JPWO2010134352A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
1.陽極と、発光層と、障壁層と、電子注入層と、陰極とをこの順に備え、
前記発光層は、ホストと、主ピーク波長が550nm以下の蛍光発光を示すドーパントとを含み、
前記ドーパントのアフィニティAdが前記ホストのアフィニティAhより小さく、
前記ドーパントの3重項エネルギーET dが前記ホストの3重項エネルギーET hより大きく、
前記障壁層の3重項エネルギーET bがET hより大きく、前記障壁層が炭化水素芳香族化合物からなる
有機エレクトロルミネッセンス素子。
2.前記陽極と発光層の間に正孔輸送帯域を備え、
前記正孔輸送帯域内に、前記発光層に隣接して正孔輸送層が設けられ、前記正孔輸送層の3重項エネルギーET hoがET hより大きい、
1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
3.前記炭化水素芳香族環化合物が、多環芳香族化合物である1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.前記電子注入層を構成する材料が前記障壁層を構成する材料と同一である1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.前記電子注入層を構成する材料が前記障壁層を構成する材料と同一であり、かつ前記電子注入層にドナーがドープされている1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
6.前記ドーパントがピレン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノクリセン誘導体、アミノピレン誘導体から選ばれる材料である1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
7.前記障壁層を構成する材料の電子移動度が、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/Vs以上である1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
8.前記電子注入層を構成する材料の電子移動度が、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/Vs以上である1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
9.前記障壁層のアフィニティAb、前記電子注入層のアフィニティAeがAe−Ab<0.2eVで表わされる関係を満たす1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
10.前記ホストが環式構造以外に二重結合を含まない化合物である1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
11.前記ドーパントが環式構造以外に二重結合を含まない化合物である1〜10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
12.陽極と、発光層と、電子輸送帯域と、陰極とをこの順に備え、
前記発光層は、ホストと、主ピーク波長が550nm以下の蛍光発光を示すドーパントを含み、
前記ドーパントのアフィニティレベルAdが前記ホストのアフィニティレベルAhより小さく、
前記ドーパントの3重項エネルギーET dが前記ホストの3重項エネルギーET hより大きく、
前記電子輸送帯域内に、前記発光層に隣接して障壁層が設けられ、前記障壁層を形成する材料の3重項エネルギーET bがET hより大きく、電流効率(単位:cd/A)が最大となる印加電圧において、前記発光層に生成する3重項励起子同士が衝突して生成する1重項励起子由来の発光強度が、全発光強度に対して30%以上である
有機エレクトロルミネッセンス素子。
13.前記陽極と前記陰極の間に2つ以上の発光層を有し、2つの発光層の間に中間層を備える1〜12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
14.前記陽極と前記陰極の間に複数の発光層を含み、第一の発光層と第二の発光層の間に電荷障壁層を備える1〜12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明はTTF現象を利用したものである。まず、以下にTTF現象を説明する。
陽極、陰極から注入された正孔、電子は発光層内で再結合し励起子を生成する。そのスピン状態は、従来から知られているように、1重項励起子が25%、3重項励起子が75%の比率である。従来知られている蛍光素子においては、25%の1重項励起子が基底状態に緩和するときに光を発するが、残りの75%の3重項励起子については光を発することなく熱的失活過程を経て基底状態に戻る。従って、従来の蛍光素子の内部量子効率の理論限界値は25%といわれていた。
3A*+3A*→(4/9)1A+(1/9)1A*+(13/9)3A*
即ち、53A*→41A+1A*となり、当初生成した75%の3重項励起子のうち、1/5即ち20%が1重項励起子に変化することが予測されている。従って、光として寄与する1重項励起子は当初生成する25%分に75%×(1/5)=15%を加えた40%ということになる。このとき、全発光強度中に占めるTTF由来の発光比率(TTF比率)は、15/40、すなわち37.5%となる。また、当初生成した75%の3重項励起子のお互いが衝突して1重項励起子が生成した(2つの3重項励起子から1つの1重項励起子が生成した)とすると、当初生成する1重項励起子25%分に75%×(1/2)=37.5%を加えた62.5%という非常に高い内部量子効率が得られることとなる。このとき、TTF比率は37.5/62.5=60%となる。
障壁層を形成する材料としては、好ましくは炭化水素芳香族環化合物を選択する。より好ましくは、多環芳香族化合物を選択する。これらの材料は耐正孔性があるので劣化し難く寿命が長くなる。
本発明では、Ah>Adという関係を満たすドーパントを選択する。本発明で用いるドーパントは、主ピーク波長が550nm以下の蛍光発光を示すドーパント(以下、主ピーク波長550nm以下の蛍光発光性ドーパントともいう)であり、エネルギーギャップは比較的大きくなる。従って、Ah>Adという関係を満たすとき、同時にIh>Idという関係を満たすため、ドーパントは正孔トラップとして機能しやすくなる。
ホストとドーパントの組合せの好ましい例としては、ホストとしてのアントラセン誘導体と、ドーパントとして、ピレン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノクリセン誘導体、アミノピレン誘導体から選ばれる少なくとも1種以上のドーパントの組合せである。
好ましくは、X1−10はHである。好ましくは、Y1,Y2は置換(好ましくはC1−6アルキルで置換)又は無置換のC6−30芳香族環(好ましくはC6−10又はフェニル)である。
R1〜R8は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基である。
当該アントラセン誘導体は、式(10)におけるAr11及びAr12が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール基となっている。当該アントラセン誘導体としては、Ar11及びAr12が同一の置換もしくは無置換の縮合アリール基である場合、及び異なる置換もしくは無置換の縮合アリール基である場合に分けることができる。
具体的には、下記式(2−1)〜(2−3)で表されるアントラセン誘導体、及び式(10)におけるAr11及びAr12が異なる置換もしくは無置換の縮合アリール基であるアントラセン誘導体が挙げられる。
R11は水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基及びヒドロキシル基から選ばれる基であり、
aは0〜9の整数である。aが2以上の整数の場合、複数あるR11は、2つの置換もしくは無置換のフェナントレニル基が同一であることを条件に、それぞれが同一でも異なっていてもよい。)
bは1〜7の整数である。bが2以上の整数の場合、複数あるR11は、2つの置換もしくは無置換の2−ナフチル基が同一であることを条件に、それぞれが同一でも異なっていてもよい。)
具体的には、Ar11が1−ナフチル基、及びAr12が2−ナフチル基である場合、Ar11が1−ナフチル基及びAr12が9−フェナントリル基である場合、並びにAr11が2−ナフチル基及びAr12が9−フェナントリル基である場合である。
当該アントラセン誘導体は、式(10)におけるAr11及びAr12の一方が置換もしくは無置換のフェニル基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50の縮合アリール基となっている。当該アントラセン誘導体としては、具体的には、下記式(2−4)及び(2−5)で表されるアントラセン誘導体が挙げられる。
Ar6は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、9,9−ジメチルフルオレン−1−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−2−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−3−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−4−イル基、ジベンゾフラン−1−イル基、ジベンゾフラン−2−イル基、ジベンゾフラン−3−イル基、又はジベンゾフラン−4−イル基である。また、Ar6はそれが結合しているベンゼン環と共に、置換もしくは無置換のフルオレニル基や置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基等の環を形成していてもよい。bが2以上の整数の場合、複数あるR11は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。)
Ar7は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、ジベンゾフラン−1−イル基、ジベンゾフラン−2−イル基、ジベンゾフラン−3−イル基、又はジベンゾフラン−4−イル基である。また、Ar7はそれが結合しているベンゼン環と共に、置換もしくは無置換のフルオレニル基や置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基等の環を形成していてもよい。bが2以上の整数の場合、複数あるR11は、それぞれが同一でも異なっていてもよい。)
Ar5は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数7〜50のアラルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の複素環基であり、Ar5とAr6はそれぞれ独立に選択される。)
Ar5a及びAr6aはそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜20の縮合アリール基である。)
この場合には、Ae(電子注入層のアフィニティ)−Ab(障壁層のアフィニティ)≦0.2eVであることが好ましい。これを満たさない場合、電子注入層から障壁層への電子注入が損なわれ、電子輸送帯域に電子が蓄積し、高電圧化を引き起こすとともに、蓄積電子が3重項励起子と衝突してエネルギーがクエンチされる。
ここで、本発明における障壁層を構成する材料の電子移動度は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/Vs以上であることが望ましい。
さらに、本発明における電子注入層は、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/Vs以上であることが望ましい。発光層への電子注入を促進し、発光層内の励起子密度を高め、TTF現象を効率よく起こすためである。
ドナー性金属化合物とは、上記のドナー性金属を含む化合物であり、好ましくはアルカリ金属、アルカリ土類金属又は希土類金属を含む化合物であり、より好ましくはこれらの金属のハロゲン化物、酸化物、炭酸塩、ホウ酸塩である。例えば、MOx(Mはドナー性金属、xは0.5〜1.5)、MFx(xは1〜3)、M(CO3)x(xは0.5〜1.5)で表される化合物である。
上記のドナーは一種単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。
Ra−Ar101−Rb ・・・(A)
Ra−Ar101−Ar102−Rb ・・・(B)
Ra−Ar101−Ar102−Ar103−Rb ・・・(C)
多環芳香族骨格部の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げられる。芳香族炭化水素基の好ましい例としては、ナフタレン、フェナントレン、フルオレン、クリセン、フルオランテン及びトリフェニレンを挙げることができる。
多環芳香族骨格部が複数の置換基を有する場合、それらが環を形成していてもよい。
式(1)で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のフェナントレン、クリセンの単体又は誘導体等が挙げられる。
式(2)で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のアセナフチレン、アセナフテン、フルオランテンの単体又は誘導体等が挙げられる。
式(3)で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のベンゾフルオランテンの単体又は誘導体等が挙げられる。
式(4)で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のナフタレンの単体又は誘導体等が挙げられる。
式(12)中、Ra、Rbは、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ[b]フルオランテン環及びピセン環から選択される基であることが好ましい。
電子移動度=(障壁層材料の膜厚)2/(応答時間・電圧)
ホスト、ドーパント及び障壁層材料の三重項エネルギーが所定の関係を満たすことにより、全発光に対するTTF由来の発光強度比を30%以上とすることができ、従来知られていた蛍光素子では達成できなかった高効率化を可能とすることができる。
本発明の素子は、発光層を含む有機層ユニットを少なくとも2つ有するタンデム素子構成とすることができる。2つの発光層の間には中間層(中間導電層、電化発生層、CGLとも呼ぶ)が介在する。ユニット毎に電子輸送帯域を設けることができる。少なくとも1つの発光層が蛍光発光層でありその発光層を含むユニットが上記の要件を満たす。具体的な積層順の例を以下に示す。また、下記発光層は、複数の発光層の積層体であってもよく、後述する第3の実施形態の電荷障壁層を含む一の有機層ユニットであっても良い。
陽極/蛍光発光層/中間層/蛍光発光層/障壁層/陰極
陽極/蛍光発光層/障壁層/中間層/蛍光発光層/陰極
陽極/蛍光発光層/障壁層/中間層/蛍光発光層/障壁層/陰極
陽極/りん光発光層/中間層/蛍光発光層/障壁層/陰極
陽極/蛍光発光層/障壁層/中間層/りん光発光層/陰極
本実施形態では、陽極と、複数の発光層と、電子輸送帯域と、陰極をこの順に備え、複数の発光層のいずれか二つの発光層の間に電荷障壁層を有し、電荷障壁層に接する発光層が蛍光発光層であり、上記の要件を満たす。
陽極/第1発光層/電荷障壁層/第2発光層/電子輸送帯域/陰極
陽極/第1発光層/電荷障壁層/第2発光層/第3発光層/電子輸送帯域/陰極
尚、陽極と第1発光層の間には、他の実施形態と同様に正孔輸送帯域を設けることが好ましい。
この有機EL素子2は、陽極と、第1発光層、第2発光層、第3発光層と、電子輸送帯域と、陰極4をこの順に備え、第1発光層と第2発光層の間には、電荷障壁層がある。電子輸送帯域は障壁層からなる。第3発光層が本発明の要件を満たす蛍光発光層である。第1発光層、第2発光層は蛍光型でも燐光型でもよい。
本実施形態では、青色画素、緑色画素、赤色画素を、基板上に並べて設ける。これら3色の画素のうち、青色画素及び/又は緑色画素が第1の実施形態の構成を有する。
この図に示す上面発光型有機EL素子3は、共通基板100上に、青色画素B、緑色画素G及び赤色画素Rが並列に形成されている。
緑色画素Gは、陽極10、正孔輸送帯域50、緑色発光層20G、障壁層32からなる電子輸送帯域、陰極40、保護層70を基板100からこの順に備えている。
赤色画素Rは、陽極10、正孔輸送帯域50、赤色発光層20R、障壁層32からなる電子輸送帯域、陰極40、保護層70を基板100からこの順に備えている。
それぞれの隣接する画素の陽極間に絶縁膜200が形成され、画素間の絶縁を保持している。
有機EL素子3では、障壁層が青色画素B、赤色画素R、緑色画素Gに共通に設けられている。
一方、燐光発光層においては、三重項励起子を発光層内に閉じ込める効果を得ることが可能であり、三重項エネルギーの拡散を防ぎ、燐光発光性ドーパントの発光効率の向上に寄与する。
発光層20B,G,Rと障壁層から構成される有機層は、図に示す構成に限定されず適宜変更できる。
緑色発光層は、以下のホスト材料及びドーパント材料から構成されるのが好ましい。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体が好ましい。縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体等が、発光効率や発光寿命の点でさらに好ましい。
基板上に、銀合金層であるAPC(Ag−Pd−Cu)層(反射層)、酸化亜鉛膜(IZO)や酸化錫膜等の透明導電層をこの順に成膜する。続いて通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、陽極を形成する。次に、陽極の上にスピンコート法により、ポリイミド等の感光性樹脂からなる絶縁膜を塗布形成する。その後、露光、現像、硬化することで、陽極を露出させることにより青発光領域、緑発光領域、赤発光領域をパターンニングする。
L1〜L9は、各々独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表わす。
Ar1〜Ar24、L1〜L9が有してもよい置換基は、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜14のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基及び環形成炭素数6〜14のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6〜50のアリール基、環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基である。隣接した複数の置換基は、互いに結合して、環を形成する飽和もしくは不飽和の2価の基を形成してもよい。)
L10は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表わす。
L11は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表わす。
R1〜R4は、各々独立して、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有するトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜14のアリール基を有するトリアリールシリル基、炭素数1〜15の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基及び環形成炭素数6〜14のアリール基を有するアルキルアリールシリル基、環形成炭素数6〜14のアリール基、環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。また、隣接した複数のR1〜R4は互いに結合して環を形成してもよい。
a、c、dは0〜4の整数を表わす。
bは0〜3の整数を表わす。)
L12は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基を表わす。
Ar25及びAr26は、各々独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基を表わす。)
e、fは0〜4の整数を表わす。
L12、Ar25及びAr26は、式(8)におけるL12、Ar25及びAr26と同義である。)
g、hは0〜4の整数を表わす。
R5、R6、e、f、Ar25及びAr26は、式(9)におけるR5、R6、e、f、Ar25及びAr26と同義である。)
(1)3重項エネルギー(ET)
市販の装置F−4500(日立社製)を用いて測定した。ETの換算式は以下の通りである。
換算式 ET(eV)=1239.85/λedge
「λedge」とは、縦軸にりん光強度、横軸に波長をとって、りん光スペクトルを表したときに、りん光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味する。単位:nm。
大気下光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC−1)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
イオン化ポテンシャルとエネルギーギャップの測定値から算出した。エネルギーギャップはベンゼン中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルが立ち上がり始める波長から算出した。
インピーダンス分光法を用いて電子移動度評価を行った。以下のような電子オンリーデバイスを作製し、100mVの交流電圧を乗せたDC電圧を印加し複素モジュラスを測定した。モジュラスの虚部が最大となる周波数をfmax(Hz)としたとき、応答時間T(秒)をT=1/2/π/fmaxとして算出し、この値を用いて電子移動度の電界強度依存性を決定した。
Al/TB2(95)/ET1(5)/LiF(1)/Al
Al/ET1(100)/LiF(1)/Al
Al/Alq3(100)/LiF(1)/Al
(括弧内の数値は膜厚。単位:nm)
特開2006−278035に記載の方法にもとづき発光層内での発光分布と光取出し効率を決定した。その後、分光放射輝度計で測定したELスペクトルを、決定した光取り出し効率で割り、内部ELスペクトルを求め、そのスペクトルから求められる内部発生光子数と電子数の比を内部量子効率とした。
膜厚130nmのITOが成膜されたITO基板上に、HI1、HT1、BH1、BD1、TB1、ET1を順次蒸着し、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚(単位:nm)を示す。
ITO(130)/HI1(50)/HT1(45)/BH1:BD1(25:5wt%)/TB1(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1において、発光層の膜厚を30nmとし、障壁層TB1を用いなかったこと以外は実施例1と同様に素子を作製した。
ITO(130)/HI1(50)/HT1(45)/BH1:BD1(30:5wt%)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1において、TB1の代わりにBH1を用いた他は実施例1と同様にして下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI1(50)/HT1(45)/BH1:BD1(25:5wt%)/BH1(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1において、BH1:BD1の膜厚を27.5nmとし、TB1の膜厚を2.5nmとした他は実施例1と同様にして下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI1(50)/HT1(45)/BH1:BD1(27.5:5wt%)/TB1(2.5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1において、BH1:BD1の膜厚を20nmとし、TB1の膜厚を10nmとした他は実施例1と同様にして下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI1(50)/HT1(45)/BH1:BD1(20;5%)/TB1(10)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1において、HT1の代わりにHT2を用い、TB1の代わりにTB2を用いた他は実施例1と同様にして下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI1(50)/HT2(45)/BH1:BD1(25:5wt%)/TB2(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1において、TB1の代わりにBCPを用いた他は実施例1と同様にして下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI1(50)/HT1(45)/BH1:BD1(25:5wt%)/BCP(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1において、TB1の代わりにBPhenを用いた他は実施例1と同様にして下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI1(50)/HT1(45)/BH1:BD1(25:5wt%)/BPhen(5)/ET1(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1〜4、比較例1〜4で得られた素子について以下の評価を行った。結果を表1に示す。
(1)初期性能(電圧、色度、電流効率、外部量子効率、主ピーク波長)
電流値が1mA/cm2となるように素子に電圧を印加し、そのときの電圧値を測定した。またそのときのEL発光スペクトルを分光放射輝度計(CS−1000:コミカミノルタ社製)を用いて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)、主ピーク波長(nm)を算出した。
パルスジェネレータ(アジレント社製8114A)から出力した電圧パルス波形(パルス幅:500マイクロ秒、周波数:20Hz、電圧:0.1〜100mA/cm2相当の電圧を印加し、EL発光を光電子増倍管(浜松ホトニクス社製R928)に入力し、パルス電圧波形とEL発光とを同期させてオシロスコープ(テクトロニクス社製2440)に取り込んで過渡EL波形を得た。これを解析してTTF由来の発光比率(TTF比率)を決定した。
なお、TTF現象による内部量子効率の向上は62.5%が理論的限界と考えられ、この場合のTTF由来の発光比率は60%になる。
一方、比較例1の電流密度1mA/cm2での内部量子効率は27.2%であった。TTF比率は12.5%であるから、内部量子効率の内訳は1重項励起子の発光が23.8%、TTF由来の発光が3.4%であった。このように、障壁層TB1を設けることにより、TTF由来の発光を3.4%から9.4%、すなわち2.8倍に高めることができた。
実施例1と同様にして、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚(単位:nm)を示す。
ITO(130)/HI1(50)/HT1(45)/BH2:BD2(25:5%)/TB2(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1と同様にして、下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI1(50)/HT1(45)/BH2:BD2(25:5%)/TB3(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1と同様にして、下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI1(50)/HT1(45)/BH2:BD3(25:5%)/TB2(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1と同様にして、下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI1(50)/HT1(45)/BH2:BD3(25:5%)/TB3(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例5〜8の素子について、評価例1と同様に評価した結果を表2に示す。
実施例7、8は、BH2、BD3の組み合わせを用いても、高いEQEが得られることを示す。ここでTB3のAfは3.1eVであり電子注入性が向上することで低電圧化し、効率も向上したと考えられる。
実施例1と同様にして、下記の構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚(単位:nm)を示す。
ITO(130)/HI2(50)/HT5(45)/BH3:BD5(25;2.5%)/TB2(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1と同様にして、下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI2(50)/HT5(45)/BH3:BD6(25;2.5%)/TB2(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例1と同様にして、下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI2(50)/HT5(45)/BH3:BD7(25;2.5%)/TB2(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
TB2を成膜しなかったこと以外は実施例10と同様にして順次成膜し、下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI2(50)/HT5(45)/BH3:BD6(25;2.5%)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
TB2を成膜しなかったこと以外は実施例11と同様にして順次成膜し、下記の構成からなる素子を得た。
ITO(130)/HI2(50)/HT5(45)/BH3:BD7(25;2.5%)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
実施例9〜11、比較例5,6の素子について、評価例1と同様に評価した結果を表3に示す。
一方、比較例5、6は実施例10、11の構成のうちTB2を用いない場合であり、TTF比率はそれぞれ6.2%、5.0%となった。これらの結果よりBD6、7を用いた場合でもTB2がTTF効率の向上に寄与していることが示された。
実施例1と同様にして、下記を順次積層した構成からなる素子を得た。括弧内は膜厚(単位:nm)を示す。
陽極 ITO(130)
正孔注入層 HI2(70)
正孔輸送層 HT4(10)/HT11(10)
赤緑発光層 PBH:PGD:PRD(50;10%,0.3%)
正孔障壁層 PGH(10)
電子輸送層 ET1(10)/ET3(5)
中間層 Li2O(0.1)/HAT(20)
正孔注入層 HI2(50)
正孔輸送層 HT2(40)/HT4(5)
青発光層 BH2:BD4(25;5%)
障壁層 TB2(5)
電子輸送層 ET2(25)
電子注入層 LiF(1)
電極 Al(80)
TB2を成膜しなかったこと以外は実施例12と同様にして順次成膜し、下記の構成からなる素子を得た。
陽極 ITO(130)
正孔注入層 HI2(70)
正孔輸送層 HT4(10)/HT11(10)
赤緑発光層 PBH:PGD:PRD(50;10%,0.3%)
正孔障壁層 PGH(10)
電子輸送層 ET1(10)/ET3(5)
中間層 Li2O(0.1)/HAT(20)
正孔注入層 HI2(50)
正孔輸送層 HT2(40)/HT4(5)
青発光層 BH2:BD4(25;5%)
電子輸送層 ET2(25)
電子注入層 LiF(1)
電極 Al(80)
実施例12、比較例7の素子について、評価例1と同様に評価した結果を表4に示す。
Claims (14)
- 陽極と、発光層と、障壁層と、電子注入層と、陰極とをこの順に備え、
前記発光層は、ホストと、主ピーク波長が550nm以下の蛍光発光を示すドーパントとを含み、
前記ドーパントのアフィニティAdが前記ホストのアフィニティAhより小さく、
前記ドーパントの3重項エネルギーET dが前記ホストの3重項エネルギーET hがより大きく、
前記障壁層の3重項エネルギーET bがET hより大きく、前記障壁層が炭化水素芳香族化合物からなる
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記陽極と発光層の間に正孔輸送帯域を備え、
前記正孔輸送帯域内に、前記発光層に隣接して正孔輸送層が設けられ、前記正孔輸送層の3重項エネルギーET hoがET hより大きい、
請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記炭化水素芳香族環化合物が、多環芳香族化合物である請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子注入層を構成する材料が前記障壁層を構成する材料と同一である請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子注入層を構成する材料が前記障壁層を構成する材料と同一であり、かつ前記電子注入層にドナーがドープされている請求項1〜3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ドーパントがピレン誘導体、アミノアントラセン誘導体、アミノクリセン誘導体、アミノピレン誘導体から選ばれる材料である請求項1〜5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記障壁層を構成する材料の電子移動度が、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/Vs以上である請求項1〜6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子注入層を構成する材料の電子移動度が、電界強度0.04〜0.5MV/cmの範囲において、10−6cm2/Vs以上である請求項1〜7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記障壁層のアフィニティAb、前記電子注入層のアフィニティAeがAe−Ab<0.2eVで表わされる関係を満たす請求項1〜8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ホストが環式構造以外に二重結合を含まない化合物である請求項1〜9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記ドーパントが環式構造以外に二重結合を含まない化合物である請求項1〜10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極と、発光層と、電子輸送帯域と、陰極とをこの順に備え、
前記発光層は、ホストと、主ピーク波長が550nm以下の蛍光発光を示すドーパントを含み、
前記ドーパントのアフィニティレベルAdが前記ホストのアフィニティレベルAhより小さく、
前記ドーパントの3重項エネルギーET dが前記ホストの3重項エネルギーET hがより大きく、
前記電子輸送帯域内に、前記発光層に隣接して障壁層が設けられ、前記障壁層を形成する材料の3重項エネルギーET bがET hより大きく、電流効率(単位:cd/A)が最大となる印加電圧において、前記発光層に生成する3重項励起子同士が衝突して生成する1重項励起子由来の発光強度が、全発光強度に対して30%以上である
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記陽極と前記陰極の間に2つ以上の発光層を有し、2つの発光層の間に中間層を備える請求項1〜12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と前記陰極の間に複数の発光層を含み、第一の発光層と第二の発光層の間に電荷障壁層を備える請求項1〜12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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