JP4882271B2 - レジストインキ用樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
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Description
1分子中に不飽和二重結合とアルコール性水酸基を有する化合物と多塩基酸無水物とを反応させて得られるハーフエステル化合物に、多官能エポキシ樹脂を重付加させて得られるエポキシビニルエステルと、多塩基酸無水物とを反応させて得られる酸ペンダント型エポキシビニルエステル化合物(活性エネルギー線硬化性樹脂)が開示されている(例えば、特許文献1参照。)。
GPC装置:トーソー HLC−8220
カラム:TSKgel G4000HXL(1本)+G3000HXL(1本)+G2000HXL(2本)
溶 媒 :テトラヒドロフラン1ml/分
検出器:RI検出器
ヒドロキシエチルアクリレート−εカプロラクトン2モル付加物[ダイセル化学工業(株)製、PLACCEL FA2D、平均分子量344]344g(1.0モル)とテトラヒドロ無水フタル酸152g(1.0モル)を仕込み、110℃で3時間反応を行った。続いてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート629g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[大日本インキ化学工業(株)製、EPICLON 4050、エポキシ当量950]950g(1.0当量)及びメトキノン1.5gを仕込み、90℃で加熱攪拌し、均一溶解した溶液を得た。この溶液を70℃まで冷却し、トリフェニルホスフィン2.2gを仕込み、110℃に昇温して15時間反応を行い反応液を得た。得られた反応液にジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート629gと無水コハク酸300g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、反応液を得た。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート142g(1.0モル)を仕込み、120℃で6時間反応を行ない、酸価61(固形分換算、mgKOH/g)、二重結合当量944(固形分換算、g/eq)の活性エネルギー線硬化性樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A−1とする。樹脂溶液A−1の固形分濃度(樹脂分濃度)は60%であった。
PLACCEL FA2D 344g(1.0モル)と無水コハク酸100g(1.0モル)を仕込み、110℃で3時間反応を行った。続いてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート612g、EPICLON 4050 950g(1.0当量)及びメトキノン1.4gを仕込み、90℃に加熱攪拌し、均一溶解した溶液を得た。この溶液を70℃まで冷却し、トリフェニルホスフィン2.1gを仕込み、110℃に昇温して15時間反応を行い、反応液を得た。得られた反応液にジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート612gと無水コハク酸300g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、反応液を得た。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート142g(1.0モル)を仕込み、120℃で6時間反応を行ない、酸価63(固形分換算、mgKOH/g)、二重結合当量918(固形分換算、g/eq)の活性エネルギー線硬化性樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A−2とする。樹脂溶液A−2の固形分濃度(樹脂分濃度)は60%であった。
PLACCEL FA2D 344g(1.0モル)と無水コハク酸100g(1.0モル)を仕込み、110℃で3時間反応を行った。続いてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート471g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[大日本インキ化学工業(株)製、EPICLON 2050、エポキシ当量650]650g(1.0当量)及びメトキノン1.1gを仕込み、90℃に加熱攪拌し、均一溶解した溶液を得た。この溶液を70℃まで冷却し、トリフェニルホスフィン1.6gを仕込み、110℃に昇温して12時間反応を行い、反応液を得た。得られた反応液にジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート471gと無水コハク酸220g(2.2モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、反応液を得た。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート99g(0.7モル)を仕込み、115℃で4時間反応を行ない、酸価62(固形分換算、mgKOH/g)、二重結合当量831(固形分換算、g/eq)の活性エネルギー線硬化性樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A−3とする。樹脂溶液A−3の固形分濃度(樹脂分濃度)は60%であった。
PLACCEL FA2D 344g(1.0モル)と無水コハク酸100g(1.0モル)を仕込み、110℃で3時間反応を行った。続いてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート457g、EPICLON 2050 650g(1.0当量)及びメトキノン1.1gを仕込み、90℃に加熱攪拌し、均一溶解した溶液を得た。この溶液を70℃まで冷却し、トリフェニルホスフィン1.6gを仕込み、110℃に昇温して12時間反応を行い、反応液を得た。得られた反応液にジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート457gと無水コハク酸220g(2.2モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、反応液を得た。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート57g(0.4モル)を仕込み、115℃で4時間反応を行ない、酸価76(固形分換算、mgKOH/g)、二重結合当量979(固形分換算、g/eq)の活性エネルギー線硬化性樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A−4とする。樹脂溶液A−4の固形分濃度(樹脂分濃度)は60%であった。
ヒドロキシエチルアクリレート116g(1.0モル)とテトラヒドロ無水フタル酸152g(1.0モル)を仕込み、110℃で3時間反応を行った。続いてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート553g、EPICLON 4050 950g(1.0当量)及びメトキノン1.2gを仕込み、90℃に加熱攪拌し、均一溶解した溶液を得た。この溶液を70℃まで冷却し、トリフェニルホスフィン1.8gを仕込み、110℃に昇温して12時間反応を行い、反応液を得た。得られた反応液にジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート553gと無水コハク酸300g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、反応液を得た。さらに、得られた反応液にグリシジルメタクリレート142g(1.0モル)を仕込み、120℃で6時間反応を行ない、酸価70(固形分換算、mgKOH/g)、二重結合当量830(固形分換算、g/eq)の活性エネルギー線硬化性樹脂溶液を得た。これを樹脂溶液A−5とする。樹脂溶液A−4の固形分濃度(樹脂分濃度)は60%であった。
ヒドロキシエチルアクリレート116g(1.0モル)とテトラヒドロ無水フタル酸152g(1.0モル)を仕込み、110℃で3時間反応を行った。続いてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート187g、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[大日本インキ化学工業(株)製、EPICLON 850、エポキシ当量188]188g(1.0当量)及びメトキノン0.5gを仕込み、90℃に加熱攪拌し、均一溶解した溶液を得た。この溶液を70℃まで冷却し、トリフェニルホスフィン0.7gを仕込み、110℃に昇温して12時間反応を行い、反応液を得た。得られた反応液にジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート187gとテトラヒドロ無水フタル酸114g(0.7モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、酸価70(固形分換算、mgKOH/g)、二重結合当量562(固形分換算)の活性エネルギー線硬化性樹脂溶液を得た。これを比較対照用樹脂溶液A’−1とする。樹脂溶液A’−1の固形分濃度(樹脂分濃度)は60%であった。
ヒドロキシエチルアクリレート116g(1.0モル)とテトラヒドロ無水フタル酸152g(1.0モル)を仕込み、110℃で3時間反応を行った。続いてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート558g、EPICLON 4050 950g(1.0当量)及びメトキノン1.2gを仕込み、90℃に加熱攪拌し、均一溶解した溶液を得た。この溶液を70℃まで冷却し、トリフェニルホスフィン1.8gを仕込み、110℃に昇温して15時間反応を行い、反応液を得た。得られた反応液にジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート558gとテトラヒドロ無水フタル酸456g(3.0モル)を仕込み、120℃で6時間反応を行い、酸価103(固形分換算、mgKOH/g)、二重結合当量1674(固形分換算)の活性エネルギー線硬化性樹脂溶液を得た。これを比較対照用樹脂溶液A’−2とする。樹脂溶液A’−2の固形分濃度(樹脂分濃度)は60%であった。
PLACCEL FA2D、344g(1.0モル)とテトラヒドロ無水フタル酸152g(1.0モル)を仕込み、110℃で3時間反応を行った。続いてジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート582g、EPICLON 4050 950g(1.0当量)及びメトキノン1.5gを仕込み、90℃で加熱攪拌し、均一溶解した溶液を得た。この溶液を70℃まで冷却し、トリフェニルホスフィン2.2gを仕込み、110℃に昇温して15時間反応を行い反応液を得た。得られた反応液にジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート582gと無水コハク酸300g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、酸価98(固形分換算、mgKOH/g)、二重結合当量1764(固形分換算)の活性エネルギー線硬化性樹脂溶液を得た。これを比較対照用樹脂溶液A’−3とする。樹脂溶液A’−3の固形分濃度(樹脂分濃度)は60%であった。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート92gを100℃に加熱し、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂[大日本インキ化学工業(株)製、EPICLON N−695 軟化点95℃、エポキシ当量214]214gを均一溶解し樹脂分濃度が70%の熱反応性硬化剤を得た。これを硬化剤D−1とする。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂[大日本インキ化学工業(株)製、EPICLON N−695 軟化点95℃、エポキシ当量214]214gを入れたセパラブルフラスコに、撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管を取り付け、フラスコ内に窒素を吹き込みながら、撹拌下150℃に昇温し、150℃到達後30分間撹拌を続けた。反応温度を150℃に維持したまま、フェニルイソシアネート18gとテトラブチルアンモニウムクロライド(和光純薬;Practical Grade)0.05gの混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、反応温度を150℃に保ったまま6時間撹拌を続け、オキサゾリドン環含有エポキシ樹脂を得た。この樹脂のエポキシ当量は272g/当量であった。この樹脂を100℃に冷却し、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート99gを加え、100℃で均一溶解して樹脂分濃度が70%の熱反応性硬化剤を得た。これを硬化剤D−2とする。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート204gを100℃に加熱し、ビスフェノールA型エポキシ樹脂[大日本インキ化学工業(株)製EPICLON 1050 エポキシ当量475]475gを均一溶解し樹脂分濃度が70%の熱反応性硬化剤を得た。これを硬化剤D−3とする。
表1に示す配合組成に従って各化合物を配合し、冷却装置をつけた自転公転型撹拌機で混合分散させて、本発明のレジストインキ用樹脂組成物を調製した。このレジストインキ用樹脂組成物をソルダーレジストインキとして用いたときのタック性、感度、アルカリ現像性、熱管理幅及び塗膜性能(半田耐熱性、鉛筆硬度、密着性、耐折曲げ性、耐薬品性、耐溶剤性)を下記の方法に従って評価した。その評価結果を第4表に示す。尚、塗膜性能の評価する際の塗膜は、ポリイミドフィルム基板に、該ソルダーレジストインキを60μmの厚さ(乾燥前)に塗布し、80℃で30分間予備乾燥後、200mJ/cm2の露光量で紫外線を照射し、次いで30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2 のスプレー圧で60秒間現像処理したのち、150℃で30分後硬化することにより得たものを使用した。また、紫外線の照射は、オーク製作所製メタルハライドランプ露光装置と、アイグラフィック社製紫外線積算強度計を用いて行った。
ポリイミドフィルム基板に、ソルダーレジストインキを60μmの厚さ(乾燥前)に塗布し、80℃で30分間予備乾燥し、乾燥塗膜を得た。次に、この乾燥塗膜を室温に冷却した状態でソルダーマスクパターンを塗膜面に接触させ、ソルダーマスクパターンを剥離し、下記基準に従って評価した。
○:塗膜とソルダーマスクパターンが全く付着せず容易に剥離できるもの。
△:痕跡を残さずに剥離できるが、わずかに付着感があるもの。
×:剥離時ソルダーマスクパターンに付着するもの。
前記(1)タック製の評価方法と同様にして乾燥塗膜を得た。この乾燥塗膜に21段ステップタブレット(コダック社製)を密着させ、200mJ/cm2 の紫外線を照射露光した。次いで、30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2 のスプレー圧で60秒間現像を行い、露光部分の除去されない部分の段数を数字にて示した。数字が大きい方が高感度であることを表す。
前記(1)タック製の評価方法と同様にして乾燥塗膜を得た。この乾燥塗膜にソルダーマスクパターンを密着させ、200mJ/cm2 の紫外線を照射露光した。次いで30℃の1重量%炭酸ナトリウム水溶液を用い、2.0kg/cm2 のスプレー圧で60秒間現像を行った後の未露光部分を拡大鏡にて目視で観察し下記基準に従って評価した。
○:現像時、完全にインキが除去され、完全な現像ができたもの。
×:現像時、少しでも残渣が残っており、現像されない部分があるもの。
ポリイミドフィルム基板に、ソルダーレジストインキを60μmの厚さ(乾燥前)に塗布し、乾燥温度を80℃に設定し、乾燥時間を20分〜80分の10分間隔で変化させてそれぞれの乾燥時間で予備乾燥させた乾燥塗膜を得た。この乾燥塗膜を用いて(3)現像性の評価方法と同様の方法にて、現像とその評価を行い、前記(3)の○の評価が得られる最大の予備乾燥時間を熱管理幅とした。この数値が大きいほど熱管理幅が広く、インキの熱安定性が高いことを表す。
硬化塗膜をJIS C 6481の試験方法に従って、260℃で半田浴へ10秒間浸漬を3回行い、外観の変化を評価した。
○:外観に変化が認められないもの。
△:硬化膜の変色が認められるもの。
×:硬化膜の浮き、剥れ、半田潜りあり。
硬化塗膜をJIS K 5400の試験方法に従って試験し、塗膜に傷のつかない最も高い硬度を観測した。
硬化塗膜に巾1mmで10×10のクロスカットを入れ、セロハンテープで剥離テストを行い剥がれの状態を目視観察した。
○:剥がれが認められないもの
△:1〜10箇所に剥がれが認められるもの
×:10箇所以上剥がれたもの
硬化塗膜を180℃折り曲げた後に、元に戻す事を3回繰り返した時の折り曲げ部の状態を目視観察した。
◎:3回折り曲げ後、割れ、白化等の外観変化がないもの。
○:1回折り曲げ後、割れ、白化等の外観変化がないもの。
△:1回折り曲げで白化が認められるもの。
×:1回折り曲げで割れが発生するもの。
硬化塗膜を10重量%の塩酸に30分間浸漬した後の塗膜状態を評価した。
○:全く変化が認められないもの。
×:塗膜が膨潤して剥離したもの。
硬化塗膜を塩化メチレンに30分間浸漬した後の塗膜状態を評価した。
○:全く変化が認められないもの。
×:塗膜が膨潤して剥離したもの。
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
MMPM:2−メチルー1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパンー1−オン
DET:2,4−ジエチルチオキサントン
Claims (7)
- 活性エネルギー線硬化性樹脂、希釈剤、光重合開始剤及び熱反応性硬化剤を含有するレジストインキ用樹脂組成物であって、該活性エネルギー線硬化性樹脂が、一分子中に1個以上の不飽和二重結合と1個以上のアルコール性水酸基を有する化合物と多塩基酸無水物とを反応させて得られるハーフエステル化合物(I)に多官能型エポキシ樹脂を重付加させて得られるエポキシビニルエステル化合物(II)と、多塩基酸無水物とを反応させて得られる酸ペンダント型エポキシビニルエステル化合物(III)に、更にグリシジル(メタ)アクリレートを、得られる活性エネルギー線硬化性樹脂(A)中のカルボキシル基のモル数が活性エネルギー線硬化性樹脂(A)中の水酸基1モルに対し0.20〜0.95モルとなる様に反応させて得られる活性エネルギー線硬化性樹脂(A)であることを特徴とするレジストインキ用樹脂組成物。
- 前記一分子中に1個以上の不飽和二重結合と1個以上のアルコール性水酸基を有する化合物がヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類のε−カプロラクトン付加物である請求項1記載のレジストインキ用樹脂組成物。
- ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類のε−カプロラクトン付加物がヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート(a1)とε−カプロラクトン(a2)とを、反応モル比〔(a1):(a2)〕で1:1〜1:10となる範囲で反応させて得られるものである請求項2記載のレジストインキ用樹脂組成物。
- 前記ハーフエステル化合物が、一分子中に1個以上の不飽和二重結合と1個以上のアルコール性水酸基を有する化合物と多塩基酸無水物とを、一分子中に1個以上の不飽和二重結合と1個以上のアルコール性水酸基を有する化合物中の水酸基1モルに対し、多塩基酸無水物中の酸無水物基を0.8〜1.1モルとなる割合で反応させて得られるものである請求項1記載のレジストインキ用樹脂組成物。
- 前記多官能型エポキシ樹脂がビスフェノールA型エポキシ樹脂および/またはビスフェノールF型エポキシ樹脂である請求項1記載のレジストインキ用樹脂組成物。
- 前記酸ペンダント型エポキシビニルエステル化合物(III)がエポキシビニルエステル化合物(II)と多塩基酸無水物とを、エポキシビニルエステル化合物(II)の二級水酸基1モルに対し、多塩基酸無水物中の酸無水物基を0.3〜1モルとなる割合で反応させて得られるものである請求項1記載のレジストインキ用樹脂組成物。
- 活性エネルギー線硬化性樹脂(A)の二重結合当量が、1500〜500g/eqの範囲
である請求項1記載のレジストインキ用樹脂組成物。
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