JPWO2012133443A1 - 活性エネルギー線硬化性コーティング用樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
−SiR2 a(OR1)3-a (I)
(式中、R1は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、R2は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基を示す。aは0〜2の整数。)で表される加水分解性基に結合したケイ素基を少なくとも1つ有する重合体(A)と、(B)光酸発生剤および/または(C)光塩基発生剤を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。
Description
本発明に係る活性エネルギー線硬化性組成物は、主鎖が(メタ)アクリル系共重合体であり、主鎖末端および/または側鎖に一般式(I):
−SiR2 a(OR1)3-a (I)
(式中、R1は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、R2は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基を示す。aは0〜2の整数。)で表される加水分解性基に結合したケイ素基を少なくとも1つ有する重合体(A)と、(B)光酸発生剤および/または(C)光塩基発生剤を含有することを特徴とする。
さらに(D)顔料を好適に用いることができる。
(D)顔料としては、pHが8以下の顔料を好適に用いることができる。
(B)光酸発生剤としては、芳香族スルホニウム塩若しくは芳香族ヨードニウム塩を好適に用いることができる。
(B)光酸発生剤のカウンターアニオンとしては、フルオロフォスフォネート系若しくはフルオロスルフォネート系を好適に用いることができる。
(C)光塩基発生剤としては、O−アシルオキシム化合物を好適に用いることができる。
さらに、(E)下記一般式(II)で示されるシリコン化合物および/またはその部分加水分解縮合物および/またはその変性物
(R3O)4-bSiR4 b (II)
(式中、R3は同じかまたは異なり、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基、R4は同じかまたは異なり、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、または炭素数7〜10のアラルキル基、bは0〜2の整数。)を好適に用いることができる。
(E)シリコン化合物および/またはその部分加水分解縮合物および/またはその変性物としては、例えば、オルガノシリケート(下記一般式(III)で示される化合物および/またはその部分加水分解縮合物)および/またはその変性物を好適に用いることができる。
(R3O)4Si (III)
(式中、R3は同じかまたは異なり、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基である。)
さらに、(F)光増感剤を好適に用いることができる。
(F)光増感剤としては、アントラセン誘導体若しくはチオキサントン誘導体、ベンゾフェノン誘導体を好適に用いることができる。
本発明に係る活性エネルギー線硬化性組成物は、基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して硬化皮膜を形成することができる。
本発明に係る活性エネルギー線硬化性組成物を基材表面に塗布し硬化させることによって、硬化皮膜が基材表面に形成された積層体を作製することができる。
本発明に係る活性エネルギー線硬化性組成物は、一液型硬化性組成物として好適に使用することができる。
本発明による活性エネルギー線硬化性組成物を用いた場合、塗装後、高圧水銀灯やメタルハライドランプ、発光ダイオードなどを用いたUV照射により、短時間で、表面硬度が高く、耐溶剤性と耐薬品性に優れ、さらにはプラスチック材料への良好な付着性を有する塗膜を得ることができる。
(A)加水分解性シリル基含有(メタ)アクリル系共重合体
本発明で使用可能な共重合体(A)は、加水分解性シリル基が炭素原子に結合した形式で含有されていればよい。
−SiR2 a(OR1)3-a (I)
式中、R1は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、R2は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基を示す。これらの中では、R1は本発明の組成物の硬化性が優れるという点から炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
共重合体(A)成分は例えば、加水分解性シリル基含有ビニル系単量体(a)成分とその他の共重合可能な単量体(b)成分をアゾビスイソブチロニトリルなどのラジカル重合開始剤を用いて溶液重合法などにより共重合することによって製造することができる。
本発明における(B)成分である光酸発生剤は、活性エネルギー線に暴露されることにより酸を発生する化合物であり、たとえばトルエンスルホン酸または四フッ化ホウ素などの強酸、スルホニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム塩またはセレニウム塩などのオニウム塩類;鉄−アレン錯体類;シラノール−金属キレート錯体類;ジスルホン類、ジスルホニルジアゾメタン類、ジスルホニルメタン類、スルホニルベンゾイルメタン類、イミドスルホネート類、ベンゾインスルホネート類などのスルホン酸誘導体;有機ハロゲン化合物類など、特開平5−134412号公報に示される放射線の照射により酸を発生する化合物があげられる。
