JPWO2007026475A1 - 感光性樹脂組成物及び感光性エレメント - Google Patents
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Abstract
Description
(a)成分は、ノボラック型フェノール樹脂のフェノール性水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られる化合物である。
(b)成分は、1,2−キノンジアジド化合物である。かかる1,2−キノンジアジド化合物は、水酸基又はアミノ基を有する有機化合物(以下単に「有機化合物」という。)に、スルホ基及び/又はスルホニルクロリド基を有する1,2−キノンジアジド化合物を反応させて得られる化合物である。このとき、有機化合物の水酸基又はアミノ基と、1,2−キノンジアジド化合物のスルホ基又はスルホニルクロリド基とが結合する。なお、この結合は、得られる1,2−キノンジアジド化合物の分子内に少なくとも一つ以上あればよい。
本発明の感光性樹脂組成物中には、上述した(a)成分と共に、カルボキシル基を有しないフェノール樹脂を含有させてもよい。この場合、耐アルカリ性に優れるという利点がある。カルボキシル基を有しないフェノール樹脂としては公知のものが使用でき、ノボラック型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂、ビスフェノール樹脂;ジビニルベンゼン、ジシクロペンタジエン等のジオレフィン化合物とフェノール化合物との付加反応により得られるポリフェノール化合物;アラルキルハライド、アラルキルアルコール又はこれらの誘導体とフェノール化合物との反応により得られるポリフェノール化合物;トリアジンフェノールノボラック樹脂等が挙げられる。これらは1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いられる。
m−クレゾール(フェノール化合物)とp−クレゾール(フェノール化合物)とを質量比50:50の割合で混合し、この混合液216質量部にホルマリン(アルデヒド)54質量部を加えた。そこに、シュウ酸(触媒)2.2質量部を更に加えて常法により縮合反応を行い、重量平均分子量10000のノボラック型フェノール樹脂を得た。次に、このノボラック型フェノール樹脂85質量部と、テトラヒドロ無水フタル酸(多塩基酸無水物)23質量部と、トリエチルアミン(触媒)0.9質量部とを混合し、100℃で反応させて、(a)成分を得た(酸価100mgKOH/g)。なお、この樹脂をノボラック樹脂A11と呼ぶ。
m−クレゾール(フェノール化合物)とp−クレゾール(フェノール化合物)とを質量比50:50の割合で混合し、この混合液216質量部にホルマリン(アルデヒド)54質量部を加えた。そこに、シュウ酸(触媒)2.2質量部を更に加えて常法により縮合反応を行い、重量平均分子量10000のノボラック型フェノール樹脂を得た。次に、このノボラック型フェノール樹脂85質量部と、無水コハク酸(多塩基酸無水物)12質量部と、トリエチルアミン(触媒)0.9質量部とを混合し、100℃で反応させて、(a)成分を得た(酸価80mgKOH/g)。なお、この樹脂をノボラック樹脂A12と呼ぶ。
m−クレゾール(フェノール化合物)とp−クレゾール(フェノール化合物)とを質量比40:60の割合で混合し、この混合液216質量部にホルマリン(アルデヒド)54質量部を加えた。そこに、シュウ酸(触媒)2.2質量部を更に加えて常法により縮合反応を行い、重量平均分子量10000のノボラック型フェノール樹脂を得た。次に、このノボラック型フェノール樹脂85質量部と、ヘキサヒドロ無水フタル酸(多塩基酸無水物)28質量部と、トリエチルアミン(触媒)0.9質量部とを混合し、100℃で反応させて、(a)成分を得た(酸価120mgKOH/g)。なお、この樹脂をノボラック樹脂A13と呼ぶ。
m−クレゾール(フェノール化合物)とp−クレゾール(フェノール化合物)とを質量比50:50の割合で混合し、この混合液216質量部にホルマリン(アルデヒド)54質量部を加えた。そこに、シュウ酸(触媒)2.2質量部を更に加えて常法により縮合反応を行い、重量平均分子量10000のノボラック型フェノール樹脂を得た。この樹脂をノボラック樹脂A21と呼ぶ。
表1に示す組成(単位:質量部)となるように(a)成分、(b)成分及びその他の成分を混合して、実施例1〜3及び比較例1、2の感光性樹脂組成物を得た。表1中の化合物の詳細を以下に示す。なお、表1中の質量は不揮発分の質量である。
PCR−1150:酸変性フェノールノボラック型エポキシアクリレートオリゴマー(日本化薬株式会社製、商品名)、
DNQ:上記化学式(5)で表される化合物1モルに対して1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロリド3モルを反応させた1,2−キノンジアジド化合物、
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
MEK:メチルエチルケトン。
実施例1〜3及び比較例1、2の感光性樹脂組成物の溶液を用い、以下の手順に従って感光性エレメントを作製した。まず、幅380mm、厚さ50μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(以下、「PETフィルム」という)上に、感光性樹脂組成物の溶液を塗布して、100℃に設定した熱風対流式乾燥機内に保持して感光層を形成させた。その際、加熱後の感光層の膜厚が3μmとなるように調整した。そして、形成された感光層上に、保護フィルムとしての厚さ35μmのポリエチレンフィルムを載せてロールで加圧することにより、感光層が保護フィルムで被覆された実施例1〜3及び比較例1、2の感光性エレメントを得た。
特性評価用サンプルからPETフィルムを除去し、室温で60秒間、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液に浸漬し、浸漬後の感光層の状態を下記基準で目視により評価した。この感光層は露光されていないため、その全体が未露光部分となる。得られた結果を表2に示す。
A:レジスト膜外観に異常なし。
B:レジスト膜の一部に剥離あり。
C:レジスト膜の大部分が剥離。
特性評価用サンプルからPETフィルムを除去し、高圧水銀灯ランプを有する露光機(株式会社オーク製作所製、商品名:HMW−590)を用いて露光量100mJ/cm2で露光した。露光後、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液(弱アルカリ)を使用して30℃で60秒間現像を行い、露光部分の残存するレジスト膜の量を下記基準で目視により評価した。得られた結果を表2に示す。
A:ガラス面上にレジスト膜が全くない(現像性良好)。
B:ガラス面上にレジスト膜が一部残る。
C:ガラス面上にレジスト膜が大部分残る(現像性不良)。
特性評価用サンプルからPETフィルムを除去し、フォトツールを介して、露光機により感光層を露光した。フォトツールとして、ライン/スペースが3/50〜30/50(単位:μm)の配線パターンを有するものを用いた。また、露光機として、高圧水銀灯ランプを有する露光機(株式会社オーク製作所製、商品名:HMW−590)を用い、露光量は100mJ/cm2であった。露光後、1質量%の炭酸ナトリウム水溶液(30℃)を感光層(レジスト膜)にスプレーすることによって現像した。現像後に剥離せずに残ったレジスト膜の最小ライン幅(μm)を測定して密着性を評価した。得られた結果を表2に示す。表2中、密着性は最小ライン幅で示され、この最小ライン幅が小さいほど密着性が優れていることを示す。なお、表2中、評価不可とは、現像性不良でパターン形成できなかった状態を意味する。
Claims (7)
- (a)ノボラック型フェノール樹脂のフェノール性水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られる化合物と、(b)1,2−キノンジアジド化合物と、を含有する、感光性樹脂組成物。
- 前記(b)成分が、水酸基及び/又はアミノ基を有する有機化合物と、スルホ基及び/又はスルホニルクロリド基を有する1,2−キノンジアジド化合物と、を反応させて得られる化合物である、請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(a)成分の酸価が30〜150mgKOH/gである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(a)成分及び前記(b)成分の総量100質量部に対し、前記(a)成分の配合割合が50〜95質量部であり、前記(b)成分の配合割合が5〜50質量部である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 支持体と、該支持体上に形成された請求項1〜6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物からなる感光層と、を備える、感光性エレメント。
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