JPWO2014010204A1 - アルカリ現像型樹脂、それを用いた感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、ソルダーレジストの吸湿により、パッケージ実装時のリフロー中にパッケージ内部で吸湿した水分が沸騰し、パッケージ内部のソルダーレジスト皮膜及びその周辺にクラックが生じる、いわゆるポップコーン現象が問題視されている。このような耐吸湿性や長期信頼性の問題は、上記実装技術の場合のみに限られるものではなく、一般のプリント配線板のソルダーレジストや、フレキシブルプリント配線板やテープキャリアパッケージの製造に用いられるソルダーレジストや、ビルドアップ基板等の多層配線板の層間絶縁層など、他の用途の製品においても望ましくない。
さらに本発明は、下記の種々の用途で要求される諸特性に優れる硬化膜を形成することが出来、かつ、プリント配線板の高密度化及び面実装化に対応可能で、希アルカリ水溶液で現像可能という特性を有する液状の硬化性樹脂組成物を提供することを目的とするものである。即ち、一般のプリント配線板のソルダーレジストや、フレキシブルプリント配線板やテープキャリアパッケージの製造に用いられるソルダーレジストや、ビルドアップ基板等の多層配線板の層間絶縁層などにおいては、優れた現像性、密着性、半田耐熱性、耐吸湿性、PCT耐性、電気絶縁性等などの諸特性を有する硬化膜が要求され、特にICパッケージにおいては、耐吸湿性並びにPCT(プレッシャークッカーテスト)耐性等の特性に優れる硬化膜が要求される。本発明においては、それらの種々の用途で要求される諸特性に優れる硬化膜を形成することが可能で、かつ、上記の特性を有する硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
なお、本明細書における「アルカリ現像型樹脂」の語は、樹脂組成物に、アルカリ現像性を付与することができる樹脂の意味、即ち、アルカリ現像性付与性樹脂の意味で使用される。従って、本発明のアルカリ現像型樹脂は、アルカリ現像感光性樹脂組成物用に最も適するが、それ以外の用途にも使用可能である。
また、(メタ)アクリル酸の用語は、アクリル酸又はメタクリル酸の少なくとも何れか一方の意味で使用され、(メタ)アクリレート(アクリレート又はメタクリレートの少なくとも何れか一方)等も同様な意味で使用される。
(1)フェノール樹脂(a)の水酸基に、分子中にアルコール性水酸基と1つのエポキシ基を有する化合物(b)(以下単に化合物bともいう)を反応させて得られる反応生成物X(以下簡略に「中間体X」ともいう)中の水酸基に、更に前記多塩基酸無水物(c)(以下単に「多塩基酸無水物(c)」ともいう)を反応させて得られるアルカリ現像型樹脂(以下本発明の樹脂Y又は単に樹脂Yともいう)。
(2)フェノール樹脂(a)のフェノール性水酸基1当量に対して、上記化合物(b)を、0.1〜0.9モルとなる割合で反応させることを特徴とする上記(1)に記載のアルカリ現像型樹脂。
(4) アルカリ現像型樹脂中に残存するフェノール性水酸基の割合が、フェノール樹脂(a)中の全フェノール性水酸基数に対して、10〜90%である上記(1)〜(3)のいずれか一項に記載のアルカリ現像型樹脂。
(5) フェノール樹脂(a)がビフェニル骨格を含むフェノール樹脂(a)である上記(1)〜(4)の何れか一項に記載のアルカリ現像型樹脂。
(式中m1、m2及びm3はそれぞれ独立に、1又は2の整数であり、nは0〜10の整数を表す)
で表されるフェノール樹脂(a1)である上記(1)〜(5)の何れか一項に記載のアルカリ現像型樹脂。
(7) フェノール樹脂(a1)が、その中に、レゾルシン構造を含むフェノール樹脂である上記(6)に記載のアルカリ現像型樹脂。
(8) レゾルシン構造を含むフェノール樹脂の水酸基当量が70〜170g/eqである上記(7)に記載のアルカリ現像型樹脂。
(9) 化合物(b)がグリシドールである上記(1)〜(8)の何れか一項に記載のアルカリ現像型樹脂。
(10) 上記多塩基酸無水物(c)が、カルボキシ基を2又は3個有する多塩基酸の無水物である上記(1)〜(9)の何れか一項に記載のアルカリ現像型樹脂。
(B)エポキシ樹脂、
(C)光重合開始剤、及び
(D)希釈剤
を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
(12) 希釈剤が、重合性不飽和化合物及び/または溶剤であることを特徴とする上記(11)に記載の感光性樹脂組成物。
(B)エポキシ樹脂が組成物の総量に対して1〜50重量%、
(C)光重合開始剤が組成物の総量に対して0.5〜20重量%、及び
(D)希釈剤がアルカリ現像型樹脂100重量部に対して10〜200重量部、
