JPWO2014050738A1 - フルオレン系化合物、該フルオレン系化合物を含む光重合開始剤、および、該光重合開始剤を含む感光性組成物 - Google Patents
フルオレン系化合物、該フルオレン系化合物を含む光重合開始剤、および、該光重合開始剤を含む感光性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2014050738A1 JPWO2014050738A1 JP2014505302A JP2014505302A JPWO2014050738A1 JP WO2014050738 A1 JPWO2014050738 A1 JP WO2014050738A1 JP 2014505302 A JP2014505302 A JP 2014505302A JP 2014505302 A JP2014505302 A JP 2014505302A JP WO2014050738 A1 JPWO2014050738 A1 JP WO2014050738A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- compound
- optionally substituted
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Fluorene compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 206
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 106
- 239000003999 initiator Substances 0.000 title claims abstract description 48
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 97
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 290
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 217
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 98
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 58
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 46
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 33
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005359 phenoxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 133
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 133
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 127
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 111
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 86
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 82
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 79
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 76
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 56
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 30
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 30
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 29
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 28
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 27
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 25
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 21
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002585 base Substances 0.000 description 19
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 19
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 18
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 15
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 15
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 15
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 13
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 13
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 13
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 11
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NRCMOYWFXMNDIO-UHFFFAOYSA-N 9,9-dipropylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(CCC)(CCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 NRCMOYWFXMNDIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 9
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 9
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 9
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NFKAWBGFIMBUMB-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpentan-2-one Chemical compound CCCC(=O)CC1=CC=CC=C1 NFKAWBGFIMBUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 8
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;hydrate Chemical compound [OH-].[Na+].OC(O)=O XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 7
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 SKDHHIUENRGTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 6
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 229940040526 anhydrous sodium acetate Drugs 0.000 description 6
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 6
- CZKLEJHVLCMVQR-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 CZKLEJHVLCMVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 5
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 5
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N isoamyl nitrite Chemical compound CC(C)CCON=O OWFXIOWLTKNBAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 4
- NSNPSJGHTQIXDO-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)Cl)=CC=CC2=C1 NSNPSJGHTQIXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 4
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 4
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 4
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- RJUIDDKTATZJFE-NSCUHMNNSA-N (e)-but-2-enoyl chloride Chemical compound C\C=C\C(Cl)=O RJUIDDKTATZJFE-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 3
- ULIYQAUQKZDZOX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane Chemical compound FC(F)(F)CCI ULIYQAUQKZDZOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 3
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJXUCFQIKJYEGP-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-9,9-dipropylfluorene Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(CCC)(CCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 RJXUCFQIKJYEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 CC(C)(*c1ccc(**)cc1)C(C(C)(*)c1ccc2-c3ccc(*)cc3C(*)(*)c2c1)=O Chemical compound CC(C)(*c1ccc(**)cc1)C(C(C)(*)c1ccc2-c3ccc(*)cc3C(*)(*)c2c1)=O 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 3
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 3
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- RVOJTCZRIKWHDX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCCC1 RVOJTCZRIKWHDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- 125000003544 oxime group Chemical group 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- QIQITDHWZYEEPA-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CS1 QIQITDHWZYEEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- YXZFFTJAHVMMLF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-methylbutane Chemical compound CC(C)CCBr YXZFFTJAHVMMLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDMRNHJAQBWUAI-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,9-dipropylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(CCC)(CCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 LDMRNHJAQBWUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(Cl)=O GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1=CC=CC=C1 VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethylbromide Chemical compound BrCCC1=CC=CC=C1 WMPPDTMATNBGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJYXPNIENRLELY-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1=CC=CS1 AJYXPNIENRLELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropanoyl chloride Chemical compound ClCCC(Cl)=O INUNLMUAPJVRME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRHMXMBVLXSSAX-UHFFFAOYSA-N 3-methylsulfanylpropanoyl chloride Chemical compound CSCCC(Cl)=O NRHMXMBVLXSSAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDIIZULDSLKBKV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobutanoyl chloride Chemical compound ClCCCC(Cl)=O CDIIZULDSLKBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOXWGWLUJKWGT-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(3,3,3-trifluoropropyl)fluorene Chemical compound FC(CCC1(C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC12)CCC(F)(F)F)(F)F UJOXWGWLUJKWGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQQKFGSPUYTIRB-UHFFFAOYSA-N 9,9-dihexylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(CCCCCC)(CCCCCC)C3=CC=CC=C3C2=C1 LQQKFGSPUYTIRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000297 Sandmeyer reaction Methods 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N [[(2r,3s,4r,5r)-3,4-dihydroxy-5-[2-oxo-4-(2-phenylethoxyamino)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N(C=C\1)C(=O)NC/1=N\OCCC1=CC=CC=C1 WREOTYWODABZMH-DTZQCDIJSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N bromocyclohexane Chemical compound BrC1CCCCC1 AQNQQHJNRPDOQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M potassium bromide Chemical compound [K+].[Br-] IOLCXVTUBQKXJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N sodium;methanol;methanolate Chemical compound [Na+].OC.[O-]C SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNNLHYZDXIBHKZ-UHFFFAOYSA-N thiophene-2-sulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CS1 VNNLHYZDXIBHKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)S(Cl)(=O)=O GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IRICHAOGAOFEQI-UHFFFAOYSA-N (1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C(Br)C1=CC=CC=C1 IRICHAOGAOFEQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOSFTLNRCKHHNU-UHFFFAOYSA-N (2-bromophenyl)-trimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C1=CC=CC=C1Br UOSFTLNRCKHHNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- UDWBMXSQHOHKOI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-henicosafluoro-10-iododecane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I UDWBMXSQHOHKOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWXGJTSJUKTDQU-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-heptadecafluoro-8-iodooctane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I KWXGJTSJUKTDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BULLJMKUVKYZDJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-6-iodohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I BULLJMKUVKYZDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGRFXXCKHGIFSV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-iodobutane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I PGRFXXCKHGIFSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTGYEAXBNRVNQU-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-iodopropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I XTGYEAXBNRVNQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKOUFQLNMRAACI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane Chemical compound FC(F)(F)CI RKOUFQLNMRAACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNDGACQEAYKNOI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCI LNDGACQEAYKNOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCUQJELQVHGIJS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC(Br)Br LCUQJELQVHGIJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromoethane Chemical compound CC(Br)Br APQIUTYORBAGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAWCWRKKWROPRB-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromohexane Chemical compound CCCCCC(Br)Br SAWCWRKKWROPRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromopentane Chemical compound BrCCCCCBr IBODDUNKEPPBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUUVZXVKKSPEQW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chloropropylsulfanyl)dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCCCl FUUVZXVKKSPEQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKMGUCDUYZRWRX-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethoxy)propane Chemical compound CCCOCBr MKMGUCDUYZRWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXOSPTBRSOYXGC-UHFFFAOYSA-N 1-Chloro-4-iodobutane Chemical compound ClCCCCI JXOSPTBRSOYXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCCCTXULXHJDLA-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane Chemical compound COCCOCCOCCBr LCCCTXULXHJDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LANNRYWUUQMNPF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)Br LANNRYWUUQMNPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVEIKEYTQKDDQK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)Br CVEIKEYTQKDDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTYRBFORUCBNHJ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tridecafluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)Br JTYRBFORUCBNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPQQZKWYZYVTMU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-pentadecafluoroheptane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)Br VPQQZKWYZYVTMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCAULFRGWRHHIG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-henicosafluorodecane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)Br JCAULFRGWRHHIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWIAIPIQXHPUHV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-nonadecafluorononane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)Br OWIAIPIQXHPUHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-chloroethane Chemical compound ClCCBr IBYHHJPAARCAIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMYKTRPLXXWLBC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCBr MMYKTRPLXXWLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPWBFGUBXWMIPR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1Br IPWBFGUBXWMIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDQSWDEWGSAMN-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1Br HTDQSWDEWGSAMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methoxyethane Chemical compound COCCBr YZUPZGFPHUVJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKVLZBNEPALHIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)CBr XKVLZBNEPALHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CBr HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALAQDUSTXPEHMH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylsulfanylbenzene Chemical compound CSC1=CC=CC=C1Br ALAQDUSTXPEHMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Br ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-phenylbenzene Chemical group BrC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KTADSLDAUJLZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LECYCYNAEJDSIL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1Br LECYCYNAEJDSIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSMRKVAAKZIVQL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1Br DSMRKVAAKZIVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRSNYDVVFLAPC-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(2-methoxyethoxy)propane Chemical compound COCCOCCCBr XXRSNYDVVFLAPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKDOQFPDSUOLGF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-2-methylpropane Chemical compound ClCC(C)CBr ZKDOQFPDSUOLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIDSRGCVYOEDFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chlorobutane Chemical compound ClCCCCBr NIDSRGCVYOEDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZKFBZOAIGFZSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-methylpentane Chemical compound CC(C)CCCBr XZKFBZOAIGFZSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHHNNDKXQVKJEP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-5-chloropentane Chemical compound ClCCCCCBr PHHNNDKXQVKJEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTYUIAOHIYZBPB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-6-chlorohexane Chemical compound ClCCCCCCBr JTYUIAOHIYZBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYOXLKAKUAASNA-UHFFFAOYSA-N 1-bromodocosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCBr QYOXLKAKUAASNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHSDZLLPIXMEIU-UHFFFAOYSA-N 1-bromoheptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCBr HHSDZLLPIXMEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 1-bromoheptane Chemical compound CCCCCCCBr LSXKDWGTSHCFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZASMUMJSKOHFJ-UHFFFAOYSA-N 1-bromoicosane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCBr CZASMUMJSKOHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 1-bromononane Chemical compound CCCCCCCCCBr AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCBr WSULSMOGMLRGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKOTZBXSNOGCIF-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCBr JKOTZBXSNOGCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 1-bromotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCBr KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFDNZQUBFCYTIC-UHFFFAOYSA-N 1-bromotridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCBr BFDNZQUBFCYTIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKPSIIAXIDAQLG-UHFFFAOYSA-N 1-bromoundecane Chemical compound CCCCCCCCCCCBr IKPSIIAXIDAQLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBNVXYXIRHSYEG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-ethylsulfanylethane Chemical compound CCSCCCl GBNVXYXIRHSYEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTWWWQGSFTWWDL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-iodoethane Chemical compound ClCCI JTWWWQGSFTWWDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYFKLQFBFSHBPA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylsulfanylethane Chemical compound CSCCCl MYFKLQFBFSHBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFOYQZYQTQDRIY-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-iodopropane Chemical compound ClCCCI SFOYQZYQTQDRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUUHKOCYWBEGGX-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-5-iodopentane Chemical compound ClCCCCCI GUUHKOCYWBEGGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTJHNJCILMMRIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-6-iodohexane Chemical compound ClCCCCCCI QTJHNJCILMMRIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGZGUYVVBABKOY-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1I IGZGUYVVBABKOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RINOYHWVBUKAQE-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1I RINOYHWVBUKAQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRANTBLOIKHJY-UHFFFAOYSA-N 2-(2,5-dimethylphenyl)acetyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C)C(CC(Cl)=O)=C1 PZRANTBLOIKHJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHLUXDZTRBOEGG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)acetyl chloride Chemical compound C(CCC)OCCOCC(=O)Cl BHLUXDZTRBOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFXQBWUWIQBIKN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-fluoro-n-(2-hydroxyethyl)anilino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1=CC=CC(F)=C1 GFXQBWUWIQBIKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZNJHEHAYZJBHR-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)CBr TZNJHEHAYZJBHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSNVXUXUGJZAKK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-phenylpiperidine Chemical compound BrC1CCCCN1C1=CC=CC=C1 OSNVXUXUGJZAKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXSCJZNMWILAJO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9h-fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3CC2=C1 FXSCJZNMWILAJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMSBNJJCUCYED-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1Br ONMSBNJJCUCYED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFMPMSCZPVNPEM-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzonitrile Chemical compound BrC1=CC=CC=C1C#N AFMPMSCZPVNPEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPVHWNVBBDHIQU-UHFFFAOYSA-N 2-bromoethynylbenzene Chemical compound BrC#CC1=CC=CC=C1 BPVHWNVBBDHIQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTJHYGJLHCGQHQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromooctane Chemical compound CCCCCCC(C)Br FTJHYGJLHCGQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGAJYTCRJPCZRJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopentane Chemical compound CCCC(C)Br LGAJYTCRJPCZRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDYXCTNJHWITDQ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyacetyl chloride Chemical compound CCCCOCC(Cl)=O VDYXCTNJHWITDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSUDFINAJICND-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-phenoxyacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)OC1=CC=CC=C1 CYSUDFINAJICND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGEAOSXMQZWHIQ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-phenylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)C1=CC=CC=C1 FGEAOSXMQZWHIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCSBTPOPKFYIU-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanesulfonyl chloride Chemical compound ClCCS(Cl)(=O)=O VHCSBTPOPKFYIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXTRRIFWCJEMEL-UHFFFAOYSA-N 2-chloropyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CN=C1Cl RXTRRIFWCJEMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPMWWAIBJJFPPQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyacetyl chloride Chemical compound CCOCC(Cl)=O ZPMWWAIBJJFPPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRVFFIXOCFUHDA-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(OCC)=CC=C21 ZRVFFIXOCFUHDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 2-furoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CO1 OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- RZNHSEZOLFEFGB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(Cl)=O RZNHSEZOLFEFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)=O DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJBYTRDQNQKJJJ-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-2-phenoxyacetyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C(C(Cl)=O)OC1=CC=CC=C1 QJBYTRDQNQKJJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDEJNKJOYFWBCW-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-2-phenylacetyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C(C(Cl)=O)C1=CC=CC=C1 HDEJNKJOYFWBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)COC1=CC=CC=C1 PKUPAJQAJXVUEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PITHYUDHKJKJNQ-UHFFFAOYSA-N 2-propylpentanoyl chloride Chemical compound CCCC(C(Cl)=O)CCC PITHYUDHKJKJNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIGNJOEVBTPJJ-UHFFFAOYSA-N 3,3-dibromopentane Chemical compound CCC(Br)(Br)CC NTIGNJOEVBTPJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEKPNPPFAYJZRD-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC(C)CC(C)(C)C GEKPNPPFAYJZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIOBDJEKDUUCI-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(Cl)=O)=C1 ZJIOBDJEKDUUCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)CBr NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKGUMGWNFARLSL-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)pentane Chemical compound CCC(CC)CBr KKGUMGWNFARLSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAUGMJLWYLQPEM-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-1,1,1-trifluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CCBr SAUGMJLWYLQPEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOZOJWNUKLCDML-UHFFFAOYSA-N 3-bromohexane Chemical compound CCCC(Br)CC IOZOJWNUKLCDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMZQWZJMTBCUFT-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropylbenzene Chemical compound BrCCCC1=CC=CC=C1 XMZQWZJMTBCUFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBSYFELXUYBRND-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxypropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCOC1=CC=CC=C1 SBSYFELXUYBRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFEILWXBDBCWKF-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCC1=CC=CC=C1 MFEILWXBDBCWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXZYBOLWRXENKT-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 OXZYBOLWRXENKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAXNIHBUEOVSFF-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,2-dichlorobutane Chemical compound ClCC(Cl)CCBr KAXNIHBUEOVSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPBQQAHIVODAIC-UHFFFAOYSA-N 4-bromobutylbenzene Chemical compound BrCCCCC1=CC=CC=C1 XPBQQAHIVODAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenethiol Chemical compound SC1=CC=C(Cl)C=C1 VZXOZSQDJJNBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMFYTQPPBBKHI-UHFFFAOYSA-N 4-cyanobenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 DBMFYTQPPBBKHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USEDMAWWQDFMFY-UHFFFAOYSA-N 4-cyanobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 USEDMAWWQDFMFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTJVECUKADWGMO-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenesulfonyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 DTJVECUKADWGMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXRGUPLJCCDGKG-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 JXRGUPLJCCDGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVUWCPKMYXOKW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzoyl chloride Chemical compound C1=CC(C(=O)Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JPVUWCPKMYXOKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQDQISMDUHBUFF-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbutanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCC1=CC=CC=C1 VQDQISMDUHBUFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJWCRHKAQNFJLT-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yloxybenzenesulfonyl chloride Chemical compound CC(C)OC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 IJWCRHKAQNFJLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLMYNASWOULQY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylbenzoyl chloride Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 WNLMYNASWOULQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QICUPOFVENZWSC-UHFFFAOYSA-N 5-bromopentylbenzene Chemical compound BrCCCCCC1=CC=CC=C1 QICUPOFVENZWSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVNNWKWHLOJLOK-UHFFFAOYSA-N 5-chloropentanoyl chloride Chemical compound ClCCCCC(Cl)=O SVNNWKWHLOJLOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBPVGJGBRWIVSX-UHFFFAOYSA-N 6-bromohexanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCBr HBPVGJGBRWIVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUVKCVJFXYCCHD-UHFFFAOYSA-N 9,9-bis(3-methylbutyl)fluorene Chemical compound C1=CC=C2C(CCC(C)C)(CCC(C)C)C3=CC=CC=C3C2=C1 NUVKCVJFXYCCHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTFVKLKHJUSWCO-UHFFFAOYSA-N 9-cyclohexyl-9h-fluorene Chemical compound C1CCCCC1C1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 BTFVKLKHJUSWCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIJRMSYFBNAWFH-UHFFFAOYSA-N C(=O)(Cl)Cl.N1=CC=CC2=CC=CC=C12 Chemical compound C(=O)(Cl)Cl.N1=CC=CC2=CC=CC=C12 RIJRMSYFBNAWFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZXGXYBOQYQXQD-UHFFFAOYSA-N COS(c1ccccc1)(=O)=O Chemical compound COS(c1ccccc1)(=O)=O CZXGXYBOQYQXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N I-BCP Chemical compound ClCCCBr MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004157 Nitrosyl chloride Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKYEQDPDZUERB-UHFFFAOYSA-N Pindone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C(=O)C(C)(C)C)C(=O)C2=C1 RZKYEQDPDZUERB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N [(3S)-3-[8-(1-ethyl-5-methylpyrazol-4-yl)-9-methylpurin-6-yl]oxypyrrolidin-1-yl]-(oxan-4-yl)methanone Chemical compound C(C)N1N=CC(=C1C)C=1N(C2=NC=NC(=C2N=1)O[C@@H]1CN(CC1)C(=O)C1CCOCC1)C FHKPLLOSJHHKNU-INIZCTEOSA-N 0.000 description 1
- KYCAEIXHUXBNTQ-UHFFFAOYSA-N [2-(4-methoxyphenyl)acetyl] 2-(4-methoxyphenyl)acetate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC(=O)OC(=O)CC1=CC=C(OC)C=C1 KYCAEIXHUXBNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCVQZESDOBTOFO-UHFFFAOYSA-N [bromo(trifluoromethoxy)methyl]benzene Chemical compound FC(F)(F)OC(Br)C1=CC=CC=C1 VCVQZESDOBTOFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- MXMOTZIXVICDSD-UHFFFAOYSA-N anisoyl chloride Chemical compound COC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 MXMOTZIXVICDSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCFDUNLQGOTKGE-UHFFFAOYSA-N anthracene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C(=O)Cl)=CC=CC3=CC2=C1 DCFDUNLQGOTKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical compound [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 description 1
- LOXORFRCPXUORP-UHFFFAOYSA-N bromo-Cycloheptane Chemical compound BrC1CCCCCC1 LOXORFRCPXUORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUHFBOUSHUEAQZ-UHFFFAOYSA-N bromobenzyl cyanide Chemical compound N#CC(Br)C1=CC=CC=C1 XUHFBOUSHUEAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXVUSQIDCZRUKF-UHFFFAOYSA-N bromocyclobutane Chemical compound BrC1CCC1 KXVUSQIDCZRUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRTFVKHPEHKBQF-UHFFFAOYSA-N bromocyclopentane Chemical compound BrC1CCCC1 BRTFVKHPEHKBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKXYJYDRLBPHRS-UHFFFAOYSA-N bromocyclopropane Chemical compound BrC1CC1 LKXYJYDRLBPHRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLHFTXCMKFVKRP-UHFFFAOYSA-N bromomethylcyclobutane Chemical compound BrCC1CCC1 FLHFTXCMKFVKRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUWSLBWDFJMSFP-UHFFFAOYSA-N bromomethylcyclohexane Chemical compound BrCC1CCCCC1 UUWSLBWDFJMSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKIMEKUYIQHJQV-UHFFFAOYSA-N bromomethylsulfonylbenzene Chemical compound BrCS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SKIMEKUYIQHJQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- HTWWKYKIBSHDPC-UHFFFAOYSA-N decanoyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCCCC HTWWKYKIBSHDPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- DRIIOWCRDBYORK-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;methyl acetate Chemical compound OCCO.COC(C)=O DRIIOWCRDBYORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N ethanesulfonyl chloride Chemical compound CCS(Cl)(=O)=O FRYHCSODNHYDPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethenylcarbamate Chemical class CCOC(=O)NC=C HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical class C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LSACYLWPPQLVSM-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid anhydride Chemical compound CC(C)C(=O)OC(=O)C(C)C LSACYLWPPQLVSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N nitrosyl chloride Chemical compound ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019392 nitrosyl chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 1
- WVJVHUWVQNLPCR-UHFFFAOYSA-N octadecanoyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC WVJVHUWVQNLPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIVNTNLDTMNDNO-UHFFFAOYSA-N octane-1-sulfonyl chloride Chemical compound CCCCCCCCS(Cl)(=O)=O WIVNTNLDTMNDNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 229940105570 ornex Drugs 0.000 description 1
- 238000006146 oximation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004346 phenylpentyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)CCCCC* 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LJCNRYVRMXRIQR-OLXYHTOASA-L potassium sodium L-tartrate Chemical compound [Na+].[K+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O LJCNRYVRMXRIQR-OLXYHTOASA-L 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRINJBFRTLBHNF-UHFFFAOYSA-N propane-2-sulfonyl chloride Chemical compound CC(C)S(Cl)(=O)=O DRINJBFRTLBHNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- JQJOGAGLBDBMLU-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-sulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=N1 JQJOGAGLBDBMLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 235000011006 sodium potassium tartrate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- XGZYMFSCOBEODC-UHFFFAOYSA-N spiro[cyclohexane-1,9'-fluorene] Chemical compound C1CCCCC21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C12 XGZYMFSCOBEODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-bromoacetate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CBr BNWCETAHAJSBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bromide Chemical compound CC(C)(C)Br RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N trihydridoboron Substances B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/62—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified
- C07C251/64—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids
- C07C251/66—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids with the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms, to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/02—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups
- C07C251/24—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton containing imino groups having carbon atoms of imino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
- C07C251/56—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by doubly-bound oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/62—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified
- C07C251/64—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids
- C07C251/68—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups esterified by carboxylic acids with at least one of the esterifying carboxyl groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
- C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
- C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/34—Sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/031—Organic compounds not covered by group G03F7/029
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Abstract
Description
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜22の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のハロゲン化アルキル基、1以上のエーテル結合もしくはチオエーテル結合で中断された炭素数2〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、または、炭素数7〜11のフェニルアルキル基を表し、R2およびR3は一緒になって環を形成してもよく;
R4は式(2)または式(3)で表される基であって、
式(2)中、R6は炭素数1〜17の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜7の直鎖状もしくは分岐状のハロゲン化アルキル基、1以上のエーテル結合もしくはチオエーテル結合で中断された炭素数2〜7の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜4の直鎖状もしくは分岐状のアミノアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数7〜11のフェニルアルキル基、1以上のエーテル結合もしくはチオエーテル結合で中断された置換されていてもよい炭素数7〜10のフェニルアルキル基、置換されていてもよい縮合環基、または、置換されていてもよい複素環基を表し;
式(3)中、R7は炭素数1〜16の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数7〜10のフェニルアルキル基、1以上のエーテル結合もしくはチオエーテル結合で中断された置換されていてもよい炭素数7〜9のフェニルアルキル基、置換されていてもよい縮合環基、または、置換されていてもよい複素環基を表し;
mおよびnは0または1を表し、mが1の場合、nは1である。
好ましい実施形態においては、上記R5またはR5´はメチル基である。
好ましい実施形態においては、R4は式(2)で表される基であって、R6は炭素数1〜7の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜5の直鎖状もしくは分岐状のハロゲン化アルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜4の直鎖状または分岐状のアミノアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数7〜11のフェニルアルキル基、1以上のエーテル結合もしくはチオエーテル結合で中断された置換されていてもよい炭素数7〜10のフェニルアルキル基、置換されていてもよい縮合環基、または、置換されていてもよい複素環基である。
好ましい実施形態においては、R4は式(3)で表される基であって、R7は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数7〜10のフェニルアルキル基、1以上のエーテル結合もしくはチオエーテル結合で中断された置換されていてもよい炭素数7〜9のフェニルアルキル基、置換されていてもよい縮合環基、または、置換されていてもよい複素環基である。
好ましい実施形態においては、mおよびnが0であり、R1がハロゲン原子、もしくは、ニトロ基である、または、mが0、nが1であり、R1が置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい縮合環基、もしくは、置換されていてもよい複素環基である。
本発明の別の局面においては、光重合開始剤が提供される。該光重合開始剤は、上記フルオレン系化合物を少なくとも1種含む。
本発明のさらに別の局面においては、感光性組成物が提供される。該感光性組成物は、少なくとも1つのエチレン性不飽和結合を有する化合物、および、上記光重合開始剤を含む。
[A−1.本発明のフルオレン系化合物]
本発明のフルオレン系化合物は、一般式(1)で表される。
好ましくは、下記式で表される1以上のエーテル結合またはチオエーテル結合を含む構造:
好ましくは、下記式で表される置換されていてもよい炭素数2〜4の直鎖状もしくは分岐状のアミノアルキル基を含む構造:
本発明のフルオレン系化合物は、例えば、以下の反応スキームにより合成され得る。
本発明の光重合開始剤は、上記フルオレン系化合物を少なくとも1種含む。本発明の光重合開始剤は、上記フルオレン系化合物を含むことにより、従来の光重合開始剤(例えば、カルバゾール骨格を含む化合物)よりも活性エネルギー線に対する高い感度を有し得る。また、従来の光重合開始剤よりも優れた特性(例えば、溶解性または透明性)をも有する光重合開始剤を提供し得る。
本発明の感光性組成物は、少なくとも1つのエチレン性不飽和結合を有する化合物、および、上記光重合開始剤を含む。上記の通り、本発明の光重合開始剤は、活性エネルギー線に対する高い感度を有する。そのため、より低コストで、活性エネルギー線に対する高い反応性を有する感光性組成物を提供し得る。
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物1)を合成した。
得られた9,9−ジプロピルフルオレン 37.0重量部と、塩化メチレン 370.0重量部と、塩化アルミニウム 29.6重量部とを反応容器に仕込み、攪拌した。この液を10℃に冷却し、o−トルオイルクロライド 22.8重量部を滴下し、さらに4時間攪拌した。10℃以下に冷却した370.0重量部の水に、この反応液を注入して、油層を分離し、炭酸カリウム水溶液にて洗浄した。次いで、油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、無水硫酸マグネシウムを濾別し、濾過液を濃縮することで、化合物1−A 51.2重量部(収率94%、HPLC純度85%)を得た。
得られた化合物1−A 50.0重量部と酢酸 500.0重量部とを反応容器に仕込み、発煙硝酸 10.8重量部を滴下し、この液を80℃に加熱した。この反応液に濃硫酸 13.3重量部を滴下し、80℃で3時間攪拌した。攪拌後、室温まで冷却し、水、酢酸エチルを注入し油層を分離し、水、炭酸カリウム水溶液にて洗浄を繰り返した。次いで、油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、無水硫酸マグネシウムを濾別し、濾過液を濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物1−B 33.7重量部(収率60%、HPLC純度99%)を得た。
得られた化合物1−B 30.0重量部と、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME) 90.0重量部と、ピリジン 34.4重量部とを反応容器に仕込み攪拌した。次いで、ヒドロキシルアミン塩酸塩 30.3重量部を添加し、140℃に加熱し、4時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却し、水、酢酸エチルを注入し油層を分離し、再度、水、希塩酸、塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した。次いで、油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、無水硫酸マグネシウムを濾別し、濾過液を濃縮することで化合物1−C 28.0重量部(収率90%、HPLC純度96%)を得た。
得られた化合物1−C 25.0重量部、酢酸エチル 125.0重量部を反応容器に仕込み、無水酢酸 13.8重量部を滴下し、室温にて5時間攪拌した。この反応液に水、酢酸エチルを注入し油層を分離し、炭酸カリウム水溶液、塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した。次いで、油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、無水硫酸マグネシウムを濾別し、濾過液を濃縮した。得られた生成物を酢酸エチル/ヘキサンにて再結晶化を行い、化合物1を17.3重量部(収率63%、HPLC純度99%)得た。得られた化合物1の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.20−8.27(m:2H)、7.77−7.82(m:2H)、7.70−7.73(d:1H)、7.28−7.45(m:4H)、7.12(dd:1H)、2.17(s:3H)、2.06(s:3H)、2.00(t:4H)、0.52−0.72(m:10H)
プロピルブロマイドをヘキシルブロマイドに変更した以外は合成例1と同様にして、化合物2を合成した。得られた化合物2は、収率40%、HPLC純度99%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.27(dd:1H)、8.20(d:1H)、7.81(d:1H)、7.73(d:1H)、7.67(d:1H)、7.54(dd:1H)、7.40(dt:1H)、7.28−7.36(m:2H)、7.13(d:1H)、2.15(s:3H)、2.08(s:3H)、2.00(t:4H)、0.97−1.12(m:12H)、0.78(t:6H)、0.50−0.60(m:4H)
o−トルオイルクロライドをシクロヘキサンカルボニルクロライドに変更した以外は合成例1と同様にして、化合物3を合成した。得られた化合物3は、収率17%、HPLC純度97%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.20−8.30(m:2H)、7.76−7.85(m:2H)、7.40−7,45(m:1H)、7.18−7.22(m:1H)、3.24−3.34(m:0.5H、異性体)、2.68−2.78(m:0.5H、異性体)、1.12−2.20(m:17H)、0.58−0.74(m:10H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物4)を合成した。
化合物4−A 30.0重量部と、エタノール 300.0重量部と、トリエチルアミン(TEA) 8.1重量部とを反応容器に仕込み、攪拌した。次いで、ヒドロキシルアミン塩酸塩 7.6重量部を添加し、3時間攪拌した。この反応液に水、酢酸エチルを注入し油層を分離し、水、希塩酸、塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した。次いで、油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、無水硫酸マグネシウムを濾別し、濾過液を濃縮することで化合物4−B 28.2重量部(収率90%、HPLC純度99%)を得た。
得られた化合物4−B 25.0重量部と、酢酸エチル 125.0重量部とを反応容器に仕込み、無水酢酸 13.9重量部を滴下し、室温にて3時間攪拌した。この反応液に水、酢酸エチルを注入し油層を分離、炭酸カリウム水溶液、塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した。次いで、油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、無水硫酸マグネシウムを濾別し、濾過液を濃縮した。得られた生成物をメタノールにて再結晶化を行い、化合物4を19.2重量部(収率70%、HPLC純度98%)得た。得られた化合物4の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.91(s:1H)、7.76(dd:3H)、7.70(d:1H)、7.42(dd:1H)、7.26−7.37(m:4H)、2.46(s:3H)、2.36(s:3H)、2.30(s:3H)、2.00(t:4H)、0.62−0.72(m:10H)
o−トルオイルクロライドを1−ナフトイルクロライドに変更した以外は合成例4と同様にして、化合物5を合成した。得られた化合物5は、収率25%、HPLC純度97%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.52(s:1H)、7.26−7.91(m:12H)、2.36(s:3H)、2.30(s:3H)、2.00(t:4H)、0.62−0.72(m:10H)
プロピルブロマイドをヘキシルブロマイドに変更した以外は合成例4と同様にして、化合物6を合成した。得られた化合物6は、収率30%、HPLC純度99%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.87(s:1H)、7.79(d:2H)、7.72−7.60(m:3H)、7.25−7.47(m:4H)、2.47(s:3H)、2.36(s:3H)、2.31(s:3H)、1.97−2.05(m:4H)、0.96−1.18(m:12H)、0.77(t:6H)、0.53−0.65(m:4H)
o−トルオイルクロライドをベンゾイルクロライドに変更した以外は合成例4と同様にして、化合物7を合成した。得られた化合物7は、収率30%、HPLC純度99%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.78−7.87(m:7H)、7.75(brs:1H)、7.58−7.63(m:1H)、7.48−7.66(m:2H)、2.48(s:3H)、2.31(s:3H)、2.00(t:4H)、0.62−0.72(m:10H)
プロピルブロマイドをヘキシルブロマイドに、o−トルオイルクロライドをベンゾイルクロライドにそれぞれ変更した以外は合成例4と同様にして、化合物8を合成した。得られた化合物8は、収率32%、HPLC純度99%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.79−7.86(m:7H)、7.75(s:1H)、7.59−7.66(m:1H)、7.48−7.55(m:2H)、2.47(s:3H)、2.31(s:3H)、1.98−2.07(m:4H)、0.98−1.18(m:12H)、0.77(t:6H)、0.55−0.68(m:4H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物9)を合成した。
化合物9−A 20.0重量部と、エタノール 200.0重量部と、トリエチルアミン 7.7重量部とを反応容器に仕込み、攪拌した。次いで、ヒドロキシルアミン塩酸塩 6.0重量部を添加し、80℃まで加温して3時間攪拌した。室温まで冷却後、この反応液に水、酢酸エチルを注入し油層を分離し、水、希塩酸、塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した。次いで、油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、無水硫酸マグネシウムを濾別し、濾過液を濃縮することで化合物9−B 21.8重量部(収率100%、HPLC純度80%)を得た。
得られた化合物9−B 20.0重量部と、酢酸エチル 100.0重量部とを反応容器に仕込み、無水酢酸 13.8重量部を滴下し、室温にて20時間攪拌した。この反応液に水、酢酸エチルを注入し油層を分離、炭酸カリウム水溶液、塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した。次いで、油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、無水硫酸マグネシウムを濾別し、濾過液を濃縮した。得られた油状生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物9を7.5重量部(収率30%、HPLC純度97%)得た。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.86(q:2H)、7.75−7.83(m:6H)、7.18(t:2H)、4.84(brs:1H)、3.14−3.36(m:2H)、2.33(s:3H)、2.25(s:3H)、2.00−2.10(m:4H)、1.92(s:3H)、0.98−1.20(m:15H)、0.76(t:6H)、0.58−0.67(m:4H)
p−フルオロベンゾイルクロライドをp−トリフルオロメチルベンゾイルクロライドに変更した以外は合成例9と同様にして、化合物10を合成した。得られた化合物10は、収率22%、HPLC純度97%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.70−7.88(m:10H)、4.84(brs:1H)、3.14−3.36(m:2H)、2.33(s:3H)、2.25(s:3H)、2.00−2.10(m:4H)、1.92(s:3H)、0.98−1.20(m:15H)、0.76(t:6H)、0.58−0.67(m:4H)
p−フルオロベンゾイルクロライドを2−テノイルクロライドに変更した以外は合成例9と同様にして、化合物11を合成した。得られた化合物11は、収率28%、HPLC純度96%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.73−7.93(m:7H)、7.67(dd:1H)、7.20(q:1H)、4.74−4.96(brs:1H)、3.14−3.36(m:2H)、2.34(s:3H)、2.24(s:3H)、2.02−2.10(m:4H)、1.91(s:3H)、0.94−1.20(m:15H)、0.76(t:6H)、0.56−0.68(m:4H)
p−フルオロベンゾイルクロライドをp−ニトロベンゾイルクロライドに変更した以外は合成例9と同様にして、化合物12を合成した。得られた化合物12は、収率19%、HPLC純度97%あった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.37(m:2H)、7.97(d:1H)、7.50−7.88(m:6H)、7.25−7.50(m:1H)、4.84(brs:1H)、3.10−3.36(m:2H)、2.23―2.40(m:4H)、1.90―2.16(m:9H)、0.98−1.20(m:15H)、0.76(t:6H)、0.50−0.67(m:4H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物13)を合成した。
化合物13−A 50.0重量部と、塩化メチレン 500.0重量部と、塩化アルミニウム 34.7重量部とを反応容器に仕込み、攪拌した。この液を10℃に冷却し、p−ニトロベンゾイルクロライド 19.3重量部を滴下した。滴下終了後、反応液を40℃に加温し、5時間攪拌した。この反応液を冷水に注入し、油層を分離し、炭酸カリウム水溶液、塩化ナトリウム水溶液にて洗浄した。次いで、油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、無水硫酸マグネシウムを濾別し、濾過液を濃縮し、化合物13−B 63.5重量部(収率97%、HPLC純度80%)を得た。
化合物13−B 60.0重量部と、テトラヒドロフラン 300.0重量部とを反応容器に仕込み、攪拌した。この溶液に亜硝酸イソアミル(亜硝酸イソペンチル) 12.3重量部を加え、28%のナトリウムメトキシドのメタノール溶液を18.4重量部添加し、室温で1時間攪拌した。この液に酢酸エチルと水を加えて油層を分離し、水にて2回洗浄した。次いで、油層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した後、無水硫酸マグネシウムを濾別し、濾過液を濃縮して得られた油状物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物13−C 22.0重量部(収率35%、HPLC純度95%)を得た。
化合物13−C 20.0重量部と、氷酢酸 60.0重量部とを反応容器に仕込み、攪拌した。この溶液に無水酢酸 6.2重量部加え、40℃に加温して5時間攪拌した。水 800.0重量部とメタノール 80.0重量部の混合液に、室温まで冷却した反応液を注入し、析出した結晶を濾過し、化合物13を15.1重量部(収率71%、HPLC純度98%)得た。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.29−8.38(m:4H)、8.24(d:1H)、7.87−8.03(m:2H)、7.78−7.90(m:2H)、7.37−7.46(m:3H)、7.25(s:1H)、2.35(s:6H)、2.22(s:3H)、1.97−2.10(m:4H)、0.98−1.20(m:12H)、0.76(t:6H)、0.57−0.70(m:4H)
p−ニトロベンゾイルクロライドをp−フルオロベンゾイルクロライドに変更した以外は合成例13と同様にして、化合物14を合成した。得られた化合物14は、収率14%、HPLC純度95%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.15(d:1H)、7.85−8.00(m:2H)、7.78−7.90(m:4H)、7.37−7.46(m:3H)、7.25(s:1H)、7.01−7.10(m:2H)、2.35(s:6H)、2.22(s:3H)、1.97−2.10(m:4H)、0.98−1.20(m:12H)、0.76(t:6H)、0.57−0.70(m:4H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物15)を合成した。
化合物15−A 25.0重量部と、メタノール 125.0重量部とを反応容器に仕込み、攪拌した。この溶液にトリエチルアミン 17.3重量部と、ヒドロキシルアミン塩酸塩 17.8重量部を加え、室温で3時間攪拌した。この液に水 125.0重量部を加えて析出した結晶を濾過し、化合物15−B 18.4重量部(収率70%、HPLC純度99%)を得た。
化合物15−B 15.0重量部と、テトラヒドロフラン 75.0重量部とを反応容器に仕込み、無水酢酸 10.0重量部をゆっくりと加え、室温3時間攪拌した。水 80.0重量部とメタノール 20.0重量部の混合液に反応液を注入し、析出した結晶を濾過し、化合物15を11.9重量部(収率70%、HPLC純度100%)を得た。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.78(s:1H)、7.72(s:3H)、7.30−7.40(m:3H)、2.35(s:3H)、2.28(s:3H)、1.92−2.02(m:4H)、0.55−0.70(m:10H)
ジプロピル化を省略した以外は合成例15と同様にして、化合物16を合成した。得られた化合物16は、収率33%、HPLC純度98%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.00(s:1H)、7.72−7.85(m:3H)、7.58(d:1H)、7.30−7.43(m:2H)、3.95(s:2H)、2.46(s:3H)、2.26(s:3H)
o−トルオイルクロライドをベンゾイルクロライドに変更した以外は合成例1と同様にして、化合物D−1を合成した。得られた化合物D−1は、収率15%、HPLC純度99%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.20−8.32(m:2H)、7.32−7.88(m:9H)、1.95−2.15(m:7H)、0.55−0.75(m:10H)
o−トルオイルクロライドを4−tert−ブチルベンゾイルクロライドに変更した以外は合成例1と同様にして、化合物D−2を合成した。得られた化合物D−2は、収率12%、HPLC純度93%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.20−8.32(m:2H)、7.67−7.87(m:3H)、7.28−7.56(m:5H)、1.97−2.08(m:7H)、1.36(d:9H)、0.58−0.72(m:10H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物D−3)を合成した。
2−ニトロ−9,9−ジプロピルフルオレン 50.0重量部に、塩化メチレン 500重量部と無水塩化アルミニウム 45.1重量部を加えた後、アセチルクロライド 26.6重量部を加えて40℃に加温して4時間攪拌した。反応液を冷却後、氷水に反応液を注入し、分液した。油層を5%重曹水、水にて洗浄後、濃縮し、化合物D−3A 25.1重量部(収率44%、HPLC純度99%)を得た。
化合物D−3A 20重量部に、エタノール 200重量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩 16.5重量部、および無水酢酸ナトリウム 19.4重量部を加えて40℃に加温して2時間攪拌した。反応液を氷冷し、析出した結晶を濾過し、化合物D−3B 20.9重量部(収率100%、HPLC純度94%)を得た。
化合物D−3B 20重量部に酢酸エチル 200重量部を加えて溶解した後に無水酢酸 17.4重量部を加えて室温で5時間攪拌した。水を加えて分液し、5%重曹水、水にて洗浄した。油層を濃縮し、メタノールにて再結晶化することで化合物D−3 16.9重量部(収率75%、HPLC純度99%)を得た。得られた化合物D−3の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.27(dd:1H)、8.23(d:1H)、7.78−7.85(m:4H)、2.47(s:3H)、2.30(s:3H)、2.05(t:4H)、0.55−0.72(m:10H)
プロピルブロマイドを3−メチルブチルブロマイドに変更して、9,9−ジ(3−メチルブチル)フルオレンを得た以外は、合成例D−3と同様にして化合物D−4を合成した。得られた化合物D−4は収率30%、HPLC純度98%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.28(dd:1H)、8.20(d:1H)、7.82(t:3H)、7.70(s:1H)、2.46(s:3H)、2.30(s:3H)、2.02−2.13(m:4H)、1.28(sep:2H)、0.62(d:12H)、0.34−0.50(m:4H)
プロピルブロマイドをシクロヘキシルブロマイドに変更して、9−シクロヘキシルフルオレンを得た以外は、合成例D−3と同様にして化合物D−5を合成した。得られた化合物D−5は収率20%、HPLC純度97%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.40(s:1H)、8.30(d:1H)、8.00(s:1H)、7.75−7.90(m:3H)、4.03(s:1H)、2.45(s:3H)、2.26(s:3H)、0.8−1.8(m:11H)
プロピルブロマイドを1,5−ジブロモペンタンに変更して、スピロ[シクロヘキサン1,9’−フルオレン]を得た以外は、合成例D−3と同様にして化合物D−6を合成した。得られた化合物D−6は収率5%、HPLC純度99%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.56(d:1H)、8.30(dd:1H)、8.03(d:1H)、7.78−7.88(m:3H)、2.47(s:3H)、2.30(s:3H)、1.62−2.00(m:10H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物D−7)を合成した。
化合物D−7A 50重量部に、エタノール 500重量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩 31.5重量部、および無水酢酸ナトリウム 37.2重量部を加えて40℃に加温して2時間攪拌した。反応液を氷冷し、析出した結晶を濾過し、化合物D−7B 51.7重量部(収率100%、HPLC純度80%)を得た。
化合物D−7B 50重量部に酢酸エチル 500重量部を加えて溶解した後に無水酢酸 33.5重量部を加えて室温で5時間攪拌した。水を加えて分液し、5%重曹水、水にて洗浄した。油層を濃縮し、メタノールにて再結晶化することで化合物D−7 12.2重量部(収率22%、HPLC純度98%)を得た。得られた化合物D−7の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.37(d:2H)、7.96(d:2H)、7.89(s:1H)、7.73−7.84(m:5H)、2.47(s:3H)、2.30(s:3H)、2.00−2.07(m:4H)、0.60−0.72(m:10H)
アセチルクロライドを2−メチルプロピオニルクロライドに変更した以外は合成例D−7と同様にして化合物D−8を合成した。得られた化合物D−8は、収率33%、HPLC純度98%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.35−8.42(m:2H)、7.70−8.00(m:6H)、7.43−7.50(m:1H)、7.18−7.23(m:1H)、3.60(sep:0.5H、異性体)、3.08(sep:0.5H、異性体)、2.28(s:1.5H、異性体)、1.97−2.10(m:4H)、1.94(s:1.5H、異性体)、1.20−1.30(m:6H)、0.60−0.75(m:10H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物D−9)を合成した。
化合物D−9A 25重量部に、テトラヒドロフラン 250重量部、濃塩酸 85.8重量部、および亜硝酸イソアミル 19.3重量部を加えて室温で12時間攪拌した。反応液を水に注入し、酢酸エチルを加えて分液した。水にて2回洗浄後、油層を濃縮し、黄色オイル状物を得た。このオイル状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物D−9B 16.0重量部(収率60%、HPLC純度95%)を得た。
化合物D−9B 15重量部に酢酸エチル 150重量部を加えて溶解した後に無水酢酸 9.5重量部を加えて室温で24時間攪拌した。水を加えて分液し、5%重曹水、水にて洗浄した。油層を濃縮し、化合物D−9 14.7重量部(収率90%、HPLC純度98%)を得た。得られた化合物D−9の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.37(d:2H)、8.25−8.20(m:2H)、7.97(d:2H)、7.88(t:3H)、7.77(dd:1H)、2.35(s:3H)、2.30(s:3H)、1.98−2.22(m:4H)、0.62−0.74(m:10H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物D−10)を合成した。
化合物D−10A 15重量部に、エタノール 150重量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩 5.6重量部、およびトリエチルアミン 6.6重量部を加えて78℃に昇温して5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、水に滴下し、析出した結晶を濾過し、化合物D−10B 16.2重量部(収率98%、HPLC純度96%)を得た。
化合物D−10B 15重量部に酢酸エチル 150重量部を加えて溶解した後に無水酢酸 20.9重量部を加えて35℃に加温して5時間攪拌した。水を加えて分液し、5%重曹水、水にて洗浄した。油層を濃縮し、メタノールで再結晶化することで化合物D−10 15.5重量部(収率83%、HPLC純度97%)を得た。得られた化合物D−10の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.02(d:1H)、7.93−7.98(m:1H)、7.84−7.77(m:4H)、7.72(dd:1H)、7.64(dd:1H)、7.08−7.11(m:1H)、4.84(brs:1H)、3.15−3.30(m:2H)、2.33(s:3H)、2.24(s:3H)、1.95−2.10(m:4H)、1.80(s:3H)、1.13−1.24(m:3H)、0.50−0.72(m:10H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物D−11)を合成した。
得られた2−ブロモ−9,9−ジプロピルフルオレン 50.0重量部、塩化メチレン 500.0重量部、および無水塩化アルミニウム 30.4重量部を反応容器に仕込み、0℃に冷却した。クロトノイルクロライド 20.6重量部を滴下して室温に加温し、4時間攪拌した。氷水に反応液を注入して、分液し、5%重曹水、水にて洗浄した。油層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製して、化合物D−11A 15.1重量部(収率25%、HPLC純度80%)を得た。
得られた化合物D−11A 15.0重量部に、エタノール 150.0重量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩 10.5重量部、および無水酢酸ナトリウム 12.4重量部を添加し、40℃に加熱し、5時間攪拌した。この反応液を室温まで冷却し、水、酢酸エチルを注入して分液し、油層を水、希塩酸にて洗浄した。油層を濃縮し、化合物D−11B 10.9重量部(収率65%、HPLC純度83%)を得た。
得られた化合物D−11B 10.0重量部に、酢酸エチル 100.0重量部と無水酢酸 18.3重量部を加えて、40℃に加温して5時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、水を加えて分液し、油層を水、5%重曹水にて洗浄後、濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物D−11 7.1重量部(収率55%、HPLC純度96%)を得た。得られた化合物D−17の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.67−7.78(m:3H)、7.58(d:1H)、7.45−7.50(m:2H)、4.82(brs:1H)、3.14−3.32(m:2H)、2.32(s:3H)、2.24(s:3H)、1.92−2.30(m:4H)、1.89(s:3H)、1.2(d:3H)、0.55−0.72(m:10H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物D−12)を合成した。
化合物D−12A 20.0重量部に、エタノール 200重量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩 8.7重量部、およびトリエチルアミン 10.3重量部を加えて60℃で3時間攪拌した。反応液を水に注入し、酢酸エチルを加えて分液し、水にて2回洗浄後、油層を濃縮乾固した。得られた固体をメタノールにて再結晶化して、化合物D−12B 25.6重量部(収率100%、HPLC純度92%)を得た。
化合物D−12B 25重量部に酢酸エチル 250重量部を加えて溶解した後に無水酢酸 18.5重量部を加えて室温で5時間攪拌した。水を加えて分液し、5%重曹水、水にて洗浄した。油層を濃縮して得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物D−12 17.9重量部(収率65%、HPLC純度98%)を得た。得られた化合物D−17の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.28(dd:1H)、8.23(d:1H)、7.79−7.86(m:4H)、3.62(t:2H)、3.12(t:2H)、2.31(s:3H)、2.01−2.14(m:6H)、0.56−0.72(m:10H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物D−13)を合成した。
化合物D−13B 20重量部に酢酸エチル 200重量部を加えて溶解した後に無水酢酸 14.8重量部を加えて室温で16時間攪拌した。水を加えて分液し、5%重曹水、水にて洗浄した。油層を濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物D−13 14.1重量部(収率62%、HPLC純度98%)を得た。得られた化合物D−13の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.29(dd:1H)、8.25(d:1H)、8.17−8.21(m:2H)、7.88(dd:2H)、3.83(t:2H)、3.36−3.41(m:2H)、2.31(s:3H)、2.00−2.12(m:4H)、0.58−0.72(m:10H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物D−14)を合成した。
化合物D−14A 15重量部に、エタノール150重量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩 5.1重量部、およびトリエチルアミン 6.1重量部を加えて60℃に加温して10時間攪拌後室温に冷却した。反応液に水、酢酸エチルを加えて分液した。水にて2回洗浄後、油層を濃縮し、化合物D−14B 15.4重量部(収率100%、HPLC純度87%)を得た。
化合物D−14B 15重量部に、酢酸エチル 150重量部および無水酢酸 8.8重量部を加え、室温で5時間攪拌した。水を加えて分液し、5%重曹水、水にて洗浄後、油層を濃縮した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物D−14 10.5重量部(収率65%、HPLC純度98%)を得た。得られた化合物D−14の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.29(dd:1H)、8.22(d:1H)、7.71−7.85(m:4H)、7.20−7.27(m:4H)、3.07(t:2H)、2.98(t:2H)、2.27(s:3H)、1.85−2.08(m:6H)、0.55−0.72(m:10H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物D−15)を合成した。
化合物D−15B 15重量部に酢酸エチル 150重量部を加えて溶解した後に無水酢酸 8.6重量部を加えて室温で4時間攪拌した。水を加えて分液し、5%重曹水、水にて洗浄した。油層を濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより単離精製し、化合物D−15 5.7重量部(収率36%、HPLC純度100%)を得た。得られた化合物D−15の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.29(dd:1H)、8.25(d:1H)、8.16−8.21(m:2H)、7.88(dd:2H)、7.30(d:4H)、3.25(m:4H)、2.21(s:3H)、2.00−2.12(m:4H)、0.58−0.72(m:10H)
プロピルブロマイドをベンジルブロマイドに変更した以外は合成例4と同様にして、化合物D−16を合成した。得られた化合物D−16は、収率10%、HPLC純度98%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.93(s:1H)、7.75(d:1H)、7.70(s:1H)、7.60(d:1H)、7.40−7.50(m:3H)、7.28−7.35(m:3H)、6.85−7.00(m:6H)、6.40(d:4H)、3.40(q:4H)、2.42(s:3H)、2.34(s:3H)、2.31(s:3H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物D−17)を合成した。
化合物D−17A 30.0重量部に、エタノール 300重量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩 37.1重量部、および無水酢酸ナトリウム 43.8重量部を加えて78℃で24時間攪拌した。反応液を冷却後、水に注入し、酢酸エチルを加えて分液した。水にて2回洗浄後、油層を濃縮した。得られた固体をメタノールにて再結晶化し、化合物D−17B 25.0重量部(収率81%、HPLC純度98%)を得た。
化合物D−17B 20重量部に酢酸エチル 200重量部を加えて溶解した後に無水酢酸 13.2重量部を加えて室温で6時間攪拌した。水を加えて分液し、5%重曹水、水にて洗浄した。油層を濃縮して得られた固体をメタノールにて再結晶化し、化合物D−17 17.6重量部(収率81%、HPLC純度97%)を得た。得られた化合物D−17の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.96(q:2H)、7.81(s:1H)、7.28−7.70(m:11H)、1.85−2.00(m:7H)、0.62(d:10H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物D−18)を合成した。
無水塩化アルミニウム 14.0重量部に塩化メチレン 250重量部を加え、攪拌しながらアセチルクロライド 6.6重量部を加えて氷冷した。この混合液中に、9,9−ビス(3,3,3−トリフルオロプロピル)−9H−フルオレン 25.0重量部を塩化メチレン 25.0重量部に溶かして加え、室温に加温して1時間攪拌した。反応液を氷水に注入し、分液した後、2回水洗し、油層を濃縮した。得られた固体をメタノールで再結晶化し、化合物D−18A 25.9重量部(収率93%、HPLC純度98%)を得た。
化合物D−18A 25.0重量部に、エタノール 250重量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩 17.4重量部、および無水酢酸ナトリウム 20.5重量部を加え、40℃に加温して6時間攪拌した。反応液に水を注入後、析出した結晶を濾過し、化合物D−18B 25.2重量部(収率97%、HPLC純度99%)を得た。
化合物D−18B 20.0重量部に、酢酸エチル 200重量部および無水酢酸 14.7重量部を加え、室温で24時間攪拌した。水を加えて分液し、水にて洗浄後、油層を濃縮した。得られた固体をメタノールにて再結晶化し、化合物D−18 21.6重量部(収率98%、HPLC純度99%)を得た。得られた化合物D−18の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.72−7.86(m:4H)、7.36−7.47(m:3H)、2.46(s:3H)、2.22−2.39(m:7H)、1.16−1.40(m:4H)
以下の合成方法により、フルオレン系化合物(化合物D−19)を合成した。
テトラヒドロフラン 500重量部に水素化アルミニウムリチウム 13.0重量部を加えて0℃に冷却し、テトラヒドロフラン 100重量部に溶かした化合物D−19A 70重量部を滴下した。室温まで加温して1時間攪拌後、40℃に加温し、さらに1時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、飽和ロッシェル塩水溶液を加えてクエンチして分液後、油層を希塩酸にて洗浄後、濃縮し、化合物D−19B 29.8重量部(収率60%、HPLC純度98%)を得た。
化合物D−19B 25.0重量部をテトラヒドロフラン 200重量部に溶解し、0℃に冷却後水素化ナトリウム(60%オイルディスパージョン) 9.8重量部を加えて10分攪拌した。メチルヨージド 30.7重量部を加えて室温まで加温して1時間攪拌した。90%酢酸を加えた後、酢酸エチル、水を加えて分液し、油層を飽和食塩水にて洗浄後濃縮した。得られた固体をメタノールにて再結晶化し、化合物D−19C 27.8重量部(収率100%、HPLC純度100%)を得た。
無水塩化アルミニウム 17.7重量部に塩化メチレン 250重量部を加え、アセチルクロライド 8.3重量部を加えて氷冷した。この混合液中に、化合物D−19C 25.0重量部を塩化メチレン 25.0重量部に溶かして加え、室温に加温して1時間攪拌した。反応液を氷水に注入して分液し、油層を2回水洗し、濃縮した。得られた固体をメタノールにて再結晶化し、化合物D−19D 22.4重量部(収率78%、HPLC純度98%)を得た。
化合物D−19D 20.0重量部に、エタノール 200重量部、ヒドロキシルアミン塩酸塩 17.1重量部、および無水酢酸ナトリウム 20.2重量部を加え、40℃に加温して24時間攪拌した。反応液に水を注入後析出した結晶を濾過し、化合物D−19E 19.4重量部(収率93%、HPLC純度99%)を得た。
化合物D−19E 15.0重量部に、酢酸エチル 150重量部、および無水酢酸 13.5重量部を加え、室温で3時間攪拌した。水を加えて分液し、水にて洗浄後、油層を濃縮した。得られた固体をメタノールにて再結晶化し、化合物D−19 12.4重量部(収率74%、HPLC純度100%)を得た。得られた化合物D−19の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:7.68−7.85(m:4H)、7.33−7.50(m:3H)、3.00(s:6H)、2.66(q:4H)、2.45(s:3H)、2.38(q:4H)、2.28(s:3H)
無水酢酸をベンゾイルクロライドに変更した以外は、合成例1と同様にして化合物D−20を合成した。得られた化合物D−20は収率30%、HPLC純度98%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.25(d:2H)、7.99(d:1H)、7.82(d:1H)、7.74(d:1H)、7.69(dd:2H)、7.33−7.55(m:7H)、7.23(d:1H)、2.21(s:3H)、2.00−2.12(m:4H)、0.54−0.74(m:10H)
無水酢酸を3−(メチルチオ)プロピオニルクロライドに変更した以外は、合成例1と同様にして化合物D−21を合成した。得られた化合物D−21は収率25%、HPLC純度98%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.21−8.28(m:2H)、7.86(s:1H)、7.81(d:1H)、7.73(d:1H)、7.29−7.45(m:4H)、7.14(d:1H)、2.58−2.69(m:4H)、2.17(s:3H)、1.98−2.07(m:7H)、0.55−0.71(m:10H)
無水酢酸をチオフェン−2−アセチルクロライドに変更した以外は、合成例1と同様にして化合物D−22を合成した。得られた化合物D−22は収率30%、HPLC純度99%であった。得られた化合物の構造は、1H−NMRスペクトル(CDCl3)により確認した。1H−NMRスペクトルを以下に示す。
δ[ppm]:8.25(dd:1H)、8.21(d:1H)、7.85(d:1H)、7.79(d:1H)、7.70(d:1H)、7.36−7.43(m:2H)、7.30(d:2H)、7.16(dd:1H)、7.08(d:1H)、6.88(q:1H)、6.73(d:1H)、3.82(s:2H)、2.07(s:3H)、2.01(t:4H)、0.52−0.70(m:10H)
無水酢酸をシクロヘキサンカルボニルクロライドに変更した以外は、合成例1と同様にして化合物D−23を合成した。得られた化合物D−23は収率30%、HPLC純度97%であった。
無水酢酸を3−クロロプロピオニルクロライドに変更した以外は、合成例1と同様にして化合物D−24を合成した。得られた化合物D−24は収率30%、HPLC純度98%であった。
無水酢酸をメトキシアセチルクロライドに変更した以外は、合成例1と同様にして化合物D−25を合成した。得られた化合物D−25は収率30%、HPLC純度98%であった。
無水酢酸をフェニルアセチルクロライドに変更した以外は、合成例1と同様にして化合物D−26を合成した。得られた化合物D−26は収率30%、HPLC純度99%であった。
以上の合成例で得られたフルオレン系化合物について、以下の物性評価を行った。また、比較のため、以下の参考例1および参考例2の光重合開始剤についても同様に物性評価を行った。結果を表1に示す。
光重合開始剤として、以下の式で表される化合物C−1を用いた。
光重合開始剤として、以下の式で表される化合物C−2を用いた。
化合物1、2、4、6、8、9、11、12、13、15、16、D−1、D−3、D−4、D−7、D−8、D−9、D−12、D−14、D−15、D−20、C−1、およびC−2の0.001%(wt/vol)テトラヒドロフラン溶液を調製し、吸光度を分光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製、商品名「U−3900H」)で測定した。分光光度計で得られた吸収スペクトルから、波長280nm〜400nmにおける吸収極大波長(λmax)を読み取った。
(融点、分解点)
化合物1、2、4、6、8、9、11、12、13、15、16、D−1、D−3、D−4、D−7、D−8、D−9、D−12、D−14、D−15、D−20、C−1、およびC−2を5.0mg用いて、熱分析装置(TG−DTA)(株式会社リガク製、商品名「Thermo Plus EVO TG 8120」)により測定した。
(溶解度)
化合物1、4、8、15、16、D−1、D−3、D−4、D−7、D−8、D−9、D−12、D−20、C−1、およびC−2を、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、乳酸エチル100重量部に室温でそれぞれ溶解し、各溶媒に対する光重合開始剤の溶解量を測定した。溶解量について、下記評価基準に従って溶解性を評価した。なお、化合物2、9、11、12、13、D−14、およびD−15については、得られた化合物が液体であるため、溶解度を測定しなかった。
A:10重量部以上溶解
B:5重量部以上、10重量部未満の範囲で溶解
C:2重量部以上、5重量部未満の範囲で溶解
D:2重量部未満溶解
光重合開始剤には透明性が求められているので、露光後の光重合開始剤による着色の影響を確認した。具体的には以下のように、光重合開始剤そのものの露光前後での着色(変色)の度合いを、吸光度を測定することにより評価した。合成例4の化合物4の40g/L テトラヒドロフラン溶液を調製し、当該溶液を光路長1cmの蓋付き石英製UVセル(12.5×12.5×58mm)に入れた。分光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製、商品名「U−3900H」)を用いて、露光前の当該溶液の吸収スペクトルを測定した。その後、露光装置(ウシオ電機株式会社製、商品名「マルチライト」(ML−251A/B)、光学ユニット(PM25C−100))を用いて、UVセルの石英面に垂直に365nmの紫外線を850mJ/cm2照射し、当該溶液の吸収スペクトルを再度測定した。この操作を繰り返し行い、紫外線の照射による当該溶液の吸光度変化を測定した。さらに、合成例4の化合物4に代えて、参考例1の化合物C−1を用いて同様の実験を行った。図1(A)は、化合物4についての測定結果を示すグラフであり、図1(B)は、化合物C−1についての測定結果を示すグラフである。
[実施例1]
合成例1で得られたフルオレン系化合物(化合物1)0.192重量部(0.4mmol)、酸基含有アクリレート(ダイセル・オルネクス株式会社製、商品名「サイクロマーP(ACA)200M」、PGMEAを用いて固形分体含量を20重量%に調整したもの)13.2重量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名「KAYARAD DPHA」)0.40重量部、および、PGMEA 6.0重量部を室温にて30分間攪拌・混合した後、5μmのメンブレンフィルターで濾過し、感光性組成物を得た。
使用したフルオレン系化合物、および、その使用量を表2に記載の通りにした以外は実施例1と同様にして、感光性組成物を得た。なお、光重合開始剤であるフルオレン系化合物の使用量は、各実施例および比較例において、同モル量となる量を使用した。
光重合開始剤およびその使用量を表2に記載のとおりにした以外は実施例1と同様にして、感光性組成物を得た。
実施例1〜9、実施例2−1〜2−10、および比較例1で得られた感光性組成物をガラス基板上にスピンコーター(株式会社共和理研製、商品名「K−359SD1」)を用いて、乾燥膜厚が1.0μmとなるように塗布した。塗布後のガラス基板を送風乾燥機を用いて、90℃で10分間乾燥し、塗膜(感光層)を形成した。次いで、この膜にネガマスク(マスク幅:20μm)を介して高圧水銀ランプ(カール・ズース株式会社製、商品名「マスクアライナー」)を用いて、5mJ/cm2、10mJ/cm2、20mJ/cm2、40mJ/cm2、60mJ/cm2、80mJ/cm2で露光した。次いで、0.1重量%水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液に浸漬した後、純水でリンスし、残存する硬化膜について、以下の評価を行った。結果を表3に示す。なお、比較例1の組成物は、露光エネルギー量が10mJ/cm2では硬化膜を形成することができなかった。実施例1、2、5、7、比較例1、実施例2−1、2−2、2−3、2−7、および2−8の感光性組成物を用いて得られた透明硬化膜の顕微鏡写真を図2〜11に示す。
(20μmパターン線幅)
各露光エネルギー量におけるパターン像を、カラー3Dレーザー顕微鏡(株式会社キーエンス製、商品名「VK−X110」)を用いて拡大観察(×2000)し、パターンの幅を計測した。線幅の値が大きいほど、高感度であることを表す。
(組成物の平均透過率)
実施例1〜9、実施例2−1〜2−10、および比較例1〜2で得られた感光性樹脂組成物について、それぞれ、分光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製、商品名「U−3900H」、石英セル、光路長;1cm)を用いて、400nm〜700nmにおける平均透過率(%)を測定した。結果を表4に示す。
(透明硬化膜の透過率)
実施例1〜9、実施例2−1〜2−10、ならびに比較例1および2で得られた感光性組成物を用いて、露光エネルギー量を80mJ/cm2とした以外は評価1と同様にして透明硬化膜を形成した。得られた透明硬化膜について、分光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製、商品名「U−3900H」、石英セル、光路長;1cm)を用いて、400nmにおける透過率(%)、および、400〜700nmにおける平均透過率(%)を測定した。400nmにおける透過率が高いほど、黄色の着色が少ないことを示す。また、塗膜の透過率が高いほど、形成されるパターンの透過性が高いことを示す。結果を表4に示す。
[実施例10]
合成例1で得られたフルオレン系化合物(化合物1)0.196重量部(0.4mmol)、カルド樹脂(PGMEAを用いて固形分含有量を20重量%に調製したもの)5.9重量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬株式会社製、商品名「KAYARAD DPHA」)0.4重量部、カーボンブラックのPGMEA分散液(固形分濃度:20重量%) 10重量部、および、PGMEA 3.5重量部を室温にて30分間混合・攪拌し、5μmメンブレンフィルターにて濾過し、感光性組成物を得た。
使用したフルオレン系化合物、および、その使用量を表5に記載の通りにした以外は実施例10と同様にして、感光性組成物を得た。
光重合開始剤およびその使用量を表5に記載のとおりにした以外は実施例10と同様にして、感光性組成物を得た。
実施例10〜15、実施例2−11〜2−20、および比較例3で得られた感光性組成物をガラス基板上にスピンコーター(株式会社共和理研製、商品名「K−359SD1」)を用いて、乾燥膜厚が1.0μmとなるように塗布した。塗布後のガラス基板を送風乾燥機を用いて、90℃で10分間乾燥し、塗膜(感光層)を形成した。次いで、この膜にネガマスク(マスク幅:20μm)を介して高圧水銀ランプ(カール・ズース株式会社製、商品名「マスクアライナー」)を用いて10mJ/cm2、20mJ/cm2、40mJ/cm2、60mJ/cm2、80mJ/cm2で露光した。次いで、0.1重量%水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液に浸漬した後、純水でリンスし、残存する硬化膜について、以下の評価を行った。結果を表6〜8に示す。また、実施例10、11、および、比較例3の感光性組成物を用いて得られた黒色硬化膜の顕微鏡写真を図2、3および6に示し、実施例2−11、2−13、2−14、2−17、および2−18の感光性組成物を用いて得られた黒色硬化膜の顕微鏡写真を図7〜11に示す。
(20μmパターン線幅)
各露光エネルギー量におけるパターン像を、カラー3Dレーザー顕微鏡(株式会社キーエンス製、商品名「VK−X110」)を用いて拡大観察(×2000)し、パターンの幅を計測した。線幅の値が大きいほど、高感度であることを表す。
(パターンの直進性)
各露光エネルギー量におけるパターン像の外観を目視により評価した。良好な直線状のパターンが形成されたものを良好、パターン像の歪みや端部に凹凸が確認されたものを不良とした。
(パターンの剥がれ)
0.1%TMAH水溶液に浸漬現像後の硬化膜の外観を目視により評価した。外観変化がなく、硬化膜の剥離もなかったものを良好とした。
(残渣)
0.1%TMAH水溶液に浸漬現像後、未露光部分における塗膜の残存有無を目視により評価した。未露光部分における塗膜の残存の無いものをなしとした。
Claims (7)
- 一般式(1)で表されるフルオレン系化合物:
R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜22の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のハロゲン化アルキル基、1以上のエーテル結合もしくはチオエーテル結合で中断された炭素数2〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、または、炭素数7〜11のフェニルアルキル基を表し、R2およびR3は一緒になって環を形成してもよく;
R4は式(2)または式(3)で表される基であって、
式(2)中、R6は炭素数1〜17の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜7の直鎖状もしくは分岐状のハロゲン化アルキル基、1以上のエーテル結合もしくはチオエーテル結合で中断された炭素数2〜7の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜4の直鎖状もしくは分岐状のアミノアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数7〜11のフェニルアルキル基、1以上のエーテル結合もしくはチオエーテル結合で中断された置換されていてもよい炭素数7〜10のフェニルアルキル基、置換されていてもよい縮合環基、または、置換されていてもよい複素環基を表し;
式(3)中、R7は炭素数1〜16の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数7〜10のフェニルアルキル基、1以上のエーテル結合もしくはチオエーテル結合で中断された置換されていてもよい炭素数7〜9のフェニルアルキル基、置換されていてもよい縮合環基、または、置換されていてもよい複素環基を表し;
mおよびnは0または1を表し、mが1の場合、nは1である。 - 前記R5またはR5´がメチル基である、請求項1に記載のフルオレン系化合物。
- R4が式(2)で表される基であって、R6が炭素数1〜7の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜5の直鎖状もしくは分岐状のハロゲン化アルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜4の直鎖状または分岐状のアミノアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数7〜11のフェニルアルキル基、1以上のエーテル結合もしくはチオエーテル結合で中断された置換されていてもよい炭素数7〜10のフェニルアルキル基、置換されていてもよい縮合環基、または、置換されていてもよい複素環基である、請求項1に記載のフルオレン系化合物。
- R4が式(3)で表される基であって、R7が炭素数1〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜4の直鎖状もしくは分岐状のハロゲン化アルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい炭素数7〜10のフェニルアルキル基、1以上のエーテル結合もしくはチオエーテル結合で中断された置換されていてもよい炭素数7〜9のフェニルアルキル基、置換されていてもよい縮合環基、または、置換されていてもよい複素環基である、請求項1に記載のフルオレン系化合物。
- mおよびnが0であり、R1がハロゲン原子、もしくは、ニトロ基である、または、
mが0、nが1であり、R1が置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい縮合環基、もしくは、置換されていてもよい複素環基である、請求項1に記載のフルオレン系化合物。 - 請求項1に記載のフルオレン系化合物を少なくとも1種含む、光重合開始剤。
- 少なくとも1つのエチレン性不飽和結合を有する化合物、および、請求項6に記載の光重合開始剤を含む、感光性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014505302A JP5682094B2 (ja) | 2012-09-28 | 2013-09-20 | フルオレン系化合物、該フルオレン系化合物を含む光重合開始剤、および、該光重合開始剤を含む感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012217856 | 2012-09-28 | ||
JP2012217856 | 2012-09-28 | ||
PCT/JP2013/075477 WO2014050738A1 (ja) | 2012-09-28 | 2013-09-20 | フルオレン系化合物、該フルオレン系化合物を含む光重合開始剤、および、該光重合開始剤を含む感光性組成物 |
JP2014505302A JP5682094B2 (ja) | 2012-09-28 | 2013-09-20 | フルオレン系化合物、該フルオレン系化合物を含む光重合開始剤、および、該光重合開始剤を含む感光性組成物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014262387A Division JP5814456B2 (ja) | 2012-09-28 | 2014-12-25 | フルオレン系化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP5682094B2 JP5682094B2 (ja) | 2015-03-11 |
JPWO2014050738A1 true JPWO2014050738A1 (ja) | 2016-08-22 |
Family
ID=50388142
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014505302A Active JP5682094B2 (ja) | 2012-09-28 | 2013-09-20 | フルオレン系化合物、該フルオレン系化合物を含む光重合開始剤、および、該光重合開始剤を含む感光性組成物 |
JP2014262387A Active JP5814456B2 (ja) | 2012-09-28 | 2014-12-25 | フルオレン系化合物の製造方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014262387A Active JP5814456B2 (ja) | 2012-09-28 | 2014-12-25 | フルオレン系化合物の製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9684238B2 (ja) |
EP (1) | EP2913323B1 (ja) |
JP (2) | JP5682094B2 (ja) |
KR (2) | KR101531149B1 (ja) |
CN (2) | CN107266334B (ja) |
TW (1) | TWI488832B (ja) |
WO (1) | WO2014050738A1 (ja) |
Families Citing this family (57)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2845845B1 (en) * | 2012-05-03 | 2019-07-03 | Korea Research Institute of Chemical Technology | Novel oximester fluorine compound, and photopolymerization initiator and photoresist composition comprising same |
JP6065596B2 (ja) * | 2013-01-16 | 2017-01-25 | Jsr株式会社 | 感放射線性着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
JP6252039B2 (ja) * | 2013-08-27 | 2017-12-27 | 凸版印刷株式会社 | カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
CN107903156B (zh) * | 2014-07-15 | 2019-05-31 | 东京应化工业株式会社 | 感光性组合物及化合物 |
CN105504104B (zh) * | 2014-09-24 | 2018-06-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 光引发剂组合物和聚丙烯酰胺驱油聚合物及其制备方法和应用 |
CN105622797A (zh) * | 2014-11-03 | 2016-06-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种用于烯烃聚合的固体催化剂组分、催化剂和应用 |
CN105541623A (zh) * | 2014-11-03 | 2016-05-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种芴基团和羧酸酯结合的化合物和其应用 |
CN105622416B (zh) * | 2014-11-03 | 2018-05-11 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种芴基团和羧酸酯结合的化合物的制备方法 |
CN105622410A (zh) * | 2014-11-03 | 2016-06-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种芴基团和羧酸酯结合的化合物及其应用 |
KR101808818B1 (ko) * | 2014-11-12 | 2017-12-13 | 주식회사 삼양사 | 액정디스플레이 패널용 블랙매트릭스 포토레지스트 조성물 |
KR101963931B1 (ko) | 2014-12-02 | 2019-04-01 | 동우 화인켐 주식회사 | 흑색 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙매트릭스 및 이를 구비한 화상 표시 장치 |
JP6195584B2 (ja) * | 2015-02-04 | 2017-09-13 | 東京応化工業株式会社 | 着色剤分散液、それを含む感光性樹脂組成物、及び分散助剤 |
KR101824443B1 (ko) * | 2015-04-09 | 2018-02-05 | 주식회사 삼양사 | 신규한 플루오렌일 옥심 에스테르 화합물, 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물 |
WO2016126070A1 (ko) * | 2015-02-06 | 2016-08-11 | 한국화학연구원 | 신규한 옥심에스테르 유도체 화합물 및 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물 |
JP6195590B2 (ja) * | 2015-05-25 | 2017-09-13 | 東京応化工業株式会社 | 感光性組成物、パターン形成方法、硬化膜、絶縁膜、及び表示装置 |
JP6195645B2 (ja) * | 2015-07-21 | 2017-09-13 | 東京応化工業株式会社 | 着色感光性組成物 |
CN108137443B (zh) * | 2015-07-31 | 2021-06-08 | 克美 | 芴衍生物、包含其的光聚合引发剂及光致抗蚀剂组合物 |
KR101796993B1 (ko) | 2015-08-24 | 2017-11-13 | (주)켐이 | 플루오렌 유도체, 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물 |
JP6088105B1 (ja) * | 2015-08-27 | 2017-03-01 | 東京応化工業株式会社 | 感光性組成物、パターン形成方法、硬化物、及び表示装置 |
CN106565690B (zh) * | 2015-10-08 | 2019-10-18 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种含杂环的硝基咔唑肟酯类光引发剂 |
JP6641468B2 (ja) * | 2015-10-08 | 2020-02-05 | 常州強力電子新材料股▲分▼有限公司CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS Co., Ltd. | フルオレン含有オキシムエステル類光開始剤、その合成、それを含有する感光性樹脂組成物及びその使用 |
CN106565864B (zh) * | 2015-10-08 | 2018-10-02 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 一种含芴肟酯类光引发剂及其合成和应用 |
CN106749776B (zh) * | 2015-10-08 | 2019-07-12 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 一种含芴肟酯类光引发剂 |
CN107272336A (zh) * | 2016-04-06 | 2017-10-20 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种含芴类光引发剂的感光性树脂组合物及其应用 |
CN106883114B (zh) * | 2015-12-15 | 2019-11-19 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种芴类多官能度光引发剂及其制备和应用 |
DK3392232T3 (da) | 2015-12-15 | 2021-04-12 | Changzhou Tronly Advanced Electronic Mat Co Ltd | Multifunktionel fluorenfotoinitiator og fremstilling og anvendelse deraf, og fotosensitiv resinsammensætning indeholdende fluorenfotoinitiator og anvendelse deraf |
KR20170084498A (ko) * | 2016-01-12 | 2017-07-20 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치 |
JP6517767B2 (ja) * | 2015-12-29 | 2019-05-22 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルター及びこれを具備した画像表示装置 |
JP6788971B2 (ja) * | 2016-01-14 | 2020-11-25 | 東京応化工業株式会社 | 感光性組成物 |
KR102344035B1 (ko) * | 2016-03-07 | 2021-12-28 | 동우 화인켐 주식회사 | 청색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 청색 컬러필터 및 표시장치 |
KR102364788B1 (ko) * | 2016-03-24 | 2022-02-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치 |
KR102347918B1 (ko) * | 2016-03-28 | 2022-01-05 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 |
JP6860978B2 (ja) * | 2016-04-27 | 2021-04-21 | 東京応化工業株式会社 | 感光性組成物 |
JP6713112B2 (ja) * | 2016-04-27 | 2020-06-24 | 東京応化工業株式会社 | 化合物及びその製造方法 |
KR102493611B1 (ko) * | 2016-06-14 | 2023-01-31 | 동우 화인켐 주식회사 | 적색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치 |
CN107522633B (zh) * | 2016-06-21 | 2019-12-13 | 常州强力电子新材料股份有限公司 | 一种含芴肟酯类光引发剂 |
JP6886782B2 (ja) * | 2016-06-30 | 2021-06-16 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、有機el素子における発光層の区画用のバンク、有機el素子用の基板、有機el素子、硬化膜の製造方法、バンクの製造方法、及び有機el素子の製造方法 |
CN107814694B (zh) * | 2016-09-13 | 2021-02-12 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 芴类引发剂、其制备方法、具有其的光固化组合物及其在光固化领域的应用 |
KR102197059B1 (ko) * | 2016-09-13 | 2020-12-31 | 창저우 트론리 어드벤스드 일렉트로닉 머티어리얼스 컴퍼니, 리미티드 | 플루오렌 광개시제, 그 제조 방법, 이를 갖는 광경화성 조성물, 및 광경화 분야에서 그 용도 |
CN109642971B (zh) * | 2016-09-30 | 2022-07-12 | Dnp精细化工股份有限公司 | 滤色器用感光性着色树脂组合物、滤色器、及显示装置 |
KR101986408B1 (ko) * | 2016-11-08 | 2019-06-05 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치 |
CN106831487B (zh) * | 2017-01-22 | 2018-12-07 | 苏州楚凯药业有限公司 | 有机电子产品中间体芴类衍生物的制备方法 |
KR102510668B1 (ko) * | 2017-02-01 | 2023-03-16 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 |
US11118065B2 (en) | 2017-02-17 | 2021-09-14 | Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. | Fluorenylaminoketone photoinitiator, preparation method thereof, and UV photocurable composition containing same |
CN108456185B (zh) * | 2017-02-17 | 2021-03-16 | 常州强力先端电子材料有限公司 | α-氨烷基酮光引发剂、其制备方法和应用 |
JP6813398B2 (ja) * | 2017-03-10 | 2021-01-13 | 東京応化工業株式会社 | 感光性組成物、ドライフィルム、及びパターン化された硬化膜を形成する方法 |
JP6813399B2 (ja) * | 2017-03-10 | 2021-01-13 | 東京応化工業株式会社 | 硬化膜を形成する方法及びめっき造形物の製造方法 |
KR102033415B1 (ko) * | 2017-03-17 | 2019-10-17 | 동우 화인켐 주식회사 | 적색 화소용 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 화상표시장치 |
JP6437050B2 (ja) * | 2017-06-15 | 2018-12-12 | 東京応化工業株式会社 | 感光性組成物、パターン形成方法、硬化膜、絶縁膜、及び表示装置 |
JP6968633B2 (ja) * | 2017-09-07 | 2021-11-17 | 東京応化工業株式会社 | 感光性組成物、及びそれに用いられる光重合開始剤 |
JP6999039B2 (ja) * | 2017-12-22 | 2022-02-04 | 常州強力先端電子材料有限公司 | フッ素含有フルオレンオキシムエステル系光開始剤、それを含む光硬化組成物およびその適用 |
CN110016002B (zh) * | 2018-01-10 | 2023-03-14 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种含氟芴类光引发剂及其应用 |
WO2019188717A1 (ja) * | 2018-03-27 | 2019-10-03 | 株式会社Adeka | 化合物、ラジカル重合開始剤、組成物、硬化物及び硬化物の製造方法 |
KR102182795B1 (ko) * | 2018-05-11 | 2020-11-25 | 주식회사 트리엘 | 신규한 옥심에스테르 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 조성물 |
JP6636081B2 (ja) * | 2018-05-14 | 2020-01-29 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物で製造される光硬化パターン、及び光硬化パターンを含む画像表示装置 |
CN112409295B (zh) * | 2019-08-21 | 2023-04-07 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 芴类引发剂、包含其的光固化组合物及其应用 |
KR20240064022A (ko) * | 2021-11-09 | 2024-05-10 | 후지필름 가부시키가이샤 | 착색 경화성 조성물, 경화물의 제조 방법, 막, 광학 소자, 이미지 센서, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치, 및, 라디칼 중합 개시제 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW499411B (en) * | 1999-12-15 | 2002-08-21 | Ciba Sc Holding Ag | Oxime ester photoinitiators |
NL1016815C2 (nl) | 1999-12-15 | 2002-05-14 | Ciba Sc Holding Ag | Oximester-fotoinitiatoren. |
JP3860170B2 (ja) | 2001-06-11 | 2006-12-20 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 組み合わされた構造を有するオキシムエステルの光開始剤 |
JP4830310B2 (ja) | 2004-02-23 | 2011-12-07 | 三菱化学株式会社 | オキシムエステル系化合物、光重合性組成物及びこれを用いたカラーフィルター |
CN101370772B (zh) * | 2006-01-13 | 2012-10-17 | 东洋油墨制造株式会社 | 二酮肟酯化合物及其用途 |
JP2008037930A (ja) * | 2006-08-02 | 2008-02-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 光硬化型インクジェットインキ |
JP5030527B2 (ja) | 2006-10-20 | 2012-09-19 | 株式会社Adeka | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 |
JP2008261921A (ja) | 2007-04-10 | 2008-10-30 | Kaneka Corp | 新規な感光性樹脂組成物、それから得られる硬化膜、絶縁膜及び絶縁膜付きプリント配線板 |
KR100895793B1 (ko) | 2007-07-19 | 2009-05-08 | 한국화학연구원 | 신규한 옥심 카바메이트 화합물, 이를 함유하는 광중합개시제 및 광중합성 조성물 |
CN101855201B (zh) | 2007-12-25 | 2013-09-18 | 株式会社艾迪科 | 肟酯化合物及含有该化合物的光聚合引发剂 |
JP2010015025A (ja) | 2008-07-04 | 2010-01-21 | Adeka Corp | 特定の光重合開始剤を含有する感光性組成物 |
JP5186303B2 (ja) | 2008-07-31 | 2013-04-17 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP4914972B2 (ja) | 2010-06-04 | 2012-04-11 | ダイトーケミックス株式会社 | オキシムエステル化合物、オキシムエステル化合物の製造方法、光重合開始剤および感光性組成物 |
JP5914379B2 (ja) * | 2012-03-02 | 2016-05-11 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ |
EP2845845B1 (en) * | 2012-05-03 | 2019-07-03 | Korea Research Institute of Chemical Technology | Novel oximester fluorine compound, and photopolymerization initiator and photoresist composition comprising same |
JP6065596B2 (ja) * | 2013-01-16 | 2017-01-25 | Jsr株式会社 | 感放射線性着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
JP2014182253A (ja) * | 2013-03-19 | 2014-09-29 | Toppan Printing Co Ltd | 黒色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
JP2015011095A (ja) * | 2013-06-27 | 2015-01-19 | 凸版印刷株式会社 | フォトスペーサー形成用感光性樹脂組成物及びカラーフィルタ |
JP6252039B2 (ja) * | 2013-08-27 | 2017-12-27 | 凸版印刷株式会社 | カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
CN105531260B (zh) | 2013-09-10 | 2019-05-31 | 巴斯夫欧洲公司 | 肟酯光引发剂 |
-
2013
- 2013-09-20 KR KR1020157007717A patent/KR101531149B1/ko active IP Right Grant
- 2013-09-20 JP JP2014505302A patent/JP5682094B2/ja active Active
- 2013-09-20 WO PCT/JP2013/075477 patent/WO2014050738A1/ja active Application Filing
- 2013-09-20 EP EP13842950.1A patent/EP2913323B1/en active Active
- 2013-09-20 US US14/431,813 patent/US9684238B2/en active Active
- 2013-09-20 CN CN201710357137.6A patent/CN107266334B/zh active Active
- 2013-09-20 KR KR1020157007524A patent/KR101563473B1/ko active IP Right Grant
- 2013-09-20 CN CN201380050762.6A patent/CN104684888A/zh active Pending
- 2013-09-27 TW TW102134992A patent/TWI488832B/zh active
-
2014
- 2014-12-25 JP JP2014262387A patent/JP5814456B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9684238B2 (en) | 2017-06-20 |
KR20150038749A (ko) | 2015-04-08 |
EP2913323A4 (en) | 2016-04-06 |
JP5682094B2 (ja) | 2015-03-11 |
WO2014050738A1 (ja) | 2014-04-03 |
US20150259321A1 (en) | 2015-09-17 |
CN107266334A (zh) | 2017-10-20 |
KR101531149B1 (ko) | 2015-06-23 |
EP2913323B1 (en) | 2018-09-12 |
KR101563473B1 (ko) | 2015-10-26 |
JP2015061880A (ja) | 2015-04-02 |
EP2913323A1 (en) | 2015-09-02 |
CN107266334B (zh) | 2020-04-24 |
CN104684888A (zh) | 2015-06-03 |
TWI488832B (zh) | 2015-06-21 |
JP5814456B2 (ja) | 2015-11-17 |
KR20150040372A (ko) | 2015-04-14 |
TW201425283A (zh) | 2014-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5814456B2 (ja) | フルオレン系化合物の製造方法 | |
JP6196363B2 (ja) | 新規なβ‐オキシムエステルフルオレン化合物、それを含む光重合開始剤及びフォトレジスト組成物 | |
JP6127130B2 (ja) | 新規のオキシムエステルフルオレン化合物、およびこれを含む光重合開始剤、並びにフォトレジスト組成物 | |
JP6408715B2 (ja) | 新規のオキシムエステル誘導体化合物およびこれを含む光重合開始剤、ならびにフォトレジスト組成物 | |
JP5713477B2 (ja) | 光活性化合物およびこれを含む感光性樹脂組成物 | |
JP7034175B2 (ja) | 重合可能基含有フルオレンオキシムエステル系光開始剤、製造方法およびその応用 | |
JP4914972B2 (ja) | オキシムエステル化合物、オキシムエステル化合物の製造方法、光重合開始剤および感光性組成物 | |
WO2006059458A1 (ja) | オキシムエステル化合物及び該化合物を含有する光重合開始剤 | |
WO2015027833A1 (zh) | 环戊二酮肟酯及其应用 | |
US20200199261A1 (en) | Highly sensitive oxime ester photopolymerization initiator and photopolymerizable composition including the same | |
JP5831776B2 (ja) | 光活性化合物、感光性樹脂組成物および感光材 | |
TWI603949B (zh) | 新穎肟酯聯苯基化合物、及含彼之光起始劑與光敏樹脂組合物 | |
TWI773813B (zh) | 感光性組合物及用於其之光聚合起始劑 | |
KR101403775B1 (ko) | 광활성 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
KR101991838B1 (ko) | 신규 1,3-벤조디아졸 베타-옥심 에스테르 화합물 및 이를 포함하는 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141126 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141226 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5682094 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |