JPH0329071B2 - - Google Patents
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- JPH0329071B2 JPH0329071B2 JP58202401A JP20240183A JPH0329071B2 JP H0329071 B2 JPH0329071 B2 JP H0329071B2 JP 58202401 A JP58202401 A JP 58202401A JP 20240183 A JP20240183 A JP 20240183A JP H0329071 B2 JPH0329071 B2 JP H0329071B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、医薬、農薬等の原料化合物として
有用なデカヒドロイソキノリンの製造法に係り、
特にイソキノリンを原料として２段階の水素化反
応によりデカヒドロイソキノリンを製造する方法
に関する。
有用なデカヒドロイソキノリンの製造法に係り、
特にイソキノリンを原料として２段階の水素化反
応によりデカヒドロイソキノリンを製造する方法
に関する。
従来、デカヒドロイソキノリンを合成する方法
としては、水素化触媒として酸化白金やラネーニ
ツケルを使用してイソキノリンから１段階でデカ
ヒドロイソキノリンを合成する方法が知られてい
る。しかしながら、このような合成法において
は、それが小規模の実験室的に行なわれるもので
あれば問題はないが、大規模な工業的に行なわれ
る場合には、その水素化反応において１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリンからデカヒド
ロイソキノリンに至る工程が律速段階になり、
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンは容
易に生成してもデカヒドロイソキノリンが生成し
にくいという問題があつた。特に、水素化触媒と
して酸化白金を使用する方法は酸化白金それ自体
が高価であつて工業的に使用するには製造コスト
が高くなりすぎるという問題があり、また、水素
化触媒としてラネーニツケルを使用する方法にお
いては上述した問題が顕著であるほか、原料のイ
ソキノリンとしてタール塩基より分離精製したも
のを使用する場合には、原料中に含まれている硫
黄化合物系の不純物のためにデカヒドロイソキノ
リンが全く生成しない場合もある。
としては、水素化触媒として酸化白金やラネーニ
ツケルを使用してイソキノリンから１段階でデカ
ヒドロイソキノリンを合成する方法が知られてい
る。しかしながら、このような合成法において
は、それが小規模の実験室的に行なわれるもので
あれば問題はないが、大規模な工業的に行なわれ
る場合には、その水素化反応において１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリンからデカヒド
ロイソキノリンに至る工程が律速段階になり、
１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンは容
易に生成してもデカヒドロイソキノリンが生成し
にくいという問題があつた。特に、水素化触媒と
して酸化白金を使用する方法は酸化白金それ自体
が高価であつて工業的に使用するには製造コスト
が高くなりすぎるという問題があり、また、水素
化触媒としてラネーニツケルを使用する方法にお
いては上述した問題が顕著であるほか、原料のイ
ソキノリンとしてタール塩基より分離精製したも
のを使用する場合には、原料中に含まれている硫
黄化合物系の不純物のためにデカヒドロイソキノ
リンが全く生成しない場合もある。
本発明者等は、かかる観点に鑑み、デカヒドロ
イソキノリンを安価にかつ効率良く製造すること
について鋭意研究を重ねた結果、水素化触媒とし
てニツケル触媒とルテニウム触媒とを使用し、イ
ソキノリンを２段階の水素化反応で水素化するこ
とにより、工業的にも充分に実施し得ることを見
い出し、本発明を完成したものである。
イソキノリンを安価にかつ効率良く製造すること
について鋭意研究を重ねた結果、水素化触媒とし
てニツケル触媒とルテニウム触媒とを使用し、イ
ソキノリンを２段階の水素化反応で水素化するこ
とにより、工業的にも充分に実施し得ることを見
い出し、本発明を完成したものである。
すなわち、本発明は、イソキノリンをニツケル
触媒の存在下に反応温度100〜250℃及び水素圧力
20Kg／cm2・Ｇ以上の反応条件で水素化し、次いで
得られた１，２，３，４−テトラヒドロイソキノ
リンをルテニウム触媒の存在下に反応温度100〜
230℃及び水素圧力100Kg／cm2・Ｇ以上の反応条件
で水素化するデカヒドロイソキノリンの製造法で
ある。
触媒の存在下に反応温度100〜250℃及び水素圧力
20Kg／cm2・Ｇ以上の反応条件で水素化し、次いで
得られた１，２，３，４−テトラヒドロイソキノ
リンをルテニウム触媒の存在下に反応温度100〜
230℃及び水素圧力100Kg／cm2・Ｇ以上の反応条件
で水素化するデカヒドロイソキノリンの製造法で
ある。
本発明において、原料として使用されるイソキ
ノリンは、それがベンズアルデヒドとアミノアセ
タールとを縮合させる方法やベンジルアミンをグ
リオキザルのヘミアセタールと縮合させる方法等
により合成された合成イソキノリンであつてもよ
く、また、コールタール油又は石炭液化油から酸
抽出されたタール塩基分を蒸留して得られるター
ル系イソキノリンであつてもよいが、製造コスト
の点からして後者のタール系イソキノリンが好ま
しい。タール系イソキノリンには不純物の硫黄化
合物が全硫黄分として通常0.1〜３％程度含有さ
れているが、これはニツケル触媒の存在下に水素
化して１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリ
ンを製造する際に同時に除去することができる。
ノリンは、それがベンズアルデヒドとアミノアセ
タールとを縮合させる方法やベンジルアミンをグ
リオキザルのヘミアセタールと縮合させる方法等
により合成された合成イソキノリンであつてもよ
く、また、コールタール油又は石炭液化油から酸
抽出されたタール塩基分を蒸留して得られるター
ル系イソキノリンであつてもよいが、製造コスト
の点からして後者のタール系イソキノリンが好ま
しい。タール系イソキノリンには不純物の硫黄化
合物が全硫黄分として通常0.1〜３％程度含有さ
れているが、これはニツケル触媒の存在下に水素
化して１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリ
ンを製造する際に同時に除去することができる。
イソキノリンを１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリンまで水素化する第１段水素化はニツ
ケル触媒の存在下に行なわれる。このニツケル触
媒としては、金属ニツケルを含む触媒を使用する
ことができ、えば、ラネーニツケル、耐硫黄性安
定化ニツケル等がある。このニツケル触媒の使用
量は、イソキノリンに対して５〜20％とすること
が好ましい。
イソキノリンまで水素化する第１段水素化はニツ
ケル触媒の存在下に行なわれる。このニツケル触
媒としては、金属ニツケルを含む触媒を使用する
ことができ、えば、ラネーニツケル、耐硫黄性安
定化ニツケル等がある。このニツケル触媒の使用
量は、イソキノリンに対して５〜20％とすること
が好ましい。
また、上記第１段水素化の反応条件は、反応温
度については100〜250℃、好ましくは160〜230℃
であり、水素圧力については20Kg／cm2・Ｇ以上、
好もしくは100Kg／cm2・Ｇ以上である。反応時間
については、原則としてイソキノリンが１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリンになる反応が
終了して水素の吸収が終了するまでであり、通常
５時間以上である。なお、原料イソキノリン中に
硫黄化合物が含まれている場合、この第１段水素
化反応で水添脱硫されるが、脱硫が充分でないと
次の第２段水素化反応の進行が困難になる。そこ
で、脱硫が不充分である場合には、ニツケル触媒
を追加したり、反応温度や水素圧力を上げる等し
て更に強い水素化条件で第１段水素化反応を続行
することが好ましい。
度については100〜250℃、好ましくは160〜230℃
であり、水素圧力については20Kg／cm2・Ｇ以上、
好もしくは100Kg／cm2・Ｇ以上である。反応時間
については、原則としてイソキノリンが１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリンになる反応が
終了して水素の吸収が終了するまでであり、通常
５時間以上である。なお、原料イソキノリン中に
硫黄化合物が含まれている場合、この第１段水素
化反応で水添脱硫されるが、脱硫が充分でないと
次の第２段水素化反応の進行が困難になる。そこ
で、脱硫が不充分である場合には、ニツケル触媒
を追加したり、反応温度や水素圧力を上げる等し
て更に強い水素化条件で第１段水素化反応を続行
することが好ましい。
上記第１段水素化反応で得られた１，２，３，
４−テトラヒドロイソキノリンは、次いでルテニ
ウム触媒の存在下に第２段の水素化が行なわれ
る。第２段水素化反応で使用するルテニウム触媒
は、金属ルテニウムを活性炭、アルミナ、ケイソ
ウ土等の担体に担持させて使用され、通常塩化ル
テニウム水溶液を担体に含浸させて水素還元た
り、ルテニウム酸塩の水溶液を担体に含浸させて
そのまま水素還元する等の方法で製造される。こ
のルテニウム触媒の使用量は、１，２，３，４−
イソキノリンに対し金属ルテニウムとして0.05〜
0.5重量％、好ましくは0.1〜0.25重量％であり、
0.05重量％より少いと水素化反応が進みずらく、
また、0.5重量％より多くしても反応速度の向上
効果があまりみられない。また、このルテニウム
触媒は、単独で使用できることは勿論、他の水素
化触媒、例えばラネーニツケルや耐硫黄性安定化
ニツケル等のニツケル触媒と併用して使用するこ
ともでき、さらに、第１段水素化反応で使用した
ニツケル触媒を除去することなくその反応混合物
中にルテニウム触媒を追加する方法で併用しても
よい。
４−テトラヒドロイソキノリンは、次いでルテニ
ウム触媒の存在下に第２段の水素化が行なわれ
る。第２段水素化反応で使用するルテニウム触媒
は、金属ルテニウムを活性炭、アルミナ、ケイソ
ウ土等の担体に担持させて使用され、通常塩化ル
テニウム水溶液を担体に含浸させて水素還元た
り、ルテニウム酸塩の水溶液を担体に含浸させて
そのまま水素還元する等の方法で製造される。こ
のルテニウム触媒の使用量は、１，２，３，４−
イソキノリンに対し金属ルテニウムとして0.05〜
0.5重量％、好ましくは0.1〜0.25重量％であり、
0.05重量％より少いと水素化反応が進みずらく、
また、0.5重量％より多くしても反応速度の向上
効果があまりみられない。また、このルテニウム
触媒は、単独で使用できることは勿論、他の水素
化触媒、例えばラネーニツケルや耐硫黄性安定化
ニツケル等のニツケル触媒と併用して使用するこ
ともでき、さらに、第１段水素化反応で使用した
ニツケル触媒を除去することなくその反応混合物
中にルテニウム触媒を追加する方法で併用しても
よい。
なお、この第２段水素化反応は、ニツケル触媒
単独でも行うことができるが、１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリンからデカヒドロイソキ
ノリンへの反応の進行が遅く、また、デカヒドロ
イソキノリンの収率についても30％程度が限度で
ある。これに対して、ルテニウム触媒が存在する
と、反応速度及び収率の著るしい向上がみられ
る。
単独でも行うことができるが、１，２，３，４−
テトラヒドロイソキノリンからデカヒドロイソキ
ノリンへの反応の進行が遅く、また、デカヒドロ
イソキノリンの収率についても30％程度が限度で
ある。これに対して、ルテニウム触媒が存在する
と、反応速度及び収率の著るしい向上がみられ
る。
また、上記第２段水素化の反応条件は、反応温
度については通常120〜230℃の範囲内、好ましく
は150〜200℃の範囲内がよく、水素圧力について
は100Kg／cm2・Ｇ以上であることが好ましい。反
応温度と水素圧力については、それが低すぎると
それだけ反応時間が長くなつたり、あるいは水素
化反応が進行しない場合もあり、また反対に、高
すぎると分解反応が起つて生成物の収率が低下す
る。なお、反応時間については、原則として水素
の吸収が終了するまで行なわれるが、通常５時間
以上である。
度については通常120〜230℃の範囲内、好ましく
は150〜200℃の範囲内がよく、水素圧力について
は100Kg／cm2・Ｇ以上であることが好ましい。反
応温度と水素圧力については、それが低すぎると
それだけ反応時間が長くなつたり、あるいは水素
化反応が進行しない場合もあり、また反対に、高
すぎると分解反応が起つて生成物の収率が低下す
る。なお、反応時間については、原則として水素
の吸収が終了するまで行なわれるが、通常５時間
以上である。
本発明方法によれば、原料としてイソキノリン
を使用し、また、水素化触媒としてニツケル触媒
とルテニウム触媒とを使用して２段階で水素化反
応を行うことにより、医薬、農薬等の原料化合物
として重要なデカヒドロイソキノリンを安価にか
つ効率良く製造することができるもので、デカヒ
ドロイソキノリンの工業的製造法として極めて有
用である。
を使用し、また、水素化触媒としてニツケル触媒
とルテニウム触媒とを使用して２段階で水素化反
応を行うことにより、医薬、農薬等の原料化合物
として重要なデカヒドロイソキノリンを安価にか
つ効率良く製造することができるもので、デカヒ
ドロイソキノリンの工業的製造法として極めて有
用である。
以下、本発明方法を実施例に基づいて具体的に
説明する。
説明する。
実施例 １
イソキノリン（純度96％、全硫黄分0.5％）1.2
Kgと耐硫黄性安定化ニツケル（日揮化学（株）製
商品名Ｎ−113）180.0ｇとをオートクレーブに仕
込み、反応温度180℃及び水素圧力135Kg／cm2・Ｇ
の条件で65時間水素化した。この時の水素吸収モ
ル数は29.9モルで水素吸収率（対原料モル比）は
3.22であり、硫黄化合物に高感度のFPD付ガスク
ロマトグラフにより硫黄化合物のピーク（全硫黄
分として5ppm）がほとんど消失しているのを確
認した。
Kgと耐硫黄性安定化ニツケル（日揮化学（株）製
商品名Ｎ−113）180.0ｇとをオートクレーブに仕
込み、反応温度180℃及び水素圧力135Kg／cm2・Ｇ
の条件で65時間水素化した。この時の水素吸収モ
ル数は29.9モルで水素吸収率（対原料モル比）は
3.22であり、硫黄化合物に高感度のFPD付ガスク
ロマトグラフにより硫黄化合物のピーク（全硫黄
分として5ppm）がほとんど消失しているのを確
認した。
次に、上記反応混合物を別し、液975ｇと
５％Ru／ｃ触媒18.5ｇとをオートクレーブに仕
込み、反応温度180℃及び水素圧力115Kg／cm2・Ｇ
の条件で20時間水素化した。この時の水素吸収モ
ル数は29.6モルで水素吸収率（対原料モル比）
4.04であり、ガスクロマトグラフ分析の定量によ
り87.3％のデカヒドロイソキノリンを確認した。
５％Ru／ｃ触媒18.5ｇとをオートクレーブに仕
込み、反応温度180℃及び水素圧力115Kg／cm2・Ｇ
の条件で20時間水素化した。この時の水素吸収モ
ル数は29.6モルで水素吸収率（対原料モル比）
4.04であり、ガスクロマトグラフ分析の定量によ
り87.3％のデカヒドロイソキノリンを確認した。
実施例 ２
実施例１で使用したイソキノリン1.2Kgと耐硫
黄性安定化ニツケル60.0ｇとをオートクレーブに
仕込み、反応温度180℃及び水素圧力127Kg／cm2・
Ｇの条件で21時間水素化した。水素吸収モル数は
17.1モルで水素吸収率（対原料モル比）は1.84で
あり、ガスクロマトグラフ分析により全硫黄分と
て約20ppmの硫素化合物のピークが認められた。
黄性安定化ニツケル60.0ｇとをオートクレーブに
仕込み、反応温度180℃及び水素圧力127Kg／cm2・
Ｇの条件で21時間水素化した。水素吸収モル数は
17.1モルで水素吸収率（対原料モル比）は1.84で
あり、ガスクロマトグラフ分析により全硫黄分と
て約20ppmの硫素化合物のピークが認められた。
そこで、上記反応混合物を別し、液1.0Kg
と耐硫黄性安定化ニツケル50.0ｇとをオートクレ
ーブに仕込み、反応温度180℃及び水素圧力123
Kg／cm2・Ｇの条件で14時間反応させた。この時の
水素吸収モル数は0.7モルで水素吸収率（対原料
モル比）は0.09であり、ガスクロマトグラフによ
る硫黄化合物のピークは消失した。
と耐硫黄性安定化ニツケル50.0ｇとをオートクレ
ーブに仕込み、反応温度180℃及び水素圧力123
Kg／cm2・Ｇの条件で14時間反応させた。この時の
水素吸収モル数は0.7モルで水素吸収率（対原料
モル比）は0.09であり、ガスクロマトグラフによ
る硫黄化合物のピークは消失した。
さらに、上記反応化合物（１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリン92％）に２％Ru／ｃ触
媒40.0ｇを添加し、反応温度180℃及び水素圧力
140Kg／cm2・Ｇの条件で20時間反応させた。この
時の水素吸収モル数は31.5モルで水素吸収率は
4.20であり、ガスクロマトグラフ分析の定量によ
り78.3％のデカヒドロイソキノリンを確認した。
また、生成したデカヒドロイソキノリンのトラン
ス体／シス体の比は１／２であつた。
トラヒドロイソキノリン92％）に２％Ru／ｃ触
媒40.0ｇを添加し、反応温度180℃及び水素圧力
140Kg／cm2・Ｇの条件で20時間反応させた。この
時の水素吸収モル数は31.5モルで水素吸収率は
4.20であり、ガスクロマトグラフ分析の定量によ
り78.3％のデカヒドロイソキノリンを確認した。
また、生成したデカヒドロイソキノリンのトラン
ス体／シス体の比は１／２であつた。
実施例 ３
上記実施例１で使用したイソキノリン1.2Kgと
耐硫黄性安定化ニツケル120.0ｇとをオートクレ
ーブに仕込み、反応温度180℃及び水素圧力128
Kg／cm2・Ｇの条件で38時間水素化した。この時の
水素吸収モル数は25.8モルで水素吸収率（対原料
モル比）は2.77であり、ガスクロマトグラフによ
る硫黄化合物のピークが認められた。
耐硫黄性安定化ニツケル120.0ｇとをオートクレ
ーブに仕込み、反応温度180℃及び水素圧力128
Kg／cm2・Ｇの条件で38時間水素化した。この時の
水素吸収モル数は25.8モルで水素吸収率（対原料
モル比）は2.77であり、ガスクロマトグラフによ
る硫黄化合物のピークが認められた。
そこで、上記反応混合物を別し、液910ｇ
と耐硫黄性安定化ニツケル45.5ｇとをオートクレ
ーブに仕込み、反応温度180℃及び水素圧力120
Kg／cm2・Ｇの条件で14時間反応させた。この時の
水素吸収モル数は4.8モルで水素吸収率（対原料
モル比）は0.71であり、ガスクロマトグラフによ
る硫黄化合物のピークは消失した。
と耐硫黄性安定化ニツケル45.5ｇとをオートクレ
ーブに仕込み、反応温度180℃及び水素圧力120
Kg／cm2・Ｇの条件で14時間反応させた。この時の
水素吸収モル数は4.8モルで水素吸収率（対原料
モル比）は0.71であり、ガスクロマトグラフによ
る硫黄化合物のピークは消失した。
さらに、上記反応混合物（１，２，３，４−テ
トラヒドロイソキノリン94％）に５％Ru／ｃ触
媒18.2ｇを添加し、反応温度180℃及び水素圧力
138Kg／cm2・Ｇの条件で15時間反応させた。この
時の水素吸収モル数は20.4モルで水素吸収率（対
原料モル比）は2.99であり、ガスクロマトグラフ
分析の定量により63.3％のデカヒドロイソキノリ
ンを確認した。また、生成したデカヒドロイソキ
ノリンのトランス体／シス体の比は2/1であつた。
トラヒドロイソキノリン94％）に５％Ru／ｃ触
媒18.2ｇを添加し、反応温度180℃及び水素圧力
138Kg／cm2・Ｇの条件で15時間反応させた。この
時の水素吸収モル数は20.4モルで水素吸収率（対
原料モル比）は2.99であり、ガスクロマトグラフ
分析の定量により63.3％のデカヒドロイソキノリ
ンを確認した。また、生成したデカヒドロイソキ
ノリンのトランス体／シス体の比は2/1であつた。
実施例 ４
上記実施例１で使用したイソキノリン1.2Kgと
耐硫黄性安定化ニツケル120.0ｇとをオートクレ
ーブに仕込み、反応温度180℃及び水素圧力140
Kg／cm2・Ｇの条件で37時間水素化した。この時の
水素吸収モル数は29.0モルで水素吸収率（対原料
モル比）は3.11であり、ガスクロマトグラフ分析
の定量により98.4％の１，２，３，４−テトラヒ
ドロイソキノリンを確認した。また、この反応混
合物中にはガスクロマトグラフによる硫黄化合物
のピークが認められた。
耐硫黄性安定化ニツケル120.0ｇとをオートクレ
ーブに仕込み、反応温度180℃及び水素圧力140
Kg／cm2・Ｇの条件で37時間水素化した。この時の
水素吸収モル数は29.0モルで水素吸収率（対原料
モル比）は3.11であり、ガスクロマトグラフ分析
の定量により98.4％の１，２，３，４−テトラヒ
ドロイソキノリンを確認した。また、この反応混
合物中にはガスクロマトグラフによる硫黄化合物
のピークが認められた。
上記反応混合物に新して耐硫黄性安定化ニツケル
60.0ｇを添加し、反応温後180℃及び水素圧力145
Kg／cm2の条件で22時間正応させた。この時水森の
吸収は認められなかつたがガスクロマトグラフに
よる硫黄化合物のピークは消失した。
60.0ｇを添加し、反応温後180℃及び水素圧力145
Kg／cm2の条件で22時間正応させた。この時水森の
吸収は認められなかつたがガスクロマトグラフに
よる硫黄化合物のピークは消失した。
次に、上記反応混合物を別し、液１Kgと耐
硫黄性安定化ニツケル50.0ｇとをオートクレーブ
に仕込み、反応温度180℃及び水素圧力120Kg／
cm2・Ｇの条件で14時間反応させた。この時の水素
吸収モル数は9.6モルで水素吸収率（対原料モル
比）は1.28であり、ガスクロマトグラフ分析の定
量により44.1％の１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリンと27.0％のデカヒドロイソキノリン
とを確認した。
硫黄性安定化ニツケル50.0ｇとをオートクレーブ
に仕込み、反応温度180℃及び水素圧力120Kg／
cm2・Ｇの条件で14時間反応させた。この時の水素
吸収モル数は9.6モルで水素吸収率（対原料モル
比）は1.28であり、ガスクロマトグラフ分析の定
量により44.1％の１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリンと27.0％のデカヒドロイソキノリン
とを確認した。
さらに、上記反応混合物に５％Ru／ｃ触媒
20.0ｇを添加し、反応温度180℃及び水素圧力140
Kg／cm2・Ｇの条件で17時間反応させた。この時の
水素吸収モル数は23.9モルで水素吸収率（対原料
モル比）は3.19であり、ガスクロマトグラフ分析
の定量により51.1％のデカヒドロイソキノリンを
確認した。
20.0ｇを添加し、反応温度180℃及び水素圧力140
Kg／cm2・Ｇの条件で17時間反応させた。この時の
水素吸収モル数は23.9モルで水素吸収率（対原料
モル比）は3.19であり、ガスクロマトグラフ分析
の定量により51.1％のデカヒドロイソキノリンを
確認した。
Claims (1)
- １ イソキノリンをニツケル触媒の存在下に反応
温度100〜250℃及び水素圧力20Kg／cm2・Ｇ以上の
反応条件で水素化し、次いで得られた１，２，
３，４−テトラヒドロイソキノリンをルテニウム
触媒の存在下に反応温度100〜230℃及び水素圧力
100Kg／cm2・Ｇ以上の反応条件で水素化すること
を特徴とするデカヒドロイソキノリンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58202401A JPS6094968A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | デカヒドロイソキノリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58202401A JPS6094968A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | デカヒドロイソキノリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6094968A JPS6094968A (ja) | 1985-05-28 |
| JPH0329071B2 true JPH0329071B2 (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=16456886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58202401A Granted JPS6094968A (ja) | 1983-10-28 | 1983-10-28 | デカヒドロイソキノリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6094968A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2805777B2 (ja) * | 1988-11-18 | 1998-09-30 | 住金ケミカル株式会社 | ５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリンの製造方法 |
-
1983
- 1983-10-28 JP JP58202401A patent/JPS6094968A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6094968A (ja) | 1985-05-28 |
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