JP2009197102A - 樹脂組成物及びこれを用いたフィルム、ならびにフィルムの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)成分:下記一般式(1)で表されるアリルエステル基を有する反応性オリゴマー、(B)成分:多官能(メタ)アクリルモノマー及び/又はオリゴマー、及び(C)成分:熱重合開始剤を含有する樹脂組成物である。
〔式中、R1は炭素数1〜4のアルカンジイル基又はアルケンジイル基を示し、R2はシクロアルカンジイル基、シクロアルケンジイル基又はアレーンジイル基を示す。複数のR1及びR2は同じでも異なっていてもよい。また、nは平均重合数を表す1〜30の数である。〕
【選択図】なし
Description
このようなアリルエステル樹脂を用いた成形品は、一般にはガラスモールド、金属モールドなどに液状樹脂を注入し、加熱硬化させるキャスト成形や、液状樹脂にフィラーを加えて粘土状にしたものを、金属金型中で圧縮しながら加熱硬化する圧縮成形などの方法が用いられる(例えば、特許文献1参照)。
すなわち本発明は、以下の樹脂組成物及びこれを用いたフィルム、ならびにフィルムの製造方法を提供するものである。
1.(A)成分:下記一般式(1)で表されるアリルエステル基を有する反応性オリゴマー、(B)成分:多官能(メタ)アクリルモノマー及び/又はオリゴマー、及び(C)成分:熱重合開始剤を含有する樹脂組成物。
2.さらに(D)成分:光重合開始剤を含有する上記1に記載の樹脂組成物。
3.さらに(E)成分:下記一般式(2)で表されるアリルエステルモノマーを含有する上記1又は2に記載の樹脂組成物。
4.上記1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物を基材上に展伸し、該樹脂組成物にエネルギー線を照射してゲル化させて得られる半硬化フィルム。
5.上記4に記載の半硬化フィルムを熱処理して得られる硬化フィルム。
6.上記1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物を基材上に展伸し、該樹脂組成物にエネルギー線を照射することを特徴とする半硬化フィルムの製造方法。
7.上記1〜3のいずれかに記載の樹脂組成物を基材上に展伸し、該樹脂組成物にエネルギー線を照射し、さらに熱処理することを特徴とする硬化フィルムの製造方法。
本発明の樹脂組成物は、(A)成分:下記一般式(1):
ここで、R1は炭素数1〜4のアルカンジイル基又はアルケンジイル基を示し、R2はシクロアルカンジイル基、シクロアルケンジイル基又はアレーンジイル基を示す。複数のR1及びR2は同じでも異なっていてもよい。また、R1及びR2は置換基を有していてもよく、直鎖でも分岐でもよい。置換基としては、特に制限はなく、例えばハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、イミノ基、アミド基、カルボキシ基などが挙げられる。R1としては、良好なフィルム成形性を得る観点から、メチレン基、エチレン基、プロピレン基が好ましく、R2としては、シクロヘキサンジイル基、フェニレン基が好ましい。nは平均重合数を表し、1〜30の数であり、製膜性、及びフィルム強度の観点から、好ましくは1〜10である。
本発明の樹脂組成物は、エネルギー線による硬化性を有する(B)成分:多官能(メタ)アクリルモノマー及び/又はオリゴマーを含有するものである。この(B)成分は、エネルギー線の放射により瞬間的に硬化する特性を有する。このため、(B)成分が樹脂組成物に含まれることで、該樹脂組成物はエネルギー線の放射により速やかに固化して成膜状態となり、該成膜状態から変形しにくくなる。これにより、本発明の樹脂組成物は、優れた厚み精度を実現することができる。
多官能性(メタ)アクリルモノマーとしては、分子内にエチレン性不飽和結合を2個以上有する(メタ)アクリレートが好ましく挙げられる。具体的にはエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジシクロペンテニルジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸ジ(メタ)アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェノールAジアクリレートなどが挙げられる。これらの多官能性(メタ)アクリルモノマーは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(C)成分の熱重合開始剤は、樹脂組成物の硬化を促進させるために用いられるものであり、通常熱重合開始剤として用いられるものであれば、特に制限なく用いることができる。
(C)成分としては、例えば、過酸化水素;ペルオキソ二硫酸アンモニウム、ペルオキソ二硫酸ナトリウム、ペルオキソ二硫酸カリウムなどのペルオキソ二硫酸塩;2,2'−アゾビス(2−アミジノプロパン)二塩酸塩、4,4'−アゾビス(4−シアノバレリン酸)、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)などのアゾ系化合物;過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酢酸、過コハク酸、ジ−t−ブチルパーオキサイド、t−ブチルヒドロパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイドなどの有機過酸化物などが挙げられる。これら熱重合開始剤は、一種類のみを用いてもよく、また、二種類以上を併用してもよい。
(D)成分の光重合開始剤は、樹脂組成物の硬化に用いるエネルギー線として紫外線を採用する場合、該樹脂組成物の硬化を瞬間的に進行させて、厚さ精度の高いフィルムを得るために特に好ましく用いられるものであり、光重合開始剤として通常用いられるものであれば、特に制限なく用いることができる。
光重合開始剤としては、たとえば、アセトフェノン、ジメチルアミノアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノンなどのフェノン系光重合開始剤;2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−プロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−2(ヒドロキシ−2−プロピル)ケトンなどのケトン系光重合開始剤;ベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル、ベンゾインヒドロキシアルキルエーテル、ジアセチルおよびその誘導体;アントラキノンおよびその誘導体;ジフェニルジスルフィドおよびその誘導体;ベンゾフェノンおよびその誘導体;ベンジルおよびその誘導体;2,2'−アゾビス(2−アミジノプロパン)、2、2'アゾビス(N,N'−ジメチレンイソブチルアミジン)、2,2'−アゾビス〔2−(5−メチル−2−イミダゾリン−2−イル)プロパン〕、1,1'−アゾビス(1−アミジノ−1−シクロプロピルエタン)、2,2'−アゾビス(2−アミジノ−4−メチルペンタン)、2,2'−アゾビス(2−N−フェニルアミノアミジノプロパン)、2,2'−アゾビス(1−イミノ−1−エチルアミノ−2−メチルプロパン)、2,2'−アゾビス(1−アリルアミノ−1−イミノ−2−メチルブタン)、2,2'−アゾビス(2−N−シクロヘキシルアミジノプロパン)、2,2'−アゾビス(2−N−ベンジルアミジノプロパン)およびその塩酸、硫酸、酢酸塩;4,4'−アゾビス(4−シアノ吉草酸)およびそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩、アミン塩;2−(カルバモイルアゾ)イソブチロニトリル、2,2'−アゾビス(イソブチルアミド)、2,2'−アゾビス〔2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド〕、2,2'−アゾビス〔2−メチル−N−(1,1'−ビス(ヒドロキシメチル)エチル)プロピオンアミド〕、2,2'−アゾビス〔2−メチル−N−(1,1'−ビス(ヒドロキシエチル)プロピオンアミド〕等の水溶性アゾ系光重合開始剤;2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンなどが挙げられる。これらの光重合開始剤は、それぞれ単独で使用することができ、また複数を組み合わせて使用することもできる。
本発明の樹脂組成物は、(E)成分:アリルエステルモノマーを含有することができる。(E)成分は、希釈剤などとして好ましく用いられるものであり、(A)成分と共重合可能なアリルエステルモノマーであれば特に制限なく用いることができるが、フィルムの耐熱性、耐溶剤性の点から、下記一般式(2)で表されるものが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、必要に応じて、本発明の効果を妨げない範囲において、通常樹脂組成物に用いられる添加剤を含有することができる。添加剤としては、例えば、耐候性改善剤、耐摩耗性向上剤、重合禁止剤、赤外線吸収剤、帯電防止剤、接着性向上剤、レベリング剤、チクソ性付与剤、カップリング剤、可塑剤、消泡剤、充填剤、溶剤、着色剤などが挙げられる。
ここで、耐候性改善剤としては、紫外線吸収剤や光安定剤を用いることができる。紫外線吸収剤は、無機系、有機系のいずれでもよく、平均粒径が5〜120nm程度の二酸化チタン、酸化セリウム、酸化亜鉛などの無機系紫外線吸収剤;ベンゾトリアゾール系などの有機系紫外線吸収剤が挙げられる。光安定剤としては、例えばヒンダードアミン系などが挙げられる。また、紫外線吸収剤や光安定剤として、分子内に(メタ)アクリロイル基等の重合性基を有する反応性の紫外線吸収剤や光安定剤を用いることもできる。
重合禁止剤としては、例えばハイドロキノン、p−ベンゾキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ピロガロール、t−ブチルカテコールなどが、架橋剤としては、例えばポリイソシアネート化合物、エポキシ化合物、金属キレート化合物、アジリジン化合物、オキサゾリン化合物などが用いられる。
充填剤としては、例えば硫酸バリウム、タルク、クレー、炭酸カルシウム、表面疎水処理炭酸カルシウム、カーボンブラック、水酸化アルミニウムなどが用いられる。
