JPWO2017138588A1 - 1−メチルピロリジン−3−オールの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は以下の通りである。
[1] 工程A:式(II):
工程B:ホルムアルデヒド及び式(I)で示される化合物を含む混合物と、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ブチルエチルアミン、ピロリジン、ピペリジン及びモルホリンからなる群より選ばれる2級アミンと、水素とを、金属触媒の存在下、溶媒中で混合した後、金属触媒を除去し、蒸留して、式(I)で示される化合物を得る工程、
を含む、式(I)で示される化合物の製造方法。
[2] 式(II)で示される化合物1モルに対して加えたホルムアルデヒドの量をXモルとした時に、2級アミンの使用量が(X−1)〜(10X−10)モルである、[1]に記載の製造方法。
[3] ホルムアルデヒドの使用量が、式(II)で示される化合物1モルに対して、1.05〜2.0モルである、[1]に記載の製造方法。
[4] 金属触媒が、パラジウム炭素または白金炭素である、[1]に記載の製造方法。
工程Aでは、化合物(II)と、化合物(II)1モルに対し1モルを超えかつ5モル以下のホルムアルデヒドと、水素とを、金属触媒の存在下、溶媒中で反応させて、ホルムアルデヒド及び化合物(I)を含む混合物を得る。
化合物(I)は1−メチルピロリジン−3−オールであり、(3R)−1−メチルピロリジン−3−オール、(3S)−1−メチルピロリジン−3−オール、又はそれらの混合物のいずれであってもよい。
金属触媒の使用量は、収率及び経済性の点から、触媒に含まれる金属が、化合物(II)1重量部に対して、好ましくは0.0005〜0.01重量部である。
反応温度は、溶媒の種類にもよるが、10℃〜100℃の範囲内が好ましく、10〜50℃の範囲内がより好ましい。反応時間は、2〜30時間程度である。
反応の終了は、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等を用いた原料の消失により確認することによりできる。
2級アミンの使用量は、化合物(II)1モルに対して加えたホルムアルデヒドの量をXモルとした時に、好ましくは(X−1)〜(10X−10)モルの範囲内であり、収率及び経済性の点から、より好ましくは(X−1)〜(5X−5)モルの範囲内であり、さらに好ましくは(X−1)〜(3X−3)モルの範囲内である。
工程A終了後、引き続き工程Bを行う場合には、金属触媒を新たに添加しなくともよい。
溶媒としては、工程Aで例示したものが挙げられ、その使用量は、収率及び経済性の点から、化合物(II)1重量部に対して、通常、0.5〜20重量部であり、工業的には3〜7重量部が好ましい。工程A終了後、引き続き工程Bを行う場合には、溶媒を新たに添加しなくともよい。
反応の終了は、薄層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等を用いた原料の消失により確認することによりできる。
金属触媒の除去は、例えば、反応混合物をそのまま、または溶媒で希釈して、濾過することにより行う。必要により、濾過後の金属触媒を工程Bで使用した溶媒と同じ溶媒を用いて洗浄してもよい。洗浄に使用する溶媒の使用量は、化合物(II)1重量部に対して、通常0.5〜2重量部である。
次いで、得られた濾液を蒸留することにより、化合物(I)を得ることができる。また、得られた濾液を濃縮後、蒸留してもよく、あるいは得られた濾液を濃縮し、工程Bで使用した溶媒と共沸可能な溶媒(例えばトルエン)を加えて濃縮を繰り返した後、蒸留してもよい。
なお、化合物(I)の含有率は、ガスクロマトグラフィー(GC)を用いた方法により決定した。
GC条件:カラム:Rtx−35 Amine(30m×0.25mm,0.5μm),Inj.温度200℃,カラム温度50℃(0min)→2.5℃/min→125℃(0min)→5℃/min→200℃(10min),Det.温度210℃(FID)。
(3R)−ピロリジン−3−オール60.0g、91%パラホルムアルデヒド23.8g((3R)−ピロリジン−3−オールに対してホルムアルデヒド換算で1.05当量)、メタノール300.0g、及び5%の白金炭素(含水)3.0g(固体分:1.0g、白金量0.05g)を混合し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で4時間反応させた。ガスクロマトグラフィーで(3R)−ピロリジン−3−オールが消失したことを確認した。反応液にジエチルアミン5.0gを添加し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で2.5時間反応させた。反応終了後、白金炭素を濾別し、残渣を60.00gのメタノールで洗浄し、得られた濾洗液を濃縮した。この濃縮物にトルエン60.00gを加えて濃縮した。得られた濃縮物のうち66.3gに、再度、トルエン60.00gを加えて濃縮することにより、オイルを得た。このオイルを蒸留し、留分を得た。(3R)−1−メチルピロリジン−3−オールの収率93%、純度99.5%。
(3R)−ピロリジン−3−オール60.1g、93%パラホルムアルデヒド23.4g((3R)−ピロリジン−3−オールに対してホルムアルデヒド換算で1.05当量)、メタノール300.1g、及び5%の白金炭素(含水)3.7g(固体分:1.5g、白金量0.07g)を混合し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で6.1時間反応させた。ガスクロマトグラフィーで(3R)−ピロリジン−3−オールが消失したことを確認した。反応液にジエチルアミン2.5gを添加し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で3.5時間反応させた。反応終了後、白金炭素を濾別し、残渣を60.01gのメタノールで洗浄し、得られた濾洗液を濃縮した。この濃縮物にトルエン60.08gを加えて濃縮した。得られた濃縮物のうち68.7gに、再度、トルエン59.99gを加えて濃縮することにより、オイルを得た。このオイルを蒸留し、留分を得た。(3R)−1−メチルピロリジン−3−オールの収率86%、純度97.7%。
(3R)−ピロリジン−3−オール60.1g、93%パラホルムアルデヒド23.4g((3R)−ピロリジン−3−オールに対してホルムアルデヒド換算で1.05当量)、メタノール299.9g、及び5%の白金炭素(含水)3.7g(固体分:1.5g、白金量0.07g)を混合し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で5.7時間反応させた。ガスクロマトグラフィーで(3R)−ピロリジン−3−オールが消失したことを確認した。反応液にジエチルアミン7.6gを添加し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で3.4時間反応させた。反応終了後、白金炭素を濾別し、残渣を60.28gのメタノールで洗浄し、得られた濾洗液を濃縮した。この濃縮物にトルエン60.07gを加えて濃縮した。得られた濃縮物のうち68.9gに、再度、トルエン60.06gを加えて濃縮することにより、オイルを得た。このオイルを蒸留し、留分を得た。(3R)−1−メチルピロリジン−3−オールの収率86%、純度96.5%。
(3R)−ピロリジン−3−オール60.1g、93%パラホルムアルデヒド111.5g((3R)−ピロリジン−3−オールに対してホルムアルデヒド換算で5.00当量)、メタノール300.0g、及び5%の白金炭素(含水)3.7g(固体分:1.5g、白金量0.07g)を混合し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で23.8時間反応させた。ガスクロマトグラフィーで(3R)−ピロリジン−3−オールが消失したことを確認した。反応液にジエチルアミン201.5gを添加し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で73.2時間反応させた。反応終了後、白金炭素を濾別し、残渣を60.07gのメタノールで洗浄し、得られた濾洗液を濃縮した。この濃縮物にトルエン60.14gを加えて濃縮した。得られた濃縮物のうち70.3gに、再度、トルエン60.28gを加えて濃縮することにより、オイルを得た。このオイルを蒸留し、留分を得た。(3R)−1−メチルピロリジン−3−オールの収率86%、純度99.0%。
(3R)−ピロリジン−3−オール60.2g、93%パラホルムアルデヒド23.4g((3R)−ピロリジン−3−オールに対してホルムアルデヒド換算で1.05当量)、メタノール300.8g、及び5%の白金炭素(含水)3.7g(固体分:1.5g、白金量0.07g)を混合し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で6.6時間反応させた。ガスクロマトグラフィーで(3R)−ピロリジン−3−オールが消失したことを確認した。反応液にジプロピルアミン7.0gを添加し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で3.6時間反応させた。反応終了後、白金炭素を濾別し、残渣を60.07gのメタノールで洗浄し、得られた濾洗液を濃縮した。この濃縮物にトルエン60.21gを加えて濃縮した。得られた濃縮物のうち69.5gに、再度、トルエン60.25gを加えて濃縮することにより、オイルを得た。このオイルを蒸留し、留分を得た。(3R)−1−メチルピロリジン−3−オールの収率87%、純度96.5%。
(3R)−ピロリジン−3−オール60.0g、93%パラホルムアルデヒド23.4g((3R)−ピロリジン−3−オールに対してホルムアルデヒド換算で1.05当量)、メタノール300.3g、及び5%の白金炭素(含水)3.7g(固体分:1.5g、白金量0.07g)を混合し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で6.1時間反応させた。ガスクロマトグラフィーで(3R)−ピロリジン−3−オールが消失したことを確認した。反応液にジイソプロピルアミン7.0gを添加し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で3.6時間反応させた。反応終了後、白金炭素を濾別し、残渣を60.18gのメタノールで洗浄し、得られた濾洗液を濃縮した。この濃縮物にトルエン60.15gを加えて濃縮した。得られた濃縮物のうち69.6gに、再度、トルエン60.42gを加えて濃縮することにより、オイルを得た。このオイルを蒸留し、留分を得た。(3R)−1−メチルピロリジン−3−オールの収率87%、純度98.2%。
(3R)−ピロリジン−3−オール60.1g、93%パラホルムアルデヒド23.4g((3R)−ピロリジン−3−オールに対してホルムアルデヒド換算で1.05当量)、メタノール300.2g、及び5%の白金炭素(含水)3.7g(固体分:1.5g、白金量0.07g)を混合し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で7.1時間反応させた。ガスクロマトグラフィーで(3R)−ピロリジン−3−オールが消失したことを確認した。反応液にブチルエチルアミン7.0gを添加し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で4.0時間反応させた。反応終了後、白金炭素を濾別し、残渣を60.09gのメタノールで洗浄し、得られた濾洗液を濃縮した。この濃縮物にトルエン60.24gを加えて濃縮した。得られた濃縮物のうち67.8gに、再度、トルエン60.26gを加えて濃縮することにより、オイルを得た。このオイルを蒸留し、留分を得た。(3R)1−メチルピロリジン−3−オールの収率88%、純度98.7%。
(3R)−ピロリジン−3−オール60.0g、93%パラホルムアルデヒド23.4g((3R)−ピロリジン−3−オールに対してホルムアルデヒド換算で1.05当量)、メタノール300.4g、及び5%の白金炭素(含水)3.7g(固体分:1.5g、白金量0.07g)を混合し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で7.5時間反応させた。ガスクロマトグラフィーで(3R)−ピロリジン−3−オールが消失したことを確認した。反応液にピロリジン4.9gを添加し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で3.5時間反応させた。反応終了後、白金炭素を濾別し、残渣を60.02gのメタノールで洗浄し、得られた濾洗液を濃縮した。この濃縮物にトルエン60.36gを加えて濃縮した。得られた濃縮物のうち69.4gに、再度、トルエン60.30gを加えて濃縮することにより、オイルを得た。このオイルを蒸留し、留分を得た。(3R)−1−メチルピロリジン−3−オールの収率88%、純度98.9%。
(3R)−ピロリジン−3−オール60.0g、93%パラホルムアルデヒド23.4g((3R)−ピロリジン−3−オールに対してホルムアルデヒド換算で1.05当量)、メタノール300.1g、及び5%の白金炭素(含水)3.7g(固体分:1.5g、白金量0.07g)を混合し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で7.5時間反応させた。ガスクロマトグラフィーで(3R)−ピロリジン−3−オールが消失したことを確認した。反応液にピペリジン5.9gを添加し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で3.8時間反応させた。反応終了後、白金炭素を濾別し、残渣を60.11gのメタノールで洗浄し、得られた濾洗液を濃縮した。この濃縮物にトルエン60.06gを加えて濃縮した。得られた濃縮物のうち68.7gに、再度、トルエン60.12gを加えて濃縮することにより、オイルを得た。このオイルを蒸留し、留分を得た。(3R)−1−メチルピロリジン−3−オールの収率88%、純度97.7%。
(3R)−ピロリジン−3−オール60.0g、93%パラホルムアルデヒド23.4g((3R)−ピロリジン−3−オールに対してホルムアルデヒド換算で1.05当量)、メタノール300.2g、及び5%の白金炭素(含水)3.7g(固体分:1.5g、白金量0.07g)を混合し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で6.3時間反応させた。ガスクロマトグラフィーで(3R)−ピロリジン−3−オールが消失したことを確認した。反応液にモルホリン6.0gを添加し、水素圧0.4〜0.5MPaの条件下、20℃で4.8時間反応させた。反応終了後、白金炭素を濾別し、残渣を60.09gのメタノールで洗浄し、得られた濾洗液を濃縮した。この濃縮物にトルエン60.25gを加えて濃縮した。得られた濃縮物のうち72.5gに、再度、トルエン60.05gを加えて濃縮することにより、オイルを得た。このオイルを蒸留し、留分を得た。(3R)−1−メチルピロリジン−3−オールの収率89%、純度96.8%。
Claims (4)
- 工程A:式(II):
工程B:ホルムアルデヒド及び式(I)で示される化合物を含む混合物と、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ブチルエチルアミン、ピロリジン、ピペリジン及びモルホリンからなる群より選ばれる2級アミンと、水素とを、金属触媒の存在下、溶媒中で混合した後、金属触媒を除去し、蒸留して、式(I)で示される化合物を得る工程、
を含む、式(I)で示される化合物の製造方法。 - 式(II)で示される化合物1モルに対して加えたホルムアルデヒドの量をXモルとした時に、2級アミンの使用量が(X−1)〜(10X−10)モルである、請求項1に記載の製造方法。
- ホルムアルデヒドの使用量が、式(II)で示される化合物1モルに対して、1.05〜2.0モルである、請求項1に記載の製造方法。
- 金属触媒が、パラジウム炭素または白金炭素である、請求項1に記載の製造方法。
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