JPWO2015137485A1 - レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
下記式(1)で表される化合物を含む、レジスト組成物。
[2]
R2の少なくとも1つ及び/又はR3の少なくとも1つが水酸基及び/又はチオール基である、[1]に記載のレジスト組成物。
[3]
前記式(1)で表される化合物が、下記式(1a)で表される化合物である、[1]又は[2]に記載のレジスト組成物。
[4]
前記nが1であり、前記R1が、RA−RBで表される基であり、ここで、当該RAはメチン基であり、当該RBは炭素数が7以上のアリール基である、[1]〜[3]のいずれかに記載のレジスト組成物。
[5]
前記式(1a)で表される化合物が、下記式(1b)で表される化合物である、[3]に記載のレジスト組成物。
[6]
前記式(1b)で表される化合物が、下記式(BiF−1)で表される化合物である、[5]に記載のレジスト組成物。
溶媒をさらに含有する、[1]〜[6]のいずれかに記載のレジスト組成物。
[8]
酸発生剤をさらに含有する、[1]〜[7]のいずれかに記載のレジスト組成物。
[9]
酸架橋剤をさらに含有する、[1]〜[8]のいずれかに記載のレジスト組成物。
[10]
[1]〜[9]のいずれかに記載のレジスト組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、
形成された前記レジスト膜を露光する工程と、
露光した前記レジスト膜を現像する工程と、
を含む、レジストパターン形成方法。
本実施形態のレジスト組成物は、下記式(1)で表される化合物(以下、化合物(A)という場合がある)を含む。
R2〜R5は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、チオール基及び水酸基からなる群より選択される1価の基である。ここで、R4の少なくとも1つ及び/又はR5の少なくとも1つは水酸基及び/又はチオール基である。
m2及びm3は、各々独立して0〜8の整数であり、m4及びm5は、各々独立して0〜9の整数である。ここで、m4及びm5の少なくとも1つは1〜9の整数である。すなわち、m4及びm5は同時に0とはならない。
nは、1〜4の整数である。
p2〜p5は各々独立して0〜2の整数である。
一方、本実施形態において、耐熱性の観点からは、前記nが2〜4の整数であることが好ましい。
m2'及びm3'は各々独立して0〜4の整数であり、m4'及びm5'は各々独立して0〜5の整数である。ここで、m4'及びm5'の少なくとも1つは1〜5の整数である。すなわち、m4'及びm5'は同時に0とはならない。
R6及びR7は、各々独立して、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基、チオール基又は水酸基である。
m6及びm7は、各々独立して0〜7の整数である。
m2'及びm3'は各々独立して0〜4の整数であり、m4'及びm5'は各々独立して0〜5の整数である。ここで、m4'及びm5'の少なくとも1つは1〜5の整数である。すなわち、m4'及びm5'は同時に0とはならない。
m2'及びm3'は各々独立して0〜4の整数であり、m4'及びm5'は各々独立して0〜5の整数である。ここで、m4'及びm5'の少なくとも1つは1〜5の整数である。すなわち、m4'及びm5'は同時に0とはならない。
上記酸発生剤(C)は、単独で又は2種以上を使用することができる。
前記酸架橋剤(G1)は、例えば、尿素化合物又はグリコールウリル化合物、及びホルマリンを縮合反応させてメチロール基を導入した後、さらにメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール類でエーテル化し、次いで反応液を冷却して析出する化合物又はその樹脂を回収することで得られる。また前記酸架橋剤(G1)は、CYMEL(商品名、三井サイアナミッド製)、ニカラック(三和ケミカル(株)製)のような市販品としても入手することができる。
アルコキシメチル基を有するフェノール誘導体は、対応するヒドロキシメチル基を有するフェノール誘導体とアルコールを酸触媒下で反応させることによって得ることができる。この際、樹脂化やゲル化を防ぐために、反応温度を100℃以下で行うことが好ましい。具体的には、EP632003A1等に記載されている方法にて合成することができる。
溶解促進剤は、式(1)で表される化合物の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時の前記化合物の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分であり、本実施形態の効果を損なわない範囲で使用することができる。前記溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、具体的には、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。溶解促進剤の配合量は、使用する前記化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%がよりさらに好ましい。
溶解制御剤は、式(1)で表される化合物が現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
溶解制御剤の配合量は、使用する前記化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全重量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%がよりさらに好ましい。
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(C)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができるが、特に限定はされない。これらの増感剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。増感剤の配合量は、使用する前記化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%がよりさらに好ましい。
界面活性剤は、本実施形態のレジスト組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤は、アニオン系、カチオン系、ノニオン系あるいは両性のいずれでもよい。好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。ノニオン系界面活性剤は、レジスト組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果がある。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定はされない。市販品としては、以下商品名で、エフトップ(ジェムコ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業社製)、フロラード(住友スリーエム社製)、アサヒガード、サーフロン(以上、旭硝子社製)、ペポール(東邦化学工業社製)、KP(信越化学工業社製)、ポリフロー(共栄社油脂化学工業社製)等を挙げることができる。界面活性剤の配合量は、使用する前記化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%がよりさらに好ましい。
感度劣化防止又はレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体を含有させることができる。なお、酸拡散制御剤と併用することもできるし、単独で用いてもよい。有機カルボン酸としては、特に限定されないが、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好ましい。リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、以下に限定されないが、例えば、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中でも特にホスホン酸が好ましい。
有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体は、単独で又は2種以上を使用することができる。有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体の配合量は、使用する前記化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全質量の0〜49質量%が好ましく、0〜5質量%がより好ましく、0〜1質量%がさらに好ましく、0質量%がよりさらに好ましい。
さらに、本実施形態のレジスト組成物には、本実施形態の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、上記溶解制御剤、増感剤、及び界面活性剤以外の添加剤を1種又は2種以上配合することができる。そのような添加剤としては、以下に限定されないが、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できる傾向にあるため好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善できる傾向にあるため好ましい。さらに、他の添加剤としては、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4−ヒドロキシ−4'−メチルカルコン等を挙げることができる。
本実施形態に係るレジストパターン形成方法は、上述した本実施形態のレジスト組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、形成された前記レジスト膜を露光する工程と、露光した前記レジスト膜を現像する工程と、を含む。本実施形態に係るレジストパターン形成方法により形成されたレジストパターンは、その形状に優れるものである。なお、本実施形態におけるレジストパターンは、多層プロセスにおける上層レジストとして形成することもできる。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば、特開昭62−36663号公報、特開昭61−226746号公報、特開昭61−226745号公報、特開昭62−170950号公報、特開昭63−34540号公報、特開平7−230165号公報、特開平8−62834号公報、特開平9−54432号公報、特開平9−5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることがより好ましい。
有機元素分析により炭素濃度及び酸素濃度(質量%)を測定した。
装置:CHNコーダーMT−6(ヤナコ分析工業(株)製)
(分子量)
LC−MS分析により、Water社製Acquity UPLC/MALDI−Synapt HDMSを用いて測定した。
(溶解度)
23℃にて、化合物の1−メトキシ−2−プロパノール(PGME)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)に対する溶解量を測定し、その結果を以下の基準で評価した。
評価A:20wt%以上
評価B:10wt%以上20wt%未満
評価C:10wt%未満
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、4−ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)15g(82mmol)と、酢酸ブチル100mLとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式(BiF−1)で表される目的化合物5.8gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.4(4H,O−H)、6.8〜7.8(22H,Ph−H)、6.2(1H,C−H)
得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、536であった。
熱重量測定(TG)の結果、得られた化合物(BiF−1)の10%熱減量温度は400℃以上であった。そのため、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、30wt%以上(評価A)であり、化合物(BiF−1)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(BiF−1)は溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積300mLの容器を準備した。この容器に、OPP−BP(本州化学社製)60g(178mmol)と、4−ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)16g(89mmol)と、酢酸ブチル100mLとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で5時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン100gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(BiF−2)7.5gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.1(4H,O−H)、6.8〜8.2(39H,Ph−H)、6.5(1H,C−H)
得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、840であった。
熱重量測定(TG)の結果、得られた化合物(BiF−2)の10%熱減量温度は400℃以上であった。そのため、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、30wt%以上(評価A)であり、化合物(BiF−2)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(BiF−2)は溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、536であった。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積500mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、4,4'−ビフェニルジカルボキシアルデヒド(東京化成社製試薬)8.5g(40mmol)と、エチルグライム(東京化成工業(株)製試薬特級)300gとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(TeF−1)4.0gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.4(8H,O−H)、6.8〜7.8(36H,Ph−H)、6.2(2H,C−H)
得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、918であった。
熱重量測定(TG)の結果、得られた化合物(TeF−1)の10%熱減量温度は400℃以上であった。そのため、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、30wt%以上(評価A)であり、化合物(TeF−1)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(TeF−1)は溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積500mLの容器を準備した。この容器に、4,4−ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、テレフタルアルデヒド(東京化成社製試薬)5.4g(40mmol)と、エチルグライム(東京化成工業(株)製試薬特級)300gとを仕込み、p−トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(TeF−2)3.2gを得た。
なお、400MHz−1H−NMRにより以下のピークが見出され、下記式の化学構造を有することを確認した。
1H−NMR:(d−DMSO、内部標準TMS)
δ(ppm)9.4(8H,O−H)、6.8〜7.8(32H,Ph−H)、6.2(2H,C−H)
得られた化合物について、前記方法により分子量を測定した結果、842であった。
熱重量測定(TG)の結果、得られた化合物(TeF−2)の10%熱減量温度は400℃以上であった。そのため、高い耐熱性を有し、高温ベークへの適用が可能であるものと評価された。
PGME及びPGMEAへの溶解性を評価した結果、30wt%以上(評価A)であり、化合物(TeF−2)は優れた溶解性を有するものと評価された。そのため、化合物(TeF−2)は溶液状態で高い保存安定性を有し、半導体微細加工プロセスで広く用いられるエッジビートリンス液(PGME/PGMEA混合液)にも十分に適用できるものと評価された。
十分乾燥し、窒素置換した滴下漏斗、ジム・ロート氏冷却管、温度計、攪拌翼を設置した四つ口フラスコ(1000mL)に、窒素気流下で、本州化学工業社製2,3,6−トリメチルフェノール108.8g/0.8mol及び三菱瓦斯化学社製2,7−ナフタレンジカルボキシアルデヒド18.4g/0.1molを混合し、約60℃に加熱して溶解した後、硫酸0.1mL、3−メルカプトプロピオン酸0.8mL、トルエン10mLを加え、撹拌しながら反応した。
反応終了後、放冷し、室温に到達させた後、氷浴で冷却した。1時間静置後、淡黄色の目的粗結晶が生成し、これを濾別した。その後60℃温水で撹拌洗浄し、再結晶を行うことで、下記式(TetP−1)で表される生成物を8.99g得た。
温度を制御できる内容積500mLの電磁撹拌装置付オートクレーブ(SUS316L製)に、無水HF 74.3g(3.71モル)、BF3 50.5g(0.744モル)を仕込み、内容物を撹拌し、液温を−30℃に保ったまま一酸化炭素により2MPaまで昇圧した。その後、圧力を2MPa、液温を−30℃に保ったまま、4−シクロヘキシルベンゼン57.0g(0.248モル)とn−ヘプタン50.0gとを混合した原料を供給し、1時間保った後、氷の中に内容物を採取し、ベンゼンで希釈後、中和処理をして得られた油層をガスクロマトグラフィーで分析して反応成績を求めたところ、4−シクロヘキシル)ベンゼン転化率100%、4−シクロヘキシルベンズアルデヒド選択率97.3%であった。
単蒸留により目的成分を単離し、GC−MSで分析した。すなわち、Agilent社製Agilent5975/6890Nを用いて測定した。その結果、下記式の4−シクロヘキシルベンズアルデヒド(CHBAL)の分子量188を示した。また重クロロホルム溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は、1.0〜1.6(m,10H)、2.6(m,1H)、7.4(d,2H)、7.8(d,2H)、10.0(s,1H)であった。
この生成物をLC−MSで分析した結果、分子量1121を示した。また、この生成物の重クロロホルム溶媒中での1H−NMRのケミカルシフト値(δppm,TMS基準)は0.8〜1.9(m,44H)、5.5,5.6(d,4H)、6.0〜6.8(m,24H)、8.4,8.5(m,8H)であった。これらの結果から、得られた生成物を目的化合物(CR−1)と同定した(収率91%)。
合成例1で得られた化合物を用いたものを実施例1、合成例2で得られた化合物を用いたものを実施例2、合成例3で得られた化合物を用いたものを実施例3、合成例4で得られた化合物を用いたものを実施例4、合成例5で得られた化合物を用いたものを比較例1、合成例6で得られた化合物を用いたものを比較例2として、以下の試験を行った。
表1に従って各成分を調合し、均一溶液としたのち、孔径0.1μmのテフロン製メンブランフィルターで濾過して、レジスト組成物を調製した。
酸発生剤(C)
P−1:トリフェニルベンゼンスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株))
酸架橋剤(G)
C−1:ニカラックMW−100LM(三和ケミカル(株))
酸拡散制御剤(E)
Q−1:トリオクチルアミン(東京化成工業(株))
溶媒
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
その結果、いずれの膜も欠陥のない良好な膜であり、耐熱性は良好であることを確認した(評価:○)。
レジストを清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ60nmのレジスト膜を形成した。該レジスト膜を電子線描画装置(ELS−7500,(株)エリオニクス社製)を用いて、50nm、40nm及び25nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。照射後に、それぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、TMAH2.38wt%アルカリ現像液に60秒間浸漬して現像を行った。その後、超純水で30秒間洗浄し、乾燥して、ネガ型のレジストパターンを形成した。
そして、解像度25nmのパターンについて、パターン形状、ラインエッジラフネス及び感度が良好であるか否かについて評価を行った。すなわち、それらがいずれについても良好である場合には○、レジストパターンを形成できなかった場合は×と評価した。表1に評価結果を示す。
なお、パターンの解像度は形成できたパターンの最小線幅のものとした。パターン形状は矩形であれば良好と判断し、ラインエッジラフネスはパターンの凹凸が5nm未満を良好と判断し、その際のドーズ量(μC/cm2)を感度とし、150μC/cm2未満を良好と判断した。
一方、比較例1及び2のレジストは、解像度40nmの良好なレジストパターンを得ることができたが、25nmではレジストパターンを得ることはできなかった。
Claims (10)
- 下記式(1)で表される化合物を含む、レジスト組成物。
- R2の少なくとも1つ及び/又はR3の少なくとも1つが水酸基及び/又はチオール基である、請求項1に記載のレジスト組成物。
- 前記nが1であり、前記R1が、RA−RBで表される基であり、ここで、当該RAはメチン基であり、当該RBは炭素数が7以上のアリール基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 溶媒をさらに含有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 酸架橋剤をさらに含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載のレジスト組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載のレジスト組成物を基板上に塗布してレジスト膜を形成する工程と、
形成された前記レジスト膜を露光する工程と、
露光した前記レジスト膜を現像する工程と、
を含む、レジストパターン形成方法。
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