JPWO2009022724A1 - 感光性樹脂組成物及びその積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)(a)カルボン酸を含有し、酸当量が100〜600であり、重量平均分子量が5,000〜500,000のアルカリ可溶性高分子:20〜90質量%、(b)エチレン性不飽和付加重合性モノマー:5〜70質量%、及び(c)光重合開始剤:0.01〜30質量%を含有する感光性樹脂組成物であって、該(b)エチレン性不飽和付加重合性モノマーとして、下記一般式(I)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物、下記一般式(II)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物、及び下記一般式(III)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有し、該(c)光重合開始剤として下記一般式(IV)で表されるアクリジン化合物:0.01〜30質量%を含有する、上記感光性樹脂組成物。
(R1及びR2は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。A及びBは炭素数2〜6のアルキレン基を示し、これらは同一であっても相違していてもよく、異なっている場合、−(A−O)−及び−(B−O)−の繰り返し単位からなる構造は、ランダムで構成されていてもよいし、ブロックで構成されていてもよい。m1、m2、m3及びm4は0以上の整数であり、m1+m2及びm3+m4はそれぞれ独立に0〜8の整数であり、m1+m2+m3+m4は2〜8の整数である。)
(R3及びR4は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。C及びDは炭素数2〜6のアルキレン基を示し、これらは同一であっても相違していてもよく、異なっている場合、−(C−O)−及び−(D−O)−の繰り返し単位からなる構造は、ランダムで構成されていてもよいし、ブロックで構成されていてもよい。m5、m6、m7及びm8は0以上の整数であり、m5+m6及びm7+m8はそれぞれ独立に0〜28の整数であり
、m5+m6+m7+m8は10〜28の整数である。)
(R5及びR6は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。E及びFは炭素数2〜6のアルキレン基を示し、これらは同一であっても相違していてもよく、異なっている場合、−(E−O)−及び−(F−O)−の繰り返し単位からなる構造は、ランダムで構成されていてもよいし、ブロックで構成されていてもよい。m9、m10、m11及びm12は0以上の整数であり、m9+m10及びm11+m12はそれぞれ独立に0〜50の整数であり、m9+m10+m11+m12は30〜50の整数である。)
(式中、R7は水素、アルキル基、アリール基、ピリジル基、アルコシキル基、又は置換アルキル基である。)
(2)更に(d)N−アリ−ル−α−アミノ酸化合物:0.01〜3質量%、及び(e)ハロゲン化合物:0.01〜30質量%を含有する、(1)記載の感光性樹脂組成物。
(3)基材フィルムからなる支持体、及び該支持体上に積層された(1)又は(2)に記載の感光性樹脂組成物からなる層を含む感光性樹脂積層体。
(4)(3)記載の感光性樹脂積層体を準備し、基板上に、該感光性樹脂積層体の感光性樹脂組成物からなる層を積層して感光性樹脂層を形成し、該露感光性樹脂層を露光し、現像する工程を含むレジストパターン形成方法。
(5)前記露光工程において、露光方法が直接描画であり、照度10mW/cm2以上で、レーザースキャン方向のスキャンスピードが2cm/秒以上である、(4)に記載のレジストパターン形成方法。
(6)基板としてガラスリブを用い、該基板上に(4)又は(5)に記載の方法によってレジストパターンを形成し、得られた基板をサンドブラスト工法によって加工し、レジストパターンを剥離することを含む、凹凸パターンを有する基材の製造方法。
(7)基板として金属板又は金属被膜絶縁板を用い、該基板上に(4)又(は)5に記載の方法によってレジストパターンを形成し、得られた基板をエッチング又はめっきすることを含む、導体パターンの製造方法。
(8)基板として金属被覆絶縁板を用い、該基板上に(4)又は(5)に記載の方法によってレジストパターンを形成し、得られた基板をエッチング又はめっきし、レジストパターンを剥離することを含む、プリント配線板の製造方法。