本発明における(C)成分である光塩基発生剤は、活性エネルギー線に暴露されることにより塩基を発生する化合物であり、例えばコバルトアミン錯体、O−アシルオキシム、カルバミン酸誘導体、ホルムアミド誘導体、第4級アンモニウム塩、トシルアミン、カルバメート、アミンイミド化合物などを挙げることができる。具体的には、2−ニトロベンジルカルバメート、2,5−ジニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、N−シクロヘキシル−4−メチルフェニルスルホンアミド、1,1−ジメチル−2−フェニルエチル−N−イソプロピルカルバメート等が挙げられる。光塩基発生剤は、単独で用いられてもよく、2種類以上が併用されてもよい。
(C)の添加量は、生成する塩基の発生量、発生速度に応じて調整が必要だが、共重合体(A)の固形分100重量部に対し、0.05〜30重量部、好ましくは0.1〜20重量部、さらに好ましくは0.5〜5重量部となる量である。0.05重量部未満では生成する塩基が不足し、得られる塗膜の耐溶剤性や耐薬品性が十分ではない傾向にあり、30重量部を越えると塗膜外観の低下や着色などの問題が発生する傾向にある。
本発明における(D)成分である顔料としては、特に限定はなく、また、その使用量についても特に制限はない。通常塗料に用いられるたとえば酸化チタン、群青、紺青、亜鉛華、ベンガラ、黄鉛、鉛白、パライト、白亜、透明酸化鉄、アルミニウム粉などの無機顔料、アゾ系顔料、トリフェニルメタン系顔料、キノリン系顔料、フタロシアニン系顔料などの有機顔料などの顔料が選ばれる。
本発明における(E)成分であるシリコン化合物は、塗膜表面の硬度を向上させたり、表面を親水性とする目的で使用できる。
(R3O)4-bSiR4 b (II)
(式中、R3は同じかまたは異なり、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基、R4は同じかまたは異なり、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、または炭素数7〜10のアラルキル基、bは0〜2の整数。)。
(R3O)4Si (III)
(式中、R3は同じかまたは異なり、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基)。
(加水分解性基に結合したケイ素基を少なくとも1つ有する重合体(A))
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管および滴下ロ−トを備えた反応器に表1の(イ)成分を仕込み、窒素ガスを導入しつつ110℃に昇温した後、表1の(ア)成分の混合物を滴下ロ−トから5時間かけて等速滴下した。次に、(ウ)成分の混合溶液を1時間かけて等速滴下した。その後、引き続き、110℃で2時間攪拌した後に、室温まで冷却した。最後に表1の(エ)成分を加えて攪拌し、重合体(A)を合成した。
表2に示すようにミルベースとして、重合体(A−1、2)および単量体混合物(A−3)に顔料(D)および脱水剤を添加し、ガラスビーズを用いて、ペイントコンディショナーで120分間分散した。続いてカットバックとして表2に示す重合体(A)、シリコン化合物(E)を混合した後にミルベースに添加、ディスパーを用いて1000rpmで20分間攪拌し、白エナメルコーティング用樹脂組成物(AE−1〜7)を得た。
MS51:三菱化学(株)製テトラメトキシシランの縮合物(SiO2含有量:51重量%)
MS56:三菱化学(株)製テトラメトキシシランの縮合物(SiO2含有量:56重量%)
CR−95:石原産業(株)製酸化チタン系顔料
MA−100:三菱化学(株)製カーボンブラック系顔料
4966:大日精化(株)製シアニンブルー系顔料。
厚さ1mmのポリカーボネート板、PMMA板およびABS板に、表3で作成したコーティング用樹脂組成物をバーコーターを用いて、乾燥膜厚が約15μmとなるように塗布し、80℃で3分間溶剤除去のため乾燥した。次いで、空気中で高圧水銀ランプを用い、240mWで、波長310〜390nmの積算光量が1000mJ/cm2となるように活性エネルギー線を照射することで硬化させ、試験片とした。
ポリエチレンシートに同様の方法にて塗布し、硬化性(ゲル分率)測定用の試験片(1日後)とした。
厚さ1mmのポリカーボネート板、PMMA板およびABS板に、表4の配合に従って作成したコーティング用樹脂組成物をバーコーターを用いて、乾燥膜厚が約15μmとなるように塗布し、80℃で3分間溶剤除去のため乾燥した。次いで、空気中で高圧水銀ランプを用い、240mWで、波長310〜390nmの積算光量が2000mJ/cm2となるようにエネルギー線を照射することで硬化させ、試験片とした。
CPI−100P:サンアプロ(株)製トリアリールスルホニウム・PF6塩の50%プロピレンカーボネート溶液
CPI−101A:サンアプロ(株)製トリアリールスルホニウム・SbF6塩の50%プロピレンカーボネート溶液
MPI−105:みどり化学(株)製ジアリールヨードニウム・CF3SO3塩
U−ES:日東化成(株)製ジオクチル錫塩とシリケートの反応物
ALCH−TR:川研ファインケミカル(株)製アルミキレート化合物
・硬化性(ゲル分率)
