JP7338299B2 - 光硬化性粘着剤組成物および粘着シート - Google Patents
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Landscapes
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Description
FPC基板は、柔軟性に優れる絶縁性の基材フィルムに、導体からなる回路パターンを形成したものであり、破損し易い。このため、FPC基板の製造工程においては、基板の裏面(回路パターンを形成する面と反対側の面)に破損を防ぐ保護フィルムが用いられている。
FPC基板の製造工程において用いられる保護フィルムのように、被着体に貼付された状態で高温条件に晒され、その後に剥離される粘着シートには、高温条件に晒されても粘着力が変化しにくく浮きが発生しにくい良好な耐熱性および粘着力を有し、かつ糊残りが生じにくいことが要求される。
このため、従来の粘着シートを、FPC基板の製造工程において使用した場合、以下に示す不都合が生じることがあった。
また、本発明は、上記光硬化性粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層を有し、高温条件に晒されても粘着力が変化しにくく浮きが発生しにくい良好な耐熱性および粘着力を有し、かつ糊残りが生じにくい粘着シートを提供することを目的とする。
[1]下記(A)~(C)成分を含有し、
前記(A)成分および前記(B)成分の合計質量に対し、前記(A)成分を25~65質量%含有し、前記(B)成分を35~75質量%を含有することを特徴とする光硬化性粘着剤組成物。
(A)ポリオレフィンポリオールとポリイソシアネートとの反応物であるウレタンプレポリマーの末端に、ヒドロキシ基またはイソシアナト基含有(メタ)アクリレートが付加された化合物であり、数平均分子量5,000~40,000である(メタ)アクリロイルオキシ基含有ポリオレフィン化合物
(B)エチレン性不飽和基含有モノマー、但し、(B)成分のうち少なくとも一種は、(B3)(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能(メタ)アクリレートである
(C)光重合開始剤。
[3]前記(A)成分および前記(B)成分の合計質量に対し、前記(B1)成分を20~60質量%含有し、前記(B2)成分を5~30質量%を含有し、
前記(B1)成分の質量(b1)と前記(B2)成分の質量(b2)との比(b1:b2)が45:55~95:5である、[2]に記載の光硬化性粘着剤組成物。
[5]前記ポリイソシアネートが、ジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物またはイソホロンジイソシアネートである、[1]~[4]のいずれかに記載の光硬化性粘着剤組成物。
[光硬化性粘着剤組成物]
本実施形態の光硬化性粘着剤組成物(以下「組成物」という場合がある。)は、下記(A)~(C)の成分を含有する。
(B)エチレン性不飽和基含有モノマー(以下、単に「(B)成分」ともいう。)。
(C)光重合開始剤(以下、単に「(C)成分」ともいう。)。
本明細書において、イソシアナト基とは、化学式「-N=C=O」で表される基を意味する。
本実施形態の組成物の含有する(A)成分は、ポリオレフィンポリオールとポリイソシアネートとの反応物であるウレタンプレポリマーの末端に、ヒドロキシ基またはイソシアナト基含有(メタ)アクリレートが付加された(メタ)アクリロイルオキシ基含有ポリオレフィン化合物である。
(A)成分は、組成物の硬化物において、耐熱性、粘着力、凝集力を向上させる。
(A)成分の原料として用いるポリオレフィンポリオールとしては、種々の飽和及び不飽和のアルキル化合物のポリオール化物を使用できる。具体例としては、ポリエチレンポリオール、ポリプロピレンポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオール、水素添加ポリブタジエンポリオール、水素添加ポリイソプレンポリオール等が挙げられる。これらの中でも、組成物に用いる際の粘度、硬化物を粘着剤層として用いる場合の耐熱性の観点から、水素添加1,2-ポリブタジエンポリオールまたは水素添加ポリイソプレンポリオールが好ましい。
カラム:昭和電工株式会社製LF-804
カラム温度:40℃
試料:ポリオレフィンポリオールの0.2質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:1ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:RI検出器(示差屈折率検出器)
(A)成分の原料として用いるポリイソシアネートとしては、一分子中に2個以上のイソシアナト基を有するものであれば特に制限は無く、公知の化合物を用いることができる。例えば、ポリイソシアネートとして、芳香族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネートの水素添加物、脂肪族ポリイソシアネート等を例示できる。
(A)成分の原料として用いるポリイソシアネートとしては、上記の中でも、耐熱性の良好な硬化物が得られる組成物となるため、脂肪族ポリイソシアネートを用いることが好ましく、イソホロンジイソシアネートおよび/またはジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアネートを用いることがより好ましい。
ポリオレフィンポリオールとポリイソシアネートとの反応物であるウレタンプレポリマーが、末端にイソシアナト基を有する場合、ウレタンプレポリマーにヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートを付加して(A)成分を得る。
末端にイソシアナト基を有するウレタンプレポリマーと反応させるヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、1,3-ブタンジオール(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオール(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオール(メタ)アクリレート、3-メチルペンタンジオール(メタ)アクリレート等が例示できる。
ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートとしては、上記の中でも、ウレタンプレポリマーの有するイソシアナト基との反応性が良好であり、光硬化性の優れた組成物が得られるため、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートおよび/または4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートを用いることが好ましい。
ポリオレフィンポリオールとポリイソシアネートとの反応物であるウレタンプレポリマーが、末端にヒドロキシ基を有する場合、ウレタンプレポリマーにイソシアナト基含有(メタ)アクリレートを付加して(A)成分を得る。
末端にヒドロキシ基を有するウレタンプレポリマーと反応させるイソシアナト基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば、2-イソシアナトエチル(メタ)アクリレート、1,1-ビス((メタ)アクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネートなどが挙げられる。これらの中でも特に、ウレタンプレポリマーの有するヒドロキシ基との反応性が良好であり、光硬化性の優れた組成物が得られるため、2-イソシアナトエチル(メタ)アクリレートを用いることが好ましい。
(A)成分の数平均分子量が5,000未満であると、(A)成分を含む組成物の硬化物は、粘着力の不十分なものとなる。一方、(A)成分の数平均分子量が40,000を超えると、(A)成分を含む組成物の硬化物は、耐熱性が不十分なものとなる。このことから、この硬化物からなる粘着剤層を有する粘着シートは、被着体に貼付した状態で高温条件に晒すと、粘着力が高くなりやすく、粘着シートを被着体から剥離する際に糊残りが生じやすい。
カラム:昭和電工株式会社製LF-804
カラム温度:40℃
試料:(A)成分の0.2質量%テトラヒドロフラン溶液
流量:1ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:RI検出器(示差屈折率検出器)
10mgの(A)成分からなる試料について、DSC(示差走査熱量計)を用いて測定を行う。試料を、10℃/分の昇温速度で-100℃から200℃まで昇温し、ガラス転移による吸熱開始温度をガラス転移温度(Tg)とする。なお、ガラス転移温度(Tg)が2つ観察された場合には、2つのガラス転移温度(Tg)の相加平均値を、上記試料のガラス転移温度(Tg)とする。
「第一の合成方法」
上述したポリオレフィンポリオールと、上述したポリイソシアネートとを、ポリイソシアネートのイソシアナト基量がポリオレフィンポリオールのヒドロキシ基量より多くなる割合で反応させる。このことにより、末端にイソシアナト基を有するウレタンプレポリマーを合成する。
ウレタンプレポリマーのイソシアナト基のモル数に対する、ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートの付加量は、90~100モル%であることが好ましく、95~100モル%であることがより好ましい。ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートの付加量が、上記範囲内であると、(A)成分を含む組成物の硬化物が、より高い凝集力を有し、より良好な耐熱性を有するものとなる。
末端にイソシアナト基を有するウレタンプレポリマーに、ヒドロキシ基含有(メタ)アクリレートとともにアルキルアルコールを反応させる場合、アルキルアルコールの使用量を調整することにより、(A)成分に含まれる(メタ)アクリロイルオキシ基の含有量を調整できる。
上述したポリオレフィンポリオールと、上述したポリイソシアネートとを、ポリオレフィンポリオールのヒドロキシ基量がポリイソシアネートのイソシアナト基量より多くなる割合で反応させる。このことにより、末端にヒドロキシ基を有するウレタンプレポリマーを合成する。
この時、ウレタンプレポリマーのヒドロキシ基に対して、付加反応させるイソシアナト基含有(メタ)アクリレートの使用量を調整することにより、(A)成分に含まれる(メタ)アクリロイルオキシ基の含有量を調整できる。
イソシアナト基に不活性な有機溶媒としては、例えば、トルエンなどを用いることができる。
ウレタン化触媒としては、例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジエチルヘキソエートなどの一般的なものを用いることができる。ウレタン化触媒の使用量は、反応に供される原料の合計質量を基準とし、通常50~500ppmとする。
本実施形態の組成物の含有する(B)成分は、エチレン性不飽和基含有モノマーである。(B)成分は、少なくとも(B3)(メタ)アクリロイル基を2個以上有する多官能(メタ)アクリレート(以下、単に「(B3)成分」ということがある。)を含有する。なお、(A)成分と(B)成分の双方の要件を満たす化合物は(A)成分に分類する。
(B)成分は、(B)成分を含む組成物の硬化物において、粘着力およびガラス転移温度(Tg)を調整し、糊残りを生じにくくする目的で含有される。
ここで言う単官能もしくは多官能の官能基とは、ビニル基、(メタ)アクリロイル基などラジカル重合可能なエチレン性不飽和基を指す。
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルナニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクリレート;
エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2-メトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシアルキル(メタ)アクリレート;
メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシ(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート;
オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート等のフッ素化アルキル(メタ)アクリレート;
N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリルアミド、N-メチル(メタ)アクリルアミド、N-エチル(メタ)アクリルアミド、N-プロピル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピルアクリルアミド、N-ヘキシル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド;
ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、α,ω-ジ(メタ)アクリルビスジエチレングリコールフタレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジアクリロキシエチルフォスフェート等の多官能(メタ)アクリレート;
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどが挙げられる。
(B3)成分としては、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリヒドロキシ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートなどを用いることが好ましい。これらの中でも特に、耐熱性と粘着性のバランスが良好な粘着シートが得られるため、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレートを用いることが好ましい。(B3)成分は、1種類の化合物からなるものでもよく、2種類以上の化合物からなるものでもよい。
本実施形態の組成物の含有する(C)成分は、光重合開始剤である。
(C)成分としては、特に限定されないが、例えば、カルボニル系光重合開始剤、スルフィド系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、キノン系光重合開始剤、スルホクロリド系光重合開始剤、チオキサントン系光重合開始剤などが挙げられる。
アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤としては、例えば、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド等が挙げられる。
スルホクロリド系光重合開始剤としては、例えば、2-ナフタレンスルホニルクロライド等が挙げられる。
チオキサントン系光重合開始剤としては、例えば、チオキサントン、2-クロロチオキサントン、2‐メチルチオキサントン等が挙げられる。
(C)成分は、1種類の化合物からなるものであってもよいし、2種類以上の化合物からなるものであってもよい。
(粘着付与樹脂)
本実施形態の組成物は、硬化物の接着力を向上させる目的で、必要に応じて、硬化物の耐熱性を損なわない範囲で粘着付与樹脂を含有しても良い。
粘着付与樹脂の例としては、ロジン、水添ロジン、不均化ロジンのエステル化物、ロジンのエステル化物などのロジン系樹脂;ジテルペン重合体、α-ピネン-フェノール共重合体などのテルペン系樹脂;脂肪族系(C5系)、芳香族系(C9系)などの石油樹脂;その他、スチレン系樹脂、フェノール系樹脂、キシレン樹脂、アクリル樹脂等が挙げられる。
粘着付与樹脂の含有量は、(A)成分および(B)成分の合計量100質量部に対して、0超~10質量部の範囲であることが好ましい。
本実施形態の組成物は、必要に応じて、硬化物の耐熱性を損なわない範囲で公知の各種添加剤を含んでいてもよい。
添加剤としては、可塑剤、表面潤滑剤、レベリング剤、軟化剤、酸化防止剤、老化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、重合禁止剤、ベンゾトリアゾール系等の光安定剤、リン酸エステル系およびその他の難燃剤、界面活性剤のような帯電防止剤、染料などが挙げられる。
本実施形態の組成物は、基材フィルム等へ塗工する際の粘度調整を目的として、有機溶媒を含有していてもよい。有機溶媒としては、例えば、メチルエチルケトン、アセトン、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロヘキサノン、n-へキサン、トルエン、キシレン、n-プロパノール、イソプロパノールなどが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で使用してもよいし、2種類以上を混合して使用してもよい。
本実施形態の組成物に含まれる各成分を混合する方法は、特に限定されるものではなく、例えば、ホモディスパー、パドル翼などの攪拌翼を取り付けた攪拌装置を用いて行うことができる。
本実施形態の粘着シートは、上記の組成物の硬化物からなる粘着剤層を有する。粘着剤層は、単一層で形成されていてもよいし、複数層で形成されたものであってもよい。粘着剤層が複数層で形成されている場合、全ての層が同じ粘着剤組成物の硬化物からなるものであってもよいし、一部または全ての層が異なる粘着剤組成物の硬化物からなるものであってもよい。
粘着剤層のガラス転移温度は、本実施形態の組成物に含まれる(A)成分のガラス転移温度と同様にして測定できる。
粘着シートが、例えば、被着体に貼付された状態で高温条件に晒され、その後に剥離される保護シートとして用いられる場合、基材フィルムとして透明な樹脂フィルムを用いることが好ましい。透明な樹脂フィルムを用いることで、保護シートが貼付された状態で、例えば、被着体の傷や異物の有無の検査を行うことができ、好ましい。
また、基材フィルムに耐熱性が要求される場合、基材フィルムとして、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリイミド等からなる透明な樹脂フィルムを用いることが好ましい。
さらに、基材フィルムの粘着剤層が形成される面には、必要に応じて、酸処理、アルカリ処理、プライマー処理、コロナ処理、プラズマ処理、紫外線処理、オゾン処理等の易接着処理が施されていてもよい。
本実施形態では、基材フィルムとセパレーター間に、粘着剤層が配置された粘着シートを製造する場合を例に挙げて説明する。
まず、基材フィルム上に、上記の組成物を塗布する。次いで、塗布した組成物の上面をセパレーターで覆う。その後、組成物の上面を覆うセパレーターを介して、紫外線照射装置等を用いて、組成物に紫外線を照射し、組成物を光硬化させる。このことにより、基材フィルムとセパレーター間に、上記の組成物の光硬化物からなる粘着剤層が形成された粘着シートが得られる。
<化合物(A-1)>
温度計、撹拌器、滴下ロート、乾燥管付き冷却管を備えた四つ口フラスコに、表1に示すポリオレフィンポリオール6モルと、表1に示すポリイソシアネート7モルとを仕込み、60℃で4時間反応させ、ウレタンプレポリマーであるイソシアナト基末端水素添加ポリブタジエンを得た。
得られた反応生成物の赤外吸収(IR)測定を行って、イソシアナト基由来のピークが消失したことを確認してから反応を終了し、アクリロイル基含有水素添加1,2-ポリブタジエン化合物からなる化合物(A-1)を得た。
表1に記載のポリオレフィンポリオール、ポリイソシアネート、ヒドロキシ基またはイソシアナト基含有(メタ)アクリレートを、表1に示す割合で用いたこと以外は、化合物(A-1)と同様にして、アクリロイル基含有ポリオレフィン化合物である化合物(A-2)~(A-4)(A-6)(A-7)の合成を行った。
ポリオレフィンポリオールに代えて、ポリプロピレングリコールを用い、表1に記載のポリイソシアネート、ヒドロキシ基またはイソシアナト基含有(メタ)アクリレートを、表1に示す割合で用いたこと以外は、化合物(A-1)と同様にして、アクリロイル基含有ポリオレフィン化合物である(A-5)の合成を行った。
*1:水酸基末端水素添加1,2-ポリブタジエンポリオール(日本曹達株式会社製、製品名:GI-3000、水酸基価29mgKOH/g、数平均分子量3100)
*2:水酸基末端水素添加ポリイソプレンポリオール(出光興産株式会社製、製品名:エポール、水酸基価40mgKOH/g、数平均分子量2500)
*3:ポリプロピレングリコールD-4000(三井化学製、水酸基価30mgKOH/g、数平均分子量4,000)
(実施例1~16、比較例1~6)
上記の化合物(A-1)~(A-7)と、表2~表4に示す(B)成分と、光重合開始剤((C)成分)とを用意した。そして、化合物(A-1)~(A-7)と(B)成分の合計量に対して、それぞれ表2~表4に示す配合量(質量%)となるように、化合物(A-1)~(A-7)および(B)成分を配合した。次に、化合物(A-1)~(A-7)と(B)成分の合計量の100質量部に対して、表2~表4に示す組成となるように(C)成分を配合し、混合物とした。得られた混合物を、25℃でディスパーを用いて混合し、実施例1~16、比較例1~6の光硬化性粘着剤組成物を得た。
BA:n-ブチルアクリレート(東亜合成株式会社製)
EHA:2-エチルヘキシルアクリレート(東亜合成株式会社製)
ISTA:イソステアリルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製)
IBOA:イソボルニルアクリレート(株式会社日本触媒製)
DMAA:ジメチルアクリルアミド(KJケミカルズ株式会社製)
HEA:2-ヒドロキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製)
AA:アクリル酸(株式会社日本触媒製)
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート(東亜合成株式会社製)
DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亜合成株式会社製)
TPO(Omnirad TPO H):2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド(IGM Resins B.V.社製)
次に、実施例1~16、比較例1~6の光硬化性粘着剤組成物を用いて、以下に示す方法により、粘着シートを製造した。
基材フィルムとしての厚み25μmのポリイミドフィルム(東レデュポン社製、カプトン)(300mm×200mm)上に、アプリケーターを用いて光硬化性粘着剤組成物を、膜厚が20μmとなるように塗布した。次いで、塗布した光硬化性粘着剤組成物の上面を、セパレーターとしての厚み50μmの離型PET(ポリエチレンテレフタレート)フィルムで覆った。
次に、実施例1~16、比較例1~6の粘着シートの粘着剤層について、それぞれ以下に示す方法により、耐熱試験前粘着力、耐熱試験後粘着力、糊残り、シートの浮きを調べ、評価した。
粘着シートを25mm×100mmの大きさに切り取り、短冊状の試験片を作製した。次いで、得られた試験片から、離型PETフィルムを剥がした。続いて、露出した粘着剤層(測定面)を、ガラス板からなる試験板上に対向配置した。そして、ポリイミドフィルム上を、2kgのゴムローラー(幅:約50mm)を1往復させることにより、粘着剤層の測定面を試験板上に貼付した。以上の工程により、ポリイミドフィルムと、粘着剤層と、試験板とが、この順に積層された測定用サンプルを得た。
また、測定用サンプルを空気中温度200℃で5時間加熱し、JIS Z0237に準じて、剥離速度300mm/分で180°方向の引張試験を行い、粘着剤層のガラス板に対する耐熱試験後の粘着力(N/25mm)を測定した。その結果を、表2~表4に示す。
粘着シートを50mm×50mmの大きさに切り取り、試験片を作製した。そして、耐熱試験前粘着力測定と同様の手順で、ポリイミドフィルムと、粘着剤層と、ガラス板とが、この順に積層された測定用サンプルを得た。この測定用サンプルを空気中200℃で5時間加熱した後、剥離速度300mm/分で180°方向にガラス板から粘着シートを剥がした。その後、ガラス板の表面への糊残りを目視で確認し、下記基準で評価した。その結果を、表2~表4に示す。
○:ガラス板の表面が粘着剤層と貼り合せる前と比較して変化なし。
△:ガラス板の表面の端部にのみ糊残りが確認される。
×:ガラス板の表面の全面に糊残りが確認される。
粘着シートを50mm×50mmの大きさに切り取り、試験片を作製した。そして、耐熱試験前粘着力測定と同様の手順で、ポリイミドフィルムと、粘着剤層と、ガラス板とが、この順に積層された測定用サンプルを得た。この測定用サンプルを200℃で5時間加熱した。その後、ガラス板と粘着シートとの付着状態を目視で確認し、200℃で加熱する前の状態と比較し、粘着シートのガラス板からの浮きを、下記基準で評価した。その結果を、表2~表4に示す。
○:変化なし。
△:1か所のみガラス板からの浮きが発生。
×:2か所以上ガラス板からの浮きが発生。
また、数平均分子量の大きい化合物(A-7)を含む光硬化性粘着剤組成物からなる粘着剤層を有する比較例3の粘着シートは、耐熱試験前粘着力と耐熱試験後粘着力との差が大きく、糊残りの評価が「×」であった。
また、化合物(A-1)の含有量の多い光硬化性粘着剤組成物からなる粘着剤層を有する比較例5の粘着シートは、シートの浮きの評価が「×」であり、耐熱性が不十分であった。
本発明の光硬化性粘着剤組成物および粘着シートは、プリント基板、特にフレキシブルプリント基板等の工程用キャリアフィルム、プリント基板ハンダメッキ用保護フィルム、耐熱トランス等の絶縁及び耐熱保護用フィルム、電子回路基板のハンダリフロー工程中のマスキング用フィルム、各種の仮固定や部品保護用フィルム、スルーホールのシール用フィルム等、耐熱性を要するマスキング用途および仮固定用途全般に広く用いることができる。
Claims (5)
- 下記(A)~(C)成分を含有し、
前記(A)成分および前記(B)成分の合計質量に対し、前記(A)成分を25~65質量%含有し、前記(B)成分を35~75質量%を含有することを特徴とする光硬化性粘着剤組成物。
(A)ポリオレフィンポリオールとポリイソシアネートとの反応物であるウレタンプレポリマーの末端に、ヒドロキシ基またはイソシアナト基含有(メタ)アクリレートが付加された化合物であり、数平均分子量5,000~40,000である(メタ)アクリロイルオキシ基含有ポリオレフィン化合物
(B)エチレン性不飽和基含有モノマー、但し、(B)成分のうち少なくとも一種は、(B3)1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリヒドロキシ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートから選ばれる1種または2種以上の化合物であり、前記(B)成分が、(B1)炭素数1~20の鎖状アルキル(メタ)アクリレートおよび(B2)炭素数7~20の橋かけ脂環構造を有する(メタ)アクリレートをさらに含有する
(C)光重合開始剤。 - 前記(A)成分および前記(B)成分の合計質量に対し、前記(B1)成分を20~60質量%含有し、前記(B2)成分を5~30質量%を含有し、
前記(B1)成分の質量(b1)と前記(B2)成分の質量(b2)との比(b1:b2)が45:55~95:5である、請求項1に記載の光硬化性粘着剤組成物。 - 前記ポリオレフィンポリオールの数平均分子量が500~5000である、請求項1または請求項2に記載の光硬化性粘着剤組成物。
- 前記ポリイソシアネートが、ジフェニルメタンジイソシアネートの水素添加物またはイソホロンジイソシアネートである、請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の光硬化性粘着剤組成物。
- 請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の光硬化性粘着剤組成物の硬化物からなる粘着剤層を有する粘着シート。
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