JPWO2011016356A1 - アクリレート系組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
この光半導体装置の例としては、例えば、GaN、GaAlN、InGaNおよびInAlGaN等の窒化ガリウム系化合物半導体を用いた可視光発光デバイスや高温動作電子デバイスがあり、最近では、青色発光ダイオード、紫外発光ダイオードの分野で開発が進んでいる。
LEDチップを発光素子として備える光半導体装置は、リードフレームの発光面側にLEDチップを搭載して、LEDチップとリードフレームとをワイヤボンディングにより電気的に接続して、さらに、発光素子の保護およびレンズ機能を兼ねた樹脂により封止されている。
また、表面実装タイプのLEDにおいては、リフローはんだ方式によるはんだ付けが行われる。リフロー炉内では、260℃の熱に約10秒間曝されるため、従来のエポキシ樹脂やシリコーン樹脂では熱による変形、割れが発生することがある。
特許文献2には、紫外線や熱に対して安定で黄変が発生しにくく、かつ、密着性にも優れた硬化物を与える光半導体用の透明封止材料等が記載されている。しかしながら、この硬化物は周りの基材(反射材樹脂や金属フレーム)との密着性に劣る場合があり、さらなる技術開発が求められていた。
すなわち本発明は、
1.(A)(メタ)アクリレート変性シリコーンオイル、長鎖アルキル(メタ)アクリレートおよび数平均分子量400以上のポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートから選ばれる一種以上の(メタ)アクリレート化合物、(B)炭素数6以上の脂環式炭化水素基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物、(C)(メタ)アクリル酸又は極性基を有する(メタ)アクリレート化合物並びに(D)ラジカル重合開始剤を含むことを特徴とする組成物、
2.前記(A)成分が炭素数12以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレートから選ばれる長鎖アルキル(メタ)アクリレート、および/又は前記数平均分子量400以上のポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートである前記1に記載の組成物、
3.前記(A)成分が、水素化ポリブタジエンジ(メタ)アクリレートおよび水素化ポリイソプレンジ(メタ)アクリレートから選ばれる長鎖アルキル(メタ)アクリレート、および/又は数平均分子量400以上のポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートである前記1または2に記載の組成物、
4.前記(B)成分が、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボニル基、ジシクロペンタニル基およびシクロヘキシル基から選ばれる一種以上の脂環式炭化水素基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物である前記1〜3のいずれかに記載の組成物、
5.前記(C)成分が、水酸基、エポキシ基、グリシジルエーテル基、テトラヒドロフルフリル基、イソシアネート基、カルボキシル基、アルコキシシリル基、リン酸エステル基、ラクトン基、オキセタン基およびテトラヒドロピラニル基から選ばれる極性基を有する(メタ)アクリレート化合物である前記1〜4のいずれかに記載の組成物、
6.(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計を基準として、(A)成分が10〜90質量%、(B)成分が5〜90質量%、(C)成分が0.5〜50質量%であり、(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計100質量部に対して、(D)成分の量が0.01〜10質量部である前記1〜5のいずれかに記載の組成物、
7.前記1〜6のいずれかに記載の組成物を硬化して得られる硬化物、
8.前記7に記載の硬化物を用いた封止材、
9.光半導体用または受光素子用の封止材である前記8に記載の封止材、
10.前記7に記載の硬化物を用いたレンズ、および
11.半導体分野用または光学分野用のレンズである前記10に記載のレンズ
を提供するものである。
これらの中では、硬化後の透明性から、(3−アクリロキシ−2−ヒドロキシプロピル)末端ポリジメチルシロキサンおよびアクリロキシ末端エチレンオキシドジメチルシロキサン−エチレンオキシドABAブロック共重合体が好適に用いられる。
長鎖アルキル(メタ)アクリレートの具体例としては、水素化ポリブタジエンジ(メタ)アクリレート、水素化ポリイソプレンジ(メタ)アクリレート等の水素化ポリブタジエンや水素化ポリイソプレン骨格を有するアクリルまたはメタクリル化合物、あるいはステアリルメタクリレート等が挙げられる。
これらの中では、密着性の点で、水素化ポリブタジエンジ(メタ)アクリレート、水素化ポリイソプレンジ(メタ)アクリレートが好ましい。
本発明においては脂環式炭化水素基の炭素数が6以上のものを用いることにより優れた耐熱性が得られる。また、エステル置換基が脂環式炭化水素基であり、芳香族等を含有しないので紫外線による劣化を引き起こしにくい。
本発明においては、(C)成分として、前記(メタ)アクリル酸の中から選ばれる少なくとも一種、又は前記極性基を有する(メタ)アクリレート化合物の中から選ばれる少なくとも一種を用いても良いし、或いは、前記の(メタ)アクリル酸および極性基を有する(メタ)アクリレート化合物の中から適当に選び組み合わせてもよい。
また、白色LED用の蛍光体として、YAG蛍光体、シリケート蛍光体等を使用できる。
(E)成分の無機粒子や蛍光体は、単独で使用してもよく、また、複数の化合物を併用してもよい。その使用量は、(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計100質量部に対して、通常、1〜100質量部、好ましくは10〜50質量部である。
イオウ系酸化防止剤としては、例えばDSTP(ヨシトミ)(吉富社、商標)、DLTP(ヨシトミ)(吉富社、商標)、DLTOIB(吉富社、商標)、DMTP(ヨシトミ)(吉富社、商標)、Seenox 412S(シプロ化成社、商標)、Cyanox 1212(サイアナミド社、商標)、スミライザーTP−D(SumilizerTP−D、住友化学社、商標)などの市販品を挙げることができる。
ラクトン系酸化防止剤としては、特開平7−233160号公報、特開平7−247278号公報に記載されているものを使用できる。また、HP−136(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標、化合物名;5,7−ジ−t−ブチル−3−(3,4−ジメチルフェニル)−3H−ベンゾフラン−2−オン)などがある。
アミン系酸化防止剤としては、イルガスタブFS042(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ社、商標)、GENOX EP(クロンプトン社、商標、化合物名;ジアルキル−N−メチルアミンオキサイド)などの市販品を挙げることができる。
本発明の組成物を硬化して得られる硬化物は封止材やレンズの材料として好ましく用いられる。
封止材としては光半導体用封止材や受光素子用封止材が挙げられ、封止される素子としては、例えば発光ダイオード(LED)チップ、半導体レーザー、フォトダイオード、フォトインタラプタ、フォトカプラ、フォトトランジスタ、エレクトロルミネッセンス素子、CCD、太陽電池等が挙げられる。
レンズとしては、半導体分野用レンズや光学分野用のレンズが挙げられる。
なお、各実施例および比較例において得られた硬化物の物性評価方法は以下の通りである。また数平均分子量はNMRにより測定した。
試料として厚み3mmの試験片を用いてJIS K7105に準拠して測定した。測定装置はHGM−2DP(スガ試験機株式会社)を用いた。140℃の恒温槽に試験片を100時間置き、その前後の全光線透過率を測定した。
(2)密着性試験
光半導体の封止を想定して密着性試験を行った。すなわち封止樹脂と接触する反射材樹脂(ポリアミド樹脂)およびリードフレームの金属に対する密着性を以下のように評価した。
ポリフタルアミド樹脂(アモデル A−4122NL、ソルベイアドバンスドポリマー株式会社)の板(幅25mm、長さ100mm、厚み2mm)2枚を1.25cm重ねて、重なる部分に実施例または比較例で得られた組成物を塗布して硬化させた試験片、および銀メッキした金属板(幅10mm、長さ75mm、厚み0.15mm)2枚を2cm重ねて、重なる部分に前記組成物を塗布して硬化させた試験片を用いてJIS K6850に準拠して測定した。測定装置は、(株)島津製作所製恒温槽付引張試験機オートグラフAG−10を用いた。測定温度23℃、湿度50%、引張り速度20mm/分、引張り荷重 ロードセル 10kN。
(A)成分〔長鎖アルキル(メタ)アクリレート〕として、水素化ポリブタジエンジアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製、商品名SPBDA−S30)5g、(B)成分として、1−アダマンチルメタクリレート(出光興産株式会社製、商品名:アダマンテートM−104)5g、(C)成分として、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(東京化成工業株式会社製)0.5g、(D)成分として、1,1−ビス(t−ヘキシルペルオキシ)シクロヘキサン(日本油脂株式会社製、商品名:パーヘキサHC)0.1gを使用し、これらを混合して組成物を得た。
この組成物を、2枚の鋼板に3mm厚みのテフロン(登録商標)製スペーサと鋼板とスペーサの間に厚み0.3mmのアルミ板を挟みこんで作成したセルに流し込み、オーブンにて、110℃で3時間、次いで160℃で1時間加熱を行った後、室温に冷却することで、無色透明な厚み3mmの板状硬化物を得た。また、同じ条件にて硬化させることにより、密着性試験用の試験片を得た。得られた硬化物の評価結果を第1表に示す。
(C)成分として、メタクリル酸(和光純薬工業製)を用いた以外は実施例1と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第1表に示す。
(C)成分として、グリシジルメタクリレート(和光純薬工業製)を用いた以外は実施例1と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第1表に示す。
(C)成分として、2−イソシアナトエチルメタクリレート(昭和電工株式会社製 商品名:カレンズMOI)を用いた以外は実施例1と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第1表に示す。
(C)成分として、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業製 商品名:KBM−503)を用いた以外は実施例1と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第1表に示す。
(C)成分として、テトラヒドロフルフリルメタクリレート(サートマー製 商品名:SR203)を用いた以外は実施例1と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第1表に示す。
(C)成分として、リン酸エステル構造を持つメタクリレートである日本化薬株式会社のKAYAMER PM−21(商品名)を0.1g用いた以外は実施例1と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第1表に示す。
(A)成分として、水素化ポリイソプレンジアクリレート(大阪有機化学工業社製、商品名SPIDA)を用いた以外は実施例3と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第1表に示す。
(A)成分として、水素化ポリイソプレンジアクリレート(大阪有機化学工業社製、商品名SPIDA)を用いた以外は実施例5と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第1表に示す。
(C)成分を用いなかった以外は実施例1と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第1表に示す。
(A)成分〔数平均分子量400以上のポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート〕として、ポリエチレングリコール#400ジメタクリレート(新中村化学工業株式会社製、商品名:NKエステル 9G)5g、(B)成分として、1−アダマンチルメタクリレート(出光興産株式会社製、商品名:アダマンテートM−104)5g、(C)成分として、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(東京化成工業株式会社製)0.5gに、(D)成分として、1,1−ビス(t−ヘキシルペルオキシ)シクロヘキサン(日本油脂株式会社製、商品名:パーヘキサHC)0.1gを使用し、これらを混合して組成物を得た。
この組成物を、2枚の鋼板に3mm厚みのテフロン(登録商標)製スペーサと鋼板とスペーサの間に厚み0.3mmのアルミ板を挟みこんで作成したセルに流し込み、オーブンにて、110℃で3時間、次いで160℃で1時間加熱を行った後、室温に冷却することで、無色透明な厚み3mmの板状硬化物を得た。また、同じ条件で硬化させることにより、密着性試験用の試験片を得た。得られた硬化物の評価結果を第2表に示す。
(C)成分として、メタクリル酸(和光純薬工業製)を用いた以外は実施例10と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第2表に示す。
(C)成分として、グリシジルメタクリレート(和光純薬工業製)を用いた以外は実施例10と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第2表に示す。
(C)成分として、2−イソシアナトエチルメタクリレート(昭和電工株式会社製 商品名:カレンズMOI)を用いた以外は実施例10と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第2表に示す。
(C)成分として、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業製 商品名:KBM−503)を用いた以外は実施例10と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第2表に示す。
(C)成分として、テトラヒドロフルフリルメタクリレート(サートマー製 商品名:SR203)を用いた以外は実施例10と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第2表に示す。
(C)成分として、リン酸エステル構造を持つメタクリレートである日本化薬株式会社のKAYAMER PM−21(商品名)を0.1g用いた以外は実施例10と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第2表に示す。
(C)成分を用いなかった以外は実施例10と同様にして組成物および硬化物を得た。得られた硬化物の評価結果を第2表に示す。
Claims (11)
- (A)(メタ)アクリレート変性シリコーンオイル、長鎖アルキル(メタ)アクリレートおよび数平均分子量400以上のポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートから選ばれる一種以上の(メタ)アクリレート化合物、(B)炭素数6以上の脂環式炭化水素基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物、(C)(メタ)アクリル酸又は極性基を有する(メタ)アクリレート化合物並びに(D)ラジカル重合開始剤を含むことを特徴とする組成物。
- 前記(A)成分が炭素数12以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレートから選ばれる長鎖アルキル(メタ)アクリレート、および/又は前記数平均分子量400以上のポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートである請求項1に記載の組成物。
- 前記(A)成分が、水素化ポリブタジエンジ(メタ)アクリレートおよび水素化ポリイソプレンジ(メタ)アクリレートから選ばれる長鎖アルキル(メタ)アクリレート、および/又は数平均分子量400以上のポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートである請求項1または2に記載の組成物。
- 前記(B)成分が、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボニル基、ジシクロペンタニル基およびシクロヘキシル基から選ばれる一種以上の脂環式炭化水素基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物である請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 前記(C)成分が、水酸基、エポキシ基、グリシジルエーテル基、テトラヒドロフルフリル基、イソシアネート基、カルボキシル基、アルコキシシリル基、リン酸エステル基、ラクトン基、オキセタン基およびテトラヒドロピラニル基から選ばれる極性基を有する(メタ)アクリレート化合物である請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- (A)成分、(B)成分および(C)成分の合計を基準として、(A)成分が10〜90質量%、(B)成分が5〜90質量%、(C)成分が0.5〜50質量%であり、(A)成分、(B)成分および(C)成分の合計100質量部に対して、(D)成分の量が0.01〜10質量部である請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の組成物を硬化して得られる硬化物。
- 請求項7に記載の硬化物を用いた封止材。
- 光半導体用または受光素子用の封止材である請求項8に記載の封止材。
- 請求項7に記載の硬化物を用いたレンズ。
- 半導体分野用または光学分野用のレンズである請求項10に記載のレンズ。
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