JPWO2018070488A1 - 組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
色素系材料としては、シクロペンダミン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体化合物、トリフェニルアミン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピラゾロキノリン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、ピロール誘導体、チオフェン環化合物、ピリジン環化合物、ペリノン誘導体、ペリレン誘導体、オリゴチオフェン誘導体、トリフマニルアミン誘導体、オキサジアゾールダイマー、ピラゾリンダイマー等が挙げられる。
金属錯体系材料としては、イリジウム錯体、白金錯体等の三重項励起状態からの発光を有する金属錯体、アルミキノリノール錯体、ベンゾキノリノールベリリウム錯体、ベンゾオキサゾリル亜鉛錯体、ベンゾチアゾール亜鉛錯体、アゾメチル亜鉛錯体、ポルフィリン亜鉛錯体、ユーロピウム錯体等といった、金属錯体等が挙げられる。金属錯体としては、中心金属に、テルビウム(Tb)、ユウロピウム(Eu)、ジスプロシウム(Dy)等の希土類金属、アルミニウム(Al)、亜鉛(Zn)、ベリリウム(Be)等を有し、配位子に、オキサジアゾール、チアジアゾール、フェニルピリジン、フェニルベンゾイミダゾール、キノリン構造等を有する金属錯体等が挙げられる。これらの中では、中心金属にアルミニウム(Al)を有し、配位子にキノリン構造等を有する金属錯体が好ましい。中心金属にアルミニウム(Al)を有し、配位子にキノリン構造等を有する金属錯体の中では、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウムが好ましい。
高分子材料としては、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ポリチオフェン誘導体、ポリパラフェニレン誘導体、ポリシラン誘導体、ポリアセチレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリビニルカルバゾール誘導体、上記色素体や金属錯体系発光材料を高分子化した物等が挙げられる。
ドーパント材料としては、ペリレン誘導体、クマリン誘導体、ルブレン誘導体、キナクリドン誘導体、スクアリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、スチリル系色素、テトラセン誘導体、ピラゾロン誘導体、デカシクレン、フェノキサゾン等が挙げられる。有機EL層は、発光層以外に、発光層と陽極との間に設けられる層と、発光層と陰極との間に設けられる層と、を適宜設けることができる。まず、発光層と陽極との間に設けられる層としては、陽極からの正孔注入効率を改善する正孔注入層や、陽極、正孔注入層又は陽極により近い正孔輸送層から発光層への正孔注入を改善する正孔輸送層等が挙げられる。発光層と陰極との間に設けられる層としては、陰極からの電子注入効率を改善する電子注入層や、陰極、電子注入層又は陰極により近い電子輸送層からの電子注入を改善する機能を有する電子輸送層等が挙げられる。
正孔注入層を形成する材料としては、フェニルアミン系、スターバースト型アミン系、フタロシアニン系、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の酸化物、アモルファスカーボン、ポリアニリン、ポリチオフェン誘導体等が挙げられる。これらの中では、フタロシアニン系が好ましい。
正孔輸送層を構成する材料としては、ポリビニルカルバゾール若しくはその誘導体、ポリシラン若しくはその誘導体、側鎖若しくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ベンジジン誘導体、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリチオフェン若しくはその誘導体、ポリアリールアミン若しくはその誘導体、ポリピロール若しくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)若しくはその誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビニレン)若しくはその誘導体等が挙げられる。これらの中では、ベンジジン誘導体が好ましい。
電子輸送層を構成する材料としては、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン若しくはその誘導体、ベンゾキノン若しくはその誘導体、ナフトキノン若しくはその誘導体、アントラキノン若しくはその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン若しくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン若しくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、8−ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体、ポリキノリン若しくはその誘導体、ポリキノキサリン若しくはその誘導体、ポリフルオレン若しくはその誘導体等が挙げられる。誘導体としては、金属錯体等が挙げられる。これらの中では、8−ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体が好ましい。8−ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体の中では、発光層中に含有する、蛍光又は燐光を発光する有機物としても使用できる点で、トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウムが好ましい。
電子注入層としては、発光層の種類に応じて、カルシウム(Ca)層の単層構造からなる電子注入層、又は、周期律表IA族とIIA族の金属であり、且つ、仕事関数が1.5〜3.0eVの金属及びその金属の酸化物、ハロゲン化物及び炭酸化物からなる群のうちの1種以上で形成された層の単層構造、又は、周期律表IA族とIIA族の金属であり、且つ、仕事関数が1.5〜3.0eVの金属及びその金属の酸化物、ハロゲン化物及び炭酸化物からなる群のうちの1種以上で形成された層とCa層との積層構造からなる電子注入層等が挙げられる。仕事関数が1.5〜3.0eVの、周期律表IA族の金属又はその酸化物、ハロゲン化物、炭酸化物としては、リチウム(Li)、フッ化リチウム、酸化ナトリウム、酸化リチウム、炭酸リチウム等が挙げられる。仕事関数が1.5〜3.0eVの、周期律表IIA族の金属又はその酸化物、ハロゲン化物、炭酸化物としては、ストロンチウム(Sr)、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、フッ化ストロンチウム、フッ化バリウム、酸化ストロンチウム、炭酸マグネシウム等が挙げられる。これらの中では、フッ化リチウムが好ましい。
(i)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(ii)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(v)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(vi)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(vii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
(viii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(ix)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(x)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/陰極
(xi)陽極/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(xii)陽極/正孔注入層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(xiii)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(xiv)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(xv)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(ここで、「/」は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
以下の方法により組成物を作製し、評価した。
表1の使用材料を用いた。表2の組成で各使用材料を混合して、組成物を調製した。得られた組成物を使用して、以下に示す評価方法にてE型粘度、透湿度、塗布面積の拡大率、硬化率、透明性、ガラス転移温度、有機EL評価の測定を行った。結果を表2に示す。表2の組成物名には、表1に示す略号を用いた。
組成物の粘度はE型粘度計を用い、1°34’×R24のコーンローター、温度25℃、回転数100rpmの条件下で測定した。
組成物の硬化物性の評価に際し、下記光照射条件により、組成物を硬化させた。395nmの波長を発光するLEDランプ(HOYA社製UV−LED LIGHT SOURCE H−4MLH200−V1)により、395nmの波長の積算光量1,500mJ/cm2の条件にて、組成物を光硬化させ、硬化体を得た。
厚さ0.1mmのシート状の硬化体を前記光硬化条件にて作製し、JIS Z0208:1976「防湿包装材料の透湿度試験方法(カップ法)」に準じ、吸湿剤として塩化カルシウム(無水)を用い、雰囲気温度60℃、相対湿度90%の条件で測定した。
各実験例で得られた組成物に対して、上記インクジェット装置を使用して10μmの厚みとなるように上述の方法で洗浄した無アルカリガラス上に、組成物を10mm×10mmの大きさに塗布し、酸素濃度0.1%未満の窒素雰囲気中にて前記光硬化条件で硬化させ、硬化率を以下の手順で測定した。 硬化後の上記組成物及び硬化前の上記組成物に、赤外分光装置(サーモサイエンティフィック社製、Nicolet is5、DTGS検出器、分解能4cm-1)を用い、該測定試料に赤外光を入射して赤外分光スペクトルを測定した。得られた赤外分光スペクトルにて、硬化前後でピーク変化を生じない、2950cm-1付近に観測されるメチレン基の炭素−水素結合の伸縮振動ピークを内部標準とし、この内部標準の硬化前後のピーク面積と、(メタ)アクリレートの炭素−炭素二重結合に結合する炭素−水素結合の面外変角振動のピークに帰属される、810cm-1付近のピークの硬化前後の面積から、次式を用い硬化率を算出した。
硬化率(%)=[1−(Ax/Bx)/(Ao/Bo)]×100
ここで、
Ao:810cm-1付近の硬化前のピーク面積を表す。
Ax:810cm-1付近の硬化後のピーク面積を表す。
Bo:2950cm-1付近の硬化前のピーク面積を表す。
Bx:2950cm-1付近の硬化後のピーク面積を表す。
各実験例で得られた組成物をそれぞれ25mm×25mm×1mmtのガラス板(無アルカリガラス、Corning社製 Eagle XG)2枚の間に10μmの厚みに形成し、LEDランプを用いて波長395nmの紫外線を照射量が1500mJ/cm2となるように照射することにより硬化させて硬化体を得た。得られた硬化体について、紫外−可視分光光度計(島津製作所社製「UV−2550」)にて380nm、412nm、800nmの分光透過率を測定し、透明性とした。
各実験例で得られた組成物を、1mm厚のシリコンシートを型枠とし、PETフィルムに挟み込んだ。該組成物を、前記光硬化条件にて、上面から硬化させた後、更に下から前記光硬化条件にて、硬化させ、厚さ1mmの該組成物の硬化体を作製した。作製した硬化体をカッターにて長さ50mm幅5mmに切断し、ガラス転移温度測定用硬化体とした。得られた硬化体をセイコー電子産業社製、動的粘弾性測定装置「DMS210」により、窒素雰囲気中にて前記硬化体に1Hzの引張方向の応力及び歪みを加え、昇温速度毎分2℃の割合で−150℃から200℃まで昇温しながらtanδを測定し、該tanδのピークトップの温度をガラス転移温度とした。tanδのピークトップはtanδが0.3以上の領域における最大値とした。tanδが−150℃から200℃の領域で0.3以下であった場合、tanδのピークトップは200℃を超えるとし、ガラス転移温度は200℃を超える(200<)とした。
各実験例で得られた組成物を70mm×70mm×0.7mmtの基材(無アルカリガラス(Corning社製 Eagle XG))上にインクジェット吐出装置(武蔵エンジニアリング社製MID500B、溶剤系ヘッド「MIDヘッド」)を用いて4mm×4mm×10μmtとなるようにパターン塗布した。無アルカリガラスは使用前に、アセトン、イソプロパノールそれぞれを用いて洗浄し、その後にテクノビジョン社製UVオゾン洗浄装置UV−208を用いて5分間洗浄した。パターン塗布後に雰囲気温度23℃、相対湿度50%の条件で5分間放置し、塗布面積の拡大率(下記式参照)によりインクジェット塗布後の平坦性を評価した。塗布面積の拡大率が大きい程、インクジェット塗布後の平坦性に優れ、塗布性が大きい。
(塗布面積の拡大率)=((パターン塗布してから5分後に、基材表面に接触した組成物の接触面積)/(パターン塗布直後の、基材表面に接触した組成物の接触面積))×100(%)
ITO電極付きガラス基板を、アセトン、イソプロパノールそれぞれを用いて洗浄した。その後、真空蒸着法にて以下の化合物を薄膜となるように順次蒸着し、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極からなる有機EL素子基板を得た。各層の構成は以下の通りである。
・陽極 ITO、陽極の膜厚250nm
・正孔注入層 銅フタロシアニン
・正孔輸送層 N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチルベンジジン(α−NPD)
・発光層 トリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(金属錯体系材料)、発光層の膜厚1000Å、発光層は電子輸送層としても機能する。
・電子注入層 フッ化リチウム
・陰極 アルミニウム、陽極の膜厚250nm
各実験例で得られた組成物を、窒素雰囲気下にて上記インクジェット装置を用いて2mm×2mmの有機EL素子基板上に厚み10μmで塗布し、前記光硬化条件にて、この組成物を硬化させた後、該硬化体の全体を覆うように、4mm×4mmの開口部を有するマスク(覆い)を設置し、プラズマCVD法にてSiN膜を形成して有機EL表示素子を得た。形成されたSiNの厚さは、約1μmであった。その後、4mm×4mm×25μmtの透明な基材レス両面テープを用いて4mm×4mm×0.7mmtの無アルカリガラス(Corning社製 Eagle XG)と貼り合わせ、有機EL素子を作製した(有機EL評価)。
作製した直後の有機EL素子を、85℃、相対湿度85質量%の条件下にて1000時間暴露した後、6Vの電圧を印加し、有機EL素子の発光状態を目視と顕微鏡で観察し、ダークスポットの直径を測定した。
作製した直後の有機EL素子を、85℃、相対湿度85質量%の条件下にて1000時間暴露した後、6Vの電圧を印加し、有機EL素子の発光状態を目視と顕微鏡で観察し、ダークスポットの直径を測定した。ダークスポットの直径は、300μm以下が好ましく、50μm以下がより好ましく、ダークスポットはないことが最も好ましい。
本実施形態は、高精度なインクジェットによる吐出性とインクジェット塗布後の平坦性に優れ、低透湿性、透明性、耐久性(長期耐久性を含む)に優れた組成物を提供できる。(B)として、非環式2官能メタクリレートと非環式2官能アクリレートを併用し、(C)として、ラウリル(メタ)アクリレートもしくはn−オクチルアクリレートを使用した場合、低透湿性、耐久性(長期耐久性を含む)が優れる(実験例1〜4)。(B)として、非環式2官能メタクリレートと非環式2官能アクリレートを併用しない場合、塗布面積の拡大率が大きく、塗布性が優れる(実験例5〜11)。(C)として、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレートを使用した場合、低透湿性が優れる(実験例6)。(A)3〜10質量部、(B)85〜95質量部、および(C)2〜10質量部という条件を満たした場合には、硬化率の低さと塗付後の平坦性に優れた(実験例12)。(C)を使用しない場合、インクジェットによる塗布ができなかった(実験例13)。(B)を使用しない場合、インクジェットによる塗布ができなかった(実験例14)。(A)を使用しない場合、低透湿性、長期耐久性が得られなかった(実験例15)。
Claims (29)
- (A)3官能以上の非環式多官能(メタ)アクリレート、(B)非環式2官能(メタ)アクリレート、(C)単官能(メタ)アクリレート、(D)光重合開始剤を含有する組成物であり、(A)、(B)、(C)の合計100質量部中、(A)3〜70質量部、(B)15〜95質量部、(C)2〜40質量部を含有する組成物。
- (A)3官能以上の非環式多官能(メタ)アクリレート、(B)非環式2官能(メタ)アクリレート、(C)単官能(メタ)アクリレート、(D)光重合開始剤を含有する組成物であり、(A)、(B)、(C)の合計100質量部中、(A)3〜10質量部、(B)85〜95質量部、(C)2〜10質量部を含有する組成物。
- (A)、(B)、(C)の合計100質量部に対して、(D)0.05〜6質量部を含有する請求項1又は2に記載の組成物。
- 25℃においてE型粘度計により測定される粘度が2mPa・s以上50mPa・s以下である請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 多官能(メタ)アクリレートオリゴマー/ポリマーを含有しない請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物から得られる硬化体のガラス転移温度が200℃以上である組成物。
- (A)がトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートである請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- (B)が、炭素数6以上のアルカンジオールジ(メタ)アクリレートである請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- (B)が、炭素数12以下のアルカンジオールジ(メタ)アクリレートである請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- (B)が、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上である請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- (B)が、非環式2官能メタクリレートと非環式2官能アクリレートを含有する請求項1〜10のいずれか一項に記載の組成物。
- (C)が、炭素数8以上のアルキル(メタ)アクリレートである請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- (C)が、ラウリル(メタ)アクリレートである請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- (C)が、脂環式炭化水素基を有する(メタ)アクリレートである請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- (C)が、単官能メタクリレートと単官能アクリレートを含有する請求項1〜11のいずれか一項に記載の組成物。
- (D)が、アシルホスフィンオキサイド誘導体である請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物。
- 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤である請求項1〜16のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物からなる被覆剤。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物からなる接着剤。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物を硬化した硬化体。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物で被覆した被覆体。
- 請求項1〜17のいずれか1項に記載の組成物で接合した接合体。
- 380nm以上500nm以下の波長で硬化する請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物の硬化方法。
- 発光ピーク波長395nmのLEDランプで硬化する請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物の硬化方法。
- インクジェット法を用いて塗布する請求項1〜17のいずれか一項に記載の組成物の塗布方法。
- 請求項20に記載の硬化体を含む有機EL装置。
- 請求項20に記載の硬化体を含むディスプレイ。
- (A)3官能以上の非環式多官能(メタ)アクリレート、(B)非環式2官能(メタ)アクリレート、(C)単官能(メタ)アクリレート、(D)光重合開始剤を含有する組成物であり、(A)、(B)、(C)の合計100質量部中、(A)1〜70質量部、(B)15〜98質量部、(C)1〜40質量部を含有する組成物。
- (A)3官能以上の非環式多官能(メタ)アクリレート、(B)非環式2官能(メタ)アクリレート、(C)単官能(メタ)アクリレート、(D)光重合開始剤を含有する組成物であり、(A)、(B)、(C)の合計100質量部中、(A)1〜10質量部、(B)85〜98質量部、(C)1〜10質量部を含有する組成物。
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