JP6639403B2 - 活性エネルギー線硬化性組成物 - Google Patents
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Description
[1] 下記一般式(I)で表される加水分解性シリル基を有するシラン化合物(I)および下記一般式(II)で表される加水分解性シリル基を有するシラン化合物(II)を加水分解および縮合させて得られる共縮合物(a)と、重合性不飽和モノマー(b)とを反応せしめてなる共重合体(A)、および光酸発生剤(B)を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、共縮合物(a)中の重合性不飽和基が、1分子中に0.1〜3.0個含有されることを特徴とする、活性エネルギー線硬化性組成物。
一般式(I):
R1−(SiR2 a(OR3)3−a) (I)
(式中、R1は末端がエポキシ構造含有基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基であり、aは0〜2の整数である。)
一般式(II):
R4−(SiR2 a(OR3)3−a) (II)
(式中、R4は重合性不飽和基を末端に有する炭素数1〜10の置換アルキル基、アルケニル基、または非置換もしくは置換アリール基から選ばれ、エポキシ構造含有基を有さない基であり、R2はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基であり、aは0〜2の整数である。)
[2] 重合性不飽和モノマー(b)が、(メタ)アクリロイル基を有するモノマー、ビニル基を有するモノマー、アリール基を有するモノマーおよびスチリル基を有するモノマーよりなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、[1]に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[3] 重合性不飽和モノマー(b)が、少なくとも1種類以上の加水分解性シリル基を有する重合性不飽和モノマーおよび/またはエポキシ基を有する重合性不飽和モノマーを含むことを特徴とする、[1]または[2]に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[4] 共重合体(A)100質量部に対して、光酸発生剤(B)を0.01〜10質量部含有する、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[5] 光酸発生剤(B)が、芳香族スルホニウム塩または芳香族ヨードニウム塩であることを特徴とする、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[6] 光酸発生剤(B)のカウンターアニオンが、フルオロフォスフォネート系アニオンまたはフルオロアンチモネート系アニオンであることを特徴とする、[5]に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[7] さらに、顔料(C)を含有することを特徴とする、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化組成物。
[8] さらに、光増感剤(D)を含有することを特徴とする、[1]〜[7]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[9] 光増感剤(D)が、アントラセン誘導体、チオキサントン誘導体またはベンゾフェノン誘導体であることを特徴とする、[8]に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[10] [1]〜[9]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物を基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して硬化被膜を形成することを特徴とする、硬化塗膜の形成方法。
[11] [1]〜[9]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物を基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して硬化被膜を形成してなる硬化物。
[12] [1]〜[9]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化被膜が基材表面に形成された積層体。
本発明における共重合体(A)は、下記一般式(I)で表される加水分解性シリル基を有するシラン化合物(I)および下記一般式(II)で表される加水分解性シリル基を有するシラン化合物(II)を加水分解および縮合させて得られる重合性不飽和基を有する共縮合物(a)と、重合性不飽和モノマー(b)とを反応せしめてなる共重合体である。
R1−(SiR2 a(OR3)3−a) (I)
(式中、R1は末端がエポキシ構造含有基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基であり、aは0〜2の整数である。)
で表される。
R4−(SiR2 a(OR3)3−a) (II)
(式中、R4は重合性不飽和基を末端に有する炭素数1〜10の置換アルキル基、アルケニル基、または非置換もしくは置換アリール基から選ばれ、エポキシ構造含有基を有さない基であり、R2はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリ−ル基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基であり、aは0〜2の整数である。)
で表される。
1−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、1−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルメチルジメトキシシラン、1−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、1−(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルメチルジエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルメチルジエトキシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルメチルジメトキシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキシシラン、3−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルメチルジエトキシシラン、4−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリメトキシシラン、4−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルメチルジメトキシシラン、4−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリエトキシシラン、4−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルメチルジエトキシシラン、6−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ヘキシルトリメトキシシラン、6−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ヘキシルメチルジメトキシシラン、6−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ヘキシルトリエトキシシラン、6−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ヘキシルメチルジエトキシシラン、8−(3,4−エポキシシクロヘキシル)オクチルトリメトキシシラン、8−(3,4−エポキシシクロヘキシル)オクチルメチルジメトキシシラン、8−(3,4−エポキシシクロヘキシル)オクチルトリエトキシシラン、8−(3,4−エポキシシクロヘキシル)オクチルメチルジエトキシシラン、等の脂環エポキシ基含有シラン;
エポキシトリメトキシシラン、エポキシメチルジメトキシシラン、エポキシトリエトキシシラン、エポキシメチルジエトキシシラン、1−エポキシメチルトリメトキシシラン、1−エポキシメチルメチルジメトキシシラン、1−エポキシメチルトリエトキシシラン、1−エポキシメチルメチルジエトキシシラン、2−エポキシエチルトリメトキシシラン、2−エポキシエチルメチルジメトキシシラン、2−エポキシエチルトリエトキシシラン、2−エポキシエチルメチルジエトキシシラン、3−エポキシプロピルトリメトキシシラン、3−エポキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−エポキシプロピルトリエトキシシラン、3−エポキシプロピルメチルジエトキシシラン、4−エポキシブチルトリメトキシシラン、4−エポキシブチルメチルジメトキシシラン、4−エポキシブチルトリエトキシシラン、4−エポキシブチルメチルジエトキシシラン、6−エポキシヘキシルトリメトキシシラン、6−エポキシヘキシルメチルジメトキシシラン、6−エポキシヘキシルトリエトキシシラン、6−エポキシヘキシルメチルジエトキシシラン、8−エポキシオクチルトリメトキシシラン、8−エポキシオクチルメチルジメトキシシラン、8−エポキシオクチルトリエトキシシラン、8−エポキシオクチルメチルジエトキシシラン、等のエポキシ基含有シラン、等が挙げられる。
(メタ)アクリロキシメチルトリメトキシシラン、(メタ)アクリロキシメチルメチルジメトキシシラン、(メタ)アクリロキシメチルジメチルメトキシシラン、(メタ)アクリロキシメチルトリエトキシシラン、(メタ)アクリロキシメチルメチルジエトキシシラン、(メタ)アクリロキシメチルジメチルエトキシシラン、2−(メタ)アクリロキシエチルトリメトキシシラン、2−(メタ)アクリロキシエチルメチルジメトキシシラン、2−(メタ)アクリロキシエチルジメチルメトキシシラン、2−(メタ)アクリロキシエチルトリエトキシシラン、2−(メタ)アクリロキシエチルメチルジエトキシシラン、2−(メタ)アクリロキシエチルジメチルエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−(メタ)アクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン、4−(メタ)アクリロキシブチルトリメトキシシラン、4−(メタ)アクリロキシブチルメチルジメトキシシラン、4−(メタ)アクリロキシブチルジメチルメトキシシラン、4−(メタ)アクリロキシブチルトリエトキシシラン、4−(メタ)アクリロキシブチルメチルジエトキシシラン、4−(メタ)アクリロキシブチルジメチルエトキシシラン、5−(メタ)アクリロキシペンチルトリメトキシシラン、5−(メタ)アクリロキシペンチルメチルジメトキシシラン、5−(メタ)アクリロキシペンチルジメチルメトキシシラン、5−(メタ)アクリロキシペンチルトリエトキシシラン、5−(メタ)アクリロキシペンチルメチルジエトキシシラン、5−(メタ)アクリロキシペンチルジメチルエトキシシラン、6−(メタ)アクリロキシヘキシルトリメトキシシラン、6−(メタ)アクリロキシヘキシルメチルジメトキシシラン、6−(メタ)アクリロキシヘキシルジメチルメトキシシラン、6−(メタ)アクリロキシヘキシルトリエトキシシラン、6−(メタ)アクリロキシヘキシルメチルジエトキシシラン、6−(メタ)アクリロキシヘキシルジメチルエトキシシラン等が挙げられる。
エポキシ構造含有基の個数=S×Ma/(MI×S+MII×T−X}
重合性不飽和基の個数=T×Ma/(MI×S+MII×T−X}
Ma:共縮合物(a)の重量平均分子量
MI:加水分解性シリル基を有するシラン化合物(I)の分子量
MII:加水分解性シリル基を有するシラン化合物(II)の分子量
S:加水分解性シリル基を有するシラン化合物(I)のモル%
T:加水分解性シリル基を有するシラン化合物(II)のモル%
X:加水分解性シリル基を有するシラン化合物(I)、(II)中の加水分解性シリル基が全て加水分解および縮合反応した時に、それぞれの化合物から脱離するアルキル基または水素原子と酸素原子の質量。
(メタ)アクリルアミド、α−エチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロ−ル(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド;
2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、N−メチロ−ル(メタ)アクリルアミド、4−ヒドロキシスチレンビニルトルエン、
東亞合成化学工業(株)製のアロニクス5700、4−ヒドロキシスチレン、日本触媒化学工業(株)製のHE−10、HE−20、HP−1およびHP−2(以上、何れも末端に水酸基を有するアクリル酸エステルオリゴマ−);
日本油脂(株)製のブレンマーPPシリ−ズ、ブレンマーPEシリ−ズ、ブレンマーPEPシリ−ズ等のポリアルキレングリコ−ル(メタ)アクリレート誘導体;
水酸基含有化合物とε−カプロラクトンとの反応により得られるε−カプロラクトン変性ヒドロキシアルキルビニル系共重合体化合物PlaccelFM−1、FM−4(以上ダイセル化学工業(株)製)、TONEM−201(UCC社製)、HEAC−1(ダイセル化学工業(株)製)等のポリカーボネート含有ビニル系化合物などの水酸基含有ビニル系単量体および/またはその誘導体が挙げられる。
(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル類とリン酸またはリン酸エステル類との縮合生成物などのリン酸エステル基含有(メタ)アクリル系化合物、ウレタン結合やシロキサン結合を含む(メタ)アクリレ−トなどの(メタ)アクリル酸エステル系化合物;
スチレン、α−メチルスチレン、クロロスチレン、スチレンスルホン酸、4−ヒドロキシスチレン、ビニルトルエンなどの芳香族炭化水素系ビニル化合物;
無水マレイン酸などの不飽和カルボン酸の酸無水物、これら酸無水物と炭素数1〜20の直鎖状または分岐鎖を有するアルコールまたはアミンとのジエステルまたはハーフエステルなどの不飽和カルボン酸のエステル;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ジアリルフタレ−トなどのビニルエステルやアリール化合物;ビニルピリジン、アミノエチルビニルエーテルなどのアミノ基含有ビニル系化合物;
イタコン酸ジアミド、クロトン酸アミド、マレイン酸ジアミド、フマル酸ジアミド、N−ビニルピロリドンなどのアミド基含有ビニル系化合物;
(メタ)アクリロニトリル、2−ヒドロキシエチルビニルエ−テル、メチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、クロロプレン、プロピレン、ブタジエン、イソプレン、フルオロオレフィンマレイミド、N−ビニルイミダゾール、ビニルスルホン酸などのその他ビニル系化合物などが挙げられる。
本発明における(B)成分である光酸発生剤は、活性エネルギー線に暴露されることにより酸を発生する化合物であり、例えば、
トルエンスルホン酸または四フッ化ホウ素などの強酸、スルホニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム塩またはセレニウム塩などのオニウム塩類;
鉄−アレン錯体類;シラノール−金属キレート錯体類;
ジスルホン類、ジスルホニルジアゾメタン類、ジスルホニルメタン類、スルホニルベンゾイルメタン類、イミドスルホネ−ト類、ベンゾインスルホネ−ト類などのスルホン酸誘導体;
有機ハロゲン化合物類など、特開平5−134412号公報に示される放射線の照射により酸を発生する化合物が挙げられる。
トリス(2−クロロプロピル)ホスフェ−ト、トリス(2,3−ジクロロプロピル)ホスフェート、トリス(2,3−ジブロモプロピル)ホスフェートなどのハロゲン化アルキルリン酸エステル;2−クロロ−6−(トリクロロメチル)ピリジンなどのハロゲン含有へテロ環状化合物;1,1−ビス[p−クロロフェニル]−2,2,2−トリクロロエタン、塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル共重合体、塩素化ポリオレフィンなどのハロゲン含有炭化水素化合物などが挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物には、意匠性を付与する目的で、必要に応じて、顔料(C)を添加することができる。
酸化チタン、群青、紺青、亜鉛華、ベンガラ、黄鉛、鉛白、カ−ボンブラック、透明酸化鉄、アルミニウム粉などの無機顔料;
アゾ系顔料、トリフェニルメタン系顔料、キノリン系顔料、アントラキノン系顔料、フタロシアニン系顔料などの有機顔料が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物には、(B)成分の感光性を向上させる目的で、必要に応じて、光増感剤(D)を使用することができる。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物は、上記(A)成分および(B)成分を含有し、必要により(C)成分および/または(D)成分を含有するが、物性を調整する為に、さらに各種の添加剤を適宜配合してもよい。例えば、可塑剤、分散剤、湿潤剤、増粘剤、消泡剤などの通常塗料に用いられる添加剤を添加することができる。
ブタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類;
酢酸ブチルや酢酸イソプロピルなどのエステル類;
ジエチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルなどのエーテル類が好ましい。
上記の成分を配合し、必要であれば遮光して、ハンドミキサーやスタティックミキサーで混合したり、プラネタリーミキサーやディスパー、ロール、ニーダーなどを用いて、常温又は加熱下で混練したり、適した溶剤を少量使用して成分を溶解させ、混合したりするなどの通常の方法が挙げられる。
本発明の硬化物は、本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させて得られるものである。
本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を用いて、積層体を製造することができる。
[1] 下記一般式(I)、(II)で表される加水分解性シリル基を有するシラン化合物を加水分解・縮合させた重合性不飽和基を有する共縮合物(a)と、重合性不飽和モノマー(b)とを反応せしめてなる共重合体(A)、および光酸発生剤(B)を含有することを特徴とする、活性エネルギー線硬化性組成物。
一般式(I):
R1−(SiR2 a(OR3)3−a) (I)
(式中、R1は末端が3,4−エポキシシクロヘキシル基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基、R3はそれぞれ独立して1価の炭化水素基、R3は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、aは0〜2の整数。)
一般式(II):
R4−(SiR2 a(OR3)3−a) (II)
(式中、R4は重合性不飽和基を末端に有する炭素数1〜10の置換アルキル基、アルケニル基、非置換または置換アリール基から選ばれ、3,4−エポキシシクロヘキシル基を有さない基であり、R2はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、aは0〜2の整数。)
[2] R1が、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル基であることを特徴とする、[1]に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[3] 共縮合物(a)中の重合性不飽和基が、1分子中に0.1〜1個含有されることを特徴とする、[1]または[2]に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[4] 重合性不飽和モノマー(b)が、(メタ)アクリロイル基、ビニル基、アリール基、スチリル基を有するモノマーよりなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[5] 重合性不飽和モノマー(b)が、少なくとも1種類以上の加水分解性シリル基を有する重合性不飽和モノマーを含むことを特徴とする、[1]〜[4]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[6] 共重合体(A)100質量部に対して、光酸発生剤(B)を0.01〜10質量部含有することを特徴とする、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[7] 光酸発生剤(B)が、芳香族スルホニウム塩若しくは芳香族ヨードニウム塩であることを特徴とする、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[8] 光酸発生剤(B)のカウンターアニオンが、フルオロフォスフォネート系アニオン若しくはフルオロアンチモネート系アニオンであることを特徴とする、[7]に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[9] 顔料(C)を含有することを特徴とする、[1]〜[8]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化組成物。
[10] さらに、光増感剤(D)を含有することを特徴とする、[1]〜[9]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[11] 光増感剤(D)が、アントラセン誘導体、チオキサントン誘導体、若しくはベンゾフェノン誘導体であることを特徴とする、[10]に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
[12] [1]〜[11]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物を基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して硬化被膜を形成する硬化塗膜の形成方法。
[13] [1]〜[11]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物を基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して硬化被膜を形成した硬化物。
[14] [1]〜[11]のいずれか1つに記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化被膜が基材表面に形成された積層体。
○加水分解性シリル基を有するシラン化合物
A−186:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン
A−187:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン
A−174:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
○中性塩触媒
塩化マグネシウム:和光純薬工業(株)製、特級
○重合性不飽和モノマー
メチルメタアクリレート:三菱レイヨン(株)製
グリシジル(メタ)アクリレート:キシダ化学(株)製
A−174:モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン
○重合開始剤
2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル):和光純薬工業(株)製
2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル):和光純薬工業(株)製
○溶媒
メチルイソブチルケトン:三菱化学(株)製
酢酸ブチル:KHネオケム(株)製
○脱水剤
オルト酢酸メチル:日宝化学(株)製
○コーティング剤
U−6LPA:新中村化学工業(株)製、UV硬化型ハードコート用ウレタンアクリレート
○光酸発生剤
CPI−101A:サンアプロ(株)製、トリアリールスルホニウム・SbF6塩のプロピレンカーボネート溶液
○光ラジカル発生剤
DAROCUR1173:BASFジャパン製、光ラジカル発生剤
IRGACURE819:BASFジャパン製、光ラジカル発生剤
○顔料関連
MA−100:三菱化学(株)製、カ−ボンブラック顔料
DISPERBYK−2025:BYK社製顔料分散剤
BYK−300:BYK社製レベリング剤
実施例および比較例での物性評価は、以下のように実施した。
照射1日後、塗装塗膜の外観を目視で観察し、評価した。
○:均一で平滑な塗面。
×:ワレ、シワおよび/またはムラ等が発生し、不均一な塗面。
○:均一で平滑な塗面。
△:塗面のタックはないが、シワ・チヂミ等が観察される。
×:硬化せず(塗面が液状)。
照射1日後に、JIS K5600に準拠して、1mm間隔の碁盤目密着性試験を行った(一次密着)。さらに、試験片を40℃の水に1週間浸漬し、取り出し直後の密着性も評価した(二次密着)。
照射7日後、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を塗膜にスポットし、水分が揮発しないようスポットした液滴に時計皿を被せて密閉し、55℃で4時間静置した後、脱脂綿で拭取り、塗膜の状態を観察した。
○:変化なし。
×:スポット跡が残る。
照射7日後、日焼け止めクリーム(コパトーンSPF50)を塗膜に滴下し塗り広げ、55℃で4時間静置した後、脱脂綿で拭取り、塗膜の状態を観察した。
○:変化なし。
×:艶引け、変色、ワレおよび/またはフクレなどの外観異常あり。
照射7日後、消しゴム磨耗試験機(株式会社光本製作所製)を用い、200g/cm2荷重をかけて、塗膜をスチールウール#0000を用いて10回擦った後の、傷付き状態を目視観察し、評価した。
○:傷なし。
△:1本以上10本未満の傷。
×:10本以上の傷。
キセノンアークランプ式耐候性試験機[岩崎電気製、型式XER−W75]を用い、促進耐候性試験を実施した。
促進耐候性試験1000時間後における硬化膜の外観を目視で観察し、以下の基準で耐候性を評価した。
○:外観変化(クラック、剥離、変褪色等)がない。
×:外観変化(クラック、剥離、変褪色等)が認められる。
(合成例1)
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた4つ口フラスコ等の反応器に、シラン化合物としてA−186[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン]100重量部に対して、A−174[3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン]5.3重量部、触媒として塩化マグネシウム0.02重量部、水11.5重量部を仕込み、反応温度105℃にて3時間撹拌させながら反応させた後、エバポレーターを用いた減圧脱揮にて水を除去し、酢酸ブチルで60%濃度まで希釈し、共縮合物溶液(a−1)を得た。
得られた共縮合物溶液(a−1)の重量平均分子量、1分子あたりの重合性不飽和基の数を、表1に示す。
シラン化合物としてのA−174の仕込み量を8.2重量部、水の仕込み量を11.8重量部に変更した以外は、合成例1と同様の操作により、共縮合物溶液(a−2)を得た。
得られた共縮合物溶液(a−2)の重量平均分子量、1分子あたりの重合性不飽和基の数を、表1に示す。
シラン化合物としてのA−174の仕込み量を11.2重量部、水の仕込み量を12.2重量部に変更した以外は、合成例1と同様の操作により、共縮合物溶液(a−3)を得た。
得られた共縮合物溶液(a−3)の重量平均分子量、1分子あたりの重合性不飽和基の数を、表1に示す。
攪拌機、温度計、還流冷却器を備えた4つ口フラスコ等の反応器に、シラン化合物としてA−187[3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン]100重量部に対して、A−174[3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン]3.3重量部、触媒として塩化マグネシウム0.05重量部、水11.8重量部を仕込み、反応温度105℃にて7時間撹拌させながら反応させた後、エバポレーターを用いた減圧脱揮にて水を除去し、酢酸ブチルで60%濃度まで希釈し、共縮合物溶液(a−4)を得た。得られた共縮合物溶液(a−4)の重量平均分子量、1分子あたりの重合性不飽和基の数を、表2に示す。
シラン化合物としてのA−174の仕込み量を5.5重量部、水の仕込み量を12.0重量部に変更した以外は、合成例4と同様の操作により、共縮合物溶液(a−5)を得た。得られた共縮合物溶液(a−5)の重量平均分子量、1分子あたりの重合性不飽和基の数を、表2に示す。
シラン化合物としてのA−174の仕込み量を7.9重量部、水の仕込み量を12.3重量部に変更した以外は、合成例4と同様の操作により、共縮合物溶液(a−6)を得た。得られた共縮合物溶液(a−6)の重量平均分子量、1分子あたりの重合性不飽和基の数を、表2に示す。
シラン化合物としてのA−174の仕込み量を11.7重量部、塩化マグネシウム0.06重量部、水の仕込み量を12.7重量部に変更した以外は、合成例4と同様の操作により、共縮合物溶液(a−7)を得た。得られた共縮合物溶液(a−7)の重量平均分子量、1分子あたりの重合性不飽和基の数を、表2に示す。
シラン化合物としてのA−174の仕込み量を17.1重量部、塩化マグネシウムの仕込み量を0.06重量部、水の仕込み量を13.3重量部に変更した以外は、合成例4と同様の操作により、共縮合物溶液(a−8)を得た。得られた共縮合物溶液(a−8)の重量平均分子量、1分子あたりの重合性不飽和基の数を、表2に示す。
シラン化合物としてのA−174の仕込み量を0.5重量部、塩化マグネシウムの仕込み量を0.05重量部、水の仕込み量を11.5重量部に変更した以外は、合成例4と同様の操作により、共縮合物溶液(a−9)を得た。得られた共縮合物溶液(a−9)の重量平均分子量、1分子あたりの重合性不飽和基の数を、表2に示す。
シラン化合物としてのA−174の仕込み量を45.0重量部、塩化マグネシウムの仕込み量を0.07重量部、水の仕込み量を16.3重量部に変更した以外は、合成例4と同様の操作により、共縮合物溶液(a−10)を得た。得られた共縮合物溶液(a−10)の重量平均分子量、1分子あたりの重合性不飽和基の数を、表2に示す。
[共重合体(A−1〜4)の製造]
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管および滴下ロ−トを備えた反応器に、表3に示す量のメチルイソブチルケトンを仕込み、窒素ガスを導入しつつ75℃に昇温した後、表3に示す種類および量の共縮合物(a)、重合性不飽和モノマーおよびメチルイソブチルケトンの混合物(ア)を滴下ロ−トから5時間かけて等速で滴下した。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管および滴下ロ−トを備えた反応器に、表4に示す量の溶媒(酢酸ブチル)と共縮合物(a)とを仕込み、窒素ガスを導入しつつ80℃に昇温した後、表4に示す種類および量の重合性不飽和モノマー、開始剤および酢酸ブチルの混合物(ア)を滴下ロ−トから3時間かけて等速で滴下した。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管および滴下ロ−トを備えた反応器に、表5に示す量の溶媒(酢酸ブチル)を仕込み、窒素ガスを導入しつつ80℃に昇温した後、表5に示す種類および量の共縮合物(a)、重合性不飽和モノマー、開始剤および酢酸ブチルの混合物(ア)を滴下ロ−トから5時間かけて等速で滴下した。
表6に示すように、配合し(配合量の単位は重量部)、透明コーティング剤用樹脂組成物を作製した。
表6で作製した透明コ−ティング剤用樹脂組成物または表7で作製した顔料含有コ−ティング剤用樹脂組成物を、ABS板(50mm×150mm)に対してエアスプレ−を用いて、乾燥膜厚が約15μmとなるように塗布し、溶剤除去の為に80℃で10分間乾燥して、塗装板を得た。
得られた試験片に対して、各物性を評価し、表3または表4に示した。
Claims (12)
- 下記一般式(I)で表される加水分解性シリル基を有するシラン化合物(I)および下記一般式(II)で表される加水分解性シリル基を有するシラン化合物(II)を加水分解および縮合させて得られる共縮合物(a)と、重合性不飽和モノマー(b)とを反応せしめてなる共重合体(A)、および光酸発生剤(B)を含有する活性エネルギー線硬化性組成物であって、共縮合物(a)中の重合性不飽和基が、1分子中に0.1〜3.0個含有されることを特徴とする、活性エネルギー線硬化性組成物。
一般式(I):
R1−(SiR2 a(OR3)3−a) (I)
(式中、R1は末端がエポキシ構造含有基で置換された炭素数1〜10のアルキル基であり、R2はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基及び炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれる1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基であり、aは0〜2の整数である。)
一般式(II):
R4−(SiR2 a(OR3)3−a) (II)
(式中、R4は重合性不飽和基を末端に有する炭素数1〜10の置換アルキル基、アルケニル基、または非置換もしくは置換アリール基から選ばれ、エポキシ構造含有基を有さない基であり、R2はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基であり、R3はそれぞれ独立して水素原子または炭素数1〜10のアルキル基であり、aは0〜2の整数である。) - 重合性不飽和モノマー(b)が、(メタ)アクリロイル基を有するモノマー、ビニル基を有するモノマー、アリール基を有するモノマーおよびスチリル基を有するモノマーよりなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする、請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 重合性不飽和モノマー(b)が、少なくとも1種類以上の加水分解性シリル基を有する重合性不飽和モノマーおよび/またはエポキシ基を有する重合性不飽和モノマーを含むことを特徴とする、請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 共重合体(A)100質量部に対して、光酸発生剤(B)を0.01〜10質量部含有することを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 光酸発生剤(B)が、芳香族スルホニウム塩または芳香族ヨードニウム塩であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 光酸発生剤(B)のカウンターアニオンが、フルオロフォスフェート系アニオンまたはフルオロアンチモネート系アニオンであることを特徴とする、請求項5に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- さらに、顔料(C)を含有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化組成物。
- さらに、光増感剤(D)を含有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 光増感剤(D)が、アントラセン誘導体、チオキサントン誘導体またはベンゾフェノン誘導体であることを特徴とする、請求項8に記載の活性エネルギー線硬化性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して硬化被膜を形成することを特徴とする、硬化塗膜の形成方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を基材に塗布し、活性エネルギー線を照射して硬化被膜を形成してなる硬化物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物の硬化被膜が基材表面に形成された積層体。
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