JPWO2012157759A1 - ペリクル、ペリクル付フォトマスク及び半導体素子の製造方法 - Google Patents
ペリクル、ペリクル付フォトマスク及び半導体素子の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2012157759A1 JPWO2012157759A1 JP2013515230A JP2013515230A JPWO2012157759A1 JP WO2012157759 A1 JPWO2012157759 A1 JP WO2012157759A1 JP 2013515230 A JP2013515230 A JP 2013515230A JP 2013515230 A JP2013515230 A JP 2013515230A JP WO2012157759 A1 JPWO2012157759 A1 JP WO2012157759A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pellicle
- meth
- acrylic acid
- alkyl ester
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 38
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 22
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 18
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 111
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 109
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 109
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 80
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 63
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 59
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 13
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 89
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 37
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 31
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 22
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 claims description 20
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 14
- 229940114077 acrylic acid Drugs 0.000 claims description 10
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 claims description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 25
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 37
- 239000000047 product Substances 0.000 description 33
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 25
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 24
- 239000010408 film Substances 0.000 description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 21
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 18
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 17
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 13
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 13
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 13
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 6
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 6
- HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]cyclohexyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC1CC(CN(CC2OC2)CC2OC2)CCC1)CC1CO1 HASUCEDGKYJBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 4
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 3
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- YAXWOADCWUUUNX-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetramethylpiperidine Chemical class CC1CCCN(C)C1(C)C YAXWOADCWUUUNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 1
- VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexakis-phenyl-1,3,5,2,4,6-trioxatrisilinane Chemical compound O1[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C=2C=CC=CC=2)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VCYDUTCMKSROID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBXBDQPVXIIXJS-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8,10-pentakis(ethenyl)-2,4,6,8,10-pentamethyl-1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-pentaoxapentasilecane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 ZBXBDQPVXIIXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUNGSQUVTIDKNU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8,10-pentamethyl-1,3,5,7,9,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3},10$l^{3}-pentaoxapentasilecane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 PUNGSQUVTIDKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=C(N(CC2OC2)CC2OC2)C(C)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 2-[[2,2-dimethyl-3-(oxiran-2-ylmethoxy)propoxy]methyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(C)(C)COCC1CO1 KUAUJXBLDYVELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 4,4'-azobis(4-cyanopentanoic acid) Chemical compound OC(=O)CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CCC(O)=O)C#N VFXXTYGQYWRHJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N Decamethylcyclopentasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 XMSXQFUHVRWGNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N Dodecamethylcyclohexasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 IUMSDRXLFWAGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012711 adhesive precursor Substances 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 150000001541 aziridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007869 azo polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- HAURRGANAANPSQ-UHFFFAOYSA-N cis-2,4,6-Trimethyl-2,4,6-triphenylcyclotrisiloxane Chemical compound O1[Si](C)(C=2C=CC=CC=2)O[Si](C)(C=2C=CC=CC=2)O[Si]1(C)C1=CC=CC=C1 HAURRGANAANPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N hexamethylcyclotrisiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HTDJPCNNEPUOOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013464 silicone adhesive Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F1/00—Originals for photomechanical production of textured or patterned surfaces, e.g., masks, photo-masks, reticles; Mask blanks or pellicles therefor; Containers specially adapted therefor; Preparation thereof
- G03F1/62—Pellicles, e.g. pellicle assemblies, e.g. having membrane on support frame; Preparation thereof
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F1/00—Originals for photomechanical production of textured or patterned surfaces, e.g., masks, photo-masks, reticles; Mask blanks or pellicles therefor; Containers specially adapted therefor; Preparation thereof
- G03F1/62—Pellicles, e.g. pellicle assemblies, e.g. having membrane on support frame; Preparation thereof
- G03F1/64—Pellicles, e.g. pellicle assemblies, e.g. having membrane on support frame; Preparation thereof characterised by the frames, e.g. structure or material, including bonding means therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Adhesive Tapes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
<ペリクル>
図1は、第一の本発明の一実施形態(第一実施形態)に係るペリクルを示す斜視図であり、図2は、図1におけるII−II線断面図である。図1及び図2に示すように、ペリクル1は、ペリクル枠体2と、ペリクル枠体2の一端面2eに張設されたペリクル膜3と、ペリクル枠体2の他端面2fに付着した粘着剤10(粘着剤層)と、粘着剤10の表面を被覆し、この粘着剤10を保護する保護フィルムFとを備える。
ペリクル用粘着剤10は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体と、シラン化合物とを含む。なお、粘着剤10は、下記第二実施形態と同様に、ラジカル捕捉剤及び/又は紫外線吸収剤をさらに含有してもよい。該(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体は、炭素数4〜14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル(以下「A成分」という。)と、イソシアネート基又はエポキシ基の少なくともいずれかとの反応性を有する官能基を有するモノマー(以下「B成分」という。)との少なくとも2つのモノマー成分を共重合させることによって得られる共重合体である。このような粘着剤は、マスクとの接着力が十分で、且つ、剥離後の糊残りが少ないという点で好ましい。
A成分のモノマーを、炭素数4〜14のアルキル基が直鎖状のもの(以下「A1成分」という。)と炭素数4〜14のアルキル基が分岐状のもの(以下「A2成分」という。)に分けた場合、上記(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体は、A2成分の含有割合が9〜59質量部である単量体混合物の共重合体であることが好ましい。これにより、粘着剤の粘着力が向上する。
B成分は、上記A成分のモノマーと共重合可能なモノマーであって、イソシアネート基又はエポキシ基の少なくともいずれかとの反応性を有する。B成分の具体例としては、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、マレイン酸、クロトン酸等のカルボキシル基含有モノマーや、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸3−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル等のヒドロキシル基含有モノマーが挙げられる。これらは単独でも2種以上併せて用いてもよい。なかでも、共重合性、汎用性等の点から、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸4−ヒドロキシブチル等の炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基を有するヒドロキシル基含有(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸等のカルボキシル基含有モノマーがB成分として好適である。特に糊残りを低減する点から、B成分としては、(メタ)アクリル酸が好ましい。(メタ)アクリル酸の含有割合は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体を構成する全モノマーの合計100質量部に対して好ましくは0.1〜5質量部であり、より好ましくは0.5〜4質量部であり、特に好ましくは0.8〜3質量部である。
上記(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体を構成する全モノマーの合計100質量部に対して、上記のA1成分のアクリレート系モノマーの割合は、40〜90質量部、好ましくは45〜80質量部である。同様に、A2成分の割合は好ましくは9〜59質量部であり、より好ましくは15〜50質量部である。同様に、B成分の割合は好ましくは1〜20質量部であり、より好ましくは2〜10質量部である。つまり、上記(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体は、A1成分の含有割合が40〜90質量部であり、A2成分の含有割合が9〜59質量部であり、B成分の含有割合が1〜20質量部である単量体混合物の共重合体であることがより好ましい。これにより、ペリクルの剥離後の糊残りを低減し易くなる。
溶液重合の一具体例では、窒素等の不活性ガス気流下でモノマーの混合溶液に重合開始剤を加え、50〜70℃で、8〜30時間重合反応を行う。重合開始剤の添加量は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体を構成する全モノマーの合計100質量部に対して0.01〜2.0質量部である。ラジカル重合に用いられる重合開始剤は下記のものの中から適宜選択すればよい。連鎖移動剤、乳化剤等は、特に限定されず、公知のものを宜選択して使用すればよい。
粘着剤に添加される架橋剤(硬化剤)は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体と、反応性を有するものである限り、特に限定されない。具体的な架橋剤としては、多官能性エポキシ化合物、金属塩、金属アルコキシド、アルデヒド系化合物、非アミノ樹脂系アミノ化合物、尿素系化合物、イソシアネート系化合物、金属キレート系化合物、メラミン系化合物、アジリジン系化合物等、通常の粘着剤に使用される架橋剤を挙げることができる。中でも、(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体が有する官能基成分との反応性に優れる点において、イソシアネート系化合物又は多官能性エポキシ化合物がより好ましく、多官能性エポキシ化合物が架橋剤として好適である。
ペリクル用粘着剤は、シラン化合物を含有する。シラン化合物は、−(Si−O)−を主骨格に有することが好ましい。さらに、糊残りを低減し易い点において、シラン化合物がポリアルキレンオキシド骨格またはエポキシ基を有することがより好ましい。耐過重性を向上させ易い点において、シラン化合物がポリアルキレンオキシド骨格及びエポキシ基を有することが特に好ましい。中でも、シラン化合物がその側鎖(主鎖末端でない部分)に、ポリアルキレンオキシド骨格及びエポキシ基を有することが最も好ましい。
また、粘着剤は、必要に応じて、充填剤、顔料、希釈剤、老化防止剤等の添加剤を含んでいてもよい。これらの添加剤は、1種類又は2種以上を使用することが可能である。ただし、所望する物性が得られるように、添加量は適時設定することが好ましい。
以下では、第二の本発明の一実施形態(第二実施形態)と第一実施形態との相違点についてのみ説明する。第二実施系形態は、下記の事項を除いて第一実施形態と同じであり、第一実施形態と同様の効果を奏するものである。
上記実施形態に係るペリクルは、例えば以下の方法で好適に製造することができる。
本実施形態に係るペリクル付フォトマスクには、上記第一実施形態又は第二実施形態のペリクルが装着されている。
本実施形態に係る半導体素子の製造方法は、上記のペリクル付フォトマスクによって基板を露光する工程を備える。半導体素子の製造工程の一つであるフォトリソグラフィー工程において、集積回路に対応したフォトレジストパターンをウエハー(基板)上に形成するために、ステッパーに上記のペリクル付フォトマスクを設置して露光する。これにより、仮にフォトリソグラフィー工程において異物がペリクル上に付着したとしても、フォトレジストが塗布されたウエハー上にこれらの異物は結像しないため、異物の像による半導体集積回路の短絡や断線等を防ぐことができる。よって、ペリクル付フォトマスクの使用により、フォトリソグラフィー工程における歩留まりを向上させることができる。
<実施例1>
(粘着剤の調製)
以下の方法で、(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体1を調製した。攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に酢酸エチル(30質量部)を入れた。さらに、イソブチルアクリレート(A2成分)/ブチルアクリレート(A1成分)/アクリル酸(B成分)/2−ヒドロキシエチルアクリレート(B成分)/2、2’−アゾビスイソブチロニトリル(重合開始剤)の混合物(32質量部)を反応容器仕込んで、反応溶液を調製した。イソブチルアクリレート(A2成分)、ブチルアクリレート(A1成分)、アクリル酸(B成分)、2−ヒドロキシエチルアクリレート(B成分)、及び2、2’−アゾビスイソブチロニトリル(重合開始剤)の質量比は、48:48:1.5:2.5:0.5に調整した。
その後、アルミ合金製のペリクル枠の一方の端面に、上記のペリクル用粘着剤をディスペンサーで塗布した。ペリクル枠の他方の端面には、枠全体を覆うようにペリクル膜が接着されていた。ペリクル枠の外径は113mm×149mmであり、内径は109mm×145mmであり、高さは4.8mmであった。
架橋剤の添加量を0.1質量部に調整した点以外は実施例1と同様の方法で、実施例2のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、0.1質量部のエポキシ変性シリコーンオイル(信越シリコーン社製:X−22−4741)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例3のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、0.1質量部のエポキシ変性シリコーンオイル(信越シリコーン社製:KF−1002)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例4のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、1.0質量部のエポキシ変性シリコーンオイル(東レダウ製:SF8421)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例5のペリクルを作製した。
(粘着剤の調製)
以下の方法で、(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体2を調製した。攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置、窒素導入管を備えた反応容器に酢酸エチル(30質量部)を入れた。さらにブチルアクリレート(A1成分)/アクリル酸(B成分)の混合物(32質量部)を反応容器に仕込んで、反応溶液を調製した。ブチルアクリレート(A1成分)とアクリル酸(B成分)との質量比は、99:1に調整した。
シラン化合物であるSF8421の添加量を7.0質量部に調整した点以外は実施例1と同様の方法で、実施例7のペリクルを作製した。
実施例8では、架橋剤として、(1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサンの代わりに、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物を用いた。実施例8では、架橋剤の添加量を0.25質量部に調整した。これらの点以外は実施例1と同様の方法で、実施例8のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、ジメチルシリコーンオイル(信越シリコーン製:KF−96)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例9のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、メチルフェニルシリコーンオイル(信越シリコーン製:KF−50)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例10のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、メチルハイドロジェンシリコーンオイル(信越シリコーン製:KF−99)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例11のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、エポキシ変性シリコーンオイル(信越シリコーン製:KF−1001)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例12のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、ジメチルシリコーンオイル(信越シリコーン製:X−22−173DX)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例13のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、ポリエーテル変性シリコーンオイル(信越シリコーン製:X−22−4272)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例14のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、ポリエーテル変性シリコーンオイル(信越シリコーン製:KF−6017)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例15のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、アルキル変性シリコーンオイル(東レダウ製:SF−8416)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例16のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、ポリエーテル変性シリコーンオイル(東レダウ製:SF−8427)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例17のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、ポリエーテル変性シリコーンオイル(東レダウ製:SH−8400)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例18のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、モノアミン変性シリコーンオイル(信越シリコーン製:KF−865)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例19のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、ポリエーテル変性シリコーンオイル(信越シリコーン製:X−22−3939A)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例20のペリクルを作製した。
シラン化合物として、SF8421の代わりに、ポリエーテル変性シリコーンオイル(信越シリコーン製:X−22−3701E)を用いた点以外は実施例1と同様の方法で、実施例21のペリクルを作製した。
シラン化合物を用いなかった点以外は実施例1と同様の方法で、比較例1のペリクルを作製した。なお、比較例1の粘着剤は、ラジカル捕捉剤及び紫外線吸収剤も含有しないものであった。
<実施例31>
実施例31のペリクル用粘着剤の調製では、シラン化合物の代わりに、ラジカル捕捉剤を用いた。ラジカル捕捉剤としては、TINUVIN770DF(ヒンダードアミン、BASFジャパン株式会社製)を用いた。ラジカル捕捉剤の添加量は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体1を構成する全モノマーの合計100質量部に対して、3.0質量部に調整した。これらの点以外は実施例1と同様の方法で、実施例31のペリクルを作製した。
ラジカル捕捉剤として、TINUVIN770DFの代わりに、1.0質量部のTINUVIN123(ヒンダードアミン、BASFジャパン株式会社製)を用いた点以外は実施例31と同様の方法で、実施例32のペリクルを作製した。
ラジカル捕捉剤として、TINUVIN770DFの代わりに、4.5質量部のTINUVIN292(ヒンダードアミン、BASFジャパン株式会社製)を用いた点以外は実施例31と同様の方法で、実施例33のペリクルを作製した。
実施例34のペリクル用粘着剤の調製では、ラジカル捕捉剤として、TINUVIN770DFの代わりに、2.0質量部のTINUVIN123(ヒンダードアミン、BASFジャパン株式会社製)を用いた。また実施例34では、架橋剤の添加量を0.1質量部に調整した。これらの点以外は実施例31と同様の方法で、実施例34のペリクルを作製した。
実施例35のペリクル用粘着剤の調製では、ラジカル捕捉剤の代わりに、紫外線吸収剤を用いた。紫外線吸収剤としては、TINUVIN120(ベンゾエート系化合物、BASFジャパン株式会社製)を用いた。紫外線吸収剤の添加量は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体1を構成する全モノマーの合計100質量部に対して、3.0質量部に調整した。これらの点以外は実施例31と同様の方法で、実施例35のペリクルを作製した。
実施例36のペリクル用粘着剤の調製では、シラン化合物の代わりに、ラジカル捕捉剤を用いた。ラジカル捕捉剤としては、IRGANOX1076(ヒンダードフェノール系化合物、BASFジャパン株式会社製)を用いた。ラジカル捕捉剤の添加量は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体2を構成する全モノマーの合計100質量部に対して、3.0質量部に調整した。これらの点以外は実施例6と同様の方法で、実施例36のペリクルを作製した。
実施例37では、架橋剤として、(1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサンの代わりに、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン付加物を用いた。実施例37では、架橋剤の添加量を0.45質量部に調整した。これらの点以外は実施例31と同様の方法で、実施例37のペリクルを作製した。
ラジカル捕捉剤として、TINUVIN770DFの代わりに、10.0質量部のTINUVIN292(ヒンダードアミン、BASFジャパン株式会社製)を用いた点以外は実施例31と同様の方法で、実施例38のペリクルを作製した。
重合体の溶液を真空乾燥し、溶剤を除去した。重合体に溶媒を加えて、重合体の溶解液を調製した。溶解液中の重合体の濃度は1.0mg/mLに調整した。溶解液を孔径が0.5ミクロンであるフィルターでろ過し、ろ液をGPC(Gel Permeation Chromatography)で分析することにより、重合体の重量平均分子量を測定した。GPCの条件は次の通りであった。
GPC データ処理:東ソー GPC−8020
装置:東ソー HLC−8220GPC
カラム:TSKgel SuperHZN−M
(4.6mm I.D.×15cm) 1本+
TSKgel SuperHZ2000
(4.6mm I.D.×15cm)1本
オーブン:40℃
溶離液:0.35mL/分 CHCl
試料量:50μl(1.0mg/mL)
検出器:RI
較正曲線:ポリスチレン
保護フィルムを剥がしたペリクルに加重を掛けて、6025クロム付きマスクブランクス基材にペリクルを貼付した。貼付には簡易型マウンターを用いた。加重は30Kgfであり、加重時間は60secであった。
A:糊残り面積が全体の貼付け面積の0〜5%である。
B:糊残り面積が全体の貼付け面積の6〜20%である。
C:糊残り面積が全体の貼付け面積の21〜100%である。
50mL/分のヘリウム気流下、ペリクルを50℃で30分加熱した。加熱中にペリクルから発生したアウトガス(トルエン)を、吸着剤を充填した吸着管で捕集した。吸着剤にはTENAX TA(GLサイエンス製)を用いた。ヘッドスペースサンプラーを用いて、吸着管をGC装置へ導入した。吸着管を250℃で10分加熱してアウトガスを熱脱着させ、発生したアウトガスをGC(Gas Chromatography)/MS(Mass Spectrometry)により分析した。GC/MSの条件は次の通りであった。
GC装置:Agilent Technologies
7890A GC System
カラム:Agilent Technologies 19091J−413
HP−5(30m×0.320mm×0.25μm)
温度条件:30〜280℃(10℃/min)
MS装置:JEOL Jms−Q1000GC K9
イオン化:70eV
スキャン範囲:m/z=10〜500
A:10ppb以下
B:10ppb超50ppb以下
C:51ppb以上
保護フィルムを剥がしたペリクルに加重を掛けて、6025石英ブランクス基材および6025クロム付きマスクブランクス基材にペリクルを貼付した。貼付には簡易型マウンターを用いた。加重は30Kgfであり、加重時間は60secであった。
A:3日経過してもエアーパスが形成されない。
B:1日経過後にペリクルが基材から落下する。
C:3時間経過後にペリクルが基材から落下する。
Claims (17)
- ペリクル枠と、該ペリクル枠の一端面に張設されたペリクル膜と、他端面に付着した粘着剤とを有するペリクルであって、
前記粘着剤は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体とシラン化合物とを含み、
前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体は、炭素数4〜14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルと、イソシアネート基又はエポキシ基の少なくともいずれかと反応性のある官能基を有するモノマーとの共重合体である、
ペリクル。 - 前記シラン化合物はアルキレンオキシド骨格を有する、請求項1に記載のペリクル。
- 前記シラン化合物はエポキシ基を有する、請求項1又は2に記載のペリクル。
- 前記シラン化合物の含有量は、前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体を構成する全モノマーの合計100質量部に対して0.001〜7質量部である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のペリクル。
- ペリクル枠と、該ペリクル枠の一端面に張設されたペリクル膜と、他端面に付着した粘着剤とを有するペリクルであって、
前記粘着剤は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体と、ラジカル捕捉剤及び/又は紫外線吸収剤とを含み、
前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体は、炭素数4〜14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルと、イソシアネート基又はエポキシ基の少なくともいずれかと反応性のある官能基を有するモノマーとの共重合体である、
