JPWO2011049138A1 - (メタ)アクリル系樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
モノマーの多官能(メタ)アクリレートとしては、1、3−アダマンチルジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの1種又は2種以上を使用しても良い。
解体時の接着体の温度としては解体性及び加熱による基材の劣化の観点から150℃〜300℃の範囲にあることが好ましく、180℃〜290℃の範囲にあることがより好ましく、200℃〜280℃の範囲にあることが最も好ましい。
照射光による輻射熱を利用するためには一方の基材が280nm以上の光を透過しないことが好ましい。280nm以上の光を基材が吸収することによって接着体が効果的に加熱される。
本発明の解体方法は一実施形態において、接着剤により接着した接着体の基材側から、280nm以上の波長の光を一定エネルギー以上照射する。良好な剥離性が得られる場合は、手で容易に接着体を剥離できる。
解体時の光の照射エネルギーは波長365nmの光の積算光量で1000〜5000000mJ/cm2が好ましく、10000〜3000000mJ/cm2がより好ましく、28000〜2000000mJ/cm2が最も好ましい。1000mJ/cm2以上であれば解体しやすくなるし、5000000mJ/cm2以下であれば非生産性になることもない。
照射光源は、発光波長が280nm以上であれば、ランプ光源、レーザー光源等、特に限定されない。照射光源としては、重水素ランプ、水銀ランプ(105Pa以上の水銀蒸気を使用する高圧水銀ランプ、106Pa以上の水銀蒸気を使用する超高圧水銀ランプ、100Pa以下の水銀蒸気を使用する低圧水銀ランプを含む)、キセノンランプ、キセノン−水銀混成ランプ、ハロゲンランプ、エキシマランプ、インジュームランプ、タリウムランプ、LEDランプ、無電極放電ランプ等公知のエネルギー照射源であれば使用することができる。これらの中では、接着体の解体性の観点から、照射エネルギーの大きい高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、キセノンガス封入のフラッシュランプが好ましい。
接着体を加熱する方法は特に限定されない。熱源としては、ホットプレートやオーブン等を用いても良いし、照射光による輻射熱により接着体を加熱しても良い。
(A)多官能(メタ)アクリレートとして、トリメチロールプロパントリアクリレート(東亜合成社製「アロニックスM−309」、以下「M−309」と略す)100質量部、(B)光重合開始剤として2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(チバ・ジャパン社製「IRGACURE379」、以下「IRGACURE379」と略す)1質量部、(C)重合禁止剤として2,2−メチレン−ビス(4−メチル−6−ターシャリーブチルフェノール)(住友化学工業社製「スミライザーMDP−S」、以下「MDP」と略す)0.1質量部を使用して樹脂組成物を作製した。結果を表1に示す。
硬化体のガラス転移温度(表の「ガラス転移温度」):作製した (メタ)アクリル系樹脂組成物を、1mm厚のシリコンシートを型枠とし、PETフィルムに挟み込んだ。該(メタ)アクリル系樹脂組成物を、ブラックライトにより、365nmの波長の積算光量500mJ/cm2(表の「積算光量」)の条件にて上面から硬化させた後、更に下から365nmの波長の積算光量500mJ/cm2の条件にて硬化させ、厚さ1mmの該(メタ)アクリル系樹脂組成物の硬化体を作製した。作製した硬化体をカッターにて長さ50mm幅5mmに切断しガラス転移温度測定用硬化体とした。得られた硬化体をセイコー電子産業社製、動的粘弾性測定装置「DMS210」により、窒素雰囲気中にて前記硬化体に1Hzの引張方向の応力及び歪みを加え、昇温速度毎分2℃の割合で−150℃から250℃まで昇温しながらtanδを測定し、該tanδのピークトップの温度をガラス転移温度とした。tanδのピークトップはtanδが0.3以上の領域における最大値とした。tanδが−150℃から250℃の領域で0.3以下であった場合、tanδのピークトップは250℃以上にあるとし、ガラス転移温度は250℃以上とした。
前記引張剪断接着強さ評価と同じ試験片を作製し、得られた試験体を300℃に加熱したオーブン中に10分間暴露した後に、該試験体に青板ガラス側から高圧水銀灯(使用装置:アイグラフィックス社製アイグランテージECS−401GX)を使用し、365nmの波長の照度340mW/cm2にて積算光量を表1に示す条件にて照射した。照射後の試験片は、JIS K 6850に従い、万能試験機を使用して、温度23℃、湿度50%の環境下、引張速度10mm/minで引張剪断接着強さを測定した。剥離・解体試験時の接着体の最高温度は光が直接照射されない方の青板ガラス側に熱電対を、カプトンテープを用いて貼り合わせることにより、測定した。測定及び評価結果を表1に示す。
前記引張剪断接着強さ評価と同じ試験片を作製し、得られた試験体を300℃に加熱したオーブン中に10分間暴露した後に、該試験体に青板ガラス側からメタルハライドランプ(使用装置:アイグラフィックス社製アイグランテージECS−401GX)を使用し、365nmの波長の照度340mW/cm2にて積算光量を表1に示す条件にて照射した。照射後の試験片は、JIS K 6850に従い、万能試験機を使用して、温度23℃、湿度50%の環境下、引張速度10mm/minで引張剪断接着強さを測定した。剥離・解体試験時の接着体の最高温度は光が直接照射されない方の青板ガラス側に熱電対を、カプトンテープを用いて貼り合わせることにより、測定した。測定及び評価結果を表1に示す。
前記引張剪断接着強さ評価と同じ試験片を作製し、得られた試験体を300℃に加熱したオーブン中に10分間暴露した後に、該試験体に青板ガラス側から水銀キセノンランプ(使用装置:HOYA社製EXECURE4000)を使用し、365nmの波長の照度100mW/cm2にて積算光量を表1に示す条件にて照射した。又、青板ガラス側からホットプレートの温度を200℃として加熱した。照射後の試験片は、JIS K 6850に従い、万能試験機を使用して、温度23℃、湿度50%の環境下、引張速度10mm/minで引張剪断接着強さを測定した。剥離・解体試験時の接着体の最高温度は光が直接照射されない方の青板ガラス側に熱電対を、カプトンテープを用いて貼り合わせることにより、測定した。測定及び評価結果を表1に示す。
前記引張剪断接着強さ評価と同じ試験片を作製し、得られた試験体を300℃に加熱したオーブン中に10分間暴露した後に、該試験体に青板ガラス側からキセノンガス封入のフラッシュランプ(使用装置:ウシオ電機社製:FUV―201)を使用し、365nmの波長の積算光量を表1に示す条件にて照射した。照射後の試験片は、JIS K 6850に従い、万能試験機を使用して、温度23℃、湿度50%の環境下、引張速度10mm/minで引張剪断接着強さを測定した。剥離・解体試験時の接着体の最高温度は光が直接照射されない方の青板ガラス側に熱電対を、カプトンテープを用いて貼り合わせることにより、測定した。測定及び評価結果を表1に示す。
前記引張剪断接着強さ評価と同じ試験片を作製し、得られた試験体を300℃に加熱したオーブン中に10分間暴露した後に、該試験体に青板ガラス側からキセノンランプ(使用装置:インフリッジ工業社製:SBH―300A)を使用し、ランプより18.5mmの距離にて10秒間ずつ6点照射した。照射後の試験片は、JIS K 6850に従い、万能試験機を使用して、温度23℃、湿度50%の環境下、引張速度10mm/minで引張剪断接着強さを測定した。剥離・解体試験時の接着体の最高温度は光が直接照射されない方の青板ガラス側に熱電対を、カプトンテープを用いて貼り合わせることにより、測定した。測定及び評価結果を表1に示す。
表1〜5に示す樹脂組成物を作製したこと以外は、実施例1と同様に行った。結果を表1〜5に示す。
(成分A)
M−309:トリメチロールプロパントリアクリレート(東亜合成社製「アロニックスM−309」)
A−201:1、3−アダマンチルジメタノールジアクリレート(出光興産社製「アダマンテートA−201」)
X−M−201:1、3−アダマンチルジメタノールジメタクリレート(出光興産社製「アダマンテートX−M−201」)
TMP:トリメチロールプロパントリメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルTMP」)
M−313:イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレートとイソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアクリレートの混合物(イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレートの含有率が30%〜40%)(東亞合成社製「M−313」)
M−315:イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレートとイソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリアクリレートの混合物(イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレートの含有率が3%〜13%)(東亞合成社製「M−315」)
PE−3A:ペンタエリスリトールトリアクリレート(共栄社化学社製「ライトアクリレートPE−3A」)
PE−4A:ペンタエリスリトールテトラアクリレート(共栄社化学社製「ライトアクリレートPE−4A」)
M−408:ジメチロールプロパンテトラアクリレート(東亞合成社製「M−408」)
M−400:ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートの含有率が40%〜50%)(東亞合成社製「M−400」)
DPE−6A:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(共栄社化学社製「ライトアクリレートDPE−6A」)、
TE−2000:1,2-ポリブタジエン末端ウレタンメタアクリレート(日本曹達社製「TE−2000」)
(成分B)
IRGACURE379:2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン(チバ・ジャパン社製「IRGACURE379」)
IRGACURE127:2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン(チバ・ジャパン社製「IRGACURE127」)
IRGACURE369:2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1(チバ・ジャパン社製「IRGACURE369」)
IRGACURE819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド(チバ・ジャパン社製「IRGACURE819」)
DAROCUR TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(チバ・ジャパン社製「DAROCUR TPO」)
IRGACURE754:オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステルとオキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステルの混合物(チバ・ジャパン社製「IRGACURE754」)
(成分C)
MDP:2,2−メチレン−ビス(4−メチル−6−ターシャリーブチルフェノール)(住友化学工業社製「スミライザーMDP−S」)
(その他)
BDK:ベンジルジメチルケタール(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「IRGACURE651」
IB−XA:イソボニルアクリレート(共栄社化学社製「ライトアクリレートIB−XA」)
BZ:ベンジルメタクリレート(共栄社化学社製「ライトエステルBZ」)
1,6−HX−A:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(共栄社化学社製「ライトアクリレート1,6−HX−A」)
Claims (12)
- (A)多官能(メタ)アクリレート、(B)窒素気流下、昇温速度10℃/分で30℃から250℃まで昇温したとき、加熱質量減少率が15質量%以下である光重合開始剤を含有する (メタ)アクリル系樹脂組成物であり、該組成物から得られる硬化体のガラス転移温度が250℃以上である(メタ)アクリル系樹脂組成物。
- (A)多官能(メタ)アクリレートは(メタ)アクリル系樹脂組成物中の90質量%以上を占める請求項1に記載の(メタ)アクリル系樹脂組成物。
- (メタ)アクリル系樹脂組成物から得られる硬化体をヘリウム気流下において300℃で10分放置した際の加熱質量減少率が6質量%以下である請求項1又は2に記載の(メタ)アクリル系樹脂組成物。
- (A)多官能(メタ)アクリレート100質量部に対して、(B)光重合開始剤を0.01〜5質量部含有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル系樹脂組成物。
- (B)光重合開始剤が、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチル−ベンジル)−1−(4−モリフォリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステル、オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステルからなる群のうちの1種以上である請求項1〜4のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル系樹脂組成物。
- (A)多官能(メタ)アクリレートが、1、3−アダマンチルジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、1,2-ポリブタジエン末端ウレタン(メタ)アクリレートからなる群のうちの1種以上である請求項1〜5のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル系樹脂組成物。
- (C)重合禁止剤を含有する請求項1〜6のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル系樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の(メタ)アクリル系樹脂組成物からなる接着剤。
- 請求項8記載の接着剤を使用して基材を貼り合わせ、該接着剤に可視光線若しくは紫外線を照射して基材同士を接着することを含む接着体の製造方法。
- 請求項8記載の接着剤を使用して基材同士を貼り合わせ、接着した後、得られた接着体を250℃以上の環境で使用することを含む接着体の使用方法。
- 請求項8記載の接着剤により基材を接着してなる接着体を150℃以上に加熱しながら波長280nm以上の光を照射することを含む接着体解体方法。
- 照射光源が高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、及びキセノンガス封入のフラッシュランプよりなる群から選択される請求項11に記載の接着体解体方法。
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