JPS6094968A - デカヒドロイソキノリンの製造法 - Google Patents
デカヒドロイソキノリンの製造法Info
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- JPS6094968A JPS6094968A JP58202401A JP20240183A JPS6094968A JP S6094968 A JPS6094968 A JP S6094968A JP 58202401 A JP58202401 A JP 58202401A JP 20240183 A JP20240183 A JP 20240183A JP S6094968 A JPS6094968 A JP S6094968A
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、医薬、農薬等の原料化合物として有用なデ
カヒドロイソキノリンの製造法に係り、特にイソキノリ
ンを原料として２段階の水素化反応によりデカヒドロイ
ソキノリンを製造する方法に関する。
カヒドロイソキノリンの製造法に係り、特にイソキノリ
ンを原料として２段階の水素化反応によりデカヒドロイ
ソキノリンを製造する方法に関する。
従来、デカヒドロイソキノリンを合成する方法としては
、水素化触媒として酸化白金やラネーニッケルを使用し
てイソキノリンから１段階でデカヒドロイソキノリンを
合成する方法が知られている。しかしながら、このよう
な合成法においては、それが小規模の実験室的に行なわ
れるものであれば問題はないが、大規模な工業的に行な
われる場□ 合には、その水素化反応において１．２．
８．４−テトラヒドロイソキノリンからデカヒドロイソ
キノリン（＝至る工程が律速段階になり、１．２．３．
４−テトラヒドロイソキノリンは容易に生成してもデカ
ヒドロイソキノリンが生成しにくいという問題があった
。特に、水素化触媒として酸化白金を使用する方法は酸
化白金それ自体が高価であって工業的に使用するには製
造コストが高くなりすぎるという問題があり、また、水
素化触媒としてラネーニッケルを使用する方法において
は上述した問題が顕著であるほか、原料のイソキノリン
としてタール塩基より分離精製したものを使用する場合
には、原料中に含まれている硫黄化合物系の不純物のた
め（二デカヒドロイソキノリンが全（生成しない場合も
ある。
、水素化触媒として酸化白金やラネーニッケルを使用し
てイソキノリンから１段階でデカヒドロイソキノリンを
合成する方法が知られている。しかしながら、このよう
な合成法においては、それが小規模の実験室的に行なわ
れるものであれば問題はないが、大規模な工業的に行な
われる場□ 合には、その水素化反応において１．２．
８．４−テトラヒドロイソキノリンからデカヒドロイソ
キノリン（＝至る工程が律速段階になり、１．２．３．
４−テトラヒドロイソキノリンは容易に生成してもデカ
ヒドロイソキノリンが生成しにくいという問題があった
。特に、水素化触媒として酸化白金を使用する方法は酸
化白金それ自体が高価であって工業的に使用するには製
造コストが高くなりすぎるという問題があり、また、水
素化触媒としてラネーニッケルを使用する方法において
は上述した問題が顕著であるほか、原料のイソキノリン
としてタール塩基より分離精製したものを使用する場合
には、原料中に含まれている硫黄化合物系の不純物のた
め（二デカヒドロイソキノリンが全（生成しない場合も
ある。
本発明者等は、かかる観点に鑑み、デカヒドロイソキノ
リンを安価（二かつ効率良く製造することについて鋭意
研究を重ねた結果、水素化触媒としてニッケル触媒とル
テニウム触媒とを使用し、イソキノリンを２段階の水素
化反応で水素化することにより、工業的にも充分に実施
し得ることを見い出し、本発明を完成したものである。
リンを安価（二かつ効率良く製造することについて鋭意
研究を重ねた結果、水素化触媒としてニッケル触媒とル
テニウム触媒とを使用し、イソキノリンを２段階の水素
化反応で水素化することにより、工業的にも充分に実施
し得ることを見い出し、本発明を完成したものである。
゛すなわち、本発明は、イソキノリンをニッケル触媒の
存在下に反応温度１００〜２５０℃及び水素圧力２０ｋ
ｇ／ｃｍ２・Ｇ以上の反応条件で水素化し、次いで得ら
れたｌ、 ２．３．４−テトラヒドロイソキノリンをル
テニウム触媒の存在下に反応温度１００〜２３０℃及び
水素圧力１００ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ以上の反応条件で水素
化するデカヒドロイソキノリンの製造法である。
存在下に反応温度１００〜２５０℃及び水素圧力２０ｋ
ｇ／ｃｍ２・Ｇ以上の反応条件で水素化し、次いで得ら
れたｌ、 ２．３．４−テトラヒドロイソキノリンをル
テニウム触媒の存在下に反応温度１００〜２３０℃及び
水素圧力１００ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ以上の反応条件で水素
化するデカヒドロイソキノリンの製造法である。
本発明において、原料として使用されるイソキノリンは
、それが゛ベンジエ・ルデヒドとアミノアセタールとを
縮合させる方法やベンジルアミンをグリオキザルのへミ
アセタールと縮合させる方法等により合成された合成１
ソキノリンであってもよ（、また、コールタール油又は
石炭液化油から酸抽出されたタール塩基分を蒸留して得
られるタール系イソキノリンであってもよいが、製造コ
ストの点からして後者のタール系インキノリンが好まし
い。タール系イソキノリンには不純物の硫黄化合物が全
硫黄分として通常０．１〜８％程度含有されているが、
これはニッケル触媒の存在下に水素化して１．２．３．
４−テトラヒドロイソキノリンを製造する際に同時に除
去することができる。
、それが゛ベンジエ・ルデヒドとアミノアセタールとを
縮合させる方法やベンジルアミンをグリオキザルのへミ
アセタールと縮合させる方法等により合成された合成１
ソキノリンであってもよ（、また、コールタール油又は
石炭液化油から酸抽出されたタール塩基分を蒸留して得
られるタール系イソキノリンであってもよいが、製造コ
ストの点からして後者のタール系インキノリンが好まし
い。タール系イソキノリンには不純物の硫黄化合物が全
硫黄分として通常０．１〜８％程度含有されているが、
これはニッケル触媒の存在下に水素化して１．２．３．
４−テトラヒドロイソキノリンを製造する際に同時に除
去することができる。
イソキノリンを１．２．８．４−テトラヒドロイソキノ
リンまで水素化する第１段水素化はニッケル触媒の存在
下に行なわれる。このニッケル触媒としては、金属ニッ
ケルを含む触媒を使用することができ、例えば、ラネー
ニッケル、耐硫黄性安定化ニッケル等がある。このニッ
ケル触媒の使用量は、インキノリンに対して５〜２０チ
とすることが好ましい。
リンまで水素化する第１段水素化はニッケル触媒の存在
下に行なわれる。このニッケル触媒としては、金属ニッ
ケルを含む触媒を使用することができ、例えば、ラネー
ニッケル、耐硫黄性安定化ニッケル等がある。このニッ
ケル触媒の使用量は、インキノリンに対して５〜２０チ
とすることが好ましい。
また、上記第１段水素化の反応条件は、反応温度につい
ては１００〜２５０℃、好ましくは１６０〜２３０℃で
あり、水素圧力については２０ｋｇ／Ｃｍ２・Ｇ以上、
好ましくは１０（１ｋｇ／ａｍ２・Ｇ以上である。反応
時間については、原則としてインキノリンが１．２．３
．４−テトラヒドロイソキノリンになる反応が終了して
水素の吸収が終了するまでであり、通常５時間以」二で
ある。なお、原料イソキノリン中に硫黄化合物が含まれ
ている場合、この第１段水素化反応で水添脱硫されるが
、脱硫が充分でないと次の第２段水素化反応の進行が困
難になる。そこで、脱硫が不充分である場合（二は、ニ
ッケル触媒を追加したり、反応温度や水素圧力を上げる
等して更に強い水素化条件で第１段水素化反応を続行す
ることが好ましい。
ては１００〜２５０℃、好ましくは１６０〜２３０℃で
あり、水素圧力については２０ｋｇ／Ｃｍ２・Ｇ以上、
好ましくは１０（１ｋｇ／ａｍ２・Ｇ以上である。反応
時間については、原則としてインキノリンが１．２．３
．４−テトラヒドロイソキノリンになる反応が終了して
水素の吸収が終了するまでであり、通常５時間以」二で
ある。なお、原料イソキノリン中に硫黄化合物が含まれ
ている場合、この第１段水素化反応で水添脱硫されるが
、脱硫が充分でないと次の第２段水素化反応の進行が困
難になる。そこで、脱硫が不充分である場合（二は、ニ
ッケル触媒を追加したり、反応温度や水素圧力を上げる
等して更に強い水素化条件で第１段水素化反応を続行す
ることが好ましい。
上記第１段水素化反応で得られたｌ、 ２．８．４−テ
トラヒドロイソキノリンは、次いでルテニウム触媒の存
在下に第２段の水素化が行なわれる。第２段水素化反応
で使用するルテニウム触媒は、金属ルテニウムを活性炭
、アルミナ、ケイソウ上等の担体に担持させて使用され
１通常塩化ルテニウム水溶液な担体に含浸させて水素還
元したり、ルテニウム酸塩の水溶液な担体に含浸させて
そのまま水素還元する等の方法で製造される。このルテ
ニウム触媒の使用量は、］、、 ２．３．４−イソキノ
リンに対し金属ルテニウムとして００５〜０５重量％、
好ましくは０１〜０２５重量％であり、００５重量％よ
り少いと水素化反応が進みずらく、また、０５重ｉ％よ
り多くしても反応速度の向上効果があまりみられない。
トラヒドロイソキノリンは、次いでルテニウム触媒の存
在下に第２段の水素化が行なわれる。第２段水素化反応
で使用するルテニウム触媒は、金属ルテニウムを活性炭
、アルミナ、ケイソウ上等の担体に担持させて使用され
１通常塩化ルテニウム水溶液な担体に含浸させて水素還
元したり、ルテニウム酸塩の水溶液な担体に含浸させて
そのまま水素還元する等の方法で製造される。このルテ
ニウム触媒の使用量は、］、、 ２．３．４−イソキノ
リンに対し金属ルテニウムとして００５〜０５重量％、
好ましくは０１〜０２５重量％であり、００５重量％よ
り少いと水素化反応が進みずらく、また、０５重ｉ％よ
り多くしても反応速度の向上効果があまりみられない。
また、このルテニウム触媒は、単独で使用できることは
勿論、他の水素化触媒、例えばラネーニッケルや耐硫黄
性安定化ニッケル等のニッケル触媒と併用して使用する
こともでき、さらに、第１段水素化反応で使用したニッ
ケル触媒を除去することな（その反応混合物中（ニルテ
ニウム触媒を追加する方法で併用してもよい。
勿論、他の水素化触媒、例えばラネーニッケルや耐硫黄
性安定化ニッケル等のニッケル触媒と併用して使用する
こともでき、さらに、第１段水素化反応で使用したニッ
ケル触媒を除去することな（その反応混合物中（ニルテ
ニウム触媒を追加する方法で併用してもよい。
なお、この第２段水素化反応は、ニッケル触媒単独でも
行うことができるが、１．２．３．４−テトラヒドロイ
ソキノリンからデカヒドロイソキノリンへの反応の進行
が遅く、また、デカヒドロイソキノリンの収率について