照射1日と14日後、硬化性測定用試験片から遊離のフィルムを約50×50mmの大きさに切断し、予め精秤した200メッシュのステンレス製の金網(W0)に包み精秤した(W1)。ついで、アセトン中に24時間浸漬して抽出を行ない、乾燥・精秤し(W2)、式:
ゲル分率(%)=
{((W2)−(W0))/((W1)−(W0))}×100
に基づいてゲル分率(%)を求めた。
・鉛筆硬度
ポリカーボネート板およびPMMA板に塗布した試験板を7日後にJIS K5600に準拠して、750g荷重負荷にて試験を行った。3回試験を実施し、3回ともに傷がつかなかったときの鉛筆硬度を読み取った。
・碁盤目密着性試験
照射7日後にJIS K5600に準拠して、1mm間隔の碁盤目密着性試験を行った(一次密着)。さらに、23℃の水に1週間浸漬し、取り出し直後の密着性も評価した(二次密着)。
・接触角
照射7日後、協和界面科学(株)製接触角測定機CA−S150を使用し、純水の接触角を測定した。値が低いほど表面親水性が高いことを示している。同様にオレイン酸の接触角についても測定した。値が低いほど表面親油性が高いことを示している。
・耐溶剤、耐薬品性
PMMA塗装板を用い、照射14日後、表に示す溶剤、薬品をスポットし、耐溶剤性の場合は、常温で溶剤が揮発するまで、耐薬品性の場合は、80℃で1時間静置した後、脱脂綿で拭取り塗膜の状態を観察した。
○:変化なし
△:スポット跡が残る
×:塗膜が膨潤(溶解)している
コパトーン、ニベアとしては、下記のものを使用した。
コパトーン:コパトーンSPF50
ニベア :ニベアSPF47
・安定性
表4で作成したコーティング用樹脂組成物を遮光ガラス容器に入れ、窒素封入後、常温にて静置した。2週間後、組成物の状態を観察した。
○:変化なし
×:著しい増粘若しくはゲル化。
Claims (12)
- 主鎖が(メタ)アクリル系共重合体であり、主鎖末端および/または側鎖に一般式(I):
−SiR2 a(OR1)3-a (I)
(式中、R1は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、R2は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基を示す。aは0〜2の整数。)
で表される加水分解性基に結合したケイ素基を少なくとも1つ有する重合体(A)と、(B)光酸発生剤および/または(C)光塩基発生剤を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性組成物。 - さらに(D)顔料を含有することを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- (D)顔料のpHが8以下であることを特徴とする請求項2に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- (B)光酸発生剤が、芳香族スルホニウム塩若しくは芳香族ヨードニウム塩である請求項1〜3のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- (B)光酸発生剤のカウンターアニオンが、フルオロフォスフォネート系若しくはフルオロスルフォネート系である請求項4に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- (C)光塩基発生剤が、O−アシルオキシム化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- さらに、(E)下記一般式(II)で示されるシリコン化合物および/またはその部分加水分解縮合物および/またはその変性物
(R3O)4-bSiR4 b (II)
(式中、R3は同じかまたは異なり、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基、R4は同じかまたは異なり、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、または炭素数7〜10のアラルキル基、bは0〜2の整数。)を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。 - (E)シリコン化合物および/またはその部分加水分解縮合物および/またはその変性物が、オルガノシリケート(下記一般式(III)で示される化合物および/またはその部分加水分解縮合物)および/またはその変性物である請求項7に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
(R3O)4Si (III)
(式中、R3は同じかまたは異なり、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基である。) - さらに、(F)光増感剤を含有する請求項1〜8のいずれかに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- (F)光増感剤が、アントラセン誘導体若しくはチオキサントン誘導体、ベンゾフェノン誘導体である請求項9に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して硬化被膜を形成する硬化塗膜の形成方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化被膜が基材表面に形成された積層体。
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