JPWO2008090812A1 - 塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
(A)ポリエステル系樹脂、
(B)式(I):
(C)炭素原子に結合している水素原子の一部がフッ素原子で置換されていてもよい、水酸基を有する炭素数1〜10の脂肪族炭化水素化合物の1種または2種以上、および/または炭素原子に結合している水素原子の一部がフッ素原子で置換されていてもよい、炭素数2〜10のアルコキシ化合物の1種または2種以上、および
(D)有機溶剤
を含む塗料組成物に関する。
(A)ポリエステル系樹脂、
(B)前記式(I)で示されるフッ素含有率が5〜30質量%の含フッ素有機ケイ素化合物、
(C)水酸基含有脂肪族炭化水素化合物および/またはアルコキシ化合物、および
(D)有機溶剤
を含む。
ポリエステル系樹脂は、多塩基酸成分と多価アルコール成分との縮重合反応生成物(エステル化物)である。
(B)式(I):
R1、R2、R3およびR4は同じかまたは異なり、いずれもヘテロ原子を有していてもよく、末端に重合性炭素−炭素二重結合を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基である。ただし、R1、R2、R3およびR4の少なくとも1つはフッ素原子を含む。ヘテロ原子としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子などがあげられる。
n=5;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、C2F5またはCH3
n=5;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、CF3CHFCF2CH2またはC2H5
n=8;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、C2F5CH2またはC2H5
n=10;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、C2F5CH2またはCH3
n=10;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、CF3CHFCF2CH2またはCH3
n=10;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、CF3CHFCF2CH2またはC2H5
n=10;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、CF3CHFCF2CH2、C2F5CH2またはCH3
n=10;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、CF3(CF2)5CH2CH2またはCH3
n=10;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、HCF2CF2CH2またはCH3
n=20;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、CF3(CF2)5CH2CH2またはCH3
n=20;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、CF3C=OまたはCH3
m=2;R5、R6、R7およびR8が同じかまたは異なり、CH3またはC2H5
m=4;R5、R6、R7およびR8が同じかまたは異なり、CH3またはC2H5
m=8;R5、R6、R7およびR8が同じかまたは異なり、CH3またはC2H5
m=10;R5、R6、R7およびR8が同じかまたは異なり、CH3またはC2H5
m=20;R5、R6、R7およびR8が同じかまたは異なり、CH3またはC2H5
などがあげられる。
(B):n=10;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、CF3CHFCF2CH2またはCH3
(G):m=10;R5、R6、R7およびR8がCH3
(G)の置換量:25〜50質量%
(B):n=10;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、CF3CHFCF2CH2またはCH3
(G):m=4;R5、R6、R7およびR8がC2H5
(G)の置換量:25〜50質量%
(B):n=10;R1、R2、R3およびR4が同じかまたは異なり、C2F5CH2またはCH3
(G):m=10;R5、R6、R7およびR8がCH3
(G)の置換量:25〜50質量%
水酸基含有脂肪族炭化水素化合物(C1)は、炭素原子に結合している水素原子の一部がフッ素原子で置換されていてもよい、水酸基を有する炭素数1〜10の脂肪族炭化水素化合物の1種または2種以上である。
本発明における有機溶剤としては、たとえば炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、エーテル系溶剤、アミド系溶剤、スルホン酸エステル系溶剤などが使用できる。以下に、好ましい具体例を示すが、これらのみに限定されるものではない。
NMR測定装置:BRUKER社製
1H−NMR測定条件:300MHz(テトラメチルシラン=0ppm)
19F−NMR測定条件:282MHz(トリクロロフルオロメタン=0ppm)
13C−NMR測定条件:400MHz(テトラメチルシラン=0ppm)
測定装置:ジェイサイエンス(株)製のCHN CORDERとオリオリサーチ(株)製のイオナライザー901
NMR分析法および元素分析法で求めた組成より計算する。
測定装置:東ソー(株)製のGPC(型式HLC−8020)
測定条件:カラムとしてTSKgel:GMHXLを3本、G2500HXLを1本、GRCXL−Lを1本使用する。溶離液としてはテトラヒドロフランを使用し、分子量の標準サンプルとしては分子量既知のポリスチレンを使用する。
フラスコ燃焼法で燃やし灰にした後にフッ素イオンメーターで測定し、燃焼量から計算により算出する。
加熱装置、撹拌機、還流装置、水分離器、精留塔、温度計などを備えた通常のポリエステル樹脂製造装置を用いた。重合反応槽に、
トリメチロールプロパン 11.14部
ネオペンチルグリコール 38.05部
無水フタル酸 41.38部
アジピン酸 24.16部
を仕込み加熱した。原料が融解後、撹拌を開始し、反応温度を230℃まで昇温させ、230℃に2時間保持した。生成する縮合水は精留塔を通じて系外へ留去した。ついで反応槽にソルベントナフサを6部添加し、溶剤縮合法に切り替えて反応を続け、酸価が2mgKOH/gに達した時点で反応を終了し冷却した。冷却後、ソルベントナフサ100を56部加えて固形分含量65%のポリエステル樹脂1の溶液を得た。得られた樹脂1の水酸基価は58mgKOH/g、数平均分子量は約2800であった。
仕込み組成をつぎのものに変更したほかは合成例1と同様にして、固形分含量75%のポリエステル樹脂2の溶液を得た。
トリメチロールプロパン 9.14部
ネオペンチルグリコール 38.05部
イソフタル酸 43.38部
アジピン酸 24.16部
攪拌装置、温度計、滴下ロートを装備した200mlの4つ口フラスコに2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロブタノール(ダイキン工業株式会社製。以下、「6FB」という)71g(0.38mol)、イオン交換水0.64g(0.04mol)、35%塩酸0.29gを入れ、攪拌しながらMKCシリケートMS56(三菱化学(株)製のメチルシリケート。平均10量体)147gを投入した。1時間還流させたのち、低沸分を留去した。留出がなくなったところで、冷却しアンモニアガスを吹き込んで中和した。中和完了後、減圧下で残存している6FBおよびメタノールを除去した。冷却後、反応液をろ過して、無色透明液体174gを得た。得られた反応生成物(以下「FS11」という)を、13C−NMRにより分析したところ、パーフルオロ基/メトキシ基=0.11(モル比)であることが確認された。また、このもののフッ素含有率は16.1質量%である。
攪拌装置、温度計、滴下ロートを装備した5000mlの4つ口フラスコに6FB2013g(11.06mol)、イオン交換水9.03g(0.50mol)、35%塩酸8.22gを入れ、攪拌しながらMKCシリケートMS56を2083g投入した。3時間還流させたのち、低沸分を留去した。留出がなくなったところで、冷却しアンモニアガスを吹き込んで中和した。中和完了後、減圧下で残存している6FBおよびメタノールを除去した。冷却後、反応液をろ過して、無色透明液体3032gを得た。得られた反応生成物(以下「FS27」という)を、13C−NMRにより分析したところ、パーフルオロ基/メトキシ基=0.27(モル比)であることが確認された。また、このもののフッ素含有率は27.1質量%である。
攪拌装置、温度計、滴下ロートを装備した300mlの4つ口フラスコに6FB96.8g(0.53mol)、イオン交換水3.68g(0.20mol)、トリフルオロメタンスルホン酸0.18gを入れ、攪拌しながらシリケート40(多摩化学(株)製、エチルシリケート。平均4量体)を250g投入した。1時間還流させたのち、低沸分を留去した。留出がなくなったところで、冷却しアンモニアガスを吹き込んで中和した。中和完了後、減圧下で残存している6FBおよびエタノールを除去した。冷却後、反応液をろ過して、無色透明液体246gを得た。得られた反応生成物(以下「FS11Et」という)を、13C−NMRにより分析したところ、パーフルオロ基/エトキシ基=0.11(モル比)であることが確認された。また、このもののフッ素含有率は12.7質量%である。
攪拌装置、温度計、滴下ロートを装備した300mlの4つ口フラスコに6FB160g(0.88mol)、イオン交換水2.94g(0.16mol)、トリフルオロメタンスルホン酸0.18gを入れ、攪拌しながらシリケート40を200g投入した。1時間還流させたのち、低沸分を留去した。留出がなくなったところで、冷却しアンモニアガスを吹き込んで中和した。中和完了後、減圧下で残存している6FBおよびエタノールを除去した。冷却後、反応液をろ過して、無色透明液体235gを得た。得られた反応生成物(以下「FS28Et」という)を、13C−NMRにより分析したところ、パーフルオロ基/エトキシ基=0.28(モル比)であることが確認された。また、このもののフッ素含有率は24.7質量%である。
攪拌装置、温度計、滴下ロートを装備した200mlの4つ口フラスコに6FB142g(0.78mol)、イオン交換水0.64g(0.04mol)、35%塩酸0.29gを入れ、攪拌しながらMKCシリケートMS56を147g投入した。3時間還流させたのち、低沸分を留去した。留出がなくなったところで、冷却しアンモニアガスを吹き込んで中和した。中和完了後、減圧下で残存している6FBおよびメタノールを除去した。冷却後、反応液をろ過して、無色透明液体174gを得た。得られた反応生成物(以下「FS19」という)を、13C−NMRにより分析したところ、パーフルオロ基/メトキシ基=0.19(モル比)であることが確認された。また、このもののフッ素含有率は22.7質量%である。
攪拌装置、温度計、滴下ロートを装備した5000mlの4つ口フラスコに6FB2209g(12.14mol)、イオン交換水8.03g(0.45mol)、35%塩酸7.30gを入れ、攪拌しながらMKCシリケートMS56を1429g投入した。3時間還流させたのち、低沸分を留去した。留出がなくなったところで、冷却しアンモニアガスを吹き込んで中和した。中和完了後、減圧下で残存している6FBおよびメタノールを除去した。冷却後、反応液をろ過して、無色透明液体2307gを得た。得られた反応生成物(以下「FS39」という)を、13C−NMRにより分析したところ、パーフルオロ基/メトキシ基=0.39(モル比)であることが確認された。また、このもののフッ素含有率は31.8質量%である。
攪拌装置、温度計、滴下ロートを装備した5000mlの4つ口フラスコに6FB3372g(18.53mol)、イオン交換水8.03g(0.63mol)、35%塩酸10.27gを入れ、攪拌しながらMKCシリケートMS56を1750g投入した。3時間還流させたのち、低沸分を留去した。留出がなくなったところで、冷却しアンモニアガスを吹き込んで中和した。中和完了後、減圧下で残存している6FBおよびメタノールを除去した。冷却後、反応液をろ過して、無色透明液体3000gを得た。得られた反応生成物(以下「FS50」という)を、13C−NMRにより分析したところ、パーフルオロ基/メトキシ基=0.50(モル比)であることが確認された。また、このもののフッ素含有率は34.6質量%である。
含フッ素有機ケイ素化合物(B)の効果を調べるために、つぎの配合の塗料組成物を調製した。なお、成分(B)についてのみ、配合量を表1に示す量で変量した。
ポリエステル樹脂1 43部
硬化剤(サイメル303(日本サイテック(株)製のメラミン樹脂)) 7部
硬化触媒(キャタリスト602(日本サイテック(株)製の酸触媒) 0.2部
有機溶剤(ソルベントナフサ100とシクロヘキサノンの2:1の混合溶剤)49.8部
含フッ素有機ケイ素化合物(B) 変量(表1)
成分(C)(ブタノール) 10部
基材1:アルミニウム板(JS H4000A−1050P AM712:厚さ0.5mm)をフッ素樹脂白塗料で被覆したもの。
(フッ素樹脂白塗料は、テトラフルオロエチレン(TFE)系硬化性フッ素樹脂溶液(ダイキン工業(株)製のゼッフルGK570(商品名))462g、酸化チタン(テイカ(株)製のJR805(商品名))250g、酢酸ブチル238gにガラスビーズを950g入れ、卓上サンドミル(三枚羽式)により1500rpmで1時間攪拌分散して得られた塗料。基材1は、この白塗料100gに硬化剤(住友バイエルウレタン(株)製のスミジュールN3300(商品名))を6.5g、溶剤として酢酸ブチル100gを混合し、塗装・乾燥(80℃3時間)して得た。)
基材2:アルミニウム板(JS H4000A−1050P AM712:厚さ0.5mm)
基材3:ガラス板(厚さ2mm)
塗板をイオン交換水に25℃で浸漬し、取り出し21℃65%湿度の部屋に1時間放置後接触角を接触角計(協和化学(株)製のCA−DT・A型)で測定する。基材1を使用する。
大阪の工場地帯の4階建ての屋社の屋上で南に向かい、水平より30°の傾斜の曝露台に試験板を取り付け曝露試験を行う。3ヵ月間曝露し、試験板の色差の明度(L*値)を測定し、試験前後の差(−△L*)で評価する。基材1を使用する。
JIS K 5600に準じて行う。基材2を使用する。
JIS K 5600に準じて行う。基材1を使用する。
赤色インクのフェルトペン(マジック(株)製マジック)により塗膜の10mm×10mmの面積を塗りつぶし、25℃で24時間放置した後にエタノールでふき取り、赤インクの残存状態を色差計にて試験前後の色差ΔEを測定する。基材1を使用する。
60℃の温水に14日間浸漬し取り出し後外観を目視で確認し、つぎの判定基準で判定し、評価する。基材2を使用する。
3点:異常なし
2点:曇りがある
1点:曇りが顕著にある
1.耐アルカリ試験
40%のNaOH水溶液を塗膜に載せ、3時間静置し、水洗後塗膜の状態を確認する。基材2を使用する。
2.耐酸試験
40%のHCl水溶液を塗膜に載せ、3時間静置し、水洗後塗膜の状態を確認する。基材2を使用する。
判定基準
3点:異常なし
2点:多少の変色または膨れがある
1点:著しく変色または膨れがある
(株)東洋精機製作所製のヘイズガードIIを使用し、ASTM D1003に基づいて測定する。単位は%である。基材3を使用する。
実施例1の処方において、含フッ素有機ケイ素化合物(B)の種類および成分(C)の種類を表2に示すとおりに変更したほかは実施例1と同様にして塗料組成物を調製した。ついで、それぞれ調製した塗料組成物を、いずれも調製後、5分間(0時間)、2時間、4時間、8時間、24時間および168時間(7日)放置した後、実施例1と同様にして基材1に塗装し、230℃の乾燥機で3分間乾燥し、塗板を作製した。この塗板について、塗膜親水化度(40時間浸漬)および実曝露汚れ性を実施例1と同様にして調べた。
実施例1の処方において、ポリエステル樹脂の種類および含フッ素有機ケイ素化合物(B)の種類を表3に示すとおりに変更したほかは実施例1と同様にして塗料組成物を調製した。これらの塗料組成物を調製後5分間放置した後、実施例1と同様にして基材1に塗装し、230℃の乾燥機で3分間乾燥し、塗板を作製した。この塗板について塗膜親水化度(40時間浸漬)および実曝露汚れ性(3ヵ月間曝露)を実施例1と同様にして調べた。
実施例1の処方において、含フッ素有機ケイ素化合物(B)の種類および成分(C)の種類を表4に示すとおりに変更したほかは実施例1と同様にして塗料組成物を調製した。これらの塗料組成物を調製後、5分間(0時間)、8時間放置した後に実施例1と同様にして基材1に塗装し、230℃の乾燥機で3分間乾燥し、塗板を作製した。これらの塗板について、塗膜親水化度および実曝露汚れ性を実施例1と同様にして調べた。実曝汚れ性試験は29日間、表面親水化度は水に60時間浸漬し測定した。
実施例1の処方において、含フッ素有機ケイ素化合物(B)の種類および成分(C)の種類を表5に示すとおりに変更したほかは実施例1と同様にして塗料組成物を調製した。これらの塗料組成物を調製後、5分間(0時間)、8時間放置した後に実施例1と同様にして基材1に塗装し、230℃の乾燥機で3分間乾燥し、塗板を作製した。これらの塗板について、塗膜親水化度(60時間浸漬)および実曝露汚れ性(33日間曝露)を実施例1と同様にして調べ、さらに塗膜外観についてつぎの方法で調べた。
各塗料をガラス板にNo.30のバーコータで塗装し、自然乾燥させ、塗装直後(初期)、8時間後および48時間後の塗膜の状態を目視で観察する。
○:つやおよびブツの発生なし。
△:つやが低下し、少数のブツが発生している。
×:つやが低下し、多数のブツが発生している。
実施例1の処方において、含フッ素有機ケイ素化合物(B)の種類および成分(C)の種類を表6に示すとおりに変更したほかは実施例1と同様にして塗料組成物を調製した。これらの塗料組成物を調製後、5分間(0時間)放置した後に実施例1と同様にして基材1に塗装し、230℃の乾燥機で3分間乾燥し、塗板を作製した。これらの塗板について、塗膜親水化度および実曝露汚れ性を実施例1と同様にして調べた。実曝汚れ性試験は29日間、表面親水化度は水に60時間浸漬し測定した。
Claims (10)
- (A)ポリエステル系樹脂、
(B)式(I):
(C)炭素原子に結合している水素原子の一部がフッ素原子で置換されていてもよい、水酸基を有する炭素数1〜10の脂肪族炭化水素化合物の1種または2種以上、および/または炭素原子に結合している水素原子の一部がフッ素原子で置換されていてもよい、炭素数2〜10のアルコキシ化合物の1種または2種以上、および
(D)有機溶剤
を含む塗料組成物。 - 含フッ素有機ケイ素化合物(B)のフッ素含有率が7〜20質量%である請求の範囲第1項記載の塗料組成物。
- 含フッ素有機ケイ素化合物(B)の5〜95質量%が非フッ素有機ケイ素化合物(G)で置き換えられている請求の範囲第1項または第2項記載の塗料組成物。
- 脂肪族炭化水素化合物および/またはアルコキシ化合物(C)が、フッ素原子を含まない請求の範囲第1項〜第3項のいずれかに記載の塗料組成物。
- 脂肪族炭化水素化合物および/またはアルコキシ化合物(C)が、非フッ素系アルコール類または非フッ素系アルコキシ化合物である請求の範囲第4項記載の塗料組成物。
- 有機溶剤(D)が、炭化水素系溶剤および/またはケトン系溶剤である請求の範囲第1項〜第5項のいずれかに記載の塗料組成物。
- ポリエステル系樹脂(A)100質量部に対して、含フッ素有機ケイ素化合物(B)を0.01〜40質量部、脂肪族炭化水素化合物および/またはアルコキシ化合物(C)を0.01〜500質量部含み、有機溶剤(D)が固形分濃度を0.1〜90質量%とする量である請求の範囲第1項〜第6項のいずれかに記載の塗料組成物。
- ポリエステル系樹脂(A)が官能基を有するポリエステル樹脂であり、さらに硬化剤(E)を含む請求の範囲第1項〜第7項のいずれかに記載の塗料組成物。
- ポリエステル系樹脂(A)が水酸基を有するポリエステル樹脂であり、さらに硬化剤(E)がアミノ樹脂系硬化剤である請求の範囲第8項記載の塗料組成物。
- ポリエステル系樹脂(A)100質量部に対して硬化剤(E)を5〜150質量部含む請求の範囲第8項または第9項記載の塗料組成物。
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