JPWO2013024820A1 - ポリイミド前駆体、ポリイミド、ポリイミドフィルム、およびこれらの製造に使用されるトリアジン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
(式中、Aは、4価の芳香族基または脂肪族基、Bは2価の芳香族基である。)
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体であって、
前記一般式(I)中の基Bとして、下記式(B1):
(式中、R1は水素原子または炭素数1〜12のアルキル基またはアリール基を示し、R2は水素原子または炭素数1〜12のアルキル基またはアリール基を示す。)
で表されるトリアジン部分構造を含むことを特徴とする。
Description
で表されるトリアジン部分構造を含むこと
を特徴とするポリイミド前駆体。
前記一般式(I)中の基Bとして、前記式(B1)(式中、R1は水素原子または炭素数1〜12のアルキル基またはアリール基を示し、R2は水素原子または炭素数1〜12のアルキル基またはアリール基を示す。)
で表されるトリアジン部分構造を含み、前記一般式(I)中の基Aとして、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物から、2つのカルボン酸無水物基を除いた4価の残基を含むことを特徴とするポリイミド前駆体。
前記一般式(I)中の基Bとして、前記式(B1)(式中、R1は水素原子または炭素数1〜12のアルキル基またはアリール基を示し、R2は水素原子または炭素数1〜12のアルキル基またはアリール基を示す。)
で表されるトリアジン部分構造を含むことを特徴とするポリイミド前駆体。
下記一般式(II):
得られた2,4−ビス−(3−ニトロアニリノ)−6−置換アミノ−1,3,5−トリアジンを、還元すること
を特徴とする一般式(B2)で表される2,4-ビス(3−アミノアニリノ)−6−置換アミノ−1,3,5−トリアジンの製造方法。
で表される構造単位を有する。基Aは、テトラカルボン酸から4つのCOOH基を除いた残基(即ち、テトラカルボン酸二無水物から2つのカルボン酸無水物基(CO)2Oを除いた残基)であり、基Bはジアミンから2つのNH2基を除いた残基である。
で表される構造単位を有する。基Aは、テトラカルボン酸から4つのCOOH基を除いた残基(即ち、テトラカルボン酸二無水物から2つのカルボン酸無水物基(CO)2Oを除いた残基)であり、基Bはジアミンから2つのNH2基を除いた残基である。以下、ポリイミド製造の反応に使用されるテトラカルボン酸およびその二無水物をテトラカルボン酸成分、ジアミン類をジアミン成分という。一般式(I)および一般式(II)中の基Aおよび基Bは、それぞれテトラカルボン酸成分、ジアミン成分に由来して、ポリイミド構造中に含まれるものである。
で表されるトリアジン部分構造を含む。ポリイミド前駆体およびポリイミドに含まれる基Bの中で、式(B1)で表される基の割合は、0を超え100モル%まで、好ましくは5〜100モル%、さらに好ましくは10〜100モル%である。
(1)ポリアミック酸溶液、またはポリアミック酸溶液に必要に応じてイミド化触媒、脱水剤、離型助剤、無機微粒子などを選択して加えたポリアミック酸溶液組成物をフィルム状に支持体上に流延し、加熱乾燥して自己支持性フィルムを得た後、加熱により脱水環化、脱溶媒することによりポリイミドフィルムを得る方法;
(2)ポリアミック酸溶液に環化触媒および脱水剤を加え、さらに必要に応じて無機微粒子などを選択して加えたポリアミック酸溶液組成物をフィルム状に支持体上に流延し、化学的に脱水環化させて、必要に応じて加熱乾燥して自己支持性フィルムを得た後、これを加熱により脱溶媒、イミド化することによりポリイミドフィルムを得る方法;
(3)ポリイミドが有機溶媒に可溶の場合、離型助剤、無機微粒子などを選択して加えたポリイミド溶液組成物をフィルム状に支持体上に流延し、加熱乾燥などにより一部または全部の溶媒を除去した後、最高加熱温度に加熱することによりポリイミドフィルムを得る方法;
(4)ポリイミドが有機溶媒に可溶の場合、離型助剤、無機微粒子などを選択して加えたポリイミド溶液組成物をフィルム状に支持体上に流延し、加熱により溶媒を除去しながら最高加熱温度に加熱することによりポリイミドフィルムを得る方法、
が挙げられる。
テトラカルボン酸成分を構成するテトラカルボン酸二無水物は、芳香族系または脂肪族系のものが使用できる。
(1S,2R,4S,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、
(シス、シス、シス−1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物)、
(1S,2S,4R,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、
(1R,2S,4S,5R)−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物
などのシクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(以下「CHDA」という場合がある)、
ビシクロ[2.2.2]オクタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、
ビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、
4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−テトラリン−1,2−ジカルボン酸無水物、
テトラヒドロフラン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物、
ビシクロ−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(以下「CBDA」ということがある)、
1,3−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,4−ジメチル−1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、
1,2,3,4−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、
ペンタシクロ[8.2.1.14,7.02,9.03,8]テトラデカン−5,6,11,12−テトラカルボン酸二無水物、
5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、
シクロヘキサ−1−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物。
これらの脂環式テトラカルボン酸二無水物等は、単独で又は2種以上を併用することができる。脂肪族系のテトラカルボン酸二無水物としては、CHDAおよびCBDAのうちの少なくとも1種であることが好ましい。
R2は水素原子または炭素数1〜12(好ましくは炭素数1〜10、さらに好ましくは炭素数1〜6)のアルキル基またはアリール基を示し、R1とR2は異なっていても良く、同じであっても良い。
1)パラフェニレンジアミン(1,4−ジアミノベンゼン;PPD)、1,3−ジアミノベンゼン、2,4−トルエンジアミン、2,5−トルエンジアミン、2,6−トルエンジアミンなどのベンゼン核1つのジアミン、
2)4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテルなどのジアミノジフェニルエーテル類、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、ビス(4−アミノフェニル)スルフィド、4,4’−ジアミノベンズアニリド、3,3’−ジクロロベンジジン、3,3’−ジメチルベンジジン、2,2’−ジメチルベンジジン、3,3’−ジメトキシベンジジン、2,2’−ジメトキシベンジジン、3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−ジアミノジフェニルスルフィド、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、3,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジクロロベンゾフェノン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、3,3’−ジアミノジフェニルメタン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−アミノフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホキシド、3,4’−ジアミノジフェニルスルホキシド、4,4’−ジアミノジフェニルスルホキシドなどのベンゼン核2つのジアミン、
3)1,3−ビス(3−アミノフェニル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェニル)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)−4−トリフルオロメチルベンゼン、3,3’−ジアミノ−4−(4−フェニル)フェノキシベンゾフェノン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジ(4−フェニルフェノキシ)ベンゾフェノン、1,3−ビス(3−アミノフェニルスルフィド)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニルスルフィド)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニルスルフィド)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェニルスルホン)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニルスルホン)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェニルスルホン)ベンゼン、1,3−ビス〔2−(4−アミノフェニル)イソプロピル〕ベンゼン、1,4−ビス〔2−(3−アミノフェニル)イソプロピル〕ベンゼン、1,4−ビス〔2−(4−アミノフェニル)イソプロピル〕ベンゼンなどのベンゼン核3つのジアミン、
4)3,3’−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル、3,3’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕エーテル、ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕エーテル、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕エーテル、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕エーテル、ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕ケトン、ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ケトン、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕ケトン、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕ケトン、ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕スルフィド、ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルフィド、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕スルフィド、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルフィド、ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕メタン、ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕メタン、ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕メタン、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕メタン、2,2−ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス〔3−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔3−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンなどのベンゼン核4つのジアミン、
などを挙げることができる。これらは単独でも、2種以上を混合して用いることもできる。用いるジアミンは、所望の特性などに応じて適宜選択することができる。
ポリイミド前駆体(ポリアミック酸)は、テトラカルボン酸成分とジアミン成分とを公知の方法で反応させて得ることができ、例えば略等モル量を、有機溶媒中で反応させてポリアミック酸の溶液(均一な溶液状態が保たれていれば一部がイミド化されていてもよい)を得ることができる。また、予めどちらかの成分が過剰である2種類以上のポリアミック酸を合成しておき、各ポリアミック酸溶液を一緒にした後、反応条件下で混合してもよい。このようにして得られたポリアミック酸溶液はそのまま、あるいは必要であれば溶媒を除去または加えて、自己支持性フィルムの製造に使用することができる。
ポリアミック酸溶液の自己支持性フィルムは、ポリアミック酸溶液を支持体上に流延塗布し、自己支持性となる程度(通常のキュア工程前の段階を意味する)、例えば支持体上より剥離することができる程度にまで加熱して製造される。
但し、
X1:自己支持性フィルムの1775cm−1のピーク高さ、
X2:自己支持性フィルムの1515cm−1のピーク高さ、
Y1:フルキュアフィルムの1775cm−1のピーク高さ、
Y2:フルキュアフィルムの1515cm−1のピーク高さ、とする。
次いで、自己支持性フィルムを加熱処理してポリイミドフィルムを得る。加熱処理工程において、最高加熱温度が、好ましくは300℃以上、350℃以上、より好ましくは450℃以上、さらに好ましくは470℃以上となるように加熱する。加熱温度の上限はポリイミドフィルムの特性が低下しない温度であれば良く、好ましくは600℃以下、より好ましくは550℃以下、さらに好ましくは530℃以下、特に好ましくは520℃以下である。
本発明のポリイミドフィルムは、金属箔等の基材や接着剤等の材料との接着性に優れている。このため、本発明のポリイミドフィルムと接着剤層が積層されたポリイミド積層体や、後述するポリイミド金属積層体とすることができる。金属として銅が好ましい。
脂環式のテトラカルボン酸二無水物と、ATDAとから、ポリイミド前駆体を得ることができる。また、前記ポリイミド前駆体からポリイミドおよびポリイミドフィルムを得ることができる。このポリイミドフィルムは、金属箔等の基材や接着剤等の材料との接着性に優れている。また、このポリイミドフィルムは、紫外可視領域における透過率(透明性)が改善される。
また、脂環式のテトラカルボン酸二無水物と、ATDA(p−ATDAおよびm−ATDA)を使用してポリイミド前駆体を得る方法については、前記<ポリイミド前駆体の調製>と同じである。
次に、本発明のポリイミドの製造に使用される、一般式(B2)で表される2,4-ビス(3−アミノアニリノ)−6−置換アミノ−1,3,5−トリアジンの製造方法について説明する。
ポリアミック酸およびポリイミドの物性の評価は以下の方法に従って行った。
後述のようにして調製したポリアミック酸溶液をN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)で0.5g/dLに希釈し、オストワルド粘度計を用いて30℃で対数粘度を測定した。
得られたポリイミドフィルム10mgを有機溶媒5mLに加え、室温で溶解した場合は「++」、加熱して室温で溶解した場合は「+」、部分的に溶解または膨潤した場合は「±」、不溶の場合は「−」で表した。有機溶媒には、DMAc、NMP、THF、クロロホルムを用いた。
得られたポリイミドをN−メチル−2−ピロリドン(NMP)で0.5g/dLの濃度になるように溶解し、オストワルド粘度計を用いて30℃で対数粘度を測定した。
島津製作所製DSC−60を用いて、窒素中20℃/分の昇温速度で測定し、ガラス転移温度を求めた。
Seiko Instroments Inc.EXSTAR TMA/SS6100(昇温速度:10℃/min)により測定し、線膨張係数を算出した。
(ジアミンモノマー)
m−ATDAまたはp−ATDAの1×10−5mol/Lのテトラヒドロフラン溶液を日本分光製V−570紫外−可視分光器を用いて紫外−可視吸収スペクトルを測定した。カットオフ波長「λcutoff」、透過率80%となる波長「λ80%」を求めた。また、波長が400、500および600nmにおける透過率を求めた。
日本分光製V−570紫外−可視分光器を用いて、後述のようにして得たポリイミドフィルムの紫外−可視吸収スペクトルを測定した。カットオフ波長「λcutoff」、透過率80%となる波長「λ80%」を求めた。また、波長が400、500および600nmにおける透過率を求めた。
アタゴ製アッベ屈折計DR−M4を用いて,ポリイミドフィルムのD線(589nm)における屈折率を室温で測定した。
得られたポリイミド金属積層体の90°剥離強度を温度23℃、相対湿度50%の環境下で、50mm/分の剥離速度で測定した。
<6−アニリノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジクロリド(ATD)の合成>
撹拌子、温度計、滴下ロートおよび塩化カルシウム管を取り付けた三口フラスコ(1L)に、塩化シアヌル(36.52g、0.2mol)とTHF(120mL)を入れ、氷浴により−5〜0℃に冷却しながら完全に溶解させた。アニリン(19.03g、0.2mol)をTHF(70mL)に溶解させた溶液を三口フラスコにゆっくりと滴下した。滴下後、0〜5℃で2時間撹拌した。炭酸ナトリウム(12.90g、0.12mol)を蒸留水(70mL)に溶かした水溶液を温度の上昇に気をつけながら、三口フラスコにゆっくりと滴下した。滴下後、2時間撹拌した。反応溶液を分液ロートに移し、飽和食塩水を加えた。分離した有機層に無水硫酸マグネシウムを加え一晩撹拌した。吸引ろ過により無水硫酸マグネシウムを除去した後、エバポレーターによりTHFを留去し、固体の粗生成物を得た。この粗生成物を脱水したヘキサン/トルエン混合溶媒で再結晶し、白色針状結晶を得た。
収量40.6g、収率84%、融点136−137℃、1H−NMR[400MHz,DMSO−d6,ppm]:δ7.18(t,1H,Ar−H),7.40(t,2H,Ar−H),7.61(d,2H,Ar−H),8.92(s,1H,NH)
13C NMR[101MHz,DMSO−d6,TMS,ppm]:δ170.1,169.2,164.2,137.3,129.3,125.4,122.0
<2,4−ビス(4−アミノアニリノ)−6−アニリノ−1,3,5−トリアジン(p−ATDA)の合成> 比較ジアミン化合物の合成
1H−NMR[400MHz,DMSO−d6,TMS,ppm]:δ4.78(s,4H,Ar−NH2),6.53(d,4H,NH2−o−Ar−H),6.94(t,1H,p−Ar−H),7.23(t,2H,m−Ar−H),7.34(d,4H,NH2−m−Ar−H),7.79(d,2H,o−Ar−H),8.64(s,2H,Ar−NH−Ar),8.95(s,1H,Ar−NH)
13C NMR[101MHz,DMSO−d6,TMS,ppm]:δ164.1,164.0,144.1,140.4,129.0,128.2,122.6,121.4,119.9,113.8
元素分析(C21H20N8 Mw:384.44)
計算値(%)C;65.61 H;5.24 N;29.15
測定値(%)C;65.88 H;5.36 N;29.07
1H−NMR[400MHz,DMSO−d6,TMS,ppm]:δ7.04(t,1H,Ar−H),7.31(t,2H,Ar−H),7.59(t,2H,Ar−H),7.78(d,2H,Ar−H),7.84(d,2H,Ar−H),8.29(s,2H,Ar−H),8.61(s,2H,Ar−H),9.48(s,1H,NH),9.84(s,2H,NH)
13C NMR[101MHz,DMSO−d6,ppm]:d=164.9,164.5,148.5,141.5,139.9,130.2,128.9,126.7,123.0,121.2,117.0,114.8
元素分析(C21H16N8O4)
計算値(%)C;56.76 H;3.63 N;25.21
測定値(%)C;56.98 H;3.72 N;25.08
1H−NMR[400MHz,DMSO−d6,ppm]:δ=4.92(s,4H,NH2),6.26(s,1H,Ar−H),6.96(t,2H,Ar−H),7.00(d,2H,Ar−H),7.05(t,1H,Ar−H),7.28(s,2H,Ar−H),7.31(t,2H,Ar−H),7.82(t,2H,Ar−H),8.88(s,2H,NH),9.05(s,1H,NH)
13C NMR[101MHz,DMSO−d6,ppm]:d=164.1,164.0,148.6,140.3,140.1,128.5,121.7,120.0,109.0,108.5,106.7
元素分析(C21H20N8)
計算値(%)C;65.61 H;5.24 N;29.15
測定値(%)C;65.42 H;5.35 N;29.31
撹拌子、冷却管、側管付き滴下ロート、窒素導入管を備えた三口フラスコ(1L)に1,4−ジオキサン(100mL)、炭酸ナトリウム(8.90g、0.08mol)、メタフェニレンジアミン(34.62g、0.32mol)を加え、還流温度で撹拌し溶解させた。6−アニリノ-1,3,5-トリアジン-2,4-ジクロリド(10.11g、0.04mol)を1,4-ジオキサン(80mL)に溶かした溶液を滴下ロートに入れ、還流した溶液に5時間かけて滴下し、還流温度のまま一晩撹拌した。反応終了後、反応混合物をビーカー(3L)中熱水で4回、水で1回、洗浄水が透明になるまで洗浄した。吸引ろ過により回収した後、還流温度のアセトン中で30分撹拌して不溶分をろ過し、ろ液からアセトンをエバポレーターで留去し固体を得た。この固体を1,4-ジオキサン/ヘキサンにより再結晶を試みた。しかし、生成物(m−ATDA)の結晶を得ることができなかった。
s−BPDA/p−ATDA
撹拌棒、窒素導入管を取り付けた三口フラスコ(100mL)に、2,4-ビス(4-アミノアニリノ)-6-アニリノ-1,3,5-トリアジン(p−ATDA)(0.961g,2.50mmol)とN,N−ジメチルアセトアミド(DMAc)(5mL)を加え、室温で撹拌して溶解させた。その後、室温で撹拌しながら、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)(0.736g、2.50mmol)を添加して室温で6時間反応させ、粘稠な重合溶液を得た。これをDMAcで希釈してポリアミック酸溶液A(ポリイミド前駆体溶液A)を得た。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、1.29dL/gであった。
s−BPDA/m−ATDA
ジアミンを2,4-ビス(3-アミノアニリノ)-6-アニリノ-1,3,5-トリアジン(m−ATDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Bを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、1.20dL/gであった。
PMDA/p−ATDA
酸二無水物をピロメリット酸二無水物(PMDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Cを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.38dL/gであった。
PMDA/m−ATDA
酸二無水物をピロメリット酸二無水物(PMDA)、ジアミンを2,4-ビス(3-アミノアニリノ)-6-アニリノ-1,3,5-トリアジン(m−ATDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Dを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.72dL/gであった。
6FDA/p−ATDA
酸二無水物を4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Eを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.54dL/gであった。
6FDA/m−ATDA
酸二無水物を4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)、ジアミンを2,4-ビス(3-アミノアニリノ)-6-アニリノ-1,3,5-トリアジン(m−ATDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Fを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.57dL/gであった。
CBDA/p−ATDA
酸二無水物を1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Gを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、1.54dL/gであった。
CBDA/m−ATDA
酸二無水物を1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CBDA)、ジアミンを2,4-ビス(3-アミノアニリノ)-6-アニリノ-1,3,5-トリアジン(m−ATDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Hを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.65dL/gであった。
s−BPDA/ODA
ジアミンを4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ODA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Iを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、1.84dL/gであった。
DSDA/m−ATDA
酸二無水物を3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物(DSDA)、ジアミンを2,4-ビス(3-アミノアニリノ)-6-アニリノ-1,3,5-トリアジン(m−ATDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Nを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.62dL/gであった。
ODPA/m−ATDA
酸二無水物を4,4’−オキシジフタル酸無水物(ODPA)、ジアミンを2,4-ビス(3-アミノアニリノ)-6-アニリノ-1,3,5-トリアジン(m−ATDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Oを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.66dL/gであった。
BTDA/m−ATDA
酸二無水物を3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)、ジアミンを2,4-ビス(3-アミノアニリノ)-6-アニリノ-1,3,5-トリアジン(m−ATDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Pを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.60dL/gであった。
CHDA/m−ATDA
酸二無水物を1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(CHDA)、ジアミンを2,4-ビス(3-アミノアニリノ)-6-アニリノ-1,3,5-トリアジン(m−ATDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Qを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.46dL/gであった。
DSDA/p−ATDA
酸二無水物を3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物(DSDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Rを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.78dL/gであった。
ODPA/p−ATDA
酸二無水物を4,4’−オキシジフタル酸無水物(ODPA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Sを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.84dL/gであった。
BTDA/p−ATDA
酸二無水物を3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(BTDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Tを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.64dL/gであった。
CHDA/p−ATDA
酸二無水物を1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物(CHDA)とした以外は、ポリアミック酸溶液Aの調製と同様にして、ポリアミック酸溶液Uを調製した。このポリアミック酸の対数粘度(ηinh)は、0.50dL/gであった。
6FDA/m−ATDA
100mLの三口フラスコにスリーワンモーター、窒素導入管を備え、窒素気流下で2,4-ビス(3-アミノアニリノ)-6-アニリノ-1,3,5-トリアジン(m−ATDA)(0.961g,2.50mmol)とN−メチルピロリドン(NMP)(5mL)を加え、室温で撹拌して溶解させた。その後、室温で撹拌しながら、4,4’−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物(6FDA)(1.111g、2.50mmol)を加え、室温で6時間攪拌した。重合途中で粘度が増大するため、溶媒を追加し、前駆体であるポリアミック酸溶液を得た。その後、ディーン・スターク管とジムロートをとりつけ、反応溶液が5wt%となるように、ポリアミック酸溶液にNMPを仕込んだ。共沸溶媒としてトルエン5mLを加え、140℃で3時間撹拌し系中の水を除去した後、200℃、3時間撹拌し、イミド化反応を行った。反応溶液をメタノールに注ぎ固体を析出させ、吸引ろ過により固体を得た。その後、得られた固体を室温で減圧乾燥させることによりポリイミドVを得た。ポリイミドVの対数粘度(ηinh)は、0.64dL/gであった。また、ポリイミドVをNMPに再溶解させることにより、ポリイミド溶液Vを得た。
DSDA/m−ATDA
酸二無水物を3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物(DSDA)とした以外は、ポリイミドV、ならびにポリイミド溶液Vの調製と同様にして、ポリイミドW、ならびにポリイミド溶液Wを調製した。ポリイミドWの対数粘度(ηinh)は、0.62dL/gであった。
ODPA/m−ATDA
酸二無水物を4,4’−オキシジフタル酸無水物(ODPA)とした以外は、ポリイミドV、ならびにポリイミド溶液Vの調製と同様にして、ポリイミドX、ならびにポリイミド溶液Xを調製した。ポリイミドXの対数粘度(ηinh)は、0.52dL/gであった。
(比較例1)ポリイミドフィルムAの作製
s−BPDA/p−ATDA
ポリアミック酸溶液Aをガラス板上に薄膜状にキャストし、60℃で6時間、100℃で1時間、200℃で1時間、さらに300℃で1時間加熱して、加熱イミド化を行った。冷却後,水に浸すことによりポリイミドフィルムをガラス板より剥離させた。乾燥後,厚み16μmのポリイミドフィルムAを得た。
s−BPDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Bを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み14μmのポリイミドフィルムBを得た。このポリイミドフィルムBの屈折率(nD)は、1.739であった。得られたポリイミドの有機溶媒への溶解性を表1に、光学特性を表2に示す。
PMDA/p−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Cを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み14μmのポリイミドフィルムCを得た。各物性値を、表1および表2に示す。
PMDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Dを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み17μmのポリイミドフィルムDを得た。このポリイミドフィルムDの屈折率(nD)は、1.759であった。各物性値を、表1および表2に示す。
6FDA/p−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Eを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み17μmのポリイミドフィルムEを得た。各物性値を、表1および表2に示す。
6FDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Fを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み16μmのポリイミドフィルムFを得た。このポリイミドフィルムFの屈折率(nD)は、1.728であった。各物性値を、表1および表2に示す。
s−BPDA/ODA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Iを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み37μmのポリイミドフィルムIを得た。このポリイミドフィルムIの屈折率(nD)は、1.714であった。各物性値を、表1および表2に示す。
(参考例1)ポリイミドフィルムGの作製
CBDA/p−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Gを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み10μmのポリイミドフィルムGを得た。各物性値を、表1および表2に示す。
CBDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Hを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み11μmのポリイミドフィルムHを得た。このポリイミドフィルムHの屈折率(nD)は、1.729であった。各物性値を、表1および表2に示す。
(実施例5)ポリイミドフィルムJの作製
s−BPDA/m−ATDA
ポリイミドフィルムの厚みを40μmに変更した以外は、実施例1と同様な方法によりポリイミドフィルムJを得た。ポリイミドフィルムJのガラス転移温度(DSC)は261℃であった。
PMDA/m−ATDA
ポリイミドフィルムの厚みを40μmに変更した以外は、実施例2と同様な方法によりポリイミドフィルムKを得た。ポリイミドフィルムKのガラス転移温度(DSC)は291℃であった。
6FDA/m−ATDA
ポリイミドフィルムの厚みを40μmに変更した以外は、実施例3と同様な方法によりポリイミドフィルムLを得た。ポリイミドフィルムLのガラス転移温度(DSC)は256℃であった。
CBDA/m−ATDA
ポリイミドフィルムの厚みを23μmに変更した以外は、実施例4と同様な方法によりポリイミドフィルムMを得た。ポリイミドフィルムMのガラス転移温度(DSC)は288℃であった。また、300℃でのアニール処理後、線膨張係数を測定したところ、50〜200℃までの線膨張係数は14.1ppm/Kと低い値を示した。
(実施例9)
s−BPDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Bを用いてポリイミド金属積層体を作製した。ポリイミド金属積層体は、ポリアミック酸溶液Bを圧延銅箔(JX日鉱日石金属株式会社製、BHY−13H−T、18μm厚)に塗布し、120℃で10分加熱後、さらに400℃まで20分かけて昇温することにより得た。ポリイミド金属積層体のポリイミドフィルムの厚みは24μmであった。ポリイミド金属積層体の90°剥離試験を行った結果、接着が良好で、0.45kN/mでフィルムが破断した。従って、ポリイミド金属積層体の剥離強度は0.45kN/m以上であると推定される。
s−BPDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Bを用いてポリイミド金属積層体を作製した。ポリイミド金属積層体は、ポリアミック酸溶液Bを圧延銅箔(JX日鉱日石金属株式会社製、BHY−13H−T、18μm厚)に塗布し、120℃で10分加熱後、さらに400℃まで20分かけて昇温することにより得た。ポリイミド金属積層体のポリイミドフィルムの厚みは47μmであった。ポリイミド金属積層体の90°剥離試験を行った結果、接着が良好で、1.35kN/mでフィルムが破断した。従って、ポリイミド金属積層体の剥離強度は1.35kN/m以上であると推定される。
s−BPDA/PPD
芳香族系のテトラカルボン酸二無水物として、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)、ジアミン成分としてパラフェニレンジアミン(PPD)を使用して得られたポリアミック酸溶液を用いてポリイミド金属積層体を作製した。ポリイミド金属積層体は、ポリアミック酸溶液を圧延銅箔(JX日鉱日石金属株式会社製、BHY−13H−T、18μm厚)に塗布し、120℃で10分加熱後、さらに400℃まで20分かけて昇温することにより得た。ポリイミド金属積層体のポリイミドフィルムの厚みは22μmであった。ポリイミド金属積層体の90°剥離試験を行った結果、剥離強度は0.1kN/m以下であった。
DSDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Nを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み21μmのポリイミドフィルムNを得た。このポリイミドフィルムNの屈折率(nD)は、1.724であった。各物性値を、表3および表4に示す。また、ポリイミドフィルムNのガラス転移温度(DSC)は249℃であった。
ODPA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Oを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み18μmのポリイミドフィルムOを得た。このポリイミドフィルムOの屈折率(nD)は、1.732であった。各物性値を、表3および表4に示す。また、ポリイミドフィルムOのガラス転移温度(DSC)は253℃であった。
BTDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Pを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み17μmのポリイミドフィルムPを得た。このポリイミドフィルムPの屈折率(nD)は、1.730であった。各物性値を、表3および表4に示す。また、ポリイミドフィルムPのガラス転移温度(DSC)は248℃であった。
CHDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Qを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み21μmのポリイミドフィルムQを得た。各物性値を、表3および表4に示す。ポリイミドフィルムQの溶解性試験において、ポリイミドフィルムQはNMPに室温で溶解し、さらには15質量%以上溶解した。
DSDA/p−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Rを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、ポリイミドフィルムRを得た。各物性値を、表3および表4に示す。また、ポリイミドフィルムRのガラス転移温度(DSC)は291℃であった。
ODPA/p−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Sを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み16μmのポリイミドフィルムSを得た。各物性値を、表3に示す。また、ポリイミドフィルムSのガラス転移温度(DSC)は257℃であった。
BTDA/p−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Tを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、乾燥後、厚み21μmのポリイミドフィルムTを得た。各物性値を、表3および表4に示す。また、ポリイミドフィルムPのガラス転移温度(DSC)は268℃であった。
CHDA/p−ATDA
ポリアミック酸溶液Aの代わりにポリアミック酸溶液Uを用いた以外は、ポリイミドフィルムAの作製と同様にして、ポリイミドフィルムUを得た。各物性値を、表3に示す。
(実施例15)ポリイミドフィルムVの作製
6FDA/m−ATDA
ポリイミド溶液Vをガラス板上に薄膜状にキャストし、減圧下で脱気を行った。その後真空オーブンにより60℃で6時間、100℃で1時間、200℃で1時間、さらに300℃で1時間加熱して厚み40μmのポリイミドフィルムVを得た。ポリイミドフィルムVのガラス転移温度(DSC)は250℃であった。
DSDA/m−ATDA
ポリイミド溶液Vの代わりにポリイミド溶液Wを用いた以外は、ポリイミドフィルムVの作製と同様にして、ポリイミドフィルムWを得た。ポリイミドフィルムWのガラス転移温度(DSC)は244℃であった。
ODPA/m−ATDA
ポリイミド溶液Vの代わりにポリイミド溶液Xを用いた以外は、ポリイミドフィルムVの作製と同様にして、ポリイミドフィルムXを得た。ポリイミドフィルムXのガラス転移温度(DSC)は253℃であった。
(実施例18)
PMDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Dを用いてポリイミド金属積層体を作製した。ポリイミド金属積層体は、ポリアミック酸溶液Dを圧延銅箔(JX日鉱日石金属株式会社製、BHY−13H−T、18μm厚)に塗布し、120℃で10分加熱後、さらに400℃まで20分かけて昇温することにより得た。ポリイミド金属積層体のポリイミドフィルムの厚みは40μmであった。ポリイミド金属積層体の90°剥離試験を行った結果、接着が良好で、0.68kN/mでフィルムが破断した。従って、ポリイミド金属積層体の剥離強度は0.68kN/m以上であると推定される。
6FDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Fをポリアミック酸溶液Dの代わりに用いた以外は、実施例18と同様にしてポリイミド金属積層体を作製し、剥離試験を行った。その結果、接着が良好で、0.54kN/mでフィルムが破断した。従って、ポリイミド金属積層体の剥離強度は0.54kN/m以上であると推定される。
DSDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Nをポリアミック酸溶液Dの代わりに用いた以外は、実施例18と同様にしてポリイミド金属積層体を作製し、剥離試験を行った。その結果、接着が良好で、0.42kN/mでフィルムが破断した。従って、ポリイミド金属積層体の剥離強度は0.42kN/m以上であると推定される。
ODPA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Oをポリアミック酸溶液Dの代わりに用いた以外は、実施例18と同様にしてポリイミド金属積層体を作製し、剥離試験を行った。その結果、接着が良好で、1.35kN/mでフィルムが破断した。従って、ポリイミド金属積層体の剥離強度は1.35kN/m以上であると推定される。
BTDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Pをポリアミック酸溶液Dの代わりに用いた以外は、実施例18と同様にしてポリイミド金属積層体を作製し、剥離試験を行った。その結果、接着が良好で、1.29kN/mでフィルムが破断した。従って、ポリイミド金属積層体の剥離強度は1.29kN/m以上であると推定される。
(実施例23)
PMDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Dを用いて2層ポリイミド積層体を作製した。ポリアミック酸溶液Dをポリイミドフィルム(宇部興産株式会社製、ユーピレックス75S、75μm厚)に塗布した以外は、実施例18と同様の方法で2層ポリイミド積層体を作製し、剥離試験を行った。その結果、接着が良好で、0.62kN/mでフィルムが破断した。従って、2層ポリイミド積層体の剥離強度は0.62kN/m以上であると推定される。
6FDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Fを用いて2層ポリイミド積層体を作製した。ポリアミック酸溶液Fをポリイミドフィルム(宇部興産株式会社製、ユーピレックス75S、75μm厚)に塗布した以外は、実施例18と同様の方法で2層ポリイミド積層体を作製し、剥離試験を行った。その結果、接着が良好で、0.55kN/mでフィルムが破断した。従って、2層ポリイミド積層体の剥離強度は0.55kN/m以上であると推定される。
DSDA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Nを用いて2層ポリイミド積層体を作製した。ポリアミック酸溶液Nをポリイミドフィルム(宇部興産株式会社製、ユーピレックス75S、75μm厚)に塗布した以外は、実施例18と同様の方法で2層ポリイミド積層体を作製し、剥離試験を行った。その結果、接着が良好で、0.37kN/mでフィルムが破断した。従って、2層ポリイミド積層体の剥離強度は0.37kN/m以上であると推定される。
ODPA/m−ATDA
ポリアミック酸溶液Oを用いて2層ポリイミド積層体を作製した。ポリアミック酸溶液Oをポリイミドフィルム(宇部興産株式会社製、ユーピレックス75S、75μm厚)に塗布した以外は、実施例18と同様の方法で2層ポリイミド積層体を作製し、剥離試験を行った。その結果、接着が良好で、0.28kN/mでフィルムが破断した。従って、2層ポリイミド積層体の剥離強度は0.28kN/m以上であると推定される。
s−BPDA/PPD
芳香族系のテトラカルボン酸二無水物として、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(s−BPDA)、ジアミン成分としてパラフェニレンジアミン(PPD)を使用して得られたポリアミック酸溶液を用いて2層ポリイミド積層体を作製した。このポリアミック酸溶液をポリイミドフィルム(宇部興産株式会社製、ユーピレックス75S、75μm厚)に塗布した以外は、実施例18と同様の方法で2層ポリイミド積層体を作製し、剥離試験を行った。その結果、剥離強度は0.02kN/m以下であった。
Claims (9)
- 前記一般式(I)中の基Aとして、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物および1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物のうちの少なくとも1種の化合物から、2つのカルボン酸無水物基を除いた4価の残基を含む請求項2記載のポリイミド前駆体。
- 一般式(B1)において、R1が水素原子、R2がフェニルである請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体。
- 前記一般式(I)中の基Bとして、一般式(B1)で表されるトリアジン部分構造を10〜100モル%の範囲で含む請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体。
- 請求項6記載のポリイミドを含むポリイミドフィルム。
- 請求項7記載のポリイミドフィルムに直接または接着剤を介して金属層を積層してなる金属積層体。
- 一般式(B3)で表される6−置換アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジハライドと3−ニトロアニリンとを反応させて、一般式(B4)で表される2,4−ビス−(3−ニトロアニリノ)−6−置換アミノ−1,3,5−トリアジンを合成し、
得られた2,4−ビス−(3−ニトロアニリノ)−6−置換アミノ−1,3,5−トリアジンを、還元すること
を特徴とする一般式(B2)で表される2,4-ビス(3−アミノアニリノ)−6−置換アミノ−1,3,5−トリアジンの製造方法。
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