.01~10である、ポリエステル。 - リン化合物(P)が亜リン酸又はリン酸の少なくとも1種である、請求項1に記載のポリエステル。
- 多価カルボン酸(X)が水酸基を有する、請求項1又は2に記載のポリエステル。
- 多価カルボン酸(X)がトリカルボン酸である、請求項1~3のいずれかに記載のポリエステル。
- 多価カルボン酸(X)がクエン酸である、請求項1~4のいずれかに記載のポリエステル。
- さらにビスフェノールAエチレンオキサイド付加物由来の単位を、前記ジオール単位の合計に対して0.1~20モル%含有する、請求項1~5のいずれかに記載のポリエステル。
- さらにシクロヘキサンジメタノール単位を、前記ジオール単位の合計に対して0.1~45モル%含有する、請求項1~6のいずれかに記載のポリエステル。
- さらにイソフタル酸単位を、前記ジカルボン酸単位の合計に対して0.1~20モル%含有する、請求項1~7のいずれかに記載のポリエステル。
- 請求項1~8のいずれかに記載のポリエステルを押出成形してなる成形品。
- 請求項9に記載の成形品からなるフィルム又はシート。
- 請求項10に記載のフィルム又はシートを熱成形してなる熱成形品。
- 請求項9に記載の成形品からなる容器。
- コバルト化合物(M)、リン化合物(P)及び多価カルボン酸(X)の存在下、ジカルボン酸及びジオールを重縮合させる、請求項1~8のいずれかに記載のポリエステルの製造方法。
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