JP6016570B2 - 活性エネルギー線硬化性コーティング用樹脂組成物 - Google Patents
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Description
主鎖がビニル系共重合体であり、主鎖末端および/または側鎖に一般式(I):
−Xa−Y−Zb−SiR2 C−(OR1)3-C (I)
(式中、Xはメチレン基またはアルキレンオキサイド基単位を示し、aは2〜8の整数であり、環構造を含んでいてもよい。Yは2価の官能基を示し、その構造中に酸素原子、窒素原子、硫黄原子を含んでいてもよい。Zはメチレン基を示し、bは2〜5の整数である。R1は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、R2は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基を示し、cは0〜2の整数である。)で表される加水分解性基に結合したケイ素基を含む有機基を2個以上有する共重合体(A)と光酸発生剤(B)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(請求項1)。
前記共重合体(A)におけるYがウレタン基、チオウレタン基、尿素基、エーテル基からなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(請求項2)。
さらに、脱水剤(C)を前記共重合体(A)100重量部に対して、0.1〜10重量部含有することを特徴とする請求項1または2の一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(請求項3)。
前記化合物(A)100重量部に対して、平均粒子径が100nm以下の金属酸化物微粒子(D)を0〜200重量部含有することを特徴とする請求項1から3の一項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物(請求項4)。
前記金属酸化物微粒子(D)が、シリカ粒子であることを特徴とする請求項1から4の一項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物(請求項5)。
前記光酸発生剤(B)が、芳香族スルホニウム塩若しくは芳香族ヨードニウム塩であることを特徴とする請求項1から5の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(請求項6)。
前記光酸発生剤(B)のカウンターアニオンが、フルオロフォスフォネート系若しくはフルオロスルフォネート系であることを特徴とする請求項1から6の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物(請求項7)。
請求項1〜7の何れか一項に記載の硬化性組成物を含有するプラスチック用活性エネルギー線硬化性組成物(請求項8)。
請求項1〜7の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化性組成物を塗装した塗装体(請求項9)。
請求項1〜7の何れか一項に記載の硬化性組成物を含有する活性エネルギー線ハードコート用硬化性樹脂組成物(請求項10)。
請求項1〜7の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を基材に塗布し、活性エネルギー線を照射する塗膜の製造方法(請求項11)。
本発明の加水分解性基に結合した特定構造のケイ素基を2個以上有するビニル系共重合体(A)成分は、一般式(I)に記載の特定の構造を有しているため、硬度と耐擦り傷性および耐
衝撃性と柔軟性の両立が可能となる。
−Xa−Y−Zb−SiR2 c−(OR1)3-c (I)
(式中、Xはメチレン基またはアルキレンオキサイド基単位を示し、aは2〜8の整数であり、環構造を含んでいてもよい。Yは2価の官能基を示し、その構造中に酸素原子、窒素原子、硫黄原子を含んでいてもよい。Zはメチレン基を示し、bは2〜5の整数である。R1は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、R2は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基を示し、cは0〜2の整数である。)。
(a−1)としては、下記一般式(II)で表されるアルコキシシリル基を有する単量体が有用である。
W−Xa−Y−Zb−SiR2 c−(OR1)3-c (II)
(式中、Wはエチレン性不飽和二重結合を有する部位を示し、Xはメチレン基またはアルキレンオキサイド基単位を示し、aは2〜8の整数であり、環構造を含んでいてもよい。Yは2価の官能基を示し、その構造中に酸素原子、窒素原子、硫黄原子を含んでいてもよい。Zはメチレン基を示し、bは2〜5の整数である。R1は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、R2は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基を示し、cは0〜2の整数である。)。
加水分解性シリル基含有イソシアナート化合物(a)としては、下記一般式(III)で表されるアルコキシシリル基とイソシアナート基を一分子中に有する化合物が有用である。
(式中、R1は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、R2は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基を示し、cは0〜2の整数である。)。