(9)基板として金属板を用い、該基板上に(4)又は(5)に記載の方法によってレジストパターンを形成し、得られた基板をエッチングし、レジストパターンを剥離することを含む、リードフレームの製造方法。
(10)基板としてLSIとしての回路形成が終了したウェハを用い、該基板上に(4)又は(5)に記載の方法によってレジストパターンを形成し、得られた基板をめっきし、レジストパターンを剥離することを含む、半導体パッケージの製造方法。
(a)アルカリ可溶性高分子
本発明の感光性樹脂組成物における(a)アルカリ可溶性高分子とは、カルボン酸を含有し、酸当量が100〜600であり、重量平均分子量が5,000〜500,000のアルカリ可溶性高分子である。
る現像液や剥離液に対して、現像性や剥離性を有するために必要である。酸当量は100〜600が好ましく、より好ましくは250〜450である。溶媒、又は組成物中の他の成分、特に後述する(b)エチレン性不飽和付加重合性モノマーとの相溶性を確保するという観点から100以上であり、また現像性や剥離性を維持するという観点から600以下である。ここで酸当量とは、その中に1当量のカルボキシル基を有するアルカリ可溶性高分子の質量(グラム)をいう。なお酸当量の測定は、平沼レポーティングタイトレーター(COM−555)を用い、0.1mol/LのNaOH水溶液で電位差滴定法により行われる。
ポンプ:PU−1580
デガッサー:DG−9−80−50
カラムオーブン:CO−1560
カラム:順にKF−802.5、KF−806M×2、KF−807
溶離液:THF
アルカリ可溶性高分子は、後述する第一の単量体の少なくとも1種以上と後述する第二の単量体の少なくとも一種以上からなる共重合体であることが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物において(b)エチレン性不飽和付加重合性モノマーには、解像性及びテンティング性の観点から、下記一般式(I)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物、(II)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物、及び(III)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含むことが好ましい。
(R1及びR2は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。A及びBは炭素数2〜6のアルキレン基を示し、これらは同一であっても相違していてもよく、異なっている場合、−(A−O)−及び−(B−O)−の繰り返し単位からなる構造は、ランダムで構成されていてもよいし、ブロックで構成されていてもよい。m1、m2、m3及びm4は0以上の整数であり、m1+m2及びm3+m4はそれぞれ独立に0〜8の整数であり、m1+m2+m3+m4は2〜8の整数である。)
(R3及びR4は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。C及びDは炭素数2〜6のアルキレン基を示し、これらは同一であっても相違していてもよく、異なっている場合、−(C−O)−及び−(D−O)−の繰り返し単位からなる構造は、ランダムで構成されていてもよいし、ブロックで構成されていてもよい。m5、m6、m7及びm8は0以上の整数であり、m5+m6及びm7+m8はそれぞれ独立に0〜28の整数であり、m5+m6+m7+m8は10〜28の整数である。)
(R5及びR6は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。E及びFは炭素数2〜6のアルキレン基を示し、これらは同一であっても相違していてもよく、異なっている場合、−(E−O)−及び−(F−O)−の繰り返し単位からなる構造は、ランダムで構成されていてもよいし、ブロックで構成されていてもよい。m9、m10、m11及びm12は0以上の整数であり、m9+m10及びm11+m12はそれぞれ独立に0〜50の整数であり、m9+m10+m11+m12は30〜50の整数である。)
上記式(I)で表される群から選ばれる少なくとも1つの化合物の具体例としては、2,2−ビス{(4−アクリロキシポリエチレンオキシ)フェニル}プロパン又は2,2−ビス{(4−メタクリロキシポリエチレンオキシ)フェニル}プロパンが挙げられる。該化合物が有するポリエチレンオキシ基は、モノエチレンオキシ基、ジエチレンオキシ基、トリエチレンオキシ基、テトラエチレンオキシ基、ペンタエチレンオキシ基、ヘキサエチレンオキシ基、ヘプタエチレンオキシ基及びオクタエチレンオキシ基からなる群から選択されるいずれかの基である化合物が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、(c)光重合開始剤として、一般に知られているものが使用できる。本発明の感光性樹脂組成物に含有される(c)光重合開始剤の量は、0.01〜30質量%の範囲であり、より好ましい範囲は0.05〜10質量%である。十分な感度を得るという観点から0.01質量%以上が好ましく、また、レジスト底面にまで光を充分に透過させ、良好な高解像性を得るという観点から30質量%以下が好ましい。
(式中、R7は水素、アルキル基、アリール基、ピリジル基、アルコシキル基、又は置換アルキル基である。)
上記のアクリジン化合物としては、例えば、アクリジン、9−フェニルアクリジン、9−(p−メチルフェニル)アクリジン、9−(p−エチルフェニル)アクリジン、9−(p−イソプロピルフェニル)アクリジン、9−(p−n−ブチルフェニル)アクリジン、9−(p−tert―ブチルフェニル)アクリジン、9−(p−メトキシフェニル)
アクリジン、9−(p−エトキシフェニル)アクリジン、9−(p−アセチルフェニル)アクリジン、9−(p−ジメチルアミノフェニル)アクリジン、9−(p−シアノフェニルフェニル)アクリジン、9−(p−クロルジフェニル)アクリジン、9−(p−ブロモフェニル)アクリジン、9−(m−メチルフェニル)アクリジン、9−(m−n−プロピルフェニル)アクリジン、9−(m−イソプロピルフェニル)アクリジン、9−(m−n−ブチルフェニル)アクリジン、9−(m−tert−ブチルフェニル)アクリジン、9−(m−メチキシフェニル)アクリジン、9−(m−エトキシフェニル)アクリジン、9−(m−アセチルフェニル)アクリジン、9−(m−ジメチルアミノフェニル)アクリジン、9−(m−ジエチルアミノフェニル)アクリジン、9−(シアノフェニル)アクリジン、9−(m−クロルフェニル)アクリジン、9−(m−ブロモフェニル)アクリジン、9−メチルアクリジン、9−エチルアクリジン、9−n−プロピルアクリジン、9−イソプロピルアクリジン、9−シアノエチルアクリジン、9−ヒドロキシエチルアクリジン、9−クロロエチルアクリジン、9−メトキシアクリジン、9−エトキシアクリジン、9−n−プロポキシアクリジン、9−イソプロポキシアクリジン、9−クロロエトキシアクリジンが挙げられる。中でも、9−フェニルアクリジンが望ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、N−アリ−ル−α−アミノ酸化合物を、感光樹脂組成物中に0.01〜3質量%含有させることが好ましい。N−アリ−ル−α−アミノ酸化合物のより好ましい含有量は、0.05〜1質量%である。N−アリ−ル−α−アミノ酸化合物の含有量は、十分な感度を得るという観点から0.01質量%以上が好ましく、解像性の観点から、3質量%以下が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物には、ハロゲン化合物を、感光性樹脂組成物中に0.01〜3質量%含有させることが好ましい。該ハロゲン化合物のより好ましい含有量は、0.1〜1.5質量%である。ハロゲン化合物の含有量は、光硬化性の観点から0.01質量%以上が好ましく、レジストの保存安定性の観点から、3質量%以下が好ましい。
本発明における感光性樹脂組成物の取扱い性を向上させるために、ロイコ染料や着色物質を入れることも可能である。
い。
<レジストパターン形成方法>
本発明の感光性樹脂積層体を用いたレジストパターンは、積層工程、露光工程、及び現像工程を含む工程によって形成することができる。下記に具体的な方法の一例を示す。
<直接描画露光方式を用いたレジストパターン形成方法>
支持体上に感光性樹脂層の厚みが30μmになるように感光性樹脂組成物を塗布して、乾燥し、支持体上に感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層する。次いで感光性樹脂層上に保護層をラミネートすることにより感光性樹脂積層体を作製する。
<導体パターンの製造方法・プリント配線板の製造方法>
本発明のプリント配線板の製造方法は、基板として銅張積層板やフレキシブル基板を用
いた上述のレジストパターン形成方法に続いて、以下の工程を経ることで行われる。
<リードフレームの製造方法>
本発明のリードフレームの製造方法は、基板として金属板、例えば、銅、銅合金、鉄系合金を用いた上述のレジストパターンの形成方法に続いて、以下の工程を経ることで行われる。
<半導体パッケージの製造方法>
本発明の半導体パッケージの製造方法は、基板としてLSIとしての回路形成が終了したウェハを用いた上述のレジストパターンの形成方法に続いて、以下の工程を経ることで行われる。
<凹凸パターンを有する基材の製造方法>
本発明の感光性樹脂積層体をドライフィルムレジストとして用いてサンドブラスト工法により基材に加工を施す場合には、基材上に前記した方法と同様な方法で、感光性樹脂積層体をラミネートし、露光、現像を施す。更に形成されたレジストパターン上からブラスト材を吹き付け、目的の深さに切削するサンドブラスト処理工程、基材上に残存した樹脂部分をアルカリ剥離液で基材から除去する剥離工程を経て、基材上に微細なパターンを加工することができる。前記サンドブラスト処理工程に用いるブラスト材は公知のものが用いられ、例えば、SiO、SiO2、Al2O3、CaCO3、ZrO、ガラス、ステンレスを材質とした、2〜100μm程度の微粒子が用いられる。
実施例1〜7、及び比較例1〜4における感光性樹脂積層体は次の様にして作製した。
<感光性樹脂積層体の作製>
表1に示す化合物を用意し、表2に示す組成割合の感光性樹脂組成物をよく攪拌、混合し、支持体として16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルムの表面にバーコーターを用いて均一に塗布し、95℃の乾燥機中で3分間乾燥して感光性樹脂層を形成した。感光性樹脂層の厚みは30μmであった。
<基板整面>
感度、解像度、テンティング評価用基板は、スプレー圧0.20MPaでジェットスクラブ研磨(日本研削砥粒(株)製、サクランダムA(登録商標)#F220P)したものを用意した。
<ラミネート>
感光性樹脂積層体のポリエチレンフィルムを剥がしながら、60℃に予熱した基板にホットロールラミネーター(旭化成(株)社製、AL−70)により、ロール温度105℃でラミネートした。エアー圧力は0.35MPaとし、ラミネート速度は1.5m/minとした。
<露光>
直接描画式露光装置(日立ビアメカニクス(株)製、DI露光機DE−1AH)を用いて、h線(405nm)、照度25mW/cm2で露光した際、ストーファー21段ステップタブレットにおいて5段が硬化する露光量で露光した。
<現像>
ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離した後、アルカリ現像機(フジ機工製、ドライフィルム用現像機)を用いて30℃の1質量%Na2CO3水溶液を所定時間スプレーし(スプレー圧:0.22MPa)、感光性樹脂層の未露光部分を最小現像時間の2倍の時間で溶解除去し、最小現像時間と同じ時間水洗し(スプレー圧:0.2MPa)、乾燥する。この際、未露光部分の感光性樹脂層が完全に溶解するのに要する最も少ない時間を最小現像時間とした。
2.評価方法
露光時のスループットを評価するために露光タクトを評価し、また、歩留まりを評価するために、膜破れを評価した。
(1)露光タクト
直接描画式露光装置(日立ビアメカニクス(株)製、DI露光機DE−1AH)を用い、h線(405nm)、照度25mW/cm2、ストーファー21段ステップタブレットにおいて5段が硬化する表2の注1で定義する露光量で、レーザースキャン方向に30cm露光するのに要する時間により以下のようにランク分けした。
×(不可) : 7秒以上
(2)膜破れ率
1.6mmt厚の銅張り積層板に直径6mmの穴があいている基材に感光性樹脂積層体を両面にラミネートし、表2の注1で定義する露光量で露光し、最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、水洗・乾燥した。そして穴破れ数を測定し、下記数式により破れ率を算出した。
このテント膜破れ率(%)により、次のようにランク分けした。
○(良) : 1%以上3%未満
×(不可) : 3%以上
(3)解像度
ラミネート後15分経過した感度、解像度評価用基板を、露光部と未露光部の幅が1:1の比率のラインパターンマスクを通して表2の注1で定義する露光量で露光した。最小現像時間の2倍の現像時間で現像し、水洗・乾燥した。硬化レジストラインが正常に形成されている最小マスクライン幅を解像度とした。
Claims (10)
- (a)カルボン酸を含有し、酸当量が100〜600であり、重量平均分子量が5,000〜500,000のアルカリ可溶性高分子:20〜90質量%、(b)エチレン性不飽和付加重合性モノマー:5〜70質量%、及び(c)光重合開始剤:0.01〜30質量%を含有する感光性樹脂組成物であって、該(b)エチレン性不飽和付加重合性モノマーとして、下記一般式(I)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物、下記一般式(II)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物、及び下記一般式(III)で表される化合物群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有し、該(c)光重合開始剤として下記一般式(IV)で表されるアクリジン化合物:0.01〜30質量%を含有する、上記感光性樹脂組成物。
(R1及びR2は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。A及びBは炭素数2〜6のアルキレン基を示し、これらは同一であっても相違していてもよく、異なっている場合、−(A−O)−及び−(B−O)−の繰り返し単位からなる構造は、ランダムで構成されていてもよいし、ブロックで構成されていてもよい。m1、m2、m3及びm4は0以上の整数であり、m1+m2及びm3+m4はそれぞれ独立に0〜8の整数であり、m1+m2+m3+m4は2〜8の整数である。)
(R3及びR4は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。C及びDは炭素数2〜6のアルキレン基を示し、これらは同一であっても相違していてもよく、異なっている場合、−(C−O)−及び−(D−O)−の繰り返し単位からなる構造は、ランダムで構成されていてもよいし、ブロックで構成されていてもよい。m5、m6、m7及びm8は0以上の整数であり、m5+m6及びm7+m8はそれぞれ独立に0〜28の整数であり、m5+m6+m7+m8は10〜28の整数である。)
(R5及びR6は、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基である。E及びFは炭素数2〜6のアルキレン基を示し、これらは同一であっても相違していてもよく、異なっている場合、−(E−O)−及び−(F−O)−の繰り返し単位からなる構造は、ランダムで構成されていてもよいし、ブロックで構成されていてもよい。m9、m10、m11及びm12は0以上の整数であり、m9+m10及びm11+m12はそれぞれ独立に0〜50の整数であり、m9+m10+m11+m12は30〜50の整数である。)
(式中、R7は水素、アルキル基、アリール基、ピリジル基、アルコシキル基、又は置換アルキル基である。) - 更に(d)N−アリール−α−アミノ酸化合物:0.01〜3質量%、及び(e)ハロゲン化合物:0.01〜30質量%を含有する、請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 基材フィルムからなる支持体、及び該支持体上に積層された請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物からなる層を含む感光性樹脂積層体。
- 請求項3記載の感光性樹脂積層体を準備し、基板上に、該感光性樹脂積層体の感光性樹脂組成物からなる層を積層して感光性樹脂層を形成し、該露感光性樹脂層を露光し、現像する工程を含むレジストパターン形成方法。
- 前記露光工程において、露光方法が直接描画であり、照度10mW/cm2以上で、レーザースキャン方向のスキャンスピードが2cm/秒以上である、請求項4に記載のレジストパターン形成方法。
- 基板としてガラスリブを用い、該基板上に請求項4又は5に記載の方法によってレジストパターンを形成し、得られた基板をサンドブラスト工法によって加工し、レジストパターンを剥離することを含む、凹凸パターンを有する基材の製造方法。
- 基板として金属板又は金属被膜絶縁板を用い、該基板上に請求項4又は5に記載の方法によってレジストパターンを形成し、得られた基板をエッチング又はめっきすることを含む、導体パターンの製造方法。
- 基板として金属被覆絶縁板を用い、該基板上に請求項4又は5に記載の方法によってレジストパターンを形成し、得られた基板をエッチング又はめっきし、レジストパターンを剥離することを含む、プリント配線板の製造方法。
- 基板として金属板を用い、該基板上に請求項4又は5に記載の方法によってレジストパターンを形成し、得られた基板をエッチングし、レジストパターンを剥離することを含む、リードフレームの製造方法。
- 基板としてLSIとしての回路形成が終了したウェハを用い、該基板上に請求項4又は5に記載の方法によってレジストパターンを形成し、得られた基板をめっきし、レジストパターンを剥離することを含む、半導体パッケージの製造方法。
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