も８０％程度が限度である。
行うことができるが、１．２．３．４−テトラヒドロイ
ソキノリンからデカヒドロイソキノリンへの反応の進行
が遅く、また、デカヒドロイソキノリンの収率について
も８０％程度が限度である。
これに対して、ルテニウム触媒が存在すると、反応速度
及び収率の著るしい向上がみられる。
及び収率の著るしい向上がみられる。
また、上記第２段水素化の反応条件は、反応温度４二つ
いては通常１２０〜２３０°Ｃの範囲内、好ましくは１
５０〜２００℃の範囲内がよく、水素圧力についてはｌ
ｏｏｋｇ／ｅｍ２・Ｇ以−Ｌであることが好ましい。
いては通常１２０〜２３０°Ｃの範囲内、好ましくは１
５０〜２００℃の範囲内がよく、水素圧力についてはｌ
ｏｏｋｇ／ｅｍ２・Ｇ以−Ｌであることが好ましい。
反応温度と水素圧力（二ついては、それが低すぎるとそ
れだけ反応時間が長くなったり、あるいは水素化反応が
進行しない場合もあり、また反対に、高すぎると分解反
応が起って生成物の収率が低下する。なお、反応時間に
ついては、原則として水素の吸収が終了するまで行なわ
れるが、通常５時間以上である。
れだけ反応時間が長くなったり、あるいは水素化反応が
進行しない場合もあり、また反対に、高すぎると分解反
応が起って生成物の収率が低下する。なお、反応時間に
ついては、原則として水素の吸収が終了するまで行なわ
れるが、通常５時間以上である。
本発明方法によれば、原料としてインキノリンを使用し
、また、水素化触媒としてニッケル触媒とルテニウム触
媒とを使用して２段階で水素化反応を行うことにより、
医薬、農薬等の原料化合物として重要なデカヒドロイソ
キノリンを安価にかつ効率良く製造することができるも
ので、デカヒドロイソキノリンの工業的製造法として極
めて有用である。
、また、水素化触媒としてニッケル触媒とルテニウム触
媒とを使用して２段階で水素化反応を行うことにより、
医薬、農薬等の原料化合物として重要なデカヒドロイソ
キノリンを安価にかつ効率良く製造することができるも
ので、デカヒドロイソキノリンの工業的製造法として極
めて有用である。
以下、本発明方法を実施例に基づいて具体的に説明する
。
。
実施例 １
イソキノリン（純度９６％、全硫黄分０．５ ％ ）１
．２ｋｇ と耐硫黄性安定化ニッケル（８揮化学（株）
製部品名Ｎ−１１８）１８０．０ｇとをオートクレーブ
に仕込み１反応源度１８０℃及び水素圧力１３５＼２゜
Ｇの条件で６５時間水素化した。この時の水素吸収モル
数は２９．９モルで水素吸収率（対原料モル比）は３．
２２であり、硫黄化合物に高感度のＦＰＤ付ガスクロマ
トグラフにより硫黄化合物のピーク（全硫黄分として５
ｐｐｍ）がほとんど消失しているのを確認した。
．２ｋｇ と耐硫黄性安定化ニッケル（８揮化学（株）
製部品名Ｎ−１１８）１８０．０ｇとをオートクレーブ
に仕込み１反応源度１８０℃及び水素圧力１３５＼２゜
Ｇの条件で６５時間水素化した。この時の水素吸収モル
数は２９．９モルで水素吸収率（対原料モル比）は３．
２２であり、硫黄化合物に高感度のＦＰＤ付ガスクロマ
トグラフにより硫黄化合物のピーク（全硫黄分として５
ｐｐｍ）がほとんど消失しているのを確認した。
次に、上記反応混合物を戸別し、１液９７５ｇと５％Ｒ
ｕ／ｃ触媒１８．５ｇとをオートクレーブに仕込み、反
応温度１８０℃及び水素圧力１１５ｋｇ／ｃｍ２・Ｇの
条件で２０時間水素化した。この時の水素吸収モル数は
２９６モルで水素吸収率（対原料モル比）４．０４であ
り、ガスクロマトグラフ分析の定量により８７８８チの
デカヒドロイソキノリンを確認した。
ｕ／ｃ触媒１８．５ｇとをオートクレーブに仕込み、反
応温度１８０℃及び水素圧力１１５ｋｇ／ｃｍ２・Ｇの
条件で２０時間水素化した。この時の水素吸収モル数は
２９６モルで水素吸収率（対原料モル比）４．０４であ
り、ガスクロマトグラフ分析の定量により８７８８チの
デカヒドロイソキノリンを確認した。
実施例 ２
実施例１で使用したイソキノリン１．２ｋｇと耐硫黄性
安定化ニッケル６０．０ｇとをオートクレーブに仕込み
、反応温度１８０℃及び水素圧力１２７ｋｇ／ｃｍ２Ｇ
の条件で２１時間水素化した。水素吸収モル数は１７．
１モルで水素吸収率（対原料モル比）は１．８４であり
、ガスクロマトグラフ分析により全硫黄分として約２０
ｐｐｍの硫黄化音物のピークが認められた。
安定化ニッケル６０．０ｇとをオートクレーブに仕込み
、反応温度１８０℃及び水素圧力１２７ｋｇ／ｃｍ２Ｇ
の条件で２１時間水素化した。水素吸収モル数は１７．
１モルで水素吸収率（対原料モル比）は１．８４であり
、ガスクロマトグラフ分析により全硫黄分として約２０
ｐｐｍの硫黄化音物のピークが認められた。
そこで、上記反応混合物を１’別し、Ｐ液１．Ｏｋｇと
耐硫黄性安定化ニッケル５０．０ｇとをオートクレーブ
に仕込み、反応温度１８０℃及び水素圧力１２３ｋｇ／
ｃｍ２Ｇの条件で１４時間反応させた。この時の水素吸
収モル数は０７モルで水素吸収率（対原料モル比）は０
０９であり、ガスクロマトグラフによる硫黄化合物のピ
ークは消失した。
耐硫黄性安定化ニッケル５０．０ｇとをオートクレーブ
に仕込み、反応温度１８０℃及び水素圧力１２３ｋｇ／
ｃｍ２Ｇの条件で１４時間反応させた。この時の水素吸
収モル数は０７モルで水素吸収率（対原料モル比）は０
０９であり、ガスクロマトグラフによる硫黄化合物のピ
ークは消失した。
さらに、−に記反応混合物（１，２，３，４−テトラヒ
ドロイソキノリン９２％）に２ ％ Ｒｕ／ ｃ触媒４
０．０ ｇを添加し、反応温度１８０’Ｃ及び水素圧力
１４４） ｋｇ／ｃｍ２・Ｇの条件で２００時間反応せ
た。この時の水素吸収モル数は３１．５モルで水素吸収
率は４．２０であり、ガスクロマトグラフ分析の定量に
より７８３％のデカヒドロイソキノリンを確認した。ま
た、生成したデカヒドロイソキノリンのトランス休／シ
ス体の比は％であった。
ドロイソキノリン９２％）に２ ％ Ｒｕ／ ｃ触媒４
０．０ ｇを添加し、反応温度１８０’Ｃ及び水素圧力
１４４） ｋｇ／ｃｍ２・Ｇの条件で２００時間反応せ
た。この時の水素吸収モル数は３１．５モルで水素吸収
率は４．２０であり、ガスクロマトグラフ分析の定量に
より７８３％のデカヒドロイソキノリンを確認した。ま
た、生成したデカヒドロイソキノリンのトランス休／シ
ス体の比は％であった。
実施例 ３
上記実施例１で使用したイソキノリン１．２ｋｇと耐硫
黄性安定化ニッケル１２０．０ ｇとをオートクレーブ
に仕込み、反応温度１８０℃及び水素圧力１２８ｋｇ／
ｃｍ２Ｇの条件で８８時間水素化した。この時の水素吸
収モル数は２５８モルで水素吸収率（対原料モル比）は
２７７であり、ガスクロマトグラフによる硫黄化合物の
ピークが認められた。
黄性安定化ニッケル１２０．０ ｇとをオートクレーブ
に仕込み、反応温度１８０℃及び水素圧力１２８ｋｇ／
ｃｍ２Ｇの条件で８８時間水素化した。この時の水素吸
収モル数は２５８モルで水素吸収率（対原料モル比）は
２７７であり、ガスクロマトグラフによる硫黄化合物の
ピークが認められた。
そこで、上記反応混合物を戸別し、ｉｌ”１９１０ｇと
耐硫黄性安定化ニッケル４５５ｇとをオートクレーブに
仕込み、反応温度１８０℃及び水素圧力１２０ｋｇ／ｃ
ｍ２・Ｇの条件で１４時間反応させた。この時の水素吸
収モル数は４８モルで水素吸収率（対原料モル比）は０
．７１であり、ガスクロマトグラフによる硫黄化合物の
ピークは消失した。
耐硫黄性安定化ニッケル４５５ｇとをオートクレーブに
仕込み、反応温度１８０℃及び水素圧力１２０ｋｇ／ｃ
ｍ２・Ｇの条件で１４時間反応させた。この時の水素吸
収モル数は４８モルで水素吸収率（対原料モル比）は０
．７１であり、ガスクロマトグラフによる硫黄化合物の
ピークは消失した。
さらに、上記反応混合物（１，２，；３．４−テトラヒ
ドロイソキノリン９４％）に５％Ｒｕ／ｃ触媒１ａ２ｇ
を添加し、反応温度１８０℃及び水素圧力１３８ｋｇ／
Ｃｍ２・Ｇの条件で１５時間反応させた。この時の水素
吸収モル敬は２０４・モルで水素吸収率（対原料モル比
）は２９９であり、ガスクロマトグラフ分析の定量によ
り６３．８％のデカヒドロイソキノリンを確認した。
ドロイソキノリン９４％）に５％Ｒｕ／ｃ触媒１ａ２ｇ
を添加し、反応温度１８０℃及び水素圧力１３８ｋｇ／
Ｃｍ２・Ｇの条件で１５時間反応させた。この時の水素
吸収モル敬は２０４・モルで水素吸収率（対原料モル比
）は２９９であり、ガスクロマトグラフ分析の定量によ
り６３．８％のデカヒドロイソキノリンを確認した。
また、生成したデカヒドロイソキノリンのトランス体／
シス体の比は賭であった。
シス体の比は賭であった。
実施例 ４
上記実施例１で使用したイソキノリン１．２ｋｇと耐硫
黄性安定化ニッケル１２０．０ｇとをオートクレーブに
仕込み、反応温度１８０°Ｃ及び水素圧力１４０ｋｇ／
ｃｍ２・Ｇの条件で８７時間水素化した。この時の水素
吸収モル数は２９０モルで水素吸収率（対原料モル比）
は８．１．ｌであり、ガスクロマトグラフ分析の定ｌに
より９８．４％の１．２．３．４−テトラヒドロ１゛ソ
キノリンを確認した。また、この反応混合物中にはガス
クロマトグラフによる硫黄化合物のピークが認められた
。
黄性安定化ニッケル１２０．０ｇとをオートクレーブに
仕込み、反応温度１８０°Ｃ及び水素圧力１４０ｋｇ／
ｃｍ２・Ｇの条件で８７時間水素化した。この時の水素
吸収モル数は２９０モルで水素吸収率（対原料モル比）
は８．１．ｌであり、ガスクロマトグラフ分析の定ｌに
より９８．４％の１．２．３．４−テトラヒドロ１゛ソ
キノリンを確認した。また、この反応混合物中にはガス
クロマトグラフによる硫黄化合物のピークが認められた
。
上記反応混合物く一新して耐硫黄性安定化ニッケル６０
．０ｇを添加し、反応温度１８０°Ｃ及び水素圧力１４
５ｋｇ／ｃｍ２Ｇの条件で２２時間反応させた。この時
水素の吸収は認められなかったが、ガスクロマトグラフ
による硫黄化合物のピークは消失した。
．０ｇを添加し、反応温度１８０°Ｃ及び水素圧力１４
５ｋｇ／ｃｍ２Ｇの条件で２２時間反応させた。この時
水素の吸収は認められなかったが、ガスクロマトグラフ
による硫黄化合物のピークは消失した。
次（二、上記反応混合物を戸別し、ｒ液１ｋｇと耐硫黄
性安定化ニッケル５０．０ｇとをオートクレーブに仕込
み、反応温度１８０℃及び水素圧力１２０ ｋｇ／ｃｍ
２・Ｇの条件で１４時間反応させた。この時の水素吸
収モル数は９６モルで水素吸収率（対原料モル比）は１
．２８であり、ガスクロマトグラフ分析の定量により４
４．１％の１．２．８．４−テトラヒドロイソキノリン
と２７０％のデカヒドロイソキノリンとを確認した。
性安定化ニッケル５０．０ｇとをオートクレーブに仕込
み、反応温度１８０℃及び水素圧力１２０ ｋｇ／ｃｍ
２・Ｇの条件で１４時間反応させた。この時の水素吸
収モル数は９６モルで水素吸収率（対原料モル比）は１
．２８であり、ガスクロマトグラフ分析の定量により４
４．１％の１．２．８．４−テトラヒドロイソキノリン
と２７０％のデカヒドロイソキノリンとを確認した。
さらに、上記反応混合物に５ ％ Ｒｕ、／ｃ触媒２０
．０ｇを添加し、反応温度１８０℃及び水素圧力１４０
ｋｇ／ｃｍ ２・Ｇの条件で１７時間反応させた。この
時の水素吸収モル数は２８，９モルで水素吸収率（対原
料モル比）は３．１９であり、ガスクロマトグラフ分析
の定ｌにより５１．１％のデカヒドロイソキノリンを確
認した。
．０ｇを添加し、反応温度１８０℃及び水素圧力１４０
ｋｇ／ｃｍ ２・Ｇの条件で１７時間反応させた。この
時の水素吸収モル数は２８，９モルで水素吸収率（対原
料モル比）は３．１９であり、ガスクロマトグラフ分析
の定ｌにより５１．１％のデカヒドロイソキノリンを確
認した。
同 同 中村智廣匝
Claims (1)
- イソキノリンをニッケル触媒の存在下に反応温度１００
〜２５０°０及び水素圧力２０ｋｇ／ｃｍ２・０以上の
反応条件で水素化し、次いで得られた１、 ２．３．４
−テトラヒドロイソキノリンをルテニウム触媒の存在下
に反応温度１００〜２８０℃及び水素圧力１００ｋｇ／
ａｍ２・０以上の反応条件で水素化することを特徴とす
るデカヒドロイソキノリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58202401A JPS6094968A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | デカヒドロイソキノリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58202401A JPS6094968A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | デカヒドロイソキノリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6094968A true JPS6094968A (ja) | 1985-05-28 |
| JPH0329071B2 JPH0329071B2 (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=16456886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58202401A Granted JPS6094968A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | デカヒドロイソキノリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6094968A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02138175A (ja) * | 1988-11-18 | 1990-05-28 | Sumikin Chem Co Ltd | ５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリンの製造方法 |
-
1983
- 1983-10-28 JP JP58202401A patent/JPS6094968A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02138175A (ja) * | 1988-11-18 | 1990-05-28 | Sumikin Chem Co Ltd | ５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0329071B2 (ja) | 1991-04-23 |
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