ペリクル。 - 前記ラジカル捕捉剤は、ヒンダードアミン系化合物又はヒンダードフェノール系化合物の少なくとも1種類を含む、請求項5に記載のペリクル。
- 前記紫外線吸収剤は、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物又はベンゾエート系化合物の少なくとも1種類を含む、請求項5又は6に記載のペリクル。
- 前記ラジカル捕捉剤及び前記紫外線吸収剤の合計の含有量は、前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体を構成する全モノマーの合計100質量部に対して0.001〜5質量部である、請求項5〜7のいずれか一項に記載のペリクル。
- 前記モノマーはアクリル酸を含み、当該アクリル酸の含有量は前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体を構成する全モノマーの合計100質量部に対して0.1〜5質量部である、請求項1〜8のいずれか一項に記載のペリクル。
- 前記粘着剤は、前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体100質量部と、架橋剤0.05〜3質量部との反応生成物を含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載のペリクル。
- 前記架橋剤は、多官能性エポキシ化合物又はイソシアネート系化合物の少なくともいずれかである、請求項10に記載のペリクル。
- 前記多官能性エポキシ化合物は、2〜4個のエポキシ基を有する含窒素エポキシ化合物である、請求項11に記載のペリクル。
- 前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体の重量平均分子量は50万〜250万である、請求項1〜12のいずれか一項に記載のペリクル。
- 前記粘着剤の厚みは、0.1〜3.5mmである、請求項1〜13のいずれか一項に記載のペリクル。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載のペリクルが装着されている、ペリクル付フォトマスク。
- 請求項15に記載のペリクル付フォトマスクによって基板を露光する工程を備える、
半導体素子の製造方法。 - (メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体とシラン化合物とを含み、
前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル共重合体は、炭素数4〜14のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルと、イソシアネート基又はエポキシ基の少なくともいずれかと反応性のある官能基を有するモノマーとの共重合体である、
ペリクル用粘着剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013515230A JP5638693B2 (ja) | 2011-05-18 | 2012-05-18 | ペリクル、ペリクル付フォトマスク及び半導体素子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011111832 | 2011-05-18 | ||
JP2011111832 | 2011-05-18 | ||
JP2011178416 | 2011-08-17 | ||
JP2011178416 | 2011-08-17 | ||
PCT/JP2012/062831 WO2012157759A1 (ja) | 2011-05-18 | 2012-05-18 | ペリクル、ペリクル用粘着剤、ペリクル付フォトマスク及び半導体素子の製造方法 |
JP2013515230A JP5638693B2 (ja) | 2011-05-18 | 2012-05-18 | ペリクル、ペリクル付フォトマスク及び半導体素子の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2012157759A1 true JPWO2012157759A1 (ja) | 2014-07-31 |
JP5638693B2 JP5638693B2 (ja) | 2014-12-10 |
Family
ID=47177073
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013515230A Active JP5638693B2 (ja) | 2011-05-18 | 2012-05-18 | ペリクル、ペリクル付フォトマスク及び半導体素子の製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9310673B2 (ja) |
JP (1) | JP5638693B2 (ja) |
KR (1) | KR101514591B1 (ja) |
CN (1) | CN103443706B (ja) |
TW (1) | TWI525385B (ja) |
WO (1) | WO2012157759A1 (ja) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6347945B2 (ja) * | 2012-12-27 | 2018-06-27 | 日本合成化学工業株式会社 | 耐熱粘着フィルム用アクリル系樹脂の製造方法 |
JP6308592B2 (ja) * | 2014-04-02 | 2018-04-11 | 信越化学工業株式会社 | Euv用ペリクル |
JP6150300B2 (ja) * | 2014-04-04 | 2017-06-21 | 信越化学工業株式会社 | ペリクルの貼り付け部確認方法 |
JP6316686B2 (ja) * | 2014-07-04 | 2018-04-25 | 旭化成株式会社 | ペリクル、ペリクル付フォトマスク、及び半導体素子の製造方法 |
US9880462B2 (en) | 2014-11-28 | 2018-01-30 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Pellicle and exposure mask including the same |
JP6308676B2 (ja) * | 2014-12-18 | 2018-04-11 | 信越化学工業株式会社 | リソグラフィ用ペリクル容器。 |
JP6275064B2 (ja) * | 2015-02-10 | 2018-02-07 | 信越化学工業株式会社 | ペリクル用粘着剤 |
ES2930455T3 (es) * | 2015-11-09 | 2022-12-13 | Furukawa Electric Co Ltd | Cinta de protección de superficie con máscara integrada |
JP2017090718A (ja) * | 2015-11-11 | 2017-05-25 | 旭化成株式会社 | ペリクル |
JP6721341B2 (ja) * | 2016-01-13 | 2020-07-15 | 住友化学株式会社 | 粘着剤組成物 |
JP6554232B2 (ja) * | 2016-05-16 | 2019-07-31 | 株式会社寺岡製作所 | 粘着剤組成物及び粘着テープ |
US10353283B2 (en) * | 2016-07-11 | 2019-07-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Adhesive for pellicle, pellicle, and method of selecting adhesive for pellicle |
JP6887766B2 (ja) * | 2016-07-19 | 2021-06-16 | 日東電工株式会社 | 粘着シート |
JP6787799B2 (ja) * | 2017-01-24 | 2020-11-18 | 信越化学工業株式会社 | 粘着剤の成形方法及びこの成形方法によるペリクルの製造方法 |
US10845314B2 (en) | 2017-02-17 | 2020-11-24 | Nitto Denko Corporation | Gas sensing element and methods of making the same |
US10101651B1 (en) | 2017-04-13 | 2018-10-16 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Photo mask assembly and optical apparatus including the same |
NL2021178B1 (en) * | 2017-08-03 | 2020-08-13 | Asml Netherlands Bv | Simultaneous Double-Side Coating Of Multilayer Graphene Pellicle By Local Thermal Processing |
WO2019031496A1 (ja) * | 2017-08-07 | 2019-02-14 | 日東電工株式会社 | 粘着剤層、粘着剤層付光学フィルム、光学積層体、および画像表示装置 |
JP6905476B2 (ja) * | 2018-01-17 | 2021-07-21 | 日本カーバイド工業株式会社 | フッ素系樹脂基材用粘着剤組成物及び粘着フィルム |
JP6905475B2 (ja) * | 2018-01-17 | 2021-07-21 | 日本カーバイド工業株式会社 | 粘着剤組成物及び粘着フィルム |
CN112055734B (zh) * | 2018-05-28 | 2022-07-01 | 电化株式会社 | 粘合带和使用该粘合带的半导体装置的制造方法 |
US20200249588A1 (en) * | 2019-02-01 | 2020-08-06 | Micro Engineering, Inc. | Adhesive residue removal apparatus and adhesive residue removal method |
KR20210132121A (ko) * | 2019-03-28 | 2021-11-03 | 미쯔이가가꾸가부시끼가이샤 | 펠리클 |
KR20220005014A (ko) | 2019-04-16 | 2022-01-12 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 펠리클용 점착제, 펠리클, 펠리클 부착 노광 원판, 반도체 장치의 제조 방법, 액정 표시판의 제조 방법, 노광 원판의 재생 방법 및 박리 잔사 저감 방법 |
WO2020250749A1 (ja) * | 2019-06-12 | 2020-12-17 | 住友化学株式会社 | 粘着剤組成物、粘着剤層、粘着剤シート、及び光学積層体 |
JP7488076B2 (ja) * | 2020-03-23 | 2024-05-21 | 日本カーバイド工業株式会社 | 光学部材保護フィルム用粘着剤組成物及び光学部材保護フィルム |
JP7337015B2 (ja) * | 2020-03-23 | 2023-09-01 | 日本カーバイド工業株式会社 | 光学部材保護フィルム用粘着剤組成物及び光学部材保護フィルム |
JP7274636B2 (ja) * | 2020-06-12 | 2023-05-16 | 旭化成株式会社 | ペリクル |
JP7341970B2 (ja) * | 2020-10-14 | 2023-09-11 | 信越化学工業株式会社 | ペリクル用粘着剤、粘着剤層付ペリクルフレーム、ペリクル、ペリクル付露光原版、露光方法、半導体の製造方法及び液晶表示板の製造方法 |
EP4321931A1 (en) * | 2021-04-05 | 2024-02-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Pellicle frame, pellicle, photomask with pellicle, exposure method, method for manufacturing semiconductor device, and method for manufacturing liquid crystal display |
CN115093813A (zh) * | 2022-07-19 | 2022-09-23 | 纳电(广东)材料科技有限公司 | 热减粘保护膜及其制作方法、热减粘胶 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10228099A (ja) * | 1997-02-13 | 1998-08-25 | Mitsui Chem Inc | 紫外線用ペリクルおよびペリクル用ケース |
JP2000267261A (ja) * | 1999-03-17 | 2000-09-29 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 耐紫外線性ペリクル |
JP2006146085A (ja) * | 2004-11-24 | 2006-06-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 大型ペリクル |
JP2008045059A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-02-28 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2010002895A (ja) * | 2008-05-19 | 2010-01-07 | Asahi Kasei E-Materials Corp | ペリクル用粘着材組成物 |
JP2011246613A (ja) * | 2010-05-27 | 2011-12-08 | Soken Chem & Eng Co Ltd | 光学部材用粘着剤組成物および粘着シート |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2962447B2 (ja) | 1992-04-01 | 1999-10-12 | 信越化学工業株式会社 | 耐紫外線性ペリクル |
US7087672B2 (en) | 2002-05-08 | 2006-08-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Non-yellowing polyester coating composition |
TWM292783U (en) | 2005-04-08 | 2006-06-21 | Jia-Ling Li | Pellicle with absorption function |
JP5314439B2 (ja) | 2008-01-25 | 2013-10-16 | 日東電工株式会社 | 粘着型光学フィルムの剥離方法、及び粘着型光学フィルム |
JP5591477B2 (ja) * | 2008-03-13 | 2014-09-17 | 日東電工株式会社 | 光学部材用粘着剤組成物、光学部材用粘着剤層、粘着型光学部材、透明導電性積層体、タッチパネルおよび画像表示装置 |
CN101596841B (zh) | 2009-06-04 | 2010-12-29 | 青岛双星轮胎工业有限公司 | 充气轮胎 |
KR101306352B1 (ko) * | 2009-10-07 | 2013-09-09 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 펠리클 및 그의 마스크 접착제 |
-
2012
- 2012-05-18 TW TW101117903A patent/TWI525385B/zh active
- 2012-05-18 CN CN201280011896.2A patent/CN103443706B/zh active Active
- 2012-05-18 WO PCT/JP2012/062831 patent/WO2012157759A1/ja active Application Filing
- 2012-05-18 JP JP2013515230A patent/JP5638693B2/ja active Active
- 2012-05-18 US US14/118,106 patent/US9310673B2/en active Active
- 2012-05-18 KR KR1020137022899A patent/KR101514591B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10228099A (ja) * | 1997-02-13 | 1998-08-25 | Mitsui Chem Inc | 紫外線用ペリクルおよびペリクル用ケース |
JP2000267261A (ja) * | 1999-03-17 | 2000-09-29 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 耐紫外線性ペリクル |
JP2006146085A (ja) * | 2004-11-24 | 2006-06-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 大型ペリクル |
JP2008045059A (ja) * | 2006-08-18 | 2008-02-28 | Asahi Glass Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2010002895A (ja) * | 2008-05-19 | 2010-01-07 | Asahi Kasei E-Materials Corp | ペリクル用粘着材組成物 |
JP2011246613A (ja) * | 2010-05-27 | 2011-12-08 | Soken Chem & Eng Co Ltd | 光学部材用粘着剤組成物および粘着シート |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103443706B (zh) | 2016-08-17 |
TW201300938A (zh) | 2013-01-01 |
US20140170535A1 (en) | 2014-06-19 |
KR101514591B1 (ko) | 2015-04-22 |
TWI525385B (zh) | 2016-03-11 |
CN103443706A (zh) | 2013-12-11 |
KR20130115376A (ko) | 2013-10-21 |
US9310673B2 (en) | 2016-04-12 |
WO2012157759A1 (ja) | 2012-11-22 |
JP5638693B2 (ja) | 2014-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5638693B2 (ja) | ペリクル、ペリクル付フォトマスク及び半導体素子の製造方法 | |
JP6316686B2 (ja) | ペリクル、ペリクル付フォトマスク、及び半導体素子の製造方法 | |
JP6105188B2 (ja) | ペリクル | |
TWI516563B (zh) | Adhesive composition | |
JP5611527B2 (ja) | 粘着剤及び光学フィルム | |
TWI751199B (zh) | 光學透明黏合劑組合物,包含其之光學透明黏合膜,及平板顯示裝置 | |
JP5785489B2 (ja) | ペリクル | |
JP2010002895A (ja) | ペリクル用粘着材組成物 | |
JP6275064B2 (ja) | ペリクル用粘着剤 | |
WO2018003981A1 (ja) | 組成物 | |
WO2012165368A1 (ja) | 粘着シート | |
JP2011107468A (ja) | ペリクル | |
JP5319501B2 (ja) | ペリクル | |
CN105683834B (zh) | 表膜、带表膜的光掩模及半导体元件的制造方法 | |
JP7350921B2 (ja) | 粘着剤組成物、粘着フィルム、表面保護フィルム | |
KR101371949B1 (ko) | 펠리클 | |
TWI648302B (zh) | 可固化組成物及包括其的顯示裝置 | |
WO2020149239A1 (ja) | 剥離性シリコーン樹脂組成物及びこれを塗布した剥離フィルム | |
JP6706505B2 (ja) | プライマー組成物 | |
JPH05281711A (ja) | ペリクル | |
WO2023038139A1 (ja) | ペリクル、露光原版、露光装置、及びペリクルの製造方法 | |
JP2005023115A (ja) | 感圧型両面接着テープ又はシート | |
JP2024091509A (ja) | 硬化性組成物及びそれから製造されるフィルム | |
KR20240100011A (ko) | 경화성 조성물 및 이로부터 제조된 필름 | |
JP6263812B2 (ja) | 粘着フィルム及び表面保護フィルム |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140430 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141021 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141022 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5638693 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |