JPWO2013065759A1 - エポキシ樹脂組成物、半硬化エポキシ樹脂組成物、硬化エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ、積層板、金属基板、配線板、半硬化エポキシ樹脂組成物の製造方法及び硬化エポキシ樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物、半硬化エポキシ樹脂組成物、硬化エポキシ樹脂組成物、樹脂シート、プリプレグ、積層板、金属基板、配線板、半硬化エポキシ樹脂組成物の製造方法及び硬化エポキシ樹脂組成物の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
一方、放熱用途としての絶縁材料には高熱伝導性に加え、近年、高耐熱性が求められるようになっている。
<1> 下記一般式(I)で表されるエポキシ樹脂モノマーと、2価のフェノール化合物をノボラック化したノボラック樹脂を含む硬化剤と、α−アルミナを含むアルミナフィラーと、を含有するエポキシ樹脂組成物である。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、下記一般式(I)で表されるエポキシ樹脂モノマーと、2価のフェノール化合物をノボラック化した樹脂を含む硬化剤と、α−アルミナを含むアルミナフィラーとを含有する。エポキシ樹脂組成物は、必要に応じてその他の成分を更に含有していてもよい。
かかる構成であることで、本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化後に優れた高熱伝導性と高耐熱性を示すことができる。更に本発明のエポキシ樹脂組成物は、優れた成形性を示す。
この高次構造体は、通常硬化エポキシ樹脂組成物中に島状に存在して、ドメイン構造を形成しており、その島の1つが1つの高次構造体に対応する。この高次構造体の構成要素自体は一般には共有結合により形成されている。
分子構造中にメソゲン基を有する一般式(I)で表されるエポキシ樹脂モノマーと硬化剤にα−アルミナフィラーを5体積%〜10体積%添加して得られる組成物の硬化体(厚さ:0.1μm〜20μm)を調製する。得られた硬化体をスライドガラス(厚さ:約1mm)に挟んだ状態で偏光顕微鏡(例えば、オリンパス株式会社製、BX51)を用いて観察を行う。α−アルミナフィラーが存在する領域ではα−アルミナフィラーを中心として干渉模様が観察されるが、α−アルミナフィラーが存在しない領域では干渉模様は観察されない。このことより、α−アルミナフィラーを中心として一般式(I)で表されるエポキシ樹脂モノマーの硬化体が高次構造を形成していることが分かる。
一方、アルミナフィラーを含んだ硬化体では、クロスニコル状態で観察を行うと、干渉模様が観察されない暗視野の領域は、樹脂が高次構造を形成していないためであるのか、アルミナフィラー由来のものであるのかの判別が不可能である。そこで、偏光子に対して検光子を60°回転させた状態での観察が必要となる。アルミナフィラーは偏光子と検光子の角度に関係なく暗視野となるが、樹脂が高次構造を形成していない部分は、偏光子に対して検光子を60°回転させた状態で観察を行うと、暗視野ではなく、多少ではあるが光が透過して明るく見える。つまり、樹脂が高次構造を形成していない部分と、アルミナフィラー由来のものとの判別が可能となる。
また、該エポキシ樹脂組成物を用いて構成された樹脂シート及びプリプレグ、更に、該エポキシ樹脂組成物を硬化した絶縁層を備える積層板、金属基板、及び配線板は、より高い熱伝導性及び高い耐熱性を発揮する。
以下、エポキシ樹脂組成物に用いる材料及びエポキシ樹脂組成物の物性について説明する。
前記エポキシ樹脂組成物は、下記一般式(I)で表されるエポキシ樹脂モノマーの少なくとも1種を含む。
更にR1〜R4のうちの2〜4個が水素原子であることが好ましく、3個又は4個が水素原子であることが好ましく、4個すべてが水素原子であることが好ましい。R1〜R4のいずれかが炭素数1〜3のアルキル基の場合、R1及びR4の少なくとも一方が炭素数1〜3のアルキル基であることが好ましい。
なお、前記エポキシ樹脂組成物が後述の硬化剤又は硬化促進剤を含む場合、ここでいうエポキシ樹脂モノマーの含有率には、特に断らない限り、これら硬化剤及び硬化促進剤の含有率を含めるものとする。
Aw:エポキシ樹脂モノマーの質量組成比(質量%)
Bw:硬化剤の質量組成比(質量%)
Cw:硬化促進剤(任意成分)の質量組成比(質量%)
Dw:アルミナフィラーの質量組成比(質量%)
Ew:その他の任意成分(有機溶剤を除く)の質量組成比(質量%)
Ad:エポキシ樹脂モノマーの比重
Bd:硬化剤の比重
Cd:硬化促進剤(任意成分)の比重
Dd:アルミナフィラーの比重
Ed:その他の任意成分(有機溶剤を除く)の比重
前記エポキシ樹脂組成物は、2価のフェノール化合物をノボラック化したノボラック樹脂(以下、「特定ノボラック樹脂」と称する場合がある)を含む硬化剤を含む。
また、n21及びn22はそれぞれ独立に、1〜7の整数を表し、一般式(II−1)で表される構造単位又は一般式(II−2)で表される構造単位の含有数をそれぞれ示す。
更に、耐熱性の観点から、R22及びR23の少なくとも一方、又はR25及びR26の少なくとも一方はアリール基であることもまた好ましく、炭素数6〜12のアリール基であることがより好ましい。
なお、上記アリール基は芳香族基にヘテロ原子を含んでいてもよく、ヘテロ原子と炭素の合計数が6〜12となるヘテロアリール基であることが好ましい。
また、上記一般式(II−2)で表わされ、カテコールに由来する構造単位を有する化合物においても、カテコール以外のフェノール化合物に由来する部分構造の少なくとも1種を含んでいてもよい。
また、上記一般式(III−1)〜(III−4)において、水酸基の置換位置は芳香環上であれば特に制限されない。
また、熱伝導性を特に高める観点から、含有数がn31〜n34で表される構造単位は、レゾルシノールに由来する部分構造を少なくとも含んでいることが好ましい。
なお、上記一般式(III−1)〜(III−4)のいずれかで表される構造を有するノボラック樹脂は、電界脱離イオン化質量分析法(FD−MS)によって、そのフラグメント成分として前記構造を特定することができる。
これらMn及びMwは、GPCを用いた通常の方法により測定される。
中でも、耐熱性の観点から、有機ホスフィン化合物、及び有機ホスフィン化合物と有機ボロン化合物との錯体からなる群より選択される少なくとも1つであることが好ましい。
前記エポキシ樹脂組成物は、α−アルミナを含むアルミナフィラーを含む。フィラーとしてアルミナを用いることで、熱伝導性、成形性、接着性、機械的強度、及び電気絶縁性に優れ、α−アルミナを含むことで、更に熱伝導性、機械的強度、及び電気絶縁性に優れる。
Aw:エポキシ樹脂モノマーの質量組成比(質量%)
Bw:硬化剤の質量組成比(質量%)
Cw:硬化促進剤(任意成分)の質量組成比(質量%)
Dw:アルミナフィラーの質量組成比(質量%)
Ew:その他の任意成分(有機溶剤を除く)の質量組成比(質量%)
Ad:エポキシ樹脂モノマーの比重
Bd:硬化剤の比重
Cd:硬化促進剤(任意成分)の比重
Dd:アルミナフィラーの比重
Ed:その他の任意成分(有機溶剤を除く)の比重
エポキシ樹脂組成物は、分子内に下記一般式(IV)で表わされる構造単位を少なくとも有するエラストマーを更に含むことが好ましい。一般式(IV)で表わされる構造単位を有するエラストマーを含むことで、アルミナフィラーの分散性がより向上し、後述のBステージシートにおいて柔軟性がより向上する。また、後述の樹脂シート及びプリプレグにおいて、内部のボイド低減による密度の向上、絶縁性の向上等の効果が得られる。
また、ヒドロキシ基を有する構造単位を形成しうるモノマーとしては、炭素数が2〜20のヒドロキシアルキル基を含む(メタ)アクリル酸エステルを挙げることができ、炭素数2〜6のヒドロキシアルキル基を含む(メタ)アクリル酸エステルであることが好ましい。具体的には(メタ)アクリル酸ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸ヒドロキシブチル等を挙げることができる。
また、カルボキシ基は水素イオンを放出するため、硬化反応時にエポキシ基を開環し易く、触媒として作用する効果をもたらす。更に、カルボキシ基はアルミナフィラー表面の水酸基と作用するため、アルミナフィラーに対する表面処理の効果をもたらす。このような表面処理の効果は、アルミナフィラーとエラストマーとの濡れ性が改善されるため、溶剤を更に含むエポキシ樹脂組成物(ワニス)の粘度が下がり、塗布が容易となる傾向がある。更にまた、濡れ性の改善によってアルミナフィラーがより高度に分散されることになり、熱伝導性の向上にも寄与することになる。
更に、可とう性と柔軟性のバランスの観点から、R51の炭素数が2〜6であり、R52の炭素数が8〜16であることが好ましく、R51の炭素数が3〜5であり、R52の炭素数が10〜14であることがより好ましい。
また構造単位dに対する構造単位cの含有比は、0.01〜0.5が好ましく、0.03〜0.3がより好ましく、0.035〜0.25が更に好ましい。
前記アクリルエラストマーにおける構造単位a〜d以外の構造単位の含有率は、10モル%以下であるが、5モル%以下が好ましく、1モル%以下がより好ましい。
なお、アクリルエラストマーの重量平均分子量は、GPCを用いた通常の方法により測定される。
上記アクリルエラストマーの含有量が0.1質量部以上であると、熱伝導性の低下がより抑制され、被着体との接着力がより向上する傾向がある。一方、アクリルエラストマーの99質量部以下であると、被着体との接着力の低下がより抑制され、熱伝導性がより向上する傾向がある。したがって、アクリルエラストマーの含有量を上記範囲に調整することによって、各種特性をバランス良く発現させることが容易となる。
前記エポキシ樹脂組成物は、シランカップリング剤の少なくとも1種を更に含むことが好ましい。シランカップリング剤を添加する効果としては、アルミナフィラーの表面とその周りを取り囲む熱硬化性樹脂の間で共有結合を形成する役割(バインダ剤に相当)を果たし、熱をより効率良く伝達する効果、及び水分の浸入を妨げることによって絶縁信頼性の向上する効果を挙げることができる。
前記エポキシ樹脂組成物は、有機溶剤の少なくとも1種を更に含んでいてもよい。有機溶剤を含むことで種々の成形プロセスに適合させることが容易にできる。有機溶剤としては通常用いられる有機溶剤から適宜選択することができる。具体的には、アルコール溶剤、エーテル溶剤、ケトン溶剤、アミド溶剤、芳香族炭化水素溶剤、エステル溶剤、ニトリル溶剤、スルホキシド溶剤等を挙げることができる。有機溶剤として具体的には、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン溶剤;ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド溶剤;γ−ブチロラクトン等のエステル溶剤;ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド溶剤;などを用いることができる。これらは1種単独でも、2種類以上を併用した混合溶剤として用いてもよい。
本発明の半硬化エポキシ樹脂組成物は前記エポキシ樹脂組成物に由来するものであり、前記エポキシ樹脂組成物を半硬化処理してなる。前記半硬化エポキシ樹脂組成物は、例えば、これをシート状に成形した場合に、半硬化処理していないエポキシ樹脂組成物からなる樹脂シートに比べて取り扱い性が向上する。
本発明の硬化エポキシ樹脂組成物は前記エポキシ樹脂組成物に由来するものであり、前記エポキシ樹脂組成物を硬化処理してなる。前記硬化エポキシ樹脂組成物は熱伝導性に優れ、これは例えば、エポキシ樹脂組成物に含まれる分子構造中にメソゲン基を有する一般式(I)で表されるエポキシ樹脂モノマーが、α−アルミナフィラーを中心に高次構造を形成しているためと考えることができる。また、前記硬化エポキシ樹脂組成物は耐熱性に優れる。
例えば、未硬化状態のエポキシ樹脂組成物又は前記半硬化エポキシ樹脂組成物を100℃〜250℃で1時間〜10時間、好ましくは130℃〜230℃で1時間〜8時間加熱することで硬化エポキシ樹脂組成物が得られる。
本発明の樹脂シートは、前記エポキシ樹脂組成物をシート状に成形してなる。前記樹脂シートは、例えば、前記エポキシ樹脂組成物を離型フィルム上に付与し、必要に応じて含まれる溶剤を除去することで製造することができる。前記樹脂シートは、前記エポキシ樹脂組成物から形成されることで、熱伝導性及び耐熱性に優れる。
例えば、未硬化状態の樹脂シート又はBステージシートを100℃〜250℃で1時間〜10時間、好ましくは130℃〜230℃で1時間〜8時間加熱することで硬化エポキシ樹脂組成物からなる樹脂シートが得られる。また、1MPa〜5MPaの圧力をかけながら上記加熱を行うことが好ましい。
本発明のプリプレグは、繊維基材と、前記繊維基材に含浸された前記エポキシ樹脂組成物と、を有して構成される。かかる構成であることで、熱伝導性及び耐熱性に優れたプリプレグとなる。また、アルミナフィラーを含有するエポキシ樹脂組成物は、チキソ性が向上するため、後述の塗工工程又は含浸工程におけるアルミナフィラーの沈降を抑制することができる。したがって、プリプレグの厚み方向でのアルミナフィラーの濃淡分布の発生を抑えることができ、結果として、熱伝導性及び耐熱性に優れるプリプレグが得られる。
本発明における積層板は、被着材と、前記被着材上に配置された半硬化エポキシ樹脂組成物層又は硬化エポキシ樹脂組成物層と、を有する。前記半硬化エポキシ樹脂組成物層及び硬化エポキシ樹脂組成物層は、前記エポキシ樹脂組成物から構成されるエポキシ樹脂組成物層、前記樹脂シート及び前記プリプレグからなる群より選択される少なくとも1つに由来する半硬化エポキシ樹脂組成物層及び硬化エポキシ樹脂組成物層からなる群より選択される少なくとも1つである。前記エポキシ樹脂組成物から形成される半硬化エポキシ樹脂組成物層又は硬化エポキシ樹脂組成物層を有することで熱伝導性及び耐熱性に優れた積層板となる。
前記積層板の一例として、後述の配線板を作製するのに用いることができる金属箔付樹脂硬化体及び金属基板を挙げることができる。
前記金属箔付樹脂硬化体を構成する金属箔及び硬化エポキシ樹脂組成物層の詳細は、既述の通りである。
前記金属基板を構成する金属箔及び硬化エポキシ樹脂組成物層の詳細は、既述の通りである。
本発明の配線板は、金属板と、硬化エポキシ樹脂組成物層と、配線層とがこの順に積層されてなる。前記硬化エポキシ樹脂組成物層は、前記エポキシ樹脂組成物から構成されるエポキシ樹脂組成物層、前記樹脂シート及び前記プリプレグから選択される少なくとも1つに由来する硬化エポキシ樹脂組成物層である。前記エポキシ樹脂組成物から形成される硬化エポキシ樹脂組成物層を有することで、熱伝導性及び耐熱性に優れた配線板となる。
本発明のエポキシ樹脂組成物のシート状成形体である樹脂シートは、例えばパワー半導体装置に適用することができる。前記樹脂シートを用いて構成されるパワー半導体装置の一例を、図面を用いて説明する。図1はパワー半導体装置の構成の一例を示す概略断面図である。図1では、金属板6とはんだ層10と半導体チップ8がこの順に積層された半導体モジュールにおける金属板6と、放熱ベース基板4との間に樹脂シート硬化体2が配置され、半導体モジュールが封止材14で封止されている。また、図2はパワー半導体装置の構成の別の一例を示す概略断面図である。図2では、金属板6とはんだ層10と半導体チップ8がこの順に積層された半導体モジュールにおける金属板6と、放熱ベース基板4との間に樹脂シート硬化体2が配置され、半導体モジュールと放熱ベース基板4とがモールド樹脂12でモールドされている。
このように本発明のエポキシ樹脂組成物のシート状成形体である樹脂シートの硬化体は、図1に示すように半導体モジュールと放熱ベース基板との間の放熱性の接着層として用いることが可能である。また、図2のように全体をモールド成形する場合には、放熱ベース基板と金属板との間の放熱材として用いることが可能である。
(エポキシ樹脂モノマー)
・樹脂モノマーA:
・硬化剤1[カテコールノボラック樹脂、日立化成工業株式会社製、シクロヘキサノン50%含有]
撹拌機、冷却器、温度計を備えた2Lのセパラブルフラスコに、カテコール220g、37%ホルムアルデヒド81.1g、シュウ酸2.5g、水100gを入れ、オイルバスで加温しながら約100℃に昇温した。104℃前後で還流し、還流温度で3時間反応を続けた。その後、水を留去しながらフラスコ内の温度を150℃に昇温した。150℃を保持しながら12時間反応を続けた。反応後、減圧下20分間濃縮を行い、系内の水等を除去して目的の硬化剤1であるノボラック樹脂を得た。
得られた硬化剤1についてFD−MSにより構造を確認したところ、一般式(III−1)で表される構造及び一般式(III−2)で表される構造の存在が確認できた。
撹拌機、冷却器、温度計を備えた3Lのセパラブルフラスコに、レゾルシノール462g、カテコール198g、37%ホルムアルデヒド316.2g、シュウ酸15g、水300gを入れ、オイルバスで加温しながら100℃に昇温した。104℃前後で還流し、還流温度で4時間反応を続けた。その後、水を留去しながらフラスコ内の温度を170℃に昇温した。170℃を保持しながら8時間反応を続けた。反応後、減圧下20分間濃縮を行い、系内の水等を除去して目的の硬化剤2であるノボラック樹脂を得た。
得られた硬化剤2についてFD−MSにより構造を確認したところ、一般式(III−1)〜(III−4)のいずれかで表される構造の全ての存在が確認できた。
撹拌機、冷却器、温度計を備えた3Lのセパラブルフラスコに、レゾルシノール627g、カテコール33g、37%ホルムアルデヒド316.2g、シュウ酸15g、水300gを入れ、オイルバスで加温しながら100℃に昇温した。104℃前後で還流し、還流温度で4時間反応を続けた。その後、水を留去しながらフラスコ内の温度を170℃に昇温した。170℃を保持しながら8時間反応を続けた。反応後、減圧下20分間濃縮を行い、系内の水等を除去して目的の硬化剤3であるノボラック樹脂を得た。
得られた硬化剤3についてFD−MSにより構造を確認したところ、一般式(III−1)〜(III−4)のいずれかで表される構造の全ての存在が確認できた。
数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)の測定は、株式会社日立製作所製の高速液体クロマトグラフィL6000及び株式会社島津製作所製のデータ解析装置C−R4Aを用いて行った。分析用GPCカラムは東ソー株式会社製のG2000HXL及びG3000HXLを使用し、試料濃度は0.2質量%、移動相にはテトラヒドロフランを用い、流速1.0ml/minで測定を行った。ポリスチレン標準サンプルを用いて検量線を作成し、それを用いてポリスチレン換算値で数平均分子量(Mn)及び重量平均分子量(Mw)を測定した。
硬化剤1〜3の物性値を以下に示す。
・AA−18[α−アルミナ、住友化学株式会社製、平均粒子径(D50):18μm]
・AA−3[α−アルミナ、住友化学株式会社製、平均粒子径(D50):3μm]
・AA−04[α−アルミナ、住友化学株式会社製、平均粒子径(D50):0.4μm]
・REB122−4:
[硬化促進剤]
・TPP:トリフェニルホスフィン
[シランカップリング剤]
・KBM−573:3−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン[信越化学工業株式会社製]
・MEK:メチルエチルケトン
・CHN:シクロヘキサノン
・PETフィルム[藤森工業株式会社製、75E−0010CTR−4]
・銅箔[古河電工株式会社製、厚さ:80μm、GTSグレード]
<エポキシ樹脂組成物の作製>
樹脂モノマーAを15.62質量部、硬化剤1を16.51質量部、アルミナフィラーを計225.4質量部(AA−18:148.76質量部(66体積%)、AA−3:54.10質量部(24体積%)、AA−04:22.54質量部(10体積%))、TPPを0.19質量部、KBM−573を0.24質量部、及び有機溶剤を計51.44質量部(MEK:44.77質量部、CHN:6.67質量部)混合し、有機溶剤を含むエポキシ樹脂組成物としてエポキシ樹脂ワニスを得た。
上記エポキシ樹脂ワニスを、アプリケーターを用いて乾燥後の厚みが200μmとなるようにPETフィルム上に塗布した後、常温(20℃〜30℃)で15分、更に130℃で5分間乾燥させた。その後、真空プレスにて熱間加圧(プレス温度:130℃、真空度:1kPa、プレス圧:1MPa、加圧時間:1分)を行い、厚みが190μmであるシート状の半硬化エポキシ樹脂組成物を得た。
上記で得られたシート状の半硬化エポキシ樹脂組成物からPETフィルムを剥がした後、2枚の銅箔のマット面がそれぞれ半硬化エポキシ樹脂組成物に対向するように、2枚の銅箔で半硬化エポキシ樹脂組成物を挟み、真空プレスにて真空熱圧着(温度:150℃〜180℃、真空度:1kPa、プレス圧:4MPa、加圧時間:5分)した。その後、大気圧条件下、140℃で2時間、165℃で2時間、更に190℃で2時間加熱し、銅箔付硬化エポキシ樹脂組成物を得た。
上記で得られた銅箔付硬化エポキシ樹脂組成物の銅箔をエッチングして取り除き、シート状の硬化エポキシ樹脂組成物を得た。得られた硬化エポキシ樹脂組成物を10mm角に切り出してグラファイトスプレーにて黒化処理した後、キセノンフラッシュ法(NETZSCH社製のLFA447 nanoflash)にて熱拡散率を評価した。この値と、アルキメデス法で測定した密度と、DSC(Perkin Elmer社製のDSC Pyris1)にて測定した比熱との積から、硬化エポキシ樹脂組成物の熱伝導率を求めた。求めた熱伝導率の結果を表1に示した。
上記で得られた銅箔付硬化エポキシ樹脂組成物の銅箔をエッチングして取り除き、シート状の硬化エポキシ樹脂組成物を得た。得られた硬化エポキシ樹脂組成物を30mm×5mm角に切り出した後、動的粘弾性測定(DMA)(TAインスツルメンツ社製RSAIII)より得られたtanδのピークよりTgを求めた。求めたTgの結果を表1に示した。
上記で得られた銅箔付硬化エポキシ樹脂組成物の銅箔をエッチングして取り除き、シート状の硬化エポキシ樹脂組成物を得て、100mm角以上の寸法で切り出して試料を得た。ヤマヨ試験器(有)製YST−243−100RHOを用いて、直径25mmの円筒電極で前記試料を挟み、昇圧速度500V/s、室温、大気中にて絶縁破壊電圧を測定した。5点以上の測定を行い、その平均値と最低値とを求めた。求めた結果を表1に示した。
樹脂モノマーAを15.82質量部、硬化剤2を16.12質量部、アルミナフィラーを計225.4質量部(AA−18:148.76質量部(66体積%)、AA−3:54.10質量部(24体積%)、AA−04:22.54質量部(10体積%))、TPPを0.19質量部、KBM−573を0.24質量部、及び有機溶剤を計51.63質量部(MEK:44.77質量部、CHN:6.86質量部)混合し、有機溶剤を含むエポキシ樹脂組成物としてエポキシ樹脂ワニスを得た。
その結果を表1に示した。
樹脂モノマーAを18.48質量部、硬化剤3を10.81質量部、アルミナフィラーを計225.4質量部(AA−18:148.76質量部(66体積%)、AA−3:54.10質量部(24体積%)、AA−04:22.54質量部(10体積%))、TPPを0.19質量部、KBM−573を0.24質量部、及び有機溶剤を計54.29質量部(MEK:44.77質量部、CHN:9.52質量部)混合し、有機溶剤を含むエポキシ樹脂組成物としてエポキシ樹脂ワニスを得た。
その結果を表1に示した。
樹脂モノマーBを18.61質量部、硬化剤3を10.54質量部、アルミナフィラーを計225.4質量部(AA−18:148.76質量部(66体積%)、AA−3:54.10質量部(24体積%)、AA−04:22.54質量部(10体積%))、TPPを0.19質量部、KBM−573を0.24質量部、及び有機溶剤を計54.42質量部(MEK:44.77質量部、CHN:9.65質量部)混合し、有機溶剤を含むエポキシ樹脂組成物としてエポキシ樹脂ワニスを得た。
その結果を表1に示した。
樹脂モノマーAを18.49質量部、硬化剤3を10.78質量部、アルミナフィラーを計225.4質量部(AA−18:148.76質量部(66体積%)、AA−3:54.10質量部(24体積%)、AA−04:22.54質量部(10体積%))、REB122−4を2.65質量部、TPPを0.19質量部、KBM−573を0.24質量部、及び有機溶剤を計42.37質量部(MEK:35.82質量部、CHN:6.55質量部)混合し、有機溶剤を含むエポキシ樹脂組成物としてエポキシ樹脂ワニスを得た。
その結果を表1に示した。
一般式(I)と異なる構造のエポキシ樹脂モノマーであるYL6121H(三菱化学株式会社製)を17.55質量部、硬化剤3を12.65質量部、アルミナフィラーを計225.4質量部(AA−18:148.76質量部(66体積%)、AA−3:54.10質量部(24体積%)、AA−04:22.54質量部(10体積%))、TPPを0.19質量部、KBM−573を0.24質量部、及び有機溶剤を計53.36質量部(MEK:44.77質量部、CHN:8.59質量部)混合し、有機溶剤を含むエポキシ樹脂組成物としてエポキシ樹脂ワニスを得た。
その結果を表1に示した。
一般式(I)と異なる構造のエポキシ樹脂モノマーである1−(3−メチル−4−オキシラニルメトキシフェニル)−4−(4−オキシラニルメトキシフェニル)−1−シクロヘキセン(エポキシ当量:201、特許第4619770号公報に記載、以下、「樹脂モノマーC」と略す)を18.25質量部、硬化剤3を11.26質量部、アルミナフィラーを計225.4質量部(AA−18:148.76質量部(66体積%)、AA−3:54.10質量部(24体積%)、AA−04:22.54質量部(10体積%))、TPPを0.19質量部、KBM−573を0.24質量部、及び有機溶剤を計54.06質量部(MEK:44.77質量部、CHN:9.29質量部)混合し、有機溶剤を含むエポキシ樹脂組成物としてエポキシ樹脂ワニスを得た。
その結果を表1に示した。
樹脂モノマーAを16.02質量部、硬化剤TD−2131(フェノールノボラック樹脂、DIC株式会社製)を7.86質量部、アルミナフィラーを計225.4質量部(AA−18:148.76質量部(66体積%)、AA−3:54.10質量部(24体積%)、AA−04:22.54質量部(10体積%))、TPPを0.19質量部、KBM−573を0.24質量部、及び有機溶剤を計59.69質量部(MEK:44.77質量部、CHN:14.92質量部)混合し、有機溶剤を含むエポキシ樹脂組成物としてエポキシ樹脂ワニスを得た。
その結果を表1に示した。
樹脂モノマーAを18.96質量部、カテコールを4.92質量部、アルミナフィラーを計225.4質量部(AA−18:148.76質量部(66体積%)、AA−3:54.10質量部(24体積%)、AA−04:22.54質量部(10体積%))、TPPを0.19質量部、KBM−573を0.24質量部、及び溶剤を計59.69質量部(MEK:44.77質量部、CHN:14.92質量部)混合し、溶剤を含むエポキシ樹脂組成物としてエポキシ樹脂ワニスを得た。
その結果を表1に示した。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
Claims (21)
- 下記一般式(I)で表されるエポキシ樹脂モノマーと、2価のフェノール化合物をノボラック化したノボラック樹脂を含む硬化剤と、α−アルミナを含むアルミナフィラーと、を含有するエポキシ樹脂組成物。
[一般式(I)中、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す] - 前記硬化剤が、下記一般式(II−1)及び(II−2)からなる群より選択される少なくとも1つで表される構造単位を有する化合物を含むノボラック樹脂である請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
[一般式(II−1)及び(II−2)中、R21及びR24はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。R22、R23、R25及びR26はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。m21及びm22はそれぞれ独立に0〜2の整数を示す。n21及びn22はそれぞれ独立に1〜7の整数を示す] - 前記硬化剤が、下記一般式(III−1)〜(III−4)からなる群より選択される少なくとも1つで表される構造を有する化合物を含むノボラック樹脂である請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
[一般式(III−1)〜(III−4)中、m31〜m34及びn31〜n34はそれぞれ独立に、正の整数を示す。Ar31〜Ar34はそれぞれ独立に、下記一般式(III−a)で表される基及び下記一般式(III−b)で表される基のいずれかを示す]
[一般式(III−a)及び(III−b)中、R31及びR34はそれぞれ独立に、水素原子又は水酸基を示す。R32及びR33はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す] - 前記硬化剤は、前記ノボラック樹脂を構成するフェノール化合物であるモノマーの含有比率が5質量%〜80質量%である請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記アルミナフィラーの含有率が、全体積中の60体積%〜90体積%である請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 更に下記一般式(IV)で表わされる構造単位を有するエラストマーを含有する請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
[一般式(IV)中、R41、R42及びR43はそれぞれ独立して、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基又は水素原子を示す。R44は直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。n4は任意の整数を示す] - 前記エラストマーは下記一般式(V)で表される構造単位を含むアクリルエラストマーを含有する請求項6に記載のエポキシ樹脂組成物。
[一般式(V)中、a、b、c及びdは全構造単位における各構造単位のモル%を示し、a+b+c+d=90モル%以上である。R51及びR52はそれぞれ独立して、互いに炭素数の異なる直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示す。R53〜R56はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示す] - 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の半硬化体である半硬化エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化体である硬化エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物のシート状成形体である樹脂シート。
- 繊維基材と、前記繊維基材に含浸された請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物と、を有するプリプレグ。
- 被着材と、前記被着材上に配置され、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物、請求項10に記載の樹脂シート、及び請求項11に記載のプリプレグからなる群より選択される少なくとも1つの半硬化体である半硬化エポキシ樹脂組成物層、又は硬化体である硬化エポキシ樹脂組成物層と、を有する積層板。
- 金属箔と、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物、請求項10に記載の樹脂シート、及び請求項11に記載のプリプレグからなる群より選択される少なくとも1つの硬化体である硬化エポキシ樹脂組成物層と、金属板と、がこの順に積層された金属基板。
- 金属板と、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物、請求項10に記載の樹脂シート、及び請求項11に記載のプリプレグからなる群より選択される少なくとも1つの硬化体である硬化エポキシ樹脂組成物層と、配線層と、がこの順に積層された配線板。
- 下記一般式(I)で表されるエポキシ樹脂モノマー、2価のフェノール化合物をノボラック化したノボラック樹脂を含む硬化剤及びα−アルミナを含むアルミナフィラーを含有するエポキシ樹脂組成物を、基材上に付与してエポキシ樹脂層を形成する工程と、
前記エポキシ樹脂層を加熱処理して半硬化エポキシ樹脂層とする工程と、
を含む半硬化エポキシ樹脂組成物の製造方法。
[一般式(I)中、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す] - 前記硬化剤が、下記一般式(II−1)及び(II−2)からなる群より選択される少なくとも1つで表される構造単位を有する化合物を含むノボラック樹脂である請求項15に記載の半硬化エポキシ樹脂組成物の製造方法。
[一般式(II−1)及び(II−2)中、R21及びR24はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。R22、R23、R25及びR26はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。m21及びm22はそれぞれ独立に0〜2の整数を示す。n21及びn22はそれぞれ独立に1〜7の整数を示す] - 前記硬化剤が、下記一般式(III−1)〜(III−4)からなる群より選択される少なくとも1つで表される構造を有する化合物を含むノボラック樹脂である請求項15に記載の半硬化エポキシ樹脂組成物の製造方法。
[一般式(III−1)〜(III−4)中、m31〜m34及びn31〜n34はそれぞれ独立に、正の整数を示す。Ar31〜Ar34はそれぞれ独立に、下記一般式(III−a)で表される基及び下記一般式(III−b)で表される基のいずれかを示す]
[一般式(III−a)及び(III−b)中、R31及びR34はそれぞれ独立に、水素原子又は水酸基を示す。R32及びR33はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す] - 下記一般式(I)で表されるエポキシ樹脂モノマー、2価のフェノール化合物をノボラック化したノボラック樹脂を含む硬化剤及びα−アルミナを含むアルミナフィラーを含有するエポキシ樹脂組成物を、基材上に付与してエポキシ樹脂層を形成する工程と、
前記エポキシ樹脂層を加熱処理して半硬化エポキシ樹脂層とする工程と、
前記半硬化エポキシ樹脂層を加熱処理して硬化エポキシ樹脂層とする工程と、
を含む硬化エポキシ樹脂組成物の製造方法。
[一般式(I)中、R1〜R4はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を示す] - 前記硬化剤が、下記一般式(II−1)及び(II−2)からなる群より選択される少なくとも1つで表される構造単位を有する化合物を含むノボラック樹脂である請求項18に記載の硬化エポキシ樹脂組成物の製造方法。
[一般式(II−1)及び(II−2)中、R21及びR24はそれぞれ独立に、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。R22、R23、R25及びR26はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。m21及びm22はそれぞれ独立に0〜2の整数を示す。n21及びn22はそれぞれ独立に1〜7の整数を示す] - 前記硬化剤が、下記一般式(III−1)〜(III−4)からなる群より選択される少なくとも1つで表される構造を有する化合物を含むノボラック樹脂である請求項18に記載の硬化エポキシ樹脂組成物の製造方法。
[一般式(III−1)〜(III−4)中、m31〜m34及びn31〜n34はそれぞれ独立に、正の整数を示す。Ar31〜Ar34はそれぞれ独立に、下記一般式(III−a)で表される基及び下記一般式(III−b)で表される基のいずれかを示す]
[一般式(III−a)及び(III−b)中、R31及びR34はそれぞれ独立に、水素原子又は水酸基を示す。R32及びR33はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基を示す] - 金属板、はんだ層及び半導体チップがこの順に積層された半導体モジュールと、
放熱部材と、
前記半導体モジュールの前記金属板と前記放熱部材との間に配置された請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物の硬化体と、
を含むパワー半導体装置。
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