着色剤としては、例えばキナクリドンレッド、イソインドリノンイエロー、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、酸化チタン、カーボンブラックなどの公知の着色用顔料などが用いられる。また、赤外線吸収剤としては、例えば、ジチオール系金属錯体、フタロシアニン系化合物、ジインモニウム化合物などが用いられる。
本発明の樹脂組成物は、上記の(A)〜(C)成分を必須とするものであり、各成分の樹脂組成物中の含有量は、良好なフィルム成形性を得る観点から、(A)成分30〜98.7質量%、(B)成分1〜30質量%、及び(C)成分0.1〜10質量%であることが好ましく、より好ましくは(A)成分40〜87質量%、(B)成分3〜20質量%、及び(C)成分1〜5質量%である。(D)成分の含有量は、フィルムの厚さ精度を向上させる観点から、0.1〜10質量%が好ましく、1〜5質量%がより好ましい。また、(E)成分の含有量は、良好なフィルム成形性を得る観点から、0.1〜60質量%が好ましく、8〜50質量%がより好ましい。
本発明の半硬化フィルムは、本発明の樹脂組成物を基材上に展伸し、該樹脂組成物にエネルギー線を照射して、ゲル化して得られるものである。本発明において「半硬化」とは、樹脂組成物に含まれるモノマーあるいはオリゴマーの一部が架橋反応することで三次元網目構造が形成され、該網目構造の中に未反応の反応成分が保持されている状態をいう。
ゲル化の程度としては、半硬化フィルムのゲル分率が、通常1〜50%の範囲にあり、好ましくは3〜30%である。半硬化フィルムのゲル分率が、上記範囲内にあれば、フィルムの形状を保持できるので、良好な厚み精度を得ることができる。ここで、ゲル分率は、半硬化フィルムの硬化の度合いを示す指標であり、作製した半硬化フィルムの質量を質量Aとし、測定後の半硬化フィルムのサンプルをアセトンで還流して3時間抽出を行い、乾燥した後の質量を質量Bとしたときの、質量Aに対する質量Bの割合である。
該基材は、半硬化フィルムを基材から剥がし易くする目的で、剥離剤を塗布して形成した剥離層を設けて剥離シートとして用いることができ、該半硬化フィルムの片面、又は両面に設けることができる。該剥離シートは、例えば、該剥離シート上に樹脂組成物を硬化後に所定の厚さとなるように展伸(塗布)し、塗布した樹脂組成物側からエネルギー線を照射して該樹脂組成物をゲル化させて半硬化フィルムを形成して、さらに剥離シートを重ねることで、剥離シートが両面に設けられた半硬化フィルムを得ることができる。
剥離剤としては、アルキド系樹脂、シリコーン系樹脂などを含む剥離剤を用いることができ、剥離層は、該剥離剤を基材の表面上に塗布することで、設けられる。該剥離層の厚さは、特に制限はなく、通常1〜30μm程度であり、好ましくは1〜10μmである。
本発明の半硬化フィルムは、光学材料、特にディスプレイ駆動回路用プラスチック基板、位相差フィルム、視野角拡大フィルム、輝度向上フィルム、反射フィルム、導光板などのディスプレイ用光学フィルムの作製に好適に用いられるものである。また、本発明の半硬化フィルムは、他のフィルム材料、ガラス板などと貼り合わせて用いることもできる。
本発明の硬化フィルムは、本発明の樹脂組成物を基材上に展伸し、該樹脂組成物にエネルギー線を照射して、さらに熱処理を行うことにより得られるものである。より具体的には、本発明の樹脂組成物にエネルギー線を照射して半硬化フィルムを得た後、さらに熱処理して硬化させる、あるいは本発明の樹脂組成物をエネルギー線を照射しながら熱処理を行い硬化させる、などの方法により得られるものである。ここで、基材、エネルギー線の照射については、上記した半硬化フィルムと同様である。
本発明の硬化フィルムは、光学材料、特に液晶パネル、液晶表示装置などを含む各種画像表示装置などの構成部品、また、液晶表示装置以外の、例えば、有機エレクトロルミネッセンス(EL)ディスプレイ、プラズマディスプレイ(PD)およびFED(電界放出ディスプレイ:Field Emission Display)等の自発光型表示装置などに好適に用いられるものである。
(評価方法)
各実施例及び比較例で得られたフィルムについて、以下の方法で評価した。
(1)引張破壊応力の測定
各実施例及び比較例で得られた硬化フィルムについて、JIS K 7161及びJIS K 7127に準拠して引張破壊応力を測定した。この際、フィルムの厚みは100±10μmであり、試験速度は50mm/minとした。
(2)光学特性の評価
各実施例及び比較例で得られた硬化フィルムについて、位相差測定装置(「KOBRA−WR(商品名)」:王子計測機器(株)製)を用いて、面内位相差を測定した。
(3)透明性の評価
JIS K7361−1に準拠して、ヘイズメーター(「NDH2000(型番)」:日本電色工業(株)製)を用いて、硬化フィルムの全光線透過率を測定した。
(4)耐熱性の評価
熱分析装置(「システムWS002(型式)」:マックサイエンス(株)製)を用いて、硬化フィルムを室温から170℃まで加熱して(フィルム幅:4.5mm,チャック間:15mm,昇温速度:10℃/min,荷重:2mN)、160℃における初期長さからの長さ変化(%)を求めた。
(5)厚み精度の評価
半硬化フィルム及び硬化フィルムの端部を切断し、210mm×297mmのシートを用意した。横方向に4点と縦方向に5点とで合計20点における厚みを測厚器(「PG−02(型番)」:(株)テクロック社製)を用いて測定し、その平均値、及び厚み精度として最大厚みと最小厚みとの差を求めた。
得られた半硬化フィルムについての上記(5)の評価結果、及び硬化フィルムについての上記(1)〜(5)の評価結果を第2表に示す。
*2,BA901:アリルエステル基を有する反応性オリゴマー(A成分)60%,アリルエステルモノマーとして、ジアリルイソフタレート(E成分)40%から成る組成物(昭和電工株式会社製)
*3,PP201:アリルエステル基を有する反応性オリゴマー(A成分)55%,アリルエステルモノマーとして、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル(E成分)45%からなる組成物(昭和電工株式会社製)
*4,A−DPH:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(「NKエステルA−DPH(商品名)」:新中村化学株式会社製)
*5,Irg500:光重合開始剤(「イルガキュア500(商品名)」:チバスペシャリティケミカルズ株式会社製)
*6,ジクミル:熱重合開始剤(ジクミルパーオキサイド:Aldrich社製)
Claims (11)
- さらに(D)成分:光重合開始剤を含有する請求項1に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物中の各成分の含有量が、(A)成分:30〜98.7質量%、(B)成分:1〜30質量%、及び(C)成分:0.1〜10質量%である請求項1に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物中の各成分の含有量が、(A)成分:30〜98.7質量%、(B)成分:1〜30質量%、(C)成分:0.1〜10質量%、及び(D)成分:0.1〜10質量%である請求項2に記載の樹脂組成物。
- 樹脂組成物中の各成分の含有量が、(A)成分:30〜98.7質量%、(B)成分:1〜30質量%、(C)成分:0.1〜10質量%、(D)成分:0.1〜10質量%、及び(E)成分:0.1〜60質量%である請求項3に記載の樹脂組成物。
- フィルム成形用である請求項1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物を基材上に展伸し、該樹脂組成物にエネルギー線を照射してゲル化させて得られる半硬化フィルム。
- 請求項8に記載の半硬化フィルムを熱処理して得られる硬化フィルム。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物を基材上に展伸し、該樹脂組成物にエネルギー線を照射することを特徴とする半硬化フィルムの製造方法。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の樹脂組成物を基材上に展伸し、該樹脂組成物にエネルギー線を照射し、さらに熱処理することを特徴とする硬化フィルムの製造方法。
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013047223A1 (ja) * | 2011-09-28 | 2013-04-04 | 昭和電工株式会社 | 硬化性組成物 |
JP2013067792A (ja) * | 2011-09-09 | 2013-04-18 | Showa Denko Kk | ラジカル重合性化合物及びラジカル硬化性組成物 |
WO2014021283A1 (ja) * | 2012-07-31 | 2014-02-06 | 昭和電工株式会社 | 硬化樹脂成形品の製造方法 |
WO2014133052A1 (ja) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | 昭和電工株式会社 | 硬化性組成物、透明耐熱材料及びその用途 |
KR20150143823A (ko) | 2013-06-25 | 2015-12-23 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 광경화성 수지 필름의 제조 장치 및 제조 방법 |
JP2018072644A (ja) * | 2016-10-31 | 2018-05-10 | 昭和電工株式会社 | 光学結像装置およびその製造方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5793425B2 (ja) * | 2009-12-14 | 2015-10-14 | 株式会社ダイセル | 多孔質層を有する積層体、及びそれを用いた機能性積層体 |
KR101287493B1 (ko) | 2010-12-23 | 2013-07-18 | 엘지이노텍 주식회사 | 백라이트유닛 및 이를 이용한 액정표시장치 |
US20180186064A1 (en) * | 2015-07-21 | 2018-07-05 | Osaka Soda Co., Ltd. | Composition for lining |
CN105374924B (zh) * | 2015-10-23 | 2018-03-06 | 佛山市中昊光电科技有限公司 | 胶膜的制备装置、制备方法及倒装led芯片的制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007169522A (ja) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
WO2008010588A1 (en) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Showa Denko K. K. | Transparent antireflection plate |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2114099A (en) * | 1998-01-30 | 1999-08-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymerizable polyol(allyl carbonate) composition |
EP0980025A1 (en) * | 1998-08-12 | 2000-02-16 | Agency Of Industrial Science And Technology | Hologram recording material composition, hologram recording medium, and process for producing the same. |
JP4754712B2 (ja) | 2000-06-16 | 2011-08-24 | 昭和電工株式会社 | 脂環式(メタ)アリルエステルモノマーの製造方法、脂環式(メタ)アリルエステル化合物、該化合物の製造方法、該化合物を含有するプラスチックレンズ用組成物、該組成物を硬化してなるプラスチックレンズ及びその製造方法 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007169522A (ja) * | 2005-12-22 | 2007-07-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置 |
WO2008010588A1 (en) * | 2006-07-18 | 2008-01-24 | Showa Denko K. K. | Transparent antireflection plate |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013067792A (ja) * | 2011-09-09 | 2013-04-18 | Showa Denko Kk | ラジカル重合性化合物及びラジカル硬化性組成物 |
WO2013047223A1 (ja) * | 2011-09-28 | 2013-04-04 | 昭和電工株式会社 | 硬化性組成物 |
KR101631541B1 (ko) * | 2012-07-31 | 2016-06-17 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 경화 수지 성형품의 제조 방법 |
WO2014021283A1 (ja) * | 2012-07-31 | 2014-02-06 | 昭和電工株式会社 | 硬化樹脂成形品の製造方法 |
KR20140144700A (ko) | 2012-07-31 | 2014-12-19 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 경화 수지 성형품의 제조 방법 |
CN104245277A (zh) * | 2012-07-31 | 2014-12-24 | 昭和电工株式会社 | 固化树脂成型品的制造方法 |
JPWO2014021283A1 (ja) * | 2012-07-31 | 2016-07-21 | 昭和電工株式会社 | 硬化樹脂成形品の製造方法 |
WO2014133052A1 (ja) | 2013-02-28 | 2014-09-04 | 昭和電工株式会社 | 硬化性組成物、透明耐熱材料及びその用途 |
KR20150120472A (ko) | 2013-02-28 | 2015-10-27 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 경화성 조성물, 투명 내열 재료 및 그 용도 |
US9441064B2 (en) | 2013-02-28 | 2016-09-13 | Showa Denko K.K. | Curable composition, transparent heat-resistant material, and use thereof |
JPWO2014133052A1 (ja) * | 2013-02-28 | 2017-02-02 | 昭和電工株式会社 | 硬化性組成物、透明耐熱材料及びその用途 |
KR20150143823A (ko) | 2013-06-25 | 2015-12-23 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 광경화성 수지 필름의 제조 장치 및 제조 방법 |
JP2018072644A (ja) * | 2016-10-31 | 2018-05-10 | 昭和電工株式会社 | 光学結像装置およびその製造方法 |
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