JPWO2014021283A1 - 硬化樹脂成形品の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]アリルエステル樹脂組成物のフィルムまたはシートを半硬化した後、半硬化したフィルムまたはシートを所望の立体形状に成形し、前記の形状を保持した状態で二次硬化すること特徴とする硬化樹脂成形品の製造方法。
[2]アリルエステル樹脂組成物のフィルムまたはシートを半硬化した後、前記半硬化したフィルムまたはシートに他のフィルムまたはシートを貼り合せた後、所望の立体形状に成形し、前記の形状を保持した状態で二次硬化することを特徴とする硬化樹脂成形品の製造方法。
[3]前記半硬化したフィルムまたはシートのゲル分率が20〜90%である前項1または2に記載の硬化樹脂成形品の製造方法。
[4]前記アリルエステル樹脂組成物が光重合開始剤と熱重合開始剤含み、前記アリルエステル樹脂組成物の半硬化を光照射で行い、二次硬化を加熱で行う前項1〜3のいずれかに記載の硬化樹脂成形品の製造方法。
[5]前記他のフィルムまたはシートが、アリルエステル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、シクロオレフィン系ポリマー、トリアセチルセルロース、ポリイミド、ポリアラミド、ポリエーテルスルホン、シロキサン系ポリマー、フッ素系ポリマー、非晶性ポリオレフィン、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、エポキシ樹脂及びウレタンアクリレート樹脂から選択された樹脂のフィルムまたはシートである前項2に記載の硬化樹脂成形品の製造方法。
[6]二次硬化を金型中での加熱で行う前項1〜5のいずれかに記載の硬化樹脂成形品の製造方法。
[7]アリルエステル樹脂組成物が、一般式(2)
で示される基を末端基として有し、かつ一般式(3)
で示される構造を構成単位として有するアリルエステルオリゴマーを含むものである前項1〜5のいずれかに記載の硬化樹脂成形品の製造方法。
本発明において使用する、半硬化させたアリルエステル樹脂組成物を構成するアリルエステル樹脂は熱硬化性樹脂の一種である。
本発明において用いられるアリルエステル樹脂組成物はアリル基またはメタリル基(以降、あわせて(メタ)アリル基と言う場合がある。(メタ)アリルアルコールも同様である。)とエステル構造を有する化合物を主な硬化成分として含有する組成物である。
で示される化合物の中から選ばれる少なくとも1種以上の化合物が挙げられる。この化合物は後述のアリルエステルオリゴマーの原料となる他、反応性希釈剤(反応性モノマー)として本発明のアリルエステル樹脂組成物に含まれていてもよい。
本発明において用いられるアリルエステル樹脂組成物の主成分は、一般式(2)
で示される基を末端基として有し、かつ一般式(3)
で示される構造を構成単位として有するアリルエステルオリゴマーであることが好ましい。
また、3価以上の多価アルコールの具体例としては、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ジペンタリスリトールなどが挙げられる。これらの多価アルコールの2種以上の混合物であってもよい。また、上述の具体例に限定されるものではない。
本発明に用いられるアリルエステルオリゴマーは、多価カルボン酸のアリルエステルモノマーと2〜6個の水酸基を有する多価アルコールとのエステル交換反応により製造することができる。多価カルボン酸のアリルエステルモノマーは多価カルボン酸と(メタ)アリルアルコールのエステルであり、特にジカルボン酸のアリルエステルモノマーが好ましい。具体的には、フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸ジアリル、メチルテトラヒドロフタル酸ジアリル、アジピン酸ジアリル、コハク酸ジアリル、マレイン酸ジアリルなどが挙げられる。これらアリルエステルモノマーは、必要に応じて2種以上使用することもできる。また、上述の具体例に限定されるものではない。
反応の実施の形態としては、反応の進行を促進させるため、減圧下で行うか、適当な溶媒を使用して副生するアリルアルコールを反応系外に除去しながら行う必要がある。
アリルエステルオリゴマーの具体的な製造方法は例えば特公平6−74239号公報(US4959451)に記載されている。
本発明において用いられるアリルエステル樹脂組成物には硬化剤を使用してもよい。使用できる硬化剤としては特に制限はなく、一般に重合性樹脂の硬化剤として用いられているものを用いることができる。中でも、アリル基の重合開始の点からラジカル重合開始剤を添加することが望ましい。ラジカル重合開始剤としては、有機過酸化物、光重合開始剤、アゾ化合物などが挙げられる。
本発明において用いられるアリルエステル樹脂組成物には、硬化反応速度のコントロール、粘度調整(作業性の改善)、架橋密度の向上、機能付加などを目的として、反応性モノマー(反応性希釈剤)を加えることもできる。反応性モノマーとしては特に制限はなく、種々のものが使用できるが、アリルエステルオリゴマーと反応させるためにはビニル基、アリル基などのラジカル重合性の炭素−炭素二重結合を有するモノマーが好ましい。例えば、不飽和脂肪酸エステル、芳香族ビニル化合物、飽和脂肪酸または芳香族カルボン酸のビニルエステル及びその誘導体、架橋性多官能モノマーなどが挙げられる。中でも、架橋性多官能性モノマーを使用すれば、硬化物の架橋密度を制御することもできる。これら反応性モノマーの好ましい具体例を以下に示す。
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、1−ナフチル(メタ)アクリレート、フルオロフェニル(メタ)アクリレート、クロロフェニル(メタ)アクリレート、シアノフェニル(メタ)アクリレート、メトキシフェニル(メタ)アクリレート及びビフェニル(メタ)アクリレートなどのアクリル酸芳香族エステル;
フルオロメチル(メタ)アクリレート及びクロロメチル(メタ)アクリレートなどのハロアルキル(メタ)アクリレート;
さらに、グリシジル(メタ)アクリレート、アルキルアミノ(メタ)アクリレート、及びα−シアノアクリル酸エステルなどが挙げられる。
フタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、イソフタル酸ジメタリル、テレフタル酸ジアリル、トリメリット酸トリアリル、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、1,5−ナフタレンジカルボン酸ジアリル、1,4−キシレンジカルボン酸アリル及び4,4’−ジフェニルジカルボン酸ジアリルなどの芳香族カルボン酸ジアリル類;1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル、1,3−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル及びジビニルベンゼンなどの二官能の架橋性モノマー;トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリストーリルトリ(メタ)アクリレート、トリ(メタ)アリルイソシアヌレート、トリ(メタ)アリルシアヌレート、トリアリルトリメリテート及びジアリルクロレンデートなどの三官能の架橋性モノマー;さらにペンタエリストールテトラ(メタ)アクリレートなどの四官能の架橋性モノマーなどが挙げられる。
本発明において用いられるアリルエステル樹脂組成物は、諸物性を改良する目的でラジカル反応性の樹脂成分を含んでいてもよい。これら樹脂成分としては不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂などが挙げられる。
本発明において用いられるアリルエステル樹脂組成物には、硬度、強度、成形性、耐久性、耐水性を改良する目的で、酸化防止剤、紫外線吸収剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、離型剤、撥水剤、難燃剤、低収縮剤、架橋助剤などの添加剤を必要に応じて添加することができる。
レベリング剤としては、シリコーン系レベリング剤、アクリル系レベリング剤などが挙げられる。
離型剤としては、シリコーン系離型剤、フッ素系離型剤、ワックス系離型剤、ポリビニルアルコール系離型剤、ステアリン酸金属塩などが挙げられる。
撥水剤としては、シリコーン系撥水剤、フッ素系撥水剤、ワックス系撥水剤などが挙げられる。
難燃剤としては、トリメチルホスフェートなどのリン系難燃剤、水酸化アルミニウムなどの無機系難燃剤、シアヌル酸メラミンなどのノンハロゲン有機化合物系難燃剤などが挙げられる。
低収縮剤としては、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、スチレン−酢酸ビニル系ブロック共重合体などの有機高分子系低収縮剤などが挙げられる。
架橋助剤としては、イソシアヌル酸トリアリル、イソシアヌル酸トリメタリル、シアヌル酸トリアリルなどの架橋助剤などが挙げられる。
本発明に用いるアリルエステル樹脂の半硬化フィルムまたはシートは、アリルアステル樹脂組成物を他のフィルムまたはシート、平板などの基材上に展伸し、樹脂組成物を加熱あるいは活性エネルギー線を照射して、ゲル化して得られるものである。加熱または活性エネルギー線の照射時には基板状の樹脂組成物をカバーフィルムまたはシートで被覆しても良い。
次に本発明の成形品について説明する。本成形品は、半硬化アリルエステル樹脂組成物のフィルムまたはシートを、金型などを用いて所望の立体形状に成形し、その形状を保持した状態で二次硬化させることで得ることができる。二次硬化は加熱により行うことが好ましい。二次硬化は硬化反応がほぼ完了するまで行う。目安としてはゲル分率が90%以上である。この状態では金型から分離しても塑性変形せず、その形状を保持することができる。
実施例に記載の半硬化または硬化フィルムのゲル分率は以下の方法により測定した。
半硬化または硬化フィルムをアセトン中で4時間環流し、可溶成分を抽出後、固形物をろ別した。得られた固形物を100℃で2時間乾燥させ、以下の計算式でゲル分率を計算した。
蒸留装置の付いた2リットルの三つ口フラスコに、テレフタル酸ジアリル1625g、プロピレングリコール167g、ジブチル錫オキサイド0.813gを仕込み、窒素気流下、180℃で反応した。エステル交換反応で生成してくるアリルアルコールを留去しながら加熱を続けた。留去されたアリルアルコールが約170gになったところで反応系内を徐々に、約4時間かけて6.6kPaまで減圧し、アリルアルコールの留出速度を速めた。留出液が殆ど出なくなったところで、反応系内を0.5kPaに減圧し、さらに1時間反応させた後、反応物を冷却した。以下、これにより得られた反応生成物を「アリルエステルオリゴマー(1)」とする。
蒸留装置の付いた2リットルの三つ口フラスコに、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル1625g、トリメチロールプロパン167g、ジブチル錫オキサイド0.813gを仕込み、合成例1と同様に反応した。以下、この反応により得られた反応生成物を「アリルエステルオリゴマー(2)」とする。
合成例1で製造したアリルエステルオリゴマー(1)70質量部とトリメチロールプロパントリアクリレート30質量部、パーヘキサ(登録商標)HC(日油株式会社製)1質量部、IRGACURE(登録商標)184(BASF社製)0.5質量部を均一となるまで混合し、アリルエステル樹脂組成物(1)を調製した。次いで当該樹脂組成物を硬化後の厚さが200μmとなるように厚さ100μmのPETフィルム上にアプリケーターを用いて塗布した。塗布面に厚さ100μmのPETフィルムを被せた後、紫外線照射装置(アイグラフィックス株式会社製アイグランデージ、メタルハライドランプ)を用いて200mW/cm2、800mJ/cm2の条件で紫外線を照射して、樹脂組成物をゲル化(半硬化)させて半硬化フィルムを得た。半硬化フィルムのゲル分率は76%であった。
得られた半硬化フィルムを3cm×7cmのサイズに加工した後、片面のPETフィルムを剥がし、その面をSUS製の棒(直径3cm、SUS304製)に接するように巻きつけ、ポリイミドテープで固定した。それを160℃に保った強制対流式オーブンに入れ、1時間かけて二次硬化させた後、SUS製の棒から剥がし、硬化物を得た。次いで180℃で1時間アニールすることで、図3に写真で示す立体形状(円筒形)に成形した透明な硬化物を得た。この硬化物のゲル分率は99%であった。
合成例2で製造したアリルエステルオリゴマー(2)80質量部とトリメチロールプロパントリアクリレート20質量部、パーヘキシル(登録商標)I(日油株式会社製)1質量部、DAROCURE(登録商標) TPO(BASF社製)0.5質量部を均一となるまで混合し、アリルエステル樹脂組成物(2)を調製した。次いで当該樹脂組成物を硬化後の厚さが200μmとなるように厚さ100μmのPETフィルム上にアプリケーターを用いて塗布した。塗布面に厚さ100μmのPETフィルムを被せた後、紫外線照射装置(アイグラフィックス株式会社製アイグランデージ、メタルハライドランプ)を用いて200mW/cm2、50mJ/cm2の条件で紫外線を照射して、樹脂組成物をゲル化(半硬化)させて半硬化フィルムを得た。半硬化フィルムのゲル分率は48%であった。
得られた半硬化フィルムを2cm×4cmのサイズに加工した後、片面のPETフィルムを剥がし、その面をSUS製の棒(直径3cm、SUS304製)に接するように巻きつけ、ポリイミドテープで固定した。それを160℃に保った強制対流式オーブンに入れ、1時間かけて二次硬化させた後、SUS製の棒から剥がし、硬化物を得た。次いで180℃で1時間アニールすることで、図4に写真で示す立体形状(円弧状)に成形した透明な硬化物を得た。この硬化物のゲル分率は99%であった。
実施例2の紫外線照射時間を調整して200mJ/cm2の紫外線を照射し、半硬化フィルムを得た。この半硬化フィルムのゲル分率は67%であった。
得られた半硬化フィルムを実施例2と同様にして図5に写真で示す立体形状(円弧状)に成形した透明な硬化物を得た。この硬化物のゲル分率は99%であった。
アリルエステル樹脂組成物(2)を硬化後の厚さが500μmとなるように厚さが100μmのPETフィルム上にアプリケーターを用いて塗布した。さらに塗布面に厚さが100μmのPETフィルムを被せた後、前記紫外線照射装置を用いて300mW/cm2、800mJ/cm2の条件で紫外線を照射して、樹脂組成物をゲル化(半硬化)させて半硬化フィルムを得た。半硬化フィルムのゲル分率は79%であった。
得られた半硬化フィルムを10cm×5.5cmのサイズに加工した後、両面のPETフィルムを付けたままSUS製の湾曲板(直径50cm、長さ30cm、幅30cm、SUS304製、厚み2mm)に接するようにポリイミドテープで固定した。それを160℃に保った強制対流式オーブンに入れ、1時間かけて二次硬化させた後、SUS製の湾曲板から剥がし、硬化物を得た。次いで両面のPETフィルムを剥がした後、180℃で10分間アニールすることで、図6に写真で示す立体形状に成形した透明な硬化物を得た。この硬化物のゲル分率は99%であった。
実施例4と同様な方法で得た半硬化フィルムを10cm×5.5cmのサイズに加工した後、両面のPETフィルムを付けたままガラス製の円柱(直径10.5cm、長さ30cm、パイレックス(登録商標)製耐熱ガラス、厚み1.5mm)に巻きつけるようにポリイミドテープで固定した。それを160℃に保った強制対流式オーブンに入れ、1時間かけて二次硬化させた後、ガラス製の円柱から剥がし、硬化物を得た。次いで両面のPETフィルムを剥がした後、180℃で10分間アニールすることで、図7に写真で示す立体形状に成形した透明な硬化物を得た。この硬化物のゲル分率は99%であった。
実施例2のアリルエステル樹脂組成物(2)を硬化後の厚さが200μmとなるように厚さ100μmのPETフィルム上にアプリケーターを用いて塗布した。塗布面に厚さ100μmのPETフィルムを被せた後、紫外線照射を行うことなく2cm×4cmのサイズに加工した後、片面のPETフィルムを剥がし、その面をSUS製の棒(直径3cm、SUS304製)に接するように巻きつけ、ポリイミドテープで固定した。このときのアリルエステル樹脂組成物(2)のゲル分率は0%、粘度は約1200mPa・sであり、SUS棒に巻き付ける際に流動して円筒形状を保持できなかった。それを160℃に保った強制対流式オーブンに入れ、1時間かけて硬化させた後、SUS製の棒から剥がし、硬化物を得た。次いで180℃で1時間アニールすることで、成形体を得たが、厚さが不均一であり、PETフィルムからのはみ出しなどがみられ形状も所定のものとならなかった。なお、この硬化物のゲル分率は99%であった。
実施例2の紫外線照射時間を調整して2000mJ/cm2の紫外線を照射した後、160℃で10分間加熱し、ほぼ硬化したフィルムを得た。この硬化フィルムのゲル分率は95%であった。得られた硬化フィルムを2cm×4cmのサイズに加工した後、片面のPETフィルムを剥がし、その面をSUS製の棒(直径3cm、SUS304製)に接するように巻きつけようとしたが、割れてしまい、二次硬化工程を実施することができず、円筒状の成形体は得ることができなかった。
2(2a,2b) 金型
3 硬化樹脂成形品
Claims (7)
- アリルエステル樹脂組成物のフィルムまたはシートを半硬化した後、半硬化したフィルムまたはシートを所望の立体形状に成形し、前記の形状を保持した状態で二次硬化すること特徴とする硬化樹脂成形品の製造方法。
- アリルエステル樹脂組成物のフィルムまたはシートを半硬化した後、前記半硬化したフィルムまたはシートに他のフィルムまたはシートを貼り合せた後、所望の立体形状に成形し、前記の形状を保持した状態で二次硬化することを特徴とする硬化樹脂成形品の製造方法。
- 前記半硬化したフィルムまたはシートのゲル分率が20〜90%である請求項1または2に記載の硬化樹脂成形品の製造方法。
- 前記アリルエステル樹脂組成物が光重合開始剤と熱重合開始剤含み、前記アリルエステル樹脂組成物の半硬化を光照射で行い、二次硬化を加熱で行う請求項1〜3のいずれかに記載の硬化樹脂成形品の製造方法。
- 前記他のフィルムまたはシートが、アリルエステル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、シクロオレフィン系ポリマー、トリアセチルセルロース、ポリイミド、ポリアラミド、ポリエーテルスルホン、シロキサン系ポリマー、フッ素系ポリマー、非晶性ポリオレフィン、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、エポキシ樹脂及びウレタンアクリレート樹脂から選択された樹脂のフィルムまたはシートである請求項2に記載の硬化樹脂成形品の製造方法。
- 二次硬化を金型中での加熱で行う請求項1〜5のいずれかに記載の硬化樹脂成形品の製造方法。
- アリルエステル樹脂組成物が、一般式(2)
で示される基を末端基として有し、かつ一般式(3)
で示される構造を構成単位として有するアリルエステルオリゴマーを含むものである請求項1〜6のいずれかに記載の硬化樹脂成形品の製造方法。
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