であることを特徴とする上記(11)又は(12)に記載の感光性樹脂組成物。
(14) 希釈剤として、重合性不飽和化合物を、アルカリ現像型樹脂100重量部に対して、5〜200重量%の範囲で含有する上記(11)〜(13)の何れか一項に記載の感光性樹脂組成物。
(15) 重合性不飽和化合物が(メタ)アクリレート化合物である上記(14)に記載の感光性樹脂組成物。
(17) 光による超微細加工ができるフォトリソグラフ法を用いてパターニングされた硬化物である上記(16)に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
(18) 上記(16)または(17)に記載の硬化物の層を有する基材。
(19) 上記(18)に記載の基材を有する物品。
(20) 上記(11)〜(15)のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物をプリント配線板に塗布して塗膜を形成し、露光し、現像した後、紫外線の照射及び/または加熱によって硬化させることを特徴とする硬化塗膜の形成方法。
(21) 上記(1)に記載のアルカリ現像型樹脂を製造するための、 フェノール樹脂(a)の水酸基に、分子中にアルコール性水酸基と1つのエポキシ基を有する化合物(b)を反応させて得られる、フェノール性水酸基とアルコール性水酸基の両者を有する反応生成物Xの使用。
まず、本発明の樹脂Yにおいては、骨格樹脂としてフェノール樹脂(a)を使用する。本発明におけるフェノール樹脂(a)は、広義におけるフェノール樹脂を意味し、フェノール性水酸基を、一分子中に少なくとも2個有する樹脂を意味する。従って、フェノール樹脂(a)としては、1分子中にフェノール性水酸基を少なくとも2個以上有するフェノール樹脂を使用する。このフェノール樹脂(a)は、レゾール系、ノボラック系、クレゾール系等の全てのフェノール樹脂を使用することができる。また、多官能フェノール化合物をエポキシ化合物で変性したエポキシ変性タイプやブタジエン(共)重合体にフェノール類を付加させたフェノール類付加ブタジエン(共)重合体、フェノール類とジシクロペンタジエンとの重合樹脂、フェノール類とビフェニルとの重合樹脂なども使用することが出来る。
具体的には、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビフェニルノボラック型レゾルシン樹脂等のノボラック型フェノール樹脂、パラキシリレン変性ノボラック樹脂、メタキシリレン変性ノボラック樹脂、オルソキシリレン変性ノボラック樹脂等の変性されたノボラック型フェノール樹脂;ビスフェノールA、ビスフェノールF等のビスフェノール化合物;ビフェニル型フェノール樹脂;レゾール型フェノール樹脂;フェノールアラルキル樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;トリフェノールアルカン型樹脂及びその重合体等のアルカン型フェノール樹脂;ナフタレン環含有フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、複素環型フェノール樹脂等が例示される。これらフェノール樹脂は1種もしくは2種以上を併せて用いても良い。
該フェノール樹脂(a)の分子量としては、300〜30,000程度のフェノール樹脂が使用され、好ましくは、400〜15,000程度である。樹脂に分子量としては、数平均分子量又は重量平均分子量が使用されるが、何れかで上記の範囲に入れば、良い。
より好ましくは、ビフェニル骨格含有ノボラック型フェノール樹脂であり、更に好ましくは、下記一般式(1)
(式中m1、m2及びm3はそれぞれ独立に、1又は2の整数であり、nは0〜10の整数を表す)
で表されるフェノール樹脂(a1)である。
フェノール樹脂(a1)中の全フェノール性水酸基数に対する、2個の水酸基を持つベンゼン環(好ましくはレゾルシン構造)中の水酸基の数の割合が、5〜100%となる割合が好ましい。この割合は、フェノール樹脂(a1)の合成に際して用いた、フェノールとジヒドロキシベンゼン(好ましくはレゾルシン)のモル割合から算出される割合であり、用いたフェノールのモル数d1、ジヒドロキシベンゼン(好ましくはレゾルシン)のモル数をd2とすると、次の式により算出される。
{(d2×2)/(d1+d2×2)}×100
フェノール樹脂(a1)としては、平均分子量は500〜15,000程度のフェノール樹脂を用いるのが好ましい。