加水分解性シリル基含有アミン化合物(b)としては、上記一般式(II)で表されるアルコキシシリル基とアミノ基を一分子中に有する化合物が有用である。
またアミノ基は、イソシアナート基やグリシジル基との反応に使用するため、1級若しくは2級のアミノ基が好ましい。
加水分解性シリル基含有チオール化合物(c)としては、上記一般式(II)で表されるアルコキシシリル基とチオール基を一分子中に有する化合物が有用である。
アルコール性水酸基含有エチレン性不飽和化合物(d)としては、ビニル基やアリル基、(メタ)アクリロイル基を有するアルコール性水酸基化合物が有用である。
モノイソシアナート含有エチレン性不飽和化合物(e)としては、入手のしやすさなどからα,β−エチレン性不飽和モノイソシアネートが有用である。
グリシジル基含有エチレン性不飽和化合物(f)としては、ビニル基やアリル基、(メタ)アクリロイル基を有するグリシジル基化合物が有用である。
その他共重合可能な単量体(a−2)成分の具体例としては、(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、i−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド等のアクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルホリンや2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、4−ヒドロキシスチレンビニルトルエン、東亞合成化学工業(株)製のアロニクス5700、4−ヒドロキシスチレン、日本触媒化学工業(株)製のHE−10、HE−20、HP−1およびHP−2(以上、何れも末端に水酸基を有するアクリル酸エステルオリゴマー)、日本油脂(株)製のブレンマーPPシリーズ、ブレンマーPEシリーズ、ブレンマーPEPシリーズ等のポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート誘導体、水酸基含有化合物とε―カプロラクトンとの反応により得られるε―カプロラクトン変性ヒドロキシアルキルビニル系共重合体化合物PlaccelFM−1、FM−4(以上ダイセル化学工業(株)製)、TONEM−201(UCC社製)、HEAC−1(ダイセル化学工業(株)製)等のポリカーボネート含有ビニル系化合物などの水酸基含有ビニル系単量体および/またはその誘導体が挙げられる。
本発明における(B)成分である光酸発生剤は、活性エネルギー線に暴露されることにより酸を発生する化合物であり、たとえばトルエンスルホン酸または四フッ化ホウ素などの強酸、スルホニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩、ヨードニウム塩またはセレニウム塩などのオニウム塩類;鉄−アレン錯体類;シラノール−金属キレート錯体類;ジスルホン類、ジスルホニルジアゾメタン類、ジスルホニルメタン類、スルホニルベンゾイルメタン類、イミドスルホネート類、ベンゾインスルホネート類などのスルホン酸誘導体;有機ハロゲン化合物類など、特開平5−134412号公報に示される放射線の照射により酸を発生する化合物があげられる。
加水分解性シリル基とイソシアネート基を有するビニル系共重合体(A)成分は、湿分との反応性を有するため、さらに脱水剤を配合することによって、組成物の保存安定性を向上させることができる。
本発明における(D)成分である金属酸化物微粒子としては、シリカ(SiO2)、アルミナ(Al2O3)、酸化スズ(SnO2)、ジルコニア(ZrO2)、酸化亜鉛(ZnO)、チタニア(TiO2)、ITO(スズ・酸化インジウム)、酸化アンチモン(Sb2O3、Sb2O5)、及びこれらの複合微粒子等を挙げることができる。
(エチレン性不飽和二重結合と加水分解性シリル基を有する化合物(A))
(合成例1)
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管および滴下ロ−トを備えた反応器に表1の(a)成分と(d)成分および溶剤、メトキノンを仕込み、撹拌しながら窒素ガスを導入して75℃に昇温した。その後、75℃に保持したまま8時間反応を続けた。IRでイソシアネートのピークが消失したことを確認化合物(a−1a)を得た。
同様にして、表1の(a)、(c)、(d)、(e)成分および溶剤、メトキノンを仕込み、IRにて2100cm-1付近のイソシアネート由来のピークが消失したことを確認した。50℃まで温度を下げたのち脱水剤を配合、撹拌して化合物(a−1b〜a−1c)を得た。
(特定構造のケイ素基を2個以上有するビニル系共重合体(A))
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管および滴下ロ−トを備えた反応器に表2の(イ)成分を仕込み、窒素ガスを導入しつつ110℃に昇温した後、表2の(ア)成分の混合物を滴下ロ−トから5時間かけて等速滴下した。次に、(ウ)成分の混合溶液を1時間かけて等速滴下した。その後、引き続き、110℃で2時間攪拌した後に、室温まで冷却した。最後に表2の(C)成分を加えて攪拌し、重合体(A)を合成した。
表3に示すように(A)成分に対して、(B)成分および(D)成分を加え、攪拌機を用いて1000rpmで3分間混合し、コーティング用樹脂組成物を得た。
CPI−100P:サンアプロ(株)製 トリアリールスルホニウム・PF6塩のプロピレンカーボネート溶液
CPI−101A:サンアプロ(株)製 トリアリールスルホニウム・SbF6塩のプロピレンカーボネート溶液
MIBK−ST:日産化学工業(株)製 シリカ微粒子のMIBK分散液(有効成分30%)
MIBK−SD:日産化学工業(株)製 シリカ微粒子のMIBK分散液(有効成分30% 重合性基変性物)
PMMA/PCシート(シャインテックAW−10 0.5mm(株)シャインテクノ製)およびPMMAフィルム(SD009 125μm(株)カネカ製)に、表3で作製したコーティング用樹脂組成物をバーコーターを用いて、乾燥膜厚が約10μmとなるように塗布し、80℃で3分間溶剤除去のため乾燥した。次いで、空気中で無電極ランプバルブ(Light Hammmer:フュージョンUVシステムズ・ジャパン(株)製)を用い、240mWで、波長310〜390nmの積算光量が500mJ/cm2となるように活性エネルギー線を照射することで硬化させた。
・硬度
PMMA/PCシートに塗布した試験片をJIS K5600に準拠して、鉛筆硬度を評価した。
PMMA/PCシートに塗布した試験片を消しゴム摩耗試験機((株)光本製作所製)を用い、スチールウール#0000に500g/cm2の荷重をかけて500回往復させ、塗膜に残った傷の本数を観察し、下記の基準で評価した。
5:正面から見て傷が全くない
4:正面から見て数本の傷がある
3:数本から10本以内の浅い傷がある
2:傷が10本以上若しくは深い傷がある
1:深い傷がたくさんある若しくは塗膜が削り取られている
PMMA/PCシートに塗布した試験片に直径17.5mmで重さが22gの鋼球を落下し、試験板の外観を目視観察した。鋼球を落下する高さを変更し、クラックが発生しなかった高さを評価した。
PMMAフィルムに塗布した試験片を塗工した面を内側にして鉄芯に巻き付け、塗装板
の状態を観察した。
○:φ=10mmの鉄芯に巻き付けて変化なし
△:φ=15mmの鉄芯に巻き付けて変化なし
×:φ=15mmの鉄芯に巻き付けたとき塗膜が割れた
PMMA/PCシートに塗布した試験片をサンシャインウエザオメーター(SWOM、スガ試験機(株)製)を用いて耐候性試験を実施した。
○:3000Hrでクラックの発生や艶の低下などの変化なし
△:3000Hrで一部クラックが発生した
×:3000Hr以内に全体にクラックの発生や艶低下等、外観上著しい変化があった。
PMMA/PCシートに塗布した試験片に、表3に示す薬品をスポットし、80℃で1時間静置した後、脱脂綿で拭取り塗膜の状態を観察した。
○:変化なし
△:スポット跡が残る
×:塗膜が膨潤(溶解)している
コパトーン、ニベアとしては、下記のものを使用した。
コパトーン:コパトーンSPF50
ニベア :ニベアSPF47
Claims (11)
- 主鎖がビニル系共重合体であり、主鎖末端および/または側鎖に一般式(I):
−Xa−Y−Zb−SiR2 c−(OR1)3−c (I)
(式中、Xはメチレン基またはアルキレンオキサイド基単位を示し、aは2〜8の整数であり、環構造を含んでいてもよい。Yはカルボニル基、エーテル基、カルバメート基、イミノ基、または、尿素基を示す。Zはメチレン基を示し、bは2〜5の整数である。R1は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基、R2は水素原子または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜25のアリール基および炭素数7〜12のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基を示し、cは0〜2の整数である。)で表される加水分解性基に結合したケイ素基を含む有機基を2個以上有する共重合体(A)と光酸発生剤(B)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。 - 前記共重合体(A)におけるYがウレタン基、チオウレタン基、尿素基、エーテル基からなる群から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- さらに、脱水剤(C)を前記共重合体(A)100重量部に対して、0.1〜10重量部含有することを特徴とする請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記共重合体(A)100重量部に対して、平均粒子径が100nm以下の金属酸化物微粒子(D)を0〜200重量部含有することを特徴とする請求項1から3の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記金属酸化物微粒子(D)が、シリカ粒子であることを特徴とする請求項1から4の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記光酸発生剤(B)が、芳香族スルホニウム塩若しくは芳香族ヨードニウム塩であることを特徴とする請求項1から5の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 前記光酸発生剤(B)のカウンターアニオンが、フルオロフォスフォネート系若しくはフルオロスルフォネート系であることを特徴とする請求項1から6の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有するプラスチック用活性エネルギー線硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を塗装した塗装体。
- 請求項1〜7の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を含有する活性エネルギー線ハードコート用硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7の何れか一項に記載の活性エネルギー線硬化性樹脂組成物を基材に塗布し、活性エネルギー線を照射する塗膜の製造方法。
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