JPWO2008132960A1 - 新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 - Google Patents
新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2008132960A1 JPWO2008132960A1 JP2009511734A JP2009511734A JPWO2008132960A1 JP WO2008132960 A1 JPWO2008132960 A1 JP WO2008132960A1 JP 2009511734 A JP2009511734 A JP 2009511734A JP 2009511734 A JP2009511734 A JP 2009511734A JP WO2008132960 A1 JPWO2008132960 A1 JP WO2008132960A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solution
- polyimide precursor
- photosensitive resin
- imide oligomer
- precursor composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 179
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 title claims abstract description 174
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 title claims abstract description 129
- 239000002243 precursor Substances 0.000 title claims abstract description 125
- -1 siloxane diamine Chemical class 0.000 claims abstract description 187
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims abstract description 128
- HEFJCHKCDAWHDQ-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamimidate Chemical compound CCOC(N)=N HEFJCHKCDAWHDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 118
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 106
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 106
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 70
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 66
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 45
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 40
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 40
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 33
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 31
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 26
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 25
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 23
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 17
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 abstract description 77
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 abstract description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 300
- 239000010408 film Substances 0.000 description 126
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 95
- JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOC JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 76
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 65
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 52
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 48
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 description 39
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 36
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 36
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 35
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 30
- 150000008065 acid anhydrides Chemical group 0.000 description 29
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 23
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 21
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 21
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 21
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 20
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 18
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 17
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 12
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 12
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 12
- 235000013849 propane Nutrition 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 10
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 9
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- 230000008859 change Effects 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 7
- 238000011161 development Methods 0.000 description 7
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 7
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 6
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 6
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 6
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-methyl-PhOH Natural products CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-methyl phenol Natural products CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 6
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCCC KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VBTVNUBAGOAVRD-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O.CCC(CO)(CO)C(O)=O VBTVNUBAGOAVRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 2-propanol Substances CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1CC(=O)OC1=O DGQOZCNCJKEVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 5
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 5
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 5
- GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(O)=C1O GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(O)C=CC=C1O AKEUNCKRJATALU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 YQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BYPFICORERPGJY-UHFFFAOYSA-N 3,4-diisocyanatobicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2(N=C=O)C(N=C=O)=CC1C2 BYPFICORERPGJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- 0 C[N+](*[N+](C)[O-])[O-] Chemical compound C[N+](*[N+](C)[O-])[O-] 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N [2-[2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)butoxymethyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(CC)COCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C XRMBQHTWUBGQDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 4
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical class O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YUHNZKXDJLNIRA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxyethane;1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCCOC.COCC(C)OC YUHNZKXDJLNIRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZWVMKLQNYGKLJ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOCCOC YZWVMKLQNYGKLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)CO WMDZKDKPYCNCDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCOC(C)COC(C)CO XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.CCC(CO)(CO)CO GTELLNMUWNJXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPAGVACEWQNVQO-UHFFFAOYSA-N 3-acetyloxybutyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)CCOC(C)=O MPAGVACEWQNVQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N alpinetin Chemical compound C1([C@H]2OC=3C=C(O)C=C(C=3C(=O)C2)OC)=CC=CC=C1 QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 3
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 3
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 description 3
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 3
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 3
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 3
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDFIYIYVPIMGSJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane;1,2-dimethoxybutane Chemical compound CCOCCOCC.CCC(OC)COC YDFIYIYVPIMGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-yl acetate Chemical compound COCC(C)OCC(C)OC(C)=O LAVARTIQQDZFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLDFIWDSBWFSMK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane;1-methoxy-2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound COCCOCCOCCOC.CCOCCOCCOCCOC ZLDFIWDSBWFSMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBGUKBSLNOTVCD-UHFFFAOYSA-N 1-methylanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C RBGUKBSLNOTVCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCAXITAPTVOLGL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diaminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1N PCAXITAPTVOLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940082044 2,3-dihydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- SKQUTIPQJKQFRA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane-1,4-diol Chemical compound OCC(C)C(C)CO SKQUTIPQJKQFRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1 LDQMZKBIBRAZEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1O UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLPKQRMDOFYSGZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=CN=C(C)N1 LLPKQRMDOFYSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C=C HCLJOFJIQIJXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 LBPVOEHZEWAJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDBVMAQJOPTWLF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O.OCC(C)(CO)C(O)=O UDBVMAQJOPTWLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940086681 4-aminobenzoate Drugs 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(S(=O)(=O)C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 ZHBXLZQQVCDGPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UBJVUCKUDDKUJF-UHFFFAOYSA-N Diallyl sulfide Chemical compound C=CCSCC=C UBJVUCKUDDKUJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N [2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)COC(=O)C(C)=C ULQMPOIOSDXIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C KNSXNCFKSZZHEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 2
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000001787 dendrite Anatomy 0.000 description 2
- PFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYSA-N diallyl disulfide Chemical compound C=CCSSCC=C PFRGXCVKLLPLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 2
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 2
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 2
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920005651 polypropylene glycol dimethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC1=CC=CC=C1 HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLIWQXBKMZNZNF-PWDIZTEBSA-N (2e,6e)-2,6-bis[(4-azidophenyl)methylidene]-4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound O=C1\C(=C\C=2C=CC(=CC=2)N=[N+]=[N-])CC(C)C\C1=C/C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 MLIWQXBKMZNZNF-PWDIZTEBSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPVHVQFTYXQKAP-YFKPBYRVSA-N (4r)-3-formyl-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)SC[C@@H](C(O)=O)N1C=O LPVHVQFTYXQKAP-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical class FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJAFMLILOEHQK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-tri(prop-2-enoyloxy)propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OC(C(C)OC(C=C)=O)(OC(C=C)=O)OC(C=C)=O OKJAFMLILOEHQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-triphenylethylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 KGSFMPRFQVLGTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFRGATWKSPNXLT-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxybutane Chemical compound CCC(OC)COC VFRGATWKSPNXLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butyleneglycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)CCOC(=O)C(C)=C VDYWHVQKENANGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSAONUPVUVBQHL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4-azidophenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(N=[N+]=[N-])=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 FSAONUPVUVBQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGRXUECZGSQQRL-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxypropan-2-yloxy)-3-methoxypropan-2-ol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.COCC(O)COC(C)CO XGRXUECZGSQQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYBFGAFWCBMEDG-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-di(prop-2-enoyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CN(C(=O)C=C)CN(C(=O)C=C)C1 FYBFGAFWCBMEDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical compound CCCF JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUDCHJYPASPIJR-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-yl-4,5-dihydroimidazole Chemical compound CC(C)N1CCN=C1 VUDCHJYPASPIJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)CO GZBSIABKXVPBFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 UONVFNLDGRWLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQRUEDXXCQDNOT-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminophenol Chemical compound NC1=CC=C(N)C(O)=C1 XQRUEDXXCQDNOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDTLUUIYCAMIMQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-methoxyethanol;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.COC(O)COCCO ZDTLUUIYCAMIMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAMASUILMZETHW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-phenoxyethanol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OCCOCC(O)OC1=CC=CC=C1 IAMASUILMZETHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical class CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRLRGHZJOQGQEC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propyl acetate Chemical class COC(C)COC(C)COC(C)=O DRLRGHZJOQGQEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDZMLNCJBYFJBH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,3-dibromophenoxy)methyl]oxirane Chemical compound BrC1=CC=CC(OCC2OC2)=C1Br FDZMLNCJBYFJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4,6-trioxo-3,5-bis(2-prop-2-enoyloxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN1C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C1=O YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIQBJLHOPOSODG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxycarbonyl]benzoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O FIQBJLHOPOSODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C LTHJXDSHSVNJKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGXHEYIJQQJGM-UHFFFAOYSA-N 2-[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl]butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)CC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C BUGXHEYIJQQJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIYWVRIBDZTTMH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-[4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(OCCOC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCCOC(=O)C(C)=C)C=C1 VIYWVRIBDZTTMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKZQBCTUZCEPGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(2-aminophenoxy)phenyl]sulfanylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1SC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1N MKZQBCTUZCEPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVEOWWNUWVUQKN-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[4-(2-aminophenoxy)phenyl]sulfinylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)C=2C=CC(OC=3C(=CC=CC=3)N)=CC=2)C=C1 NVEOWWNUWVUQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYHRJJWMKQMOFN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical group C1=C(C(O)=O)C(N)=CC(C=2C=C(N)C(C(O)=O)=CC=2)=C1 YYHRJJWMKQMOFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTYHQSKRFPHMQQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(OC=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 UTYHQSKRFPHMQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZLDGFZCFRXUIB-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KZLDGFZCFRXUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(3-amino-4-hydroxyphenyl)sulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C(O)=CC=2)=C1 KECOIASOKMSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPWZWWICAGSVPI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-carboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(C(O)=O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 GPWZWWICAGSVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(C(C=2C=C(N)C(O)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 MSTZGVRUOMBULC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHIDYCYNRPVZCK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[2-(3-amino-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(N)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(N)=C1 UHIDYCYNRPVZCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYWPWICSJIFKRC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-propylbenzoic acid Chemical compound CCCC1=CC=C(C(O)=O)C(N)=C1 KYWPWICSJIFKRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOTHKMOMTHYAQH-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-2,5-dihydroxyphenyl)benzene-1,4-diol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC(O)=C1C1=CC(O)=C(N)C=C1O GOTHKMOMTHYAQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-(4-amino-3-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical group C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 IIQLVLWFQUUZII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRUWUSOUUMPANJ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[(4-amino-3-carboxyphenyl)methyl]benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 QRUWUSOUUMPANJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBMYWMOZTWNHNL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-(4-amino-3-carboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 BBMYWMOZTWNHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSPUJPOVWDGDJF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[2-(4-amino-3-carboxyphenyl)propan-2-yl]benzoic acid Chemical compound C=1C=C(N)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C(C(O)=O)=C1 HSPUJPOVWDGDJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSMXNBXLLQTKL-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-[2-[4-(4-amino-3-hydroxyphenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phenol Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(O)C(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C(O)=C1 IWSMXNBXLLQTKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXUSJTNZBBPMHY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-[4-[4-(4-amino-3-hydroxyphenoxy)phenyl]phenoxy]phenol Chemical group C1=C(O)C(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=C(O)C(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 BXUSJTNZBBPMHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NC=CN1 PQAMFDRRWURCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKCFBHJFNUEW-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound CCC1=NCCN1 QUPKCFBHJFNUEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMZQVAUJTDKQGE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhydracrylic acid Chemical compound CCC(CO)C(O)=O ZMZQVAUJTDKQGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZMLJEYQUZKERO-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-2-phenylethanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 VZMLJEYQUZKERO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBEMBDJJVJHRHZ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate;phthalic acid Chemical compound OCCOC(=O)C=C.OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O FBEMBDJJVJHRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWSLLSXLURJCDF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound CC1=NCCN1 VWSLLSXLURJCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 2-methyloctane-1,8-diol Chemical compound OCC(C)CCCCCCO SDQROPCSKIYYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKVWJISNCFMYCZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyundecane-1,2-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCCCCCCCCC(O)(CO)OC1=CC=CC=C1 VKVWJISNCFMYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKCCAYLNRIRKDJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound N1CCN=C1C1=CC=CC=C1 BKCCAYLNRIRKDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-1h-imidazole Chemical compound CC(C)C1=NC=CN1 FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical class CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQHUDZKKDCTQET-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NCCN1 FQHUDZKKDCTQET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFNVGXBEWXBZPL-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminophenol Chemical compound NC1=CC(N)=CC(O)=C1 WFNVGXBEWXBZPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenoxy)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LXJLFVRAWOOQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFEXPVDGVLNUSC-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfanylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(SC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 JFEXPVDGVLNUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHWXZLXQXAZQTO-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfinylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 QHWXZLXQXAZQTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKGYNWLJTGAEGS-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfanylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=CC(N)=C1 ZKGYNWLJTGAEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDGMNVDCJJQDKD-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfinylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)C1=CC=CC(N)=C1 HDGMNVDCJJQDKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(N)=C1 ZMPZWXKBGSQATE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDBWYUOUYNQZBM-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=CC(N)=C1 ZDBWYUOUYNQZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=CC(N)=C1 FGWQCROGAHMWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBUNNYTXPDCASY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[2-[3-(3-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(C=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 GBUNNYTXPDCASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKDCQCZRMNHVCR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propyl]phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C)=C1C(O)=O BKDCQCZRMNHVCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYRFBMFAUFUULG-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[2-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(N)C=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 NYRFBMFAUFUULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQZOFDAHZVLQJO-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(OC=3C=CC(OC=4C=C(N)C=CC=4)=CC=3)=CC=2)=C1 NQZOFDAHZVLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGGMCPHHJZKAEY-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline bis[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound Nc1cccc(Oc2ccc(cc2)-c2ccc(Oc3cccc(N)c3)cc2)c1.Nc1cccc(Oc2ccc(cc2)C(=O)c2ccc(Oc3cccc(N)c3)cc2)c1 MGGMCPHHJZKAEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTHWGYHNEDIPTO-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfinylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 VTHWGYHNEDIPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSMXOEWEUZTWAK-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[[4-(3-aminophenoxy)phenyl]methyl]phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(CC=3C=CC(OC=4C=C(N)C=CC=4)=CC=3)=CC=2)=C1 YSMXOEWEUZTWAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIOAPDWNQGXED-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-(3-aminophenyl)benzamide Chemical compound NC1=CC=CC(NC(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 OMIOAPDWNQGXED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDKYPBUWOIPGDY-UHFFFAOYSA-N 3-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 UDKYPBUWOIPGDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,5-diol Chemical compound OCCC(C)CCO SXFJDZNJHVPHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDYLWBWPEDSSLU-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxyphenyl)benzene-1,2,3-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)=C1 XDYLWBWPEDSSLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=C(N)C=C1 BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEWLHMQYEZXSBH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)CCC(O)=O ZEWLHMQYEZXSBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYPCKXCDSZHGRV-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethylidene]-2,6-bis(trichloromethyl)-1h-1,3,5-triazine Chemical compound O1C(C)=CC=C1CC=C1N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1 BYPCKXCDSZHGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGRAFRXYNZYWCB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(furan-2-yl)ethylidene]-2,6-bis(trichloromethyl)-1h-1,3,5-triazine Chemical compound N1C(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC1=CCC1=CC=CO1 GGRAFRXYNZYWCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC(N)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KMKWGXGSGPYISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJCCVNKHRXIAHZ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methyl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 PJCCVNKHRXIAHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTGWHWDVOSAIIB-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[3-(5-amino-2-carboxyphenyl)phenyl]benzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(C=2C=C(C=CC=2)C=2C(=CC=C(N)C=2)C(O)=O)=C1 BTGWHWDVOSAIIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWZQBFQQUIOAAK-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-[4-(5-amino-2-carboxyphenyl)phenyl]benzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C(=CC=C(N)C=2)C(O)=O)=C1 LWZQBFQQUIOAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(4-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XPAQFJJCWGSXGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UZDMJPAQQFSMMV-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OCCOC(=O)C=C UZDMJPAQQFSMMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKHDOBRSMHTMOK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-amino-2-carboxyphenyl)benzoic acid Chemical group OC(=O)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(O)=O MKHDOBRSMHTMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPCNDGPUJSVBIV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-(4-amino-2-hydroxyphenyl)phenol Chemical group OC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1O YPCNDGPUJSVBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJUVAPMVTXLLFR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)CN=C1C1=CC=CC=C1 JJUVAPMVTXLLFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WORATQNXUKXKDD-UHFFFAOYSA-N 9-hydroxynonyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCCCCO WORATQNXUKXKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Chemical class 0.000 description 1
- JOZALWBFWGMCAU-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCC(C)C(CO)(CO)CO Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.OCC(C)C(CO)(CO)CO JOZALWBFWGMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 Chemical compound FC1=C([Ti])C(F)=CC=C1N1C=CC=C1 ZGFPUTOTEJOSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAZWDJGLIYNYMU-UHFFFAOYSA-N Leucocrystal Violet Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(C=1C=CC(=CC=1)N(C)C)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OAZWDJGLIYNYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Chemical class 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 Chemical class OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 QCXXDZUWBAHYPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N Piperonyl sulfoxide Chemical compound CCCCCCCCS(=O)C(C)CC1=CC=C2OCOC2=C1 ATTZFSUZZUNHBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQPVFBDWIUVLHG-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C(C)=C GQPVFBDWIUVLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUMRRUPGAXVMIE-UHFFFAOYSA-N [2-ethyl-4-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)hexyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)CC(CC)COC(=O)C(C)=C IUMRRUPGAXVMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IALCDEGIETXROH-UHFFFAOYSA-N [2-ethyl-4-(prop-2-enoyloxymethyl)hexyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)CC(CC)COC(=O)C=C IALCDEGIETXROH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQHMGFSAURFQAF-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)COC(=O)C(C)=C OQHMGFSAURFQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFPAJIDYCNPCMV-UHFFFAOYSA-N [3-methyl-5-(2-methylprop-2-enoyloxy)pentyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(C)CCOC(=O)C(C)=C MFPAJIDYCNPCMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKIDFMYWMSBSRA-UHFFFAOYSA-N [4-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)cyclohexyl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCC(COC(=O)C(C)=C)CC1 NKIDFMYWMSBSRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITBPIKUGMIZTJR-UHFFFAOYSA-N [bis(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)CO ITBPIKUGMIZTJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N ac1mi23b Chemical compound C1C2C3C(COC(=O)C=C)CCC3C1C(COC(=O)C=C)C2 VEBCLRKUSAGCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracene-7,12-dione Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O LHMRXAIRPKSGDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 229940114055 beta-resorcylic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZITLPXUUDFVIFO-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone;bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1.NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 ZITLPXUUDFVIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDYQEILXDCDTR-UHFFFAOYSA-N bis[4-(4-aminophenoxy)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 LSDYQEILXDCDTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(diethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(CC)CC)C=C1 VYHBFRJRBHMIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N carbonoperoxoic acid Chemical class OOC(O)=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000012787 coverlay film Substances 0.000 description 1
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical class OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDSFBVVBFMKMRF-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis(prop-2-enyl)silane Chemical compound C=CC[Si](C)(C)CC=C ZDSFBVVBFMKMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediol Chemical class C=1C=CC=CC=1C(O)(O)C1=CC=CC=C1 PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- PKHHQFAULPTXEW-UHFFFAOYSA-N ethane;prop-2-enoic acid Chemical compound CC.OC(=O)C=C PKHHQFAULPTXEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N hydron;2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-amine;chloride Chemical compound Cl.NC1=NCCCC1 ZHDTXTDHBRADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002737 metalloid compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N piperidine-4-carbonitrile Chemical compound N#CC1CCNCC1 FSDNTQSJGHSJBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001020 plasma etching Methods 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005650 polypropylene glycol diacrylate Polymers 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- WALDZEDPTHNIAM-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid 2,2,3-trimethylbutane Chemical compound C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.C(C=C)(=O)O.CC(C(C)(C)C)C WALDZEDPTHNIAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 description 1
- CPOUUWYFNYIYLQ-UHFFFAOYSA-M tetra(propan-2-yl)azanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC(C)[N+](C(C)C)(C(C)C)C(C)C CPOUUWYFNYIYLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 1
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N triallylamine Chemical compound C=CCN(CC=C)CC=C VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLCFYBDYBCOLSP-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)CC(O)(CC(=O)OCC=C)C(=O)OCC=C PLCFYBDYBCOLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- DIHAURBCYGTGCV-UHFFFAOYSA-N xi-4,5-Dihydro-2,4(5)-dimethyl-1H-imidazole Chemical compound CC1CN=C(C)N1 DIHAURBCYGTGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4858—Polyethers containing oxyalkylene groups having more than four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6625—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52 with compounds of group C08G18/34
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1035—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/14—Polyamide-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/16—Polyester-imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/037—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polyamides or polyimides
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
- C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
- H05K3/285—Permanent coating compositions
- H05K3/287—Photosensitive compositions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
Description
また、本願発明にかかるポリイミド前駆体組成物では、上記(a)ジオール化合物は、少なくとも下記一般式(4)で示されるポリカーボネートジオールを含むことが好ましい。
また、本願発明にかかるポリイミド前駆体組成物では、上記(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーは、更に側鎖にもカルボキシル基を含有することが好ましい。
本願発明のポリイミド前駆体組成物は、少なくとも(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーと、(B)ジアミノ化合物及び/又はイソシアネート化合物とを含有する。本願発明のポリイミド前駆体組成物とは、上記(A)及び(B)を含有するものであるが、(A)と(B)とが混合物であって、(A)と(B)とが共有結合を形成していないものをいう。つまり、一般的にポリイミド前駆体組成物とは、例えば、テトラカルボン酸二無水物とジアミノ化合物とが一部アミド結合で共有結合したポリマーを含む組成物を示すが、本願発明の上記ポリイミド前駆体組成物は上記(A)及び(B)が共有結合を形成していないものを示す。このように共有結合を形成していないポリイミド前駆体組成物とすることで、上記(A)及び(B)を溶解した溶液の濃度を高めることが可能となり、これを貯蔵する場合の溶液の粘度の経時的変化(分子量変化)を生じにくくすることが可能となる。
本願発明で用いられる末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーとは、末端に少なくとも1つのカルボン酸を有し、内部にはウレタン構造を有し、イミド環が閉環している、数平均分子量がポリエチレングリコール換算で3万以下、より好ましくは2万以下のオリゴマーである。
で示される、ウレタン結合を有する繰り返し単位を少なくとも1つ有しており、且つ、下記一般式(6)
で示される、少なくとも2つのイミド結合、及び末端に少なくとも1つのカルボキシル基を有する構造を有する化合物である。
で示されるジオール化合物と、(b)下記一般式(2)
で示されるジイソシアネート化合物とを反応させ末端イソシアネート化合物を合成し、次いで(c)下記一般式(3)
で示されるテトラカルボン酸二無水物を反応させて末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーを合成し、更に(d)(水及び/または1級アルコール)を反応させることにより得られる。
本願発明で用いられる(a)ジオール化合物とは、一般式(1)で示される、分子内に2つの水酸基を有する分岐状又は直鎖状の化合物である。(a)ジオール化合物は、上記構造であれば特に限定はされないが、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、2−メチル1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、1,10−デカンジオール、1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール等のアルキレンジオール、ジメチロールプロピオン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸)、ジメチロールブタン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸)、2,3-ジヒドロキシ安息香酸、2,4-ジヒドロキシ安息香酸、2,5-ジヒドロキシ安息香酸、2,6-ジヒドロキシ安息香酸、3,4-ジヒドロキシ安息香酸、3,5-ジヒドロキシ安息香酸等のカルボキシル基含有ジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、テトラメチレングリコールとネオペンチルグリコールとのランダム共重合体等のポリオキシアルキレンジオール、多価アルコールと多塩基酸とを反応させて得られるポリエステルジオール、カーボネート骨格を有するポリカーボネートジオール、γ−ブチルラクトン、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン等のラクトン類を開環付加反応させて得られるポリカプロラクトンジオール、ビスフェノールA、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物等が挙げられ、これらを単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。
で示されるポリカーボネートジオールを用いることが特に好ましい。これにより、得られる硬化膜の耐熱性、柔軟性、耐水性、耐薬品性、高温高湿下での電気絶縁信頼性をさらに向上させることができる点で好ましい。
本願発明で用いられる(b)ジイソシアネート化合物とは、一般式(2)で示される、分子内に2つのイソシアネート基を有する化合物である。
本願発明で用いられる(a)ジオール化合物と(b)ジイソシアネート化合物とを反応させて得られる末端イソシアネート化合物の合成方法は、ジオール化合物とジイソシアネート化合物との配合量を、水酸基数とイソシアネート基数との比率が、イソシアネート基/水酸基=1以上2.10以下、より好ましくは1.10以上2.10以下、さらに好ましくは1.90以上2.10以下になるように無溶媒あるいは有機溶媒中で反応させることで得られる。
本願発明で用いられる末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーは、上記のようにして得られた末端イソシアネート化合物に、次いでテトラカルボン酸二無水物を反応させることにより得ることができる。この時、末端イソシアネート化合物とテトラカルボン酸二無水物との配合量は、イソシアネート基数と酸二無水物基数の比率が、酸二無水物基/イソシアネート基=2.10以下であることが好ましく、1.10以上2.10以下であることがより好ましく、1.90以上2.10以下であることがさらに好ましい。また、末端イソシアネート化合物とテトラカルボン酸二無水物との反応には、上記末端イソシアネート化合物の合成時に使用した溶媒をそのまま使用してもよいし、更に追加して上記の溶媒を加えることもできる。
本願発明において末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーの合成に用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば3,3’,4,4’―ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’―オキシジフタル酸二無水物、2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンジベンゾエート−3,3´,4,4´−テトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’―ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’―ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4―ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いることができる。
末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーの製造方法における、末端イソシアネート化合物とテトラカルボン酸二無水物の反応方法としては種々の方法が挙げられる。その代表的な方法を下記に例記する。但し、末端にテトラカルボン酸二無水物を配する方法であればどのような方法を用いてもよい。
上記の方法により得ることができる末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーに、水、及び/又は、1級アルコールを反応させることで末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーを得ることができる。なお、1級アルコールとしては特に限定されるものではないが、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等を好適に用いることができる。
本願発明で(B)成分として用いられるジアミノ化合物とは、アミノ基を2つ以上有する化合物である。好ましくは、一般式(7)
で示される芳香族ジアミンである。
(a)(A)成分のテトラカルボン酸二無水物のモル量、
(b)(A)成分の末端イソシアネート化合物のモル量、
(c)(B)成分のジアミノ化合物及び/又はイソシアネート化合物のモル量
とした場合に、(a)/((b)+(c))が0.80以上1.20以下になるように配合されていることが好ましい。
本願発明のポリイミド前駆体組成物の利用の一例としては、感光性樹脂組成物を挙げることができる。したがって、本願発明には、上記ポリイミド前駆体組成物を用いた感光性樹脂組成物も含まれる。以下、本願発明にかかる感光性樹脂組成物について詳述する。なお、本願発明のポリイミド前駆体組成物の利用の例はこれに限られるものではないことは言うまでもない。
本願発明における(C)感光性樹脂とは、光重合開始剤により化学結合が形成される樹脂である。その中でも分子内に不飽和二重結合を少なくとも1つ有する樹脂であることが好ましい。さらには、上記不飽和二重結合は、アクリル基(CH2=CH−基)、メタアクリロイル基(CH=C(CH3)−基)もしくはビニル基(−CH=CH−基)であることが好ましい。
(D)光重合開始剤としては、例えば、ミヒラ−ズケトン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’,4’’−トリス(ジメチルアミノ)トリフェニルメタン、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’,5,5’−テトラフェニル−1,2’−ジイミダゾール、アセトフェノン、ベンゾイン、2−メチルベンゾイン、ベンゾインメチルエ−テル、ベンゾインエチルエ−テル、ベンゾインイソプロピルエ−テル、ベンゾインイソブチルエ−テル、2−t−ブチルアントラキノン、1,2−ベンゾ−9,10−アントラキノン、メチルアントラキノン、チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ジアセチルベンジル、ベンジルジメチルケタ−ル、ベンジルジエチルケタ−ル、2(2’−フリルエチリデン)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2[2’(5’’−メチルフリル)エチリデン]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−S−トリアジン、2,6−ジ(p−アジドベンザル)−4−メチルシクロヘキサノン、4,4’−ジアジドカルコン、ジ(テトラアルキルアンモニウム)−4,4’−ジアジドスチルベン−2,2’−ジスルフォネ−ト、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−ケトン、ビス(n5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)−フェニル)チタニウム、1,2−オクタノンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、ヨード二ウム,(4−メチルフェニル)[4−(2−メチルプロピル)フェニル]−ヘキサフルオロフォスフェート(1−)、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエート、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシオム)などが挙げられる。上記光重合開始剤は適宜選択することが望ましく、1種以上を混合させて用いることが望ましい。
本願発明の感光性樹脂組成物に用いられる熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、イソシアネート樹脂、ブロックイソシアネート樹脂、ビスマレイミド樹脂、ビスアリルナジイミド樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ヒドロシリル硬化樹脂、アリル硬化樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂;高分子鎖の側鎖または末端にアリル基、ビニル基、アルコキシシリル基、ヒドロシリル基、等の反応性基を有する側鎖反応性基型熱硬化性高分子等を用いることができる。上記熱硬化性成分、すなわち、(E)熱硬化性樹脂は、1種又は2種以上を適宜組み合わせて用いればよい。
本願発明の感光性樹脂組成物には、さらに必要に応じて充填剤、接着助剤、消泡剤、レベリング剤、難燃剤、着色剤、重合禁止剤等の各種添加剤を加えることができる。上記充填剤としては、シリカ、マイカ、タルク、硫酸バリウム、ワラストナイト、炭酸カルシウムなどの微細な無機充填剤、微細な有機ポリマ−充填剤を含有させてもよい。また、上記消泡剤としては、例えば、シリコン系化合物、アクリル系化合物等を含有させることができる。また、上記レベリング剤としては、例えば、シリコン系化合物、アクリル系化合物等を含有させることができる。また、上記難燃剤としては、例えば、リン酸エステル系化合物、含ハロゲン系化合物、金属水酸化物、有機リン系化合物等を含有させることができる。また、上記着色剤としては、例えば、フタロシアニン系化合物、アゾ系化合物、カーボンブラック、酸化チタン等を含有させることができる。また、上記接着助剤(密着性付与剤ともいう。)としては、シランカップリング剤、トリアゾール系化合物、テトラゾール系化合物、トリアジン系化合物等を含有させることができる。また、上記重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル等を含有させることができる。上記各種添加剤は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用できる。また、それぞれの含有量は適宜選定することが望ましい。
本願発明の感光性樹脂組成物は、上記各成分(A)〜(D)又は(A)〜(E)と、必要に応じて上記他の成分とを均一に混合して得られる。上記各成分を均一に混合する方法としては、特に限定されるものではないが、例えば3本ロール、ビーズミル装置等の一般的な混練装置を用いて混合すればよい。また、溶液の粘度が低い場合には、一般的な攪拌装置を用いて混合してもよい。
本願発明のポリイミド前駆体組成物の利用の他の一例としては、熱硬化性樹脂組成物を挙げることができる。したがって、本願発明には、上記ポリイミド前駆体組成物を用いた熱硬化性樹脂組成物も含まれる。なお、本願発明のポリイミド前駆体組成物の利用の例はこれに限られるものではないことは言うまでもない。
本願発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記各成分(A)、(B)及び(E)並びに必要に応じて他の成分を均一に混合して得られる。上記各成分を均一に混合する方法としては、例えば3本ロール、ビーズミル装置等の一般的な混練装置を用いて混合すればよい。また、溶液の粘度が低い場合には、一般的な攪拌装置を用いて混合してもよい。
また、本願発明にかかるポリイミド前駆体組成物、感光性樹脂組成物、又は、熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に溶解して得られるポリイミド前駆体組成物溶液も本願発明に含まれる。上記ポリイミド前駆体組成物、上記感光性樹脂組成物、及び、上記熱硬化性樹脂組成物は、種々の有機溶剤に溶解性が高く、例えば、ジメチルスルホキシド、ジエチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミドなどのホルムアミド系溶媒、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジエチルアセトアミドなどのアセトアミド系溶媒、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドンなどのピロリドン系溶媒、フェノール、o−、m−またはp−クレゾール、キシレノール、ハロゲン化フェノール、カテコールなどのフェノール系溶媒、あるいはヘキサメチルホスホルアミド、γ−ブチロラクトン、メチルモノグライム(1,2-ジメトキシエタン)、メチルジグライム(ビス(2-メトキシエテル)エーテル)、メチルトリグライム(1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン)、メチルテトラグライム(ビス[2-(2-メトキシエトキシエチル)]エーテル)、エチルモノグライム(1,2-ジエトキシエタン)、エチルジグライム(ビス(2-エトキシエチル)エーテル)、ブチルジグライム(ビス(2-ブトキシエチル)エーテル)等の対称グリコールジエーテル類、γ―ブチロラクトンやN−メチル−2−ピロリドン、メチルアセテート、エチルアセテート、イソプロピルアセテート、n―プロピルアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート(別名、カルビトールアセテート、酢酸2-(2-ブトキシエトキシ)エチル))、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート、1,3―ブチレングリコールジアセテート等のアセテート類や、ジプロピレングリコールメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールn−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールn−プロピルエーテル、プロピレングリコールn−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル、トリピレングリコールn−プロピルエーテル、プロピレングリコールフェニルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、1,3―ジオキソラン、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールものエチルエーテル等のエーテル類の溶剤を用いることができる。尚、上記溶媒としては、必要に応じて低沸点のヘキサン、アセトン、トルエン、キシレン等も併用するこができる。
本願発明のポリイミド前駆体組成物、感光性樹脂組成物、若しくは、熱硬化性樹脂組成物を直接に用いて、又は、上記ポリイミド前駆体組成物溶液を調製した後に、以下のようにして硬化膜又はパターンを形成することができる。先ず、上記ポリイミド前駆体組成物、感光性樹脂組成物、又は、熱硬化性樹脂組成物を基板に塗布する。或いは上記ポリイミド前駆体組成物溶液を基板に塗布し、乾燥して有機溶媒を除去する。基板への塗布はスクリ−ン印刷、カ−テンロ−ル、リバ−スロ−ル、スプレーコーティング、スピンナーを利用した回転塗布等により行うことができる。塗布膜(好ましくは厚み:5〜100μm、特に10〜100μm)の乾燥は120℃以下、好ましくは40〜100℃で行う。
<末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーの合成>
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを40.0g(0.040モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1000、下記一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1000)と、
ポリカーボネートジオールを10.0g(0.010モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5651、下記一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が1000)とをメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。
この溶液を5時間加熱還流を行った。上記の反応溶液を中間体Aと称する。
上記得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液を室温まで冷却し、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼンを11.69g(0.040モル)投入して室温下で1時間均一攪拌を行いポリイミド前駆体組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は52%、溶液の粘度は23℃で250ポイズであった。
ポリイミド前駆体組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、ポリイミド前駆体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で250ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
上記ポリイミド前駆体組成物溶液を、ベーカー式アプリケーターを用いて、膜厚75μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名75NPI)に最終乾燥厚みが25μmになるように流延・塗布し、80℃で20分乾燥して、ベースとなるポリイミドフィルム上に本願発明の樹脂フィルムを形成した。得られた樹脂フィルムを、空気雰囲気下160℃で90分加熱してイミド化を行い、硬化膜とし、ベースとなるポリイミドフィルム上に硬化膜が形成されたポリイミドフィルム積層体を得た。
得られた硬化膜について、以下の項目につき評価を行った。評価結果を表1に記載する。
得られた硬化膜の接着強度をJIS K5400に従って碁盤目テープ法で評価した。
碁盤目テープ法で剥がれの無いものを○、
升目の半分以上が残存している場合を△、
升目の残存量が半分未満のものを×とした。
硬化膜のイミド化が充分でないと、環境試験装置内での安定性が低下する。そのため、硬化膜の環境試験装置内での安定性を測定した。環境試験装置として、エスペック株式会社製恒温高湿器 型式:PR−1Kを用いて85℃/85%RH 1000時間試験後のポリイミドフィルム上に形成された硬化膜の状態で判断した。
硬化膜のポリイミド樹脂が変化無いものを〇、
硬化膜のポリイミド樹脂が一部溶解しているものを△、
硬化膜のポリイミド樹脂が完全に溶解しているもの×とした。
硬化膜表面の耐薬品性の評価を行った。評価方法は下記評価項目1〜3の評価条件でポリイミドフィルム積層体を浸漬した後に硬化膜表面の状態を観察して評価を行った。
評価項目1:25℃のイソプロパノール中に10分浸漬した後、風乾した。
評価項目2:25℃の2Nの塩酸溶液中に10分間浸漬した後、純水で洗浄して風乾燥した。
評価項目3:25℃の2Nの水酸化ナトリウム溶液中に10分間浸漬した後、純水で洗浄して風乾した。
硬化膜のポリイミド樹脂が変化無いものを〇、
硬化膜のポリイミド樹脂が一部溶解しているものを△、
硬化膜のポリイミド樹脂が完全に溶解しているもの×とした。
25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面にポリイミド樹脂溶液を最終フィルム厚みが25μmになるように塗布して、80℃で20分、160℃で90分乾燥してポリイミドフィルム積層体を得た。本ポリイミドフィルム積層体を30mm×10mmの短冊に切り出して、15mmのところで180°に10回折り曲げて塗膜を目視で確認してクラックの確認を行った。
○:硬化膜にクラックが無いもの
△:硬化膜に若干クラックがあるもの
×:硬化膜にクラックがあるもの。
JIS K6768測定方法に準拠して上記<ポリイミドフィルム上への硬化膜の作製>で作製した硬化膜の濡れ性を測定した。
<末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーの合成>
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを50.0g(0.050モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1000、一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1000)をメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液に5時間加熱還流を行った。上記の反応溶液を中間体Bと称する。
上記得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液を室温まで冷却し、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼンを11.69g(0.040モル)投入して室温下で1時間均一攪拌を行いポリイミド前駆体組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は52%、溶液の粘度は23℃で210ポイズであった。
ポリイミド前駆体組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、ポリイミド前駆体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で210ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
<末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーの合成>
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを90.0g(0.050モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1800、一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1800)をメチルトリグライム(90.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液に5時間加熱還流を行った。上記の反応溶液を中間体Cと称する。
上記得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液を室温まで冷却し、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼンを11.69g(0.040モル)投入して室温下で1時間均一攪拌を行いポリイミド前駆体組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は52%、溶液の粘度は23℃で280ポイズであった。
ポリイミド前駆体組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、ポリイミド前駆体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で280ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
<末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーの合成>
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを72.0g(0.040モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1800、一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1800)と、ポリカーボネートジオールを10.0g(0.010モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5651、一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が1000)とをメチルトリグライム(82.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液に5時間加熱還流を行った。上記の反応溶液を中間体Dと称する。
上記得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液を室温まで冷却し、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼンを11.69g(0.040モル)投入して、室温下で1時間均一攪拌を行いポリイミド前駆体組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は51%、溶液の粘度は23℃で240ポイズであった。
ポリイミド前駆体組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、ポリイミド前駆体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で240ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
<末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーの合成>
実施例1で、末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマーの合成反応後に投入する水(0.400モル)をメタノール(0.400モル、12.8g)に変更し、ハーフエステル化して、末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液を得た。
上記得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液を室温まで冷却し、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼンを11.69g(0.040モル)投入して室温下で1時間均一攪拌を行いポリイミド前駆体組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は52%、溶液の粘度は23℃で260ポイズであった。
ポリイミド前駆体組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、ポリイミド前駆体組成物溶液を、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で260ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
<ポリイミド前駆体組成物溶液の調製>
実施例1で得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液を室温まで冷却し、イソシアネート化合物(三井化学ポリウレタン株式会社製:商品名タケネート B−815N)46.03g(0.040モル)投入して室温下で1時間均一攪拌を行いポリイミド前駆体組成物用液を得た。この溶液の溶質濃度は52%、溶液の粘度は23℃で200ポイズであった。
ポリイミド前駆体組成物溶液の貯蔵安定性を確認する為に、20℃に保った部屋の中で、10mlのスクリュー管で密封した状態で1ヶ月間放置し、1ヶ月後の粘度を測定した。そのときの粘度が23℃で200ポイズであり、粘度変化が無く室温で長期間保存可能であることが明らかになった。
ヘキサメチレンジアミン2.73g(23.5mmol)をジメチルアセトアミド24.0gに溶解し、これに3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物3.78g(11.75mmol)を30分間にわたり徐々に加え、ポリアミド結合を有するオリゴマーを得た。1時間均一攪拌した後、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸3.02g(9.40mmol)を加え1時間撹拌を続けたところ、粘調な溶液が得られた(溶質濃度28重量%)。得られた溶液の粘度を測定したところ、3100ポイズであった。
2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン183gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名KF8010、分子量830、下記一般式(17)のシリコンジアミン、
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル8.22g(41.1mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド55.0gに溶解し、室温下で攪拌した。これにピロメリット酸二無水物11.9g(54.8mmol)を添加して、室温下で2時間攪拌した。メタノールを1.32g(41.1mmol)及びジメチルアミノエタノール0.066gを加えて、70℃湯浴上で2時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル2.74g(13.7mmol)を加え、更に1時間攪拌を続けたところ、均一な溶液が得られた。得られた溶液の粘度は23℃で18ポイズであった。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを40.0g(0.040モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1000、一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1000)と、ポリカーボネートジオールを10.0g(0.010モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5651、一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が1000)とをメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液に5時間加熱還流を行った。上記の反応溶液を中間体Aと称する。
ピロメリット酸二無水物 7.00g(32.1mmol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン31.3gに分散して、水 2.31gを添加して、80℃で10時間攪拌して、ピロメリット酸溶液を得た。この溶液に、4,4−ジアミノジフェニルエーテル6.43g(32.1mmol)を添加して溶液を調製した。
2,2−ビス[4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物200g(0.384mol)を1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタン183gに分散し、80℃に保った。これにシリコンジアミン(シロキサンジアミン)(信越化学社製:商品名KF8010、分子量830、一般式(7)のシリコンジアミン)を128g(0.154mol)投入し、30分間均一攪拌を行った。次いで、140℃に加熱して1時間攪拌を行い、反応を終了させた後、180℃に昇温させて3時間加熱還流を行った。室温まで冷却して、水を添加することなく、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホンを99.7g(0.230mol)投入して室温下で1時間均一攪拌を行いポリイミド前駆体組成物溶液を得た。この溶液の溶質濃度は70重量%、溶液の粘度は23℃で10000ポイズ以上の高粘度弾性体になった。この溶液を溶質濃度が20重量%になるように希釈しても、23℃で6000ポイズと非常に高粘度の溶液となり、物性値の評価できない溶液となった。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを40.0g(0.040モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1000、下記一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1000)と、
ポリカーボネートジオールを10.0g(0.010モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5651、下記一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が1000)をメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。
この溶液に5時間加熱還流を行った。上記の反応溶液を中間体Aと称する。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを50.0g(0.050モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1000、一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1000)をメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間加熱還流した。上記の反応溶液を中間体Bと称する。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%と混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを90.0g(0.050モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1800、一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1800)をメチルトリグライム(90.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間加熱還流した。上記の反応溶液を中間体Cと称する。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを72.0g(0.040モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1800、一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1800)と、ポリカーボネートジオールを10.0g(0.010モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5651、一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が1000)をメチルトリグライム(82.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間加熱還流した。上記の反応溶液を中間体Dと称する。
合成例1で反応後に投入する水(0.400)をメタノール(0.400モル)に変更し、ハーフエステル化して、末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液を得た。この合成樹脂を樹脂Eと略す。
<感光性樹脂組成物を含むポリイミド前駆体組成物溶液の調製>
合成例1〜2で得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液にジアミノ化合物、感光性樹脂、光重合開始剤、有機溶剤を添加して感光性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表3に記載する。なお、表中の溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成樹脂溶液等に含まれる溶剤等も含めた全溶剤量である。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して下記評価を実施した。
上記感光性樹脂組成物を含むポリイミド前駆体組成物溶液を、ベーカー式アプリケーターを用いて、75μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名75NPI)に最終乾燥厚みが25μmになるように100mm×100mmの面積に流延・塗布し、80℃で20分乾燥した後、50mm×50mmの面積のライン幅/スペース幅=100μm/100μmのネガ型フォトマスクを置いて窒素雰囲気下で紫外線を300mJ/cm2露光して感光させた。この感光フィルムに対し、1.0重量%の炭酸ナトリウム水溶液を30℃に加熱した溶液を用いて、1.0kgf/mm2の吐出圧でスプレー現像を行った。現像後、純粋で十分洗浄した後、170℃のオーブン中で60分加熱乾燥させて感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。
得られた硬化膜について、以下の項目につき評価を行った。評価結果を表4に記載する。
感光性樹脂組成物の感光性の評価は、上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた硬化膜の表面観察を行い判定した。
〇:ポリイミドフィルム表面にくっきりとしたライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けており、ライン部の剥離に伴うラインの揺れが発生しておらず、スペース部にも溶解残りが無いもの。
△:ポリイミドフィルム表面にくっきりとしたライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けており、ライン部に剥離に伴うラインの揺れが発生しているが、スペース部には溶解残りが無いもの。
×:ポリイミドフィルム表面にくっきりとしたライン幅/スペース幅=100/100μmの感光パターンが描けておらず、ライン部が剥離しており、しかも、スペース部には溶解残りが発生しているもの。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目で得られた感光性樹脂組成物の硬化膜の接着強度をJIS K5400に従って碁盤目テープ法で評価した。
碁盤目テープ法で剥がれの無いものを○、
升目の95%以上が残存している場合を△、
升目の残存量が80%未満のものを×とした。
上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>の項目と同様の方法で、25μm厚みのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製アピカル25NPI)表面に感光性樹脂組成物の硬化膜積層フィルムを作製した。硬化膜積層フィルムを30mm×10mmの短冊に切り出して、15mmのところで180°に10回折り曲げて塗膜を目視で確認してクラックの確認を行った。
○:硬化膜にクラックが無いもの
△:硬化膜に若干クラックがあるもの
×:硬化膜にクラックがあるもの
(iv)耐湿絶縁性
フレキシブル銅貼り積層版(銅箔の厚み12μm、ポリイミドフィルムは株式会社カネカ製アピカル25NPI、ポリイミド系接着剤で銅箔を接着している)上にライン幅/スペース幅=100μm/100μmの櫛形パターンを作製し、10容量%の硫酸水溶液中に1分間浸漬した後、純水で洗浄し銅箔の表面処理を行った。その後、上記<ポリイミドフィルム上への塗膜の作製>方法と同様の方法で櫛形パターン上に感光性樹脂組成物の硬化膜を作製し試験片の調整を行った。85℃、85%RHの環境試験機中で試験片の両端子部分に60Vの直流電流を印加し、絶縁抵抗値の変化やマイグレーションの発生などを観察した。
○:試験開始後、500時間以上で10の6乗以上の抵抗値を示し、マイグレーション、デンドライトなどの発生が無いもの
×:試験開始後、500時間以上でマイグレーション、デンドライトなどの発生があるもの
(v)濡れ性
JIS K6768測定方法に準拠して上記ポリイミドフィルム上への塗膜の作製で作製した被膜の濡れ性を測定した。
感光性樹脂組成物を、ベーカー式アプリケーターを用いて、75μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製:商品名75NPI)に最終乾燥厚みが25μmになるように100mm×100mmの面積に流延・塗布し、80℃で20分乾燥した後、50mm×50mmの面積のライン幅/スペース幅=100μm/100μmのネガ型フォトマスクを置いて窒素雰囲気下で紫外線を300mJ/cm2露光して感光させた。この感光フィルムに対し、1.0重量%の炭酸ナトリウム水溶液を30℃に加熱した溶液を用いて、1.0kgf/mm2の吐出圧でスプレー現像を行った。現像後、純粋で十分洗浄した後、170℃のオーブン中で60分加熱乾燥させて感光性樹脂組成物の硬化膜を作製した。
碁盤目テープ法で剥がれの無いものを○、
升目の95%以上が残存している場合を△、
升目の残存量が80%未満のものを×とした。
合成例3〜4で得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液にジアミノ化合物、感光性樹脂、光重合開始剤、有機溶剤さらに、熱硬化性樹脂組成物として、エポキシ樹脂(クレゾールノボラック型の多官能エポキシ樹脂であるエピクロンN―665)を添加して感光性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表3に記載する。なお、表中の溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成樹脂溶液等に含まれる溶剤等も含めた全溶剤量である。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して実施例7〜8と同様の方法で評価を行った。評価結果を表4に示す。
合成例5で得られた末端をエステル化した末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液にジアミノ化合物、感光性樹脂、光重合開始剤、有機溶剤を添加して感光性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表3に記載する。なお、表中の溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成樹脂溶液等に含まれる溶剤等も含めた全溶剤量である。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して実施例7〜8と同様の方法で評価を行った。評価結果を表4に示す。
合成例1で得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液にイソシアネート化合物、感光性樹脂、光重合開始剤、有機溶剤を添加して感光性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表3に記載する。なお、表中の溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成樹脂溶液等に含まれる溶剤等も含めた全溶剤量である。混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して実施例7〜8と同様の方法で評価を行った。評価結果を表4に示す。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを40.0g(0.040モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1000、下記一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1000)と、
ポリカーボネートジオールを10.0g(0.010モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5651、下記一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が1000)をメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。
この溶液を80℃に加熱して5時間加熱還流を行った。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを50.0g(0.050モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1000、下記一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1000)をメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間加熱還流を行った。この反応溶液に、ジメチロールブタン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸)16.2g(0.100モル)及びメチルトリグライム(16.2g)を仕込み、80℃で3時間加熱還流を行った。この溶液に、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1000モル)とメチルトリグライム(17.5g)とを仕込み80℃にて5時間加熱還流を行った。この溶液に、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物を26.4g(0.100モル)とメチルトリグライム(26.4g)を添加して180℃に加温して5時間反応させた。上記反応を行うことで末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマー溶液を得た。この溶液に純水7.2g(0.400モル)を投入して、80℃で5時間加熱還流して、末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液を得た。この合成樹脂を樹脂Gと略す。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを90.0g(0.050モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1800、下記一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1800)をメチルトリグライム(90.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間加熱還流を行った。この反応溶液に、ジメチロールブタン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸)16.2g(0.100モル)及びメチルトリグライム(16.2g)を仕込み、80℃で3時間加熱還流を行った。この溶液に、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1000モル)とメチルトリグライム(17.5g)を仕込み80℃にて5時間加熱還流を行った。この溶液に、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロ−3−フラニル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物を26.4g(0.100モル)とメチルトリグライム(26.4g)を添加して180℃に加温して5時間反応させた。上記反応を行うことで末端酸無水物ウレタンイミドオリゴマー溶液を得た。この溶液に純水7.2g(0.400モル)を投入して、80℃で5時間加熱還流して、末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー溶液を得た。この合成樹脂を樹脂Hと略す。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを72.0g(0.040モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1800、下記一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1800)と、ポリカーボネートジオールを10.0g(0.010モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5651、下記一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が1000)をメチルトリグライム(82.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間加熱還流した。
合成例6で反応後に投入する水(0.400モル)をメタノール12.8g(0.400モル)に変更し、ハーフエステル化した。この合成樹脂を樹脂Jと略す。
合成例6〜10で得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーにジアミノ化合物、感光性樹脂、光重合開始剤、有機溶剤及び熱硬化性樹脂を添加して感光性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表5に記載する。なお、表中の溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成樹脂溶液等に含まれる溶剤等も含めた全溶剤量である。この混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して上記実施例7〜12と同様の評価を実施した。評価結果を表6に示す。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを15.0g(0.015モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1000、下記一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1000)と、
ポリカーボネートジオールを10.0g(0.010モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5651、下記一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が1000)と、ジメチロールブタン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸)8.1g(0.050モル)をメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。
この溶液を5時間加熱還流を行った。上記の反応溶液を中間体Eと称する。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリアルキレンジオールを27.0g(0.015モル)(旭化成株式会社製:商品名PTXG1800、下記一般式(15)で表されるポリアルキレンジオール、平均分子量が1800)と、ポリカーボネートジオールを20.0g(0.010モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5652、下記一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が2000)と、ジメチロールブタン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸)8.1g(0.050モル)をメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間加熱還流した。上記の反応溶液を中間体Fと称する。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、トリレンジイソシアネート(トリレン−2,4−ジイソシアネート 80%とトリレン−2,6−ジイソシアネート 20%との混合物)を17.5g(0.1003モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオールを50.0g(0.025モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5652、下記一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が2000)と、ジメチロールブタン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸)8.1g(0.050モル)をメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間加熱還流した。上記の反応溶液を中間体Gと称する。
窒素で加圧した、セパラブルフラスコ中に、重合用溶媒としてメチルトリグライム(17.5g)を仕込み、これに、ノルボルネンジイソシアネートを20.7g(0.1004モル)を仕込み80℃に加温して溶解させた。この溶液に、ポリカーボネートジオールを50.0g(0.025モル)(旭化成株式会社製:商品名PCDL T5652、下記一般式(16)で表されるポリカーボネートジオール、平均分子量が2000)と、ジメチロールブタン酸(2,2-ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸)8.1g(0.050モル)をメチルトリグライム(50.0g)に溶解した溶液を1時間かけて添加した。この溶液を5時間加熱還流を行った。上記の反応溶液を中間体Hと称する。
合成例11で反応後に投入する水(0.400モル)をメタノール12.8g(0.400モル)に変更し、ハーフエステル化した。この合成樹脂を樹脂Oと略す。
合成例11〜15で得られた末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーにジアミノ化合物、感光性樹脂、光重合開始剤、有機溶剤及び熱硬化性樹脂を添加して感光性樹脂組成物を作製した。それぞれの構成原料の樹脂固形分での配合量及び原料の種類を表7に記載する。なお、表中の溶媒である1,2-ビス(2-メトキシエトキシ)エタンは上記合成樹脂溶液等に含まれる溶剤等も含めた全溶剤量である。この混合溶液を脱泡装置で溶液中の泡を完全に脱泡して上記実施例7〜12と同様の評価を実施した。評価結果を表8に示す。
容量2000mlのガラス製フラスコに、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 176.09g(598.5ミリモル)、メチルトリグライム254.26gを仕込み、窒素雰囲気下、180℃で加熱攪拌した。α,ω−ビス(3−アミノプロピル)ポリジメチルシロキサン(信越化学社製、KF8010、平均分子量830)250.25g(301.5ミリモル)、メチルトリグライム100gを加えて180℃で60分間均一攪拌を行った。さらに、この反応溶液にビス(3−カルボキシ,4−アミノフェニル)メタン42.51g(148.5ミリモル)およびメチルトリグライム100gを加え、180℃で6時間加熱攪拌を行った。この溶液をハーフエステル化物溶液とする。
この発明には、少なくとも(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー、(B)ジアミノ化合物、(C)感光性樹脂、及び(D)光重合開始剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成物が含まれる。
下記一般式(3)で示されるテトラカルボン酸二無水物とを、
モル比で末端イソシアネート化合物のモル数/テトラカルボン酸二無水物のモル数≦0.80となるように反応させた後に、水(H2O)及び/もしくは、1級アルコール(R3−OH)を反応して得られる下記一般式(19)の構造を有する末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーであってもよい。
更に上記(B)ジアミノ化合物は、下記一般式(7)で示される芳香族ジアミンであってもよい。
更に上記(C)感光性樹脂は、分子内に不飽和二重結合を少なくとも1つ有する感光性樹脂組成物であってもよい。
(a)(A)成分の酸二無水物のモル量、
(b)(A)成分の末端イソシアネート化合物のモル量、
(c)(B)成分のジアミンのモル量
とした場合に、(a)/((b)+(c))が0.80以上1.20以下になるように配合されていることが好ましい。
またこの発明には、少なくとも(A)側鎖と末端にカルボン酸基を有する下記一般式(20)に示される末端カルボン酸化合物と、(B)ジアミノ化合物、(C)感光性樹脂、(D)光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物が含まれる。
更に、上記感光性樹脂組成物は、(E)熱硬化性樹脂を含有していてもよい。
(a)下記一般式(1)で示されるポリオールと、
(b)下記一般式(21)で示されるイソシアネート、
(c)下記一般式(22)で示されるジヒドロキシカルボン酸化合物及び、
(d)下記一般式(23)で示されるイソシアネートを反応して得られる、
(e)下記一般式(24)で示される末端イソシアネート化合物と、
(f)下記一般式(3)で示されるテトラカルボン酸二無水物および、
(g)水及び/もしくはアルコールを、
反応して得られる感光性樹脂組成物であってもよい。
更に、上記(C)感光性樹脂は、分子内に不飽和二重結合を少なくとも1つ有する感光性樹脂組成物であることが好ましい。
(1)(A)成分の合成に使用した(f)テトラカルボン酸のモル数
(2)(B)成分のモル数
とした場合に、モル比(2)/((1)/2))が0.50以上1.00以下になるように配合することが好ましい。
(A)成分と(B)成分を合計した固形分100重量部に対して、(C)成分が、10〜200重量部、(D)成分が、0.1〜50重量部となるように配合されていることが好ましい。
工程1:一般式(1)のポリオール(より具体的にはジオール化合物)と一般式(21)で示されるイソシアネートを反応させる。上記のポリカーボネートジオール類とジイソシアネート類の配合量を、水酸基数とイソシアネート基数の比率が、イソシアネート基/水酸基=1.90以上2.10以下になるように無溶媒あるいは有機溶媒中で反応させ、中間物質Aを得る。
この末端カルボン酸無水物を水もしくはアルコールで開環することで末端カルボン酸化合物を得ることができる。
及び/もしくは、
下記一般式(27)で示されるポリアルキレンジオールであってもよい。
更に、上記ポリアルキレンジオールの製品名としては、旭化成(株)製の商品名PTXG1000、PTXG1500、PTXG1800、FAS PTMG−1000、FAS PTMG−1800、FAS PTMG−2000が挙げられる。
Claims (15)
- 少なくとも(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーと、(B)ジアミノ化合物及び/又はイソシアネート化合物とを含有することを特徴とするポリイミド前駆体組成物。
- 上記(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーはテトラカルボン酸ウレタンイミドオリゴマーであることを特徴とする請求項1記載のポリイミド前駆体組成物。
- 上記(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーは、更に側鎖にもカルボキシル基を含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物。
- 少なくとも請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物と、(C)感光性樹脂と、(D)光重合開始剤とを含有することを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 上記感光性樹脂組成物における(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー、(B)ジアミノ化合物及び/又はイソシアネート化合物、(C)感光性樹脂および(D)光重合開始剤は、(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマーと(B)ジアミノ化合物及び/又はイソシアネート化合物とを合計した固形分100重量部に対して、(C)感光性樹脂が10〜200重量部、(D)光重合開始剤が、0.1〜50重量部となるように配合されていることを特徴とする請求項6記載の感光性樹脂組成物。
- 更に(E)熱硬化性樹脂を含有することを特徴とする請求項6または7記載の感光性樹脂組成物。
- 上記(E)熱硬化性樹脂の配合割合が、(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー、(B)ジアミノ化合物及び/又はイソシアネート化合物、(C)感光性樹脂および(D)光重合開始剤を合計した固形分100重量部に対して、0.5〜100重量部となるように配合されていることを特徴とする請求項8記載の感光性樹脂組成物。
- 少なくとも請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物と、(E)熱硬化性樹脂とを含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- 上記(E)熱硬化性樹脂の配合割合が、(A)末端カルボン酸ウレタンイミドオリゴマー、(B)ジアミノ化合物及び/又はイソシアネート化合物を合計した固形分100重量部に対して、0.5〜100重量部となるように配合されていることを特徴とする請求項10記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリイミド前駆体組成物、請求項6〜9のいずれか1項に記載の感光性樹脂組成物、または請求項10若しくは11記載の熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤に溶解して得られるポリイミド前駆体組成物溶液。
- 請求項12記載のポリイミド前駆体組成物溶液を基材表面に塗布した後、乾燥して得られた樹脂フィルム。
- 請求項13記載の樹脂フィルムを硬化させて得られる絶縁膜。
- 請求項14記載の絶縁膜をプリント配線板に被覆した絶縁膜付きプリント配線板。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009511734A JP5642961B2 (ja) | 2007-04-19 | 2008-04-03 | 新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007110931 | 2007-04-19 | ||
JP2007110935 | 2007-04-19 | ||
JP2007110935 | 2007-04-19 | ||
JP2007110931 | 2007-04-19 | ||
PCT/JP2008/056701 WO2008132960A1 (ja) | 2007-04-19 | 2008-04-03 | 新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 |
JP2009511734A JP5642961B2 (ja) | 2007-04-19 | 2008-04-03 | 新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2008132960A1 true JPWO2008132960A1 (ja) | 2010-07-22 |
JP5642961B2 JP5642961B2 (ja) | 2014-12-17 |
Family
ID=39925419
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009511734A Active JP5642961B2 (ja) | 2007-04-19 | 2008-04-03 | 新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100132989A1 (ja) |
JP (1) | JP5642961B2 (ja) |
KR (1) | KR101472941B1 (ja) |
CN (1) | CN101657482B (ja) |
TW (1) | TWI516515B (ja) |
WO (1) | WO2008132960A1 (ja) |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8729402B2 (en) | 2008-05-20 | 2014-05-20 | Kaneka Corporation | Polyimide precursor composition, use of the of the same, and production method of the same |
WO2009147938A1 (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-10 | 株式会社カネカ | 新規な樹脂組成物及びその利用 |
JP5097025B2 (ja) * | 2008-06-19 | 2012-12-12 | 株式会社カネカ | 新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 |
KR101599755B1 (ko) | 2008-07-22 | 2016-03-04 | 가부시키가이샤 가네카 | 신규한 폴리이미드 전구체 조성물 및 그 이용 |
TWI501027B (zh) * | 2008-11-18 | 2015-09-21 | Sumitomo Chemical Co | Photosensitive resin composition and display device |
JP5399754B2 (ja) * | 2009-03-31 | 2014-01-29 | 大阪瓦斯株式会社 | ポリイミド樹脂前駆体及びその硬化物 |
JP5515394B2 (ja) * | 2009-04-30 | 2014-06-11 | 株式会社ピーアイ技術研究所 | 感光性変性ポリイミド樹脂組成物及びその用途 |
JP5755401B2 (ja) | 2009-04-30 | 2015-07-29 | 株式会社ピーアイ技術研究所 | 変性ポリイミドの製造方法及び変性ポリイミド |
WO2011004756A1 (ja) * | 2009-07-06 | 2011-01-13 | 昭和電工株式会社 | 配線板の保護膜用熱硬化性組成物 |
KR101249685B1 (ko) * | 2009-07-15 | 2013-04-05 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 폴리이미드 및 그를 포함하는 감광성 수지 조성물 |
EP2716674B1 (en) * | 2011-05-31 | 2016-04-27 | Toyobo Co., Ltd. | Carboxyl group-containing polyimide, heat-curable resin composition, and flexible metal-clad laminate |
CN103576452B (zh) * | 2012-07-25 | 2017-02-22 | 上海孚赛特新材料股份有限公司 | 一种光固化以及热固化树脂组合物 |
TWI488887B (zh) * | 2013-02-08 | 2015-06-21 | 長興材料工業股份有限公司 | 聚醯亞胺,由此形成之塗料組合物及其用途 |
CN105874019B (zh) * | 2013-11-01 | 2019-12-20 | 路博润先进材料公司 | 具有多个芳族酰亚胺结合团的分散剂 |
WO2015065829A1 (en) * | 2013-11-01 | 2015-05-07 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Dispersants with multiple aromatic imide anchor groups |
KR102164312B1 (ko) | 2014-04-25 | 2020-10-12 | 삼성전자주식회사 | 폴리이미드 제조용 조성물, 중합체, 및 상기 중합체를 포함하는 성형품 |
JP6327460B2 (ja) * | 2014-06-12 | 2018-05-23 | パナソニックIpマネジメント株式会社 | エポキシ樹脂組成物、金属張積層板、及びパッケージ用基板材料 |
KR101730802B1 (ko) * | 2015-10-21 | 2017-04-28 | (주)켐옵틱스 | 광경화형 레진 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성방법 |
TWI668515B (zh) * | 2018-05-22 | 2019-08-11 | 臻鼎科技股份有限公司 | 感光樹脂組合物及其製備方法、高分子膜及覆銅板 |
CN110515269B (zh) | 2018-05-22 | 2022-12-20 | 臻鼎科技股份有限公司 | 感光树脂组合物及其制备方法、高分子膜及覆铜板 |
JP2019211719A (ja) * | 2018-06-08 | 2019-12-12 | Jnc株式会社 | 絶縁膜を含む液晶素子、調光窓および製造方法 |
TW202219116A (zh) * | 2020-06-29 | 2022-05-16 | 日商日本化藥股份有限公司 | 異氰酸酯改質聚醯亞胺樹脂、樹脂組成物及其硬化物 |
WO2022153873A1 (ja) * | 2021-01-14 | 2022-07-21 | 日産化学株式会社 | 重合体組成物、液晶配向剤、樹脂膜、液晶配向膜、液晶表示素子の製造方法及び液晶表示素子 |
CN118679202A (zh) * | 2021-12-03 | 2024-09-20 | Ppg工业俄亥俄公司 | 涂层组合物 |
CN116478401B (zh) * | 2023-03-31 | 2024-09-24 | 江苏环峰电工材料有限公司 | 一种高水溶性胺基聚氨酯改性树脂及其制备方法 |
CN117285735B (zh) * | 2023-11-24 | 2024-02-20 | 烟台泰和新材高分子新材料研究院有限公司 | 一种聚酰亚胺膜及其连续化生产系统和方法以及绝缘材料 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4934599A (ja) * | 1972-07-31 | 1974-03-30 | ||
DE2654112C2 (de) * | 1976-11-29 | 1984-10-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polykondensate |
JPS61162525A (ja) * | 1985-01-04 | 1986-07-23 | ゼネラル エレクトリツク カンパニイ | 新しいコポリアミドイミドとその製造法及びそのプレポリマ−とその製造法 |
JPH06102667A (ja) * | 1991-08-13 | 1994-04-15 | Toray Ind Inc | 感光性ポリイミド前駆体組成物およびその製造方法 |
JPH10316855A (ja) * | 1997-05-15 | 1998-12-02 | Toray Ind Inc | 化学線感応性重合体組成物 |
JP4016226B2 (ja) * | 1998-01-14 | 2007-12-05 | 味の素株式会社 | 変成ポリイミド樹脂及びこれを含有する熱硬化性樹脂組成物 |
JPH11217414A (ja) * | 1998-02-03 | 1999-08-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、その製造法及びこれを用いたソルダーレジストの製造法 |
US6784275B2 (en) * | 2001-06-28 | 2004-08-31 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Active energy ray-curable polyimide resin composition |
KR100930937B1 (ko) * | 2002-01-31 | 2009-12-10 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 열경화성 폴리이미드 수지 조성물 및 폴리이미드 수지의제조 방법 |
JP2003335944A (ja) | 2002-05-21 | 2003-11-28 | Hitachi Chem Co Ltd | ポリイミド樹脂ペースト及びそれを含む被膜形成材料 |
CN100400614C (zh) * | 2002-12-16 | 2008-07-09 | 宇部兴产株式会社 | 电子设备封装和可固化的树脂组合物 |
KR100792056B1 (ko) * | 2004-01-08 | 2008-01-04 | 히다치 가세고교 가부시끼가이샤 | 폴리우레탄이미드수지, 접착제 조성물, 및 회로접속용접착제 조성물 |
US7687113B2 (en) * | 2004-09-10 | 2010-03-30 | Ube Industries, Inc. | Modified polyimide resin and curable resin composition |
JP4701914B2 (ja) * | 2004-10-29 | 2011-06-15 | 宇部興産株式会社 | 耐燃性が改良されたテープキャリアパッケージ用柔軟性配線板 |
JP5135698B2 (ja) * | 2005-03-28 | 2013-02-06 | 宇部興産株式会社 | ポリカーボネートを含んだ変性ポリイミド樹脂、その組成物及び硬化絶縁膜 |
JP4650129B2 (ja) | 2005-07-06 | 2011-03-16 | 日立化成工業株式会社 | ポリアミドイミド樹脂系耐熱性樹脂組成物、シームレス管状体、塗膜、塗膜板及び耐熱性塗料 |
JP4937555B2 (ja) * | 2005-09-08 | 2012-05-23 | 昭和電工株式会社 | ソルダーレジスト樹脂組成物、その製造方法及びその硬化物 |
KR101451449B1 (ko) * | 2006-12-26 | 2014-10-15 | 카네카 코포레이션 | 신규 폴리이미드 전구체 조성물, 그 이용 및 그 제조 방법 |
WO2009147938A1 (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-10 | 株式会社カネカ | 新規な樹脂組成物及びその利用 |
-
2008
- 2008-04-03 KR KR1020097022369A patent/KR101472941B1/ko active IP Right Grant
- 2008-04-03 JP JP2009511734A patent/JP5642961B2/ja active Active
- 2008-04-03 US US12/596,027 patent/US20100132989A1/en not_active Abandoned
- 2008-04-03 WO PCT/JP2008/056701 patent/WO2008132960A1/ja active Application Filing
- 2008-04-03 CN CN200880012122.5A patent/CN101657482B/zh active Active
- 2008-04-17 TW TW097114009A patent/TWI516515B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101657482A (zh) | 2010-02-24 |
TW200906881A (en) | 2009-02-16 |
KR20100015927A (ko) | 2010-02-12 |
US20100132989A1 (en) | 2010-06-03 |
JP5642961B2 (ja) | 2014-12-17 |
CN101657482B (zh) | 2014-04-16 |
KR101472941B1 (ko) | 2014-12-16 |
TWI516515B (zh) | 2016-01-11 |
WO2008132960A1 (ja) | 2008-11-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5642961B2 (ja) | 新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 | |
JP5895024B2 (ja) | 新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 | |
JP5506017B2 (ja) | 新規なポリイミド前駆体組成物、その利用及びそれらの製造方法 | |
JP5469062B2 (ja) | 新規なポリイミド前駆体組成物、その利用及びそれらの製造方法 | |
JP5735275B2 (ja) | 新規な樹脂組成物及びその利用 | |
JP2009271445A (ja) | 新規な感光性樹脂組成物及びその利用 | |
JP6360792B2 (ja) | 補強板一体型フレキシブルプリント基板 | |
JP2009300872A (ja) | 新規な感光性樹脂組成物及びその利用 | |
JP2009300873A (ja) | 新規な回路基板の製造方法 | |
JP2008261921A (ja) | 新規な感光性樹脂組成物、それから得られる硬化膜、絶縁膜及び絶縁膜付きプリント配線板 | |
JP2011126922A (ja) | 新規な樹脂組成物及びその利用 | |
JP2009282172A (ja) | 新規な感光性樹脂組成物及びその利用 | |
JP2011059340A (ja) | 新規な感光性樹脂組成物及びその利用 | |
JP5097025B2 (ja) | 新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 | |
JP2009288517A (ja) | 新規な感光性樹脂組成物及びその利用 | |
JP2010006868A (ja) | 新規な硬化膜及びその利用 | |
JP2010002717A (ja) | 新規な感光性樹脂組成物及びその利用 | |
JP2011084653A (ja) | 新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 | |
JP2008197545A (ja) | 絶縁被膜を有するフレキシブルプリント配線板 | |
JP2009294252A (ja) | 新規な感光性樹脂組成物及びその利用 | |
JP2009280661A (ja) | 新規なポリイミド前駆体組成物、その利用及びそれらの製造方法 | |
JP2009288518A (ja) | 新規な感光性樹脂組成物及びその利用 | |
JP2011116848A (ja) | 新規なポリイミド前駆体組成物及びその利用 | |
JP2008261920A (ja) | 新規な感光性樹脂組成物、それから得られる硬化膜、絶縁膜及び絶縁膜付きプリント配線板 | |
JP2008197546A (ja) | 新規な感光性樹脂組成物、それから得られる硬化膜、絶縁膜及び絶縁膜付きプリント配線板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110222 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130618 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130808 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140408 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140606 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20141014 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20141030 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5642961 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |