JPWO2009078336A1 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、特許文献6は、多官能性(メタ)アクリレートとを含む重合性組成物を開示するが、ここに開示されるポリシランは、本発明に係る(a)ポリオルガノシロキサンとは構造が異なる。
[特許文献2]特開平04−045401号公報
[特許文献3]ヨーロッパ特許第1196478号公報
[特許文献4]特開2005−298800号公報
[特許文献5]特開2004−35857号公報
[特許文献6]国際公開WO2005/033061号パンフレット
[1].下記(a)〜(d)成分:
(a)下記一般式(1):
(b)光重合開始剤1〜50質量部;
(c)下記一般式(3):
(d)1分子内に1つ又は2つの(メタ)アクリロイル基を有する(c)成分以外の化合物20〜300質量部;
を含む感光性樹脂組成物。
<感光性樹脂組成物>
(a)ポリオルガノシロキサン
本発明に係る感光性樹脂組成物に用いられるポリオルガノシロキサンは、下記一般式(1):
さらに、優れたUV−i線感光特性を得るためには、光重合性の炭素−炭素二重結合を有する化合物、例えば、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、ビニルメチルトリメトキシシラン、ビニルエチルトリメトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、p−スチリルトリエトキシシランがより好ましく、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルメチルトリメトキシシラン、ビニルエチルトリメトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、p−スチリルトリエトキシシランがさらに好ましく、屈折率向上の観点からp−スチリルトリメトキシシランが特に好ましい。
好適な触媒としては、下記一般式(4):
また、好適な上記3価又は4価の金属アルコキシドとしては、トリメトキシアルミニウム、トリエトキシアルミニウム、トリ−n−プロポキシアルミニウム、トリ−iso−プロポキシアルミニウム、トリ−n−ブトキシアルミニウム、トリ−iso−ブトキシアルミニウム、トリ−sec−ブトキシアルミニウム、トリ−tert−ブトキシアルミニウム、トリメトキシボロン、トリエトキシボロン、トリ−n−プロポキシボロン、トリ−iso−プロポキシボロン、トリ−n−ブトキシボロン、トリ−iso−ブトキシボロン、トリ−sec−ブトキシボロン、トリ−tert−ブトキシボロンテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラ−n−プロポキシシラン、テトラ−iso−プロポキシシラン、テトラ−n−ブトキシシラン、テトラ−iso−ブトキシシラン、テトラ−sec−ブトキシシラン、テトラ−tert−ブトキシシラン、テトラメトキシゲルマニウム、テトラエトキシゲルマニウム、テトラ−n−プロポキシゲルマニウム、テトラ−iso−プロポキシゲルマニウム、テトラ−n−ブトキシゲルマニウム、テトラ−iso−ブトキシゲルマニウム、テトラ−sec−ブキシゲルマニウム、テトラ−tert−ブトキシゲルマニウム、テトラメトキシチタン、テトラエトキシチタン、テトラ−n−プロポキシチタン、テトラ−iso−プロポキシチタン、テトラ−n−ブトキシチタン、テトラ−iso−ブトキシチタン、テトラ−sec−ブトキシタン、テトラ−tert−ブトキシチタン、テトラメトキシジルコニウム、テトラエトキシジルコニウム、テトラ−n−プロポキシジルコニウム、テトラ−iso−プロポキシジルコニウム、テトラ−nブトキシジルコニウム、テトラ−iso−ブトキシジルコニウム、テトラ−sec−ブトキシジルコニウム、テトラ−tert−ブトキシジルコニウム等が挙げられる。
好適なアルカリ金属水酸化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。また、好適なアルカリ土類金属水酸化物としては、水酸化カルシウム、水酸化ストロンチウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属水酸化物及びその水和物が挙げられる。
重合の反応条件は、40℃〜150℃で0.1〜10時間であることが好ましい。
上記シラノール化合物と上記アルコキシシラン化合物を、積極的に水を添加することなく75〜85℃の温度で30〜1時間加水分解するステップを経たものとしては、ドイツ国 Fraunhofer ISC社から「ORMOCER」ONE(登録商標)として入手することができる。
本発明に係る感光性樹脂組成物には、感光性を付与する目的で、光重合開始剤を添加する。好ましい光重合開始剤としては、365nmに吸収を持つ以下の化合物が挙げられる。
(1)ベンゾフェノン誘導体:例えば、ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルケトン、ジベンジルケトン、フルオレノン;
(2)アセトフェノン誘導体:例えば、2,2’−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチルプロパン−1−オン、フェニルグリオキシル酸メチル、(2−ヒドロキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]−フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン)(チバ・ジャパン株式会社製IRGACURE127);
(4)ベンジル誘導体:例えば、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール;
(5)ベンゾイン誘導体:例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、2−ヒドロキシ−2−メチル−1フェニルプロパン−1−オン;
(6)オキシム系化合物:例えば、1−フェニル−1,2−ブタンジオン−2−(O−メトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(O−メトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(O−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(O−ベンゾイル)オキシム、1,3−ジフェニルプロパントリオン−2−(O−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−3−エトキシプロパントリオン−2−(O−ベンゾイル)オキシム、1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)](チバ・ジャパン株式会社製OXE−01)、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)(チバ・ジャパン株式会社製IRGACURE OXE02);
(8)α−アミノアルキルフェノン系化合物:例えば、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1(チバ・ジャパン株式会社製IRGACURE369)、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルフォリン−4−イル−フェニル)ブタン−1−オン;
(9)フォスフィンオキサイド系化合物:例えば、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド(チバ・ジャパン株式会社製DAOCURE TPO);
(11)ベンゾエイト誘導体:例えば、エチル−p−(N,N−ジメチルアミノベンゾエイト);及び
(12)アクリジン誘導体;例えば、9−フェニルアクリジン。
これらの光重合開始剤の使用にあたっては、単独でも2種以上の混合物でもかまわない。
本発明に係る感光性樹脂組成物には、下記一般式(3)で表されるフルオレン化合物が用いられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物には、屈折率の向上、硬化性の向上、密着性の向上、硬化成形物の柔軟性の向上、及び感光性樹脂組成物の低粘度化によるハンドリング性向上を含む優れた特性を有する感光性樹脂組成物を提供する目的のために、各目的に適した(d)1分子内に1つ又は2つの(メタ)アクリロイル基を有する(c)成分以外の化合物を、添加することが好ましい。これらの化合物は、単独で又は2種以上の混合物として使用されうる。本明細書中、用語「(メタ)アクリロイル」とは、アクリロイル及び/又はメタクリロイルを意味する。
本発明に係る感光性樹脂組成物には、成型性に優れた特性を有する感光性樹脂組成物を提供する目的で分子内に3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物をさらに添加してもかまわない。添加する際に好ましいものとしては、例えば、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタントリ(メタ)アクリレート、テトラメチロールメタンテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1〜15モルのプロピレンオキサイドで変性させたトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1〜20モルのエチレンオキサイドで変性させたトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、1〜20モルのエチレンオキサイドで変性させたペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、1〜20モルのエチレンオキサイドで変性させたグリセリルトリ(メタ)アクリレート、1〜20モルのプロピレンオキサイドで変性させたグリセリルトリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、エチル化ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、1モルのアルキル基で変性させたジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、2モルのアルキル基で変性させたジペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、3モルのアルキル基で変性させたジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラ(メタ)アクリレートが挙げられる。これらの化合物は、単独で又は2種以上の混合物として使用されうる。
本発明に係る感光性樹脂組成物には、硬化後成形物の耐光性に優れた特性を有する感光性樹脂組成物を提供する目的のために、紫外線吸収剤、及びヒンダードアミンを含む光安定剤からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物をさらに添加してもかまわない。この際、好ましい化合物としては下記一般式(10)、下記一般式(11)又は下記一般式(12)で表される紫外線吸収剤、あるいは下記一般式(13)で示されるヒンダードアミンを含む光安定剤が挙げられる。
本発明に係る感光性樹脂組成物には、ガラス、金属等の無機材料基板への高い密着性を保持した感光性樹脂組成物を提供する目的のために、シランカップリング剤をさらに添加してもかまわない。添加する際に好ましいシランカップリング剤としては、ビニルトリクロルシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1,3−ジメチル−ブチリデン)プロピルアミン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(ビニルベンジル)−2−アミノエチル−3−アミノプロピルトリメトキシシランの塩酸塩、3−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2−メトキシエトキシ)シラン、ビニルメチルジメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−オクタノイルチオ−1−プロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−トリエトキシシリル−N−(1、3ジメチル−ブチリデン)、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、N−(p−ビニルベンジル)−N−(トリメトキシシリルプロピル)エチレンジアミン塩酸塩、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、ビス[3−(トリエトキシシリル)プロピル]ジスルフィド、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリイソプロポキシシラン、アリルトリメトキシシラン、ジアリルジメチルシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。これらの化合物は、単独で又は2種以上の混合物として使用されうる。
本発明に係る感光性樹脂組成物においては、溶媒を添加して粘度を調整することもできる。好適な溶媒としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン(以下、「NMP」ともいう。)、N−エチル−2−ピロリドン、テトラヒドロフラン、N,N−ジメチルアセトアミド(以下、「DMAc」ともいう。)、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミド、ピリジン、シクロペンタノン、γ−ブチロラクトン(以下、「GBL」ともいう。)、α−アセチル−γ−ブチロラクトン、テトラメチル尿素、1,3−ジメチル−2−イミダゾリノン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アニソール、酢酸エチル、乳酸エチル、乳酸ブチルなどが挙げられ、これらは単独で又は二種以上の組合せで用いることができる。これらの中でも、N−メチル−2−ピロリドンやγ−ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートが、特に好ましい。これらの溶媒は、塗布膜厚、粘度に応じて、感光性樹脂組成物に適宜加えることができるが、(a)ポリオルガノシロキサン100質量部に対して、0〜200質量部の範囲で用いることが好ましい。
本発明に係る感光性樹脂組成物には、所望に応じ、光感度向上のための増感剤を添加することができる。このような増感剤としては、例えば、ミヒラーズケトン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,5−ビス(4’−ジエチルアミノベンジリデン)シクロペンタノン、2,6−ビス(4’−ジエチルアミノベンジリデン)シクロヘキサノン、2,6−ビス(4’−ジメチルアミノベンジリデン)−4−メチルシクロヘキサノン、2,6−ビス(4’−ジエチルアミノベンジリデン)−4−メチルシクロヘキサノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)カルコン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)カルコン、2−(4’−ジメチルアミノシンナミリデン)インダノン、2−(4’−ジメチルアミノベンジリデン)インダノン、2−(p−4’−ジメチルアミノビフェニル)ベンゾチアゾール、1,3−ビス(4−ジメチルアミノベンジリデン)アセトン、1,3−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)アセトン、3,3’−カルボニル−ビス(7−ジエチルアミノクマリン)、3−アセチル−7−ジメチルアミノクマリン、3−エトキシカルボニル−7−ジメチルアミノクマリン、3−ベンジロキシカルボニル−7−ジメチルアミノクマリン、3−メトキシカルボニル−7−ジエチルアミノクマリン、3−エトキシカルボニル−7−ジエチルアミノクマリン、N−フェニル−N−エチルエタノールアミン、N−フェニルジエタノールアミン、N−p−トリルジエタノールアミン、N−フェニルエタノールアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)アニリン、4−モルホリノベンゾフェノン、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、4−ジエチルアミノ安息香酸イソアミル、ベンズトリアゾール、2−メルカプトベンズイミダゾール、1−フェニル−5−メルカプト−1,2,3,4−テトラゾール、1−シクロヘキシル−5−メルカプト−1,2,3,4−テトラゾール、1−(tert−ブチル)−5−メルカプト−1,2,3,4−テトラゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、2−(p−ジメチルアミノスチリル)ナフト(1,2−p)チアゾール、2−(p−ジメチルアミノベンゾイル)スチレンなどが挙げられる。また、これらの化合物は、単独で又は2種以上の混合物として使用されうる。増感剤の添加量は、他の添加剤成分量に依存するが、(a)ポリオルガノシロキサンに対して0〜10質量部であることが好ましく、1〜5質量部であることがより好ましい。
以下、本発明に係る感光性樹脂組成物を用いた成型物の製造方法を述べる。
成型物としては、例えば、マイクロプラスチックレンズや液晶偏光板用光学素子が挙げられる。
ここで、マイクロプラスチックレンズとは、一般に直径数mm以下の微小なプラスチック製のレンズのことを示しており、CCD撮像素子やLCDプロジェクターでは光利用効率向上のため直径数十μm程度のマイクロレンズを多数配置したマイクロレンズアレイが、光通信用のコネクタや携帯電話のカメラモジュールなどでは直径数百μm程度のマイクロレンズが、利用されている。
1)感光性樹脂組成物を成型用の型に充填するステップ:成型用の型の開口部から、感光性樹脂組成物を成型用の型に充填させるか、又は基板側のどちらか一方に感光性樹脂組成物からなる溶液を塗布し、溶媒を乾燥させて感光性樹脂組成物の薄膜を形成させ、該薄膜に型を押し当て、感光性樹脂組成物を成型用の型に充填する。
成型用の型の開口部に塗布する場合には、スポイトやディスペンサーを用いて感光性樹脂組成物を成型用の型の開口部に滴下すればよい。また、基板側に塗布する場合、スポイトやディスペンサーを用いて滴下するか、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布するか、スプレーコーター等で噴霧塗布する方法により、必要に応じて前処理を施した基板上にコートし、感光性樹脂組成物の膜を形成する。
以下、本発明に係る感光性樹脂組成物を用いて硬化レリーフパターンを形成する方法の一例を説明する。
1)感光性樹脂組成物を塗布して塗布膜を得るステップ:まず、感光性樹脂組成物をシリコンウェハー、セラミック基板、アルミ基板、その他所望の各種基材上に塗布する。塗布装置又は塗布方法としては、スピンコーター、ダイコーター、スプレーコーター、浸漬、印刷、ブレードコーター、ロールコーティング等が利用できる。塗布された基材を80〜200℃で時間10秒〜1時間ソフトベークする。
活性光線として、X線、電子線、紫外線、可視光線などが利用できるが、本発明においては、200〜500nmの波長のものを用いるのが好ましい。パターンの解像度及び取扱い性の観点から、その光源波長は、特にUV−i線(365nm)が好ましく、露光投影装置としてはステッパーが特に好ましい。
[合成例1]ポリオルガノシロキサンの合成
1Lのナス型フラスコ中に、シラノール化合物としてDPD(ジフェニルシランジオール)1.337モル(289.3g)、アルコキシシラン化合物としてp−スチリルトリメトキシシラン1.337モル(300.0g)、及び触媒としてテトラターシャルブトキシチタン0.003モル(1.140g)を、仕込み、冷却器をナスフラスコに取り付け、攪拌子により攪拌しながら、オイルバス内で、反応混合物を、室温から95℃まで、徐々に昇温させた。縮合反応により生成されたメタノールが還流していることを確認した後、1時間、同温度で、反応混合物を、加熱した。反応終了後、冷却器を取り外し、突沸が起こらないように徐々に真空度を1〜3torr程度まで高め、70℃で攪拌しながら真空引きを継続し、生成したメタノールを減圧留去して、ポリオルガノシロキサン(a−1)を得た。
合成例1で合成した(a−1)ポリオルガノシロキサン100重量部に対し、(b)光重合開始剤として前記した(8)の化合物IRGACURE127(登録商標)(チバ・ジャパン株式会社製)3.03重量部、及び前記した(7)の化合物DAOCURE TPO(登録商標)(チバ・ジャパン株式会社製)8.66重量部を、添加した。さらに(c)成分としてA−BPEF(新中村工業化学製)196重量部、(d)成分として芳香族基含有アクリレート化合物PEA(株式会社共栄社製ライトアクリレートPOA)103重量部、及びPGEA(東亞合成株式会社製アロニックス5700)21.6重量部を、添加した。以上の化合物を全て調合したものを、70℃の加熱下で、各化合物が溶解するまで、ウェブローターで攪拌して、感光性樹脂組成物(P−1)を調製した。
1)感光性樹脂組成物を成型用の型に充填するステップ:コーニング製無アルカリガラス基板(10cm正方形、厚み0.7mm)上に、P−1を適量、滴下した。
2)成形用の型の開口部を基板に押し付けるステップ:P−1を滴下したガラス基板にポリジメチルシロキサン(以下、「PDMS」ともいう。)製のマイクロプラスチックレンズの型を押し当て密着させ、マイクロプラスチックレンズの型の開口部にP−1を満たした。
4)型剥離ステップ:紫外線硬化後、PDMS型をガラス基板から剥離した。
5)(最終)加熱ステップ(PEB処理):キュアオーブン(光洋サーモシステム株式会社、CLH−21CD−S)を用いて、窒素雰囲気下220℃の温度で30分間、加熱した。
合成例1で合成した(a−1)ポリオルガノシロキサン100重量部に対し、(b)光重合開始剤としてIRGACURE127(登録商標)0.933重量部、及びDAOCURE TPO(登録商標)2.67重量部を、添加した。さらに(d)成分としてPEA29.7重量部を、添加した。以上の化合物を全て調合したものを、70℃の加熱下で、溶解するまでウェブローターで攪拌して、感光性樹脂組成物を調製した。
合成例1で合成した(a−1)ポリオルガノシロキサン100重量部に対し、(b)光重合開始剤として上記(6)の化合物IRGACURE127(登録商標)1.40重量部、及び上記(5)の化合物DAOCURE TPO(登録商標)4.00重量部を、添加した。さらに(c)成分としてA−BPEF94.6重量部を、添加した。以上の化合物を全て調合したものを、70℃の加熱下で溶解するまで、ウェブローターで攪拌して、感光性樹脂組成物を調製した。
合成例1で合成した(a−1)ポリオルガノシロキサン100重量部に対し、(b)光重合開始剤としてIRGACURE127(登録商標)7.00重量部、及びDAOCURE TPO(登録商標)20.0重量部を、添加した。さらに(c)成分としてA−BPEF600重量部、(d)成分としてPEA223重量部、及びPGEA50.0重量部を、添加した。以上の化合物を全て調合したものを、70℃の加熱下で溶解するまで、ウェブローターで攪拌して、感光性樹脂組成物を調製した。
合成例1で合成した(a−1)ポリオルガノシロキサン100重量部に対し、(b)光重合開始剤としてIRGACURE127(登録商標)1.40重量部、及びDAOCURE TPO(登録商標)4.00重量部を、添加した。さらに(c)成分としてA−BPEF40重量部、(d)成分としてPEA44.6重量部、及びPGEA10.0重量部を、添加した。以上の化合物を全て調合したものを、70℃の加熱下で溶解するまで、ウェブローターで攪拌して、感光性樹脂組成物を調製した。
合成例1で合成した(a−1)ポリオルガノシロキサン100重量部に対し、(b)光重合開始剤としてIRGACURE127(登録商標)3.03重量部、及びDAOCURE TPO(登録商標)8.66重量部を、添加した。さらに(c)成分としてA−BPEF161重量部、及び(d)成分としてPEA161重量部((c)成分に対して100質量部)を、添加した。以上の化合物を全て調合したものを、70℃の加熱下で溶解するまで、ウェブローターで攪拌して、感光性樹脂組成物を調製した。
合成例1で合成した(a−1)ポリオルガノシロキサン100重量部に対し、(b)光重合開始剤としてIRGACURE127(登録商標)3.56重量部、及びDAOCURE TPO(登録商標)10.2重量部、(c)成分としてA−BPEF207重量部、さらに(d)成分としてPEA92.3重量部、及び10モルのエチレンオキサイドで変性させたビスフェノールAジアクリレート95.9重量部を、添加した。以上の化合物を全て調合したものを、70℃の加熱下で溶解するまで、ウェブローターで攪拌し、感光性樹脂組成物を調製した。
合成例1で合成した(a−1)ポリオルガノシロキサン100重量部に対し、(b)光重合開始剤としてIRGACURE127(登録商標)3.03重量部、及びDAOCURE TPO(登録商標)8.66重量部を、添加した。さらに(c)成分としてA−BPEF257重量部、及び(d)成分としてPEA64.2重量部((c)成分に対して25質量部)を、添加した。以上の化合物を全て調合したものを、70℃の加熱下で溶解するまで、ウェブローターで攪拌して、感光性樹脂組成物を調製した。
合成例1で合成した(a−1)ポリオルガノシロキサン100重量部に対し、(b)光重合開始剤としてIRGACURE127(登録商標)3.89重量部、及びDAOCURE TPO(登録商標)11.1重量部、(c)成分としてA−BPEF231重量部、(d)成分としてPEA98.9重量部、及びPGEA27.8重量部、さらに(e)成分として前記(9)のジトリメチロールプロパンテトラアクリレート(日本化薬株式会社性 KARAYAD T1420(T)(登録商標))83.3重量部を、添加した。以上の化合物を全て調合したものを、70℃の加熱下で溶解するまで、ウェブローターで攪拌して、感光性樹脂組成物を調製した。
合成例1で合成した(a−1)ポリオルガノシロキサン100重量部に対し、(b)光重合開始剤としてIRGACURE127(登録商標)3.04重量部、及びDAOCURE TPO(登録商標)8.70重量部、(c)成分としてA−BPEF196重量部、(d)成分としてPEA103重量部、及びPGEA21.7重量部、さらに(f)成分として前記(14)の化合物TINUVIN479(登録商標)(チバ・ジャパン株式会社製)0.435重量部、及び前記(15)の化合物TINUVIN152(登録商標)(チバ・ジャパン株式会社製)2.17重量部を、添加した。以上の化合物を全て調合したものを、70℃の加熱下で溶解するまで、ウェブローターで攪拌して、感光性樹脂組成物を調製した。
合成例1で合成した(a−1)ポリオルガノシロキサン100重量部に対し、(b)光重合開始剤としてIRGACURE127(登録商標)3.03重量部、及びDAOCURE TPO(登録商標)8.66重量部、(c)成分としてA−BPEF196重量部、(d)成分としてPEA103重量部、さらに(g)成分としてKBM−503(信越化学工業株式会社製)21.7重量部を、添加した。以上の化合物を全て調合したものを、70℃の加熱下で溶解するまで、ウェブローターで攪拌して、感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1、3〜10、並びに比較例1及び2で得た感光性樹脂組成物をそれぞれ用いて、無アルカリガラス(厚み0.7mm、縦横5cm×10cm、コーニング製)上にスポイトを用いて5滴滴下した。このとき、感光性樹脂組成物を滴下した後、無アルカリガラス上に、ポリエチレンテレフタレート製フィルム膜を敷き、感光性樹脂組成物を無アルカリガラスとポリエチレンテレフタレート製フィルム膜の間に挟み、酸素硬化阻害が無視できる嫌気下とした。その後、マスク無しで前面より、高圧水銀ランプ((株)オーク製作所製 16mW HMW−40−1)を用いて1000mJ/cm2の光量で紫外線照射し、実施例2に記載した5)(最終)加熱ステップ(PEB)を行い、膜厚130μmの硬化膜を作製した。
一方、比較例1及び2で得た感光性樹脂組成物を用いて作製した硬化膜は、PEB処理によりクラックが発生したため、透過率の測定は不可能であった。
実施例1、及び3〜10並びに比較例1及び2で得られた感光性樹脂組成物をそれぞれ用いて、無アルカリガラス(厚み0.7mm、縦横5cm×5cm、コーニング製)上にスポイトを用いて1滴、滴下した。予め無アルカリガラス上に、ポリエチレンテレフタレート製フィルム膜を敷き、感光性樹脂組成物を無アルカリガラスとポリエチレンテレフタレート製フィルム膜の間に挟み、酸素硬化阻害が無視できる嫌気下として、マスク無しで前面より、高圧水銀ランプ((株)オーク製作所製 16mW HMW−40−1)を用いて1000mJ/cm2の光量で紫外線照射し、実施例2に記載した5)(最終)加熱ステップ(PEB)を行いて、膜厚130μmの硬化膜を作製した。この硬化膜をカッターの刃先を用いて無アルカリガラスの基板から剥がし、多波長アッベ屈折計(株式会社アタゴ製DR−M2)を用いて589nmの波長における屈折率を測定した。測定は作製した硬化膜をプリズムと採光ガラスに挟んで行い、プリズムとの界面、採光ガラスとの界面に中間液としてモノブロモナフタレンを滴下して使用した。比較例1と2で得た感光性樹脂を用いて作製した硬化膜のPEB前の屈折率は、それぞれ、1.589と1.610であったが、は、PEB処理によりクラックが発生したため、PEB処理後の硬化膜の屈折率は測定不能であった。
実施例1、及び3〜10並びに比較例1及び2で得た感光性樹脂組成物をそれぞれ用いて、無アルカリガラス(厚み0.7mm、縦横5cm×10cm、コーニング製)上にスポイトを用いて5滴、滴下した。このとき、感光性樹脂組成物を滴下した後、無アルカリガラス上に、ポリエチレンテレフタレート製フィルム膜を敷き、感光性樹脂組成物を無アルカリガラスとポリエチレンテレフタレート製フィルム膜の間に挟み、酸素硬化阻害が無視できる嫌気下とした。その後、マスク無しで前面より、高圧水銀ランプ((株)オーク製作所製 16mW HMW−40−1)を用いて1000mJ/cm2の光量で紫外線照射し、実施例2に記載した5)(最終)加熱ステップ(PEB)を行い、膜厚130μmの硬化膜を作製した。これらの硬化膜をリフロー試験機(光洋サーモシステム株式会社、810−2−5Z)にかけ耐クラック性について比較した。リフロー試験機は窒素雰囲気下においてステップ1を140℃、ステップ2を195℃、ステップ3を0℃、ステップ4を0℃、ステップ5を390℃、コンベアーの駆動速度を200mm/minに設定した。この際、内部最高温度は258℃で20秒間であった。リフロー試験の結果、実施例1、及び実施例3〜10で得た感光性樹脂組成物から作製した硬化膜はクラックの発生が確認されなかった。一方、比較例1及び2で得た感光性樹脂を用いて作製した硬化膜はPEB処理の時点でクラックが発生した。
Claims (19)
- 下記(a)〜(d)成分:
(a)下記一般式(1):
(b)光重合開始剤1〜50質量部;
(c)下記一般式(3):
(d)1分子内に1つ又は2つの(メタ)アクリロイル基を有する(c)成分以外の化合物20〜300質量部;
を含む感光性樹脂組成物。 - 前記(a)ポリオルガノシロキサンが、上記一般式(1)で示されるシラノール化合物としてジフェニルシランジオールを用い、上記一般式(2)で示されるアルコキシシラン化合物としてaが1であり、bが0である化合物を用いて重合したものである、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(a)ポリオルガノシロキサンが、上記一般式(1)で示されるシラノール化合物としてジフェニルシランジオールを用い、上記一般式(2)で示されるアルコキシシラン化合物として3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルメチルトリメトキシシラン、ビニルエチルトリメトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、及びp−スチリルトリエトキシシランからなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物を用いて重合したものである、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(d)成分として、芳香族基含有(メタ)アクリレート化合物を含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(d)成分が、フェノキシエチルアクリレート、パラフェニルフェノキシエチルアクリレート、及びパラフェニルフェニルアクリレートからなる群より選ばれる少なくとも1つの化合物である、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (e)分子内に3つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物6〜250質量部をさらに含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (f)紫外線吸収剤、及びヒンダードアミンを含む光安定剤からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物0.2〜50質量部をさらに含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- (g)シランカップリング剤1〜100質量部をさらに含む、請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を光硬化して得られうる硬化物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を成型用の型に充填するステップ、該成型用の型の開口部を基板に押し付けるステップ、露光するステップ、該型を剥離するステップ、及び基材ごと加熱するステップを含む成型物の製造方法。
- 前記型の開口部を基板に押し付けるステップの前に、前記基板上に、シランカップリング剤を塗布するステップを含み、該型の開口部を基板に押し付けるステップにおいては、該型の開口部を基板の該シランカップリング剤を塗布した面に押し付ける、請求項13に記載の成型物の製造方法。
- 前記露光するステップの前に、前記型の開口部を基板に押し付けたまま、該基板ごと50〜150℃で1分間〜30分間加熱するステップを含む、請求項13に記載の成型物の製造方法。
- 請求項13に記載の方法によって得られうる成型物。
- 基材上に請求項1〜11のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物を塗布して塗布膜を得るステップ、該塗布膜に活性光線を照射し露光部を光硬化させるステップ、現像液を用いて該膜の未硬化の部分を除去するステップ、及び該基材ごと加熱するステップを含む硬化レリーフパターンの形成方法。
- 請求項17に記載の方法によって得られうる硬化レリーフパターン。
- 請求項18に記載の硬化レリーフパターンを含む半導体装置。
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