JP2007503502A - Uv系の高温安定化 - Google Patents
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Abstract
Description
5,7-ビス-(1,1-ジメチルエチル)-3-ヒドロキシ-2(3H)-ベンゾフラノンと o-キシレンとの反応生成物、3,9-ビス[2,4-ビス(1,1-ジメチルエチル)フェノキシ]-2,4,8,10-テトラオキサ-3,9-ジホスファスピロ{5,5}ウンデカン、テトラキス[メチレン(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシヒドロシンナメート)]メタンの UV モノマー中 1.0 %混合物(Irganox(登録商標)XP620)を、下記のように製造した。
実施例 1 に記載した方法を用いて、Irganox(登録商標)XP620 又は Irgafos(登録商標)XP60 の混合物を、プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート(SR9003)中、1.00 %、0.50 %、0.25 %、及び 0.10 %の濃度で製造した。各混合物 20 g を茶色いガラスジャーに入れて密閉し、100 ℃のオーブンに入れた。安定性は、目視検査によって 24 時間毎に判断した。
44.25 %のプロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート、35.00 %の Sartomer SR399LV(ジペンタエリスリトールペンタアクリレート)、8.00 %の Sartomer Sarclure(登録商標)SR1135(2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-メチルベンゾフェノン、及びオリゴ(2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-(1-メチルビニル)フェニル)プロパノン)、7.00 %の Sartomer CN2279(ポリエステルアクリレート)、5.00 %の Degussa Special Black(登録商標)250(カーボンブラック顔料)、0.50 %の Solsperse(登録商標)32000(重合体アミド)、及び 0.25 %の Irganox(登録商標)XP620 を含むインクを、ステンレス・スチールショットが入ったペイントシェーカーを用いて製造した。インクは、1 ミクロン未満の粒度を有し、60 ℃で 20 cps、80 ℃で 11 mPa・s(cps)の粘度を有した。
0.25 %の Irganox(登録商標)XP620 を、0.25 %の プロポキシル化ネオペンチルグリコールジアクリレート(SR9003)に代えた以外は、実施例 3 のように製造した。
実施例 2 に記載した方法を用い、100 ℃での熱安定性について、両方のインクを試験した。Irganox(登録商標)XP620 を含む第一のインクは、672 時間後にゲル形成を示さなかった。一方、安定剤系不含有の第二のインクは、288 時間後に完全にゲル化した。
36.80 %の Sartomer CN963(脂肪族ウレタンアクリレート)、34.50 %の Sartomer SR508(ジプロピレングリコールジアクリレート)、15.00 %の Sartomer SR351(トリメチロールプロパントリアクリレート)、9.20 %の Sartomer SR238(1,6-ヘキサンジオールジアクリレート)、4.00 %の Sartomer Sarcure(登録商標)SR1135(2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-メチルベンゾフェノン、及びオリゴ(2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-(1-メチルビニル)フェニル)プロパノンの混合物)、及び 0.50 %の Irganox(登録商標)XP620(上記参照)の混合物を、撹拌機を用いて 60 ℃で 混合した。混合後、塗料は透明であり、60 ℃で 110 cps、80 ℃で 76 cps の粘度を有した。0.50 %の Irganox(登録商標)XP620 に代えて 0.50 %の Sartomer SR508 を含む、第二の塗料を混合した。実施例 2 に記載した方法を用い、100 ℃での熱安定性について、両方の塗料を試験した。Irganox(登録商標)XP620 を含む第一の塗料は、1344 時間後にゲル形成を示さなかった。一方、安定剤系不含有の第二の塗料は、621 時間後に完全にゲル化した。
Claims (23)
- 少なくとも 1 種の放射線硬化性のα、β-エチレン性不飽和化合物、並びに少なくとも 1 種のフェノール系安定剤と、ヒドロペルオキシド分解剤及びフリーラジカル捕捉剤からなる群から選ばれる少なくとも 1 種の非フェノール系安定剤とを含む安定剤系を含んでなる熱安定性放射線硬化性組成物。
- 放射線硬化性化合物がアクリレート及び/又はメタクリレートである、請求項1に記載の組成物。
- 非フェノール系安定剤が、三価の有機リン化合物である少なくとも 1 種のヒドロペルオキシド分解剤を含む、請求項1又は2に記載の組成物。
- 非フェノール系安定剤が、ホスファイト又はホスホナイトである少なくとも 1 種のヒドロペルオキシド分解剤を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 非フェノール系安定剤が、ラクトン又はヒドロキシルアミンである少なくとも 1 種のフリーラジカル捕捉剤を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の組成物。
- 安定剤系が、トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ホスファイト、ビス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)4,4'-ビフェニレン-ジホスホナイト、及び 2,2'-メチレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェニル)オクチル-ホスファイトからなる群から選ばれるヒドロペルオキシド分解剤を含む、請求項1〜5のいずれかに記載の組成物。
- 安定剤系が、モノフェノール、ジフェノール、トリフェノール及びテトラフェノールからなる群から選ばれる少なくとも 1 種のフェノール系安定剤を含む、請求項1〜6のいずれかに記載の組成物。
- 安定剤系がオクタデシル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシヒドロシンナメートを含む、請求項1〜7のいずれかに記載の組成物。
- 安定剤系がベンゾフラン-2-オンを含む、請求項1〜8のいずれかに記載の組成物。
- 安定剤系が更に、5,7-ビス(1,1-ジメチルエチル)-3-ヒドロキシ-2(3H)-ベンゾフラノンと o-キシレンとの反応生成物を含有し、該反応生成物が、5,7-ビス(1,1-ジメチルエチル)-3-(3,4-ジメチルフェニル)-2(3H)ベンゾフラノンを含む、請求項8に記載の組成物。
- 非フェノール系安定剤が、少なくとも 1 種のラクトン及び少なくとも 1 種のホスファイトを含む、請求項1〜10のいずれかに記載の組成物。
- 安定剤系の放射線硬化性化合物に対する重量比が 0.0001/100〜10/90 である、請求項1〜11のいずれかに記載の組成物。
- 安定剤系の放射線硬化性化合物に対する重量比が 0.5/100〜5/95 である、請求項12に記載の組成物。
- 60 ℃で少なくとも 30 日間の安定性を有する請求項1〜13のいずれかに記載の組成物。
- 100 ℃で少なくとも 30 日間の安定性を有する請求項1〜13のいずれかに記載の組成物。
- 放射線硬化性化合物が、分枝及び/又は直鎖脂肪族アルコールの(メタ)アクリル酸エステルからなる群から選ばれる、請求項1〜15のいずれかに記載の組成物。
- 放射線硬化性化合物が、イソオクタノール、n-オクタノール、2-エチルヘキサノール、イソデカノール、n-デカノール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、2-フェノキシエタノール、イソボルネオール;エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ノナンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、トリシクロデカンジメタノール、ネオペンチルグリコールからなる群から選ばれる脂肪族ジオール;トリメチロールプロパン、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、混合エチレン/プロピレングリコールからなる群から選ばれるトリオール、アルコキシル化ビスフェノール A 誘導体、及びこれらのアルコキシル化誘導体のアクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルからなる群から選ばれる、請求項1〜16のいずれかに記載の組成物。
- 放射線硬化性化合物が、(A)ビスフェノール A ジグリシジルエーテル、1,4-ブタンジオールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル又はフェノキシグリシジルエーテルのエポキシ(メタ)アクリレート、(B)トルエンジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート、水素化メチレンジフェニルジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート及びヘキサメチレンジイソシアネートからなる群から選ばれるイソシアネートと、ポリエステル、ポリエーテル又はポリカーボネートポリオール、及びヒドロキシ(メタ)アクリレートとの反応生成物であるウレタン(メタ)アクリレート、(C)ジ-又はポリ-ヒドロキシ化合物、ジ-又はポリ-カルボン酸官能性化合物又は有機無水物から誘導されたポリエステルアクリレートからなる群から選ばれる、請求項1〜17のいずれかに記載の組成物。
- 顔料、光開始剤、並びに分散剤、フロー剤及び湿潤剤から選ばれる少なくとも 1 種の添加剤を更に含み、100 ℃で約 5〜18 mPa・s(cps)の粘度を有する放射線硬化性インクジェット組成物としての使用に適する、請求項1〜18のいずれかに記載の組成物。
- 放射線硬化性のインクジェットインク、塗料又は接着剤での、請求項1〜18のいずれかに記載の少なくとも 1 つの組成物の使用。
- 少なくとも 1 種の放射線硬化性モノマー及び/又はオリゴマーを含む放射線硬化性組成物の安定化方法であって、請求項1〜13のいずれかで定義された少なくとも 1 種の安定剤系を添加する工程を含む方法。
- 安定剤系が、ラクトン類、ホスファイト類及びフェノール類から選ばれる安定剤を、放射線硬化性組成物を安定化するのに十分な量で含む、請求項21に記載の方法。
- 組成物の粘度が約 5〜18 mPa・s(cps)まで低下するように、請求項1〜18のいずれかで定義された組成物をインクジェット印字ヘッド内で加熱し、次いで、基材に組成物を塗布し、最後に、基材上の組成物を放射線硬化する工程を含んでなる印字方法。
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