JPWO2005123657A1 - 芳香族カーボネートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
2、102、202、302 連続多段蒸留塔の塔頂部
3、5、7、9、10、12、13、15、15′、16、18、19、21、105、113、115、115′、116、118、119、121、125、127、128、129、130、132、205、224、225、227、228、229、230、232、233、235、305、313、325、327、328、329、330、332、333、335、229B、229C 導管
4 予熱器
6、106、206、306 連続多段蒸留塔の塔底
8 蒸発器
11、127、226、234、326、334 凝縮器
14、114 蒸発缶
17、117、231、331 リボイラー
229A ノズル
(I)下記式(1):
R1OCOOR1 (1)
で表されるジアルキルカーボネート、下記式(2):
R2OCOOAr2 (2)
で表されるアルキルアリールカーボネート、及びそれらの混合物よりなる群から選ばれる出発物質と、下記式(3):
Ar1OH (3)
で表される芳香族モノヒドロキシ化合物、下記式(4):
R3OCOOAr3 (4)
で表されるアルキルアリールカーボネート及びそれらの混合物よりなる群から選ばれる反応物質
(式中、R1、R2及びR3の各々は独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10の脂環族基または炭素数6〜10のアラールキル基を表し、Ar1、Ar2、及びAr3の各々は独立に炭素数5〜30の芳香族基を表す。)
とを、触媒の存在下にエステル交換反応に付し、それにより、目的芳香族カーボネート(a)及び芳香族カーボネートエーテル(b)を含有する高沸点反応混合物を得、
但し、該目的芳香族カーボネート(a)は、出発物質と反応物質とに対応して、下記式(5):
ROCOOAr (5)
により表されるアルキルアリールカーボネートと、
下記式(6):
ArOCOOAr (6)
により表されるジアリールカーボネート
(式中、RおよびArは、それぞれ、上記R1、R2及びR3からなる群ならびに上記Ar1、Ar2及びAr3よりなる群から、出発物質と反応物質に対応して選ばれる基である。)
よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であって、
芳香族カーボネートエーテル(b)は、下記式(7)
ROR4OCOOAr (7)
(式中、RおよびArは前に定義した通り、R4は置換されていないかまたは炭素数1〜10のアルキル基及び炭素数6〜10のアリール基よりなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基によって置換されている2価の基−(CH2)m−(mは2〜4の整数)を表す。)
で表される化合物であり、
上記の高沸点反応混合物を得ると共に、ROH及びROCOOR(Rは前に定義した通り)よりなる群から選ばれる少なくとも1つの式で表される、該出発物質及び該反応物質に対応する脂肪族アルコール、ジアルキルカーボネート又はそれらの混合物を含む低沸点副生物を含有する低沸点反応混合物を抜き出す工程。
(II)該高沸点反応混合物から、該芳香族カーボネートエーテル(b)を分離する工程。
(I)下記式(1):
R1OCOOR1 (1)
で表されるジアルキルカーボネート、下記式(2):
R2OCOOAr2 (2)
で表されるアルキルアリールカーボネート、及びそれらの混合物よりなる群から選ばれる出発物質と、下記式(3):
Ar1OH (3)
で表される芳香族モノヒドロキシ化合物、下記式(4):
R3OCOOAr3 (4)
で表されるアルキルアリールカーボネート及びそれらの混合物よりなる群から選ばれる反応物質
(式中、R1、R2及びR3の各々は独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10の脂環族基または炭素数6〜10のアラールキル基を表し、Ar1、Ar2、及びAr3の各々は独立に炭素数5〜30の芳香族基を表す。)
とを、触媒の存在下にエステル交換反応に付し、それにより、目的芳香族カーボネート(a)及び芳香族カーボネートエーテル(b)を含有する高沸点反応混合物を得、
但し、該目的芳香族カーボネート(a)は、出発物質と反応物質とに対応して、下記式(5):
ROCOOAr (5)
により表されるアルキルアリールカーボネートと、
下記式(6):
ArOCOOAr (6)
により表されるジアリールカーボネート
(式中、RおよびArは、それぞれ、上記R1、R2及びR3からなる群ならびに上記Ar1、Ar2及びAr3よりなる群から、出発物質と反応物質に対応して選ばれる基である。)
よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であって、
芳香族カーボネートエーテル(b)は、下記式(7)
ROR4OCOOAr (7)
(式中、RおよびArは前に定義した通り、R4は置換されていないかまたは炭素数1〜10のアルキル基及び炭素数6〜10のアリール基よりなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基によって置換されている2価の基−(CH2)m−(mは2〜4の整数)を表す。)
で表される化合物であり、
上記の高沸点反応混合物を得ると共に、ROH及びROCOOR(Rは前に定義した通り)よりなる群から選ばれる少なくとも1つの式で表される、該出発物質及び該反応物質に対応する脂肪族アルコール、ジアルキルカーボネート又はそれらの混合物を含む低沸点副生物を含有する低沸点反応混合物を抜き出す工程。
(II)該高沸点反応混合物から、該芳香族カーボネートエーテル(b)を分離する工程。
但し、該芳香族カーボネートエーテル(b)を、該蒸留塔から抜き出した高沸点反応混合物から分離する、
ことを特徴とする前項3に記載の製造方法。
R1OCOOR1 (1)
で表されるジアルキルカーボネート、下記式(2):
R2OCOOAr2 (2)
で表されるアルキルアリールカーボネート、及びそれらの混合物よりなる群から選ばれる出発物質と、下記式(3):
Ar1OH (3)
で表される芳香族モノヒドロキシ化合物、下記式(4):
R3OCOOAr3 (4)
で表されるアルキルアリールカーボネート及びそれらの混合物よりなる群から選ばれる反応物質
(式中、R1、R2及びR3の各々は独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10の脂環族基または炭素数6〜10のアラールキル基を表し、Ar1、Ar2、及びAr3の各々は独立に炭素数5〜30の芳香族基を表す。)
とから、前項1〜5のいずれかに記載の製造方法によって得られる芳香族カーボネートであって、下記式(7)
ROR4OCOOAr (7)
(式中、RおよびArは、上記R1、R2及びR3からなる群並びに上記Ar1、Ar2及びAr3よりなる群から、出発物質と反応物質に対応して選ばれる基であり、R4は置換されていないかまたは炭素数1〜10のアルキル基及び炭素数6〜10のアリール基よりなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基によって置換されている2価の基−(CH2)m−(mは2〜4の整数)を表す。)
で表される芳香族カーボネートエーテル(b)の含有量が10質量ppm以下であることを特徴とする芳香族カーボネート。
R1OCOOR1 (1)
R2OCOOAr2 (2)
(ここでR2はR1と同じでも異なっていてもよく、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10の脂環族基、炭素数6〜10のアラールキル基を表し、Ar2は炭素数5〜30の芳香族基を表す。)
で示されるアルキレン基もしくは置換アルキレン基、または下記式:
で示されるシクロアルキレン基を表し、また、芳香環は低級アルキル基、低級アルコキシ基、エステル基、ヒドロキシ基、ニトロ基、ハロゲン、シアノ基等の置換基によって置換されていてもよい。)で示される各種置換フェニル基類;ナフチル(各異性体)、メチルナフチル(各異性体)、ジメチルナフチル(各異性体)、クロロナフチル(各異性体)、メトキシナフチル(各異性体)、シアノナフチル(各異性体)等のナフチル基及び各種置換ナフチル基類;ピリジル(各異性体)、クマリル(各異性体)、キノリル(各異性体)、メチルピリジル(各異性体)、クロロピリジル(各異性体)、メチルクマリル(各異性体)、メチルキノリル(各異性体)等の置換及び無置換の各種ヘテロ芳香族基類等が挙げられる。
Ar1OH (3)
で表される各種置換フェノール類;ナフトール(各異性体)及び各種置換ナフトール類;ヒドロキシピリジン(各異性体)、ヒドロキシクマリン(各異性体)、ヒドロキシキノリン(各異性体)等のヘテロ芳香族モノヒドロキシ化合物類等が用いられる。
R3OCOOAr3 (4)
(ここでR3はR1、R2と同じでも異なっていてもよく、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10の脂環族基、炭素数6〜10のアラールキル基を表し、Ar3はAr1、Ar2と同じでも異なっていてもよく、炭素数5〜30の芳香族基を表す。)
ROR4OCOOAr (7)
(式中、RおよびArは、上記R1、R2及びR3からなる群並びに上記Ar1、Ar2及びAr3よりなる群から、出発物質と反応物質に対応して選ばれる基であり、R4は置換されていないかまたは炭素数1〜10のアルキル基及び炭素数6〜10のアリール基よりなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基によって置換されている2価の基−(CH2)m−(mは2〜4の整数)を表す。)
(A)エステル交換反応で芳香族カーボネートを製造する際の原料中に芳香族カーボネートエーテルが不純物として存在する。
(B)エステル交換反応で芳香族カーボネートを製造する際の原料中に芳香族カーボネートエーテルの前駆体が不純物として存在し、系中で芳香族カーボネートエーテルへ転化する。例えば、原料であるジアルキルカーボネートの不純物として下記式(8)
ROR4OCOOR (8)
(式中、RおよびR4は式(5)および(7)に記載のとおりである。)
で示される不純物を含有している場合、系中で芳香族モノヒドロキシ化合物、アルキルアリールカーボネート、またはジアリールカーボネートと反応することにより上記の芳香族カーボネートエーテル(b)へ転化するものと推定される。
(i)上記の芳香族カーボネートエーテル(b)は、DMCと沸点が近いため、DPC製造工程(MPC付均化反応によるDPCとDMCの合成工程)で発生し、MPC合成工程に戻すDMCの一部を系外に抜き出す方法。
(ii)上記方法(i)でMPC製造工程へ戻されるDMCを蒸留精製して芳香族カーボネートエーテル(b)を除去する方法。
(iii)MPC合成工程へ供給するDMC中のCH3OCH2CH2OCOOCH3を、蒸留で除去する方法。
MPC=0.3591MPS 1.0388
(MPCは芳香族ポリカーボネートの分子量であり、MPSはポリスチレンの分子量である。)
フェノール(PhOH)40kgと一酸化鉛8kgを180℃で10時間加熱し、生成する水をフェノールと共に留去することにより触媒Aを調製した。
触媒Aを用い、図1に示した装置を用いて、ジフェニルカーボネートを製造した。段数40のシーブトレーを装着した塔高12m塔径8インチの棚段塔からなる連続多段蒸留塔1の塔項2から0.5mの位置へジメチルカーボネート(芳香族カーボネートエーテルCH3OCH2CH2OCOOPhの前駆体であるCH3OCH2CH2OCOOCH3を58質量ppm含有する)、フェノール、及びメチルフェニルカーボネートからなる混合物を導管3から予熱器4及び導管5を経て液状で連続的に31kg/hrで供給し、連続多段蒸留塔1内を流下させることによって反応を行った。上記混合物の各成分は、運転時の導管5における液(導管5の液は、蒸発器14から回収される導管19の液と、連続多段蒸留塔101から回収される導管129の液、導管3から導入する上記混合物が集合して形成される)の組成が、ジメチルカーボネート49.9質量%、フェノール44.7質量%、メチルフェニルカーボネート4.9質量%になるような量を用いた。連続多段蒸留塔1の塔底6には、導管7より蒸発器8に導入してガス状にしたジメチルカーボネート(芳香族カーボネートエーテルCH3OCH2CH2OCOOPhの前駆体であるCH3OCH2CH2OCOOCH3を58質量ppm含有する)を導管9を経て55kg/hrで供給した。なお触媒Aは、導管13におけるPb濃度が0.042質量%になるような量を供給した〔上記Pb濃度は導管13上に設けたサンブリングノズル(図示しない)より抜き出した反応混合物を用いて測定することができる。〕。
ノズル229Aから抜き出しを行なわなかったことのほかは実施例1と同様の方法でジフェニルカーボネートを製造した。定常状態になった時点で分析したところ、導管235の液組成は99.90質量%以上99.99質量%未満がジフェニルカーボネートであり、芳香族カーボネートエーテルCH3OCH2CH2OCOOPhの濃度は68質量ppmであった。この結果は、実施例1において連続多段蒸留塔201の芳香族カーボネートエーテルを含む塔頂液の一部を抜き出すことにより、得られるジフェニルカーボネートの純度が向上したことを示す。
導管335から抜き出しを行なわなかったことのほかは実施例2と同様の方法でジフェニルカーボネートを製造した。定常状態になった時点で分析したところ、導管235の液組成は99.90質量%以上99.99質量%未満がジフェニルカーボネートであり、芳香族カーボネートエーテルCH3OCH2CH2OCOOPhの濃度は67質量ppmであった。この結果は、実施例2において連続多段蒸留塔301を用いて芳香族カーボネートエーテルを抜き出すことにより、得られるジフェニルカーボネートの純度が向上したことを示す。
比較例2で得たジフェニルカーボネート(芳香族カーボネートエーテルCH3OCH2CH2OCOOPhを67質量ppm含有)を用いる他は実施例5と全く同様に芳香族ポリカーボネートを製造した。得られた芳香族ポリカーボネートは黄色着色しており、数平均分子量は7500であった。
Claims (7)
- 下記の工程(I)及び(II)を含んでなることを特徴とする、芳香族カーボネートの製造方法。
(I)下記式(1):
R1OCOOR1 (1)
で表されるジアルキルカーボネート、下記式(2):
R2OCOOAr2 (2)
で表されるアルキルアリールカーボネート、及びそれらの混合物よりなる群から選ばれる出発物質と、下記式(3):
Ar1OH (3)
で表される芳香族モノヒドロキシ化合物、下記式(4):
R3OCOOAr3 (4)
で表されるアルキルアリールカーボネート及びそれらの混合物よりなる群から選ばれる反応物質
(式中、R1、R2及びR3の各々は独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10の脂環族基または炭素数6〜10のアラールキル基を表し、Ar1、Ar2、及びAr3の各々は独立に炭素数5〜30の芳香族基を表す。)
とを、触媒の存在下にエステル交換反応に付し、それにより、目的芳香族カーボネート(a)及び芳香族カーボネートエーテル(b)を含有する高沸点反応混合物を得、
但し、該目的芳香族カーボネート(a)は、出発物質と反応物質とに対応して、下記式(5):
ROCOOAr (5)
により表されるアルキルアリールカーボネートと、
下記式(6):
ArOCOOAr (6)
により表されるジアリールカーボネート
(式中、RおよびArは、それぞれ、上記R1、R2及びR3からなる群ならびに上記Ar1、Ar2及びAr3よりなる群から、出発物質と反応物質に対応して選ばれる基である。)
よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物であって、
芳香族カーボネートエーテル(b)は、下記式(7)
ROR4OCOOAr (7)
(式中、RおよびArは前に定義した通り、R4は置換されていないかまたは炭素数1〜10のアルキル基及び炭素数6〜10のアリール基よりなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基によって置換されている2価の基−(CH2)m−(mは2〜4の整数)を表す。)
で表される化合物であり、
上記の高沸点反応混合物を得ると共に、ROH及びROCOOR(Rは前に定義した通り)よりなる群から選ばれる少なくとも1つの式で表される、該出発物質及び該反応物質に対応する脂肪族アルコール、ジアルキルカーボネート又はそれらの混合物を含む低沸点副生物を含有する低沸点反応混合物を抜き出す工程。
(II)該高沸点反応混合物から、該芳香族カーボネートエーテル(b)を分離する工程。 - 該工程(II)における、芳香族カーボネートエーテル(b)の分離を、蒸留によって行なうことを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- 該工程(I)を連続的に行なうか、または該工程(I)及び工程(II)をそれぞれ連続的に行なうことを特徴とする請求項1又は2に記載の製造方法。
- 該出発物質と該反応物質とを連続多段蒸留塔内に連続的に供給し、該連続多段蒸留塔内において該触媒として金属含有触媒の存在下に液相または気−液相で両物質間のエステル交換反応を行うと同時に、該高沸点反応混合物を該蒸留塔の下部から液状で連続的に抜き出し、一方該低沸点反応混合物を蒸留によって該連続多段蒸留塔の上部からガス状で連続的に抜き出すことにより、芳香族カーボネートを連続的に製造することを可能にし、
但し、該芳香族カーボネートエーテル(b)を、該蒸留塔から抜き出した高沸点反応混合物から分離する、
ことを特徴とする請求項3に記載の製造方法。 - 製造された芳香族カーボネートの該芳香族カーボネートエーテル(b)含有量が10質量ppm以下であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 下記式(1):
R1OCOOR1 (1)
で表されるジアルキルカーボネート、下記式(2):
R2OCOOAr2 (2)
で表されるアルキルアリールカーボネート、及びそれらの混合物よりなる群から選ばれる出発物質と、下記式(3):
Ar1OH (3)
で表される芳香族モノヒドロキシ化合物、下記式(4):
R3OCOOAr3 (4)
で表されるアルキルアリールカーボネート及びそれらの混合物よりなる群から選ばれる反応物質
(式中、R1、R2及びR3の各々は独立に炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜10の脂環族基または炭素数6〜10のアラールキル基を表し、Ar1、Ar2、及びAr3の各々は独立に炭素数5〜30の芳香族基を表す。)
とから、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法によって得られる芳香族カーボネートであって、下記式(7)
ROR4OCOOAr (7)
(式中、RおよびArは、上記R1、R2及びR3からなる群並びに上記Ar1、Ar2及びAr3よりなる群から、出発物質と反応物質に対応して選ばれる基であり、R4は置換されていないかまたは炭素数1〜10のアルキル基及び炭素数6〜10のアリール基よりなる群から選ばれる少なくとも1つの置換基によって置換されている2価の基−(CH2)m−(mは2〜4の整数)を表す。)
で表される芳香族カーボネートエーテル(b)の含有量が10質量ppm以下であることを特徴とする芳香族カーボネート。 - 芳香族ジヒドロキシ化合物と請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法で製造された芳香族カーボネートをエステル交換反応に付すことによって製造された芳香族ポリカーボネート。
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