JP4894257B2 - 分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法および酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法および酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4894257B2 JP4894257B2 JP2005363100A JP2005363100A JP4894257B2 JP 4894257 B2 JP4894257 B2 JP 4894257B2 JP 2005363100 A JP2005363100 A JP 2005363100A JP 2005363100 A JP2005363100 A JP 2005363100A JP 4894257 B2 JP4894257 B2 JP 4894257B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- resin
- branched polyether
- group
- aromatic bifunctional
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 title claims description 259
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title claims description 259
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 157
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 112
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 47
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 322
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 321
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 286
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 250
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 216
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 216
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 100
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 98
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 83
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 claims description 81
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 76
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 69
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 66
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 64
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 61
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 59
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 58
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 57
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 42
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 27
- -1 polysiloxane Polymers 0.000 claims description 25
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 6
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 5
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 43
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 41
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 36
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 25
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 21
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 20
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 18
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 18
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 16
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 15
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 14
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 12
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 11
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 11
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 10
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 10
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 239000005028 tinplate Substances 0.000 description 8
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 7
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 7
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 6
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 5
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 5
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 4
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 0 CC(*)(*)**ONN Chemical compound CC(*)(*)**ONN 0.000 description 4
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 4
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 4
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- JDBDDNFATWXGQZ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C)CC2C(=O)OC(=O)C12 JDBDDNFATWXGQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000023514 Barrett esophagus Diseases 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000034189 Sclerosis Diseases 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 3
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 3
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- CZAZXHQSSWRBHT-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetramethylphenol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C1=CC=CC=C1O CZAZXHQSSWRBHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C)CCC2C(=O)OC(=O)C12 FKBMTBAXDISZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000012260 resinous material Substances 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 2
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGOSBCXOMBLILW-UHFFFAOYSA-N (2-oxo-1,2-diphenylethyl) benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=CC=CC=C1 FGOSBCXOMBLILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N (3ar,4s,7r,7as)-3a-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methano-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C([C@H]1C=C2)[C@H]2[C@H]2[C@]1(C)C(=O)OC2=O LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N 0.000 description 1
- WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetramethyl-5-phenylbenzene Chemical group CC1=C(C)C(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C WBODDOZXDKQEFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWDXVBHSFVZMLS-UHFFFAOYSA-N 1-(2-benzylphenyl)-2-hydroxy-2-phenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1 HWDXVBHSFVZMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- RTSODCRZYKSCLO-UHFFFAOYSA-N 1-methylester malic acid Chemical compound COC(=O)C(O)CC(O)=O RTSODCRZYKSCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylhydroquinone Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C(C)=C1O AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKHNTDZZKRMCQV-UHFFFAOYSA-N 2-(phenoxymethyl)oxirane;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.C1OC1COC1=CC=CC=C1 YKHNTDZZKRMCQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNRGYCUYZDOJDQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound CSC1=CC=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 XNRGYCUYZDOJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYXBMCIMPXOBLB-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-tris(dimethylamino)-2-methylphenol Chemical compound CN(C)C1=CC(O)=C(C)C(N(C)C)=C1N(C)C XYXBMCIMPXOBLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXIKLBXSFOXIPR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-oxo-4-propoxybutanoic acid Chemical compound CCCOC(=O)C(O)CC(O)=O YXIKLBXSFOXIPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)benzoic acid Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 YDIYEOMDOWUDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-amino-3-methylcyclohexyl)methyl]-2-methylcyclohexan-1-amine Chemical group C1CC(N)C(C)CC1CC1CC(C)C(N)CC1 IGSBHTZEJMPDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIEWIHQESDHHTI-UHFFFAOYSA-N 4-butoxy-3-hydroxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCCOC(=O)C(O)CC(O)=O LIEWIHQESDHHTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHHFKGGCXNOIAY-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxy-3-hydroxy-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCOC(=O)C(O)CC(O)=O FHHFKGGCXNOIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJPBVPSPLIGMRE-GDNGEXCGSA-N C/C=C\N[Zn](C)C Chemical compound C/C=C\N[Zn](C)C ZJPBVPSPLIGMRE-GDNGEXCGSA-N 0.000 description 1
- BEPQBHROLITVBG-UHFFFAOYSA-N C=CNO[NH+]([O-])[In](=C)=N Chemical compound C=CNO[NH+]([O-])[In](=C)=N BEPQBHROLITVBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYLJUQZUZGRQAV-UHFFFAOYSA-N CCOC(C=C)=N Chemical compound CCOC(C=C)=N QYLJUQZUZGRQAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXDHLDNCJPIJZ-UHFFFAOYSA-N [Zr].[Zr] Chemical compound [Zr].[Zr] SDXDHLDNCJPIJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920006231 aramid fiber Polymers 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 230000003796 beauty Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M benzyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KXHPPCXNWTUNSB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 238000007385 chemical modification Methods 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 1
- OVHKECRARPYFQS-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1,1-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC=C1 OVHKECRARPYFQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N pentadiene group Chemical group C=CC=CC PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical class OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M potassium;3,5-dinitrobenzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PDEDQSAFHNADLV-UHFFFAOYSA-M potassium;disodium;dinitrate;nitrite Chemical compound [Na+].[Na+].[K+].[O-]N=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O PDEDQSAFHNADLV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,7-diazaspiro[4.5]decane-7-carboxylate Chemical compound C1N(C(=O)OC(C)(C)C)CCCC11CNCC1 ISIJQEHRDSCQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
(1)芳香族二官能エポキシ樹脂とアクリル酸とを反応させる芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレートおよび/または芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(芳香族二官能エポキシアクリレート樹脂)の製造に際して、必要により有機溶剤の存在下で、芳香族二官能エポキシ樹脂中のエポキシ基がアクリル酸中のカルボキシル基に対して過剰となる条件で反応させ、反応系内のアクリル酸を消費させて、芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレートと、芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレートおよび/または未反応の芳香族二官能エポキシ樹脂を含有する反応系とすることができる。さらに、この反応系をリン系触媒の存在下で維持し続けると、芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレートおよび芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート中の水酸基(芳香族二官能エポキシ樹脂中のエポキシ基とアクリル酸中のカルボキシル基の反応により生成した水酸基)がアクリロイル基の炭素−炭素二重結合に付加する反応が繰り返し進行して高分子量化し、水酸基とアクリロイル基とエポキシ基を有する新規な分岐ポリエーテル樹脂(X)が生成する。その結果、分岐ポリエーテル樹脂(X)ならびに芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート、芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレートおよび芳香族二官能エポキシ樹脂からなる群から選ばれる1種以上の未反応樹脂成分とを含有する樹脂組成物〔反応混合物(I)〕が得られる。
即ち、本発明は、(1−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)、
(1−2)(1−2−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)
および/または
(1−2−2)前記(A1)および(A2)以外の
芳香族二官能エポキシ樹脂(B)、
および
(1−3)リン系触媒(C)
を含有する混合物中の芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)中の水酸基とアクリロイル基とを、或いは、芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)および芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)中の水酸基とアクリロイル基とを反応させて、
(1−A)水酸基、アクリロイル基およびエポキシ基を有する
分岐ポリエーテル樹脂(X)ならびに
(1−B)(1−B−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)、
(1−B−2)芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)および
(1−B−3)前記(A1)および(A2)以外の
芳香族二官能エポキシ樹脂(B)
からなる群から選ばれる1種以上の樹脂成分
を含有する反応混合物を得る第一工程と、
前記反応混合物に不飽和モノカルボン酸を加え、前記反応混合物中のエポキシ基と前記不飽和モノカルボン酸中のカルボキシル基とを反応させる第二工程とを含有することを特徴とする分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法を提供するものである。
(1−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)、
(1−2)(1−2−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)
および/または
(1−2−2)前記(A1)および(A2)以外の
芳香族二官能エポキシ樹脂(B)、
および
(1−3)リン系触媒(C)
を含有する混合物中の芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)中の水酸基とアクリロイル基とを、或いは、芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)および芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)中の水酸基とアクリロイル基とを反応させて、
(1−A)水酸基、アクリロイル基およびエポキシ基を有する
分岐ポリエーテル樹脂(X)ならびに
(1−B)(1−B−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)、
(1−B−2)芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)および
(1−B−3)前記(A1)および(A2)以外の
芳香族二官能エポキシ樹脂(B)
からなる群から選ばれる1種以上の樹脂成分
を含有する反応混合物〔以下、反応混合物(I)と言う。〕を得る工程である。
芳香族二官能エポキシ樹脂ジアクリレート(A2)中の水酸基とアクリロイル基とを、或いは、芳香族二官能エポキシ樹脂ジアクリレート(A2)および芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)中の水酸基とアクリロイル基とを反応させて得られる分岐状のポリエーテル樹脂であり、芳香族二官能ジアクリレート(A2)、芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)および芳香族エポキシ化合物(B)からなる群から選ばれる1種以上の樹脂成分は、芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)と、芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)および/または芳香族二官能エポキシ樹脂(B)と、リン系触媒(C)を含有する混合物内(反応系内)での分岐ポリエーテル樹脂(X)の合成反応を行なった後の未反応樹脂成分である。
テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂等のビフェノール型エポキシ樹脂;ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン変性の芳香族二官能エポキシ樹脂;ジヒドロキシナフタレン類をエポキシ化してなるジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂;芳香族二価カルボン酸のグリシジルエステル型樹脂;キシレノールから誘導された二官能エポキシ樹脂、ナフタレンアラルキルエポキシ樹脂;これら芳香族二官能エポキシ樹脂をジシクロペンタジエンで変性したエポキシ樹脂;これら芳香族二官能エポキシ樹脂をジカルボン酸類で変性したエステル変性エポキシ樹脂等が挙げられる。
(1−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)、
(1−2)(1−2−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)
および/または
(1−2−2)前記(A1)および(A2)以外の
芳香族二官能エポキシ樹脂(B)
を含有する反応系とし、続いて該反応系にリン系触媒(C)を添加することにより混合物を得る。
(1−A)水酸基、アクリロイル基およびエポキシ基を有する
分岐ポリエーテル樹脂(X)ならびに
(1−B)(1−B−1)芳香族二官能エポキシ樹脂の
ジアクリレート(A2)および
(1−B−2)芳香族二官能エポキシ樹脂の
モノアクリレート(A1)
からなる群から選ばれる1種以上の樹脂成分を含有する反応混合物が得られる。
(1−A)水酸基、アクリロイル基およびエポキシ基を有する
分岐ポリエーテル樹脂(X)ならびに
(1−B)(1−B−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)、
(1−B−2)芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)および
(1−B−3)前記(A1)および(A2)以外の
芳香族二官能エポキシ樹脂(B)
からなる群から選ばれる1種以上の樹脂成分
を含有する反応混合物が得られる。
であることが好ましく、2,500〜10,000の範囲内であることがより好ましい。分岐ポリエーテル樹脂(Y)や酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂(Z)の分子量は、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)で4,000〜100,000の範囲内であることが好ましく、5,000〜70,000の範囲内であることがより好ましい。
温度計、攪拌機および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート24.9gを入れ、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量188g/当量;大日本インキ化学工業株式会社製EPICLON850)188gを溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン1gを加えた後、アクリル酸36.1g(0.5mol)を仕込んだ。触媒としてトリフェニルホスフィン0.446g(樹脂分の0.2%)を添加し、攪拌を行いながら2時間で130℃まで昇温した。130℃に温度が到達した時点を0時間として、0、2、6、8および10時間後のサンプリングを行いながら同温度で10時間反応を続けて、分岐ポリエーテル樹脂(X1)を含有する淡黄色透明の樹脂状の反応混合物(I−1)を得た。なお、サンプリングした5種のサンプルは、それぞれ粘度〔E型粘度計(25℃)〕と、酸価(固形分)と、エポキシ当量(固形分)を測定すると共に、GPCによる分子量分布測定結果から数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)を求めた。得られた結果を下記表1−1に示す。
温度計、攪拌機および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート26.5gを入れ、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量188g/当量;大日本インキ化学工業株式会社製EPICLON850)188gを溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン1gを加えた後、アクリル酸50.68g(0.7mol)を仕込んだ。触媒としてトリフェニルホスフィン0.477g(樹脂分の0.2%)を添加し、攪拌を行いながら2時間で130℃まで昇温した。130℃に温度が到達した時点を0時間として、0、2、4、6、8および10時間後の6回のサンプリングを行いながら同温度で10時間反応を続けて、分岐ポリエーテル樹脂(X2)を含有する淡黄色透明の樹脂状の反応混合物(I−2)を得た。なお、サンプリングした6種のサンプルは、それぞれ粘度〔E型粘度計(25℃)〕と、酸価(固形分)と、エポキシ当量(固形分)を測定すると共に、GPCによる分子量分布測定結果から数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)を求めた。得られた結果を下記表2−1に示す。
温度計、攪拌機および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート27.32gを入れ、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量188g/当量;大日本インキ化学工業株式会社製EPICLON850)188gを溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン1gを加えた後、アクリル酸を57.92g(0.8mol)を仕込んだ。触媒としてトリフェニルホスフィン0.49g(樹脂分の0.2%)を添加し、攪拌を行いながら2時間で110℃まで昇温した。110℃に温度が到達した時点を0時間として、2、4、6および8時間後の4回のサンプリングを行いながら同温度で8時間反応を続けて、分岐ポリエーテル樹脂(X3)を含有する淡黄色透明の樹脂状の反応混合物(I−3)を得た。なお、サンプリングした4種のサンプルは、それぞれ粘度〔E型粘度計(25℃)〕と、酸価(固形分)と、エポキシ当量(固形分)を測定すると共に、GPCによる分子量分布測定結果から数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)を求めた。得られた結果を下記表3−1に示す。
温度計、攪拌機および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート58.5gを入れ、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量476g/当量;大日本インキ化学工業株式会社製EPICLON1050)476gを溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン1gを加えた後、アクリル酸50.68g(0.7mol)を仕込んだ。触媒としてトリフェニルホスフィン1.05g(樹脂分の0.2%)を添加し、攪拌を行いながら2時間で130℃まで昇温した。130℃に温度が到達した時点を0時間として、0、2、4、6および8時間後の5回のサンプリングを行いながら同温度で8時間反応を続けて、分岐ポリエーテル樹脂(X4)を含有する淡黄色透明の樹脂状の反応混合物(I−4)を得た。なお、サンプリングした5種のサンプルは、それぞれ酸価(固形分)と、エポキシ当量(固形分)を測定すると共に、GPCによる分子量分布測定結果から数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)を求めた。得られた結果を下記表4−1に示す。
温度計、攪拌機および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート26.3gを入れ、テトラメチルビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ当量186g/当量;ジャパンエポキシレジン社製YX−4000)186gを溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン1部を加えた後、アクリル酸50.4g(0.7mol)を仕込んだ。触媒としてトリフェニルホスフィン0.236g(樹脂分の0.1%)を添加し、攪拌を行いながら2時間で130℃まで昇温し、130℃に温度が到達してから4時間後と7時間後に、さらにトリフェニルホスフィン0.236gをそれぞれ添加した。なお、サンプリングは130℃に温度が到達した時点を0時間として、0、1、5、8および10時間後の5回のサンプリングを行いながら同温度で10時間反応を続けて、分岐ポリエーテル樹脂(X5)を含有する淡黄色透明の樹脂状の反応混合物(I−5)を得た。なお、サンプリングした5種のサンプルは、それぞれ粘度〔E型粘度計(25℃)〕と、酸価(固形分)と、エポキシ当量(固形分)を測定すると共に、GPCによる分子量分布測定結果から数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)を求めた。得られた結果を下記表5−1に示す。
実施例2で得られた反応混合物(I−2)の固形分238.7gに対して、さらにメタクリル酸20.6g(0.24モル:残存エポキシ基に1モル対して1モルに相当する。)とエチルカルビトールアセテート38.3gを添加し、130℃で5時間反応させて、分岐ポリエーテル樹脂(Y6)を含有する淡黄色透明の樹脂状の分岐ポリエーテル樹脂組成物(II−6)を得た。この時、エポキシ当量(固形分)は24100g/当量、酸価(固形分)は0.25(mgKOH/g)であった。GPCによる分子量分布測定結果から、分岐ポリエーテル樹脂組成物(II−6)の組成と、数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)を求めた。得られた結果を下記表6−1に示す。
温度計、攪拌機および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート28.9gを入れ、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量188g/当量;大日本インキ化学工業株式会社製EPICLON850)188gを溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン0.5gを加えた後、アクリル酸72g(1mol)とトリフェニルホスフィン0.52g(樹脂分の0.2%)を添加し、攪拌を行いながら2時間で130℃まで昇温した。130℃に温度が到達した時点を0時間として、1、3、4.5、6、8および10時間後の6回のサンプリングを行いながら同温度で10時間反応を続けた後、フラスコから取り出し、淡黄色透明の樹脂状の樹脂(R−1)を得た。なお、サンプリングした6種のサンプルは、それぞれ粘度〔E型粘度計(25℃)〕と、酸価(固形分)と、エポキシ当量(固形分)を測定すると共に、GPCによる分子量分布測定結果から数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)を求めた。GPCの分析結果から、分子量も反応開始直後と反応開始後10時間後で大きな変化が認められず、前記樹脂(R−1)は、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の末端のエポキシ基とアクリル酸とが反応したジアクリレートであることが判った。つまり、反応系に芳香族2官能エポキシ樹脂のジアクリレートのみが存在し、芳香族2官能エポキシ樹脂のモノアクリレートまたは芳香族2官能エポキシ樹脂が存在していなかったため、芳香族2官能エポキシ樹脂のジアクリレート中の水酸基とアクリロイル基との反応が起こらず、水酸基、アクリロイル基及びエポキシ基を有する分岐ポリエーテル樹脂の合成が起こらず、本発明の製造方法で得られた前記反応混合物(I−2)とは異なる樹脂であった。得られた結果を下記表1′−1に示す。
温度計、攪拌機および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート428gを入れ、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量188g/当量;大日本インキ化学工業株式会社製EPICLON850)188gを溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン0.5gを加えた後、アクリル酸144g(2mol)とトリフェニルホスフィン0.52g(樹脂分の0.2%)を添加し、攪拌を行いながら2時間で130℃まで昇温した。130℃に温度が到達した後約1時間で激しい発熱とともにゲル化した。
温度計、攪拌機および環流冷却器を備えたフラスコに、エチルカルビトールアセテート72gを入れ、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エポキシ当量215g/当量;大日本インキ化学工業株式会社製EPICLONN−673)215gを溶解し、重合禁止剤としてハイドロキノン0.5gを加えた後、アクリル酸72g(1mol)とトリフェニルホスフィン0.52g(樹脂分の0.2%)を添加し、攪拌を行いながら2時間で120℃まで昇温した。120℃に温度が到達した後約15時間反応させてクレゾールノボラック型エポキシアクリレート樹脂を得た。次いで、100℃まで温度を下げてからテトラヒドロ無水フタル酸91.2g(0.6mol)を添加し、この温度で10時間反応を行った。赤外スペクトルで無水物の吸収が消失したことを確認した後取り出し、酸ペンダント型エポキシアクリレート樹脂(RZ−3)を得た。尚、酸価(固形分)は91mgKOH/gであった。
実施例2〜6で得た酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂組成物(III−2)〜(III−6)、比較例1と3で得た樹脂(RZ−1)と樹脂(RZ−3)、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔EPICLON N−680:エポキシ当量214g/当量(以下、N680と略す。)〕のエチルカルビトールアセテート不揮発分70%溶液、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(以下、DPHAと略す。)、および、イルガキュア907(チバガイギー社製光重合開始剤)を用いて、下記表8および表9に示す配合のレジストインキ組成物(W−1)〜(W−5)および(RW−1)〜(RW−2)を調製した。なお、比較例2での樹脂はゲル化した為、比較応用例としての評価はできなかった。
ガラスエポキシ基板に塗膜の乾燥膜厚が40μmになるようにアプリケーターにて各レジストインキ組成物を塗装し、80℃で30分間乾燥させ、室温(23℃)に冷却後、塗膜の指触時のタック性を以下の基準にて評価した。
評価基準 ○:タックなし。
△:タック若干あり。
×:タック性あり。
ガラスエポキシ基板に塗膜の乾燥膜厚が40μmになるようにアプリケーターにて各レジストインキ組成物を塗装し、80℃で30分間乾燥させ、室温(23℃)に冷却後、感度評価用のステップタブレット(コダック株式会社製ステップタブレットNo.2)を乾燥塗膜面上に置き、この状態で紫外線照射を行った。紫外線照射は、7KWのメタルハライドランプ(株式会社ハイテック社製HTE−106−M07)にて真空減圧下で行い、積算光量800mJ/cm2の紫外線照射後に常圧に戻し、ステップタブレットを塗膜面から剥離する時に発生するタック性を下記の基準にて評価した。
評価基準 ○:タック感なく、ステップタブレットが容易に剥離可能。
△:タック感若干あり、ステップタブレットが引っかかるが剥離可能。
×:タック性あり、ステップタブレットにインキが付着し剥離し難い。
ブリキ基板に乾燥膜厚が40μmになるようにアプリケーターにて各レジストインキ組成物を塗装し、80℃の乾燥器中に30分間放置して溶剤を揮散させ、常温に放置した後、30℃の1%炭酸ソーダ水溶液に120秒間浸漬し、基板上に塗膜が残存する度合いを下記の基準により評価した。
評価基準 ○:基板上の塗膜が全く残っていない。
△:基板上の塗膜が一部残存する。
×:基板上の塗膜が溶解せず、ほとんど残存する。
ガラスエポキシ基板上に各レジストインキ組成物をスクリーン印刷した試料を80℃の乾燥器中に30分間放置して溶剤を揮散させ、塗膜上にステップタブレット(コダック株式会社製ステップタブレットNo.2)を乗せ、7KWのメタルハライドランプ(株式会社ハイテック社製HTE−106−M07)を用い、積算光量400mJ/cm2、600mJ/cm2、800mJ/cm2の紫外線を照射した後、ステップタブレットを試料表面から取り外し、試料を30℃の1%炭酸ソーダ水溶液に120秒間浸漬し、ステップタブレット法で評価を行った。表中の数字はステップタブレットの段数を示し、数字が大きい程硬化性(感度)が優れていることを示す。
各レジストインキ組成物を乾燥膜厚が40μmになるようにアプリケーターにて塗布したブリキ板(テストピース)を90℃の乾燥器中に30分間、40分間、50分間放置して溶剤を揮散させ、30℃の1%炭酸ソーダ水溶液に120秒間浸積して現像し、乾燥管理幅(溶剤乾燥時の安定性)を下記の基準で目視にて下記の基準で評価した。
評価基準 ○:基板上の塗膜が全く残っていない。
△:基板上の塗膜が一部残存する。
×:基板上の塗膜が溶解せず、ほとんど残存する。
各レジストインキ組成物を乾燥膜厚が40μmになるようにアプリケーターにて塗布したブリキ板(テストピース)を90℃の乾燥器中で30分間乾燥した後、7KWのメタルハライドランプ(株式会社ハイテック社製 HTE−106−M07)で積算光量800mJ/cm2の紫外線照射を行い、さらに150℃で1時間加熱硬化を行った。この試料を5cm角の大きさにブリキ基板ごと切断し、上島製作所製の自動エリクセンにて23℃の条件下でエリクセン試験を行った。評価は、塗膜がポンチにて押し出されブリキ基板から浮きや剥がれ、あるいは、割れが生じたところでポンチの上昇を停止し、ポンチの上昇高さを機器より読み取り4回の平均値を結果として得た。
テストパターンが施された銅箔付きガラスエポキシ基板上にレジストインキ組成物1を乾燥膜厚が20μmになるようにスクリーン印刷にて塗布したテストピースを80℃の乾燥器中で30分間乾燥した後、7KWのメタルハライドランプで紫外線を800mJ/cm2照射し、さらに150℃で1時間加熱硬化を行った。ついでこの硬化させたテストピースにロジン系フラックスを塗布し、260℃で溶融されたハンダの槽に30秒浸漬させ、外観の観察と粘着テープを用いて剥離操作を3回行う剥離試験により性能を評価した。
評価基準 ◎:外観の異常なし、かつセロテープ(登録商標)での剥離個所なし。
○:外観の異常なし、セロテープ(登録商標)での剥離が一部見られる。
×:膨れ、剥がれ等外観の異常あり、セロテープ(登録商標)で剥離が顕著に見られる。
実施例1〜3で得られた分岐ポリエーテル樹脂組成物(II−1)〜(II−3)および比較例1と3で得た樹脂(R−1)と樹脂(R−3)を用いて下記表12に示す光硬化性組成物を調製し、得られた光硬化性樹脂組成物の指触乾燥性、耐折り曲げ性の評価を下記評価方法に従って評価した。得られた結果を表12に示す。
ブリキ基板に塗膜の乾燥膜厚が40μmになるようにアプリケーターにて各光硬化性樹脂組成物を塗装し、90℃で30分間乾燥させ、室温(23℃)に冷却後の塗膜を指触時のタック性を以下の基準にて評価した。
評価基準 ○:タックなし。
△:タック若干あり。
×:タック性あり。
(8)耐折り曲げ性
各光硬化性樹脂組成物を乾燥膜厚が40μmになるようにアプリケーターにて塗布したブリキ板(テストピース)を90℃の乾燥器中で30分間乾燥した後、7KWのメタルハライドランプ(株式会社ハイテック社製 HTE−106−M07)で積算光量1000mJ/cm2の紫外線照射を行い、指触での硬化性を確認後、幅1cm長さ5cmの短冊状に硬化塗膜を切り出し、ブリキ板から単離した。この短冊状硬化塗膜を長手方向に塗膜表面が重なり合うように180°に折り曲げた際の破断有無を以下の基準で評価を行った。
評価基準 ○: 4個の短冊状硬化塗膜のすべてが破断しない。
△: 4個の短冊状硬化塗膜の内、1または2個が破断した。
×: 4個の短冊状硬化塗膜の内、3個以上が破断した。
モデル物質としてフェニルグリシジルエーテルとアクリル酸との反応を行った結果を以下に示す。
比較対照として、同様にフェニルグリシジルエーテル150g(1モル)とアクリル酸72.4g(1モル)と重合禁止剤としてBHT(2,6−ジターシャリィブチルー4−メチルフェノール)0.667gを加え攪拌しながら130℃まで昇温した。130℃に温度が到達してから3時間後に酸価は0.35mgKOH/gとなり、アクリル酸は消失した。さらに反応を続行しても粘度は上昇しなかった。
Claims (13)
- (1−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)、
(1−2)(1−2−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)
および/または
(1−2−2)前記(A1)および(A2)以外の
芳香族二官能エポキシ樹脂(B)、
および
(1−3)リン系触媒(C)
を含有する混合物中の芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)中の水酸基とアクリロイル基とを、或いは、芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)および芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)中の水酸基とアクリロイル基とを反応させて、
(1−A)水酸基、アクリロイル基およびエポキシ基を有する
分岐ポリエーテル樹脂(X)ならびに
(1−B)(1−B−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)、
(1−B−2)芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)および
(1−B−3)前記(A1)および(A2)以外の
芳香族二官能エポキシ樹脂(B)
からなる群から選ばれる1 種以上の樹脂成分
を含有する反応混合物を得る第一工程と、
前記反応混合物と不飽和モノカルボン酸とを混合し、前記反応混合物中のエポキシ基と前記不飽和モノカルボン酸中のカルボキシル基とを反応させる第二工程とを含有することを特徴とする分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法。 - 前記第一工程で用いる混合物を、芳香族二官能エポキシ樹脂(b)とアクリル酸(a)とを、リン系触媒(C)の存在下、芳香族二官能エポキシ樹脂(b)中のエポキシ基がアクリル酸(a)中のカルボキシル基に対して過剰となる条件で反応させることにより得る請求項1に記載の分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法。
- 前記第一工程が、混合物として芳香族二官能エポキシ樹脂(b)とアクリル酸(a)とを、リン系触媒(C)の存在下、芳香族二官能エポキシ樹脂(b)中のエポキシ基がアクリル酸(a)中のカルボキシル基に対して過剰となる条件で反応させて、
(1−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)、
(1−2−1)芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)
および
(1−3)リン系触(C)
を含有する混合物を用い、該混合物中の芳香族二官能エポキシ樹脂のジアクリレート(A2)および芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)中の水酸基とアクリロ
イル基とを反応させて
(1−A)水酸基、アクリロイル基およびエポキシ基を有する
分岐ポリエーテル樹脂(X)ならびに
(1−B)(1−B−1)芳香族二官能エポキシ樹脂の
ジアクリレート(A2)および
(1−B−2)芳香族二官能エポキシ樹脂の
モノアクリレート(A1)
からなる群から選ばれる1種以上の樹脂成分
を含有する反応混合物を得る工程である請求項1に記載の分岐ポリエーテル樹脂組成物の
製造方法。 - 前記第二工程が、反応混合物と不飽和モノカルボン酸とを、前記反応混合物中のエポキシ基と不飽和モノカルボン酸中のカルボキシル基の当量比(エポキシ基/カルボキシル基)が0.9/1〜1/0.9となる範囲で反応させる工程である請求項1に記載の分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法。
- 前記不飽和モノカルボン酸としてアクリル酸および/またはメタクリル酸を用いる請求項1に記載の分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法。
- 前記芳香族二官能エポキシ樹脂(B)および/または芳香族二官能エポキシ樹脂(b)としてエポキシ当量135〜500g/当量の芳香族二官能エポキシ樹脂(B1)を用いる請求項1に記載の分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法。
- 前記芳香族二官能エポキシ樹脂(B1)としてジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂またはビスフェノール型エポキシ樹脂を用いる請求項6に記載の分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法。
- 前記芳香族二官能エポキシ樹脂(b)とアクリル酸(a)とを、芳香族二官能エポキシ樹脂(b)中のエポキシ基とアクリル酸(a)中のカルボキシル基との当量比〔(エポキシ基当量)/(カルボキシル基当量)が1.1〜5.5となる範囲で反応させる請求項2に記載の分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法。
- 前記リン系触媒(C)としてホスフィン類系触媒を用いる請求項1に記載の分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法。
- 前記反応混合物中の樹脂成分〔分岐ポリエーテル樹脂(X)ならびに芳香族二官能ジアクリレート(A2)、芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)および芳香族エポキシ化合物(B)からなる群から選ばれる1種以上の樹脂成分〕の重量平均分子量が1,000〜50,000で、かつ、エポキシ当量が250〜10,000となるように芳香族二官能ジアクリレート(A2)および芳香族二官能エポキシ樹脂のモノアクリレート(A1)中の水酸基とアクリロイル基とを反応させる請求項1に記載の分岐型ポリエーテル樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1に記載の分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法で得られる分岐ポリエーテル樹脂組成物とポリカルボン酸無水物とを混合し、前記分岐ポリエーテル樹脂組成物中の水酸基と、ポリカルボン酸無水物中の無水酸基とを反応させることを特徴とする酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法。
- 前記分岐ポリエーテル樹脂組成物中の水酸基と前記ポリカルボン酸無水物中の無水酸基とを樹脂固形分の酸価が50〜120mgKOH/gとなるまで反応させる請求項11に記載の酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法。
- ポリカルボン酸無水物として脂肪族ジカルボン酸無水物を用いる請求項11に記載の酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005363100A JP4894257B2 (ja) | 2004-12-24 | 2005-12-16 | 分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法および酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004373332 | 2004-12-24 | ||
JP2004373332 | 2004-12-24 | ||
JP2005363100A JP4894257B2 (ja) | 2004-12-24 | 2005-12-16 | 分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法および酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006199942A JP2006199942A (ja) | 2006-08-03 |
JP2006199942A5 JP2006199942A5 (ja) | 2011-06-30 |
JP4894257B2 true JP4894257B2 (ja) | 2012-03-14 |
Family
ID=36958218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005363100A Active JP4894257B2 (ja) | 2004-12-24 | 2005-12-16 | 分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法および酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4894257B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4935967B2 (ja) * | 2005-07-27 | 2012-05-23 | Dic株式会社 | 分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法および酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法 |
CN101681648A (zh) | 2007-11-16 | 2010-03-24 | Dic株式会社 | 光盘用紫外线固化型组合物以及光盘 |
KR102656350B1 (ko) * | 2018-04-19 | 2024-04-11 | 도레이 카부시키가이샤 | 감광성 도전 페이스트 및 그것을 사용한 패턴 형성 그린 시트의 제조 방법 |
CN115386094B (zh) * | 2022-10-27 | 2023-01-31 | 广东粤港澳大湾区黄埔材料研究院 | 一种高韧性酚醛型环氧乙烯基酯树脂及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61218620A (ja) * | 1985-03-26 | 1986-09-29 | Toshiba Corp | アクリル酸及び/又はメタクリル酸変性エポキシ樹脂の製造方法 |
JPH1112345A (ja) * | 1997-06-26 | 1999-01-19 | Kyoeisha Chem Co Ltd | 貯蔵安定性に優れた感光性を有する部分(メタ)アクリル化樹脂の製造方法 |
JP2000053746A (ja) * | 1998-08-06 | 2000-02-22 | Nippon Shokubai Co Ltd | 感光性樹脂の製造方法および該方法によって得られる樹脂を含む感光性樹脂組成物 |
JP4701686B2 (ja) * | 2003-11-28 | 2011-06-15 | Dic株式会社 | 分岐型ポリエーテル樹脂組成物の製造方法 |
-
2005
- 2005-12-16 JP JP2005363100A patent/JP4894257B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006199942A (ja) | 2006-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6111248B2 (ja) | アルカリ現像型樹脂、それを用いた感光性樹脂組成物 | |
KR20160045590A (ko) | 감광성 수지 조성물 및 그의 경화물 | |
KR101135602B1 (ko) | 분기 폴리에테르 수지 조성물의 제조 방법 및 산 펜던트형분기 폴리에테르 수지 조성물의 제조 방법 | |
JP4655928B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP4894257B2 (ja) | 分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法および酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法 | |
JP3953854B2 (ja) | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 | |
JP4935967B2 (ja) | 分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法および酸ペンダント型分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法 | |
JP5177503B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、及び新規酸基含有ビニルエステル樹脂 | |
JP2009156949A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
WO2001053375A1 (fr) | Compose epoxyde polynucleaire, resine durcissable par rayon energetique actinique obtenue a partir de ce compose, et composition de resine photodurcissable/thermodurcissable contenant ladite resine | |
JP3953851B2 (ja) | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 | |
JP4687225B2 (ja) | 分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法 | |
JP4701686B2 (ja) | 分岐型ポリエーテル樹脂組成物の製造方法 | |
JP4882271B2 (ja) | レジストインキ用樹脂組成物 | |
JP5024580B2 (ja) | 分岐ポリエーテル樹脂組成物の製造方法および酸ペンダント型樹脂組成物の製造方法 | |
JP4036550B2 (ja) | 感放射線性ポリエステル樹脂及びそれを用いるネガ型レジスト組成物 | |
JP3953853B2 (ja) | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物 | |
JP3922415B2 (ja) | エネルギー線感応性樹脂及びその組成物並びに硬化物 | |
JPH0733961A (ja) | ソルダーレジスト用インキ組成物 | |
JP5135659B2 (ja) | エネルギー線硬化型樹脂の製造方法およびエネルギー線硬化型樹脂組成物 | |
JP3409279B2 (ja) | 硬化性樹脂および樹脂組成物 | |
JP7153991B2 (ja) | 不飽和基含有ポリカルボン酸樹脂、それを含有する感光性樹脂組成物及びその硬化物 | |
TWI830081B (zh) | 層間絕緣膜的製造方法及層間絕緣膜 | |
JP2007009071A (ja) | 分岐型ポリエーテル樹脂組成物の製造方法 | |
JP3828407B2 (ja) | 硬化性樹脂および硬化性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081118 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110518 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20111021 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111129 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4894257 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150106 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |