JPH0374214B2 - - Google Patents
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- JPH0374214B2 JPH0374214B2 JP58249929A JP24992983A JPH0374214B2 JP H0374214 B2 JPH0374214 B2 JP H0374214B2 JP 58249929 A JP58249929 A JP 58249929A JP 24992983 A JP24992983 A JP 24992983A JP H0374214 B2 JPH0374214 B2 JP H0374214B2
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Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬品中間体として有用なＮ−アルキ
ルデカヒドロイソキノリン（以下RDHIQと略称
する）の製造方法に関する。
ルデカヒドロイソキノリン（以下RDHIQと略称
する）の製造方法に関する。
本明細書においてヒドロイソキノリン類とは、
１，２−ジヒドロイソキノリン、３，４−ジヒド
ロイソキノリン、１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリン、５，６，７，８−テトラヒドロイ
ソキノリン、デカヒドロイソキノリン等の水素化
されたイソキノリンの１種または２種以上の総称
を意味する。
１，２−ジヒドロイソキノリン、３，４−ジヒド
ロイソキノリン、１，２，３，４−テトラヒドロ
イソキノリン、５，６，７，８−テトラヒドロイ
ソキノリン、デカヒドロイソキノリン等の水素化
されたイソキノリンの１種または２種以上の総称
を意味する。
従来、RDHIQの製造方法としては、
(1) イソキノリンをハロゲン化メチルと処理し、
Ｎ−メチルイソキノリニウム塩とした後、該内
水添を行う方法。
Ｎ−メチルイソキノリニウム塩とした後、該内
水添を行う方法。
(2) イソキノリンのメタノール溶液をラネーNi
を触媒として高温高圧にて水添する方法（J.
Chem，Soc.，3798〜3802，1954）。
を触媒として高温高圧にて水添する方法（J.
Chem，Soc.，3798〜3802，1954）。
(3) イソキノリンのシクロヘキサン溶液をラネー
Niを触媒として高温高圧にて水添するか、又
はイソキノリンの氷酢酸溶液にH2SO4を添加
し、PtO2を触媒として常温常圧にて水添する
かしてデカヒドロイソキノリンを得たのち、ホ
ルムアルデヒド及びギ酸を加え、還流下に加熱
反応せしめる方法（同上及びJ.Am.Chem，
Soc.，70，2617〜2619，1948）。
Niを触媒として高温高圧にて水添するか、又
はイソキノリンの氷酢酸溶液にH2SO4を添加
し、PtO2を触媒として常温常圧にて水添する
かしてデカヒドロイソキノリンを得たのち、ホ
ルムアルデヒド及びギ酸を加え、還流下に加熱
反応せしめる方法（同上及びJ.Am.Chem，
Soc.，70，2617〜2619，1948）。
等が公知である。
しかしながら、(1)の方法は反応が二段階で、使
用するハロゲン化メチルは高価であり、しかも人
体に有害なものが多く、取扱いが面倒である。
用するハロゲン化メチルは高価であり、しかも人
体に有害なものが多く、取扱いが面倒である。
(2)の方法は、イソキノリン核の水添とＮ−メチ
ル化が一段階で行われ、直接MDHIQを得ること
が可能であるが、メタノールによるＮ−メチル化
は通常170℃以上の高温が必要であり、従つて高
温反応に由来する副生成物が生じ、収率が低い。
ル化が一段階で行われ、直接MDHIQを得ること
が可能であるが、メタノールによるＮ−メチル化
は通常170℃以上の高温が必要であり、従つて高
温反応に由来する副生成物が生じ、収率が低い。
(3)の方法は、デカヒドロイソキノリンを水添反
応液から一旦分離した後、Ｎ−メチル化を行う必
要があること、及びホルムアルデヒド−ギ酸系に
よるＮ−メチル化は後処理が煩わしい。
応液から一旦分離した後、Ｎ−メチル化を行う必
要があること、及びホルムアルデヒド−ギ酸系に
よるＮ−メチル化は後処理が煩わしい。
本発明は、イソキノリン又はヒドロイソキノリ
ン類を、水素、アルデヒド類および水素添加用触
媒の３者の存在下に反応させ、水素添加とアルキ
ル化とを一段階で行うことを特徴とするＮ−アル
キルデカヒドロイソキノリンの製造方法である。
ン類を、水素、アルデヒド類および水素添加用触
媒の３者の存在下に反応させ、水素添加とアルキ
ル化とを一段階で行うことを特徴とするＮ−アル
キルデカヒドロイソキノリンの製造方法である。
本発明によれば、イソキノリン核の水添とＮ−
