JPWO2006075710A1 - コーティング剤組成物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
親水性ポリウレタン系樹脂の層は、親水性の高いポリオールとイソシアネート化合物とを主原料とする。親水性ポリウレタン系樹脂の層の形成には、多くの場合、親水性の高いポリオールとイソシアネート化合物とを反応させて得られるイソシアネート基含有プレポリマーと、硬化剤との組み合わせからなる2液型コーティング剤組成物が用いられる。
しかし、従来のコーティング剤組成物から得られる塗膜は、イソシアネート基含有プレポリマーの原料であるイソシアネート化合物として芳香族ポリイソシアネートを用いているため、太陽光またはNOxによって黄色に変色する、すなわち耐黄変性(耐光性、耐NOx性)に劣るという問題がある。
しかし、脂肪族ポリイソシアネートの凝集力が小さいため、得られる塗膜の洗濯耐久性および耐汗劣化性を維持することは困難である。耐汗劣化性は、人の汗の成分の一つである高級脂肪酸、特にオレイン酸に対する抵抗を示す。衣料用途においては、オレイン酸によって塗膜が膨潤して劣化しないこと、洗濯耐久性が充分であることが要望されており、これまではイソシアネート基含有プレポリマーの原料に芳香族ポリイソシアネートを使わざるを得なかった。
前記イソシアネート化合物は、イソホロンジイソシアネートであることが好ましい。
前記有機酸ビスマス塩触媒は、炭素数6〜20の脂肪族カルボン酸ビスマス塩であることが好ましい。
また、本発明は、本発明のコーティング剤組成物から得られた塗膜を有する物品を提供する。
また、本発明は、本発明のコーティング剤組成物から得られたフィルムを提供する。
また、本発明のコーティング剤組成物から得られた塗膜を有する物品は、その塗膜が、充分な透湿性を保持しながら、機械的特性、耐黄変性に優れ、洗濯耐久性、耐汗劣化性を有し、かつ有機錫化合物を含有しない。
また、本発明のフィルムは、充分な透湿性を保持しながら、機械的特性、耐黄変性に優れ、洗濯耐久性、耐汗劣化性を有し、かつ有機錫化合物を含有しない。
本発明のコーティング剤組成物は、ポリオキシアルキレンポリオールを含むポリオールとイソシアネート化合物とを、ウレタン化触媒の存在下で反応させて得られたイソシアネート基含有プレポリマーを含有するものであり、透湿性を有しかつ実質的に無孔質である親水性ポリウレタン系樹脂の塗膜またはフィルムを形成するためのコーティング剤組成物である。
本発明で用いるポリオキシアルキレンポリオールとしては、開環付加重合触媒の存在下、開始剤の存在下にアルキレンオキシドを開環付加重合して得られるものが好ましい。
開環付加重合触媒としては、アルカリ金属化合物触媒、複合金属シアン化合物錯体触媒等が挙げられる。
ポリオキシアルキレンポリオールは、ポリオキシエチレンポリオール、またはポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール、またはこれらの混合物であることが好ましい。
水酸基価換算分子量=56100×(ポリオキシアルキレンポリオールを製造する際に用いた開始剤の活性水素原子数)/水酸基価
ポリオキシアルキレンポリオールが混合物である場合、各ポリオキシアルキレンポリオールの水酸基価換算分子量は、500〜5000であることが好ましく、800〜4000であることが特に好ましい。
また、水酸基数が2であり、かつ水酸基価換算分子量が800〜2500のポリオキシアルキレンポリオールと、水酸基数が3であり、かつ水酸基価換算分子量が800〜2500のポリオキシアルキレンポリオールとの混合物も好ましい。この場合、前者の0モル%を超えて80モル%以下と後者の20モル%以上100モル%未満との混合物が好ましい。
本発明において、全ポリオール(100質量%)中の前記ポリオキシアルキレンポリオールの割合は、80質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましく、実質的に100質量%であることが特に好ましい。
本発明におけるイソシアネート化合物は、脂環式イソシアネートおよび/または脂肪族イソシアネートである。脂環式イソシアネートおよび/または脂肪族イソシアネートを用いることにより、得られる塗膜の耐黄変性が優れる。
脂環式イソシアネートとしては、イソホロンジイソシアネート、4,4’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、2,5−ノルボルナンジイソシアネート、2,6−ノルボルナンジイソシアネート、2,5−ノルボルナンジイソシアネートと2,6−ノルボルナンジイソシアネートとの混合物等が挙げられる。
イソシアネート化合物としては、耐黄変性、機械的特性、洗濯耐久性が優れ、かつ安価なことから、脂環式イソシアネートが好ましく、イソホロンジイソシアネートが特に好ましい。
ウレタン化触媒としては、環境に与える影響の少ない、有機酸ビスマス塩触媒を用いる。有機酸ビスマス塩触媒は、比較的少量でウレタン化反応を促進し、かつ安定した反応性を与えることからも好ましい。
イソシアネート基含有プレポリマーは、ポリオキシアルキレンポリオールを含むポリオールとイソシアネート化合物とを、ウレタン化触媒の存在下で反応させて得られたものである。反応温度は、40〜150℃が好ましい。
イソシアネート基含有プレポリマーを硬化させるために、硬化剤を用いてもよい。すなわち、本発明のコーティング剤組成物は、イソシアネート基含有プレポリマーを含有する主剤成分と、硬化剤成分とからなる2成分系としてもよい。
硬化剤としては、活性水素含有官能基を2個以上有する化合物が挙げられ、比較的低分子量のポリオール、アルカノールアミン、ポリアミンが好ましい。分子量400以下のジオールまたはジアミンが特に好ましい。ジオールまたはジアミンの分子量は、300以下がより好ましく、200以下が特に好ましい。
硬化剤の使用量は、イソシアネート基含有プレポリマーのイソシアネート基1モルに対し、硬化剤の活性水素含有官能基が0.6〜1.6モルとなる量が好ましく、硬化剤の活性水素含有官能基が0.8〜1.4モルとなる量が特に好ましい。
本発明のコーティング剤組成物には、必要に応じて、酸化防止剤、光安定剤、紫外線吸収剤、難燃剤、充填剤、着色剤、可塑剤、その他の成分を配合してもよい。
本発明の物品は、本発明のコーティング剤組成物から得られた塗膜を有するものである。具体的には、本発明のコーティング剤組成物を布帛等の多孔質基材に塗布し、硬化させて形成される塗膜を有するものである。本発明の物品としては、透湿性を有する、スポーツ用衣料、テント、産業資材が挙げられる。
得られる塗膜またはフィルムは、気泡を有するフォーム状のものであってもよい。すなわち、実質的に通気性を有しないフォーム状の塗膜またはフィルムであってもよい。しかし、本発明のコーティング剤組成物から得られる塗膜やフィルムは実質的に無気泡質、すなわち実質的に中実の塗膜またはフィルムであることが好ましい。
本発明のコーティング剤組成物にあっては、イソシアネート化合物として、脂環式イソシアネートおよび/または脂肪族イソシアネートを用いて得られたイソシアネート基含有プレポリマーを含有するものであるため、従来の芳香族イソシアネートを用いて得られたイソシアネート基含有プレポリマーを含有するコーティング剤組成物に比べ、塗膜の耐黄変性に優れる。
IPDI:イソホロンジイソシアネート(住化バイエルウレタン社製、デスモジュールI)。
MDI:4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(日本ポリウレタン工業社製、ミリオネートMT)。
T−1000−100:水酸化カリウム触媒を用いて、開始剤としてグリセリンの存在下、エチレンオキシドを開環付加重合させて得られた、水酸基価166mgKOH/g(水酸基価換算分子量1014)、水酸基数3、全オキシアルキレン基中のオキシエチレン基含有量が100質量%であるポリオキシアルキレントリオール。
T−3500−80:水酸化カリウム触媒を用いて、開始剤としてグリセリンの存在下、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとの混合物(質量比80:20)を開環付加重合させて得られた、水酸基価47.0mgKOH/g(水酸基価換算分子量3581)、水酸基数3、全オキシアルキレン基中のオキシエチレン基含有量が80質量%であるポリオキシアルキレントリオール。
D−1000−100:日本油脂社製、PEG#1000U、水酸基価113mgKOH/g(水酸基価換算分子量993)、水酸基数2、全オキシアルキレン基中のオキシエチレン基含有量100質量%のポリオキシアルキレンジオール。
[実施例1]
温度計、攪拌機を備えた1Lのセパラブルフラスコに、T−1000−100:306.4部、T−3500−80:321.3部、IPDI:372.3部(イソシアネートインデックス=285)、オクチル酸ビスマス(日本化学産業社製、商品名:ニッカオクチックスビスマス25%)0.03部(30ppm)を加え、乾燥窒素気流下で75℃〜85℃で2時間反応させ、イソシアネート基含有プレポリマーを得た。
T−1000−100とT−3500−80との混合割合、およびイソシアネートインデックスを表1の値とした以外は、実施例1と同様にしてイソシアネート基含有プレポリマーを得た。
T−1000−100とT−3500−80との混合割合、およびイソシアネートインデックスを表1の値とした以外は、実施例1と同様にしてイソシアネート基含有プレポリマーを得た。
ポリオールとしてT−1000−100のみを表1に示す量用い、イソシアネートインデックスを表1の値とした以外は、実施例1と同様にしてイソシアネート基含有プレポリマーを得た。
ポリオールとしてT−1000−100およびD−1000−100を表1に示す量用い(混合物の平均水酸基数は2.3)、イソシアネートインデックスを表1の値とした以外は、実施例1と同様にしてイソシアネート基含有プレポリマーを得た。
IPDIをMDIに変更し、ポリオールの算術平均分子量が1500となるようにポリオールの混合割合を表2に示すように変更した以外は、実施例1と同様にしてイソシアネート基含有プレポリマーを得た。
特許文献1を参考に、IPDIをMDIに変更し、ポリオールとしてT−3500−80およびD−2000−80を表2に示す量用い、イソシアネートインデックスを表2の値とした以外は、実施例1と同様にしてイソシアネート基含有プレポリマーを得た。
特許文献3に記載の実施例3と同様に、IPDIをMDIに変更し、ポリオールとしてT−3500−80を表2に示す量用い、イソシアネートインデックスを表2の値とした以外は、実施例1と同様にしてイソシアネート基含有プレポリマーを得た。
T−1000−100とT−3500−80との混合割合、およびイソシアネートインデックスを表2の値とした以外は、実施例1と同様にしてイソシアネート基含有プレポリマーを得た。
実施例1〜5および比較例1〜4のイソシアネート基含有プレポリマーを湿気硬化させて、成形シートを得た。イソシアネート化合物にIPDIを用いた実施例1〜5および比較例4の場合は、湿気硬化を促進させるため、2,2’−ジモルホリノジエチルエーテルを0.5質量%添加した。イソシアネート基含有プレポリマーを二軸延伸ポリプロピレンフィルム上に塗布した後、20℃、相対湿度60%の雰囲気下で5日間放置し、厚さ50μmのフィルムを得た。また、同様にして厚さ100μmのフィルムを得た。透湿度以外の評価については、厚さ100μmのフィルムを用いた。透湿度についての各例の比較は厚さ100μmのフィルムを用いた。一部の例については、実際に使用される膜厚に近い、50μmのフィルムの透湿度も測定した。
表1に実施例1〜5、表2に比較例1〜4の以下の評価結果を示す。
(1)引張物性:
フィルムの伸び(%)、引張強度(MPa)、および100%モジュラスM100(MPa)は、JIS K 7311に従って測定した。
(2)透湿度:
透湿度(g/m2・24hr)は、JIS L 1099のB−2法により測定した。
測定された透湿度は、24時間あたりの透湿度に換算した。
フィルムを直径35mmの円板状に切り出し、23℃の水に72時間浸漬した後、質量を測定して、次式により吸水膨潤率を計算した。
吸水膨潤率(%)={(水浸漬後の質量−水浸漬前の質量)/水浸漬前の質量}×100
フィルムを直径35mmの円板状に切り出し、80℃のオレイン酸に150時間浸漬した後、質量を測定して、次式によりオレイン酸膨潤率を計算した。
オレイン酸膨潤率(%)={(オレイン酸浸漬後の質量−オレイン酸浸漬前の質量)/オレイン酸浸漬前の質量}×100
耐光性は、JIS L 0843に準拠し、63℃、相対湿度50%の雰囲気で14時間光照射を行い、測定した。黄変度は、1(悪い)〜5(良い)の等級で判定した。
(6)耐NOx性(耐黄変性):
耐NOx性は、JIS L 0855の強試験法に従って測定した。黄変度は、1(悪い)〜5(良い)の等級で判定した。
本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
本出願は、2005年1月13日出願の日本特許出願(特願2005−6196)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (7)
- 平均水酸基数が2〜4であり、オキシエチレン基含有量が全オキシアルキレン基(100質量%)中85〜100質量%であり、算術平均分子量が800〜2500であるポリオキシアルキレンポリオールを含むポリオールと、イソシアネートインデックスが150〜300となる量の脂環式イソシアネートおよび/または脂肪族イソシアネートからなるイソシアネート化合物とを、有機酸ビスマス塩触媒の存在下で反応させて得られたイソシアネート基含有プレポリマーを含有するコーティング剤組成物。
- 前記ポリオキシアルキレンポリオールが、平均水酸基数が2〜4のポリオキシエチレンポリオールおよび/または平均水酸基数が2〜4のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオールである、請求項1に記載のコーティング組成物。
- 前記イソシアネート化合物が、イソホロンジイソシアネートである、請求項1または請求項2に記載のコーティング剤組成物。
- 前記有機酸ビスマス塩触媒が、炭素数6〜20の脂肪族カルボン酸ビスマス塩である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のコーティング剤組成物。
- 前記有機酸ビスマス塩触媒の量が、全ポリオールとイソシアネート化合物との合計量に対して5〜100ppmである、請求項1〜4のいずれか一項に記載のコーティング剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のコーティング剤組成物から得られた塗膜を有する物品。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載のコーティング剤組成物から得られたフィルム。
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