JPWO2007105357A1 - 半導体封止用エポキシ樹脂組成物、及び半導体装置 - Google Patents
半導体封止用エポキシ樹脂組成物、及び半導体装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2007105357A1 JPWO2007105357A1 JP2008504983A JP2008504983A JPWO2007105357A1 JP WO2007105357 A1 JPWO2007105357 A1 JP WO2007105357A1 JP 2008504983 A JP2008504983 A JP 2008504983A JP 2008504983 A JP2008504983 A JP 2008504983A JP WO2007105357 A1 JPWO2007105357 A1 JP WO2007105357A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- general formula
- group
- resin composition
- ratio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC(C)(*)BrCBCC(C)(C)Br Chemical compound CC(C)(*)BrCBCC(C)(C)Br 0.000 description 2
- BYVLYZHGTLIBIO-UHFFFAOYSA-N C[N]1(Cc(cccc2)c2C=CC1)O Chemical compound C[N]1(Cc(cccc2)c2C=CC1)O BYVLYZHGTLIBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Oc1ccccc1 Chemical compound Oc1ccccc1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N c1ccccc1 Chemical compound c1ccccc1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
- C08G59/245—Di-epoxy compounds carbocyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/20—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
- C08G59/22—Di-epoxy compounds
- C08G59/24—Di-epoxy compounds carbocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/31—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process
- H01L2224/32—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process of an individual layer connector
- H01L2224/321—Disposition
- H01L2224/32151—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
- H01L2224/32221—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/32245—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/44—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors prior to the connecting process
- H01L2224/45—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors prior to the connecting process of an individual wire connector
- H01L2224/45001—Core members of the connector
- H01L2224/45099—Material
- H01L2224/451—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron (B), silicon (Si), germanium (Ge), arsenic (As), antimony (Sb), tellurium (Te) and polonium (Po), and alloys thereof
- H01L2224/45138—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron (B), silicon (Si), germanium (Ge), arsenic (As), antimony (Sb), tellurium (Te) and polonium (Po), and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 950°C and less than 1550°C
- H01L2224/45144—Gold (Au) as principal constituent
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
- H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
- H01L2224/4805—Shape
- H01L2224/4809—Loop shape
- H01L2224/48091—Arched
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/42—Wire connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/47—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process
- H01L2224/48—Structure, shape, material or disposition of the wire connectors after the connecting process of an individual wire connector
- H01L2224/481—Disposition
- H01L2224/48151—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
- H01L2224/48221—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/48245—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic
- H01L2224/48247—Connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being metallic connecting the wire to a bond pad of the item
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L2224/10, H01L2224/18, H01L2224/26, H01L2224/34, H01L2224/42, H01L2224/50, H01L2224/63, H01L2224/71
- H01L2224/732—Location after the connecting process
- H01L2224/73251—Location after the connecting process on different surfaces
- H01L2224/73265—Layer and wire connectors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/10—Details of semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/11—Device type
- H01L2924/13—Discrete devices, e.g. 3 terminal devices
- H01L2924/1301—Thyristor
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/15—Details of package parts other than the semiconductor or other solid state devices to be connected
- H01L2924/181—Encapsulation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Abstract
Description
以上のような状況から、難燃性付与剤を使用することなく高い耐燃性を有し、かつ流動性を損なうことなく、鉛フリー半田にも対応可能な高い耐半田リフロー性を有する半導体封止用樹脂組成物の開発が望まれていた。
[1] (A)下記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂において、二核体(一般式(1)において、n=1である成分)の比率がGPC(Gel Permeation Chromatography)面積比で60%以上、100%以下であり、かつ二核体中のビス(フェニルメチル)部が2つのフェニルグリシジルエーテルにおけるグリシジルエーテル基の結合位置に対して、ともにパラ位で配向しているものの比率がNMR面積比で二核体全体に対し35%以上、100%以下であるエポキシ樹脂と、
(B)1分子中に2個以上のフェノール性水酸基をもつ硬化剤と、
(C)無機充填剤と、
(D)硬化促進剤と、
を含み、かつハロゲン化合物及びアンチモン化合物を実質的に含まないことを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
(化1)
(ただし、上記一般式(1)において、R1、R2は炭素数1〜4のアルキル基で、互いに同一であっても異なっていてもよい。aは0〜3の整数、bは0〜4の整数。nは1〜5の整数。Gはグリシジル基。)
(化2)
(ただし、上記一般式(2)において、R1、R2は炭素数1〜4のアルキル基で、互いに同一であっても異なっていてもよい。aは0〜3の整数、bは0〜4の整数。nは1〜5の整数。Gはグリシジル基。)
[5] 前記(d1)成分が下記一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする第[4]項に記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
(化3)
(ただし、上記一般式(3)において、A1は窒素原子又は燐原子を表す。R3、R4、R5及びR6は、それぞれ、置換もしくは無置換の芳香環又は複素環を有する有機基或いは脂肪族基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。X1は、基Y1及びY2と結合する有機基である。X2は、基Y3及びY4と結合する有機基である。Y1及びY2は、プロトン供与性置換基がプロトンを放出してなる基であり、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、同一分子内の基Y1及びY2が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。Y3及びY4は、プロトン供与性置換基がプロトンを放出してなる基であり、同一分子内の基Y3及びY4が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。X1及びX2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Y1、Y2、Y3及びY4は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は置換もしくは無置換の芳香環又は置換もしくは無置換の複素環を有する有機基或いは置換もしくは無置換の脂肪族基を表す。)
[6] 前記(B)1分子中に2個以上のフェノール性水酸基をもつ硬化剤が下記一般式(4)で表される化合物であることを特徴とする第[1]項ないし第[5]項のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物、
(化4)
である。
以下、本発明について詳細に説明する。
(化1)
(ただし、上記一般式(1)において、R1、R2は炭素数1〜4のアルキル基で、互いに同一であっても異なっていてもよい。aは0〜3の整数、bは0〜4の整数。nは1〜5の整数。Gはグリシジル基。)
(ただし、上記一般式(5)において、R1、R2は炭素数1〜4のアルキル基で、互いに同一であっても異なっていてもよい。aは0〜3の整数、bは0〜4の整数。Gはグリシジル基。)
(化6)
(ただし、上記一般式(6)において、R1、R2は炭素数1〜4のアルキル基で、互いに同一であっても異なっていてもよい。aは0〜3の整数、bは0〜4の整数。Gはグリシジル基。)
(化7)
(ただし、上記式(7)において、Gはグリシジル基。)
(化2)
(ただし、上記一般式(2)において、R1、R2は炭素数1〜4のアルキル基で、互いに同一であっても異なっていてもよい。aは0〜3の整数、bは0〜4の整数。nは1〜5の整数。Gはグリシジル基。)
(化4)
(化3)
(ただし、上記一般式(3)において、A1は窒素原子又は燐原子を表す。R3、R4、R5及びR6は、それぞれ、置換もしくは無置換の芳香環又は複素環を有する有機基或いは脂肪族基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。X1は、基Y1及びY2と結合する有機基である。X2は、基Y3及びY4と結合する有機基である。Y1及びY2は、プロトン供与性置換基がプロトンを放出してなる基であり、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、同一分子内の基Y1及びY2が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。Y3及びY4は、プロトン供与性置換基がプロトンを放出してなる基であり、同一分子内の基Y3及びY4が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。X1及びX2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Y1、Y2、Y3及びY4は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は置換もしくは無置換の芳香環又は置換もしくは無置換の複素環を有する有機基或いは置換もしくは無置換の脂肪族基を表す。)
前記シリケート塩は、エポキシ樹脂の硬化反応を促進し得るカチオン部と、該カチオン部の硬化反応を促進する触媒活性を抑制する効果のあるシリケートアニオン部とを有するものであり、エポキシ樹脂組成物の硬化反応温度域(150〜200℃程度)よりも低温領域で前記シリケートアニオン部は解離することがなく、前記カチオン部による硬化反応の促進を抑制させることが可能となるものである。
また、前記シリケートアニオン部は極めて求核性が低く、前記シリケート塩は低温域では容易にエポキシ樹脂と硬化剤との硬化反応を開始、促進しないため、エポキシ樹脂組成部物の流動性や保存安定性に優れた特性を同時に付与することができる。
また、前記シリケートアニオン部は、硬化反応の途中で、例えば、加熱によりキレート結合を切断して解離し、シリケート部位は樹脂中に取り込まれて、カチオン部の硬化促進活性を抑制する機能を失い、遊離したカチオン部が硬化反応を促進するため、優れた流動性と硬化性を同時に付与することができる。従来技術である通常のオニウムボレート塩のように、オニウムカチオンとボレートアニオンの分子内塩又は分子外塩では、極めて低い求核性であるボレートアニオンが、硬化過程において存在し続け、硬化性はより低いものとなる。
前記シリケート塩において、前記カチオン部としては、窒素原子、燐原子、硫黄原子、ヨウ素原子を含むものが挙げられ、触媒活性の点から、窒素カチオン又は燐カチオンを含むものが好ましい。これらのカチオン部としては、硬化性樹脂の硬化促進剤として用いられる、第三ホスフィン、ホスホニウム塩、第三アミン及びアンモニウム塩などを原料として用いることができるが、ホスホニウム塩、アンモニウム塩等のオニウム塩を用いることが好ましい。
前記一般式(3)で表される化合物において、原子A1は燐原子又は窒素原子であり、原子A1に結合する置換基R3、R4、R5及びR6は、それぞれ、置換もしくは無置換の芳香環又は複素環を有する有機基或いは脂肪族基を示し、これらは、互いに同一でも異なっていてもよい。
これらの置換基R3、R4、R5及びR6としては、例えば、フェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ヒドロキシフェニル基、ベンジル基、メチル基、エチル基、n−ブチル基、n−オクチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられ、反応活性や安定性の点から、フェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ヒドロキシフェニル基がより好ましい。
このような一般式(3)で表される化合物中の−Y1−X1−Y2−及び−Y3−X2−Y4−で表される基は、2価以上のプロトン供与体が、プロトンを2個放出してなる基で構成されるものであり、2価以上のプロトン供与体としては、例えば、カテコール、ピロガロール、1,2−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,2'−ビフェノール、2,2'−ビナフトール、サリチル酸、1−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸、クロラニル酸、タンニン酸、2−ヒドロキシベンジルアルコール、1,2−シクロヘキサンジオール、1,2−プロパンジオール及びグリセリン等を挙げられるが、これらの中でも、カテコール、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,2'−ビフェノール及び3−ヒドロキシー2−ナフトエ酸が、保存安定性や耐湿信頼性の面から、より好ましい。
ここで一例として、硬化促進剤1の合成方法について示すが、これにより本発明が限定されるものではない。
[硬化促進剤1の合成方法]
メタノール1800gを入れたフラスコに、フェニルトリメトキシシラン249.5g、2,3−ジヒドロキシナフタレン384.0gを加えて溶かし、次に室温攪拌下28%ナトリウムメトキシド−メタノール溶液231.5gを滴下した。さらにそこへ予め用意したテトラフェニルホスホニウムブロマイド503.0gをメタノール600gに溶かした溶液を室温攪拌下滴下すると結晶が析出した。析出した結晶を濾過、水洗、真空乾燥し、桃白色結晶の硬化促進剤1を得た。
・エポキシ樹脂1:下記式(8)で表されるエポキシ樹脂において、二核体(n=1)の比率がGPC面積比で70%、かつ二核体中のビス(フェニルメチル)部が2つのフェニルグリシジルエーテルにおけるグリシジルエーテル基の結合位置に対して、ともにパラ位で配向しているものの比率がNMR面積比で二核体全体に対し40%、ともにオルソ位で配向しているものの比率がNMR面積比で二核体全体に対し15%、一方がパラ位で配向し、他方がオルソ位で配向しているものの比率がNMR面積比で二核体全体に対し45%であるビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂(150℃におけるICI溶融粘度0.2ポイズ、軟化点95℃、エポキシ当量259):6.70重量部
(化8)
・溶融球状シリカ1:(平均粒径22μm、比表面積3.0m2/g):72.00重量部
・溶融球状シリカ2:(平均粒径0.5μm、比表面積6.0m2/g):15.00重量部
(化9)
・シランカップリング剤:γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン:0.30重量部
・カルナバワックス:0.30重量部
・カーボンブラック:0.40重量部
をミキサーを用いて混合した後、表面温度が95℃と25℃の2本ロールを用いて混練し、冷却後粉砕してエポキシ樹脂組成物を得た。混練前のエポキシ樹脂、及び上記方法により得られたエポキシ樹脂組成物の特性を以下の方法で評価した。結果を表1に示す。
エポキシ樹脂の取扱い性:粉砕後のエポキシ樹脂パウダーを25℃で24時間放置し、ブロッキングしているものは×、そうでないものは○とした。ブロッキングが見られるエポキシ樹脂は、生産性を落とすばかりでなく、不均一分散による特性ばらつきを生じるため、工業化できない。
表1、2の配合に従い、実施例1と同様にしてエポキシ樹脂組成物を得て、実施例1と同様にして評価した。結果を表1、2に示す。
実施例1以外で用いた原材料を以下に示す。
・エポキシ樹脂2:下記式(8)で表されるエポキシ樹脂において、二核体(n=1)の比率がGPC面積比で85%であり、かつ二核体中のビス(フェニルメチル)部が2つのフェニルグリシジルエーテルにおけるグリシジルエーテル基の結合位置に対して、ともにパラ位で配向しているものの比率がNMR面積比で二核体全体に対し50%、ともにオルソ位で配向しているものの比率がNMR面積比で二核体全体に対し5%、一方がパラ位で配向し、他方がオルソ位で配向しているものの比率がNMR面積比で二核体全体に対し45%であるビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂(150℃におけるICI溶融粘度0.1ポイズ、軟化点98℃、エポキシ当量250)
・エポキシ樹脂3:下記式(8)で表されるエポキシ樹脂において、二核体(n=1)の比率がGPC面積比で30%であり、かつ二核体中のビス(フェニルメチル)部が2つのフェニルグリシジルエーテルにおけるグリシジルエーテル基の結合位置に対して、ともにパラ位で配向しているものの比率がNMR面積比で二核体全体に対し25%、ともにオルソ位で配向しているものの比率がNMR面積比で二核体全体に対し30%、一方がパラ位で配向し、他方がオルソ位で配向しているものの比率がNMR面積比で二核体全体に対し45%であるビフェニレン骨格を有するフェノールアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製、NC3000、150℃におけるICI溶融粘度1.1ポイズ、軟化点58℃、エポキシ当量274)
(化8)
(化10)
・エポキシ樹脂5:ビスフェノールA型結晶性エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製、YL6810、エポキシ当量171、融点45℃)
・エポキシ樹脂6:ビフェニル型結晶性エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製、YX−4000K、エポキシ当量185、融点105℃)
(化8)
・硬化剤3:フェニレン骨格を有するβ−ナフトール・アラルキル樹脂(東都化成(株)製、SN−160L、水酸基当量178、軟化点62℃)
Claims (7)
- (A)下記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂において、二核体(一般式(1)において、n=1である成分)の比率がGPC面積比で60%以上、100%以下であり、かつ二核体中のビス(フェニルメチル)部が2つのフェニルグリシジルエーテルにおけるグリシジルエーテル基の結合位置に対して、ともにパラ位で配向しているものの比率がNMR面積比で二核体全体に対し35%以上、100%以下であるエポキシ樹脂と、
(B)1分子中に2個以上のフェノール性水酸基をもつ硬化剤と、
(C)無機充填剤と、
(D)硬化促進剤と、
を含み、かつハロゲン化合物及びアンチモン化合物を実質的に含まないことを特徴とする半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(化1)
(ただし、上記一般式(1)において、R1、R2は炭素数1〜4のアルキル基で、互いに同一であっても異なっていてもよい。aは0〜3の整数、bは0〜4の整数。nは1〜5の整数。Gはグリシジル基。) - 前記(A)成分が、150℃におけるICI溶融粘度が0.05ポイズ以上、0.5ポイズ以下であり、かつ軟化点が80℃以上、110℃以下であるエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
- 前記(A)成分が、下記一般式(2)で表されるエポキシ樹脂において、二核体(一般式(2)において、n=1である成分)の比率がGPC面積比で60%以上、100%以下であり、かつ二核体中のビス(フェニルメチル)部が2つのフェニルグリシジルエーテルにおけるグリシジルエーテル基の結合位置に対して、ともにパラ位で配向しているものの比率がNMR面積比で二核体全体に対し35%以上、100%以下であるエポキシ樹脂であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(化2)
(ただし、上記一般式(2)において、R1、R2は炭素数1〜4のアルキル基で、互いに同一であっても異なっていてもよい。aは0〜3の整数、bは0〜4の整数。nは1〜5の整数。Gはグリシジル基。) - 前記(D)硬化促進剤がエポキシ樹脂の硬化反応を促進し得るカチオン部と、前記硬化反応を促進するカチオン部の触媒活性を抑制するシリケートアニオン部とを有する硬化促進剤(d1)を含むことを特徴とする請求項1ないし請求項3のいずれかに記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
- 前記(d1)成分が下記一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする請求項4に記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物。
(化3)
(ただし、上記一般式(3)において、A1は窒素原子又は燐原子を表す。R3、R4、R5及びR6は、それぞれ、置換もしくは無置換の芳香環又は複素環を有する有機基或いは脂肪族基を表し、互いに同一であっても異なっていてもよい。X1は、基Y1及びY2と結合する有機基である。X2は、基Y3及びY4と結合する有機基である。Y1及びY2は、プロトン供与性置換基がプロトンを放出してなる基であり、それらは互いに同一であっても異なっていてもよく、同一分子内の基Y1及びY2が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。Y3及びY4は、プロトン供与性置換基がプロトンを放出してなる基であり、同一分子内の基Y3及びY4が珪素原子と結合してキレート構造を形成するものである。X1及びX2は互いに同一であっても異なっていてもよく、Y1、Y2、Y3及びY4は互いに同一であっても異なっていてもよい。Z1は置換もしくは無置換の芳香環又は置換もしくは無置換の複素環を有する有機基或いは置換もしくは無置換の脂肪族基を表す。) - 請求項1ないし請求項6のいずれか1項に記載の半導体封止用エポキシ樹脂組成物の硬化物により半導体素子及び/又は半導体集積回路が封止されている半導体装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008504983A JP5458573B2 (ja) | 2006-03-07 | 2007-03-01 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物、及び半導体装置 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006061934 | 2006-03-07 | ||
JP2006061934 | 2006-03-07 | ||
JP2006345051 | 2006-12-21 | ||
JP2006345051 | 2006-12-21 | ||
JP2008504983A JP5458573B2 (ja) | 2006-03-07 | 2007-03-01 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物、及び半導体装置 |
PCT/JP2007/000151 WO2007105357A1 (ja) | 2006-03-07 | 2007-03-01 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物、及び半導体装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2007105357A1 true JPWO2007105357A1 (ja) | 2009-07-30 |
JP5458573B2 JP5458573B2 (ja) | 2014-04-02 |
Family
ID=38479794
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008504983A Active JP5458573B2 (ja) | 2006-03-07 | 2007-03-01 | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物、及び半導体装置 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7671146B2 (ja) |
JP (1) | JP5458573B2 (ja) |
KR (1) | KR101076077B1 (ja) |
CN (2) | CN101384638B (ja) |
MY (1) | MY144739A (ja) |
TW (1) | TWI403529B (ja) |
WO (1) | WO2007105357A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG109590A1 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-30 | Sumitomo Bakelite Co | Latent catalyst for epoxy resin, epoxy resin composition, and semiconductor device |
JP5142180B2 (ja) * | 2006-05-17 | 2013-02-13 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂組成物、およびその硬化物 |
JP5233710B2 (ja) * | 2008-02-12 | 2013-07-10 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグおよび金属箔張り積層板 |
KR101526645B1 (ko) * | 2008-12-25 | 2015-06-05 | 스미토모 베이클리트 컴퍼니 리미티드 | 수지 조성물, 프리프레그, 수지 시트, 금속 부착 적층판, 프린트 배선판, 다층 프린트 배선판 및 반도체 장치 |
WO2011052157A1 (ja) * | 2009-10-26 | 2011-05-05 | 住友ベークライト株式会社 | 半導体封止用樹脂組成物およびこれを用いた半導体装置 |
CN103180385B (zh) * | 2010-10-29 | 2015-11-25 | 爱沃特株式会社 | 树脂组合物、使用该树脂组合物的预浸料及层叠板 |
CN102558769B (zh) * | 2010-12-31 | 2015-11-25 | 第一毛织株式会社 | 用于封装半导体器件的环氧树脂组合物以及由该环氧树脂组合物封装的半导体器件 |
WO2013080654A1 (ja) * | 2011-11-29 | 2013-06-06 | 住友ベークライト株式会社 | 固定用樹脂組成物、ロータ、自動車、及びロータの製造方法 |
KR101464700B1 (ko) * | 2013-03-19 | 2014-11-27 | 주식회사 유니플러스 | 반도체용 에폭시 수지조성물 |
JP7283984B2 (ja) * | 2019-06-10 | 2023-05-30 | サンアプロ株式会社 | エポキシ樹脂硬化促進剤およびエポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL130773C (ja) * | 1964-04-09 | |||
US3560394A (en) * | 1964-04-09 | 1971-02-02 | Dow Corning | Extracoordinate silicon complexes containing a cyclic anhydride of a polycarboxylic organic acid |
BE754961A (fr) * | 1969-08-19 | 1971-02-18 | Dow Corning | Complexes de silicium pentacoordine d'acides alpha hydroxycarboxylique |
JPH01275618A (ja) | 1988-04-27 | 1989-11-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | エポキシ樹脂組成物 |
JPH0597965A (ja) | 1991-10-04 | 1993-04-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | エポキシ樹脂組成物 |
JPH0597967A (ja) | 1991-10-09 | 1993-04-20 | Mitsui Toatsu Chem Inc | エポキシ樹脂組成物 |
JP3122834B2 (ja) | 1994-09-20 | 2001-01-09 | 明和化成株式会社 | 新規フェノールノボラック縮合体 |
JP3650637B2 (ja) | 1994-10-26 | 2005-05-25 | ジャパンエポキシレジン株式会社 | エポキシ樹脂組成物 |
JPH11140144A (ja) | 1997-11-04 | 1999-05-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | 樹脂組成物及びその硬化物 |
JP3759672B2 (ja) | 1997-12-05 | 2006-03-29 | 日本化薬株式会社 | 樹脂組成物及びその硬化物 |
JP4544496B2 (ja) * | 2000-12-14 | 2010-09-15 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2002338656A (ja) | 2001-05-22 | 2002-11-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
JP2003171444A (ja) * | 2001-06-05 | 2003-06-20 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
JP2003213084A (ja) * | 2002-01-28 | 2003-07-30 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
JP4265187B2 (ja) * | 2002-09-20 | 2009-05-20 | 日立化成工業株式会社 | 封止用エポキシ樹脂成形材料及び素子を備えた電子部品装置 |
US7157313B2 (en) * | 2003-01-17 | 2007-01-02 | Sumitomo Bakelite Co., Ltd. | Epoxy resin composition and semiconductor device using thereof |
SG109590A1 (en) * | 2003-08-29 | 2005-03-30 | Sumitomo Bakelite Co | Latent catalyst for epoxy resin, epoxy resin composition, and semiconductor device |
JP4892984B2 (ja) * | 2005-01-26 | 2012-03-07 | 日立化成工業株式会社 | 硬化性樹脂組成物及び電子部品装置 |
JP4720357B2 (ja) * | 2005-03-28 | 2011-07-13 | 住友ベークライト株式会社 | 潜伏性触媒の製造方法およびエポキシ樹脂組成物 |
-
2007
- 2007-03-01 KR KR1020087018591A patent/KR101076077B1/ko active IP Right Grant
- 2007-03-01 JP JP2008504983A patent/JP5458573B2/ja active Active
- 2007-03-01 CN CN2007800055924A patent/CN101384638B/zh active Active
- 2007-03-01 CN CN201110303741.3A patent/CN102516499B/zh active Active
- 2007-03-01 WO PCT/JP2007/000151 patent/WO2007105357A1/ja active Application Filing
- 2007-03-05 US US11/713,598 patent/US7671146B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-03-07 TW TW096107897A patent/TWI403529B/zh not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-09-05 MY MYPI20083451A patent/MY144739A/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101076077B1 (ko) | 2011-10-21 |
CN102516499B (zh) | 2014-07-16 |
US7671146B2 (en) | 2010-03-02 |
US20070213477A1 (en) | 2007-09-13 |
TWI403529B (zh) | 2013-08-01 |
MY144739A (en) | 2011-10-31 |
WO2007105357A1 (ja) | 2007-09-20 |
CN101384638B (zh) | 2012-05-30 |
KR20080098366A (ko) | 2008-11-07 |
TW200740870A (en) | 2007-11-01 |
CN102516499A (zh) | 2012-06-27 |
CN101384638A (zh) | 2009-03-11 |
JP5458573B2 (ja) | 2014-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5458573B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物、及び半導体装置 | |
JP6315368B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
JP2009144107A (ja) | 封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2007002206A (ja) | 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 | |
JP6315367B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
JP2006206846A (ja) | 半導体封止用樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP5070692B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
JP2008031326A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP4952283B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2012251048A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
JP2003105059A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2005272739A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2007009166A (ja) | 封止用エポキシ樹脂組成物及び電子部品装置 | |
JP2013234305A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
JP2005281584A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP4687195B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2006104393A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2009173812A (ja) | 封止用エポキシ樹脂組成物および半導体装置 | |
JP2006111672A (ja) | 半導体封止用樹脂組成物および半導体装置 | |
JP2007045916A (ja) | 封止用樹脂組成物および樹脂封止型半導体装置 | |
JP4930145B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP4432562B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP4321234B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP5423402B2 (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP2004067774A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20091204 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20131015 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131125 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20131217 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20131230 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 5458573 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |