WO2014073212A1 - 反射材用組成物及びこれを用いた光半導体発光装置 - Google Patents
反射材用組成物及びこれを用いた光半導体発光装置 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2014073212A1 WO2014073212A1 PCT/JP2013/006590 JP2013006590W WO2014073212A1 WO 2014073212 A1 WO2014073212 A1 WO 2014073212A1 JP 2013006590 W JP2013006590 W JP 2013006590W WO 2014073212 A1 WO2014073212 A1 WO 2014073212A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- mass
- composition
- group
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 47
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 47
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 33
- -1 acrylate compound Chemical class 0.000 claims abstract description 81
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 61
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 30
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims abstract description 27
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract description 21
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 12
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 claims description 3
- RQAGEUFKLGHJPA-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoylsilicon Chemical compound [Si]C(=O)C=C RQAGEUFKLGHJPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 99
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 57
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 239000012321 sodium triacetoxyborohydride Substances 0.000 description 26
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 15
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 15
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 14
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 7
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 7
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 7
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N Ethylhexyl salicylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1O FMRHJJZUHUTGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 6
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 6
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 6
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical class CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 4
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 238000001579 optical reflectometry Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 4
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 3
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1CN1C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C1=O XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZVABYGYVXBZDP-UHFFFAOYSA-N 1-adamantyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC(=O)C(=C)C)C3 MZVABYGYVXBZDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PHPRWKJDGHSJMI-UHFFFAOYSA-N 1-adamantyl prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC(=O)C=C)C3 PHPRWKJDGHSJMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)benzoic acid Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O JLZIIHMTTRXXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEVFXWNQQSSNAC-UHFFFAOYSA-N 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-5-hexoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 LEVFXWNQQSSNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4,6-trioxo-3,5-bis(2-prop-2-enoyloxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCCN1C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C1=O YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTLJGWMHPGCOS-UHFFFAOYSA-N Osajin Chemical compound C1=2C=CC(C)(C)OC=2C(CC=C(C)C)=C(O)C(C2=O)=C1OC=C2C1=CC=C(O)C=C1 DCTLJGWMHPGCOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSVVZZQIUJXYQA-UHFFFAOYSA-N [3-(3-dodecylsulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-dodecylsulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-dodecylsulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCC(=O)OCC(COC(=O)CCSCCCCCCCCCCCC)(COC(=O)CCSCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCSCCCCCCCCCCCC VSVVZZQIUJXYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 2
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N drometrizole Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 125000001802 myricyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 2
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L oxido carbonate Chemical compound [O-]OC([O-])=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004978 peroxycarbonates Chemical class 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 230000001699 photocatalysis Effects 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 238000002310 reflectometry Methods 0.000 description 2
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 2
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N tetradecyl 3-(3-oxo-3-tetradecoxypropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCC LVEOKSIILWWVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 2
- UFLXKQBCEYNCDU-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UFLXKQBCEYNCDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCTVCFJTKSQXED-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-2-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)(OC(=O)C(C)=C)C2C3 DCTVCFJTKSQXED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLNVUFXLNHSIQH-UHFFFAOYSA-N (2-ethyl-2-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)(OC(=O)C=C)C2C3 NLNVUFXLNHSIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(OC(=O)C(=C)C)(C)C2C3 FDYDISGSYGFRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRPLSAWATHBYFB-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-2-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(C)(OC(=O)C=C)C2C3 YRPLSAWATHBYFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 3,5,5-trimethylhexaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CC(=O)OOOC(C)(C)C HCXVPNKIBYLBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy pentaneperoxoate Chemical compound CCCCC(=O)OOOC(C)(C)C MYOQALXKVOJACM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOIBFPKQHULHSQ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-1-adamantyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2(O)CC1(OC(=O)C(=C)C)C3 OOIBFPKQHULHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKDKCSYKDZNMMA-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-1-adamantyl) prop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(O)CC2(OC(=O)C=C)C3 DKDKCSYKDZNMMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(F)(F)CF MJYFYGVCLHNRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroperoxycyclohexyl)peroxycyclohexan-1-ol Chemical compound C1CCCCC1(O)OOC1(OO)CCCCC1 UICXTANXZJJIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound COCC(C)OCC(C)O WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-ethoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOC=C AYMDJPGTQFHDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)-4-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(C(C)(C)OO)CC1 XSZYESUNPWGWFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical group CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUMHVEXUCVASTE-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound O(CC)C(O)C(CO)(CO)CO HUMHVEXUCVASTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOC(O)COCCO SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTCWVYFQGYOYJO-UHFFFAOYSA-N 1-o-methyl 10-o-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 OTCWVYFQGYOYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFKTVGCFEVBGPG-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxycyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1(OC(=O)C=C)C(O)=O JFKTVGCFEVBGPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVSXFBFIOUYODT-UHFFFAOYSA-N 178671-58-4 Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=C(C#N)C(=O)OCC(COC(=O)C(C#N)=C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(COC(=O)C(C#N)=C(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)COC(=O)C(C#N)=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CVSXFBFIOUYODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(tert-butylperoxy)butane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(CC)OOC(C)(C)C HQOVXPHOJANJBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFSLSXUHNIVHPB-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropane-1,3-diol;3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OCC(C)(C)CO.OCC(C)(C)C(O)=O IFSLSXUHNIVHPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRJIYMRJTJWVLU-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yl 3-(5,5-dimethylhexyl)dioxirane-3-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)CCCCC1(C(=O)OC(C)(C)CC(C)(C)C)OO1 CRJIYMRJTJWVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yloxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)CC(C)(C)C DPGYCJUCJYUHTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTFXHGBOGGGYDO-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(dodecylsulfanylmethyl)-6-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCCCCCC)=C1 VTFXHGBOGGGYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhex-3-yne Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C#CC(C)(C)OOC(C)(C)C ODBCKCWTWALFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(tert-butylperoxy)-2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C DMWVYCCGCQPJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAGPRJYCDKGWJR-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxy-n,n-bis[2-(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxyethyl]ethanamine Chemical compound O1C2=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=C2C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP1OCCN(CCOP1OC2=C(C=C(C=C2C=2C=C(C=C(C=2O1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C)CCOP(OC1=C(C=C(C=C11)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C YAGPRJYCDKGWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CCOC(=O)C=C IEQWWMKDFZUMMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]prop-2-enoic acid;methane Chemical compound C.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O.CC(C)(C)C1=CC(CC(=C)C(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ROHFBIREHKPELA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethylhexoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCOCCO OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 QSRJVOOOWGXUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylsulfanyl]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCSCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VFBJXXJYHWLXRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMMOZSFQHREDHM-UHFFFAOYSA-N 2-adamantyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(OC(=O)C(=C)C)C2C3 DMMOZSFQHREDHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3,3,4,4,5,5,5-heptafluoropent-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(Br)=C XKBHBVFIWWDGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMAAOHONJPSASX-UHFFFAOYSA-N 2-butylperoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound CCCCOOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 PMAAOHONJPSASX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCRZWYDXIGCFKO-UHFFFAOYSA-N 2-butylpropanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(O)=O MCRZWYDXIGCFKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OO MIRQGKQPLPBZQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- YAQDPWONDFRAHF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-(2-methylpentan-2-ylperoxy)pentane Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(C)(C)CCC YAQDPWONDFRAHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-yl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)CC IFXDUNDBQDXPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCO SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C RTEZVHMDMFEURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMMLZUQDXYPNOG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)CCCCCC(C)(C)C YMMLZUQDXYPNOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl 2-methylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)C(=O)OOC(=O)C(C)C RPBWMJBZQXCSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIZZJWNNGJSGL-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-yl 2,2-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OOC(C)(C)c1ccccc1 NUIZZJWNNGJSGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCOC(=O)C=C UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHUZUQHNICURQV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylperoxy-5-(2-tert-butylperoxypropan-2-yl)-2-methyloctane Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C(CCC)CCC(C)(C)OOC(C)(C)C CHUZUQHNICURQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,6-ditert-butyl-4-methylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(C)=CC=3C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 SSADPHQCUURWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDWIZRDPCQAYRF-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C=C UDWIZRDPCQAYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C=C MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQBHYWDCHSZDQU-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)-n-[4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=C(C(C)(C)CC(C)(C)C)C=C1 GQBHYWDCHSZDQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxypropanoylperoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OOC(=O)CCC(O)=O MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCAVPEPBIJTYSO-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate;2-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)oxirane Chemical compound C1OC1COCC1CO1.OCCCCOC(=O)C=C NCAVPEPBIJTYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 4-methoxy-3-methylaniline Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1C NFWPZNNZUCPLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXHRTMJUSBVGMX-UHFFFAOYSA-N 4-n-butyl-2-n,4-n-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-2-n-[6-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]hexyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound N=1C=NC(N(CCCCCCNC2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)C2CC(C)(C)NC(C)(C)C2)=NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 YXHRTMJUSBVGMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYHYIIFODCKQNP-UHFFFAOYSA-N 5,7-ditert-butyl-3-(3,4-dimethylphenyl)-3h-1-benzofuran-2-one Chemical compound C1=C(C)C(C)=CC=C1C1C(C=C(C=C2C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C2OC1=O CYHYIIFODCKQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWXXKGVQBCBSFJ-UHFFFAOYSA-N 6-n-[3-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-[2-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-[3-[[4,6-bis[butyl-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]ami Chemical compound N=1C(NCCCN(CCN(CCCNC=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)C=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)C=2N=C(N=C(N=2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)=NC(N(CCCC)C2CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C2)=NC=1N(CCCC)C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 OWXXKGVQBCBSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N Fenthion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(SC)C(C)=C1 PNVJTZOFSHSLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001483078 Phyto Species 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004283 Sodium sorbate Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFQIRMQTVCAJAQ-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylphenyl)benzoyl] 3-(2-methylphenyl)benzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C(=O)OOC(=O)C=2C=C(C=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 XFQIRMQTVCAJAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCOC(=O)C=C RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Natural products CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- CMXLJKWFEJEFJE-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 CMXLJKWFEJEFJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYCDFODYRFOXDA-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-undecoxypiperidin-4-yl) carbonate Chemical compound C1C(C)(C)N(OCCCCCCCCCCC)C(C)(C)CC1OC(=O)OC1CC(C)(C)N(OCCCCCCCCCCC)C(C)(C)C1 VYCDFODYRFOXDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFSGHVBJCEKAZ-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) ethyl phosphite Chemical compound CC=1C=C(C(C)(C)C)C=C(C(C)(C)C)C=1OP(OCC)OC1=C(C)C=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C ZEFSGHVBJCEKAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N bis(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(OC)C=C1O SODJJEXAWOSSON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N bisoctrizole Chemical compound N1=C2C=CC=CC2=NN1C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)N2N=C3C=CC=CC3=N2)O)=C1O FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKBVWGOHCLVYTA-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl butan-2-yloxy carbonate Chemical compound CCC(C)OOC(=O)OC(C)CC IKBVWGOHCLVYTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- OOCILPYOPQKPJY-UHFFFAOYSA-N calcium;(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinic acid Chemical compound [Ca].CCOP(O)(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OOCILPYOPQKPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M ctk4f8481 Chemical compound [O-]O.CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C SPTHWAJJMLCAQF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N cyanophos Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C(C#N)C=C1 SCKHCCSZFPSHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002050 diffraction method Methods 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- CIKJANOSDPPCAU-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl cyclohexane-1,4-dicarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1CCC(C(=O)OOC(C)(C)C)CC1 CIKJANOSDPPCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRZCFXQTVDJDGF-UHFFFAOYSA-N dodecyl 3-(3-octadecoxy-3-oxopropyl)sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC RRZCFXQTVDJDGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRFKWQGGENFBFO-UHFFFAOYSA-N fingolimod phosphate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(CCC(N)(CO)COP(O)(O)=O)C=C1 LRFKWQGGENFBFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000017525 heat dissipation Effects 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical class CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTSJNHOXCQCNSM-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-ethyl-2,5,5-trimethylheptaneperoxoate Chemical compound CC(C(=O)OOCCCCCC)(CCC(C)(CC)C)CC WTSJNHOXCQCNSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000686 lactone group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005641 methacryl group Chemical group 0.000 description 1
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N methyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- ORECYURYFJYPKY-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine;2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine;2,4,4-trimethylpentan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)N.ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1.C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 ORECYURYFJYPKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONLDZHKYCFZRW-UHFFFAOYSA-N n-[6-[formyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]hexyl]-n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)formamide Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1N(C=O)CCCCCCN(C=O)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UONLDZHKYCFZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYSOBDFNHXNTM-UHFFFAOYSA-N n-butylbutan-1-amine;1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1.CCCCNCCCC HRYSOBDFNHXNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKIVKIIBCJIWNU-UHFFFAOYSA-N o-[3-pentadecanethioyloxy-2,2-bis(pentadecanethioyloxymethyl)propyl] pentadecanethioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(=S)OCC(COC(=S)CCCCCCCCCCCCCC)(COC(=S)CCCCCCCCCCCCCC)COC(=S)CCCCCCCCCCCCCC XKIVKIIBCJIWNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950002083 octabenzone Drugs 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGZDTIWKVFICR-UHFFFAOYSA-N octinoxate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=CC1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N octocrylene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC(CC)CCCC)C1=CC=CC=C1 FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N octyl 3-[4-hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]propanoate Chemical compound OC1=C(C=C(C=C1C(C)C)CCC(=O)OCCCCCCCC)C(C)C MBAUOPQYSQVYJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920006294 polydialkylsiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N propoxycarbonyloxy propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OOC(=O)OCCC YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- FQZYTYWMLGAPFJ-OQKDUQJOSA-N tamoxifen citrate Chemical compound [H+].[H+].[H+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.C=1C=CC=CC=1C(/CC)=C(C=1C=CC(OCCN(C)C)=CC=1)/C1=CC=CC=C1 FQZYTYWMLGAPFJ-OQKDUQJOSA-N 0.000 description 1
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNJISVYSDHJQFR-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4,4-dimethylpentaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCC(=O)OOC(C)(C)C VNJISVYSDHJQFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(C)(C)C SWAXTRYEYUTSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLSMLZRPNPCXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxy 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOOC(C)(C)C DLSMLZRPNPCXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFYHNNDLDSVRPI-UHFFFAOYSA-N tert-butylperoxy 6-[(2-methylpropan-2-yl)oxyperoxycarbonyloxy]hexyl carbonate Chemical compound C(C)(C)(C)OOOC(=O)OCCCCCCOC(=O)OOOC(C)(C)C WFYHNNDLDSVRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L33/00—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L33/48—Semiconductor devices having potential barriers specially adapted for light emission; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by the semiconductor body packages
- H01L33/58—Optical field-shaping elements
- H01L33/60—Reflective elements
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
- H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
- H01L2224/4805—Shape
- H01L2224/4809—Loop shape
- H01L2224/48091—Arched
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
- H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
- H01L2224/481—Disposition
- H01L2224/48151—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
- H01L2224/48221—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/48245—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic
- H01L2224/48247—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic connecting the wire to a bond pad of the item
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/15—Details of package parts other than the semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/181—Encapsulation
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2933/00—Details relating to devices covered by the group H01L33/00 but not provided for in its subgroups
- H01L2933/0008—Processes
- H01L2933/0033—Processes relating to semiconductor body packages
- H01L2933/0058—Processes relating to semiconductor body packages relating to optical field-shaping elements
Definitions
- the present invention relates to a composition that can be suitably used as a raw material for a reflective material for an optical semiconductor, a cured product thereof, and an optical semiconductor light emitting device using these.
- LEDs light emitting diodes
- LEDs optical semiconductors
- Patent Document 1 discloses a material in which a titanium oxide pigment is blended with a thermosetting resin such as an acrylate resin.
- a thermosetting resin such as an acrylate resin.
- titanium oxide has a photocatalytic function in addition to low light reflectivity in the near-ultraviolet region, the resin may be deteriorated when exposed to an optical semiconductor such as an LED for a long time.
- Patent Document 2 discloses a reflector composition using boron nitride particles as a white pigment. However, since the viscosity of the liquid tends to increase and the fluidity of the liquid is impaired, the lead frame molded body is warped or not. There is a problem that causes filling.
- An object of the present invention is to provide a material that can provide a reflective material for optical semiconductors having high reflectivity and heat resistance, and that can reduce warping and unfilling of a lead frame molded body that may occur during light-emitting device manufacturing. It is.
- compositions and the like are provided.
- the content of (A) is 1 to 80 parts by mass and the content of (B) is 10 to 90 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of (A), (B) and (C) The composition as described. 3.
- the present invention it is possible to provide a material that can provide a reflective material for optical semiconductors having high reflectivity and heat resistance, and that can reduce warping and unfilling of a frame molded body that may occur during the manufacture of a light emitting device.
- composition The composition of the present invention comprises (A): zinc oxide, (B): spherical silica, and (C): an adamantyl group having a viscosity of 1 to 1,000 mPa ⁇ s or a substituted adamantyl group (meta). ) An acrylate compound is included.
- zinc oxide By including zinc oxide in the composition, the reflectance, heat resistance, and light resistance can be improved when the composition is used as a raw material for a reflective material for an optical semiconductor.
- Titanium oxide which has been used as a white pigment in the past, has a photocatalytic function in addition to low light reflectivity in the near-ultraviolet region. Therefore, there is a possibility that the resin deteriorates when exposed to an optical semiconductor such as an LED for a long time.
- the composition of the present invention does not contain titanium oxide and contains zinc oxide, there is no such problem.
- (meth) acrylate compounds in which an adamantyl group or a substituted adamantyl group is ester-bonded have a low viscosity, and are used in combination with zinc oxide to maintain the fluidity of the composition and increase the filling property when molding. Can do.
- the volume average particle diameter of zinc oxide is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 100 ⁇ m from the viewpoint of heat dissipation and heat resistance.
- the thickness is more preferably 0.1 to 50 ⁇ m, and further preferably 1 to 20 ⁇ m.
- the volume average particle diameter can be obtained as D50 in the particle size distribution measurement by a laser light diffraction method.
- the content of zinc oxide in the composition is 100 parts by mass of (A), (B) and (C), or there are optional components (D), (E) and (F) described later.
- the amount is preferably 1 to 80 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of (A), (B) and (C) and (D), (E) and (F).
- the amount is more preferably part by mass, and further preferably 10 to 75 parts by mass.
- the content of zinc oxide in the composition may be 3 to 50 parts by mass or 5 to 40 parts by mass.
- the composition of the present invention further comprises spherical silica (SiO 2 ).
- Zinc oxide tends to precipitate in the liquid, but the amount that can be used is limited.
- the content of inorganic substances in the composition can be increased, and the material strength, reflectance, and heat resistance can be increased. , Light resistance can be further improved.
- liquidity of a composition can be hold
- molding can be improved.
- the average primary particle diameter of the spherical silica is, for example, 0.1 to 100 ⁇ m, preferably 0.5 to 70 ⁇ m, more preferably 1 to 50 ⁇ m, as measured by laser diffraction. Thereby, the filling property of spherical silica can be improved.
- the spherical silica is preferably surface-treated with acrylic silane.
- the wettability of the spherical silica can be improved by reacting the hydroxyl group on the surface of the spherical silica with acrylic silane to modify it organically.
- organic components compound (C) and optional components (D), (E) And (F)
- the content of spherical silica in the composition is the total of 100 parts by mass of (A), (B) and (C), or there are optional components (D), (E) and (F) described later.
- (A), (B) and (C) and (D), (E) and (F) are 100 parts by mass in total, for example, 10 to 90 parts by mass, and 20 to 85 parts by mass It is preferably 30 to 80 parts by mass. If the content of the spherical silica in the composition is less than 10 parts by mass relative to the total mass part, the material strength cannot be ensured, and if it exceeds 90 parts by mass, the fluidity is impaired.
- the content of the spherical silica in the composition may be 40 to 88 parts by mass or 50 to 86 parts by mass.
- the composition of the present invention further contains a (meth) acrylate compound (hereinafter also referred to as “compound (C)”) to which an adamantyl group having a viscosity of 1 to 1,000 mPa ⁇ s or a substituted adamantyl group is bonded. Since compound (C) gives a polymer having a high glass transition point, inclusion in the composition improves heat resistance and light resistance when the composition is used as a raw material for a reflector for an optical semiconductor. Can be made.
- compound (C) a (meth) acrylate compound
- the substituted adamantyl group refers to a group in which a hydrogen atom contained in the adamantyl group is substituted with a substituent such as a hydroxyl group. Examples thereof include 1-hydroxyadamantyl group, 2-hydroxyadamantyl group, 1-methyladamantyl group, 2-methyladamantyl group, biadamantyl group, dimethyladamantyl group and the like.
- the adamantyl group or the substituted adamantyl group is preferably an adamantyl group, more preferably a 1-adamantyl group.
- the compound (C) includes 1-adamantyl acrylate, 2-adamantyl acrylate, 2-methyl-2-adamantyl acrylate, 2-ethyl-2-adamantyl acrylate, 3-hydroxy-1-adamantyl acrylate, 1-adamantyl acrylate, Examples thereof include adamantyl methacrylate, 2-adamantyl methacrylate, 2-methyl-2-adamantyl methacrylate, 2-ethyl-2-adamantyl methacrylate, and 3-hydroxy-1-adamantyl methacrylate.
- Adamantyl methacrylate is preferable, and 1 is more preferable.
- the (meth) acrylate compound in which an adamantyl group is ester-bonded may be used alone or in combination of two or more.
- the viscosity of the compound (C) is preferably 1 to 1,000 mPa ⁇ s, more preferably 1 to 500 mPa ⁇ s, and still more preferably 1 to 100 mPa ⁇ s.
- the viscosity can be measured by, for example, a rheometer or a rotary viscometer.
- the content of the compound (C) in the composition is, for example, 1 to 30 parts by mass and 2 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of (A), (B) and (C). It is preferably 3 to 10 parts by mass.
- composition of this invention may contain other polymerizable acrylate compounds other than a compound (C) as an arbitrary component.
- these optional components include (meth) acrylic acid or a monofunctional (meth) acrylate compound having a polar group (hereinafter also referred to as “compound (D)”); other than the compounds (C) and (D).
- a monofunctional (meth) acrylate compound hereinafter also referred to as “compound (E)”
- compound (F)”) a polyfunctional (meth) acrylate compound
- the total content of compounds (C) to (F) in the composition of the present invention is preferably 1 to 40 parts by weight, more preferably 5 to 5 parts, with the total of compounds (A) to (F) being 100 parts by weight. 30 parts by mass, more preferably 10 to 20 parts by mass.
- the content of the compound (C) in the composition of the present invention is preferably 10 to 70% by mass, more preferably 100% by mass, with the total of the compounds (C), (D), (E) and (F) being 100% by mass. It is 15 to 60% by mass, more preferably 20 to 50% by mass.
- Compound (D) is (meth) acrylic acid or a monofunctional (meth) acrylate compound having a polar group.
- the adamantyl group or the substituted adamantyl group is not bonded and does not overlap with the compound (C). Since the compound (D) has polarity, when it is contained in the composition, it forms a hydrogen bond with a metal surface having polarity to improve adhesion, and the presence of the polar group improves wettability. improves.
- an alkylene glycol group may be concerned with adhesion
- Examples of the (meth) acrylate compound having a polar group include a (meth) acrylate compound in which a substituent containing atoms other than carbon and hydrogen is ester-bonded.
- Examples of the substituent include a hydroxyl group, an epoxy group, and a glycidyl ether.
- the (meth) acrylate compound having a polar group examples include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate.
- the compound (D) one kind selected from the (meth) acrylic acid and the (meth) acrylate compound having the polar group may be used alone, or two or more kinds may be used in combination. It may be used.
- the content of the compound (D) in the composition of the present invention is preferably 1 to 40, with the total of the compounds (C), (D), (E) and (F) being 100% by mass from the viewpoint of adhesion.
- the mass is more preferably 5 to 35 mass%, still more preferably 10 to 30 mass%.
- Compound (E) is a monofunctional (meth) acrylate compound other than compounds (C) and (D).
- cured material hardness can be adjusted and generation
- Compound (F) is a polyfunctional (meth) acrylate compound other than (C).
- Polyfunctional (meth) acrylate compounds other than the compounds (C), (D) and (E) may be contained in the composition within a range not impairing the effects of the present invention from the viewpoint of mechanical strength and curing rate. Good.
- Examples of (meth) acrylate compounds other than the compounds (C) and (D) (compounds (E) and (F)) include (meth) acrylate-modified silicone oil, (meth) acrylate having an aliphatic hydrocarbon group, Examples include at least one (meth) acrylate compound selected from the group consisting of polyalkylene glycol (meth) acrylates having a number average molecular weight of 400 or more, urethane acrylates, epoxy acrylates, and polyester acrylates.
- a compound (E) can select and use a monofunctional (meth) acrylate compound among these.
- a compound (F) can select and use a polyfunctional (meth) acrylate compound among these.
- the (meth) acrylate-modified silicone oil used in the present invention is a compound having an acryl group and / or a methacryl group at the end and preferably containing a dialkylpolysiloxane in the skeleton.
- This (meth) acrylate-modified silicone oil is often a modified product of dimethylpolysiloxane, but instead of the methyl group, all of the alkyl groups in the dialkylpolysiloxane skeleton are replaced by phenyl groups or alkyl groups other than methyl groups, or Some may be substituted.
- the alkyl group other than the methyl group include an ethyl group and a propyl group.
- polydialkylsiloxane having an acryloxyalkyl terminal or a methacryloxyalkyl terminal can be used.
- the (meth) acrylate having an aliphatic hydrocarbon group used in the present invention is a compound in which a (meth) acrylate group is bonded to a residue obtained by removing a hydrogen atom from an aliphatic hydrocarbon compound.
- an alkane is preferable. From the viewpoint of physical properties of the cured product of the present invention, an alkane having 12 or more carbon atoms is preferable. More preferred.
- the number of (meth) acrylate groups is not particularly limited, and may be one or more.
- the aliphatic hydrocarbon group is preferably an alkyl group, more preferably 12 or more carbon atoms (preferably 12 to 24 carbon atoms, more preferably 12 to 18 carbon atoms).
- the aliphatic hydrocarbon group is preferably an alkylene group, more preferably 12 or more carbon atoms (preferably 12 to 24 carbon atoms, more preferably 12 to 18 carbon atoms).
- Linear alkylene group is preferred from the number of (meth) acrylate groups.
- alkyl group having 12 or more carbon atoms include dodecyl group (including lauryl group), tridecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group, octadecyl group (including stearyl group), eicosyl group, triacontyl group, and tetracontyl group. Can be mentioned.
- the alkyl group and alkylene group having 12 or more carbon atoms may be an alkyl group or alkylene group derived from a hydride of a polymer such as polybutadiene or polyisoprene.
- Specific examples of the alkylene group having 12 or more carbon atoms include a divalent residue obtained by removing a hydrogen atom from the alkyl group.
- the (meth) acrylate having an aliphatic hydrocarbon group examples include lauryl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, tetradecyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, eicosyl (meth) ) Acrylate having a hydrogenated polybutadiene or hydrogenated polyisoprene skeleton such as acrylate, triacontyl (meth) acrylate, tetracontyl (meth) acrylate, etc., or hydrogenated polybutadiene di (meth) acrylate, hydrogenated polyisoprene (meth) acrylate, or the like A methacryl compound is mentioned.
- the composition of the present invention can give a cured product having excellent toughness.
- the number of (meth) acrylate groups is not particularly limited, and may be one or more.
- polyalkylene glycol (meth) acrylate having a number average molecular weight of 400 or more examples include polyethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) acrylate, polybutylene glycol di (meth) acrylate, ethoxylated trimethylolpropane tri (Meth) acrylate, ethoxylated pentaerythritol tetra (meth) acrylate and the like.
- polyethylene glycol di (meth) acrylate is preferable from the viewpoint of toughness and adhesion.
- the number average molecular weight of the compound is preferably 400 to 10,000, more preferably 450 to 5,000, from the viewpoints of toughness and adhesion, and compatibility with the components (C) and (D). Preferably, it is 500 to 3,000.
- the urethane acrylate, epoxy acrylate, and polyester acrylate that can be used in the present invention are preferably those that do not contain an aromatic group from the viewpoint of light resistance, and the number average molecular weight of the compound is determined by the toughness and the components (C) and (D). From the viewpoint of compatibility, it is preferably 100 to 100,000, more preferably 500 to 80,000, and still more preferably 1,000 to 50,000.
- monofunctional or polyfunctional (meth) acrylate compounds that can be used in the present invention include polyethylene glycol di (meth) acrylate and polypropylene glycol diethylene having a number average molecular weight of less than 400.
- the compound (E) can be used alone or in combination of two or more of the monofunctional (meth) acrylate compounds.
- the content of the compound (E) in the composition of the present invention is preferably 10 from the viewpoint of toughness and adhesion, with the total of the compounds (C), (D), (E) and (F) being 100% by mass. It is ⁇ 80 mass%, more preferably 15 to 75 mass%, further preferably 20 to 70 mass%.
- the compound (F) can be used alone or in combination of two or more of the polyfunctional (meth) acrylate compounds.
- the content of the compound (F) in the composition of the present invention is preferably set so that the total of the compounds (C), (D), (E) and (F) is 100% by mass from the viewpoint of not inhibiting the effects of the present invention. Is 0.1 to 70% by mass, more preferably 0.5 to 60% by mass, and still more preferably 1 to 50% by mass.
- a cured product can be obtained by polymerizing the composition of the present invention with heat.
- the composition may contain a polymerization initiator.
- a polymerization initiator is not specifically limited, For example, a radical polymerization initiator is mentioned.
- the radical polymerization initiator is not particularly limited, and examples thereof include ketone peroxides, hydroperoxides, diacyl peroxides, dialkyl peroxides, peroxyketals, alkyl peresters (peroxyesters), Examples include peroxycarbonates.
- ketone peroxides include methyl ethyl ketone peroxide, methyl isobutyl ketone peroxide, acetylacetone peroxide, cyclohexanone peroxide, and methylcyclohexanone peroxide.
- hydroperoxides include 1,1,3,3-tetramethylbutyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, p-menthane hydroperoxide, diisopropylbenzene hydroperoxide, etc. Is mentioned.
- diacyl peroxides include diisobutyryl peroxide, bis-3,5,5-trimethylhexanol peroxide, dilauroyl peroxide, dibenzoyl peroxide, m-toluylbenzoyl peroxide, succinic acid peroxide, etc. Is mentioned.
- dialkyl peroxides include dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexane, 1,3-bis (t-butylperoxyisopropyl) hexane, t- Examples thereof include butyl cumyl peroxide, di-t-butyl peroxide, di-t-hexyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di (t-butylperoxy) hexyne-3 and the like.
- peroxyketals include 1,1-di-t-hexylperoxy-3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-di-t-hexylperoxycyclohexane, 1,1-di-t- Examples include butyl peroxy-2-methylcyclohexane, 1,1-di-t-butylperoxycyclohexane, 2,2-di (t-butylperoxy) butane, butyl 4,4-bis (t-butylperoxy) pentanoate, etc. It is done.
- alkyl peresters include 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxyneodecanoate, ⁇ -cumylperoxyneodecanoate, t-butylperoxyneodecano Ate, t-hexylperoxyneodecanoate, t-butylperoxyneoheptanoate, t-hexylperoxypivalate, t-butylperoxypivalate, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethyl Hexanoate, t-amylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxyisobutyrate, di-t-butylperoxyhexahydroterephthalate, 1,1, 3,3-tetramethylbutylperoxy-3,5,5-to Methyl hexahydroterephthalate
- peroxycarbonates include di-n-propyl peroxydicarbonate, diisopropyl peroxycarbonate, di-4-t-butylcyclohexyl peroxycarbonate, di-2-ethylhexyl peroxycarbonate, di-sec-butyl peroxycarbonate, Di-3-methoxybutylperoxydicarbonate, di-2-ethylhexylperoxydicarbonate, diisopropyloxydicarbonate, t-amylperoxyisopropylcarbonate, t-butylperoxyisopropylcarbonate, t-butylperoxy-2-ethylhexylcarbonate, 1, 6-bis (t-butylperoxycarboxyloxy) hexane and the like.
- said radical polymerization initiator can be used individually or in combination of 2 or more types.
- the content of the radical polymerization initiator in the composition of the present invention is preferably 0.01 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the compounds (C), (D), (E) and (F). More preferably, it is 0.1 to 5 parts by mass.
- an antioxidant in the composition of the present invention, an antioxidant, a light stabilizer, an ultraviolet absorber, a plasticizer, an inorganic filler, a colorant, an antistatic agent, a lubricant, a mold release agent, a flame retardant, a leveling agent, and an antifoaming agent
- a light stabilizer in the range which does not inhibit the effect of this invention.
- an ultraviolet absorber in the composition of the present invention, an ultraviolet absorber, a plasticizer, an inorganic filler, a colorant, an antistatic agent, a lubricant, a mold release agent, a flame retardant, a leveling agent, and an antifoaming agent
- a plasticizer inorganic filler
- a colorant inorganic filler
- an antistatic agent such as sodium bicarbonate
- a lubricant such as sodium bicarbonate
- a mold release agent such as a flame retardant
- a leveling agent such as a leveling agent
- antioxidants examples include phenolic antioxidants, phosphorus antioxidants, sulfur antioxidants, vitamin antioxidants, lactone antioxidants, amine antioxidants, and the like.
- phenolic antioxidants include tetrakis [methylene-3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane, ⁇ - (3,5-di-t-butyl-4-hydroxy Phenyl) propionic acid stearyl ester, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl) benzene, tris (3,5-di-t-) Butyl-4-hydroxybenzyl) isocyanurate, tris [(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl) propionyloxyethyl] isocyanurate, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, 3,9-bis [1,1-dimethyl-2- ⁇ - (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl) propionyloxy ⁇ ethyl] -2,4,8,10-t
- phosphorus antioxidants include tris (2,4-di-t-butylphenyl) phosphite, 2-[[2,4,8,10-tetrakis (1,1-dimethylethyl) dibenzo [d, f ] [1,3,2] dioxaphosphin 6-yl] oxy] -N, N-bis [2-[[2,4,8,10-tetrakis (1,1 dimethylethyl) dibenzo [d, f] [1,3,2] dioxaphosphin-6-yl] oxy] -ethyl] ethanamine, cyclic neopentanetetraylbis (2,6-di-t-butyl-4-methylphenyl) phos Phyto, distearyl pentaerythritol diphosphite and the like, for example, IRGAFOS 168, IRGAFOS 12, IRGAFOS 38 (above, manufactured by BASF), ADK STAB
- Sulfur antioxidants include dilauryl thiodipropionate, distearyl thiodipropionate, dimyristyl thiodipropionate, lauryl stearyl thiodipropionate, pentaerythritol tetrakis (3-dodecyl thiopropionate), penta Erythritol tetrakis (3-lauryl thiopropionate) and the like, for example, ADK STAB AO-412S, ADK STAB AO-23, ADK STAB AO-503A (manufactured by ADEKA), DSTP “Yoshitomi”, DLTP “Yoshitomi”, DLTOIB, DMTP “Yoshitomi” (manufactured by API Corporation), Seenox 412S (manufactured by Cypro Kasei Co., Ltd.), Cyanox 1212 (manufactured by Cyan
- vitamin antioxidants examples include tocopherol, 2,5,7,8-tetramethyl-2 (4 ′, 8 ′, 12′-trimethyltridecyl) coumarone-6-ol, and the like, for example, IRGANOX E201.
- Commercial products such as (manufactured by BASF) can be used.
- lactone antioxidant those described in JP-A-7-233160 and JP-A-7-247278 can be used.
- HP-136 trade name, manufactured by BASF, compound name: 5,7-di-t-butyl-3- (3,4-dimethylphenyl) -3H-benzofuran-2-one
- amine-based antioxidants examples include commercially available products such as IRGASTAB FS 042 (manufactured by BASF), GENOX EP (manufactured by Crompton, compound name: dialkyl-N-methylamine oxide) (all are trade names). .
- antioxidants can be used alone or in combination of two or more.
- the content of the antioxidant in the composition of the present invention is preferably based on 100 parts by mass of the total of the compounds (C), (D), (E) and (F) from the viewpoint of not inhibiting the effects of the present invention. Is 0.005 to 5 parts by mass, more preferably 0.02 to 2 parts by mass.
- hindered amine light stabilizer known materials such as an ultraviolet absorber and a hindered amine light stabilizer can be used, and a hindered amine light stabilizer is preferred.
- Specific examples of hindered amine light stabilizers include bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) [[3,5-bis (1,1-dimethylethyl) -4-hydroxyphenyl].
- Methyl] butyl malonate bis (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) sebacate, methyl 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl sebacate, bis (2,2 , 6,6-Tetramethyl-4-piperidyl) sebacate, N, N′-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -N, N′-diformylhexamethylenediamine, dibutylamine 1,3,5-triazine N, N'-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -1,6-hexamethylenediamine and N- (2,2,6,6 -Tetramethyl- 4-piperidyl) butylamine polycondensate, poly [ ⁇ 6- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) amino-1,3,5-triazine-2,4-diyl ⁇ ⁇ (2,2, 6,6-tetramethyl-4-
- the ultraviolet absorber examples include 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -p-cresol, 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4,6-bis (1-methyl-1) -Phenylethyl) phenol, 2- [5-chloro (2H) -benzotriazol-2-yl] -4-methyl-6- (tert-butyl) phenol, 2- (2H-benzotriazol-2-yl)- 4,6-di- (tert-pentyl) phenol, 2- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol, 2,2′-methylenebis [ 6- (2H-benzotriazol-2-yl) -4- (1,1,3,3-tetramethylbutyl) phenol], 3- (3- (2H-benzotriazol-2-yl) -5-ter Reaction product of t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate
- the content of the light stabilizer in the composition of the present invention is preferably relative to a total of 100 parts by mass of the compounds (C), (D), (E) and (F) from the viewpoint of not inhibiting the effects of the present invention. Is 0.005 to 5 parts by mass, more preferably 0.02 to 2 parts by mass.
- composition of the present invention comprises, for example, 90% or more, 95% or more, 98% or more, 99% or more, 100% by weight of zinc oxide, spherical silica, compound (C), and optionally compound ( D), (E), and (F) may be included.
- the composition of the present invention can be prepared by mixing zinc oxide, spherical silica, and the above (meth) acrylate compound in a predetermined quantitative ratio.
- the mixing method is not particularly limited, and any known means such as a stirrer (mixer) can be used. Moreover, it can mix under normal pressure, pressure reduction, or pressurization under normal temperature, cooling, or a heating.
- composition of the present invention is a cured product having high reflectance in the visible light region, excellent whiteness, excellent heat resistance and light resistance, little yellowing, and excellent adhesion to peripheral members (especially lead frames). And can be suitably used as a raw material for a reflective material for an optical semiconductor.
- the cured product of the present invention is composed of a (meth) acrylic resin containing an adamantane skeleton, and contains zinc oxide and spherical silica.
- the (meth) acrylic resin containing an adamantane skeleton is a (meth) acrylic resin containing an adamantyl group or a substituted adamantyl group, and the substituted adamantyl group is as described above for the composition of the present invention.
- Each of the zinc oxide and the spherical silica is as described above for the composition of the present invention.
- the cured product of the present invention can be obtained by polymerizing and curing the above-described composition of the present invention with heat.
- the curing conditions can be appropriately determined in consideration of the decomposition characteristics of the polymerization initiator used.
- cured material of this invention can be utilized suitably as a reflecting material etc. for optical semiconductor light-emitting devices, for example.
- Reflective material It can be set as a reflecting material using the composition of this invention demonstrated until now, or the hardened
- the reflective material using the cured product obtained by curing the composition of the present invention does not decrease the reflectance even when used for a long time, has a high reflectance in the visible light region, and has excellent adhesion to peripheral members. .
- the reflective material of the present invention can be produced by transfer molding or compression molding using the composition of the present invention.
- transfer molding using a transfer molding machine, for example, a molding pressure of 5 to 20 N / mm 2 , a molding temperature of 100 to 190 ° C., a molding time of 30 to 500 seconds, preferably a molding temperature of 130 to 180 ° C. and a molding time of 30 to It can be molded in 180 seconds.
- compression molding for example, molding can be performed using a compression molding machine at a molding temperature of 100 to 190 ° C. for a molding time of 30 to 600 seconds, preferably at a molding temperature of 130 to 160 ° C. for a molding time of 30 to 300 seconds.
- post-curing may be performed at 150 to 185 ° C. for 0.5 to 24 hours.
- a molded object can also be obtained by liquid resin injection molding, insert molding, etc.
- the composition of the present invention is molded by transfer molding, compression molding, liquid resin injection molding, insert molding, or the like, preliminary polymerization may be performed.
- the reflective material of the present invention has a high reflectance in the visible light region, and the decrease in reflectance is small even when used for a long time.
- the light reflectance at a wavelength of 450 nm of the reflective material of the present invention is preferably 85% or more, more preferably 90% or more, and further preferably 95% or more as an initial value, after a deterioration test at 150 ° C. for 1,000 hours.
- the light reflectance is preferably 80% or more, more preferably 85% or more, and still more preferably 90% or more.
- the light reflectance is obtained by the method described in the examples.
- FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of an optical semiconductor element mounting substrate and an optical semiconductor device according to the present invention.
- FIG. 1A shows a lead frame 10.
- FIG. 1B shows an optical semiconductor element mounting substrate 20 in which a resin molded body is molded as the reflector 21 on the lead frame 10 of FIG.
- the substrate 20 for mounting an optical semiconductor element has a recess composed of a bottom surface made of the lead frame 10 and the reflective material 21 and an inner peripheral side surface made of the reflective material 21.
- the resin molded body constituting the reflecting material 21 is a composition comprising zinc oxide, spherical silica, and a (meth) acrylate compound to which an adamantyl group having a viscosity of 1 to 1,000 mPa ⁇ s or a substituted adamantyl group is bonded. Is cured.
- FIG. 1C shows an optical semiconductor element 31 mounted on the lead frame of the optical semiconductor element mounting substrate of FIG. 1B, and an optical semiconductor element 31 and another lead frame on which the optical semiconductor element 31 is not mounted.
- the optical semiconductor device 30 is shown in which a wire 32 is bonded and a recess is sealed with a transparent resin (sealing resin) 33.
- the sealing resin may contain a phosphor 34 for converting light emission such as blue to white.
- FIG. 2A shows the lead frame 10.
- FIG. 2B shows an optical semiconductor element mounting substrate 20 in which a resin molded body is molded as the reflective material 21 between the lead frames 10 of FIG.
- the optical semiconductor element mounting substrate 20 includes a lead frame 10 and a reflective material 21 between the lead frames 10.
- FIG. 2C shows an optical semiconductor device 30 including the optical semiconductor element mounting substrate of FIG.
- the sealing resin portion made of the transparent sealing resin 33 is collectively cured and molded by a method such as transfer molding or compression molding. After the optical semiconductor element 31 is sealed, it is separated into pieces by dicing.
- the sealing resin may contain a phosphor 34 for converting light emission such as blue to white.
- the dimension and shape of each part of the substrate for mounting an optical semiconductor element are not particularly limited and can be set as appropriate.
- the sealing resin is made of, for example, an epoxy resin, a silicone resin, an acrylate resin, or the like.
- Example 1 20 g of 1-adamantyl methacrylate (viscosity: 15 mPa ⁇ s) as compound (C) ((meth) acrylate compound in which an adamantyl group or a substituted adamantyl group is ester-bonded), compound (D) (monofunctional acrylate having a polar group) ) 10 g of 4-hydroxybutyl acrylate, 60 g of stearyl acrylate as compound (E) (monofunctional (meth) acrylate compound other than compounds (C) and (D)), compound (F) (polyfunctional (meth) acrylate) 10 g of tris (2-acryloyloxyethyl) isocyanurate (FA-731A) as a compound and 1 g of perhexa HC as a polymerization initiator were weighed and mixed to obtain a blended solution.
- C 1-adamantyl methacrylate
- D (monofunctional acrylate having a polar
- the viscosity of 1-adamantyl methacrylate was measured as follows. Using a melt viscoelastic device (Physica MCR 301, manufactured by Anton Paar), the viscosity (complex viscosity) of the compositions obtained in Examples and Comparative Examples was measured under the following conditions. Measurement method: cone-plate plate diameter: 25 mm ⁇ , temperature: 25 ° C., shear rate: 10 s ⁇ 1
- Example 2 A composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 70% by mass of spherical silica and 15 parts by mass of zinc oxide were used, and a cured product was molded. The evaluation results of physical properties are shown in Table 1.
- Example 3 A composition was obtained in the same manner as in Example 1 except that 65% by mass of spherical silica and 20 parts by mass of zinc oxide were used, and a cured product was molded. The evaluation results of physical properties are shown in Table 1.
