JPWO2016088655A1 - フォトレジスト組成物及びその製造方法並びにレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
当該フォトレジスト組成物は、放射線の露光の際に酸を発生する[B]酸発生体を含有し、上記酸の作用により現像液への溶解性が変化するフォトレジスト組成物であり、金属元素を含み、動的光散乱法分析による流体力学半径が20nm以下である[C]粒子、及び[G]溶剤を含有する。上記放射線としては、可視光線、紫外線、KrFエキシマレーザー光(波長248nm)、ArFエキシマレーザー光(波長193nm)等の遠紫外線、EUV、X線、γ線等の電磁波;電子線、α線等の荷電粒子線などが挙げられる。これらの中で、遠紫外線、EUV、X線及び電子線が好ましく、EUV、X線及び電子線がより好ましく、EUV及び電子線がさらに好ましい。
上記[A]化合物は、酸解離性基を有する化合物である。上記[A]化合物は、酸解離性基を有する[A]単分子及び/又は酸解離性基を有する構造単位(I)を含む[A]重合体とすることができる。
[A]単分子としては、下記式(1)で表されるもの(以下「(a)化合物」と記す場合がある)が挙げられる。この(a)化合物は、ヒドロキシ基のうちの少なくとも1つが、置換又は非置換の環状構造を有する酸解離性基によって保護された構造を有する酸解離性基含有(修飾)化合物である。従って、(a)化合物は、その酸解離性基が酸により解離することにより極性が変化して現像液への溶解性が変化するものである。
上記一般式(1)中のRはそれぞれ独立して水素原子又は置換若しくは非置換の環状構造を有する酸解離性基である。但し、Rはその少なくとも1つが置換又は非置換の環状構造を有する酸解離性基である。
放射線の露光の際に酸を発生する基としては、例えば下記式(5)で表される基などを挙げることができる。
酸解離性基を有する重合体は通常、酸解離性基を有する構造単位(I)を有している。このような[A]重合体は、この構造単位(I)以外にも、環を構成する炭素数が6〜20の芳香環を有する構造単位(II)、アルコール性水酸基、カルボキシ基、シアノ基、スルホ基並びに酸の作用により若しくは放射線の露光の際にアルコール性水酸基、カルボキシ基及び/若しくはスルホ基を発生する基若しくはこれらの組み合わせで置換された炭化水素基を有する構造単位(X1)、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造若しくはこれらの組み合わせを含む構造単位(X2)又はこれらの組み合わせである構造単位(X)等を有していてもよい。以下、各構造単位について詳述する。なお[A]重合体は、各構造単位を1種のみ有してもよいし、2種以上有してもよい。
[A]重合体が有する構造単位(I)としては、酸解離性基を有するものである限り特に限定されないが、下記式(p−1)で表される構造単位(P−I)、下記式(p−2)で表される構造単位(P−II)、アセタール化されたヒドロキシスチレン類に由来する構造単位(P−III)又はこれらの組み合わせが好ましい。また、[A]重合体は、上記構造単位(P−I)〜構造単位(P−III)以外のその他の酸解離性基を有する構造単位を有していてもよい。当該フォトレジスト組成物は、[A]重合体がこのような構造単位を有することで、より良好な感度が得られる。
構造単位(P−I)は下記式(p−1)で表される。
構造単位(P−II)は、下記式(p−2)で表される。
構造単位(P−III)は、アセタール化されたヒドロキシスチレン類に由来する構造単位である。上記アセタール化されたヒドロキシスチレン類は、ヒドロキシスチレン類のフェノール性水酸基、ヒドロキシ基及びカルボニル基からアセタール構造が形成された構造を有する。構造単位(P−III)としては、例えば下記式(p−3−1)〜(p−3−4)で表される構造単位等が挙げられる。
構造単位(II)は、環を構成する炭素数が6〜20の芳香環を有する構造単位である。構造単位(II)としては、上記芳香環に少なくとも1つのヒドロキシ基が結合している下記式(C−1−1)〜(C−1−4)で表される構造単位、下記式(C−2−1)〜(C−2−4)で表される構造単位、下記式(C−4−1)〜(C−4−4)で表される構造単位等を挙げることができる。
構造単位(X)は、アルコール性水酸基、カルボキシ基、シアノ基、スルホ基並びに酸の作用により若しくは放射線の露光の際にアルコール性水酸基、カルボキシ基及び/若しくはスルホ基を発生する基若しくはこれらの組み合わせで置換された炭化水素基を有する構造単位(X1)、ラクトン構造、環状カーボネート構造、スルトン構造若しくはこれらの組み合わせを含む構造単位(X2)又はこれらの組み合わせである。構造単位(X)としては、下記式(C−5−1)〜(C−5−16)で表される構造単位、下記式(C−6−1)〜(C−6−18)で表される構造単位、下記式(C−7−1)〜(C−7−3)で表される構造単位等を挙げることができる。下記式(C−7−1)〜(C−7−3)で表される構造単位は、放射線の露光の際に酸を発生する基を含むものであり、このような放射線の露光の際に酸を発生する基を含む[A]重合体は、[B]酸発生体を構成する。
[A]重合体は、例えば所定の各構造単位に対応する単量体を、ラジカル重合開始剤を使用し、適当な溶剤中で重合することにより製造できる。例えば、単量体及びラジカル開始剤を含有する溶液を、反応溶剤又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、単量体を含有する溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶剤又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法、又は各々の単量体を含有する複数種の溶液と、ラジカル開始剤を含有する溶液とを各別に、反応溶剤又は単量体を含有する溶液に滴下して重合反応させる方法で合成することが好ましい。
当該フォトレジスト組成物は、[B]酸発生体として放射線の露光の際に酸を発生する基が導入された[A]化合物を用いるか、放射線の露光の際に酸を発生する[B]酸発生剤を用いるか、又はこれらを併用することができる。[B]酸発生体は、後述するレジストパターン形成方法における露光工程等において、極端紫外線(EUV)、電子線等の放射線の露光の際に酸を発生する化合物である。その酸の作用により[A]化合物等が有する酸解離性基が解離し、カルボキシ基、フェノール性水酸基等の極性基が発生する。その結果、[A]化合物等がアルカリ現像液に易溶性又は有機溶剤に難溶性となることで、レジスト膜にコントラストを付与することができる。
当該フォトレジスト組成物は、[C]粒子を含有する。[C]粒子は、金属元素を含み、動的光散乱法分析による流体力学半径が20nm以下である粒子である。当該フォトレジスト組成物が[C]粒子を含有することにより、上述の効果を奏する理由については必ずしも明確ではないが、例えば[C]粒子が上記特定の流体力学半径を有することで、EUV等の露光光の吸収効果がより良好になるためと考えられる。
金属含有化合物は、加水分解性基を有する金属化合物(I)、加水分解性基を有する金属化合物(I)の加水分解物、加水分解性基を有する金属化合物(I)の加水分解縮合物又はこれらの組み合わせである。金属化合物(I)は、加水分解性基を有する金属化合物である。
エチレン、プロピレン等の鎖状オレフィン;
シクロペンテン、シクロヘキセン、ノルボルネン等の環状オレフィン;
ブタジエン、イソプレン等の鎖状ジエン;
シクロペンタジエン、メチルシクロペンタジエン、ペンタメチルシクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ノルボルナジエン等の環状ジエン;
ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサメチルベンゼン、ナフタレン、インデン等の芳香族炭化水素などが挙げられる。
上記有機化合物は、下記式(L−1)で表される化合物である。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のアルコキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基;
メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基等のアルコキシカルボニルオキシ基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等のアシル基;シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。
nが2のものとして、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサメチレングリコール等のアルキレングリコール;
ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ジブチレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等のジアルキレングリコール;
シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ノルボルナンジオール、ノルボルナンジメタノール、アダマンタンジオール等のシクロアルキレングリコール;
1,4−ベンゼンジメタノール、2,6−ナフタレンジメタノール等の芳香環含有グリコール;
カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン等の2価フェノールなどが挙げられ、
nが3のものとして、
グリセリン、1,2,4−ブタントリオール等のアルカントリオール;
1,2,4−シクロヘキサントリオール、1,2,4−シクロヘキサントリメタノール等のシクロアルカントリオール;
1,2,4−ベンゼントリメタノール、2,3,6−ナフタレントリメタノール等の芳香環含有グリコール;
ピロガロール、2,3,6−ナフタレントリオール等の3価フェノール;
トリメチロールプロパンエトキシレート等が挙げられ、
nが4のものとして、
エリスリトール、ペンタエリスリトール等のアルカンテトラオール;
1,2,4,5−シクロヘキサンテトラオール等のシクロアルカンテトラオール;
1,2,4,5−ベンゼンテトラメタノール等の芳香環含有テトラオール;
1,2,4,5−ベンゼンテトラオール等の4価フェノールなどが挙げられる。これらの中で、nが2及び3のものが好ましく、アルキレングリコール、ジアルキレングリコール、アルカントリオール及びトリメチロールプロパンエトキシレートがより好ましく、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン及びトリメチロールプロパンエトキシレートがさらに好ましい。
nが1のものとして、
酢酸、プロピオン酸等の鎖状飽和モノカルボン酸;
アクリル酸、メタクリル酸、トランス−2,3−ジメチルアクリル酸等の不飽和モノカルボン酸;
シクロヘキサンジカルボン酸、ノルボルナンカルボン酸、アダマンタンカルボン酸等の脂環式モノカルボン酸;
安息香酸、ナフタレンカルボン酸等の芳香族モノカルボン酸などが挙げられ、
nが2のものとして、
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸等の鎖状飽和ジカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、trans−2,3−ジメチルアクリル酸等の鎖状不飽和ジカルボン酸;
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸;
フタル酸、テレフタル酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸などが挙げられ、
nが3のものとして、
1,2,3−プロパントリカルボン酸等の鎖状飽和トリカルボン酸;
1,2,3−プロペントリカルボン酸等の鎖状不飽和トリカルボン酸;
1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸等の脂環式トリカルボン酸;
トリメリット酸、2,3,7−ナフタレントリカルボン酸等の芳香族トリカルボン酸などが挙げられ、
nが4のものとして、
1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸等の鎖状飽和テトラカルボン酸;
1,2,3,4−ブタジエンテトラカルボン酸等の鎖状不飽和テトラカルボン酸;
1,2,5,6−シクロヘキサンテトラカルボン酸、2,3,5,6−ノルボルナンテトラカルボン酸等の脂環式テトラカルボン酸;
ピロメリット酸、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸等の芳香族テトラカルボン酸などが挙げられる。これらの中で、nが1及び2のものが好ましく、鎖状飽和モノカルボン酸、鎖状不飽和モノカルボン酸、鎖状飽和ジカルボン酸及び鎖状不飽和モノカルボン酸より好ましく、酢酸、プロピオン酸、メタクリル酸、コハク酸、マレイン酸及びtrans−2,3−ジメチルアクリル酸がさらに好ましく、nが1のものが特に好ましく、酢酸、プロピオン酸、メタクリル酸及びtrans−2,3−ジメチルアクリル酸がさらに特に好ましい。
nが2のものとして、
エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の鎖状ジイソシアネート;
1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート;
トリレンジイソシアネート、1,4−ベンゼンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートなどが挙げられ、
nが3のものとして、
トリメチレントリイソシアネート等の鎖状トリイソシアネート;
1,2,4−シクロヘキサントリイソシアネート等の脂環式トリイソシアネート;
1,2,4−ベンゼントリイソシアネート等の芳香族トリイソシアネートなどが挙げられ、
nが4のものとして、
テトラメチレンテトライソシアネート等の鎖状テトライソシアネート;
1,2,4,5−シクロヘキサンテトライソシアネート等の脂環式テトライソシアネート;
1,2,4,5−ベンゼンテトライソシアネート等の芳香族テトライソシアネートなどが挙げられる。
これらの中で、nが2のものが好ましく、鎖状ジイソシアネートがより好ましく、ヘキサメチレンジイソシアネートがさらに好ましい。
nが2のものとして、
エチレンジアミン、N−メチルエチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、トリメチレンジアミン、N,N’−ジメチルトリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、N,N’−ジメチルテトラメチレンジアミン等の鎖状ジアミン;
1,4−シクロヘキサンジアミン、1,4−ジ(アミノメチル)シクロヘキサン等の脂環式ジアミン;
1,4−ジアミノベンゼン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン等の芳香族ジアミンなどが挙げられ、
nが3のものとして、
トリアミノプロパン、N,N’,N”−トリメチルトリアミノプロパン等の鎖状トリアミン;
1,2,4−トリアミノシクロヘキサン等の脂環式トリアミン;
1,2,4−トリアミノベンゼン等の芳香族トリアミンなどが挙げられ、
nが4のものとして、
テトラアミノブタン等の鎖状テトラアミン;
1,2,4,5−テトラアミノシクロヘキサン、2,3,5,6−テトラアミノノルボルナン等の脂環式テトラアミン;
1,2,4,5−テトラアミノベンゼン等の芳香族テトラアミンなどが挙げられる。これらの中で、nが2のものが好ましく、鎖状ジアミンがより好ましく、N,N’−ジメチルエチレンジアミンがさらに好ましい。
[S]溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、乳酸エチル、n−ブタノール等のプロトン性溶剤を挙げることができ、また、上記[S]溶剤としては、酢酸エチル、酢酸ブチル、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン等の非プロトン性溶剤を挙げることができる。これらは2種以上を併用してもよい。
当該フォトレジスト組成物に用いられる[G]溶剤は少なくとも[A]化合物、[C]粒子、及び後述するその他の任意成分等を溶解できれば特に限定されない。そのような[G]溶剤としては、例えばアルコール系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、アミド系溶剤、エステル系溶剤、これらの混合溶剤等が挙げられる。
アルコール系溶剤としては、例えば
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶剤;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶剤などが挙げられる。これらのうち、4−メチル−2−ペンタノールが好ましい。
ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ブチルメチルエーテル、ブチルエチルエーテル、ブチルプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、tert−ブチル−メチルエーテル、tert−ブチルエチルエーテル、tert−ブチルプロピルエーテル、ジ−tert−ブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、シクロヘキシルメチルエーテル、シクロペンチルエチルエーテル、シクロヘキシルエチルエーテル、シクロペンチルプロピルエーテル、シクロペンチル−2−プロピルエーテル、シクロヘキシルプロピルエーテル、シクロヘキシル−2−プロピルエーテル、シクロペンチルブチルエーテル、シクロペンチル−tert−ブチルエーテル、シクロヘキシルブチルエーテル、シクロヘキシル−tert−ブチルエーテル、アニソール、ジエチルエーテル、ジフェニルエーテル等の鎖状エーテル系溶剤;
テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル系溶剤などを挙げることができる。これらのうち、ジイソアミルエーテルが好ましい。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、メチル−n−アミルケトン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等の鎖状ケトン系溶剤;
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶剤などが挙げられる。
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶剤;
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶剤などが挙げられる。
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶剤;
γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等のラクトン系溶剤;
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸iso−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル等の酢酸エステル系溶剤;
アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル等のアセト酢酸エステル系溶剤;
酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶剤;
プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸iso−アミル等のプロピオン酸エステル系溶剤;
シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル等のシュウ酸エステル系溶剤;
乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル等の乳酸エステル系溶剤;
ジ酢酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチルなどが挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶剤などが挙げられる。
当該フォトレジスト組成物は、その他の任意成分として、酸拡散制御体、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物、増感剤等を含有できる。なお、当該フォトレジスト組成物は、上記その他の任意成分をそれぞれ1種のみ含有してもよいし、2種以上を含有してもよい。
酸拡散制御体は、露光の際に酸発生体から生じる酸のレジスト膜中における拡散現象を制御し、未露光部における好ましくない化学反応を抑制する効果を奏する成分である。フォトレジスト組成物が酸拡散制御体を含有することで、得られるフォトレジスト組成物の貯蔵安定性がさらに向上し、またレジストとしての解像度がさらに向上する。また、露光から現像処理までの引き置き時間の変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた組成物が得られる。なお、当該フォトレジスト組成物における酸拡散制御体の含有形態としては、遊離の化合物の形態(以下、適宜「酸拡散制御剤」ともいう)でも、重合体の一部として組み込まれた形態でも、これらの両方の形態でもよい。
これらのうち、N−(t−アミロキシカルボニル)−4−ヒドロキシピペリジン、N−(t−ブトキシカルボニル)−2−ヒドロキシメチルピロリジン、N−(t−ブトキシカルボニル)−2−フェニルベンゾイミダゾール及び2,4,5−トリフェニルイミダゾールが好ましい。
界面活性剤は、当該フォトレジスト組成物の塗布性、ストリエーション、現像性等を改良する効果を奏する。
脂環式骨格含有化合物は、当該フォトレジスト組成物のドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等を改善する効果を奏する。
増感剤は、[B]酸発生体等からの酸の生成量を増加する作用を示すものであり、当該フォトレジスト組成物の「みかけの感度」を向上させる効果を奏する。
当該フォトレジスト組成物は、例えば上記溶剤中で[A]化合物、[C]粒子及び任意成分等を所定の割合で混合することにより調製できる。また、上記フォトレジスト組成物は、適当な溶剤に溶解又は分散させた状態に調製され使用され得る。
本発明のレジストパターン形成方法は、レジスト膜を形成する工程(以下、「レジスト膜形成工程」ともいう)、上記レジスト膜を極端紫外線又は電子線の照射により露光する工程(以下、「露光工程」ともいう)、及び上記露光されたレジスト膜を現像液により現像する工程(以下「現像工程」ともいう)を備える。当該レジストパターン形成方法においては、上記レジスト膜を当該フォトレジスト組成物により形成する。以下、各工程について詳述する。
本工程では、レジスト膜を形成する。このレジスト膜は、上述の当該フォトレジスト組成物を用いて基板上への塗布により形成される。基板としては、例えばシリコンウエハ、アルミニウムで被覆されたウエハ等の従来公知の基板を使用できる。また、例えば特公平6−12452号公報や特開昭59−93448号公報等に開示されている有機系又は無機系の下層反射防止膜を基板上に形成してもよい。
本工程では、上記レジスト膜を極端紫外線又は電子線の照射により露光する。露光量等の露光条件は、用いるフォトレジスト組成物の配合組成や添加剤の種類等に応じて適宜選択することができる。EUVを照射する場合、例えば所望の領域にアイソラインパターンを有するマスクを介して縮小投影露光を行うことにより、アイソスペースパターンを形成できる。同様にして、ドットパターンを有するマスクを介して縮小投影露光を行うことによりホールパターンを形成することができる。また、露光は所望のパターンのマスクパターンによって2回以上行ってもよい。2回以上露光を行う場合、露光は連続して行うことが好ましい。複数回露光する場合、例えば所望の領域にラインアンドスペースパターンマスクを介して第1の縮小投影露光を行い、続けて第1の露光を行った露光部に対してラインが交差するように第2の縮小投影露光を行う。第1の露光部と第2の露光部とは直交することが好ましい。直交することにより、露光部で囲まれた未露光部においてコンタクトホールパターンを形成することができる。電子線を照射する場合、例えば照射する電子線を走査することにより露光を行う。
本工程では、上記露光されたレジスト膜を現像液により現像する。現像液としては、アルカリ水溶液及び有機溶剤の何れでも好ましい。アルカリとしては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア等の無機アルカリ;テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の4級アンモニウム塩等が挙げられる。また、このようなアルカリ水溶液には、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。アルカリ水溶液におけるアルカリの濃度は、適当な現像性を得る観点から、0.1質量%以上が好ましく、また5質量%以下が好ましい。
メタノール、エタノール、n−プロパノール、iso−プロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、n−ペンタノール、iso−ペンタノール、2−メチルブタノール、sec−ペンタノール、tert−ペンタノール、3−メトキシブタノール、n−ヘキサノール、2−メチルペンタノール、sec−ヘキサノール、2−エチルブタノール、sec−ヘプタノール、3−ヘプタノール、n−オクタノール、2−エチルヘキサノール、sec−オクタノール、n−ノニルアルコール、2,6−ジメチル−4−ヘプタノール、n−デカノール、sec−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアルコール、sec−テトラデシルアルコール、sec−ヘプタデシルアルコール、フルフリルアルコール、フェノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、ジアセトンアルコール等のモノアルコール系溶剤;
エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2,4−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、2,5−ヘキサンジオール、2,4−ヘプタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール等の多価アルコール系溶剤;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノ−2−エチルブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル等の多価アルコール部分エーテル系溶剤等が挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル等のジ脂肪族エーテル;
ジフェニルエーテル、ジトリルエーテル等のジ芳香族エーテル;
アニソール、フェニルエチルエーテル等の芳香族−脂肪族エーテル等が挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン、2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等の脂肪族ケトン系溶剤;
アセトフェノン、プロピオフェノン、トリルメチルケトン等の脂肪族−芳香族ケトン系溶剤;
ベンゾフェノン、トリルフェニルケトン、ジトリルケトン等の芳香族ケトン系溶剤等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸iso−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸iso−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸n−ペンチル、酢酸sec−ペンチル、酢酸3−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸2−エチルブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸ベンジル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、酢酸n−ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸iso−アミル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−ブチル、乳酸n−アミル等のモノエステル系溶剤;
ジ酢酸グリコール、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−n−ブチル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル等のジエステル系溶剤;
酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールモノエーテルアセテート系溶剤;
γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン等のラクトン系溶剤;
ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート系溶剤等が挙げられる。
n−ペンタン、iso−ペンタン、n−ヘキサン、iso−ヘキサン、n−ヘプタン、iso−ヘプタン、2,2,4−トリメチルペンタン、n−オクタン、iso−オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤;
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、iso−プロピルベンゼン、ジエチルベンゼン、iso−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−iso−プロピルベンセン、n−アミルナフタレン等の芳香族炭化水素系溶剤等が挙げられる。
重合体のMw及びMnは、GPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本、以上東ソー社)を用い、流量1.0mL/分、溶出溶剤テトラヒドロフラン、試料濃度1.0質量%、試料注入量100μL、カラム温度40℃の分析条件で、検出器として示差屈折計を使用し、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
重合体の構造単位の含有割合を求めるための13C−NMR分析は、核磁気共鳴装置(日本電子社の「JNM−ECX400」)を使用し、測定溶剤としてCDCl3を用い、テトラメチルシラン(TMS)を内部標準として行った。
[A]重合体の合成に用いた単量体を下記に示す。
上記化合物(M−1)55g(50モル%)、上記化合物(M−2)45g(50モル%)及びAIBN3gを、メチルエチルケトン300gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を78℃に保持して、6時間重合させた。重合後、反応溶液を2,000gのメタノール中に滴下して、重合体を凝固させた。次いで、この重合体を300gのメタノールで2回洗浄し、得られた白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥し、重合体(A−1)を得た。重合体(A−1)は、Mwが7,000、Mw/Mnが2.10であった。また、13C−NMR分析の結果、化合物(M−1)及び化合物(M−2)に由来する各構造単位の含有割合は、それぞれ52モル%及び48モル%であった。
上記化合物(M−3)55g(42モル%)、上記化合物(M−1)45g(58モル%)、AIBN3g及びt−ドデシルメルカプタン1gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル150gに溶解した後、窒素雰囲気下、反応温度を70℃に保持して、16時間重合させた。重合後、反応溶液を1,000gのn−ヘキサン中に滴下して、重合体を凝固精製した。次いで、この重合体に、再度プロピレングリコールモノメチルエーテル150gを加えた後、さらに、メタノール150g、トリエチルアミン37g及び水7gを加えて、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行って、(M−3)に由来する構造単位の脱アセチル化を行った。反応後、溶剤及びトリエチルアミンを減圧留去し、得られた重合体をアセトン150gに溶解した後、2,000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥し、重合体(A−2)を得た。重合体(A−2)は、Mwが6,000、Mw/Mnが1.90であった。また、13C−NMR分析の結果、p−ヒドロキシスチレンに由来する構造単位及び化合物(M−1)に由来する構造単位の含有割合は、それぞれ50モル%及び50モル%であった。
表1に示す種類及び量の単量体を用いた以外は合成例2と同様に操作して重合体(A−3)及び(A−4)を合成した。表1に、得られた各重合体のMw、Mw/Mn及び各構造単位含有割合について合わせて示す。
グルタルアルデヒド(50質量%水溶液)10g、3−メトキシフェノール24.8g及びトリフルオロ酢酸37.5gをクロロホルム50mL中に溶解し、48時間還流させた。この溶液をメタノールに加え、析出した沈殿を真空乾燥させることで、メトキシ基で保護された下記単分子(M−8)を11.3g得た。次にこの化合物8.0gと炭酸カリウム8.2gとテトラブチルアンモニウムブロミド0.064gとをN−メチルピロリドン(NMP)95mLに溶解し、60℃で3時間撹拌させた。さらに2−ブロモアセチロキシ−2−メチルアダマンタン4.3gとNMP5mLとを含む溶液を加え、さらに60℃で48時間撹拌させた。この反応液をクロロホルムに注ぎ、0.1Mのシュウ酸水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥後セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。濃縮後の溶液をメタノールに加えることで固体を析出させ、これを減圧乾燥させることで、(M−8)の18%の水酸基が2−アセチロキシ−2−メチルアダマンタン基で保護された化合物(A−5)を5.9g得た。
[C]粒子としての金属元素含有粒子の調製に用いた化合物を以下に示す。
MC−1:チタニウム(IV)・トリn−ブトキシド・ステアリレート(90質量%濃度のブタノール溶液)
MC−2:ジルコニウム(IV)・n−ブトキシド(80質量%濃度のブタノール溶液)
MC−3:ジルコニウム(IV)・n−プロポキシド(70質量%濃度のn−プロパノール溶液)
MC−4:ハフニウム(IV)・イソプロポキシド
MC−5:三塩化ブチルスズ(IV)
MC−6:タンタル(V)ペンタエトキシド
金属元素を含む[C]粒子の流体力学半径は、光散乱測定装置(ドイツALV社の「ALV−5000」)を用いたDLS測定にて求めた。
上記化合物(MC−1)10.0gを、プロピレングリコールモノエチルエーテル(PGEE)40.0gに溶解させた。この溶液に、10.0gのPGEEと0.46gのマレイン酸との混合物を加えた後、室温で1時間攪拌した。最後にPGEEを加え、固形分濃度が10.0質量%の粒子含有液(C−1)を得た。この粒子含有液が含むチタン含有粒子のDLS法による流体力学半径は1nm未満(分析限界未満)であった。
上記化合物(MC−2)4.0gをテトラヒドロフラン(THF)10.0gに溶解させ、ここにメタクリル酸8.0gを加えて室温で24時間攪拌した。この溶液をヘキサン100gと混合させて生成した沈殿を回収し、ヘキサンで洗浄後真空乾燥し、2.5gのジルコニウム含有粒子を得た。これを乳酸エチル(EL)に分散させ1時間攪拌させることで、固形分濃度が10.0質量%の粒子含有液(C−2)を得た。この粒子含有液が含むジルコニウム含有粒子のDLS法による流体力学半径は18nmであった。
上記化合物(MC−2)4.0gをテトラヒドロフラン(THF)10.0gに溶解させ、ここにメタクリル酸8.0gを加えて60℃で24時間攪拌した。この溶液をヘキサン100gと混合させて生成した沈殿を回収し、ヘキサンで洗浄後真空乾燥し、2.8gのジルコニウム含有粒子を得た。これを乳酸エチル(EL)に分散させ1時間攪拌させることで、固形分濃度が10.0質量%の粒子含有液(C−2’)を得た。この粒子含有液が含むジルコニウム含有粒子のDLS法による流体力学半径は30nmであった。
上記化合物(MC−3)4.0gにメタクリル酸4.0gと酢酸2.0gとを加えて室温で72時間攪拌したところ沈殿の生成が確認された。この沈殿をヘキサンで洗浄後真空乾燥し、2.0gのジルコニウム含有粒子を得た。これを酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGMEA)に分散させ1時間攪拌させることで、固形分濃度が10.0質量%の粒子含有液(C−3)を得た。なおこの粒子含有液が含むジルコニウム含有粒子のDLS法による流体力学半径は2nmであった。
上記化合物(MC−4)4.2gにトランス−2,3−ジメチルアクリル酸8.0gを加えて65℃で30分撹拌した後に、水を0.3g加え、65℃でさらに18時間加熱を継続した。ここに水を10g加えたところ沈殿の生成が確認された。この沈殿を遠心分離で回収後、アセトン5gで溶解し、さらに水を10g加え再度沈殿を析出させた。もう一度遠心分離を施した後、真空乾燥することで、1.3gのハフニウム含有粒子を得た。これを酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGMEA)に分散させ1時間攪拌させることで、固形分濃度が10.0質量%の粒子含有液(C−4)を得た。この粒子含有液が含むハフニウム含有粒子のDLS法による流体力学半径は1.2nmであった。
20mLの水と25質量%の水酸化アンモニウム水溶液6.3gとを混合しフラスコを窒素雰囲気とした後この水溶液を氷浴で冷却した。ここに上記化合物(MC−5)4.2gを一度に加えた後、30分還流させた。冷却後、この水溶液をセライトろ過し、ろ液を酢酸エチルで3回抽出した。有機相に硫酸ナトリウムを加え、セライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した後、ジエチルエーテルで希釈し、ここにヘキサンを加えることで固体を析出させた。この固体を減圧乾燥させることで、1.5gのスズ含有粒子を得た。これをメチルエチルケトン(MEK)に分散させることで、固形分濃度が10.0質量%の粒子含有液(C−5)を得た。この粒子含有液が含むスズ含有粒子のDLS法による流体力学半径は5nmであった。
上記化合物(MC−6)4.1gを脱水テトラヒドロフラン100mLに溶解させ、エチレングリコール1.55gを室温で添加して、24時間撹拌させた後に、酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGMEA)を60g添加し減圧濃縮することで、テトラヒドロフランと副生したエタノール、及び添加したPGMEAの一部を除去して、固形分濃度が10.0質量%の粒子含有液(C−6)を得た。この粒子含有液が含むタンタル含有粒子のDLS法による流体力学半径は3nmであった。
フォトレジスト組成物の調製に用いた[A]重合体及び[C]粒子以外の各成分を以下に示す。
B−1:トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート(下記式(B−1)で表される化合物)
B−2:トリフェニルスルホニウム2−(4−オキソ−アダマンタン−1−イルカルボニルオキシ)−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン−1−スルホネート(下記式(B−2)で表される化合物)
E−1:トリフェニルスルホニウムサリチレート(下記式(E−1)で表される化合物)
E−2:2,4,5−トリフェニルイミダゾール(下記式(E−2)で表される化合物)
G−1:酢酸プロピレングリコールモノメチルエーテル
G−2:乳酸エチル
G−3:シクロヘキサノン
[A]重合体(A−1)100質量部、[B]酸発生剤としての(B−1)27質量部、[C]粒子を含有する液(C−1)50質量部(固形分換算で5質量部)、酸拡散制御剤としての(E−1)2.6質量部、並びに[G]溶剤としての(G−1)4,300質量部及び(G−2)1,900質量部を混合し、得られた混合液を孔径0.20μmのメンブランフィルターでろ過し、フォトレジスト組成物(R−2)を調製した。
表3に示す種類及び配合量の各成分を用いた以外は実施例1と同様に操作して各フォトレジスト組成物を調製した。
[実施例9]
東京エレクトロン社の「クリーントラックACT−8」内で、シリコンウエハ上に上記実施例1で調製したフォトレジスト組成物(R−2)をスピンコートした後、110℃、60秒の条件でPBを行い、膜厚50nmのレジスト膜を形成した。続いて、簡易型の電子線描画装置(日立製作所社の「HL800D」、出力;50KeV、電流密度;5.0アンペア/cm2)を用いて電子線を照射し、パターニングを行った。電子線の照射後、上記クリーントラックACT−8内で、100℃、60秒の条件でPEBを行った。その後、上記クリーントラックACT−8内で、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液を用い、23℃で1分間、パドル法により現像した後、純水で水洗し、乾燥して、ポジ型レジストパターンを形成した。
表4に記載したフォトレジスト組成物を用いた以外は、実施例9と同様に操作し、各レジストパターンを形成した。このようにして形成されたポジ型レジストパターンについて、下記に示す感度及びナノエッジラフネスについての各評価を行った。その評価結果を表4に示す。
表4に記載したフォトレジスト組成物を用いた以外は、PEBまで実施例9と同様に操作した。次いで、同クリーントラックACT−8内で、酢酸ブチル(AcOBu)を用い、23℃で1分間、パドル法により現像した後、乾燥して、ネガ型レジストパターンを形成した。このようにして形成されたレジストパターンについて、下記に示す感度、ナノエッジラフネスについての各評価を行った。その評価結果を表4に示す。
線幅150nmのライン部と、隣り合うライン部によって形成される間隔が150nmのスペース部とからなるライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量を感度(μC/cm2)とした。感度が35(μC/cm2)未満である場合は「AA(極めて良好)」と、感度が35(μC/cm2)以上40(μC/cm2)以下である場合は「A(良好)」と、40(μC/cm2)を超える場合は「B(不良)」と判断した。
上記ライン・アンド・スペースパターン(1L1S)のラインパターンを、高分解能FEB測長装置(日立製作所社の「S−9220」)を用いて観察した。基板内の任意の20点を観察し、観察された形状について、図1及び図2に示すように、シリコンウエハ1上に形成したレジスト膜のライン部2の横側面2aに沿って生じた凹凸の最も著しい箇所における線幅と、設計線幅150nmとの差「ΔCD」を測定し、このΔCDの平均値をナノエッジラフネス(nm)とした。ナノエッジラフネス(nm)が15.0(nm)以下である場合は「AA(極めて良好)」と、15.0(nm)を超え16.5(nm)以下である場合は「A(良好)」と、16.5(nm)を超える場合は「B(不良)」と判断した。なお、図1及び図2で示す凹凸は、実際より誇張して記載している。
上記実施例及び比較例で得たフォトレジスト組成物を40℃で3か月保管後に、レジストパターン形成試験を実施し、線幅150nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)を1対1の線幅に形成する露光量の変化が保管開始前と5%未満であったものを「AA(極めて良好)」、5%以上10%以下のものを「A(良好)」、10%を超える場合を「B(不良)」と判断した。
2 レジストパターン
2a レジストパターンの横側面
Claims (20)
- 放射線の露光の際に酸を発生する感放射線性酸発生体を含有し、上記酸の作用により現像液への溶解性が変化するフォトレジスト組成物であって、
金属元素を含み、動的光散乱法分析による流体力学半径が20nm以下である第1粒子、及び第1溶剤を含有することを特徴とするフォトレジスト組成物。 - 酸解離性基を有する第1化合物を含有する請求項1に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記感放射線性酸発生体が、放射線の露光の際に酸を発生する基を有する上記第1化合物である請求項2に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記感放射線性酸発生体として、感放射線性酸発生剤を含有する請求項2又は請求項3に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記第1化合物が、酸解離性基を有する単分子、酸解離性基を有する第1構造単位を含む第1重合体又はこれらの組み合わせである請求項2、請求項3又は請求項4に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記第1化合物100質量部に対する上記第1粒子の含有量が、20質量部以下である請求項2から請求項5のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記第1重合体が、環を構成する炭素数が6〜20の芳香環を有する第2構造単位をさらに含む請求項5又は請求項6に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記芳香環に少なくとも1つのヒドロキシ基が結合している請求項7に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記第1粒子が、加水分解性基を有する第1金属化合物、上記第1金属化合物の加水分解物、上記第1金属化合物の加水分解縮合物若しくはこれらの組み合わせである金属含有化合物と、下記式(L−1)で表される少なくとも1種の有機化合物とを混合して得られる錯体又はこの錯体を加水分解縮合して得られたものである請求項1から請求項8のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記有機化合物と混合させる上記金属含有化合物が、加水分解も加水分解縮合もしていない金属アルコキシドである請求項9に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記式(L−1)のXが−OH、かつnが2〜4である請求項9又は請求項10に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記式(L−1)のXが−COOH、かつnが1である請求項9又は請求項10に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記第1溶剤が非プロトン性溶剤を80質量%以上含有する請求項1から請求項12のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- 上記第1溶剤がプロトン性溶剤を0質量%以上20質量%以下含有する請求項1から請求項13のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物。
- 請求項1から請求項14のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物の製造方法であって、
上記第1粒子を第2溶剤に分散した液として他の成分と混合することを特徴とするフォトレジスト組成物の製造方法。 - 上記第1粒子の固体を第2溶剤に分散する工程を含む請求項15に記載のフォトレジスト組成物の製造方法。
- 上記第2溶剤が非プロトン性溶剤である請求項15又は請求項16に記載のフォトレジスト組成物の製造方法。
- レジスト膜を形成する工程、
上記レジスト膜を極端紫外線又は電子線の照射により露光する工程、及び
上記露光されたレジスト膜を現像液により現像する工程
を備え、
上記レジスト膜を請求項1から請求項14のいずれか1項に記載のフォトレジスト組成物により形成するレジストパターン形成方法。 - 上記現像液がアルカリ水溶液である請求項18に記載のレジストパターン形成方法。
- 上記現像液が有機溶剤である請求項18に記載のレジストパターン形成方法。
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