JP6019902B2 - 感光性樹脂組成物、感光性エレメント、レジストパターンの形成方法、及びプリント配線板の製造方法 - Google Patents
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Description
<1> 基板上に、(A)バインダーポリマー、(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、及び(C)下記一般式(1)で表される光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物層を形成する工程と、上記感光性樹脂組成物層の少なくとも一部の領域に、カーボンアーク灯、水銀蒸気アーク灯、超高圧水銀灯、高圧水銀灯又はキセノンランプを光源とする光のうち、波長350nm以下の光の少なくとも一部が除去された活性光線を、パターン状に直接描画して光硬化部を形成する露光工程と、上記光硬化部以外の領域を除去する現像工程と、を備えるレジストパターンの形成方法である。
これにより、マウスバイトの発生をより効果的に抑制することができる。
これにより、光感度及びレジスト形状を一層優れたものにできる。
感光性樹脂組成物が、光重合開始剤として上記一般式(1)で表される化合物を含むことで、波長350nm以下の光の少なくとも一部が除去された活性光線を用いる直接描画露光法を用いた際の課題であるマウスバイトの発生を、効果的に抑制することが可能となる。
これにより、マウスバイトの発生をより効果的に抑制することができる。
これにより、光感度及びレジスト形状を一層優れたものにできる。
本発明のレジストパターンの形成方法は、(i)基板上に、(A)バインダーポリマー、(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、及び(C)下記一般式(1)で表される光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物層を形成する工程(以下、「積層工程」ともいう)と、(ii)上記感光性樹脂組成物層の少なくとも一部の領域に、カーボンアーク灯、水銀蒸気アーク灯、超高圧水銀灯、高圧水銀灯又はキセノンランプを光源(以下、「特定光源」ともいう)とする光のうち、波長350nm以下の光の少なくとも一部が除去された活性光線(以下、「特定活性光線」ともいう)を、パターン状に直接描画して光硬化部を形成する露光工程と、上記光硬化部以外の領域を除去する現像工程とを備える。レジストパターンの形成方法は必要に応じてその他の工程を更に備えていてもよい。
上記積層工程においては、基板上に感光性樹脂組成物層が形成される。上記基板としては特に制限されないが、通常、絶縁層と絶縁層上に形成された導体層とを備えた基板、又は合金基材等のダイパッド(リードフレーム用基材)が用いられる。なお、感光性樹脂組成物層を構成する感光性樹脂組成物の詳細については後述する。
露光工程においては、基板上に形成された感光性樹脂組成物層の少なくとも一部の領域に、カーボンアーク灯、水銀蒸気アーク灯、超高圧水銀灯、高圧水銀灯又はキセノンランプを光源とする光から、350nm以下の光の少なくとも一部が除去された活性光線(特定活性光線)を、直接描画法により照射して、潜像としての光硬化部を形成する。この際、感光性樹脂組成物層上に存在する支持体(支持フィルム)が特定活性光線に対して透過性である場合には、支持フィルムを通して特定活性光線を照射することができるが、支持フィルムが特定活性光線に対して遮光性である場合には、支持フィルムを除去した後に感光性樹脂層に活性光線を照射する。
現像工程においては、上記感光性樹脂組成物層の未硬化部分の領域が基板上から除去されることで、感光性樹脂組成物層に由来する光硬化部からなるレジストパターンが基板上に形成される。感光性樹脂組成物層上に支持フィルムが存在している場合には、支持フィルムを除去してから、上記露光部分以外の未露光部分の除去(現像)を行う。現像方法には、ウェット現像とドライ現像とがあるが、ウェット現像が広く用いられている。
上記感光性樹脂組成物層を構成する感光性樹脂組成物は、(A)バインダーポリマーの少なくとも1種と、(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物の少なくとも1種と、(C)下記一般式(1)で表される光重合開始剤の少なくとも1種とを含む。上記感光性樹脂組成物は、必要に応じて(D)添加剤等のその他の成分を含んでもよい。また上記感光性樹脂組成物は、カーボンアーク灯、水銀蒸気アーク灯、超高圧水銀灯、高圧水銀灯又はキセノンランプを光源とする光のうち、350nm以下の光の少なくとも一部が除去された活性光線を用いて直接描画する際に用いられる、直接描画露光用の感光性樹脂組成物である。
上記バインダーポリマーとしては、アクリル樹脂、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、アミド樹脂、アミドエポキシ樹脂、アルキド樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。アルカリ現像性の見地からは、アクリル樹脂が好ましい。これらは単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ポンプ:日立 L−6000型[(株)日立製作所製]
カラム:Gelpack GL−R420 + Gelpack GL−R430 + Gelpack GL−R440(計3本)[以上、日立化成工業(株)製]
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:25℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−3300型RI[(株)日立製作所製]
上記エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物としては、例えば、ポリアルキレンオキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパン由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物、グリシジル基含有化合物にα、β−不飽和カルボン酸を反応させて得られる化合物、ウレタン結合を有する(メタ)アクリレート化合物等のウレタンモノマー、ノニルフェノキシテトラエチレンオキシ(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシオクタエチレンオキシ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸アルキルエステル、o−フタレート系アクリレート化合物が挙げられる。これらは単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。
解像性を更に向上させる観点から、中でも2,2−ビス(4−((メタ)アクリロキシポリエトキシ)フェニル)プロパンが好ましい。
上記感光性樹脂組成物は、下記一般式(1)で表される光重合開始剤の少なくとも1種を含む。
またR1が複数存在する場合それぞれのR1は同一であっても互いに異なっていてもよい。なかでも本発明の効果をより確実に得る観点から、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基又は炭素数1〜6のアルコキシ基であることが好ましく、ハロゲン原子又は炭素数1〜6のアルキル基であることがより好ましく、炭素数1〜6のアルキル基であることが更に好ましく、炭素数1〜3のアルキル基であることが特に好ましい。
mは0〜5の整数を示す。なかでも本発明の効果をより確実に得る観点から、0〜3であることが好ましく、0〜2であることが好ましい。
また、9−フェニルアクリジン、9−(p−メチルフェニル)アクリジン、9−(p−エチルフェニル)アクリジン、9−(p−n−プロピルフェニル)アクリジン、9−(p−イソプロピルフェニル)アクリジン、9−(p−クロロフェニル)アクリジン、9−(m−メチルフェニル)アクリジン、9−(m−n−プロピルフェニル)アクリジン、9−(m−イソプロピルフェニル)アクリジン及び9−(m−クロロフェニル)アクリジンからなる群より選ばれる少なくとも1種であることがより好ましい
また、9−フェニルアクリジン、9−(p−メチルフェニル)アクリジン、9−(p−エチルフェニル)アクリジン、9−(p−n−プロピルフェニル)アクリジン、9−(p−イソプロピルフェニル)アクリジン、9−(p−クロロフェニル)アクリジン、9−(m−メチルフェニル)アクリジン、9−(m−n−プロピルフェニル)アクリジン、9−(m−イソプロピルフェニル)アクリジン又は9−(m−クロロフェニル)アクリジンであることが更に好ましい。
また、上記一般式(1)で表される化合物の含有量が、1.3質量部を超えると、マウスバウトの発生は抑制可能であるが、光硬化後のレジスト形状が逆台形となる傾向があるため、この観点からは、1.3質量部以下であることが好ましい。
上記感光性樹脂組成物は、光感度及びレジスト形状の見地から、添加剤の少なくとも1種を含むことが好ましい。添加剤として具体的には、下記一般式(2)で表される化合物の少なくとも1種であることが好ましい。
nは0〜4の整数を示す。なかでも光感度及びレジスト形状の観点から0〜3が好ましく、0〜1がより好ましい。
金属板としては、銅、銅系合金、ニッケル、クロム、鉄、ステンレス等の鉄系合金が挙げられ、好ましくは銅、銅系合金、鉄系合金などが挙げられる。
本発明の感光性エレメントは、支持体と、上記支持体上に形成された上記感光性樹脂組成物の塗膜である感光性樹脂層とを備える。感光性エレメントは、必要に応じて設けられる保護フィルム等のその他の層を更に備えてもよい。
感光性樹脂層の厚みが1μm以上であることで、工業的な塗工が容易になり、生産性が向上する。また200μm以下であることで、密着性及び解像性が向上する。
本発明の実施形態である配線板の製造方法は、上記レジストパターン製造方法によって、レジストパターンが形成された基板を、エッチング処理又はめっき処理して導体パターンを形成する工程を含む。上記配線板の製造方法は、必要に応じて、レジスト除去工程等のその他の工程を含んでもよい。
本発明においては、基板の導体層上に形成されたレジストパターンをマスクとして、基板上に設けられた導体層にエッチング処理又はめっき処理が行われる。エッチング処理及びめっき処理は公知の方法から適宜選択して用いることができる。
エッチング処理の方法は、除去すべき導体層に応じて適宜選択される。例えば、エッチング液としては、塩化第二銅溶液、塩化第二鉄溶液、アルカリエッチング溶液及び過酸化水素エッチング液が挙げられ、これらの中では、エッチファクターが良好な点から塩化第二鉄溶液を用いることが好ましい。
撹拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロート及び窒素ガス導入管を備えたフラスコに、質量比6:4であるメチルセロソルブ及びトルエンの配合物400gを加え、窒素ガスを吹き込みながら撹拌して、80℃まで加熱した。一方、共重合単量体としてメタクリル酸100g、メタクリル酸メチル250g、アクリル酸エチル100g及びスチレン50gと、アゾビスイソブチロニトリル0.8gとを混合した溶液(以下、「溶液a」という)を用意し、80℃に加熱された質量比6:4であるメチルセロソルブ及びトルエンの上記配合物に溶液aを4時間かけて滴下した後、80℃で撹拌しながら更に2時間保温した。更に、質量比6:4であるメチルセロソルブ及びトルエンの配合物100gにアゾビスイソブチロニトリル1.2gを溶解した溶液を、10分かけてフラスコ内に滴下した。滴下後の溶液を撹拌しながら80℃で更に3時間保温した後、30分間かけて90℃に昇温した。90℃で更に2時間保温した後、冷却して(A)成分であるバインダーポリマー溶液(以下、「A−1」ともいう)を得た。このバインダーポリマー溶液に、アセトンを加えて不揮発成分(固形分)が50質量%になるように調製した。得られたバインダーポリマーの重量平均分子量は80,000であった。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法によって測定し、標準ポリスチレンの検量線を用いて換算することにより導出した。GPCの条件は、以下に示す。
(GPC条件)
ポンプ:日立 L−6000型[(株)日立製作所製]
カラム:Gelpack GL−R420 + Gelpack GL−R430 + Gelpack GL−R440(計3本)[以上、日立化成工業(株)製]
溶離液:テトラヒドロフラン
測定温度:25℃
流量:2.05mL/分
検出器:日立 L−3300型RI[(株)日立製作所製]
(感光性樹脂組成物の調製)
下記表1に示す材料を、同表に示す配合量(単位:g)で混合することにより、実施例1〜4及び比較例1に係る感光性樹脂組成物の溶液を調製した。なお、表1に示す(A)成分の配合量は、固形分(不揮発分)量であり、「−」は配合していないことを示す。
BPE−500:2,2−ビス(4−(メタクリロキシペンタエトキシ)フェニル)プロパン(新中村化学工業(株)製、製品名)
FA−137M:トリメチロールプロパントリス(ヘプタオキシエチレンエーテルメタクリレート)(日立化成工業(株)製)
FA−MECH:γ−クロロ−β−ヒドロキシプロピル−β’−メタクリロイルオキシエチル−o−フタレート(日立化成工業(株)製、製品名)
BMPS:トリブロモメチルフェニルスルホン(住友精化(株)製、製品名)
9−X:9−(p−メチルフェニル)アクリジン(常州市強力電子新材料有限公司製) 9−Y:9−(m−メチルフェニル)アクリジン(常州市強力電子新材料有限公司製) 9−Z:9−(p−クロロフェニル)アクリジン(常州市強力電子新材料有限公司製) 9−PA:9−フェニルアクリジン(新日鐵化学(株)製)
N−1717:1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン((株)ADEKA製、製品名)
次いで、上記で得られた感光性樹脂組成物の溶液を、16μm厚のポリエチレンテレフタレートフィルム(商品名G2−16、帝人(株)製)上に、均一に塗布し、100℃の熱風対流式乾燥機で10分間乾燥して、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に感光性樹脂組成物層を形成した。次いで感光性樹脂組成物層を、ポリエチレン製保護フィルム(商品名:NF−13、タマポリ(株)製)で保護し、感光性樹脂組成物積層体である感光性エレメントを得た。
得られた感光性エレメントの感光性樹脂組成物層の乾燥後の膜厚は、30μmであった。
得られた試験基板について、以下の評価を行なった。評価結果を表2に示した。
上記で得られた試験基板のポリエチレンテレフタレートフィルム上に日立41段ステップタブレットを置いて、DXP−3350((株)オーク製作所製、ダイレクト露光装置:高圧水銀ランプから照射される活性光線にレンズでフィルタをかけることにより、350nm以下の波長をカットしている。350nm以上の光は、DMDを使用し基板に露光される)を用いて、14mJ/cm2で露光した。露光後、ポリエチレンテレフタレートフィルムを剥離し、30℃で1.0質量%炭酸ナトリウム水溶液を40秒間スプレーする現像処理により、未硬化部分を除去した。次いで、銅張積層板上に形成された光硬化膜(硬化樹脂層)のステップタブレットの段数を目視判断で求めることにより、感光性樹脂組成物の光感度を評価した。光感度は、ステップタブレットの段数で示され、このステップタブレットの段数が高いほど、光感度が高いことを示す。
密着性は、上記感光性樹脂組成物層をラミネートした銅張積層板に密着性評価用パターンとしてライン幅/スペース幅が5/400〜200/400(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールデータを、DXP−3350((株)オーク製作所製、ダイレクト露光装置)を用いて、露光量が14mJ/cm2となるように直接描画法で露光した。光感度の評価と同様の条件で現像処理を行った後、光学顕微鏡を用いて形成されたレジストパターンを観察し、剥がれ及びよれがなく残った最も小さいライン幅の値により密着性(μm)を評価した。密着性の評価は数値が小さいほど良好な値である。
解像性は、上記感光性樹脂組成物層をラミネートした銅張積層板に解像性評価用パターンとしてライン幅/スペース幅が400/5〜500/200(単位:μm)の配線パターンを有するフォトツールデータを、DXP−3350((株)オーク製作所製、ダイレクト露光装置)を用いて、露光量が14mJ/cm2となるように直接描画法で露光した。光感度の評価と同様の条件で現像処理を行った後、光学顕微鏡を用いて形成されたレジストパターンを観察し、未露光部が完全に除去された最も小さいスペース幅の値により解像性(μm)を評価した。解像性の評価は数値が小さいほど良好な値である。
マウスバイトは、上記密着性の評価に用いたレジストパターンのうち、ライン幅/スペース幅が45/400(単位:μm)部分をS−2100A型走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製)にて観察し、以下の評価基準に従って評価した。
A:レジストの裾部分にマウスバイトが観察されなかった。
B:レジストの裾部分にマウスバイトがわずかに観察された。
C:レジストの裾部分にマウスバイトが明確に観察された。
実施例1〜4及び比較例1で得られた試験基板1〜4及びC1について、露光機としてParagon−9000m(波長355nmの半導体レーザを光源とする直接描画露光装置(日本オルボテック(株)製、レーザ直接描画装置)を用いたことと、露光量を22mJ/cm2としたこと以外は、上記と同様にして評価した。その結果、いずれの試験基板においてもマウスバイトの評価はB又はCであった。
下記表3に示す感光性樹脂組成物をそれぞれ用いたこと以外は、上記比較例2〜6と同様にして評価した。その結果、いずれの試験基板においてもマウスバイトの評価はB又はCであった。
Claims (4)
- 基板上に、(A)バインダーポリマー、(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物、及び(C)下記一般式(1)で表される光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物層を形成する工程と、
前記感光性樹脂組成物層の少なくとも一部の領域に、カーボンアーク灯、水銀蒸気アーク灯、超高圧水銀灯、高圧水銀灯又はキセノンランプを光源とする光のうち、波長350nm以下の光の少なくとも一部が除去された活性光線を、パターン状に直接描画して光硬化部を形成する露光工程と、
前記光硬化部以外の領域を除去する現像工程と、
を備えるレジストパターンの形成方法。
[式(1)中、R1はハロゲン原子、アミノ基、カルボキシ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基又は炭素数1〜6のアルキルアミノ基を示す。mは0〜5の整数を示す。] - 前記(B)エチレン性不飽和結合を有する重合性化合物が、トリメチロールプロパン由来の骨格を有する(メタ)アクリレート化合物を含む請求項1に記載のレジストパターンの形成方法。
- (D)添加剤として、下記一般式(2)で表される化合物を更に含む請求項1又は請求項2に記載のレジストパターンの形成方法。
[式(2)中、Xはメチン基又は窒素原子を示す。R3、R4及びR5はそれぞれ独立にハロゲン原子又は炭素数1〜5のアルキル基を示し、R3、R4及びR5のうち少なくとも1つはハロゲン原子を示す。R6は炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数1〜5のアルコキシ基を示し、nは0〜4の整数を示す。] - 請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のレジストパターンの形成方法によりレジストパターンが形成された基板を、エッチング処理又はめっき処理して導体パターンを形成する工程を有するプリント配線板の製造方法。
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