JP2001131215A - 光学用樹脂の製造法及びこの樹脂を用いた光学用素子 - Google Patents
光学用樹脂の製造法及びこの樹脂を用いた光学用素子Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1811—C10or C11-(Meth)acrylate, e.g. isodecyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate or 2-naphthyl (meth)acrylate
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 低吸湿性、低複屈折性及び色相に優れる成形
品を得ることが可能な光学用樹脂及びこれを用いた光学
用素子を提供する。 【解決手段】 エステル部分に炭素数５〜２２の脂環式
炭化水素基を有するメタクリル酸エステル又はアクリル
酸エステル１０〜９０重量部、メタクリル酸ベンジル９
０〜１０重量部及びこれらと共重合可能な単量体０〜５
０重量部からなり、総重量部が１００重量部となる単量
体混合物を、一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合
物及び、２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）オクチルホスファイト等のホスファイト系
化合物の存在下で、かつ重合開始剤として一般式（II）
で示される有機過酸化物等の有機過酸化物を用いて重合
する光学用樹脂の製造法及びこの樹脂を用いた光学用素
子。
品を得ることが可能な光学用樹脂及びこれを用いた光学
用素子を提供する。 【解決手段】 エステル部分に炭素数５〜２２の脂環式
炭化水素基を有するメタクリル酸エステル又はアクリル
酸エステル１０〜９０重量部、メタクリル酸ベンジル９
０〜１０重量部及びこれらと共重合可能な単量体０〜５
０重量部からなり、総重量部が１００重量部となる単量
体混合物を、一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合
物及び、２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）オクチルホスファイト等のホスファイト系
化合物の存在下で、かつ重合開始剤として一般式（II）
で示される有機過酸化物等の有機過酸化物を用いて重合
する光学用樹脂の製造法及びこの樹脂を用いた光学用素
子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、各種光学用素子に
好適に用いられる光学用樹脂の製造法、及びこれを用い
た光学用素子に関する。
好適に用いられる光学用樹脂の製造法、及びこれを用い
た光学用素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、レンズ、プリズム、光ディスク、
ＬＣＤ用基板等の光学用素子にはガラスが使用されてい
たが、近年、軽量・小型化のためプラスチックが使用さ
れるようになってきている。光学用素子に使用されるプ
ラスチックには、一般にポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリメタクリル酸メチル、スチレン・メタクリル酸
メチル共重合体等が知られている。しかし、ポリスチレ
ン、ポリカーボネート等については、分子内に芳香環を
持つため、配向歪みによる複屈折が生じ易く、特開昭６
１−１４６１７号公報に示されるように成形金型を工夫
する必要があった。そのためこれまでは、主にポリメタ
クリル酸メチルが光学用素子材料として使用されてき
た。
ＬＣＤ用基板等の光学用素子にはガラスが使用されてい
たが、近年、軽量・小型化のためプラスチックが使用さ
れるようになってきている。光学用素子に使用されるプ
ラスチックには、一般にポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリメタクリル酸メチル、スチレン・メタクリル酸
メチル共重合体等が知られている。しかし、ポリスチレ
ン、ポリカーボネート等については、分子内に芳香環を
持つため、配向歪みによる複屈折が生じ易く、特開昭６
１−１４６１７号公報に示されるように成形金型を工夫
する必要があった。そのためこれまでは、主にポリメタ
クリル酸メチルが光学用素子材料として使用されてき
た。
【０００３】ポリメタクリル酸メチルは、光弾性係数が
小さく、比較的配向歪みによる複屈折が生じにくいの
で、ファインダー用レンズ、ＣＤ用ピックアップレンズ
等、比較的高精度を必要としない光学用素子に使用され
てきた。
小さく、比較的配向歪みによる複屈折が生じにくいの
で、ファインダー用レンズ、ＣＤ用ピックアップレンズ
等、比較的高精度を必要としない光学用素子に使用され
てきた。
【０００４】しかし、近年、より高精度が要求される光
学用素子が求められてきている。特にレーザー光を使用
する追記型光ディスク用レーザーピックアップレンズや
光磁気ディスク用レーザーピックアップレンズ、追記型
光ディスク、光磁気ディスク等は単に複屈折が小さいだ
けではなく、ゲート近傍における複屈折がゼロに近いも
のが求められている。
学用素子が求められてきている。特にレーザー光を使用
する追記型光ディスク用レーザーピックアップレンズや
光磁気ディスク用レーザーピックアップレンズ、追記型
光ディスク、光磁気ディスク等は単に複屈折が小さいだ
けではなく、ゲート近傍における複屈折がゼロに近いも
のが求められている。
【０００５】一方、ポリメタクリル酸メチルは、成形条
件により複屈折をある程度小さくできるが、ゲート近傍
における複屈折はゼロにはならず、高精度が求められる
前記のような光学用素子には使用することはできない。
件により複屈折をある程度小さくできるが、ゲート近傍
における複屈折はゼロにはならず、高精度が求められる
前記のような光学用素子には使用することはできない。
【０００６】また、高精度が要求される光学用素子にポ
リメタクリル酸メチルが使用されない理由として、吸水
率の大きさが挙げられる。ポリメタクリル酸メチルの飽
和吸水率は、ポリカーボネート（０．４重量％）やポリ
スチレン（０．１重量％以下）に比べ、２．２重量％と
非常に大きく、吸湿により屈折率に変化が生じる。その
ため、高精度を長期的に安定化させる必要のあるような
光学用素子には、使用することはできない。
リメタクリル酸メチルが使用されない理由として、吸水
率の大きさが挙げられる。ポリメタクリル酸メチルの飽
和吸水率は、ポリカーボネート（０．４重量％）やポリ
スチレン（０．１重量％以下）に比べ、２．２重量％と
非常に大きく、吸湿により屈折率に変化が生じる。その
ため、高精度を長期的に安定化させる必要のあるような
光学用素子には、使用することはできない。
【０００７】そこで、複屈折を小さくすることを目的
に、光弾性係数が正の樹脂が得られる単量体と、光弾
性係数が負の樹脂が得られる単量体とを必須原材料とし
て、光弾性係数が−１×１０-13 ｃｍ2 ／ｄｙｎｅ以
上、＋１×１０-13 ｃｍ2 ／ｄｙｎｅ以下となるように
共重合させる方法（特開昭６０−１８５２３６号公
報）、メタクリル酸メチル、炭素数が３〜８のアルキ
ル基を有するメタクリル酸アルキル及びスチレンを共重
合する方法（特開昭６０−２５００１０号公報及び特開
昭６１−７６５０９号公報）、メタクリル酸メチル、
メタクリル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デカ−
８−イル及びスチレンを共重合する方法（特開昭６２−
２４６９１４号公報）、正の複屈折を有するホモポリ
マを形成し得るモノマー（トリフルオロエチルメタクリ
レート、ベンジルメタクリレート等）と、負の複屈折を
有するホモポリマーを形成し得るモノマー（メタクリル
酸メチル等）を共重合させる方法（特開平２−１２９２
１１号公報）、ホモポリマーとしたときの光弾性係数
の符号がポリメタクリル酸メチルと反対となる不飽和二
重結合を有する化合物とメタクリル酸メチルを共重合す
る方法（特開平４−７６０１３号公報）、エステル部
分に炭素数５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメタク
リル酸エステル又はアクリル酸エステル、メタクリル酸
メチル、Ｎ−置換マレイミド、メタクリル酸ベンジル等
を共重合する方法（特開平８−１９９９０１号公報）等
が提案されている。
に、光弾性係数が正の樹脂が得られる単量体と、光弾
性係数が負の樹脂が得られる単量体とを必須原材料とし
て、光弾性係数が−１×１０-13 ｃｍ2 ／ｄｙｎｅ以
上、＋１×１０-13 ｃｍ2 ／ｄｙｎｅ以下となるように
共重合させる方法（特開昭６０−１８５２３６号公
報）、メタクリル酸メチル、炭素数が３〜８のアルキ
ル基を有するメタクリル酸アルキル及びスチレンを共重
合する方法（特開昭６０−２５００１０号公報及び特開
昭６１−７６５０９号公報）、メタクリル酸メチル、
メタクリル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デカ−
８−イル及びスチレンを共重合する方法（特開昭６２−
２４６９１４号公報）、正の複屈折を有するホモポリ
マを形成し得るモノマー（トリフルオロエチルメタクリ
レート、ベンジルメタクリレート等）と、負の複屈折を
有するホモポリマーを形成し得るモノマー（メタクリル
酸メチル等）を共重合させる方法（特開平２−１２９２
１１号公報）、ホモポリマーとしたときの光弾性係数
の符号がポリメタクリル酸メチルと反対となる不飽和二
重結合を有する化合物とメタクリル酸メチルを共重合す
る方法（特開平４−７６０１３号公報）、エステル部
分に炭素数５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメタク
リル酸エステル又はアクリル酸エステル、メタクリル酸
メチル、Ｎ−置換マレイミド、メタクリル酸ベンジル等
を共重合する方法（特開平８−１９９９０１号公報）等
が提案されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】これら従来の方法は、
それぞれ一応の効果を上げているが、未だ不十分な面も
少なくない。例えば、上記、、及びの方法につ
いては、射出成形した場合、完全に複屈折をなくすこと
はできず、ゲート近傍では応力歪みによる複屈折が残存
し、低複屈折材としては不十分なものである。
それぞれ一応の効果を上げているが、未だ不十分な面も
少なくない。例えば、上記、、及びの方法につ
いては、射出成形した場合、完全に複屈折をなくすこと
はできず、ゲート近傍では応力歪みによる複屈折が残存
し、低複屈折材としては不十分なものである。
【０００９】また、上記の方法については、その組合
せが含まれているが、その中でメチルメタクリレート
（ＭＭＡ）とトリフルオロメタクリレート（３ＦＭＡ）
のモノマー混合物を用いる方法では、後者の材料（３Ｆ
ＭＡ）が極めて高価な材料であるという欠点がある。
せが含まれているが、その中でメチルメタクリレート
（ＭＭＡ）とトリフルオロメタクリレート（３ＦＭＡ）
のモノマー混合物を用いる方法では、後者の材料（３Ｆ
ＭＡ）が極めて高価な材料であるという欠点がある。
【００１０】また、メチルメタクリレート（ＭＭＡ）と
トリフルオロエチルメタクリレート（３ＦＭＡ）のモノ
マー混合物を共重合させる方法、メチルメタクリレート
（ＭＭＡ）とベンジルメタクリレート（ＢＺＭＡ）のモ
ノマー混合物を共重合させる方法のいずれにおいても、
メチルメタクリレートに対するトリフルオロエチルメタ
クリレート（３ＦＭＡ）あるいはベンジルメタクリレー
トの混合比を相当大きくしなければ配向複屈折の発現を
抑えることが出来ない。即ち、配向複屈折を相殺するに
必要な混合比は、前者の場合はＭＭＡ／３ＦＭＡ＝５０
／５０（ｗｔ％／ｗｔ％）、後者の場合はＭＭＡ／ＢＺ
ＭＡ＝８０／２０（ｗｔ％／ｗｔ％）である。このた
め、得られる材料はＰＭＭＡと同等の特性を持つことが
出来ず、ＰＭＭＡと比べ耐熱性、透明性の点で劣ること
になってしまう。
トリフルオロエチルメタクリレート（３ＦＭＡ）のモノ
マー混合物を共重合させる方法、メチルメタクリレート
（ＭＭＡ）とベンジルメタクリレート（ＢＺＭＡ）のモ
ノマー混合物を共重合させる方法のいずれにおいても、
メチルメタクリレートに対するトリフルオロエチルメタ
クリレート（３ＦＭＡ）あるいはベンジルメタクリレー
トの混合比を相当大きくしなければ配向複屈折の発現を
抑えることが出来ない。即ち、配向複屈折を相殺するに
必要な混合比は、前者の場合はＭＭＡ／３ＦＭＡ＝５０
／５０（ｗｔ％／ｗｔ％）、後者の場合はＭＭＡ／ＢＺ
ＭＡ＝８０／２０（ｗｔ％／ｗｔ％）である。このた
め、得られる材料はＰＭＭＡと同等の特性を持つことが
出来ず、ＰＭＭＡと比べ耐熱性、透明性の点で劣ること
になってしまう。
【００１１】本発明は上述の問題に鑑みされたものであ
り、低吸湿性、低複屈折性及び色相に優れる成形品を得
ることが可能な光学用樹脂の製造法を提供し、この製造
法によって、得られた樹脂を用いて低吸湿性、低複屈折
性及び色相に優れる光学用素子を提供することを目的と
する。
り、低吸湿性、低複屈折性及び色相に優れる成形品を得
ることが可能な光学用樹脂の製造法を提供し、この製造
法によって、得られた樹脂を用いて低吸湿性、低複屈折
性及び色相に優れる光学用素子を提供することを目的と
する。
【００１２】
【問題点を解決するための手段】本発明は、エステル部
分に炭素数５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメタク
リル酸エステル又はアクリル酸エステル１０〜９０重量
部、メタクリル酸ベンジル９０〜１０重量部及びこれら
と共重合可能な単量体０〜５０重量部からなり、総重量
部が１００重量部となる単量体混合物を、一般式（Ｉ）
で示されるフェノール系化合物（ただし、式中、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、各々独立して炭素
数１以上のアルキル基であり、ｎはＸへの結合数で、１
〜４の整数であり、Ｘは炭素数１〜２０のｎ価の脂肪族
炭化水素基を示す）及び、２，２−メチレンビス（４，
６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファイト、
トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイ
ト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエ
リスリトール−ジ−ホスファイトからなる群から選ばれ
る少なくとも１種類のホスファイト系化合物の存在下
で、かつ重合開始剤として一般式（II）（ただし、式中
のＲ7 は、炭素数１以上の脂肪族基又は芳香族基を示
す）で示される有機過酸化物及び／又は一般式（III)
（ただし、式中のＲ8及びＲ9 は、各々独立して炭素数
１以上の脂肪族基又は芳香族基を示す）で示される有機
過酸化物、並びに一般式（IV）（ただし、式中のＲ10、
Ｒ11及びＲ12は、各々独立して炭素数１以上の脂肪族基
又は芳香族基を示す）で示される有機過酸化物を用いて
重合する光学用樹脂の製造法に関する。
分に炭素数５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメタク
リル酸エステル又はアクリル酸エステル１０〜９０重量
部、メタクリル酸ベンジル９０〜１０重量部及びこれら
と共重合可能な単量体０〜５０重量部からなり、総重量
部が１００重量部となる単量体混合物を、一般式（Ｉ）
で示されるフェノール系化合物（ただし、式中、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、各々独立して炭素
数１以上のアルキル基であり、ｎはＸへの結合数で、１
〜４の整数であり、Ｘは炭素数１〜２０のｎ価の脂肪族
炭化水素基を示す）及び、２，２−メチレンビス（４，
６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファイト、
トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイ
ト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエ
リスリトール−ジ−ホスファイトからなる群から選ばれ
る少なくとも１種類のホスファイト系化合物の存在下
で、かつ重合開始剤として一般式（II）（ただし、式中
のＲ7 は、炭素数１以上の脂肪族基又は芳香族基を示
す）で示される有機過酸化物及び／又は一般式（III)
（ただし、式中のＲ8及びＲ9 は、各々独立して炭素数
１以上の脂肪族基又は芳香族基を示す）で示される有機
過酸化物、並びに一般式（IV）（ただし、式中のＲ10、
Ｒ11及びＲ12は、各々独立して炭素数１以上の脂肪族基
又は芳香族基を示す）で示される有機過酸化物を用いて
重合する光学用樹脂の製造法に関する。
【００１３】
【化２】
【００１４】また、本発明は、前記光学用樹脂の製造法
により得られる樹脂を用いた光学用素子に関する。
により得られる樹脂を用いた光学用素子に関する。
【００１５】
【発明の実施の形態】本発明に用いるエステル部分に炭
素数５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸
エステル又はアクリル酸エステルとしては、例えば、ア
クリル酸シクロペンチル、アクリル酸シクロヘキシル、
アクリル酸メチルシクロヘキシル、アクリル酸トリメチ
ルシクロヘキシル、アクリル酸ノルボルニル、アクリル
酸ノルボルニルメチル、アクリル酸シアノノルボルニ
ル、アクリル酸イソボルニル、アクリル酸ボルニル、ア
クリル酸メンチル、アクリル酸フェンチル、アクリル酸
アダマンチル、アクリル酸ジメチルアダマンチル、アク
リル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デカ−８−イ
ル、アクリル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デカ
−４−メチル、アクリル酸シクロデシル、メタクリル酸
シクロペンチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタク
リル酸メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリメチル
シクロヘキシル、メタクリル酸ノルボルニル、メタクリ
ル酸ノルボルニルメチル、メタクリル酸シアノノルボル
ニル、メタクリル酸フェニルノルボルニル、メタクリル
酸イソボルニル、メタクリル酸ボルニル、メタクリル酸
メンチル、メタクリル酸フェンチル、メタクリル酸アダ
マンチル、メタクリル酸ジメチルアダマンチル、メタク
リル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デカ−８−イ
ル、メタクリル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デ
カ−４−メチル、メタクリル酸シクロデシル等が挙げら
れる。この内、低吸湿性の点で、メタクリル酸シクロペ
ンチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸メ
チルシクロヘキシル、メタクリル酸トリメチルシクロヘ
キシル、メタクリル酸ノルボルニル、メタクリル酸ノル
ボルニルメチル、メタクリル酸イソボルニル、メタクリ
ル酸ボルニル、メタクリル酸メンチル、メタクリル酸フ
ェンチル、メタクリル酸アダマンチル、メタクリル酸ジ
メチルアダマンチル、メタクリル酸トリシクロ［５．
２．１．０2.6 ］デカ−８−イル、メタクリル酸トリシ
クロ［５．２．１．０2.6 ］デカ−４−メチル、メタク
リル酸シクロデシル等が好ましい。さらに、耐熱性、低
吸湿性の点で特に好ましいものとしては、メタクリル酸
シクロヘキシル、メタクリル酸イソボルニル、メタクリ
ル酸ノルボルニル、メタクリル酸ノルボルニルメチル、
メタクリル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デカ−
８−イル及びメタクリル酸トリシクロ［５．２．１．０
2.6 ］デカ−４−メチルが挙げられる。
素数５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸
エステル又はアクリル酸エステルとしては、例えば、ア
クリル酸シクロペンチル、アクリル酸シクロヘキシル、
アクリル酸メチルシクロヘキシル、アクリル酸トリメチ
ルシクロヘキシル、アクリル酸ノルボルニル、アクリル
酸ノルボルニルメチル、アクリル酸シアノノルボルニ
ル、アクリル酸イソボルニル、アクリル酸ボルニル、ア
クリル酸メンチル、アクリル酸フェンチル、アクリル酸
アダマンチル、アクリル酸ジメチルアダマンチル、アク
リル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デカ−８−イ
ル、アクリル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デカ
−４−メチル、アクリル酸シクロデシル、メタクリル酸
シクロペンチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタク
リル酸メチルシクロヘキシル、メタクリル酸トリメチル
シクロヘキシル、メタクリル酸ノルボルニル、メタクリ
ル酸ノルボルニルメチル、メタクリル酸シアノノルボル
ニル、メタクリル酸フェニルノルボルニル、メタクリル
酸イソボルニル、メタクリル酸ボルニル、メタクリル酸
メンチル、メタクリル酸フェンチル、メタクリル酸アダ
マンチル、メタクリル酸ジメチルアダマンチル、メタク
リル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デカ−８−イ
ル、メタクリル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デ
カ−４−メチル、メタクリル酸シクロデシル等が挙げら
れる。この内、低吸湿性の点で、メタクリル酸シクロペ
ンチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸メ
チルシクロヘキシル、メタクリル酸トリメチルシクロヘ
キシル、メタクリル酸ノルボルニル、メタクリル酸ノル
ボルニルメチル、メタクリル酸イソボルニル、メタクリ
ル酸ボルニル、メタクリル酸メンチル、メタクリル酸フ
ェンチル、メタクリル酸アダマンチル、メタクリル酸ジ
メチルアダマンチル、メタクリル酸トリシクロ［５．
２．１．０2.6 ］デカ−８−イル、メタクリル酸トリシ
クロ［５．２．１．０2.6 ］デカ−４−メチル、メタク
リル酸シクロデシル等が好ましい。さらに、耐熱性、低
吸湿性の点で特に好ましいものとしては、メタクリル酸
シクロヘキシル、メタクリル酸イソボルニル、メタクリ
ル酸ノルボルニル、メタクリル酸ノルボルニルメチル、
メタクリル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デカ−
８−イル及びメタクリル酸トリシクロ［５．２．１．０
2.6 ］デカ−４−メチルが挙げられる。
【００１６】また、前記した共重合可能な単量体は、基
本的に重合体の透明性、低複屈折性、耐熱性及び低吸湿
性を損なわないものであれば、特に制限はなく、具体例
としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸プロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｉ
−ブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸ペンチ
ル、アクリル酸ｎ−ヘキシル、アクリル酸２−エチルヘ
キシル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸ドデシ
ル、アクリル酸オクタデシル、アクリル酸ブトキシエチ
ル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル、アクリ
ル酸ナフチル、アクリル酸グリシジル、アクリル酸２−
ヒドロキシエチル等のアクリル酸エステル類、メタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピ
ル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｉ−ブチ
ル、メタクリル酸ｔ−ブチル、メタクリル酸ペンチル、
メタクリル酸ｎ−ヘキシル、メタクリル酸２−エチルヘ
キシル、メタクリル酸ｎ−オクチル、メタクリル酸ドデ
シル、メタクリル酸オクタデシル、メタクリル酸ブトキ
シエチル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ナフチ
ル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸２−ヒドロ
キシエチル等のメタクリル酸エステル類、α−メチルス
チレン、α−エチルスチレン、α−フルオロスチレン、
α−クロルスチレン、α−ブロモスチレン、フルオロス
チレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、メチルスチ
レン、メトキシスチレン等の芳香族ビニル化合物、Ｎ−
メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピ
ルマレイミド、Ｎ−ｉ−プロピルマレイミド、Ｎ−ブチ
ルマレイミド、Ｎ−ｉ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｔ−ブ
チルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド、Ｎ−シクロ
ヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−フ
ェニルマレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイ
ミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−
（４−ブロモフェニル）フェニルマレイミド、Ｎ−（２
−メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−エチルフェ
ニル）マレイミド、Ｎ−（２−メトキシフェニル）マレ
イミド、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル）マレ
イミド、Ｎ−（４−ベンジルフェニル）マレイミド、Ｎ
−（２，４，６−トリブロモフェニル）マレイミド等の
Ｎ−置換マレイミド類、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ジエチルアク
リルアミド、Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ−ジエ
チルメタクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類、
アクリル酸カルシウム、アクリル酸バリウム、アクリル
酸鉛、アクリル酸すず、アクリル酸亜鉛、メタクリル酸
カルシウム、メタクリル酸バリウム、メタクリル酸鉛、
メタクリル酸すず、メタクリル酸亜鉛等の（メタ）アク
リル酸金属塩、アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和脂
肪酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシア
ン化ビニル化合物が挙げられる。これらは単独で又は２
種以上を組み合わせて使用される。
本的に重合体の透明性、低複屈折性、耐熱性及び低吸湿
性を損なわないものであれば、特に制限はなく、具体例
としては、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸プロピル、アクリル酸ｎ−ブチル、アクリル酸ｉ
−ブチル、アクリル酸ｔ−ブチル、アクリル酸ペンチ
ル、アクリル酸ｎ−ヘキシル、アクリル酸２−エチルヘ
キシル、アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸ドデシ
ル、アクリル酸オクタデシル、アクリル酸ブトキシエチ
ル、アクリル酸フェニル、アクリル酸ベンジル、アクリ
ル酸ナフチル、アクリル酸グリシジル、アクリル酸２−
ヒドロキシエチル等のアクリル酸エステル類、メタクリ
ル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸プロピ
ル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ｉ−ブチ
ル、メタクリル酸ｔ−ブチル、メタクリル酸ペンチル、
メタクリル酸ｎ−ヘキシル、メタクリル酸２−エチルヘ
キシル、メタクリル酸ｎ−オクチル、メタクリル酸ドデ
シル、メタクリル酸オクタデシル、メタクリル酸ブトキ
シエチル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸ナフチ
ル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸２−ヒドロ
キシエチル等のメタクリル酸エステル類、α−メチルス
チレン、α−エチルスチレン、α−フルオロスチレン、
α−クロルスチレン、α−ブロモスチレン、フルオロス
チレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、メチルスチ
レン、メトキシスチレン等の芳香族ビニル化合物、Ｎ−
メチルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−プロピ
ルマレイミド、Ｎ−ｉ−プロピルマレイミド、Ｎ−ブチ
ルマレイミド、Ｎ−ｉ−ブチルマレイミド、Ｎ−ｔ−ブ
チルマレイミド、Ｎ−ラウリルマレイミド、Ｎ−シクロ
ヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−フ
ェニルマレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイ
ミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−
（４−ブロモフェニル）フェニルマレイミド、Ｎ−（２
−メチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−エチルフェ
ニル）マレイミド、Ｎ−（２−メトキシフェニル）マレ
イミド、Ｎ−（２，４，６−トリメチルフェニル）マレ
イミド、Ｎ−（４−ベンジルフェニル）マレイミド、Ｎ
−（２，４，６−トリブロモフェニル）マレイミド等の
Ｎ−置換マレイミド類、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−ジエチルアク
リルアミド、Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ−ジエ
チルメタクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類、
アクリル酸カルシウム、アクリル酸バリウム、アクリル
酸鉛、アクリル酸すず、アクリル酸亜鉛、メタクリル酸
カルシウム、メタクリル酸バリウム、メタクリル酸鉛、
メタクリル酸すず、メタクリル酸亜鉛等の（メタ）アク
リル酸金属塩、アクリル酸、メタクリル酸等の不飽和脂
肪酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシア
ン化ビニル化合物が挙げられる。これらは単独で又は２
種以上を組み合わせて使用される。
【００１７】本発明においては、エステル部分に炭素数
５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸エス
テル又はアクリル酸エステル１０〜９０重量部、メタク
リル酸ベンジル９０〜１０重量部及びこれらと共重合可
能な単量体０〜４０重量部として、総重量部が１００重
量部となる単量体混合物として共重合される。
５〜２２の脂環式炭化水素基を有するメタクリル酸エス
テル又はアクリル酸エステル１０〜９０重量部、メタク
リル酸ベンジル９０〜１０重量部及びこれらと共重合可
能な単量体０〜４０重量部として、総重量部が１００重
量部となる単量体混合物として共重合される。
【００１８】エステル部分に炭素数５〜２２の脂環式炭
化水素基を有するメタクリル酸エステル又はアクリル酸
エステルの配合量は、１０〜９０重量部とされ、２０〜
８０重量部とすることが低吸湿性及び機械的強度の点で
好ましい。この脂環式（メタ）アクリル酸エステルの配
合量が１０重量部未満であると、吸湿性が高くなり、９
０重量部を越えると、機械的強度が低下する。
化水素基を有するメタクリル酸エステル又はアクリル酸
エステルの配合量は、１０〜９０重量部とされ、２０〜
８０重量部とすることが低吸湿性及び機械的強度の点で
好ましい。この脂環式（メタ）アクリル酸エステルの配
合量が１０重量部未満であると、吸湿性が高くなり、９
０重量部を越えると、機械的強度が低下する。
【００１９】本発明に用いるメタクリル酸ベンジルの配
合量は、９０〜１０重量部とされ、６０〜２０重量部と
することが、耐熱性、低複屈折性の点で好ましい。メタ
クリル酸ベンジルの配合量が９０重量部を超えると、耐
熱性が低くなる傾向にあり、１０重量部未満であると、
複屈折が大きくなる。
合量は、９０〜１０重量部とされ、６０〜２０重量部と
することが、耐熱性、低複屈折性の点で好ましい。メタ
クリル酸ベンジルの配合量が９０重量部を超えると、耐
熱性が低くなる傾向にあり、１０重量部未満であると、
複屈折が大きくなる。
【００２０】また、前記した共重合可能な単量体の配合
量は、０〜４０重量部とされるが基本的に重合体の透明
性、低複屈折性、耐熱性及び低吸湿性を損なわないもの
であれば、その種類に特に制限はない。
量は、０〜４０重量部とされるが基本的に重合体の透明
性、低複屈折性、耐熱性及び低吸湿性を損なわないもの
であれば、その種類に特に制限はない。
【００２１】本発明に用いる一般式（Ｉ）で示されるフ
ェノール系化合物としては、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−Ｓ−
トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリ
オン、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキス
［メチレン（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルヒドロシンナメート）］メタン、１，６−ヘキ
サンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、Ｎ，Ｎ′
−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルホスホネート−ジエ
チルエステル、１，３，５−トリメチル−２，４，６−
トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、ペンタエリスリチル−テトラキス［３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート］等が挙げられる。この内、得られ
る樹脂の透明性及び色相（イエローネスインデックス）
の点で、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキ
ス［メチレン（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルヒドロシンナメート）］メタン、１，６−ヘ
キサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタ
エリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］が好
ましい。これらは単独で又は２種以上を組み合わせて使
用される。
ェノール系化合物としては、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−Ｓ−
トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリ
オン、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキス
［メチレン（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
フェニルヒドロシンナメート）］メタン、１，６−ヘキ
サンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、Ｎ，Ｎ′
−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジルホスホネート−ジエ
チルエステル、１，３，５−トリメチル−２，４，６−
トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、ペンタエリスリチル−テトラキス［３
−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート］等が挙げられる。この内、得られ
る樹脂の透明性及び色相（イエローネスインデックス）
の点で、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキ
ス［メチレン（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルヒドロシンナメート）］メタン、１，６−ヘ
キサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタ
エリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］が好
ましい。これらは単独で又は２種以上を組み合わせて使
用される。
【００２２】本発明に用いるホスファイト系化合物とし
ては、２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチル
フェニル）オクチルホスファイト、トリス（２，４−ジ
−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ビス（２，４−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール−ジ−
ホスファイト等が挙げられる。これらのホスファイト系
化合物の少なくとも１種を使用することにより、透明性
及び色相（イエローネスインデックス）に優れる光学用
樹脂が得られる。
ては、２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチル
フェニル）オクチルホスファイト、トリス（２，４−ジ
−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ビス（２，４−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール−ジ−
ホスファイト等が挙げられる。これらのホスファイト系
化合物の少なくとも１種を使用することにより、透明性
及び色相（イエローネスインデックス）に優れる光学用
樹脂が得られる。
【００２３】本発明においては、一般式（Ｉ）で示され
るフェノール系化合物並びに２，２−メチレンビス
（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファ
イト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホス
ファイト及びビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイトからなる群か
ら選ばれる少なくとも１種のホスファイト系化合物の総
量は、単量体混合物に対し、０．０１〜２重量％が好ま
しく、透明性、色相（イエローネスインデックス）の点
で、０．０２〜１重量％がより好ましい。
るフェノール系化合物並びに２，２−メチレンビス
（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）オクチルホスファ
イト、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホス
ファイト及びビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイトからなる群か
ら選ばれる少なくとも１種のホスファイト系化合物の総
量は、単量体混合物に対し、０．０１〜２重量％が好ま
しく、透明性、色相（イエローネスインデックス）の点
で、０．０２〜１重量％がより好ましい。
【００２４】一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合
物並びに２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）オクチルホスファイト、トリス（２，４−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト及びビス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール−
ジ−ホスファイトからなる群から選ばれる少なくとも１
種のホスファイト系化合物の添加法としては、透明性及
び色相（イエローネスインデックス）の点で、前記の単
量体混合物の反応系内に予め添加する方法が好ましい。
物並びに２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）オクチルホスファイト、トリス（２，４−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト及びビス（２，
４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール−
ジ−ホスファイトからなる群から選ばれる少なくとも１
種のホスファイト系化合物の添加法としては、透明性及
び色相（イエローネスインデックス）の点で、前記の単
量体混合物の反応系内に予め添加する方法が好ましい。
【００２５】本発明に用いる一般式（II）（ただし、式
中のＲ7 は、炭素数１以上の脂肪族基又は芳香族基を示
す）で示される有機過酸化物としては、アセチルパーオ
キサイド、イソブチルパーオキサイド、オクタノイルパ
ーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイル
パーオキサイド、３，３，５−トリメチルヘキサノイル
パーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、２，４−
ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ｍ−トルオイルパ
ーオキサイド等が挙げられる。この内、透明性及び色相
（イエローネスインデックス）の点で、デカノイルパー
オキサイド及びラウロイルパーオキサイドが好ましい。
中のＲ7 は、炭素数１以上の脂肪族基又は芳香族基を示
す）で示される有機過酸化物としては、アセチルパーオ
キサイド、イソブチルパーオキサイド、オクタノイルパ
ーオキサイド、デカノイルパーオキサイド、ラウロイル
パーオキサイド、３，３，５−トリメチルヘキサノイル
パーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、２，４−
ジクロロベンゾイルパーオキサイド、ｍ−トルオイルパ
ーオキサイド等が挙げられる。この内、透明性及び色相
（イエローネスインデックス）の点で、デカノイルパー
オキサイド及びラウロイルパーオキサイドが好ましい。
【００２６】本発明に用いる一般式（III)（ただし、式
中のＲ8 及びＲ9 は、各々独立して炭素数１以上の脂肪
族基又は芳香族基を示す）で示される有機過酸化物とし
ては、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパ
ーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレ
ート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、クミル
パーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−
３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパ
ーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエー
ト、ジ−ｔ−ブチル−ジパーオキシイソフタレート、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオキ
シ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシマレイン酸、ｔ−
ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、クミルパ
ーオキシオクトエート等が挙げられる。この内、透明性
及び色相（イエローネスインデックス）の点で、ｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート及びｔ−ブ
チルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエー
トが好ましい。
中のＲ8 及びＲ9 は、各々独立して炭素数１以上の脂肪
族基又は芳香族基を示す）で示される有機過酸化物とし
ては、ｔ−ブチルパーオキシアセテート、ｔ−ブチルパ
ーオキシイソブチレート、ｔ−ブチルパーオキシピバレ
ート、ｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、クミル
パーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−
２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−
３，５，５−トリメチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパ
ーオキシラウレート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエー
ト、ジ−ｔ−ブチル−ジパーオキシイソフタレート、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオキ
シ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシマレイン酸、ｔ−
ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、クミルパ
ーオキシオクトエート等が挙げられる。この内、透明性
及び色相（イエローネスインデックス）の点で、ｔ−ブ
チルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート及びｔ−ブ
チルパーオキシ−３，５，５−トリメチルヘキサノエー
トが好ましい。
【００２７】本発明に用いる一般式（IV）（ただし、式
中のＲ10、Ｒ11及びＲ12は、各々独立して炭素数１以上
の脂肪族基又は芳香族基を示す）で示される有機過酸化
物としては、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−
３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２−ビ
ス（ｔ−ブチルパーオキシ）オクタン、ｎ−ブチル−
４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、
２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン等が挙げ
られる。この内、透明性及び色相（イエローネスインデ
ックス）の点で、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキ
シ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン及び１，
１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサンが好
ましい。
中のＲ10、Ｒ11及びＲ12は、各々独立して炭素数１以上
の脂肪族基又は芳香族基を示す）で示される有機過酸化
物としては、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−
３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス
（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２−ビ
ス（ｔ−ブチルパーオキシ）オクタン、ｎ−ブチル−
４，４−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）バレレート、
２，２−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）ブタン等が挙げ
られる。この内、透明性及び色相（イエローネスインデ
ックス）の点で、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキ
シ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン及び１，
１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサンが好
ましい。
【００２８】前記の単量体混合物に対し、一般式（II）
で示される有機過酸化物及び／又は一般式（III)で示さ
れる有機過酸化物並びに一般式（IV）で示される有機過
酸化物の使用量としては、総量で０．１〜５重量％にな
るように使用することが好ましく、０．２〜３重量％で
あることがより好ましい。一般式（II）で示される有機
過酸化物及び一般式（III)で示される有機過酸化物は両
者又はいずれかが用いられ、一般式（IV）で示される有
機過酸化物は必ず用いられる。
で示される有機過酸化物及び／又は一般式（III)で示さ
れる有機過酸化物並びに一般式（IV）で示される有機過
酸化物の使用量としては、総量で０．１〜５重量％にな
るように使用することが好ましく、０．２〜３重量％で
あることがより好ましい。一般式（II）で示される有機
過酸化物及び一般式（III)で示される有機過酸化物は両
者又はいずれかが用いられ、一般式（IV）で示される有
機過酸化物は必ず用いられる。
【００２９】本発明により得られる樹脂は、７０℃の温
水中での飽和吸水率が０．５重量％以下、配向複屈折の
絶対値が１×１０-4以下又はイエローネスインデックス
が３％以下であることが好ましい。
水中での飽和吸水率が０．５重量％以下、配向複屈折の
絶対値が１×１０-4以下又はイエローネスインデックス
が３％以下であることが好ましい。
【００３０】本発明において、配向複屈折の絶対値が１
×１０-4以下となるモノマ配合比の求め方としては、懸
濁重合により得られた各配合比のポリマーから、約５０
μのフィルムを作成し、２倍に延伸した（延伸温度：９
０℃）際の複屈折の絶対値が１×１０-4以下となる配合
比を探索する方法により行われる。
×１０-4以下となるモノマ配合比の求め方としては、懸
濁重合により得られた各配合比のポリマーから、約５０
μのフィルムを作成し、２倍に延伸した（延伸温度：９
０℃）際の複屈折の絶対値が１×１０-4以下となる配合
比を探索する方法により行われる。
【００３１】上記の飽和吸水率はモノマ組成を調整する
ことによって、また、上記のイエローネスインデックス
は本発明のフェノール系化合物、ホスファイト、重合開
始剤等の配合を調整して得ることができる。
ことによって、また、上記のイエローネスインデックス
は本発明のフェノール系化合物、ホスファイト、重合開
始剤等の配合を調整して得ることができる。
【００３２】本発明により光学用樹脂を製造するための
重合方法としては塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液
重合等の既存の方法を適用できる。光学用素子のために
は、樹脂中への不純物の混入等の点から塊状重合が、製
品としてのハンドリング等の点から懸濁重合法が好まし
い。
重合方法としては塊状重合、懸濁重合、乳化重合、溶液
重合等の既存の方法を適用できる。光学用素子のために
は、樹脂中への不純物の混入等の点から塊状重合が、製
品としてのハンドリング等の点から懸濁重合法が好まし
い。
【００３３】分子量調整剤として、メルカプタン系化合
物、チオグリコール、四塩化炭素、α−メチルスチレン
ダイマー等を必要に応じて添加することができる。
物、チオグリコール、四塩化炭素、α−メチルスチレン
ダイマー等を必要に応じて添加することができる。
【００３４】熱重合による場合、重合温度は、０〜２０
０℃の間で適宜選択することができ、５０〜１２０℃が
好ましい。重合時間は触媒の量モノマの配合比等によっ
て決まり、通常３０分〜３時間の範囲で行われる。
０℃の間で適宜選択することができ、５０〜１２０℃が
好ましい。重合時間は触媒の量モノマの配合比等によっ
て決まり、通常３０分〜３時間の範囲で行われる。
【００３５】懸濁重合は、水性媒体中で行われ、懸濁剤
及び必要に応じて懸濁助剤を添加して行う。懸濁剤とし
ては、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、ポリ
アクリルアミド等の水溶性高分子、リン酸カルシウム、
ピロリン酸マグネシウム等の難溶性無機物質等があり、
水溶性高分子は、単量体の総量に対して０．０３〜１重
量％使用するのが好ましく、難溶性無機物質は、単量体
の総量に対して０．０５〜０．５重量％使用するのが好
ましい。
及び必要に応じて懸濁助剤を添加して行う。懸濁剤とし
ては、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、ポリ
アクリルアミド等の水溶性高分子、リン酸カルシウム、
ピロリン酸マグネシウム等の難溶性無機物質等があり、
水溶性高分子は、単量体の総量に対して０．０３〜１重
量％使用するのが好ましく、難溶性無機物質は、単量体
の総量に対して０．０５〜０．５重量％使用するのが好
ましい。
【００３６】懸濁助剤としては、ドデシルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム等の陰イオン界面活性剤があり、懸濁
剤として難溶性無機物質を使用する場合には、懸濁助剤
を使用するのが好ましい。懸濁助剤は、単量体の総量に
対して０．００１〜０．０２重量％の範囲で使用するの
が好ましい。
ホン酸ナトリウム等の陰イオン界面活性剤があり、懸濁
剤として難溶性無機物質を使用する場合には、懸濁助剤
を使用するのが好ましい。懸濁助剤は、単量体の総量に
対して０．００１〜０．０２重量％の範囲で使用するの
が好ましい。
【００３７】本発明により得られる光学用樹脂は、その
分子量について特に制限するものではないが、重量平均
分子量（ポリスチレン換算）が１００００〜１００００
００の範囲のものが好ましく、耐熱性、成形性の点で、
１０００００〜８０００００の範囲のものがより好まし
い。
分子量について特に制限するものではないが、重量平均
分子量（ポリスチレン換算）が１００００〜１００００
００の範囲のものが好ましく、耐熱性、成形性の点で、
１０００００〜８０００００の範囲のものがより好まし
い。
【００３８】本発明の光学用樹脂は、その使用にあたっ
て、劣化防止、熱的安定性、成形性及び加工性等の観点
から、前記の一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合
物及びホスファイト系化合物以外のその他の抗酸化剤、
脂肪族アルコール、脂肪酸エステル、フタル酸エステ
ル、トリグリセライド類、フッ素系界面活性剤、高級脂
肪酸金属塩等の離型剤、滑剤、可塑剤、帯電防止剤、紫
外線吸収剤、難燃剤、重金属不活性化剤等を添加しても
よい。
て、劣化防止、熱的安定性、成形性及び加工性等の観点
から、前記の一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合
物及びホスファイト系化合物以外のその他の抗酸化剤、
脂肪族アルコール、脂肪酸エステル、フタル酸エステ
ル、トリグリセライド類、フッ素系界面活性剤、高級脂
肪酸金属塩等の離型剤、滑剤、可塑剤、帯電防止剤、紫
外線吸収剤、難燃剤、重金属不活性化剤等を添加しても
よい。
【００３９】本発明において、光学用樹脂の光学用素子
への適用は、射出成形法、圧縮成形法、マイクロモール
ド法、フローティングモールド法、ローリンクス法、注
型法等の公知の成形法を利用することができる。注型法
においては、部分的に重合を進めた後、型に注入し、最
終的な重合を行って、成形品を得ると同時に本発明にな
る光学用樹脂を製造してもよい。
への適用は、射出成形法、圧縮成形法、マイクロモール
ド法、フローティングモールド法、ローリンクス法、注
型法等の公知の成形法を利用することができる。注型法
においては、部分的に重合を進めた後、型に注入し、最
終的な重合を行って、成形品を得ると同時に本発明にな
る光学用樹脂を製造してもよい。
【００４０】また、以上のような成形法により得られた
成形品表面に、ＭｇＦ2 、ＳｉＯ2等の無機化合物を真
空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法
等によってコーティングすること、成形品表面にシラン
カップリング剤等の有機シリコン化合物、ビニルモノマ
ー、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリ
コーン樹脂等をハードコートすること等によって、耐湿
性、光学特性、耐薬品性、耐磨耗性、曇り止め等を向上
させることができる。
成形品表面に、ＭｇＦ2 、ＳｉＯ2等の無機化合物を真
空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法
等によってコーティングすること、成形品表面にシラン
カップリング剤等の有機シリコン化合物、ビニルモノマ
ー、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素系樹脂、シリ
コーン樹脂等をハードコートすること等によって、耐湿
性、光学特性、耐薬品性、耐磨耗性、曇り止め等を向上
させることができる。
【００４１】本発明における光学用素子としては、例え
ば、一般カメラ用レンズ及びファインダー、ビデオカメ
ラ用レンズ、レーザーピックアップレンズ、レーザープ
リンター用のｆθレンズ、シリンドリカルレンズ及びオ
リゴンミラー、プロジェクションＴＶ用レンズ、液晶プ
ロジェクター用のマルチレンズ、リレー系レンズ、コン
デンサーレンズ、投射レンズ及びフレネルレンズ、眼鏡
用レンズ等のレンズ、コンパクトディスク（ＣＤ、ＣＤ
−ＲＯＭ等）、ミニディスク（ＭＤ）、ＤＶＤ用のディ
スク基板、ＬＣＤ用基板、偏光フィルム透明樹脂シー
ト、位相差フィルム、光拡散フィルム、液晶素子結合用
結着剤等の液晶素子用部材、プロジェクター用スクリー
ン、光学フィルター、光ファイバー、光導波路、プリズ
ム、光電変換素子用レンズ等が挙げられる。
ば、一般カメラ用レンズ及びファインダー、ビデオカメ
ラ用レンズ、レーザーピックアップレンズ、レーザープ
リンター用のｆθレンズ、シリンドリカルレンズ及びオ
リゴンミラー、プロジェクションＴＶ用レンズ、液晶プ
ロジェクター用のマルチレンズ、リレー系レンズ、コン
デンサーレンズ、投射レンズ及びフレネルレンズ、眼鏡
用レンズ等のレンズ、コンパクトディスク（ＣＤ、ＣＤ
−ＲＯＭ等）、ミニディスク（ＭＤ）、ＤＶＤ用のディ
スク基板、ＬＣＤ用基板、偏光フィルム透明樹脂シー
ト、位相差フィルム、光拡散フィルム、液晶素子結合用
結着剤等の液晶素子用部材、プロジェクター用スクリー
ン、光学フィルター、光ファイバー、光導波路、プリズ
ム、光電変換素子用レンズ等が挙げられる。
【００４２】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、これらは本発明の範囲を限定するものではない。
るが、これらは本発明の範囲を限定するものではない。
【００４３】また、以下の実施例で懸濁剤として用いる
水溶性高分子（Ａ）（ポリメタクリル酸塩）は、下記の
方法で合成した。
水溶性高分子（Ａ）（ポリメタクリル酸塩）は、下記の
方法で合成した。
【００４４】水溶性高分子（Ａ）の合成 メタクリル酸メチル５ｇ、メタクリル酸２−ヒドロキシ
エチル１２ｇ、メタクリル酸カリウム２３ｇ及び脱イオ
ン水３６０ｇを内容積５００ｍｌのセパラブルフラスコ
に入れ、３０分間Ｎ2 ガスを吹き込んで系内の空気を除
去した後、水浴で加熱して撹拌しながら系内温度を６５
℃に昇温し、過硫酸カリウム０．０６ｇを添加した。同
温度で５時間重合を行い、続けて９０℃に昇温して２時
間撹拌を続けてゼリー状の水溶性高分子（Ａ）を得た。
エチル１２ｇ、メタクリル酸カリウム２３ｇ及び脱イオ
ン水３６０ｇを内容積５００ｍｌのセパラブルフラスコ
に入れ、３０分間Ｎ2 ガスを吹き込んで系内の空気を除
去した後、水浴で加熱して撹拌しながら系内温度を６５
℃に昇温し、過硫酸カリウム０．０６ｇを添加した。同
温度で５時間重合を行い、続けて９０℃に昇温して２時
間撹拌を続けてゼリー状の水溶性高分子（Ａ）を得た。
【００４５】実施例１ メタクリル酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デカ−
８−イル９００ｇ、メタクリル酸ベンジル８００ｇ、メ
タクリル酸メチル１００ｇ、Ｎ−シクロヘキシルマレイ
ミド２００ｇ、フェノール系化合物としてオクタデシル
−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート（旭電化製アデカスタブＡＯ−５
０）１ｇ、ホスファイト系化合物として２，２−メチレ
ンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）オクチルホ
スファイト（旭電化製アデカスタブＨＰ−１０）２ｇ、
有機過酸化物としてラウロイルパーオキサイド（日本油
脂製パーロイルＬ）８ｇ、１，１−ビス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン
（日本油脂製パーヘキサ３Ｍ）２ｇ、ｎ−オクチルメル
カプタン１ｇを溶解して単量体混合液とした。
８−イル９００ｇ、メタクリル酸ベンジル８００ｇ、メ
タクリル酸メチル１００ｇ、Ｎ−シクロヘキシルマレイ
ミド２００ｇ、フェノール系化合物としてオクタデシル
−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート（旭電化製アデカスタブＡＯ−５
０）１ｇ、ホスファイト系化合物として２，２−メチレ
ンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）オクチルホ
スファイト（旭電化製アデカスタブＨＰ−１０）２ｇ、
有機過酸化物としてラウロイルパーオキサイド（日本油
脂製パーロイルＬ）８ｇ、１，１−ビス（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン
（日本油脂製パーヘキサ３Ｍ）２ｇ、ｎ−オクチルメル
カプタン１ｇを溶解して単量体混合液とした。
【００４６】撹拌機を備えた５リットルのオートクレー
ブに懸濁剤として前記のゼリー状の水溶性高分子（Ａ）
を０．１ｇ、脱イオン水を２５００ｇを加え、次いで、
リン酸水素二ナトリウム−リン酸二水素ナトリウム組合
せ緩衝液を加えて撹拌し、ｐＨを８．０に調整して懸濁
媒体とした。ここに撹拌しながら上記の単量体混合液を
加え、撹拌回転数２４０ｒｐｍ、窒素雰囲気下で５５℃
で１時間、次いで１２０℃で１時間重合させ、樹脂粒子
を得た（重合率は、重量法で９９％であった）。この樹
脂粒子を水洗、脱水、乾燥し、東芝機械（株）製射出成
形機ＩＳ−５０ＥＰを用い、シリンダー温度２６０℃、
射出速度６０ｃｍ3 ／ｓｅｃ、金型温度９０℃で成形
し、特性評価用の試験片（５０×４０×３（厚）ｍｍ及
び２０×１５×５（厚）ｍｍ）を得た。
ブに懸濁剤として前記のゼリー状の水溶性高分子（Ａ）
を０．１ｇ、脱イオン水を２５００ｇを加え、次いで、
リン酸水素二ナトリウム−リン酸二水素ナトリウム組合
せ緩衝液を加えて撹拌し、ｐＨを８．０に調整して懸濁
媒体とした。ここに撹拌しながら上記の単量体混合液を
加え、撹拌回転数２４０ｒｐｍ、窒素雰囲気下で５５℃
で１時間、次いで１２０℃で１時間重合させ、樹脂粒子
を得た（重合率は、重量法で９９％であった）。この樹
脂粒子を水洗、脱水、乾燥し、東芝機械（株）製射出成
形機ＩＳ−５０ＥＰを用い、シリンダー温度２６０℃、
射出速度６０ｃｍ3 ／ｓｅｃ、金型温度９０℃で成形
し、特性評価用の試験片（５０×４０×３（厚）ｍｍ及
び２０×１５×５（厚）ｍｍ）を得た。
【００４７】実施例２〜６、比較例１〜７ 表１に示す単量体、フェノール系化合物、ホスファイト
系化合物及び有機過酸化物を用い、実施例１と同様にし
て特性評価用の試験片とした。
系化合物及び有機過酸化物を用い、実施例１と同様にし
て特性評価用の試験片とした。
【００４８】実施例１〜６、比較例１〜７で得られた樹
脂粒子及び試験片について、配向複屈折、成形品の複屈
折、飽和吸水率、色相（イエローネスインデックス）を
調べ、表１に示した。なお、評価は下記に示す方法によ
り行った。
脂粒子及び試験片について、配向複屈折、成形品の複屈
折、飽和吸水率、色相（イエローネスインデックス）を
調べ、表１に示した。なお、評価は下記に示す方法によ
り行った。
【００４９】（１）配向複屈折 懸濁重合により得られた各組成の樹脂粒子１ｇをテトラ
ヒドロフラン６ｇに溶解させ、ガラス基板上に塗布し、
ナイフコーターを用いて表面を均一化した。このフィル
ムを乾燥した後にガラス基板から剥がし、約５０μのフ
ィルムを作成した。次に、このフィルムを２倍に延伸し
（延伸温度：９０℃）、複屈折を測定した。
ヒドロフラン６ｇに溶解させ、ガラス基板上に塗布し、
ナイフコーターを用いて表面を均一化した。このフィル
ムを乾燥した後にガラス基板から剥がし、約５０μのフ
ィルムを作成した。次に、このフィルムを２倍に延伸し
（延伸温度：９０℃）、複屈折を測定した。
【００５０】（２）成形品の複屈折 ５０×４０×３（厚）ｍｍの試験片において、Ｈｅ−Ｎ
ｅレーザーを用いたエリプソメーター（島津製作所製Ａ
ＥＰ−１００）で、図１の測定点Ａについて、位相差
（シングルパス）を測定し、下式に基づき厚み当たりの
複屈折を計算した。図においてＧはゲートである。
ｅレーザーを用いたエリプソメーター（島津製作所製Ａ
ＥＰ−１００）で、図１の測定点Ａについて、位相差
（シングルパス）を測定し、下式に基づき厚み当たりの
複屈折を計算した。図においてＧはゲートである。
【００５１】
【数１】
【００５２】（３）飽和吸水率 ２０×１５×５（厚）ｍｍの試験片を乾燥させ、その重
量を測定した後、７０℃の水中に放置し、飽和吸水させ
た後、重量を測定し、次式により飽和吸水率を算出し
た。
量を測定した後、７０℃の水中に放置し、飽和吸水させ
た後、重量を測定し、次式により飽和吸水率を算出し
た。
【００５３】
【数２】
【００５４】（４）色相（イエローネスインデックス） ５０×４０×３（厚）ｍｍの試験片におけるイエローネ
スインデックスについて、色差計（日本電色工業製ＣＯ
Ｈ−３００Ａ）を用いて測定した。
スインデックスについて、色差計（日本電色工業製ＣＯ
Ｈ−３００Ａ）を用いて測定した。
【００５５】表１において、ＭＭＡはメタクリル酸メチ
ル、ＴＣＤＭＡはメタクリル酸トリシクロ［５．２．
１．０2.6 ］デカ−８−イル、ＣＨＭＩはＮ−シクロヘ
キシルマレイミド、ＢＺＭＡはメタクリル酸ベンジル、
ＡＯ−５０はオクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ＨＰ
−１０は２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）オクチルホスファイト、２１１２はトリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、Ｐ
ＥＰ２４Ｇはビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト（日本油脂製
アデカスタブＰＥＰ−２４Ｇ）、ＬＰＯはラウロイルパ
ーオキサイド、ＰＢＯはｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサノエート（日本油脂製パーブチルＯ）、ＰＨ
Ｍは１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，
５−トリメチルシクロヘキサンを示す。
ル、ＴＣＤＭＡはメタクリル酸トリシクロ［５．２．
１．０2.6 ］デカ−８−イル、ＣＨＭＩはＮ−シクロヘ
キシルマレイミド、ＢＺＭＡはメタクリル酸ベンジル、
ＡＯ−５０はオクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ＨＰ
−１０は２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）オクチルホスファイト、２１１２はトリス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、Ｐ
ＥＰ２４Ｇはビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ペンタエリスリトール−ジ−ホスファイト（日本油脂製
アデカスタブＰＥＰ−２４Ｇ）、ＬＰＯはラウロイルパ
ーオキサイド、ＰＢＯはｔ−ブチルパーオキシ−２−エ
チルヘキサノエート（日本油脂製パーブチルＯ）、ＰＨ
Ｍは１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，
５−トリメチルシクロヘキサンを示す。
【００５６】評価結果を表１に示す。
【００５７】
【表１】
【００５８】
【発明の効果】本発明により、低吸湿性、低複屈折性及
び色相に優れる成形品を得ることが可能な光学用樹脂が
提供され、この樹脂を用いて低吸湿性、低複屈折性及び
色相に優れる光学素子が提供される。
び色相に優れる成形品を得ることが可能な光学用樹脂が
提供され、この樹脂を用いて低吸湿性、低複屈折性及び
色相に優れる光学素子が提供される。
【図１】成形品の複屈折の測定を示す略図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金丸 健二 千葉県市原市五井南海岸14番地 日立化成 工業株式会社五井事業所内 Ｆターム(参考） 4J011 PA33 PA46 PB24 PC02 4J015 BA06 BA07 BA10 4J100 AB02R AB03R AB08R AB09R AB10R AL03R AL08P AL08Q AL08R AL09R AM02R AM15R AM19R AM43R AM45R AM47R BC01P BC04P BC08P BC09P BC12P BC43Q BC43R DA63 FA03 JA32 JA33 JA36
Claims (7)
- 【請求項１】 エステル部分に炭素数５〜２２の脂環式
炭化水素基を有するメタクリル酸エステル又はアクリル
酸エステル１０〜９０重量部、メタクリル酸ベンジル９
０〜１０重量部及びこれらと共重合可能な単量体０〜５
０重量部からなり、総重量部が１００重量部となる単量
体混合物を、一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化合
物（ただし、式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及び
Ｒ6 は、各々独立して炭素数１以上のアルキル基であ
り、ｎはＸへの結合数で、１〜４の整数であり、Ｘは炭
素数１〜２０のｎ価の脂肪族炭化水素基を示す）及び、
２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）オクチルホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）ホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）ペンタエリスリトール−ジ−ホスフ
ァイトからなる群から選ばれる少なくとも１種類のホス
ファイト系化合物の存在下で、かつ重合開始剤として一
般式（II）（ただし、式中のＲ7 は、炭素数１以上の脂
肪族基又は芳香族基を示す）で示される有機過酸化物及
び／又は一般式（III)（ただし、式中のＲ8 及びＲ
9 は、各々独立して炭素数１以上の脂肪族基又は芳香族
基を示す）で示される有機過酸化物、並びに一般式（I
V）（ただし、式中のＲ10、Ｒ11及びＲ12は、各々独立
して炭素数１以上の脂肪族基又は芳香族基を示す）で示
される有機過酸化物を用いて重合することを特徴とする
光学用樹脂の製造法。 【化１】 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化
合物並びに２，２−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル）オクチルホスファイト、トリス（２，４
−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト及びビス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリト
ール−ジ−ホスファイトからなる群から選ばれる少なく
とも１種類のホスファイト系化合物を総量で、単量体混
合物に対し、０．０１〜２重量％になるように使用する
請求項１記載の光学用樹脂の製造法。 - 【請求項３】 単量体混合物に対し、一般式（II）及び
／又は一般式（III)で示される有機過酸化物、並びに一
般式（IV）で示される有機過酸化物を総量で、０．１〜
５重量％になるように使用する請求項１記載の光学用樹
脂の製造法。 - 【請求項４】 エステル部分に炭素数５〜２２の脂環式
炭化水素基を有するメタクリル酸エステル又はアクリル
酸エステルが、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリ
ル酸イソボルニル、メタクリル酸ノルボルニル、メタク
リル酸ノルボルニルメチル、メタクリル酸トリシクロ
［５．２．１．０2.6 ］デカ−８−イル及びメタクリル
酸トリシクロ［５．２．１．０2.6 ］デカ−４−メチル
からなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である
請求項１記載の光学用樹脂の製造法。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）で示されるフェノール系化
合物が、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、テトラキ
ス［メチレン（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルヒドロシンナメート）］メタン、１，６−ヘ
キサンジオール−ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ペンタ
エリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］から
なる群から選ばれる少なくとも１種のフェノール系化合
物である請求項１記載の光学用樹脂の製造法。 - 【請求項６】 請求項１、２、３、４又は５記載の製造
法により得られる７０℃の温水中での飽和吸水率が０．
５重量％以下、配向複屈折の絶対値が１×１０-4以下又
はイエローネスインデックスが３％以下である光学用樹
脂の製造法。 - 【請求項７】 請求項１、２、３、４、５又は６記載の
製造法により得られる重合体を用いた光学用素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31202699A JP2001131215A (ja) | 1999-11-02 | 1999-11-02 | 光学用樹脂の製造法及びこの樹脂を用いた光学用素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31202699A JP2001131215A (ja) | 1999-11-02 | 1999-11-02 | 光学用樹脂の製造法及びこの樹脂を用いた光学用素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001131215A true JP2001131215A (ja) | 2001-05-15 |
Family
ID=18024336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31202699A Pending JP2001131215A (ja) | 1999-11-02 | 1999-11-02 | 光学用樹脂の製造法及びこの樹脂を用いた光学用素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001131215A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007503502A (ja) * | 2003-08-22 | 2007-02-22 | サートーマー・テクノロジー・カンパニー・インコーポレイテッド | Ｕｖ系の高温安定化 |
| JP2012053228A (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂ワニス、感光性樹脂フィルム、感光性樹脂硬化物、及び可視光導光路 |
| EP2463316A1 (en) * | 2009-08-04 | 2012-06-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Acrylate composition |
-
1999
- 1999-11-02 JP JP31202699A patent/JP2001131215A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007503502A (ja) * | 2003-08-22 | 2007-02-22 | サートーマー・テクノロジー・カンパニー・インコーポレイテッド | Ｕｖ系の高温安定化 |
| JP4747251B2 (ja) * | 2003-08-22 | 2011-08-17 | サートーマー・テクノロジー・ユーエスエイ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | Ｕｖ系の高温安定化 |
| EP2463316A1 (en) * | 2009-08-04 | 2012-06-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Acrylate composition |
| EP2463316A4 (en) * | 2009-08-04 | 2014-01-22 | Idemitsu Kosan Co | acrylate composition |
| JP2012053228A (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-15 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、感光性樹脂ワニス、感光性樹脂フィルム、感光性樹脂硬化物、及び可視光導光路 |
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