- Comparative Example 1 75% by mass of spherical silica and 10% by mass of titanium oxide were blended with 15% by mass of the compounded liquid obtained in Example 1, and a composition was obtained in the same manner as in Example 1 to form a cured product. .
- the evaluation results of physical properties are shown in Table 1.
- Comparative Example 2 70% by weight of spherical silica and 15% by weight of titanium oxide were blended with 15% by weight of the blended liquid obtained in Example 1 to obtain a composition. Since the obtained composition had high viscosity and poor fluidity, it could not be molded and a cured product could not be obtained.
- Comparative Example 3 A composition was obtained by blending 65% by mass of spherical silica and 20% by mass of titanium oxide with 15% by mass of the compounded liquid obtained in Example 1. Since the obtained composition had high viscosity and poor fluidity, it could not be molded and a cured product could not be obtained.
- composition and cured product of the present invention can be suitably used as a raw material for a reflective material for an optical semiconductor light emitting device.
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(A):酸化亜鉛、(B):球状シリカ、及び(C):粘度が1~1,000mPa・sであるアダマンチル基又は置換したアダマンチル基が結合した(メタ)アクリレート化合物を含む組成物。
Description
本発明は、光半導体用の反射材の原料として好適に用いることができる組成物及びその硬化物、並びにこれらを用いた光半導体発光装置に関する。
近年普及が進む発光ダイオード(LED)等の光半導体を利用した発光装置は、通常、合成樹脂をリードフレームに凹形状に一体成形してなる成形体のリードフレーム上に光半導体(LED)を固定し、エポキシ樹脂やシリコーン樹脂等の封止材料で封止することにより製造されている。
反射材用の材料として、特許文献1には、アクリレート樹脂等の熱硬化性樹脂に酸化チタン顔料を配合した材料が開示されている。しかし、酸化チタンは近紫外線領域の光の反射率が低いことに加えて、光触媒機能があるため、LED等の光半導体に長期間曝露すると樹脂が劣化する可能性がある。
また、特許文献2には、窒化ホウ素粒子を白色顔料に用いる反射材組成物が開示されているが、液の粘度が上がりやすく液の流動性が損なわれるため、リードフレーム成形体に反りや未充填を生じる問題がある。
本発明の目的は、反射率や耐熱性が高い光半導体用の反射材を提供できる材料であって、発光装置製造時に生じ得るリードフレーム成形体の反りや未充填を低減できる材料を提供することである。
本発明によれば、以下の組成物等が提供される。
1.(A):酸化亜鉛、(B):球状シリカ、及び(C):粘度が1~1,000mPa・sであるアダマンチル基又は置換したアダマンチル基が結合した(メタ)アクリレート化合物を含む組成物。
2.(A)、(B)及び(C)の合計100質量部に対して、(A)の含有量が1~80質量部であり、(B)の含有量が10~90質量部である1記載の組成物。
3.さらに、(D):(メタ)アクリル酸又は極性基を有する単官能(メタ)アクリレート化合物、(E):(C)及び(D)以外の単官能(メタ)アクリレート化合物、及び(F):多官能(メタ)アクリレート化合物のうち少なくとも1つを含み、(A)、(B)及び(C)と(D)、(E)及び(F)との合計100質量部に対して、(A)の含有量が1~80質量部であり、(B)の含有量が10~90質量部である1記載の組成物。
4.前記球状シリカがアクリルシラン表面処理されている1~3のいずれか記載の組成物。
5.前記球状シリカの一次粒子平均粒径が0.1~100μmである1~4のいずれか記載の組成物。
6.1~5のいずれか記載の組成物を硬化させた硬化物。
7.6記載の硬化物を用いた反射材。
8.7記載の反射材を含む光半導体発光装置。
1.(A):酸化亜鉛、(B):球状シリカ、及び(C):粘度が1~1,000mPa・sであるアダマンチル基又は置換したアダマンチル基が結合した(メタ)アクリレート化合物を含む組成物。
2.(A)、(B)及び(C)の合計100質量部に対して、(A)の含有量が1~80質量部であり、(B)の含有量が10~90質量部である1記載の組成物。
3.さらに、(D):(メタ)アクリル酸又は極性基を有する単官能(メタ)アクリレート化合物、(E):(C)及び(D)以外の単官能(メタ)アクリレート化合物、及び(F):多官能(メタ)アクリレート化合物のうち少なくとも1つを含み、(A)、(B)及び(C)と(D)、(E)及び(F)との合計100質量部に対して、(A)の含有量が1~80質量部であり、(B)の含有量が10~90質量部である1記載の組成物。
4.前記球状シリカがアクリルシラン表面処理されている1~3のいずれか記載の組成物。
5.前記球状シリカの一次粒子平均粒径が0.1~100μmである1~4のいずれか記載の組成物。
6.1~5のいずれか記載の組成物を硬化させた硬化物。
7.6記載の硬化物を用いた反射材。
8.7記載の反射材を含む光半導体発光装置。
本発明によれば、反射率や耐熱性が高い光半導体用の反射材を提供できる材料であって、発光装置製造時に生じ得るフレーム成形体の反りや未充填を低減できる材料を提供できる。
[組成物]
本発明の組成物は、(A):酸化亜鉛、(B):球状シリカ、及び、(C):粘度が1~1,000mPa・sであるアダマンチル基又は置換したアダマンチル基が結合した(メタ)アクリレート化合物を含むものである。
組成物中に酸化亜鉛を含むことにより、組成物を光半導体用の反射材の原料として用いた場合に反射率、耐熱性、耐光性を向上させることができる。
本発明の組成物は、(A):酸化亜鉛、(B):球状シリカ、及び、(C):粘度が1~1,000mPa・sであるアダマンチル基又は置換したアダマンチル基が結合した(メタ)アクリレート化合物を含むものである。
組成物中に酸化亜鉛を含むことにより、組成物を光半導体用の反射材の原料として用いた場合に反射率、耐熱性、耐光性を向上させることができる。
従来白色顔料として使用されている酸化チタンは近紫外線領域の光の反射率が低いことに加えて、光触媒機能があるため、LED等の光半導体に長期間曝露すると樹脂が劣化する可能性があるところ、本発明の組成物は酸化チタンを含まず酸化亜鉛を含むものであるためこのような問題はない。
また、アダマンチル基又は置換したアダマンチル基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物は粘度が低く、酸化亜鉛と組み合わせて使用することで組成物の流動性を保持し、成形する際の充填性を高めることができる。
酸化亜鉛の体積平均粒径は、特に限定されないが、放熱性や耐熱性の点から、0.1~100μmであることが好ましい。0.1~50μmであることがより好ましく、1~20μmであることがさらに好ましい。体積平均粒径は、レーザー光回折法による粒度分布測定におけるD50として求めることができる。
組成物中の酸化亜鉛の含有量は、(A)、(B)及び(C)の合計100質量部に対して、又は、後述する任意成分(D)、(E)及び(F)が存在する場合は(A)、(B)及び(C)と(D)、(E)及び(F)との合計100質量部に対して、1~80質量部であることが好ましく、5~75質量部であることがより好ましく、10~75質量部であることがさらに好ましい。
また、上記の組成物中の酸化亜鉛の含有量は、3~50質量部又は5~40質量部であってもよい。
また、上記の組成物中の酸化亜鉛の含有量は、3~50質量部又は5~40質量部であってもよい。
本発明の組成物はさらに、球状シリカ(SiO2)を含む。酸化亜鉛は液中で沈殿し易く使用できる量が限られるところ、球状シリカを組み合わせて使用することで組成物中の無機物の含有量をより多くすることができ、材料強度、反射率、耐熱性、耐光性をより向上させることができる。
また、組成物の流動性を保持し、成形する際の充填性を高めることができる。
また、組成物の流動性を保持し、成形する際の充填性を高めることができる。
球状シリカの一次粒子平均粒径は、レーザー回折による測定で、例えば0.1~100μmであり、0.5~70μmが好ましく、1~50μmがより好ましい。これにより、球状シリカの充填性を高めることができる。
球状シリカはアクリルシラン表面処理されていることが好ましい。球状シリカの表面の水酸基にアクリルシランを反応させ有機修飾することで、球状シリカのぬれ性を向上させることができ、組成物において有機成分(化合物(C)及び任意成分(D)、(E)及び(F))中への球状シリカの分散性を向上し、また硬化物強度を向上することができる。
組成物中の球状シリカの含有量は、(A)、(B)及び(C)の合計100質量部に対して、又は、後述する任意成分(D)、(E)及び(F)が存在する場合は(A)、(B)及び(C)と(D)、(E)及び(F)との合計100質量部に対して、例えば10~90質量部であり、20~85質量部であることが好ましく、30~80質量部であることがより好ましい。組成物中の球状シリカの含有量が上記合計質量部に対して10質量部未満であると材料強度が確保できず、90質量部よりも多いと流動性が損なわれる。
また、上記の組成物中の球状シリカの含有量は、40~88質量部又は50~86質量部であってもよい。
また、上記の組成物中の球状シリカの含有量は、40~88質量部又は50~86質量部であってもよい。
本発明の組成物はさらに、粘度が1~1,000mPa・sであるアダマンチル基又は置換したアダマンチル基が結合した(メタ)アクリレート化合物(以下、「化合物(C)」ともいう。)を含む。
化合物(C)は、ガラス転移点が高い重合体を与えることから、組成物中に含むことにより、組成物を光半導体用の反射材の原料として用いた場合に、耐熱性、耐光性を向上させることができる。
化合物(C)は、ガラス転移点が高い重合体を与えることから、組成物中に含むことにより、組成物を光半導体用の反射材の原料として用いた場合に、耐熱性、耐光性を向上させることができる。
置換したアダマンチル基とは、アダマンチル基に含まれる水素原子をヒドロキシル基等の置換基で置換したものをいう。例えば、1-ヒドロキシアダマンチル基、2-ヒドロキシアダマンチル基、1-メチルアダマンチル基、2-メチルアダマンチル基、ビアダマンチル基、ジメチルアダマンチル基等が挙げられる。
アダマンチル基又は置換したアダマンチル基としては、好ましくはアダマンチル基であり、より好ましくは1-アダマンチル基である。
アダマンチル基又は置換したアダマンチル基としては、好ましくはアダマンチル基であり、より好ましくは1-アダマンチル基である。
化合物(C)は、具体的には、1-アダマンチルアクリレート、2-アダマンチルアクリレート、2-メチル-2-アダマンチルアクリレート、2-エチル-2-アダマンチルアクリレート、3-ヒドロキシ-1-アダマンチルアクリレート、1-アダマンチルメタクリレート、2-アダマンチルメタクリレート、2-メチル-2-アダマンチルメタクリレート、2-エチル-2-アダマンチルメタクリレート、3-ヒドロキシ-1-アダマンチルメタクリレート等が挙げられ、好ましくはアダマンチルメタクリレートであり、より好ましくは1-アダマンチルメタクリレートである。アダマンチル基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
化合物(C)の粘度は、1~1,000mPa・sであることが好ましく、1~500mPa・sであることがより好ましく、1~100mPa・sであることがさらに好ましい。このように粘度の低い化合物(C)を組成物中に配合することにより、酸化亜鉛と球状シリカの充填性を高めることができる。
粘度は、例えば、レオメーターや回転式粘度計により測定できる。
粘度は、例えば、レオメーターや回転式粘度計により測定できる。
組成物中の化合物(C)の含有量は、(A)、(B)及び(C)の合計100質量部に対して、例えば1~30質量部であり、2~20質量部であることが好ましく、3~10質量部であることがより好ましい。
また、本発明の組成物は、化合物(C)以外の他の重合性アクリレート化合物等を任意成分として含んでもよい。
これら任意成分としては、例えば、(メタ)アクリル酸、又は極性基を有する単官能(メタ)アクリレート化合物(以下、「化合物(D)」ともいう。);化合物(C),(D)以外の単官能(メタ)アクリレート化合物(以下、「化合物(E)」ともいう。);多官能(メタ)アクリレート化合物(以下、「化合物(F)」ともいう。)等が挙げられる。
これら任意成分としては、例えば、(メタ)アクリル酸、又は極性基を有する単官能(メタ)アクリレート化合物(以下、「化合物(D)」ともいう。);化合物(C),(D)以外の単官能(メタ)アクリレート化合物(以下、「化合物(E)」ともいう。);多官能(メタ)アクリレート化合物(以下、「化合物(F)」ともいう。)等が挙げられる。
本発明の組成物における化合物(C)~(F)の合計の含有量は、化合物(A)~(F)の合計を100質量部として、好ましくは1~40質量部、より好ましくは5~30質量部、さらに好ましくは10~20質量部である。
本発明の組成物における化合物(C)の含有量は、化合物(C)、(D)、(E)及び(F)の合計を100質量%として、好ましくは10~70質量%、より好ましくは15~60質量%、さらに好ましくは20~50質量%である。
化合物(D)は、(メタ)アクリル酸、又は極性基を有する単官能(メタ)アクリレート化合物である。アダマンチル基又は置換したアダマンチル基が結合したものではなく、化合物(C)とは重複しない。化合物(D)は極性を有するため、組成物中に含有することにより、極性を有する金属表面等と水素結合等を形成して密着性が向上し、また、極性基の存在により、ぬれ性が向上する。尚、アルキレングリコール基が密着性付与に関与する場合もあり得るが、アルキレングリコール(メタ)アクリレートは化合物(D)には含まれないものとする。
極性基を有する(メタ)アクリレート化合物としては、例えば、炭素、水素以外の原子を含む置換基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物が挙げられ、置換基としては、ヒドロキシル基、エポキシ基、グリシジルエーテル基、テトラヒドロフルフリル基、イソシアネート基、カルボキシル基、アルコキシシリル基、リン酸エステル基、ラクトン基、オキセタン基、テトラヒドロピラニル基、アミノ基等を挙げることができる。
極性基を有する(メタ)アクリレート化合物の具体例としては、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート(例えば、商品名:4-HBA、日本化成社製)、シクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート(例えば、商品名:CHMMA、日本化成社製)、グリシジル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(例えば、商品名:4-HBAGE、日本化成社製)、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2-イソシアナトエチル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2-(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、2-(メタ)アクリロイロキシエチルホスフェート、ビス(2-(メタ)アクリロイロキシエチル)ホスフェート、KAYAMER PM-2、KAYAMER PM-21(商品名、日本化薬社製)、γ-ブチルラクトン(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸(3-メチル-3-オキセタニル)、(メタ)アクリル酸(3-エチル-3-オキセタニル)、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明においては、化合物(D)として、前記(メタ)アクリル酸及び前記極性基を有する(メタ)アクリレート化合物の中から選ばれる一種を単独で用いてもよいし、あるいは二種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の組成物における化合物(D)の含有量は、密着性の観点から、化合物(C)、(D)、(E)及び(F)の合計を100質量%として、好ましくは1~40質量%、より好ましくは5~35質量%、さらに好ましくは10~30質量%である。
化合物(E)は、化合物(C),(D)以外の単官能(メタ)アクリレート化合物である。本発明の組成物において化合物(E)を含有することにより、粘度や硬化物硬度を調整でき、また、クラックの発生等を抑制することができる。
化合物(F)は(C)以外の多官能(メタ)アクリレート化合物である。化合物(C)、(D)及び(E)以外の多官能(メタ)アクリレート化合物を、機械的強度や硬化速度の観点から、本発明の効果を阻害しない範囲で組成物中に含有してもよい。
化合物(C),(D)以外の(メタ)アクリレート化合物(化合物(E)、(F))としては、例えば、(メタ)アクリレート変性シリコーンオイル、脂肪族炭化水素基を有する(メタ)アクリレート、数平均分子量400以上のポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、及びポリエステルアクリレートからなる群から選ばれる少なくとも一種の(メタ)アクリレート化合物が挙げられる。化合物(E)は、これらのうち単官能(メタ)アクリレート化合物を選択して使用することができる。また、化合物(F)は、これらのうち多官能(メタ)アクリレート化合物を選択して使用することができる。
本発明に用いられる(メタ)アクリレート変性シリコーンオイルは、アクリル基及び/又はメタクリル基を末端に有し、好ましくはジアルキルポリシロキサンを骨格に含む化合物である。この(メタ)アクリレート変性シリコーンオイルは、多くの場合ジメチルポリシロキサンの変性物であるが、メチル基に代えてフェニル基やメチル基以外のアルキル基によりジアルキルポリシロキサン骨格中のアルキル基の全部、あるいは一部が置換されていてもよい。メチル基以外のアルキル基としてはエチル基、プロピル基等が挙げられる。このような化合物の市販品としては、片末端反応性シリコーンオイル(例えばX-22-174DX、X-22-2426、X-22-2475)、両末端反応性シリコーンオイル(例えばX-22-164A、X-22-164C、X-22-164E)(以上、信越化学工業社製、いずれも商品名)、メタクリレート変性シリコーンオイル(例えばBY16-152D、BY16-152、BY16-152C)(以上、東レ・ダウコーニング社製、いずれも商品名)等を使用することができる。
また、(メタ)アクリレート変性シリコーンオイルとして、アクリロキシアルキル末端やメタクリロキシアルキル末端を持つポリジアルキルシロキサンを用いることもできる。具体的には、メタクリロキシプロピル末端ポリジメチルシロキサン、(3-アクリロキシ-2-ヒドロキシプロピル)末端ポリジメチルシロキサン、アクリロキシ末端エチレンオキシドジメチルシロキサン(Aブロック)及びエチレンオキシド(Bブロック)からなるABA型トリブロック共重合体、メタクリロキシプロピル末端分岐ポリジメチルシロキサン等が挙げられる。
本発明に用いられる脂肪族炭化水素基を有する(メタ)アクリレートは、脂肪族炭化水素化合物から水素原子を取り除いた残基に(メタ)アクリレート基が結合した化合物である。
本発明に用いられる脂肪族炭化水素基を有する(メタ)アクリレートを誘導しうる脂肪族炭化水素化合物としてはアルカンが好ましく、本発明の硬化物の物性の観点からは、炭素数12以上のアルカンがより好ましい。
本発明に用いられる脂肪族炭化水素基を有する(メタ)アクリレートを誘導しうる脂肪族炭化水素化合物としてはアルカンが好ましく、本発明の硬化物の物性の観点からは、炭素数12以上のアルカンがより好ましい。
本発明に用いられる脂肪族炭化水素基を有する(メタ)アクリレートにおいて、(メタ)アクリレート基の数は特に限定されず、1つでも複数でもよい。(メタ)アクリレート基の数が1つの場合、脂肪族炭化水素基は、好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素数12以上(好ましくは炭素数12~24、より好ましくは炭素数12~18)の直鎖アルキル基である。(メタ)アクリレート基の数が2つの場合、脂肪族炭化水素基は、好ましくはアルキレン基であり、より好ましくは炭素数12以上(好ましくは炭素数12~24、より好ましくは炭素数12~18)の直鎖アルキレン基である。
炭素数12以上のアルキル基の具体例としては、ドデシル基(ラウリル基を含む)、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基(ステアリル基を含む)、エイコシル基、トリアコンチル基及びテトラコンチル基等が挙げられる。炭素数12以上のアルキル基及びアルキレン基は、ポリブタジエンやポリイソプレン等の重合体の水素化物に由来するアルキル基及びアルキレン基であってもよい。炭素数12以上のアルキレン基の具体例としては、上記アルキル基から水素原子を取り除いた2価の残基が挙げられる。
脂肪族炭化水素基を有する(メタ)アクリレートの具体例としては、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート、トリアコンチル(メタ)アクリレート、テトラコンチル(メタ)アクリレート等、あるいは水素化ポリブタジエンジ(メタ)アクリレート、水素化ポリイソプレンジ(メタ)アクリレート等の水素化ポリブタジエンや水素化ポリイソプレン骨格を有するアクリル又はメタクリル化合物が挙げられる。
数平均分子量400以上のポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートを用いることにより、本発明の組成物は靭性の優れる硬化物を与えることができる。本発明に用いられる数平均分子量400以上のポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートにおいて、(メタ)アクリレート基の数は特に限定されず、1つでも複数でもよい。
数平均分子量400以上のポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートの具体例としては、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中では、靭性や密着性の観点から、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートが好ましい。
当該化合物の数平均分子量は、靭性や密着性の観点、並びに(C)及び(D)成分との相溶性の観点から、好ましくは400~10,000、より好ましくは450~5,000、さらに好ましくは500~3,000である。
数平均分子量400以上のポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートの具体例としては、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの中では、靭性や密着性の観点から、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートが好ましい。
当該化合物の数平均分子量は、靭性や密着性の観点、並びに(C)及び(D)成分との相溶性の観点から、好ましくは400~10,000、より好ましくは450~5,000、さらに好ましくは500~3,000である。
本発明において使用できるウレタンアクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレートは、耐光性の観点から芳香族基を含有しないものが好ましく、当該化合物の数平均分子量は、靱性や(C)及び(D)成分との相溶性の観点から、好ましくは100~100,000、より好ましくは500~80,000、さらに好ましくは1,000~50,000である。
その他、本発明において使用できる単官能又は多官能(メタ)アクリレート化合物(化合物(E)、(F))の具体例としては、数平均分子量400未満のポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレートやポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、カプロラクトン(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシルジグリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,3-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、3-メチル-1,5-ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート、2-メチル-1,8-オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールアクリル酸付加物、2-ヒドロキシ-3-アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、エトキシ化水添ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化水添ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化グリセリン(メタ)アクリレート、プロポキシ化グリセリン(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ(メタ)アクリレート、ε-カプロラクトン変性トリス(2-アクリロキシエチル)イソシアヌレート等が挙げられる。
本発明においては、化合物(E)として、上記単官能(メタ)アクリレート化合物のうち一種を単独で、又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物における化合物(E)の含有量は、靭性や密着性の観点から、化合物(C)、(D)、(E)及び(F)の合計を100質量%として、好ましくは10~80質量%、より好ましくは15~75質量%、さらに好ましくは20~70質量%である。
本発明の組成物における化合物(E)の含有量は、靭性や密着性の観点から、化合物(C)、(D)、(E)及び(F)の合計を100質量%として、好ましくは10~80質量%、より好ましくは15~75質量%、さらに好ましくは20~70質量%である。
本発明においては、化合物(F)として、上記多官能(メタ)アクリレート化合物のうち一種を単独で、又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物における化合物(F)の含有量は、本発明の効果を阻害しない観点から、化合物(C)、(D)、(E)及び(F)の合計を100質量%として、好ましくは0.1~70質量%、より好ましくは0.5~60質量%、さらに好ましくは1~50質量%である。
本発明の組成物における化合物(F)の含有量は、本発明の効果を阻害しない観点から、化合物(C)、(D)、(E)及び(F)の合計を100質量%として、好ましくは0.1~70質量%、より好ましくは0.5~60質量%、さらに好ましくは1~50質量%である。
本発明の組成物を熱で重合させることにより硬化物を得ることができる。重合反応を促進するため、組成物には重合開始剤を含有させてもよい。重合開始剤は特に限定されないが、例えば、ラジカル重合開始剤が挙げられる。
ラジカル重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、ケトンパーオキサイド類、ハイドロパーオキサイド類、ジアシルパーオキサイド類、ジアルキルパーオキサイド類、パーオキシケタール類、アルキルパーエステル類(パーオキシエステル類)、パーオキシカーボネート類等が挙げられる。
ラジカル重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、ケトンパーオキサイド類、ハイドロパーオキサイド類、ジアシルパーオキサイド類、ジアルキルパーオキサイド類、パーオキシケタール類、アルキルパーエステル類(パーオキシエステル類)、パーオキシカーボネート類等が挙げられる。
ケトンパーオキサイド類の具体例としては、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルイソブチルケトンパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド等が挙げられる。
ハイドロパーオキサイド類の具体例としては、1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド、p-メンタンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
ジアシルパーオキサイド類の具体例としては、ジイソブチリルパーオキサイド、ビス-3,5,5-トリメチルヘキサノールパーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド、m-トルイルベンゾイルパーオキサイド、コハク酸パーオキサイド等が挙げられる。
ジアルキルパーオキサイド類の具体例としては、ジクミルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルペルオキシ)ヘキサン、1,3-ビス(t-ブチルペルオキシイソプロピル)ヘキサン、t-ブチルクミルパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、ジ-t-ヘキシルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(t-ブチルペルオキシ)ヘキシン-3等が挙げられる。
パーオキシケタール類の具体例としては、1,1-ジ-t-ヘキシルペルオキシ-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ジ-t-ヘキシルペルオキシシクロヘキサン、1,1-ジ-t-ブチルペルオキシ-2-メチルシクロヘキサン、1,1-ジ-t-ブチルペルオキシシクロヘキサン、2,2-ジ(t-ブチルペルオキシ)ブタン、4,4-ビス(t-ブチルペルオキシ)ペンタン酸ブチル等が挙げられる。
アルキルパーエステル類(パーオキシエステル類)の具体例としては、1,1,3,3-テトラメチルブチルペルオキシネオデカノエート、α-クミルペルオキシネオデカノエート、t-ブチルペルオキシネオデカノエート、t-ヘキシルペルオキシネオデカノエート、t-ブチルペルオキシネオヘプタノエート、t-ヘキシルペルオキシピバレート、t-ブチルペルオキシピバレート、1,1,3,3-テトラメチルブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-アミルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ブチルペルオキシイソブチレート、ジ-t-ブチルペルオキシヘキサヒドロテレフタレート、1,1,3,3-テトラメチルブチルペルオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサネート、t-アミルペルオキシ3,5,5-トリメチルヘキサノエート、t-ブチルペルオキシ-3,5,5-トリメチルヘキサノエート、t-ブチルペルオキシアセテート、t-ブチルペルオキシベンゾエート、ジブチルペルオキシトリメチルアジペート、2,5-ジメチル-2,5-ジ-2-エチルヘキサノイルペルオキシヘキサン、t-ヘキシルペルオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-ヘキシルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルペルオキシラウレート、t-ブチルペルオキシイソプロピルモノカーボネート、t-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキシルモノカーボネート、2,5-ジメチル-2,5-ジ-ベンゾイルペルオキシヘキサン、等が挙げられる。
パーオキシカーボネート類の具体例としては、ジ-n-プロピルペルオキシジカーボネート、ジイソプロピルペルオキシカーボネート、ジ-4-t-ブチルシクロヘキシルペルオキシカーボネート、ジ-2-エチルヘキシルペルオキシカーボネート、ジ-sec-ブチルペルオキシカーボネート、ジ-3-メトキシブチルペルオキシジカーボネート、ジ-2-エチルヘキシルペルオキシジカーボネート、ジイソプロピルオキシジカーボネート、t-アミルペルオキシイソプロピルカーボネート、t-ブチルペルオキシイソプロピルカーボネート、t-ブチルペルオキシ-2-エチルヘキシルカーボネート、1,6-ビス(t-ブチルペルオキシカルボキシロキシ)ヘキサン、等が挙げられる。
本発明においては、上記のラジカル重合開始剤を単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の組成物におけるラジカル重合開始剤の含有量は、化合物(C)、(D)、(E)及び(F)の合計100質量部に対して、好ましくは0.01~10質量部、より好ましくは0.1~5質量部である。
本発明の組成物におけるラジカル重合開始剤の含有量は、化合物(C)、(D)、(E)及び(F)の合計100質量部に対して、好ましくは0.01~10質量部、より好ましくは0.1~5質量部である。
本発明の組成物においては、さらに酸化防止剤や光安定剤、紫外線吸収剤、可塑剤、無機充填材、着色剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤、難燃剤、レベリング剤、消泡剤等の任意の添加剤を、本発明の効果を阻害しない範囲で含有させてもよい。これらの添加剤は公知のものを使用することができる。
酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、ビタミン系酸化防止剤、ラクトン系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤等が挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、テトラキス[メチレン-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、β-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸ステアリルエステル、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、トリス[(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、3,9-ビス[1,1-ジメチル-2-{β-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル]-2,4,8,10-テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン、トリス(2,6-ジメチル-3-ヒドロキシ-4-t-ブチルベンジル)イソシアヌレート等が挙げられ、例えば、Irganox 1010、Irganox 1035、Irganox 1076、Irganox 1098、Irganox 1135、Irganox 1330、Irganox 1425 WL、Irganox 1520 L、Irganox 1726、Irganox 245、Irganox 259、Irganox 3114、Irganox 3125、Irganox 3790、Irganox 5057、Irganox s565、(以上、BASF社製)、アデカスタブ AO-20、アデカスタブ AO-30、アデカスタブ AO-40、アデカスタブ AO-50、アデカスタブ AO-60、アデカスタブ AO-80(以上、ADEKA社製)、BHT(武田薬品工業社製)、CYANOX1790(Cytec社製)、SUMILIZER GP、SUMILIZER GM、SUMILIZER GS、及びSUMILIZER GA-80(以上、住友化学社製)等の市販品を使用することができる(いずれも商品名)。
リン系酸化防止剤としては、トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ホスファイト、2-[[2,4,8,10-テトラキス(1,1-ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン6-イル]オキシ]-N,N-ビス[2-[[2,4,8,10-テトラキス(1,1ジメチルエチル)ジベンゾ[d,f][1,3,2]ジオキサフォスフェピン-6-イル]オキシ]-エチル]エタナミン、サイクリックネオペンタンテトライルビス(2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェニル)ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト等が挙げられ、例えば、IRGAFOS 168、IRGAFOS 12、IRGAFOS 38(以上、BASF社製)、アデカスタブ 329K、アデカスタブ PEP-36、アデカスタブ PEP-8、アデカスタブ
HP-10、アデカスタブ 2112、アデカスタブ 260、アデカスタブ 522A、(以上、ADEKA社製)、Sandstab P-EPQ(クラリアント社製)、Weston 618、Weston 619G、Weston 624(以上、GE社製)等の市販品を使用することができる(いずれも商品名)。
HP-10、アデカスタブ 2112、アデカスタブ 260、アデカスタブ 522A、(以上、ADEKA社製)、Sandstab P-EPQ(クラリアント社製)、Weston 618、Weston 619G、Weston 624(以上、GE社製)等の市販品を使用することができる(いずれも商品名)。
イオウ系酸化防止剤としては、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネート、ラウリルステアリルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス(3-ドデシルチオプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-ラウリルチオプロピオネート)等が挙げられ、例えば、アデカスタブ AO-412S、アデカスタブ AO-23、アデカスタブ AO-503A(以上、ADEKA社製)、DSTP「ヨシトミ」、DLTP「ヨシトミ」、DLTOIB、DMTP「ヨシトミ」(以上、エーピーアイコーポレーション社製)、Seenox 412S(シプロ化成社製)、Cyanox 1212(サイアナミド社製)、SUMILIZER TP-D、SUMILIZER TPS、SUMILIZER TPM、SUMILIZER TPL-R(住友化学社製)等の市販品を使用することができる(いずれも商品名)。
ビタミン系酸化防止剤としては、トコフェロール、2,5,7,8-テトラメチル-2(4’,8’,12’-トリメチルトリデシル)クマロン-6-オール等が挙げられ、例えば、IRGANOX E201(BASF社製)等の市販品を使用することができる。 ラクトン系酸化防止剤としては、特開平7-233160号公報、特開平7-247278号公報に記載されているものを使用できる。また、HP-136(商品名、BASF社製、化合物名:5,7-ジ-t-ブチル-3-(3,4-ジメチルフェニル)-3H-ベンゾフラン-2-オン)等を使用することもできる。
アミン系酸化防止剤としては、IRGASTAB FS 042(BASF社製)、GENOX EP(クロンプトン社製、化合物名:ジアルキル-N-メチルアミンオキサイド)等の市販品を挙げることができる(いずれも商品名)。
アミン系酸化防止剤としては、IRGASTAB FS 042(BASF社製)、GENOX EP(クロンプトン社製、化合物名:ジアルキル-N-メチルアミンオキサイド)等の市販品を挙げることができる(いずれも商品名)。
これらの酸化防止剤は、単独で、又は二種以上を組み合わせて、使用することができる。
本発明の組成物における酸化防止剤の含有量は、本発明の効果を阻害しない観点から、化合物(C)、(D)、(E)及び(F)の合計100質量部に対して、好ましくは0.005~5質量部、より好ましくは0.02~2質量部である。
本発明の組成物における酸化防止剤の含有量は、本発明の効果を阻害しない観点から、化合物(C)、(D)、(E)及び(F)の合計100質量部に対して、好ましくは0.005~5質量部、より好ましくは0.02~2質量部である。
光安定剤としては、紫外線吸収剤やヒンダードアミン系光安定剤等、公知のものを使用することができるが、好ましくはヒンダードアミン系光安定剤である。ヒンダードアミン系光安定剤の具体例としては、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)[[3,5-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシフェニル]メチル]ブチルマロネート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル)セバケート、メチル1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルセバケート、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケート、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)-N,N’-ジホルミルヘキサメチレンジアミン、ジブチルアミン・1,3,5-トリアジン・N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)-1,6-ヘキサメチレンジアミンとN-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物、ポリ[{6-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)アミノ-1,3,5-トリアジン-2,4-ジイル}{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ}]、コハク酸ジメチルと4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチル-1-ピペリジンエタノールの重合物、オレフィン(C20-24)・無水マレイン酸・4-アミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン共重合物等が挙げられ、例えば、アデカスタブ LA-77、アデカスタブ LA-57、アデカスタブ LA-52、アデカスタブ LA-62、アデカスタブ LA-67、アデカスタブ LA-68、アデカスタブ LA-63、アデカスタブ LA-94、アデカスタブ LA-94、アデカスタブ LA-82、アデカスタブ LA-87、アデカスタブ LA-502 XP、アデカスタブ LA-63 P、アデカスタブ LA-81(以上、ADEKA社製)、Tinuvin 111 FDL、Tinuvin 123、Tinuvin 144、Tinuvin 440、Tinuvin 662、Tinuvin 744、Tinuvin 765、Tinuvin 770DF、Tinuvin 783 FDL、Tinuvin 791 FB、Tinuvin XT 833、Tinuvin XT 850 FF、Tinuvin XT 855 FF、Chimassorb 2020、Chimassorb 119、Chimassorb 944、Uvinul 4050 FF、Uvinul 5050 H(以上、BASF社製)、Hostavin N30(Hoechst社製)、CYASORB UV-3346、CYASORB UV-3526(以上、Cytec社製)、Uval 299(GLC社製)、及びSanduvor PR-31(Clariant社製)等の市販品を使用することができる(いずれも商品名)。
紫外線吸収剤の具体例としては、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-p-クレゾール、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール、2-[5-クロロ(2H)-ベンゾトリアゾール-2-イル]-4-メチル-6-(tert-ブチル)フェノール、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ジ-(tert-ペンチル)フェノール、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール、2,2’-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール]、3-(3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-5-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネートとポリエチレングリコール300の反応生成物、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-ドデシル-4-メチルフェノール、2,2-ビス{[2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリロイルオキシ]メチル}プロパン-1,3-ジイル-ビス(2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリラート)、2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリル酸エチル、2-シアノ-3,3-ジフェニルアクリル酸2-エチルへキシル、2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-5-(ヘキシルオキシ)-フェノール、オクタベンゾン、2,2’-ジヒドロキシ-4,4’-ジメトキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’- テトラヒドロキシベンゾフェノン、2-エチルへキシル-4-メトキシシンナマート、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート等が挙げられ、例えば、アデカスタブ LA-31、アデカスタブ LA-32、アデカスタブ LA-36、アデカスタブ LA-29、アデカスタブ LA-46、アデカスタブ LA-F70、アデカスタブ 1413(以上、ADEKA社製)、Tinuvin P、Tinuvin 234、Tinuvin 326、Tinuvin 328、Tinuvin 329、Tinuvin 360、Tinuvin 213、Tinuvin 571、Uvinul 3030、Uvinul 3035、Uvinul 3039、Tinuvin B 75、Tinuvin PUR 866、Tinuvin 1577 ED、Chimassorb 81、Uvinul 3049、Uvinul 3050、Uvinul 3088、Tinuvin 120(以上、BASF社製)等の市販品を使用することができる(いずれも商品名)。
これらの光安定剤は、単独で、又は二種以上を組み合わせて、使用することができる。
本発明の組成物における光安定剤の含有量は、本発明の効果を阻害しない観点から、化合物(C)、(D)、(E)及び(F)の合計100質量部に対して、好ましくは0.005~5質量部、より好ましくは0.02~2質量部である。
本発明の組成物における光安定剤の含有量は、本発明の効果を阻害しない観点から、化合物(C)、(D)、(E)及び(F)の合計100質量部に対して、好ましくは0.005~5質量部、より好ましくは0.02~2質量部である。
本発明の組成物は、例えば、90%重量以上、95重量%以上、98重量%以上、99重量%以上、100重量%が、酸化亜鉛、球状シリカ、化合物(C)、及び任意に化合物(D)、(E)、(F)からなってもよい。
本発明の組成物は、酸化亜鉛と、球状シリカと、上記の(メタ)アクリレート化合物とを、所定の量比で混合して調製することができる。混合方法は特に限定されず、撹拌機(ミキサー)等の任意の公知手段を使用できる。また、常温、冷却下、又は加熱下にて、常圧、減圧下、又は加圧下にて混合することができる。
本発明の組成物は、可視光領域の反射率が高く白色性に優れ、耐熱性及び耐光性に優れ黄変が少なく、かつ、周辺部材(特にリードフレーム)との密着性に優れる硬化物を与えることができ、光半導体用の反射材の原料として好適に用いることができる。
[硬化物]
本発明の硬化物は、アダマンタン骨格を含む(メタ)アクリル樹脂から構成され、酸化亜鉛と、球状シリカとを含むものである。
アダマンタン骨格を含む(メタ)アクリル樹脂は、アダマンチル基又は置換したアダマンチル基を含む(メタ)アクリル樹脂であり、置換したアダマンチル基は本発明の組成物について上記説明したとおりである。
酸化亜鉛及び球状シリカはそれぞれ、本発明の組成物について上記説明したとおりである。
本発明の硬化物は、アダマンタン骨格を含む(メタ)アクリル樹脂から構成され、酸化亜鉛と、球状シリカとを含むものである。
アダマンタン骨格を含む(メタ)アクリル樹脂は、アダマンチル基又は置換したアダマンチル基を含む(メタ)アクリル樹脂であり、置換したアダマンチル基は本発明の組成物について上記説明したとおりである。
酸化亜鉛及び球状シリカはそれぞれ、本発明の組成物について上記説明したとおりである。
本発明の硬化物は、上記説明した本発明の組成物を熱で重合して硬化することにより得ることができる。硬化条件は、使用する重合開始剤の分解特性等を考慮して適宜決定することができる。
本発明の硬化物は、例えば光半導体発光装置用の反射材等として好適に利用することができる。
本発明の硬化物は、例えば光半導体発光装置用の反射材等として好適に利用することができる。
[反射材]
これまでに説明した本発明の組成物又は本発明の硬化物を用いて反射材とすることができる。
本発明の組成物を硬化して得られる硬化物を用いた反射材は、長時間使用しても反射率が低下せず、可視光領域の反射率が高く、周辺部材との密着性に優れる。
これまでに説明した本発明の組成物又は本発明の硬化物を用いて反射材とすることができる。
本発明の組成物を硬化して得られる硬化物を用いた反射材は、長時間使用しても反射率が低下せず、可視光領域の反射率が高く、周辺部材との密着性に優れる。
本発明の反射材は、本発明の組成物を用いてトランスファー成形や圧縮成形することで製造することができる。
トランスファー成形の場合、トランスファー成形機を用いて、例えば、成形圧力5~20N/mm2、成形温度100~190℃で成形時間30~500秒、好ましくは成形温度130~180℃で成形時間30~180秒で成形することができる。圧縮成形の場合、コンプレッション成形機を用いて、例えば、成形温度100~190℃で成形時間30~600秒、好ましくは成形温度130~160℃で成形時間30~300秒で成形することができる。いずれの成形法においても、後硬化を例えば150~185℃で0.5~24時間行ってもよい。
トランスファー成形の場合、トランスファー成形機を用いて、例えば、成形圧力5~20N/mm2、成形温度100~190℃で成形時間30~500秒、好ましくは成形温度130~180℃で成形時間30~180秒で成形することができる。圧縮成形の場合、コンプレッション成形機を用いて、例えば、成形温度100~190℃で成形時間30~600秒、好ましくは成形温度130~160℃で成形時間30~300秒で成形することができる。いずれの成形法においても、後硬化を例えば150~185℃で0.5~24時間行ってもよい。
また、液状樹脂射出成形、インサート成形等で成形体を得ることもできる。
また、本発明の組成物をトランスファー成形、圧縮成形、液状樹脂射出成形、インサート成形等で成形する際、予備重合を行ってもよい。
また、本発明の組成物をトランスファー成形、圧縮成形、液状樹脂射出成形、インサート成形等で成形する際、予備重合を行ってもよい。
本発明の反射材は、可視光領域の反射率が高く、長時間使用しても反射率の低下が小さい。本発明の反射材の波長450nmでの光反射率は、初期値で好ましくは85%以上、より好ましくは90%以上、さらに好ましくは95%以上であり、150℃1,000時間の劣化テスト後の光反射率も好ましくは80%以上、より好ましくは85%以上、さらに好ましくは90%以上を達成できる。尚、光反射率は、実施例に記載の方法によって求められる。
[光半導体発光装置]
本発明の光半導体発光装置は、上記説明した本発明の反射材を含む。光半導体発光装置の他の構成は公知のものとすることができる。
本発明の光半導体素子搭載用基板、及び光半導体装置をさらに図面を用いて説明する。図1は、本発明の光半導体素子搭載用基板、及び光半導体装置の一実施形態を示す概略断面図である。
図1(a)は、リードフレーム10を示す。
本発明の光半導体発光装置は、上記説明した本発明の反射材を含む。光半導体発光装置の他の構成は公知のものとすることができる。
本発明の光半導体素子搭載用基板、及び光半導体装置をさらに図面を用いて説明する。図1は、本発明の光半導体素子搭載用基板、及び光半導体装置の一実施形態を示す概略断面図である。
図1(a)は、リードフレーム10を示す。
図1(b)は、図1(a)のリードフレーム10に反射材21として樹脂成形体を成形した光半導体素子搭載用基板20を示す。光半導体素子搭載用基板20は、リードフレーム10及び反射材21からなる底面と、反射材21からなる内周側面とから構成される凹部を有する。反射材21を構成する樹脂成形体は、酸化亜鉛と、球状シリカと、粘度が1~1,000mPa・sであるアダマンチル基又は置換したアダマンチル基が結合した(メタ)アクリレート化合物とを含む組成物を硬化させたものである。
図1(c)は、図1(b)の光半導体素子搭載用基板のリードフレーム上に光半導体素子31を搭載し、光半導体素子31と光半導体素子31が搭載されないもう一方のリードフレームとをワイヤー32でボンディングし、凹部を透明樹脂(封止樹脂)33で封止した光半導体装置30を示す。封止樹脂の内部には青色等の発光を白色に変換するための蛍光体34が含まれていてもよい。
また、本発明の光半導体素子搭載用基板、及び光半導体装置の別の実施形態を示す概略断面図である。
図2(a)は、リードフレーム10を示す。
図2(b)は、図2(a)のリードフレーム10の間に反射材21として樹脂成形体を成型した光半導体素子搭載用基板20を示す。光半導体素子搭載用基板20は、リードフレーム10と、リードフレーム10の間に反射材21とを備えている。
図2(a)は、リードフレーム10を示す。
図2(b)は、図2(a)のリードフレーム10の間に反射材21として樹脂成形体を成型した光半導体素子搭載用基板20を示す。光半導体素子搭載用基板20は、リードフレーム10と、リードフレーム10の間に反射材21とを備えている。
図2(c)は、図2(b)の光半導体素子搭載用基板を備えた光半導体装置30を示す。リードフレーム10上に光半導体素子31を搭載し、ボンディングワイヤー32により電気的に接続した後、トランスファー成形又は圧縮成形等の方法により透明封止樹脂33からなる封止樹脂部を一括で硬化成形して光半導体素子31の封止を行なった後、ダイシングにより個片化する。封止樹脂の内部には青色等の発光を白色に変換するための蛍光体34が含まれていてもよい。
光半導体素子搭載用基板の各部の寸法・形状は特に限定されず、適宜設定することができる。
封止樹脂(封止材)は、例えば、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリレート樹脂等から構成される。
封止樹脂(封止材)は、例えば、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリレート樹脂等から構成される。
以下に本発明の実施例を挙げてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
各実施例及び比較例において得られた硬化物の物性評価方法は以下のとおりである。
各実施例及び比較例において得られた硬化物の物性評価方法は以下のとおりである。
(1)光反射率測定
マルチパーパス大型試料室ユニット(島津製作所社製、商品名:MPC-2200)を取り付けた自記分光光度計(島津製作所社製、商品名:UV-2400PC)を用いて、硬化物試験片の光反射率を測定した。硬化物試験片の初期値の光反射率を測定した後、オーブン(ADVANTEC社製、商品名:DRJ433DA)にて150℃で所定時間加熱を行ってから加熱後の硬化物試験片の光反射率(%)を測定した。
マルチパーパス大型試料室ユニット(島津製作所社製、商品名:MPC-2200)を取り付けた自記分光光度計(島津製作所社製、商品名:UV-2400PC)を用いて、硬化物試験片の光反射率を測定した。硬化物試験片の初期値の光反射率を測定した後、オーブン(ADVANTEC社製、商品名:DRJ433DA)にて150℃で所定時間加熱を行ってから加熱後の硬化物試験片の光反射率(%)を測定した。
実施例1
化合物(C)(アダマンチル基又は置換されたアダマンチル基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物)として1-アダマンチルメタクリレート(粘度:15mPa・s)を20g、化合物(D)(極性基を有する単官能アクリレート)として4-ヒドロキシブチルアクリレートを10g、化合物(E)(化合物(C)、(D)以外の単官能(メタ)アクリレート化合物)としてステアリルアクリレートを60g、化合物(F)(多官能(メタ)アクリレート化合物)としてトリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(FA-731A)を10g、重合開始剤としてパーヘキサHCを1g秤量し、これらを混合して配合液を得た。
化合物(C)(アダマンチル基又は置換されたアダマンチル基がエステル結合した(メタ)アクリレート化合物)として1-アダマンチルメタクリレート(粘度:15mPa・s)を20g、化合物(D)(極性基を有する単官能アクリレート)として4-ヒドロキシブチルアクリレートを10g、化合物(E)(化合物(C)、(D)以外の単官能(メタ)アクリレート化合物)としてステアリルアクリレートを60g、化合物(F)(多官能(メタ)アクリレート化合物)としてトリス(2-アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(FA-731A)を10g、重合開始剤としてパーヘキサHCを1g秤量し、これらを混合して配合液を得た。
この配合液15質量%に、球状シリカ(株式会社龍森製)を75質量%、酸化亜鉛(堺化学工業社製、商品名:酸化亜鉛1種)を10質量%の割合で配合し、自転・公転ミキサー(シンキー社製、商品名:あわとり練太郎)を用いて混合し撹拌することで組成物を得た。
次いで、この組成物をトランスファー成形により150℃で成形し、硬化物を得た。物性の評価結果を表1に示す。
次いで、この組成物をトランスファー成形により150℃で成形し、硬化物を得た。物性の評価結果を表1に示す。
1-アダマンチルメタクリレートの粘度は、以下のように測定した。
溶融粘弾性装置(Physica MCR 301、Anton Paar社製)を用いて、以下の条件にて、実施例、比較例において得られた組成物の粘度(複素粘度)を測定した。
測定法:コーン-プレート
プレート径:25mmφ、温度:25℃、せん断速度:10s-1
溶融粘弾性装置(Physica MCR 301、Anton Paar社製)を用いて、以下の条件にて、実施例、比較例において得られた組成物の粘度(複素粘度)を測定した。
測定法:コーン-プレート
プレート径:25mmφ、温度:25℃、せん断速度:10s-1
実施例2
球状シリカを70質量%、酸化亜鉛を15質量部用いたことを除いては、実施例1と同様に組成物を得て、硬化物を成形した。物性の評価結果を表1に示す。
球状シリカを70質量%、酸化亜鉛を15質量部用いたことを除いては、実施例1と同様に組成物を得て、硬化物を成形した。物性の評価結果を表1に示す。
実施例3
球状シリカを65質量%、酸化亜鉛を20質量部用いたことを除いては、実施例1と同様に組成物を得て、硬化物を成形した。物性の評価結果を表1に示す。
球状シリカを65質量%、酸化亜鉛を20質量部用いたことを除いては、実施例1と同様に組成物を得て、硬化物を成形した。物性の評価結果を表1に示す。
比較例1
実施例1で得られた配合液15質量%に、球状シリカを75質量%、酸化チタンを10質量%の割合で配合し、実施例1と同様に組成物を得て、硬化物を成形した。物性の評価結果を表1に示す。
実施例1で得られた配合液15質量%に、球状シリカを75質量%、酸化チタンを10質量%の割合で配合し、実施例1と同様に組成物を得て、硬化物を成形した。物性の評価結果を表1に示す。
比較例2
実施例1で得られた配合液15質量%に、球状シリカを70質量%、酸化チタンを15質量%の割合で配合し、組成物を得た。
得られた組成物は粘度が高く、流動性が悪かったため、成形できず硬化物を得ることができなかった。
実施例1で得られた配合液15質量%に、球状シリカを70質量%、酸化チタンを15質量%の割合で配合し、組成物を得た。
得られた組成物は粘度が高く、流動性が悪かったため、成形できず硬化物を得ることができなかった。
比較例3
実施例1で得られた配合液15質量%に、球状シリカを65質量%、酸化チタンを20質量%の割合で配合し、組成物を得た。
得られた組成物は粘度が高く、流動性が悪かったため、成形できず硬化物を得ることができなかった。
実施例1で得られた配合液15質量%に、球状シリカを65質量%、酸化チタンを20質量%の割合で配合し、組成物を得た。
得られた組成物は粘度が高く、流動性が悪かったため、成形できず硬化物を得ることができなかった。
本発明の組成物及び硬化物は、光半導体発光装置用の反射材の原料として好適に使用できる。
上記に本発明の実施形態及び/又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び/又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。
Claims (8)
- (A):酸化亜鉛、(B):球状シリカ、及び(C):粘度が1~1,000mPa・sであるアダマンチル基又は置換したアダマンチル基が結合した(メタ)アクリレート化合物を含む組成物。
- (A)~(C)の合計100質量部に対して、(A)の含有量が1~80質量部であり、(B)の含有量が10~90質量部である請求項1記載の組成物。
- さらに、(D):(メタ)アクリル酸又は極性基を有する単官能(メタ)アクリレート化合物、(E):(C)及び(D)以外の単官能(メタ)アクリレート化合物、及び(F):多官能(メタ)アクリレート化合物のうち少なくとも1つを含み、(A)~(C)と(D)~(F)との合計100質量部に対して、(A)の含有量が1~80質量部であり、(B)の含有量が10~90質量部である請求項1記載の組成物。
- 前記球状シリカがアクリルシラン表面処理されている請求項1~3のいずれか記載の組成物。
- 前記球状シリカの一次粒子平均粒径が0.1~100μmである請求項1~4のいずれか記載の組成物。
- 請求項1~5のいずれか記載の組成物を硬化させた硬化物。
- 請求項6記載の硬化物を用いた反射材。
- 請求項7記載の反射材を含む光半導体発光装置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012247632A JP2014095038A (ja) | 2012-11-09 | 2012-11-09 | 反射材用組成物及びこれを用いた光半導体発光装置 |
JP2012-247632 | 2012-11-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2014073212A1 true WO2014073212A1 (ja) | 2014-05-15 |
Family
ID=50684337
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2013/006590 WO2014073212A1 (ja) | 2012-11-09 | 2013-11-08 | 反射材用組成物及びこれを用いた光半導体発光装置 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2014095038A (ja) |
TW (1) | TWI632180B (ja) |
WO (1) | WO2014073212A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6247902B2 (ja) * | 2013-11-06 | 2017-12-13 | 出光興産株式会社 | 反射材用組成物及びこれを用いた光半導体発光装置 |
JP6359889B2 (ja) * | 2014-06-23 | 2018-07-18 | 出光興産株式会社 | 熱硬化性組成物、及び熱硬化樹脂の製造方法 |
JP6666947B2 (ja) * | 2018-04-27 | 2020-03-18 | 出光興産株式会社 | 熱硬化性組成物、及び当該熱硬化性樹脂の製造方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0726121A (ja) * | 1993-07-15 | 1995-01-27 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 光機能素子封止樹脂組成物 |
JP2004018541A (ja) * | 2002-06-12 | 2004-01-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
JP2008231231A (ja) * | 2007-03-20 | 2008-10-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 光半導体用反射材 |
JP2008243892A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 光半導体用反射材 |
JP2009132763A (ja) * | 2007-11-29 | 2009-06-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性組成物 |
WO2009096253A1 (ja) * | 2008-01-29 | 2009-08-06 | Konica Minolta Opto, Inc. | 光学用複合材料及びそれを用いた光学素子 |
WO2011118109A1 (ja) * | 2010-03-23 | 2011-09-29 | 株式会社朝日ラバー | 可撓性反射基材、その製造方法及びその反射基材に用いる原材料組成物 |
JP2012131074A (ja) * | 2010-12-20 | 2012-07-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 熱硬化性樹脂の射出成形方法、射出成形用金型および射出成形機 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103168057B (zh) * | 2010-10-25 | 2015-06-24 | 出光兴产株式会社 | (甲基)丙烯酸酯系组合物 |
JP5216164B2 (ja) * | 2011-02-02 | 2013-06-19 | 積水化学工業株式会社 | 粗化硬化物及び積層体 |
-
2012
- 2012-11-09 JP JP2012247632A patent/JP2014095038A/ja active Pending
-
2013
- 2013-11-08 WO PCT/JP2013/006590 patent/WO2014073212A1/ja active Application Filing
- 2013-11-08 TW TW102140827A patent/TWI632180B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0726121A (ja) * | 1993-07-15 | 1995-01-27 | Denki Kagaku Kogyo Kk | 光機能素子封止樹脂組成物 |
JP2004018541A (ja) * | 2002-06-12 | 2004-01-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
JP2008231231A (ja) * | 2007-03-20 | 2008-10-02 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 光半導体用反射材 |
JP2008243892A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 光半導体用反射材 |
JP2009132763A (ja) * | 2007-11-29 | 2009-06-18 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 硬化性組成物 |
WO2009096253A1 (ja) * | 2008-01-29 | 2009-08-06 | Konica Minolta Opto, Inc. | 光学用複合材料及びそれを用いた光学素子 |
WO2011118109A1 (ja) * | 2010-03-23 | 2011-09-29 | 株式会社朝日ラバー | 可撓性反射基材、その製造方法及びその反射基材に用いる原材料組成物 |
JP2012131074A (ja) * | 2010-12-20 | 2012-07-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 熱硬化性樹脂の射出成形方法、射出成形用金型および射出成形機 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201431920A (zh) | 2014-08-16 |
JP2014095038A (ja) | 2014-05-22 |
TWI632180B (zh) | 2018-08-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5775525B2 (ja) | (メタ)アクリレート系組成物 | |
US11364663B2 (en) | Thermosetting composition, and method for manufacturing thermoset resin | |
JP5798033B2 (ja) | アクリレート系組成物 | |
US11926683B2 (en) | Curable material and method for molding said thermally curable material | |
WO2014073212A1 (ja) | 反射材用組成物及びこれを用いた光半導体発光装置 | |
WO2019235465A1 (ja) | 熱硬化性組成物、それを用いた成形品の製造方法、及び硬化物 | |
JP2014080503A (ja) | 反射材用組成物及びこれを用いた光半導体発光装置 | |
WO2014054256A1 (ja) | 反射材用組成物及びこれを用いた光半導体発光装置 | |
JP6247902B2 (ja) | 反射材用組成物及びこれを用いた光半導体発光装置 | |
WO2013027640A1 (ja) | アクリレート系組成物 | |
JP6666947B2 (ja) | 熱硬化性組成物、及び当該熱硬化性樹脂の製造方法 | |
JP6356943B2 (ja) | (メタ)アクリレート系組成物、硬化物、及びこれを封止材とする光半導体装置 | |
JP2014084358A (ja) | (メタ)アクリレート系組成物、硬化物、及びこれを封止材とする光半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 13853768 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 13853768 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |