JP2013067792A - ラジカル重合性化合物及びラジカル硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
ガラス代替として用いられる樹脂には、ガラスにより近い耐熱性と透明性、さらにガラスよりも軽量で割れにくいという特徴が求められている。
[1]一般式(1)
で示される構造を有し、数平均分子量が500〜50000であることを特徴とするラジカル重合性化合物。
[2]さらに、一般式(4)
で示される構造を有する前項1に記載のラジカル重合性化合物。
[3]X1、X2、及びX3がそれぞれ独立して式(5)、(6)、及び(7)
[4]R1、R2及びR3の少なくとも一つが炭素数1〜4のアルキル分岐を有するアルキレン基である前項1〜3のいずれかに記載のラジカル重合性化合物。
[5]R1及びR2が1,6−ヘキシレン基または2−メチル−1,5−ペンチレン基である前項1〜4のいずれかに記載のラジカル重合性化合物。
[6]R1及びR2がノニレン基である前項1〜4のいずれかに記載のラジカル重合性化合物。
[7]R1がR4を表し、R2がR5を表し、X1及びX2が1,4−シクロヘキシレン基である一般式(8)
で示される前項1に記載のラジカル重合性化合物。
[8]一般式(1)
で示される構造を有し、数平均分子量が500〜50000であるラジカル重合性化合物、末端にアリルオキシカルボニル基(CH2=CH−CH2−O−CO−)またはアリルオキシカルボニルオキシ基(CH2=CH−CH2−O−CO−O−)を有するラジカル重合性化合物、及びラジカル重合開始剤を含むことを特徴とするラジカル硬化性組成物。
[9]末端にアリルオキシカルボニル基を有するラジカル重合性化合物が、ジカルボン酸ジアリルエステル及び/またはジカルボン酸ジアリルエステルと多価アルコールの縮合物である前項8に記載のラジカル硬化性組成物。
[10]一般式(10)
で示される化合物とポリカーボネートジオールとを触媒の存在下、エステル交換反応させることを特徴とする前項1〜6のいずれかに記載のラジカル重合性化合物の製造方法。
[11]触媒が、テトライソプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、アセチルアセトンハフニウム、及びアセチルアセトンジルコニウムからなる群から選ばれる少なくとも1種である前項10に記載のラジカル重合性化合物の製造方法。
[12]反応を180℃未満の温度で行う前項10または11に記載のラジカル重合性化合物の製造方法。
[13]前項8に記載のラジカル硬化性組成物を硬化させてなる光学材料。
[14]前項13に記載の光学材料を用いた、光学フィルム、光学シート、光導波路、光学レンズ、光学用封止剤、光学用接着剤または導光板。
ラジカル重合性化合物:
本発明に用いられるラジカル重合性化合物は、一般式(1)及び式(2)
で示される末端基、並びに一般式(3)
で示される構造を有し、数平均分子量が500〜50000である化合物である。
で示される構造を有してもよい。
本発明のラジカル重合性化合物の製造方法は後述するが、原料の一部としてX1、X2、及びX3の構造を含むジカルボン酸ジアリルエステルを使用する。一種類のジカルボン酸ジアリルエステルを原料とすれば、X1、X2、及びX3は同一になり、異なる種類のジカルボン酸ジアリルエステルを用いるとX1、X2、及びX3はそれぞれ異なる場合がある。また、ラジカル重合性化合物中にm個存在する一般式(3)の単位構造ごとにX2が異なることもある。
1,2−シクロへキシレン基、1,3−シクロへキシレン基、及び1,4−シクロへキシレン基は下記化学式(5)、(6)及び(7)で示される。
R1及びR2のアルキレン構造は本発明のラジカル重合性化合物の原料の一つであるカーボネートジオールに由来する。一般式(3)中にn個存在するR1は同一であっても異なっていてもよい。原料のカーボネートジオールのR1及びR2に相当するアルキレン基が複数種類(共重合タイプ)であれば、R1も複数種類存在することになる。
直鎖状アルキレン基の具体例としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基等が挙げられ、中でもブチレン基、ヘキシレン基、ノニレン基が好ましい。
分岐骨格を有するアルキレン基、すなわちアルキル分岐を有する炭素数2〜20のアルキレン基の具体例としては、メチルエチレン基、1−メチル−プロピレン基、2−メチル−プロピレン基、2−エチル−3−プロピルプロピレン基、2−エチル−2−ブチルプロピレン基、1−メチルペンチレン基、2−メチルペンチレン基、3−メチルペンチレン基、2,4−ジメチルペンチレン基、1−メチルオクチレン基等が挙げられる。
で示される。
本発明のラジカル重合性化合物は一般式(10)で示される化合物とポリカーボネートジオールとを触媒の存在下、エステル交換反応を行いつつ、副生するアリルアルコールを留去させることにより製造することができる。
反応に用いられるポリカーボネートジオールは一般的にはジメチルカーボネートやジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート等のカーボネート化合物とジオールとのエステル交換反応により製造される縮合体であり、異なる分子量のオリゴマーの集合体であり、分子量分布を有している。
一般式(10)で示される化合物とポリカーボネートジオールとの仕込み量のモル比率は1.1:1〜6:1が好ましく、1.5:1〜3:1がさらに好ましい。
本発明のラジカル硬化性組成物(「本発明の組成物」と略記する。)は、本発明の前記ラジカル重合性化合物、末端にアリルオキシカルボニル基(CH2=CH−CH2−O−CO−、「アリルエステル基」ということがある。)またはアリルオキシカルボニルオキシ基((CH2=CH−CH2−O−CO−O−、「アリルカーボネート基」ということがある。)を有するラジカル重合性化合物、及びラジカル重合開始剤を必須成分として含有する組成物である。本発明の組成物は、必須成分以外に他のラジカル重合性化合物、反応性希釈剤(低分子のモノマー)、溶媒、及び各種添加剤(後述する。)を含有していてもよい。本発明の組成物は前記各成分を混合することにより調製することができる。
有機過酸化物としては、メチルエチルケトンパーオキシド、メチルイソブチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパーオキシド等のケトンパーオキシド類、ジベンゾイルパーオキシド、ジデカノイルパーオキシド、ジラウロイルパーオキシド等のジアシルパーオキシド類、ジクミルパーオキシド、t−ブチルクミルパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキシド等のジアルキルパーオキシド類、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ヘキシルパーオキシ)シクロヘキサン、1,1−ジ−t−ブチルパーオキシシクロヘキサン、2,2−ジ(t−ブチルパーオキシ)ブタン等のパーオキシケタール類、t−ブチルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、ジ−t−ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ジ−t−ブチルパーオキシアゼレート、t−ブチルパーオキシ−3,5,5−トリメチルヘキサノエート、t−ヘキシルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、1,1,3,3−テトラメチルブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシアセテート、t−ブチルパーオキシベンゾエート、ジ−t−ブチルパーオキシトリメチルアジペート、t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、t−ブチルパーオキシラウレート、t−ヘキシルパーオキシベンゾエート等のアルキルパーオキシエステル類、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−sec−ブチルパーオキシジカーボネート、t−ブチルパーオキシイソプロプルカーボネート等のパーオキシジカーボネート類等が挙げられる。
これらのラジカル重合開始剤は2種以上を併用してもよい。
離型剤の配合量は、他の配合物の種類、量等により変わるが、一般的には、本発明のラジカル硬化性組成物中の全ラジカル重合性成分100質量部に対して、0.01〜2質量部が好ましく、0.03〜1.7質量部がより好ましく、0.05〜1.4質量部が最も好ましい。離型剤が0.01質量部未満では十分な効果が期待できず、2質量部を超えると経済的に好ましくない。
[ハーゼン色数]
JIS K0071に準拠し、比色管を用いて標準液との比較によりラジカル重合性化合物のハーゼン色数を測定した。
使用機種:昭和電工社製GPCシステムSIC−480II
カラム :昭和電工社製GPC用カラムK−801、K−802、K−802.5
検出器 :昭和電工社製RI−201H
溶離液 :クロロホルム
測定方法:クロロホルムに溶解した試料を、40℃に制御されたカラムへ100μL導入し、ポリスチレン換算の数分子量を測定した。
使用機種:日本電子社製 JEOL EX−400(400MHz)
測定方法:重水素化クロロホルムに溶解し、内部標準物質にテトラメチルシランを使用して測定した。
使用機種:パーキンエルマー社製 Spectrum GX
測定方法:KBr板を用いて、液膜法で測定した。
使用機種:東機産業株式会社製TVE−20H
測定方法:コーンプレート型粘度計、ローターNo.1°34’×R24のローターを用い、液温25℃で測定した。
[硬化物の黄色度]
使用機器:日本電色工業社製 測色色差計ZE6000
測定方法:ASTM E313準拠(C光源/2°視野)、50mm×50mm×3mmの硬化板のYI(イエローインデックス)を測定した。
使用機器:日本電色工業(株)製の濁度計NDH2000
測定方法:JIS K7136に従い、50mm×50mm×3mmの硬化物試験片を用いて測定した。
使用機器:日本電色工業(株)製の濁度計NDH2000
測定方法:JIS K7361−1に従い、50mm×50mm×3mmの硬化物試験片を用いて測定した。
使用機器:エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製熱機械的分析装置、TMA/SS7100
測定方法:8mm×8mm×3mmの硬化物試験片に4.0kPaの圧力をかけ、昇温速度5℃/minで30℃から260℃まで昇温し、30℃まで冷却した後、再度昇温速度5℃/minで30℃から260℃まで昇温した際の試験片の厚さの変化量から算出した。
サイズ50mm×50mm×3mmの硬化板の鉛筆硬度をJIS−K6894に準じて評価した。
使用機器:島津製作所製万能試験機AG−1
測定方法:JIS K7171に従い、60mm×25mm×3mmの試験片を支点間距離48mm、試験速度1mm/minで3点曲げ試験を行った。
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル400g、ポリカーボネートジオール(旭化成製UH−100、数平均分子量1000、アルキレン基:1,6−ヘキシレン基、一般式(11)の自然数nが1〜153)800g、ジオクチル錫オキシド1.0gを三ツ口フラスコに仕込み、160℃に調節したオイルバスにより加熱して反応を行った。反応の進行とともに生成するアリルアルコールを留出させた。反応は常圧から1.4kPaまで徐々に圧力を下げ、理論量のアリルアルコールが留出した時点を反応終了とした。反応時間は約6時間であった。冷却後、反応液を取り出し、ラジカル重合性化合物(A)を1052g得た。
得られたラジカル重合性化合物は室温で液状であり、ハーゼン色数は10、25℃での粘度は15000mPa・s、ポリスチレン換算の数平均分子量は3407であった。ラジカル重合性化合物Aの13C−NMR測定の結果δ=155.5ppmに−OCOO−基に由来するピークを確認した。GPC測定結果より一般式(3)中の自然数mはおよそ1〜64の範囲であった。
ラジカル重合性化合物Aの1H−NMRスペクトル、13C−NMR、及びIRスペクトルをそれぞれ図1、2、及び3に示す。
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル400g、ポリカーボネートジオール(クラレ製C1015N、数平均分子量1000、アルキレン基:1,9−ノニレン基、2−メチル−1,8−オクチレン基、直鎖/分岐=15/85(モル/モル)、一般式(11)の自然数nが1〜116)800g、ジオクチル錫オキシド0.4gを三ツ口フラスコに仕込み、160℃に調節したオイルバスにより加熱して反応を行った。反応の進行とともに生成するアリルアルコールを留出させた。反応は常圧から1.4kPaまで徐々に圧力を下げ、理論量のアリルアルコールが留出した時点を反応終了とした。反応時間は約8時間であった。冷却後、反応液を取り出し、ラジカル重合性化合物(B)を1067g得た。
得られたラジカル重合性化合物は室温で液状であり、ハーゼン色数は30、25℃での粘度は10000mPa・s、ポリスチレン換算の数平均分子量は4197であった。ラジカル重合性化合物Bの13C−NMR測定の結果δ=155.3ppmに−OCOO−基に由来するピークを確認した。GPC測定結果より一般式(3)中の自然数mはおよそ1〜79の範囲であった。
ラジカル重合性化合物Bの1H−NMRスペクトル、13C−NMRスペクトル、及びIRスペクトルをそれぞれ図4、5、及び6に示す。
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル400g、ポリカーボネートジオール(クラレ製C590、数平均分子量500、アルキレン基:1,6−ヘキシレン基、2−メチル−1,5−ペンチレン基、直鎖/分岐=10/90(モル/モル)一般式(11)の自然数nが1〜76)400g、ジオクチル錫オキシド0.4gを三ツ口フラスコに仕込み、160℃に調節したオイルバスにより加熱して反応を行った。反応の進行とともに生成するアリルアルコールを留出させた。反応は常圧から1.4kPaまで徐々に圧力を下げ、理論量のアリルアルコールが留出した時点を反応終了とした。反応時間は約7時間であった。冷却後、反応液を取り出し、ラジカル重合性化合物(C)を751g得た。
得られたラジカル重合性化合物は室温で液状であり、ハーゼン色数は15、25℃での粘度は3300mPa・s、ポリスチレン換算の数平均分子量は2067であった。ラジカル重合性化合物Cの13C−NMR測定の結果δ=155.2ppmに−OCOO−基に由来するピークを確認した。GPC測定結果より一般式(3)中の自然数mはおよそ1〜68の範囲であった。
ラジカル重合性化合物Cの1H−NMRスペクトル、13C−NMRスペクトル、及びIRスペクトルをそれぞれ図7、8、及び9に示す。
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル400g、ポリカーボネートジオール(旭化成製UH−100、数平均分子量1000、アルキレン基:1,6−ヘキシレン基、一般式(10)の自然数nが1〜153)400g、3−メチル−1,5−ペンタンジオール(和光純薬工業社製)46g、ジオクチルスズオキシド1.0gを三ツ口フラスコに仕込み、160℃に調節したオイルバスにより加熱して反応を行った。反応の進行とともに生成するアリルアルコールを留出させた。反応は常圧から1.4kPaまで徐々に圧力を下げ、理論量のアリルアルコールが留出した時点を反応終了とした。反応時間は約6時間であった。冷却後、反応液を取り出し、ラジカル重合性化合物(D)を751g得た。
得られたラジカル重合性化合物は室温で液状であり、ハーゼン色数は25、25℃での粘度は5200mPa・s、ポリスチレン換算の数平均分子量は2302であった。ラジカル重合性化合物Dの13C−NMR測定の結果δ=155.3ppmに−OCOO−基に由来するピークを確認した。
ラジカル重合性化合物Dの1H−NMRスペクトル、13C−NMRスペクトル、及びIRスペクトルをそれぞれ図10、11、及び12に示す。
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル300g、1,2−プロピレングリコール(和光純薬工業社製)75g、ジオクチル錫オキシド0.75gを三ツ口フラスコに仕込み、180℃に調節したオイルバスにより加熱して反応を行った。反応の進行とともに生成するアリルアルコールを留出させた。反応は常圧から1.4kPaまで徐々に圧力を下げ、理論量のアリルアルコールが留出した時点を反応終了とした。反応時間は約20時間であった。冷却後、反応液を取り出し、ラジカル重合性化合物(E)を291g得た。得られたラジカル重合性化合物は室温で半固体状であった。ポリスチレン換算の数平均分子量は1805であった。
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル300g、3−メチル−1,5−ペンタンジオール(和光純薬工業社製)75g、ジオクチル錫オキシド0.75gを三ツ口フラスコに仕込み、180℃に調節したオイルバスにより加熱して反応を行った。反応の進行とともに生成するアリルアルコールを留出させた。反応は常圧から1.4kPaまで徐々に圧力を下げ、理論量のアリルアルコールが留出した時点を反応終了とした。反応時間は約5時間であった。冷却後、反応液を取り出し、ラジカル重合性化合物(F)を241g得た。
得られたラジカル重合性化合物は室温で液状であり、25℃での粘度は19800mPa・sであった。ポリスチレン換算の数平均分子量は2606であった。
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル144g、ポリテトラメチレングリコール(和光純薬工業社製、平均分子量1000)277g、ジオクチル錫オキシド0.35gを三ツ口フラスコに仕込み、180℃に調節したオイルバスにより加熱して反応を行った。反応の進行とともに生成するアリルアルコールを留出させた。反応は常圧から1.4kPaまで徐々に圧力を下げ、理論量のアリルアルコールが留出した時点を反応終了とした。反応時間は約4時間であった。冷却後、反応液を取り出し、ラジカル重合性化合物(G)を371g得た。
得られたラジカル重合性化合物は室温で液状であり、ハーゼン色数は35、25℃での粘度は3130mPa・s、ポリスチレン換算の数平均分子量は3647であった。
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル144g、ポリプロピレングリコール(和光純薬工業社製、平均分子量1000、ジオール型)277g、ジオクチル錫オキシド0.36gを三ツ口フラスコに仕込み、180℃に調節したオイルバスにより加熱して反応を行った。反応の進行とともに生成するアリルアルコールを留出させた。反応は常圧から1.4kPaまで徐々に圧力を下げ、理論量のアリルアルコールが留出した時点を反応終了とした。反応時間は18時間であった。冷却後、反応液を取り出し、ラジカル重合性化合物(H)を815g得た。
得られたラジカル重合性化合物は室温で液状であり、ハーゼン色数は35、25℃での粘度は4500mPa・s、ポリスチレン換算の数平均分子量は3728であった。
1,4−シクロヘキサンジカルボン酸ジアリル500g、トリメチロールプロパン(和光純薬工業社製)59g、ジオクチル錫オキシド0.5gを三ツ口フラスコに仕込み、180℃に調節したオイルバスにより加熱して反応を行った。反応の進行とともに生成するアリルアルコールを留出させた。反応は常圧から1.4kPaまで徐々に圧力を下げ、理論量のアリルアルコールが留出した時点を反応終了とした。冷却後、反応液を取り出し、多価アリルエステル化合物(a)472gを得た。
100mlのポリエチレン製容器に多価アリルエステル化合物(a)、ラジカル重合性化合物、ラジカル重合開始剤(日油社製パーヘキシルI;t−ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート)を表2に示す組成比(質量比)で計量し、室温下でガラス棒を用いて均一となるまで撹拌し、ラジカル硬化性組成物を調製した。当該ラジカル硬化性組成物を、2枚のガラス板とシリコーンゴム紐製スペーサーからなる幅15cm、高さ20cm、厚さ3mmの型に流しこみ、これを熱風循環オーブンに入れ、90℃で1時間加熱し、ついで130℃まで2時間かけて昇温し、そのまま130℃で1時間加熱した。硬化終了後、型を外し160℃で1時間後硬化を行い平板状の硬化物を得た。この硬化物をダイヤモンドカッターを用いて所定のサイズに切り出し、前記の各種測定を行った。結果を表2に示す。
柔軟性付与を目的に一般的に用いられるエーテル骨格、アルキレン骨格の導入では硬化物の透明性の著しい低下、ハンドリング性の低下が見られた。
Claims (14)
- R1、R2及びR3の少なくとも一つが炭素数1〜4のアルキル分岐を有するアルキレン基である請求項1〜3のいずれかに記載のラジカル重合性化合物。
- R1及びR2が1,6−ヘキシレン基または2−メチル−1,5−ペンチレン基である請求項1〜4のいずれかに記載のラジカル重合性化合物。
- R1及びR2がノニレン基である請求項1〜4のいずれかに記載のラジカル重合性化合物。
- 一般式(1)
で示される構造を有し、数平均分子量が500〜50000であるラジカル重合性化合物、末端にアリルオキシカルボニル基(CH2=CH−CH2−O−CO−)またはアリルオキシカルボニルオキシ基(CH2=CH−CH2−O−CO−O−)を有するラジカル重合性化合物、及びラジカル重合開始剤を含むことを特徴とするラジカル硬化性組成物。 - 末端にアリルオキシカルボニル基を有するラジカル重合性化合物が、ジカルボン酸ジアリルエステル及び/またはジカルボン酸ジアリルエステルと多価アルコールの縮合物である請求項8に記載のラジカル硬化性組成物。
- 触媒が、テトライソプロポキシチタン、テトラブトキシチタン、ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、アセチルアセトンハフニウム、及びアセチルアセトンジルコニウムからなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項10に記載のラジカル重合性化合物の製造方法。
- 反応を180℃未満の温度で行う請求項10または11に記載のラジカル重合性化合物の製造方法。
- 請求項8に記載のラジカル硬化性組成物を硬化させてなる光学材料。
- 請求項13に記載の光学材料を用いた、光学フィルム、光学シート、光導波路、光学レンズ、光学用封止剤、光学用接着剤または導光板。
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