アルキル化を比較的定温で同時に行うことがで
き、従つて一段階にて収率良くRDHIQを製造す
ることが可能である。
アルキル化を比較的定温で同時に行うことがで
き、従つて一段階にて収率良くRDHIQを製造す
ることが可能である。
また本発明のうち、デカヒドロイソキノリンを
原料とする場合には、Ｎ−アルキル化に際して水
素の脱離が生じても再度水添が起り、結果的には
水素の脱離が防止される。
原料とする場合には、Ｎ−アルキル化に際して水
素の脱離が生じても再度水添が起り、結果的には
水素の脱離が防止される。
この様な次第であるから、本発明による目的と
するRDHIQの収率が高く、前記のホルムアルデ
ヒド−ギ酸系の公知技術に比して後処理が簡単で
あり、本発明は工業的に優れた方法である。
するRDHIQの収率が高く、前記のホルムアルデ
ヒド−ギ酸系の公知技術に比して後処理が簡単で
あり、本発明は工業的に優れた方法である。
本発明において使用されるアルデヒド類は、例
えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロ
ピルアルデヒド、ブチルアルデヒド等が挙げら
れ、またパラホルムアルデヒドの如き反応中にア
ルデヒド類を発生させるものでも良い。これらの
うち、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等の
使用が好ましい。このアルデヒド類の使用量は原
料のイソキノリン類１モルに対して１モル以上で
ある。
えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロ
ピルアルデヒド、ブチルアルデヒド等が挙げら
れ、またパラホルムアルデヒドの如き反応中にア
ルデヒド類を発生させるものでも良い。これらの
うち、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等の
使用が好ましい。このアルデヒド類の使用量は原
料のイソキノリン類１モルに対して１モル以上で
ある。
本発明において使用される水素添加用触媒は、
通常の水添触媒が使用でき、ラネーNi、又は貴
金属型のもの例えば白金、ロジウム、ルテニウム
等である。貴金属触媒は、担体、例えば微細なア
ルミナ、活性炭等に担持して用いるのが好まし
い。水添触媒の使用量は、通常の水添の場合と同
様で、イソキノリン類１モルに対し1/100〜1/10
モル程度である。
通常の水添触媒が使用でき、ラネーNi、又は貴
金属型のもの例えば白金、ロジウム、ルテニウム
等である。貴金属触媒は、担体、例えば微細なア
ルミナ、活性炭等に担持して用いるのが好まし
い。水添触媒の使用量は、通常の水添の場合と同
様で、イソキノリン類１モルに対し1/100〜1/10
モル程度である。
本発明における反応温度は、常温〜200℃の範
囲で、通常は150℃以下の低温で十分であり、好
ましくは60〜150℃である。水素は、反応系に１
〜150気圧で加えられ、20〜100気圧が好適であ
る。
囲で、通常は150℃以下の低温で十分であり、好
ましくは60〜150℃である。水素は、反応系に１
〜150気圧で加えられ、20〜100気圧が好適であ
る。
本発明方法の後処理としては、目的物である
RDHIQを反応液から分離することが重要である
が、その方法としては、反応液から触媒を濾別
し、その濾液に亜硫酸ナトリウム水を加え、過剰
のアルデヒド類を亜硫酸塩とし、次いでヘキサン
等の疎水性有機溶剤を加えて目的物を抽出する。
次いで油層を分取し、芒硝等で脱水後、溶剤を留
去したのち減圧蒸留してRDHIQを単離する。
RDHIQを反応液から分離することが重要である
が、その方法としては、反応液から触媒を濾別
し、その濾液に亜硫酸ナトリウム水を加え、過剰
のアルデヒド類を亜硫酸塩とし、次いでヘキサン
等の疎水性有機溶剤を加えて目的物を抽出する。
次いで油層を分取し、芒硝等で脱水後、溶剤を留
去したのち減圧蒸留してRDHIQを単離する。
以下、本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
撹拌機付ステンレス製２オートクレーブにイ
ソキノリン600ｇ、37％ホルマリン水溶液570ｇ及
び５％ルテニウム−炭素触媒90ｇを仕込み、常温
で水素ガスを圧力50Kg／cm2Ｇとなる迄導入した。
次いで反応系を撹拌しながら130℃まで昇温した。
昇温につれて水素の吸収が認められたので、水素
を連続的に供給して圧力を50Kg／cm2Ｇに保つた。
ソキノリン600ｇ、37％ホルマリン水溶液570ｇ及
び５％ルテニウム−炭素触媒90ｇを仕込み、常温
で水素ガスを圧力50Kg／cm2Ｇとなる迄導入した。
次いで反応系を撹拌しながら130℃まで昇温した。
昇温につれて水素の吸収が認められたので、水素
を連続的に供給して圧力を50Kg／cm2Ｇに保つた。
水素の吸収がなくなる迄130℃で反応したのち
冷却した。反応液より触媒を濾別し、濾液に水
720mlを加えたのち、無水亜流酸ナトリウム300ｇ
を添加した。ヘキサン800mlにて油層を抽出し、
ヘキサン層に無水硫酸マグネシウム50ｇを加え濾
過した。瀘液を濃縮し、ヘキサンを留去した後減
圧蒸留を行い、Ｎ−メチルデカヒドロイソキノリ
ン630ｇを得た。
冷却した。反応液より触媒を濾別し、濾液に水
720mlを加えたのち、無水亜流酸ナトリウム300ｇ
を添加した。ヘキサン800mlにて油層を抽出し、
ヘキサン層に無水硫酸マグネシウム50ｇを加え濾
過した。瀘液を濃縮し、ヘキサンを留去した後減
圧蒸留を行い、Ｎ−メチルデカヒドロイソキノリ
ン630ｇを得た。
参考例
37％ホルマリン水溶液570ｇを入れない以外は
実施例１と同様に水添反応を行つた。反応液の一
部をサンプリングしてガスクロマトグラフイー分
析の結果デカヒドロイソキノリン600ｇが生成し
ていた。
実施例１と同様に水添反応を行つた。反応液の一
部をサンプリングしてガスクロマトグラフイー分
析の結果デカヒドロイソキノリン600ｇが生成し
ていた。
実施例 ２
参考例における反応終了液に37％ホルマリン水
溶液525ｇを加えて温度80℃にて50Kg／cm2Ｇの水
素圧下で実施例１と同様に反応を行うと共に後処
理を行い、Ｎ−メチルデカヒドロイソキノリン
640ｇを得た。
溶液525ｇを加えて温度80℃にて50Kg／cm2Ｇの水
素圧下で実施例１と同様に反応を行うと共に後処
理を行い、Ｎ−メチルデカヒドロイソキノリン
640ｇを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソキノリン又はヒドロイソキノリン類を水
素およびアルデヒド類と水素添加用触媒の存在下
に、水素添加とアルキル化を一段階で行なうこと
を特徴とするＮ−アルキルデカヒドロイソキノリ
ンの製造方法。 ２ アルデヒド類がホルムアルデヒドである特許
請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24992983A JPS60142961A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24992983A JPS60142961A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60142961A JPS60142961A (ja) | 1985-07-29 |
| JPH0374214B2 true JPH0374214B2 (ja) | 1991-11-26 |
Family
ID=17200274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24992983A Granted JPS60142961A (ja) | 1983-12-28 | 1983-12-28 | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60142961A (ja) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6075462A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-27 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造方法 |
| JPS6075463A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-27 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造法 |
-
1983
- 1983-12-28 JP JP24992983A patent/JPS60142961A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6075462A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-27 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造方法 |
| JPS6075463A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-27 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60142961A (ja) | 1985-07-29 |
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