また、これら一般式(1)のフェノール樹脂(a1)は公知文献に記載された方法に従って製造して得ることができ、例えば、特開平8−143648号公報、特開平7−292066号公報等の記載に従って、又はそれに準じて、容易に得ることができる。即ち、ビス(メトキシメチル)ビフェニル若しくはビス(クロロメチル)ビフェニル等とフェノール又は/及びレゾルシンとを反応させることによって得ることができる。
フェノール樹脂(a1)の水酸基当量の好ましい範囲は70〜170g/eq程度、場合により102〜140g/eq程度である。フェノール樹脂の水酸基当量の測定は、常法により、行うことが出来る。
フェノール樹脂(a)と化合物(b)の反応においては、好ましくは、化合物(b)を、フェノール樹脂(a)のフェノール性水酸基1当量に対して、0.1〜0.9モル、より好ましくは、0.1〜0.8モル、更に好ましくは0.2〜0.8モルとなる割合で反応させる。また、場合により、化合物(b)を、フェノール樹脂(a)のフェノール性水酸基1当量に対して、0.1〜0.7モルの割合、又は、0.1〜0.6モルの割合、また、更には、0.2〜0.6モルとなる割合で反応させることは非常に好ましい。
化合物(b)の量があまり多すぎると、次の多塩基酸酸無水物(c)を反応させて得られる本発明の樹脂Xの水溶性が高くなり過ぎて、樹脂Xを配合した樹脂組成物の硬化物の耐水性が低下することがある。
この反応では、化合物(b)のエポキシ基が、フェノール樹脂(a)のフェノール性水酸基に、開環付加して、エーテル結合すると共に、二級のアルコール性水酸基が形成される。
また、中間体Xの残存フェノール性水酸基は、樹脂Yにおいてもそのまま維持される。それは、該中間体Xに、次いで反応させる多塩基酸無水物(c)との反応においては、多塩基酸無水物(c)が、該中間体X中のアルコール性水酸基と反応し、フェノール性水酸基には反応しないためである。
また、カルビトール(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートなどの反応性単量体類を使用することも可能である。
好ましくは、前記の飽和または不飽和多塩基酸無水物(c)を、中間体X中の水酸基(アルコール性水酸基)1当量に対して、0.1〜0.8モル、より好ましくは0.1〜0.7モルの割合で反応させる。反応させる多塩基酸無水物(c)の量(付加量)が少なすぎると、酸性基の割合が少ないためアルカリに対する溶解性が悪くなり、十分なアルカリ現像性が得られないことがあり、多すぎると、硬化塗膜の電気特性が低下してしまうことがある。
また、得られた樹脂Y中には、通常、中間体X中に残存するフェノール性水酸基がそのまま残存する。該樹脂Y中に残存するフェノール性水酸基数の、原料フェノール樹脂(a)のフェノール性水酸基数(全フェノール性水酸基数)に対する割合は、通常、10〜90%程度であり、好ましくは20〜90%であり、より好ましくは30〜80%である。
なお、上記の該樹脂Y中に残存するフェノール性水酸基数の、原料フェノール樹脂(a)のフェノール性水酸基数(全フェノール性水酸基数)に対する割合は、反応が略定量的に進行することから、原料の仕込み量から、算出することが出来る。
樹脂Yを感光性樹脂組成物に用いた場合、残存するフェノール性水酸基が多い樹脂Yは、硬化物の耐熱性の向上に有利と判断された。
また、樹脂Yには、上記の多塩基酸無水物(c)との反応で導入されたカルボキシ基が存在する。その結果、本発明の好ましい樹脂Yは、上記の残存フェノール性水酸基、カルボキシ基及び、多塩基酸無水物(c)と反応せずに残ったアルコール性水酸基の三者を含む樹脂である。
I. フェノール樹脂(a)の水酸基1当量に対して、分子中にアルコール性水酸基と1つのエポキシ基を有する化合物(b)を、0.1〜0.9モルとなる割合で反応させて得られる反応生成物X中の水酸基(アルコール性水酸基)に、更に、反応生成物X中の水酸基(アルコール性水酸基)の1当量に対して、飽和及び/または不飽和多塩基酸無水物(c)を0.05〜0.9モルとなる割合で反応させて得られるアルカリ現像型樹脂。
II.分子中にアルコール性水酸基と1つのエポキシ基を有する化合物(b)がグリシドール、又は、炭素数2〜4のグリコールのモノグリシジルエーテルである上記Iに記載のアルカリ現像型樹脂。
III.上記化合物(b)がグリシドールである上記IIに記載のアルカリ現像型樹脂。
IV. フェノール樹脂(a)がクレゾール骨格又はビフェニル骨格を含むフェノール樹脂である上記I〜IIIの何れか一項に記載のアルカリ現像型樹脂。
V.ビフェニル骨格を含むフェノール樹脂が、前記一般式(1)で表されるフェノール樹脂(a1)である上記IVに記載のアルカリ現像型樹脂。
VI.上記フェノール樹脂(a1)がレゾルシン構造を含み、水酸基当量が70〜140g/eqである上記Vに記載のアルカリ現像型樹脂。
VII.上記多塩基酸無水物(c)が、カルボキシ基を2又は3個有する多塩基酸の無水物である上記I〜VIの何れか一項に記載のアルカリ現像型樹脂。
VIII.カルボキシ基を2又は3個有する多塩基酸の無水物が無水トリメリット酸、テトラヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸及びヘキサハイドロ無水フタル酸からなる群から選択される少なくとも一つである上記VIIに記載のアルカリ現像型樹脂。
IX.カルボキシ基を2又は3個有する多塩基酸の無水物が、炭素6員環上にカルボキシ基を2又は3個有する多塩基酸の無水物である上記VIIIに記載のアルカリ現像型樹脂
X.炭素6員環上にカルボキシ基を2又は3個有する多塩基酸の無水物がトリメリット酸無水物又はテトラヒドロ無水フタル酸である上記IXに記載のアルカリ現像型樹脂。
本発明の感光性樹脂組成物に含まれる樹脂Yの量は、感光性樹脂組成物の総量に対して10〜80重量%程度が好ましく、より好ましくは、15〜60重量%程度であり、更に、好ましくは30〜60重量%である。
例えば、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン−フェノールノボラック型エポキシ樹脂、フェノール−クレゾールノボラック共縮合型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールFノボラック型エポキシ樹脂、あるいはそれらのハロゲン化エポキシ化合物、トリフェニロールメタン型エポキシ樹脂、アルキル置換トリフェニロールメタン型エポキシ樹脂、テトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂等の多官能フェノールにエピクロルヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂、多官能ヒドロキシナフタレン類にエピクロルヒドリンを反応させて得られるエポキシ樹脂、シリコーン変成エポキシ樹脂、ε−カプロラクトン変成エポキシ樹脂、エピクロルヒドリンと一級または二級アミンとの反応によって得られるグリシジルアミン型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアネート等の複素環式エポキシ樹脂等が挙げられる。これらエポキシ樹脂の1種もしくは2種以上を併用しても良い。また、ガラス転位点Tgを確保した上で靭性を向上させる目的からイソシアネート変性エポキシ樹脂を使用すること、又は、難燃性付与の観点からリン含有エポキシ樹脂などを使用することも有効である。
さらに、光重合開始剤(C)は、三級アミン類のような公知の光増感剤を併用しても良い。具体的には、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアミノ酸安息香酸エチルエステル、N,N−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、ペンチル−4−ジメチルアミノベンゾエート等が挙げられる。
通常上記の(メタ)アクリレート化合物が好ましく、(メタ)アクリレート化合物の中では、多官能(メタ)アクリレート化合物が好ましく、通常、2〜6官能(メタ)アクリレート化合物がより好ましい。
本発明においては、感光性樹脂組成物とするために、重合性不飽和化合物を含む態様が好ましい。
該重合性不飽和化合物の配合量は、樹脂Yの総量100重量部に対して、通常3〜200重量部、好ましくは5〜200重量部、より好ましくは5〜100重量部程度、更に好ましくは7〜50重量部である。
本発明の好ましい感光性樹脂組成物としては、下記の樹脂組成物を挙げることが出来る。
I.(A)課題を解決するための手段の項の(1)〜(9)の何れか一項に記載の アルカリ現像型樹脂、又は、前記本発明の好ましい樹脂Yとして記載されたI〜Xの何れか一項に記載のアルカリ現像型樹脂が組成物の総量に対して10〜80重量%、
(B)エポキシ樹脂が組成物の総量に対して1〜50重量%、
(C)光重合開始剤が組成物の総量に対して0.5〜20重量%、及び
(D)希釈剤がアルカリ現像型樹脂100重量部に対して10〜200重量部、
である感光性樹脂組成物。
II.エポキシ樹脂がノボラック型エポキシ樹脂又はアラルキル型エポキシ樹脂である上記Iに記載の感光性樹脂組成物。
III.エポキシ樹脂がビフェニル骨格を含有するエポキシ樹脂である上記I又はIIに記載の感光性樹脂組成物。
IV.希釈剤として、重合性不飽和化合物を、アルカリ現像型樹脂100重量部に対して、3〜200重量部含む上記I〜IIIの何れか一項に記載の感光性樹脂組成物。
V.重合性不飽和化合物の含量が、アルカリ現像型樹脂100重量部に対して、5〜100重量部である上記IVに記載の感光性樹脂組成物。
VI.重合性不飽和化合物が(メタ)アクリレート化合物である上記IV又はVに記載の感光性樹脂組成物。
VII.希釈剤として、溶剤を含み、重合性不飽和化合物と溶剤の総量が、アルカリ現像型樹脂100重量部に対して、10〜200重量部である上記IV〜VIの何れか一項に記載の感光性樹脂組成物。
VIII.更に、無機充填剤を、アルカリ現像型樹脂100重量部に対して、1〜100重量部の範囲で含有する上記I〜VIIの何れか一項に記載の感光性樹脂組成物。
本発明の感光性樹脂組成物は、液状で直接基材に塗布する方法以外にも、予めポリエチレンテレフタレート等のフィルムにソルダーレジストを塗布乾燥して形成したソルダーレジスト層を有するドライフィルムの形態で使用することもできる。ドライフィルムは、キャリアフィルムと、ソルダーレジスト層と、必要に応じて用いられる剥離可能なカバーフィルムとが、この順序に積層された構造を有するものである。
ドライフィルムを用いてプリント配線板上に保護膜を作製するには、カバーフィルムを剥がし、ソルダーレジスト層と回路の形成された基材を重ね、ラミネーター等を用いて張り合わせ、回路の形成された基材上にソルダーレジスト層を形成する。形成されたソルダーレジスト層に対し、前記と同様に露光、現像、加熱硬化すれば、硬化塗膜を形成することができる。
合成例1(樹脂Y−1の合成例):
クレゾールノボラック樹脂〔ショウノールCRG−951、昭和高分子株式会社製、水酸基当量118、軟化点96℃、数平均分子量750〕118部(1.0当量)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート124.71部を仕込み、80℃に加熱し、上記混合物を均一に溶解した。溶解を確認後、そこに、グリシドール37.04部(0.5モル)及びトリフェニルホスフィン0.47部を加え、120℃に加熱し約8時間反応させ、反応生成物X(樹脂:中間体X)を得た。GPC(Gel Permeation Chromatography)測定により反応率を求めたところ、グリシドールの反応率は98%であった。続いてこの反応生成物Xを含む反応液に、無水トリメリット酸32.03部(0.17モル)を加え、100℃で約6時間反応させ、本発明の硬化性樹脂(Y−1)を得た(固形分酸価100mgKOH/g、固形分濃度60%)。この樹脂Y−1の平均分子量Mwは3,200であった。
ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂〔GPH−103、日本化薬株式会社製、水酸基当量239、軟化点103℃、フェノール性水酸基の全てがレゾルシン水酸基(レゾルシン水酸基100%)、重量平均分子量3220〕239部(1.0当量)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート222.04部を仕込み、80℃に加熱し、上記混合物を均一に溶解した。溶解を確認後、そこにグリシドール37.04部(0.5モル)及びトリフェニルホスフィン0.83部を加え、120℃に加熱し約8時間反応させ、反応生成物X(樹脂:中間体X)を得た。GPC測定により反応率を求めたところ、グリシドールの反応率は98%であった。続いてこの反応生成物Xを含む反応液に、無水トリメリット酸57.02部(0.3モル)を加え、100℃で約6時間反応させ、本発明の硬化性樹脂(Y−2)を得た(固形分酸価100mgKOH/g、固形分濃度60%)。この樹脂Y−2の平均分子量Mwは15,000であった。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔EOCN−104s、日本化薬株式会社製、エポキシ当量219、軟化点90℃〕219部(1.0当量)、アクリル酸72部(1.0モル)、熱重合禁止剤として2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾールを1.3部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート216.65部を仕込み、95℃に加熱し、上記混合物を均一に溶解した。溶解を確認後、そこに、トリフェニルホスフィン1.3部を仕込み、100℃に加熱し、約24時間反応させ、反応生成物(固形分酸価3.0mgKOH/g以下)を得た。これに、テトラヒドロ無水フタル酸109.10部(0.72モル)を加え、98℃に加熱し約6時間反応させ、比較用の硬化性樹脂Zを得た(固形分酸価100mgKOH/g、固形分濃度65%)。この硬化性樹脂Zの平均分子量Mwは6,500であった。
前記の合成例1及び2および比較合成例1より得られた感光性樹脂及び重合体を用い、表1に示す配合比率に従って、3本ロールミルにて混練し、本発明の実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を調製した。表1に示す配合割合で調製した実施例1〜3及び比較例1の各組成物をメチルエチルケトンにて希釈し、PETフィルム上に塗布して80℃で30分乾燥し、厚さ20μmのドライフィルム状の感光性樹脂組成物層を作製した。さらに、80℃で30分間予備乾燥後、室温まで冷却し乾燥塗膜を得た。この塗膜にレジストパターンを有するネガフィルムを密着させ、紫外線露光装置を用いて、350mJ/cm2露光し、ネガフィルムをはずした後、1%炭酸ナトリウム水溶液を用い、スプレー圧2.0kgf/cm2で60秒間現像し、未露光部分を溶解除去した。その後、熱風乾燥機を用い、150℃で60分間加熱硬化を行い、レジストパターンを有する硬化物被膜を調製した。
*2 Irg.907:2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルホリノプロパノン−1〔イルガキュア907、チバ・ジャパン社製〕
*3 DETEX-S:2,4−ジエチルチオキサントン〔カヤキュアDETEX-S、日本化薬株式会社製〕
*4 TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート〔ライトアクリレートTMP−A、共栄社化学株式会社製〕
予備乾燥時間を20分、40分、60分、80分、100分とした各乾燥塗膜について、1%炭酸ナトリウム水溶液を用い、スプレー圧2.0kgf/cm2で60秒間現像を行い、現像後の塗膜の有無を観察し、以下の基準で評価した。
○:現像後に完全に塗膜が除去され、完全に現像できたもの。
×:現像後に少しでも除去されない塗膜が残り、現像が不完全なもの。
JIS D 0202の試験方法に従って、各試験片の硬化膜に碁盤目状にクロスカットを入れ、次いでセロハンテープによるによるピーリングテストを行い、テスト後の剥がれの状態を目視判定した。評価は、以下の基準で行った。
○:全く剥がれの無いもの。
△:クロスカット部が少し剥がれたもの。
×:塗膜に剥がれがあるもの。
JIS C 6481の試験方法に従って、各試験片を280℃の半田浴に10秒間、3回浸漬を行ない、取り出した後、外観の変化を観察した。評価は、以下の基準で行った。
○:硬化膜の外観に変化がないもの。
△:硬化膜に変色が認められたもの。
×:硬化膜の浮き、剥がれ、半田潜りがあったもの。
試験片の前処理として、各試験片について、30℃の酸性脱脂液に浸漬→浸漬水洗→ソフトエッチング処理→浸漬水洗→触媒の付与(30℃のニッケルメッキ触媒液に7分間浸漬)→浸漬水洗工程を行なった。次に無電解ニッケルメッキ工程として、各試験片をニッケルメッキ液(85℃、pH4.6)に20分間浸漬→1分間酸浸漬(室温で10vol%硫酸水溶液)→浸漬水洗を行ない、最後に無電解金メッキ工程として各試験片を金メッキ液(95℃、pH6、シアン化金カリウム3vol%水溶液)に10分間浸漬→浸漬水洗→60℃の温水で浸漬湯洗→十分に水洗後→水を良く切る→乾燥の工程で無電解金メッキを行ない、それらの試験片について外観の変化の観察及びセロハンテープを用いたピーリング試験を行ない塗膜を評価した。評価は、以下の基準で行った。
○:外観変化もなく、レジストの剥離も全くないもの。
△:外観の変化はないが、レジストの剥離がわずかに見られるもの。
×:レジストの浮きやメッキ潜りが見られ、ピーリング試験でレジストの剥がれが大きいもの。
各試験片を121℃、2atm、飽和蒸気雰囲気下で100時間放置した後の塗膜の外観を目視で判断した。評価は、以下の基準で行った。
○:塗膜にふくれ、剥がれがないもの。
×:ふくれ、剥がれのあるもの。
JIS K5400に準じて、JIS B7729A法に規定するエリクセン試験機を用いて、前記の各感光性樹脂組成物をボンデ鋼板上に塗布→乾燥→露光→現像→加熱して試験片を調製した。得られた各試験片について裏面から剛球を押し出して、試験片を変形させた時に塗膜の割れおよび剥がれを生じるまでの押し出し距離を測定した。評価は、以下の基準で行った。
○:剛球を押し出した距離が4mm以上で塗膜の割れおよび剥がれが生じなかったもの。
△:剛球を押し出した距離が2mm以上4mm未満までで塗膜の割れおよび剥がれが生じなかったもの。
×:剛球を押し出した距離が2mm未満で塗膜の割れおよび剥がれが生じたもの。
□抜き、○抜きパターンを形成したソルダーレジスト硬化塗膜を有する評価基板を作製した。得られた評価基板を冷熱衝撃試験器(エタック社製)で−55℃/30分〜150℃/30分を1サイクルとして1000サイクルの耐性試験を行った。試験後、処理後の硬化膜を目視により観察し、クラックの発生状況を下記の基準にて判断した。
○:クラック発生率30%未満
△:クラック発生率30〜50%
×:クラック発生率50%以上
クシ型電極(ライン/スペース=30μm/30μm)が形成されたBT基板に、ソルダーレジスト硬化塗膜を形成し、評価基板を作成した。この評価基板を、130℃、湿度85%の雰囲気下の高温高湿槽に入れ、電圧5.5Vを荷電し、種々の時間、槽内HAST試験(絶縁性試験)を行った。種々の時間経過時の槽内絶縁抵抗値を下記の判断基準に従い評価した。
○:240時間経過後、108Ω以上
×:240時間経過時、108Ω以下
80℃乾燥時間(分) 実施例1 実施例2 実施例3 比較例1
20 ○ ○ ○ ○
40 ○ ○ ○ ○
60 ○ ○ ○ ×
80 ○ ○ ○ ×
100 ○ ○ ○ ×
120 ○ ○ ○ ×
試験項目 実施例1 実施例2 実施例3 比較例1
密着性 ○ ○ ○ ○
半田耐熱性 ○ ○ ○ ×
無電解金メッキ耐性 ○ ○ ○ △
耐PCT性 ○ ○ ○ ×
可撓性 ○ ○ ○ △
冷熱衝撃耐性 ○ ○ ○ ×
HAST特性 ○ ○ ○ ×
特開平8−143648号の記載に準じて、フェノール化合物として、フェノール及びレゾルシンの両者を、ほぼフェノール9モルに対してレゾルシン1モルの割合で用いて製造したビフェニルノボラック型レゾルシン含有フェノール樹脂〔水酸基当量134g/eq、軟化点93.4℃、レゾルシン水酸基の割合{(レゾルシン水酸基の数/フェノール樹脂(a1)中の全フェノール性水酸基の数)×100}=約20%〕134部(水酸基当量:1.0当量)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート179.56部を仕込み、80℃に加熱し、上記混合物を均一に溶解した。溶解を確認後、そこに、グリシドール14.82部(0.2モル)、トリフェニルホスフィン0.45部を仕込み、120℃に加熱し約8時間反応させ、反応生成物X(樹脂;中間体X)を得た。GPC測定により反応率を求めたところ、グリシドールの反応率は98%であった。続いてこの反応生成物Xを含む反応液に、無水トリメリット酸30.74部(0.16モル)を加え、100℃で約6時間反応させ、本発明の硬化性樹脂(Y−3)を得た(固形分濃度50%、固形分酸価100mgKOH/g)。この樹脂Y−3の平均分子量Mwは1,900であった。
特開平7−292066号の実施例1に従って合成したビフェニルノボラック型レゾルシン樹脂〔水酸基当量102、軟化点85.2℃〕102部(1.0当量)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート192.09部を仕込み、80℃に加熱し、上記混合物を均一に溶解した。溶解を確認後、そこにグリシドール37.04部(0.5モル)、トリフェニルホスフィン0.42部を加え、120℃に加熱し約8時間反応させ、反応生成物X(樹脂:中間体X)を得た。GPC測定により反応率を求めたところ、グリシドールの反応率は98%であった。続いてこの反応生成物Xを含む反応液に、テトラヒドロ無水フタル酸51.05部(0.34モル)を加え、100℃で約6時間反応させ、本発明の硬化性樹脂(Y−4)を得た(固形分濃度50%、固形分酸価100mgKOH/g)。この樹脂Y−4の平均分子量Mwは1,200であった。
前記の合成例2,3、4および前記比較合成例1より得られた、樹脂Y−2、Y−3、Y−4及び硬化性樹脂Zのそれぞれを用い、表4に示す配合比率に従って、3本ロールミルにて混練し、本発明の実施例及び比較例の感光性樹脂組成物を調製した。表4に示す配合割合で調製した実施例4〜7及び比較例2の各組成物をメチルエチルケトンにて希釈し、PETフィルム上に塗布して80℃で30分乾燥し、厚さ20μmのドライフィルム状の感光性樹脂組成物層を作製した。さらに、80℃で30分間予備乾燥後、室温まで冷却し乾燥塗膜を得た。この塗膜にレジストパターンを有するネガフィルムを密着させ、紫外線露光装置を用いて、350mJ/cm2露光し、ネガフィルムをはずした後、1%炭酸ナトリウム水溶液を用い、スプレー圧2.0kgf/cm2で60秒間現像し、未露光部分を溶解除去した。その後、熱風乾燥機を用い、150℃で60分間加熱硬化を行い、レジストパターンを有する硬化物被膜(本発明の試験片及び比較用試験片)を作製した。
*2 Irg.907:2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モホリノプロパノン−1〔イルガキュア907、チバ・ジャパン社製〕
*3 DETEX-S:2,4−ジエチルチオキサントン〔KAYACURE DETEX-S、日本化薬株式会社製〕
*4 DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート〔KAYARAD DPHA、日本化薬株式会社製〕
特に、ビフェニルノボラック型レゾルシン含有フェノール樹脂を含む本発明のアルカリ現像型樹脂は、本発明のアルカリ現像型樹脂のなかでも、乾燥性及びアルカリ現像性において、他のものより優れている。
Claims (21)
- フェノール樹脂(a)の水酸基に、分子中にアルコール性水酸基と1つのエポキシ基を有する化合物(b)を反応させて得られる反応生成物X中の水酸基に、更に飽和及び/または不飽和多塩基酸無水物(c)を反応させて得られるアルカリ現像型樹脂。
- フェノール樹脂(a)のフェノール性水酸基1当量に対して、上記化合物(b)を0.1〜0.9モルとなる割合で反応させることを特徴とする請求項1に記載のアルカリ現像型樹脂。
- 反応生成物Xのアルコール性水酸基1当量に対し、上記多塩基酸無水物(c)を0.05〜0.9モルとなる割合で反応させることを特徴とする請求項1または2に記載のアルカリ現像型樹脂。
- アルカリ現像型樹脂中に残存するフェノール性水酸基の割合が、フェノール樹脂(a)中の全フェノール性水酸基数に対して、10〜90%である請求項1〜3のいずれか一項に記載のアルカリ現像型樹脂。
- フェノール樹脂(a)がビフェニル骨格を含むフェノール樹脂(a)である請求項1〜4の何れか一項に記載のアルカリ現像型樹脂。
- フェノール樹脂(a1)が、その中に、レゾルシン構造を含むフェノール樹脂である請求項6に記載のアルカリ現像型樹脂。
- レゾルシン構造を含むフェノール樹脂の水酸基当量が70〜170g/eqである請求項7に記載のアルカリ現像型樹脂。
- 化合物(b)がグリシドールである請求項1〜8の何れか一項に記載のアルカリ現像型樹脂。
- 上記多塩基酸無水物(c)が、カルボキシ基を2又は3個有する多塩基酸の無水物である請求項1〜9の何れか一項に記載のアルカリ現像型樹脂。
- (A)請求項1〜10のいずれか一項に記載のアルカリ現像型樹脂、
(B)エポキシ樹脂、
(C)光重合開始剤、及び
(D)希釈剤
を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。 - 希釈剤が、重合性不飽和化合物及び/または溶剤であることを特徴とする請求項11に記載の感光性樹脂組成物。
- (A)アルカリ現像型樹脂が組成物の総量に対して10〜80重量%、
(B)エポキシ樹脂が組成物の総量に対して1〜50重量%、
(C)光重合開始剤が組成物の総量に対して0.5〜20重量%、及び
(D)希釈剤がアルカリ現像型樹脂100重量部に対して10〜200重量部、
であることを特徴とする請求項11又は12に記載の感光性樹脂組成物。 - 希釈剤として、重合性不飽和化合物を、アルカリ現像型樹脂の100重量部に対して、5〜200重量%の範囲で含有する請求項11〜13の何れか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 重合性不飽和化合物が(メタ)アクリレート化合物である請求項14に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項11〜15のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
- 光による超微細加工ができるフォトリソグラフ法を用いてパターニングされた硬化物である請求項16に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項16または請求項17に記載の硬化物の層を有する基材。
- 請求項18に記載の基材を有する物品。
- 請求項11〜15のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物をプリント配線板に塗布して塗膜を形成し、露光し、現像した後、紫外線の照射及び/または加熱によって硬化させることを特徴とする硬化塗膜の形成方法。
- 請求項1に記載のアルカリ現像型樹脂を製造するための、フェノール樹脂(a)の水酸基に、分子中にアルコール性水酸基と1つのエポキシ基を有する化合物(b)を反応させて得られる、フェノール性水酸基とアルコール性水酸基の両者を有する反応生成物Xの使用。
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