JPS6075463A - Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造法 - Google Patents
Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造法Info
- Publication number
- JPS6075463A JPS6075463A JP18072583A JP18072583A JPS6075463A JP S6075463 A JPS6075463 A JP S6075463A JP 18072583 A JP18072583 A JP 18072583A JP 18072583 A JP18072583 A JP 18072583A JP S6075463 A JPS6075463 A JP S6075463A
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- Japan
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- tetrahydroisoquinoline
- hydrogenating
- isoquinoline
- hydrogenation
- alkyldecahydroisoquinoline
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、医薬、農薬等の原料化合物として有用なＮ
−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造法に係り、特
に、１．２．３．４−テトラヒドロイソキノリンを原料
にして一段階でＮ−アルキルデカヒドロイソキノリンを
製造する方法に関する。
−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造法に係り、特
に、１．２．３．４−テトラヒドロイソキノリンを原料
にして一段階でＮ−アルキルデカヒドロイソキノリンを
製造する方法に関する。
従来、Ｎ−アルキルデカヒドロイソキノリンを製造する
方法として、メタノール中でイソキノリンをラネーニッ
ケルの存在下に水素化してイソキノリン核の水素化と同
時にＮ原子にメチ゛ル基を導入する方法や、デカヒドロ
イソキノリンのアルキル化による方法とが知られている
。しかしながら、前者の方法（＝おいては、１．２．
Ｌ ４１−テトラヒドロ体からデカヒドロ体に水素化す
る工程が律速段階となり、その収率が通常５０チより低
く、さらに、我々の実験によると原料イソキノリンとし
てタール系イソキノリンを使用すると反応が全く進行し
ないという問題があり、また、後者の方法においては、
反応工程が多くなり、それだけ処理工程も多くなり製造
が面倒であるという問題があった。
方法として、メタノール中でイソキノリンをラネーニッ
ケルの存在下に水素化してイソキノリン核の水素化と同
時にＮ原子にメチ゛ル基を導入する方法や、デカヒドロ
イソキノリンのアルキル化による方法とが知られている
。しかしながら、前者の方法（＝おいては、１．２．
Ｌ ４１−テトラヒドロ体からデカヒドロ体に水素化す
る工程が律速段階となり、その収率が通常５０チより低
く、さらに、我々の実験によると原料イソキノリンとし
てタール系イソキノリンを使用すると反応が全く進行し
ないという問題があり、また、後者の方法においては、
反応工程が多くなり、それだけ処理工程も多くなり製造
が面倒であるという問題があった。
本発明者等は、かかる観点に鑑み、インキノリンの水素
化により１．２．８．４−テトラヒドロイソキノリンを
容易に製造し得ることに着目し、この１．２，８．４−
テトラヒドロイソキノリンを原料にしてＮ−アルキルデ
カヒドロイソキノリンを製造する方法について鋭意研究
を重ねた結果、アルコールの存在下に水素化触媒を用い
て接触水素化することにより一段階でＮ−アルキルデカ
ヒドロイソキノリンを収率良く製造し得ることを見い出
し、本発明に到達したものである。
化により１．２．８．４−テトラヒドロイソキノリンを
容易に製造し得ることに着目し、この１．２，８．４−
テトラヒドロイソキノリンを原料にしてＮ−アルキルデ
カヒドロイソキノリンを製造する方法について鋭意研究
を重ねた結果、アルコールの存在下に水素化触媒を用い
て接触水素化することにより一段階でＮ−アルキルデカ
ヒドロイソキノリンを収率良く製造し得ることを見い出
し、本発明に到達したものである。
すなわち、本発明は、１，２．３．４１−テトラヒドロ
イソキノリンなアルコールの存在下に水素化触媒を用い
て接触水素化するＮ−アルキルデカヒドロイソキノリン
の製造法である。
イソキノリンなアルコールの存在下に水素化触媒を用い
て接触水素化するＮ−アルキルデカヒドロイソキノリン
の製造法である。
本発明で使用する１、２，８．４−テトラヒドロイソキ
ノリンは、それが如何なる方法で製造されたものであっ
てもよいが、比較的安価に製造することができることか
らイソキノリンを水素化して製造するのがよい。また、
この］、、 ２．３．４−テトラヒドロイソキノリンを
製造するために使用されるイソキノリンとしては、それ
がベンズアルデヒドとアミノアセタールとを縮合させる
方法あるいはベンジルアミンをグリオキザルのへミアセ
タールと縮合させる方法等により合成された合成イソキ
ノリンであってもよく、また、コールタール油又は石炭
液化油から酸抽出されたタール塩基分を蒸留して得られ
るタール系インキノリンであってもよいが、製造コスト
の点からして後者のタール系イソキノリンが好ましい。
ノリンは、それが如何なる方法で製造されたものであっ
てもよいが、比較的安価に製造することができることか
らイソキノリンを水素化して製造するのがよい。また、
この］、、 ２．３．４−テトラヒドロイソキノリンを
製造するために使用されるイソキノリンとしては、それ
がベンズアルデヒドとアミノアセタールとを縮合させる
方法あるいはベンジルアミンをグリオキザルのへミアセ
タールと縮合させる方法等により合成された合成イソキ
ノリンであってもよく、また、コールタール油又は石炭
液化油から酸抽出されたタール塩基分を蒸留して得られ
るタール系インキノリンであってもよいが、製造コスト
の点からして後者のタール系イソキノリンが好ましい。
タール系イソキノリンには、不純物の硫黄化合物が全硫
黄分として通常０１〜８チ程度含有されているが、これ
を水素化触媒、好ましくはニッケル触媒の存在下に水素
化することにより］、、 ２．３．４−テトラヒドロイ
ソキノリンを製造する際に除去することができる。
黄分として通常０１〜８チ程度含有されているが、これ
を水素化触媒、好ましくはニッケル触媒の存在下に水素
化することにより］、、 ２．３．４−テトラヒドロイ
ソキノリンを製造する際に除去することができる。
また、１．２．３．４．−テトラヒドロイソキノリンを
水素化する際に使用されるアルコールは、水素化生成物
であるデカヒドロイソキノリンのＮ原子に導入すべきア
ルキル基により決まるが、好ましくはメタノール、エタ
ノールである。
水素化する際に使用されるアルコールは、水素化生成物
であるデカヒドロイソキノリンのＮ原子に導入すべきア
ルキル基により決まるが、好ましくはメタノール、エタ
ノールである。
また、水素化に使用する水素化触媒としては、金属ニッ
ケルを含有するニッケル触媒、金属ルテニウムを含有す
るルテニウム触媒等があるが、好ましくはニッケ／１１
．ｌ、媒である。
ケルを含有するニッケル触媒、金属ルテニウムを含有す
るルテニウム触媒等があるが、好ましくはニッケ／１１
．ｌ、媒である。
このイソキノリン核の水素化と同時にＮ−アルキル化を
行う際の反応条件としては、反応温度については通常１
５０〜２５０℃、好ましくは１８０〜２８０℃であり、
水素圧力については１００ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ以上であり
、また、反応時間については原則として水素の吸収が終
了するまで通常５時間以上である。
行う際の反応条件としては、反応温度については通常１
５０〜２５０℃、好ましくは１８０〜２８０℃であり、
水素圧力については１００ｋｇ／ｃｍ２・Ｇ以上であり
、また、反応時間については原則として水素の吸収が終
了するまで通常５時間以上である。
本発明方法によれば、１．２．３．４−テトラヒドロイ
ソキノリンからＮ−アルキルデカヒドロイソキノリンを
一段階で製造することができるばかりでなく、その収率
の向上を図ることができる。
ソキノリンからＮ−アルキルデカヒドロイソキノリンを
一段階で製造することができるばかりでなく、その収率
の向上を図ることができる。
以下５本発明方法を実施例に基づいて具体的に説明する
。
。
［１，２，８，４−テトラヒドロイソキノリンの製造〕
イソキノリン（純度９６％、全硫黄分０５％）ｔ２ｋｇ
と耐硫黄性安定化ニッケル（日揮化学■製商品名Ｎ−１
１８）１８０ｇとをオートクレーブに仕込み、反応温度
１８０℃及び水素圧力１３５ｋｇ／ｃｍ２・Ｇの条件で
６５時間水素化した。この時の水素吸収モル数は２９．
９モルで水素吸収率（対原料モル比）は８．２２であっ
た。得られた反応混合物をｆ過し、蒸留してｌ、 ２．
３．４−テトラヒドロイソキノリン］、、１ｋｇ（純度
９５チ）を得た。
イソキノリン（純度９６％、全硫黄分０５％）ｔ２ｋｇ
と耐硫黄性安定化ニッケル（日揮化学■製商品名Ｎ−１
１８）１８０ｇとをオートクレーブに仕込み、反応温度
１８０℃及び水素圧力１３５ｋｇ／ｃｍ２・Ｇの条件で
６５時間水素化した。この時の水素吸収モル数は２９．
９モルで水素吸収率（対原料モル比）は８．２２であっ
た。得られた反応混合物をｆ過し、蒸留してｌ、 ２．
３．４−テトラヒドロイソキノリン］、、１ｋｇ（純度
９５チ）を得た。
〔実施例１〜８〕
上で得られた１、 ２．８．４−テトラヒドロイソキノ
リン５０ｇ、メタノール５０ｇ及び第１表に示す水素化
触媒をオートクレーブに仕込み、第１表に示す反応条件
で水素化を行った。この時の水素吸収モル数及び水素吸
収率（対原料モル比）をめ、また、ガスクロマトグラフ
分析の定量により＄４＝ｋＮ−メチルデカヒドロイソキ
ノリン、デカヒドロイソキノリン及びＮ−メチル−１，
２，８，４−テトラヒドロイソキノリンの収率をめた。
リン５０ｇ、メタノール５０ｇ及び第１表に示す水素化
触媒をオートクレーブに仕込み、第１表に示す反応条件
で水素化を行った。この時の水素吸収モル数及び水素吸
収率（対原料モル比）をめ、また、ガスクロマトグラフ
分析の定量により＄４＝ｋＮ−メチルデカヒドロイソキ
ノリン、デカヒドロイソキノリン及びＮ−メチル−１，
２，８，４−テトラヒドロイソキノリンの収率をめた。
結果を第１表に示す。
Claims (2)
- （１） １，２，８．４−テトラヒドロイソキノリンな
アルコールの存在下に水素化触媒を用いて接触水素化す
ることを特徴とするＮ−アルキルデカヒドロイソキノリ
ンの製造法。 - （２） １．２．３，４．−テトラヒドロイソキノリン
はイソキノリンを水素化して得られたものである特許請
求の範囲第１項記載のＮ−アルキルデカヒドロイソキノ
リンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18072583A JPS6075463A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18072583A JPS6075463A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6075463A true JPS6075463A (ja) | 1985-04-27 |
| JPH0329072B2 JPH0329072B2 (ja) | 1991-04-23 |
Family
ID=16088214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18072583A Granted JPS6075463A (ja) | 1983-09-30 | 1983-09-30 | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6075463A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60142961A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造方法 |
-
1983
- 1983-09-30 JP JP18072583A patent/JPS6075463A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60142961A (ja) * | 1983-12-28 | 1985-07-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造方法 |
| JPH0374214B2 (ja) * | 1983-12-28 | 1991-11-26 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0329072B2 (ja) | 1991-04-23 |
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