JPS6411052B2 - - Google Patents

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JPS6411052B2
JPS6411052B2 JP56125392A JP12539281A JPS6411052B2 JP S6411052 B2 JPS6411052 B2 JP S6411052B2 JP 56125392 A JP56125392 A JP 56125392A JP 12539281 A JP12539281 A JP 12539281A JP S6411052 B2 JPS6411052 B2 JP S6411052B2
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JP
Japan
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uretdione
reaction
isophorone diisocyanate
nco
diols
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JP56125392A
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Deisuterudorufu Yoozefu
Guraasu Raineru
Hyuuberu Ueruneru
Uorufu Erumaaru
Shunuuruputsushu Horusuto
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Huels AG
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Huels AG
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Publication date
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
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    • C08G18/8006—Masked polyisocyanates masked with compounds having at least two groups containing active hydrogen with compounds of C08G18/32
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    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
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    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
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    • C08G2150/00—Compositions for coatings
    • C08G2150/20—Compositions for powder coatings

Description

【発明の詳細な説明】
ウレトジオン基を有するポリ付加生成物は公知
であつて例えばドイツ特許公開公報第2420475号
に記述されている。このような化合物は例えばト
ルイレンジイソシアネートまたはヘキサメチレン
ジイソシアネートのウレトジオンとジオール類ま
たはジアミン類との反応によつて得られる。この
ドイツ特許公開公報第2420475号の特許請求範囲
に記載されたウレトジオン基含有ポリ付加化合物
を製造するためには上記イソホロンジイソシアネ
ートのウレトジオン化合物もまた適当なものでな
ければならないが、これについては具体例も詳細
な説明も挙げられていない。 上述のウレトジオン基含有ポリ付加化合物の製
造のためにはジオール類による鎖延長のために用
いられる上記ウレトジオン−ジイソシアネートが
NCO−官能度数２を有するということが前提条
件であるので上記のような具体例や説明が存在し
ないということは驚くには当らない。このウレト
ジオン−ジイソシアネートのNCO−官能度数が
２以上である場合にはこれと例えばジオール類と
の反応に際して既に少なくとも部分的なゲル化を
予想しなければならない。 このような従来技術水準に挙げられる２量化反
応触媒（第３級ホスフイン類）を用いては現在ま
でイソホロンジイソシアネート（以下IPDIと略
記する）のイソシアヌレートを含まないウレトジ
オンを製造することは全く不可能であつた。ドイ
ツ特許公開公報第1670720号又は同第1934763号に
従つて製造されたウレトジオン−イソホロンジイ
ソシアネートはその反応条件に従つてなお約20−
40重量％のIPDIトリマー（イソシアヌレート−
イソホロンジイソシアネート）を混合物として含
んでいる。これを例えばポリウレタンの化学にお
いて有用な種々の出発化合物の製造のためにジオ
ール類と更に反応させるためにはこのようなイソ
シアヌレートを含有するウレトジオン−イソホロ
ンジイソシアネートは不適当である。 このような目的のための反応はイソホロンジイ
ソシアネートのイソシアヌレートを含まない純粋
なウレトジオン化合物を用いることによつて始め
て可能である。この加熱した時に98％以上までが
分解してもとのイソホロンジイソシアネートとな
るような、純粋な形で且つイソシアヌレートとの
混合物として存在するものではないウレトジオン
化合物の製造は本発明の対象ではない。この製造
は、イソホロンジイソシアネートを場合により不
活性有機溶剤中で下記の一般式 XnＰ（NR2）3-n 〔式中ｍ＝０、１又は２であり、ＸはCl，OR
又はＲを表わし、そしてＲは同一又は異つた、ア
ルキル基、アラルキル基、場合によりアルキル置
換されたシクロアルキル残基及び１個の共通環の
２（Ｒ−1H）の成分を意味する〕 の触媒を用いて０−80℃、好ましくは10−30℃の
温度において２量化反応させ、そして生じた１，
３−ジアザシクロブタンジオン−２，４を５−70
％、好ましくは20−50％の反応率に達した後触媒
の失活を行なうことなくその反応混合物から薄層
蒸留により蒸留物として、また触媒及び未反応モ
ノマーを留出物として分離するることによつて行
なわれる。 そのようにして作られたIPDIのウレトジオン
化合物は室温において高粘性である（106mpas以
上、60℃において13×103mpas、80℃において
1.4×103mpas）。このものゝNCO含有率はNCO
として16.8ないし18％の範囲にあり、即ちその反
応生成物中にIPDIのポリウレトジオン類が若干
共高い割合で存在するに違いないことを示す。未
反応モノマーの含有率は１％以下である。この反
応生成物のNCO含有率は180−200℃に加熱した
後にNCOとして37.1−37.7％である。 このウレトジオンのジオール類との反応に際し
てはそのウレトジオン−イソホロンジイソシアネ
ートとジオールとのNCO／OHの比率は１：0.5
−１；0.9又は0.5：１−0.9：１でなければならな
い。この比率の値に従つてそのウレトジオンポリ
付加生成物は末端遊離NCO基、又は特別の場合
には末端OH基を含む。 特定の用途に対してはそのウレトジオン−イソ
ホロンジイソシアネート／ジオール−ポリ付加生
成物においてその末端NCO基を全部または少な
くとも部分的にモノアルコール類、第１級又は第
２級モノアミン類と反応させるのが好都合である
ことが示されている。 従つて本発明の対象はウレトジオン基含有イソ
ホロンジイソシアネートからウレトジオン基含有
ポリ付加生成物を製造するに当り、熱時において
98％までが分解してIPDIに変わることのできる
ウレトジオン基含有イソホロンジイソシアネート
をジオール類とNCO／OHの比率が１：0.5−
１：0.9または0.5：１−0.9：１において反応さ
せ、そして得られた付加生成物を場合により全部
又は部分的にモノアルコール類又はモノアミン類
と反応させることを特徴とする上記ポリ付加生成
物の製造方法である。 本発明のもう一つの対象は本願特許請求の範囲
に記述した如くに、熱時において98％までが分解
してIPDIを生ずるようなウレトジオン基含有イ
ソホロンジイソシアネート及びジオール類、並び
に場合によりモノアルコール類又はモノアミン類
から作られたウレトジオン基含有ポリ付加生成物
である。 この場合にウレトジオン−イソホロンジイソシ
アネートとジオールとの反応に際してはそのジオ
ールを一注ぎで、またはゆつくりと一様に導入す
るることによつてウレトジオン−イソホロンジイ
ソシアネートに加えるように行なうことができ
る。 このような２価のアルコール類の例としてはエ
チレングリコール、プロピレン−（１，２）−及び
−（１，３）グリコール、２−エチル−ヘキサン
ジオール−（１，３）、ヘキサンジオール−（１，
６）、オクタンジオール−（１，８）、ネオベンチ
ルグリコール、１，４−ビスヒドロキシメチルシ
クロヘキサン、３（４），８（９）−ビスヒドロキシ
メチルトリシクロデカン、２−メチルプロパンジ
オール−（１，３）、３−メチルペンタンジオール
−（１，５）、及び更にジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、ジフエニレングリコール及びジブチレングリ
コールが挙げられる。好ましくは本発明に従うポ
リウレトジオン−ポリウレタンを形成するための
鎖連結用ジオールとしてブチレングリコール−
（１，４）が用いられる。 反応に際しては各反応成分を記述した量割合で
混合する。一般には既に説明したようにイソシア
ネート成分を先に入れておいてこれにジオールを
添加する。反応は塊状で、または適当な溶剤の存
在のもとにおいても行なうことができる。適当な
溶剤としては例えばベンゾール、トルオール、メ
チル−又はエチルグリコールアセテート、ジメチ
ルホルムアミド、キシロール、及び他の芳香族又
は脂肪族炭化水素類が挙げられ更にまたアセト
ン、メチルブチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノンのようなケトンン類及び塩
素化された芳香族炭化水素類並びにこれら又はそ
の他の不活性溶剤の混合物も挙げることができ
る。 反応は一般に50−120℃、好ましくは60−90℃
の温度において行なわれる。各反応成分は上記し
た温度においてそのすべてのOH基がウレタン基
の形成のもとに反応してしまうまで加熱される。
これは反応温度に従つて0.5時間ないし５時間継
続する。イソシアネートポリ付加反応を促進する
触媒を一諸に用いることが可能であり、好ましく
は例えば錫（）酢酸塩、錫（）オクトエー
ト、錫（）ラウレート、ジブチル錫ジアセテー
ト、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエ
ート、又はジオクチル錫ジアセテートのような有
機錫化合物が触媒として用いられる。これらの触
媒は一般にその用いた反応成分の全量に対して
0.01ないし0.5重量％の量で用いられる。 反応混合物の後処理は一般にそのポリウレトジ
オン−ポリウレタンを場合により一諸に用いた溶
剤と分離するように行なわれる。これはその溶剤
を真空中で簡単に除去することによつて行なうこ
とができる、この溶剤の除去に特に適しているの
はスパイラルエバポレータ
（Ausdampfschnacke）中での溶融エキストルー
ジヨンである。 更にまた上記したウレトジオン−イソホロンジ
イソシアネート／ジオール付加化合物とモノアル
コール類との反応によつて得られた反応生成物が
特に有利である。この付加化合物のモノアルコー
ル類との反応は、そのNCO基の全部又は少なく
とも１部がモノアルコール類と反応するように行
なわれる。上記ウレトジオン−イソホロンジイソ
シアネートをジオールと共に既述の条件のもとで
反応させ、そして反応の後に冷却することなくそ
の温度を維持しながらこの反応生成物にモノアル
コールを加えるように行なう。次にその反応混合
物をその導入されたOH1個当り当量のNCO基が
反応してしまうまで加熱する。反応生成物の分離
は前に述べたと同様に行なわれる。 適当な１価のアルコールの例としてはメタノー
ル、エタノール、ｎ−ブタノール、２−エチルヘ
キサノール、ｎ−デカノール、及びシクロヘキサ
ノール等である。モノアルコール類とのウレトジ
オン−ポリ付加生成物は硬化に際してブロツキン
グ剤を分解放出しないようなPUR−粉末塗装用
のバインダ成分として特に適している。 モノアルコール類の代わりに第１級又は第２級
モノアミン類を使用することも可能である。モノ
アミンとしては例えばｎ−プロピルアミン、ｎ−
ヘキシルアミン、ジブチルアミン、及びジシクロ
ヘキシルアミン等が適している。 ウレトジオン−ポリ付加生成物の第１級又は第
２級モノアミン類との反応においてはこのアミン
を何回にも分けて添加することが推奨され、とい
うのはNH2／NCOの反応が非常に速かであつて
且つ大きな発熱を伴つて進行するからである。反
応生成物の分離は前に記述した如くに行なわれ
る。 ウレトジオン−イソホロンジイソシアネートと
ジオール類との、更に有利な他のポリ付加生成物
は末端OH基を有する如きものであり、即ちこれ
らはウレトジオンをジオールとNCO／OHの比が
0.5：１−0.9：１において反応させて得られる如
きものである。 下記 (1) 末端遊離NCO基を有する付加生成物、 (2) そのNCO基が全部又は部分的にモノアルコ
ール類又はモノアミン類と反応してしまつてい
るような付加物、 (3) 末端OH基を有する付加生成物 の各ポリ付加生成物は一般に分子量範囲900ない
し5000、中でも1000ないし3000の化合物を対象と
している。これらのポリ付加生成物は80−140℃、
中でも100−130℃の融点を示す。 これらは特にZerewittinoff活性の水素原子を
有する高官能度数の（熱可塑性の）化合物のため
の硬化剤として特に適している。このような
Zerewittinoff活性の水素原子を有する化合物と
の組合わせにおいてこれらのポリ付加生成物は
140℃以上、中でも160℃−180℃において硬化し
て価値の高い合成樹脂を生じ得るるような系をも
たらす。このような系に対してもつとも重要な利
用分野はPUR粉末塗料及び単一成分焼付け塗料
用のバインダ成分としての用途である。 本発明に従うこれらの化合物は種々の合成樹
脂、塗料、及び発泡物質の製造のための中間生成
物として用いられるべきものである。これらはそ
の蒸気圧が低いことに基いて生理学的に危険性が
ないために特に有用である。これらは例えばコイ
ル連成用又は高固形分塗料のような溶剤含有の、
及び溶剤含量の少ない単一成分及び２成分PUR
塗料の製造に、及び更にPUR粉末塗料並びに溶
剤を含まない単一成分及び２成分被覆材の製造に
特に適している。 例 Ａ ウレトジオン基含有イソホロンジイソシアネー
トの製造 100重量部のイソホロンジイソシアネートに１
重量部のトリス−（ジメチルアミノ）−ホスフイン
混合して室温で20時間保持した。この混合物の
NCO含有率はこの反応時間の後で31重量％であ
り、即ち導入されたイソホロンジイソシアネート
の約40％が反応したことを示す。次にこの混合物
を130℃、0.1Torrにおいて薄層蒸留にかけた。
蒸留残は触媒を含んでおらず、そしてNCO含有
率17.6％を有していた。この蒸留残を180℃にお
いて30乃至60分間180℃に加熱したならばその
NCO含有率が37.1乃至37.7％に上昇した。この所
謂“熱時値”はその反応生成物中のウレトジオン
基含有割合の直接の尺間である。 例 Ｂ イソホロンジイソシアネート−トウレトジオン
付加生成物の製造（一般的製造基準） 上記例Ａ−１に従い製造されたイソホロンジイ
ソシアネートウレトジオンジイソシアネートを反
応容器に入れ、場合により例えばアセトン、メチ
レンクロライド、トルオール又はキシロールのよ
うな溶剤中で50゜乃至100℃に加熱する。不活性雰
囲気中で強い撹拌のもとに上記ウレトジオンジイ
ソシアネートに反応温度が110℃を超えないよう
にジオールを加える。滴定的なNCOの定量によ
り調節される反応は約100℃において２乃至５時
間で終了する。遊離NCO基の部分的又は完全な
ブロツキングに際して必要な量のアルコールを添
加し、そして110℃においてその反応を終了させ
る。この反応の進行も同様にNCO基の滴定的分
析により制御する。反応生成物を冷却し、場合に
より吸引過し、乾燥し、そして場合により粉砕
した後に粉体流動性を示す僅かに黄色がかつた粉
末が得られる。この架橋化生成物の赤外スペクト
ルは1760乃至1780cm-1のところにウレトジオン結
合に特性的な強い幾つかのスペクトル帯を示し、
そしてブロツクングの度合に応じてNCOのスペ
クト帯は全く見られないか、又は弱い強度で認め
ることができる。 種々の反応条件のもとで得られたウレトジオン
付加生成物の性質を下記第１表にあげる。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ウレトジオン基含有イソホロンジイソシアネ
    ートとジオール類とからウレトジオン基含有ポリ
    付加生成物を製造するに当り、熱時において98％
    までが分解してイソホロンジイソシアネートとな
    るようなウレトジオン基含有イソホロンジイソシ
    アネートをNCO／OHの比が１：0.5−１：0.9又
    は0.5：１−0.9：１においてジオール類と反応さ
    せ、そしてそのようにして得られた付加生成物の
    全部又は一部を場合によりモノアルコール又はモ
    ノアミンと反応させることを特徴とする、上記ポ
    リ付加生成物の製造方法。 ２ ジオール類としてエチレングリコール、ブタ
    ンジオール−（１，４）、ヘキサンジオール−（１，
    ６）、ジエチレングリコール、３−メチルペンタ
    ジオール−（１，５）を用いる、上記特許請求の
    囲発第１項に従う方法。 ３ モノアルコール類としてメタノール、エタノ
    ール、２−エチルヘキサノール、ブタノール又は
    シクロヘキサノールを用いる、前記特許請求の範
    囲第１項に従う方法。 ４ 反応成分を溶液中で反応させ、そして反応の
    後にその溶媒を除去する、前記特許請求の範囲第
    １項に従う方法。
JP56125392A 1980-08-13 1981-08-12 Manufacture of uretdione group-containing poluadduct and product thereby Granted JPS5763322A (en)

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Families Citing this family (89)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4522975A (en) * 1984-06-01 1985-06-11 Olin Corporation Select NCO-terminated, uretdione group-containing polyurethane prepolymers and lignocellulosic composite materials prepared therefrom
DE3521618A1 (de) * 1985-06-15 1986-12-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen In wasser dispergierbare polyisocyanat-zubereitung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe
DE3624775A1 (de) * 1986-07-22 1988-01-28 Bayer Ag Pulverlack und seine verwendung zur beschichtung von hitzeresistenten substraten
DE3724555A1 (de) * 1987-07-24 1989-02-02 Basf Ag Viskositaetsregulierende stoffe fuer einkomponentige polyurethansysteme
US4851593A (en) * 1987-10-13 1989-07-25 Sherex Chemical Company Dihydroxy or polyhydroxy compounds and process for producing same
DE3801934A1 (de) * 1988-01-23 1989-08-03 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von modifizierten polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanate und ihre verwendung
US5170771A (en) * 1991-09-12 1992-12-15 Tru-Fire Corporation Bow string release with stiff trigger element
DE4240330A1 (de) * 1992-12-01 1994-06-09 Bayer Ag Polyisocyanatgemische, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4327573A1 (de) * 1993-08-17 1995-02-23 Bayer Ag Uretdion-Pulverlackvernetzer mit niedriger Schmelzviskosität
DE4406157A1 (de) * 1994-02-25 1995-08-31 Bayer Ag Pulverlack und seine Verwendung
DE4406444A1 (de) * 1994-02-28 1995-08-31 Huels Chemische Werke Ag Hydroxyl- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung abspaltfreier Polyurethan-Pulverlacke hoher Reaktivität und die danach hergestellten Polyurethan-Pulverlacke
DE4406445C2 (de) * 1994-02-28 2002-10-31 Degussa Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsprodukten und deren Verwendung in Polyurethan-Lacksystemen
DE19500403A1 (de) * 1995-01-09 1996-07-11 Bayer Ag Dimerdiol-modifizierte Uretdion-Pulverlackvernetzer
DE19546750A1 (de) * 1995-12-14 1997-06-19 Huels Chemische Werke Ag Uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte sowie deren Herstellung
DE19606030A1 (de) * 1996-02-19 1997-08-21 Huels Chemische Werke Ag Isocyanurat-und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsprodukte sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung
DE19610465A1 (de) * 1996-03-16 1997-09-18 Huels Chemische Werke Ag Neue Polyadditionsverbindungen
DE19616496A1 (de) * 1996-04-25 1997-10-30 Bayer Ag Abspaltfreier Polyurethan-Pulverlack mit niedriger Einbrenntemperatur
DE19634053A1 (de) * 1996-08-23 1998-02-26 Huels Chemische Werke Ag Ein vereinfachtes Verfahren zur Herstellung von uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsverbindungen
US5814689A (en) * 1997-08-29 1998-09-29 Arco Chemical Technology, L.P. Low viscosity polyuretidione polyurethanes and their use as curatives for solvent and water borne coatings
US6534568B1 (en) 1998-04-24 2003-03-18 Crompton Corporation Powder coating or adhesives employing silanes or silane treated fillers
US6319311B1 (en) 1998-04-24 2001-11-20 Osi Specialties, Inc. Powder coatings employing silyl carbamates
DE19903710A1 (de) 1999-01-30 2000-08-03 Bayer Ag Uretdiongruppen und freie Isocyanatgruppen aufweisende Pulverlackvernetzer
DE19929064A1 (de) * 1999-06-25 2000-12-28 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung Uretdiongruppen aufweisender Polyadditionsverbindungen
DE19943034A1 (de) * 1999-09-09 2001-03-15 Bayer Ag Uretdiongruppen und freie Isocyanatgruppen aufweisende Pulverlackvernetzer hoher Funktionalität
DE10006649A1 (de) * 2000-02-15 2001-08-16 Bayer Ag Alkohol-blockierte Polyisocyanate für Coil Coating
DE10123417A1 (de) * 2001-05-14 2002-11-21 Bayer Ag Verfahren zur Dimerisierung von Isophorondiisocyanat
ES2570596T3 (es) * 2002-07-04 2016-05-19 Covestro Deutschland Ag Productos de poliadición que contienen grupos uretdiona
DE10320266A1 (de) 2003-05-03 2004-11-18 Degussa Ag Feste Uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen bei niedriger Temperatur härtbar
DE10346957A1 (de) 2003-10-09 2005-05-04 Degussa Hochreaktive, flüssige uretdiongruppenhaltige Polyurenthansysteme, die bei niedriger Temperatur härtbar sind
DE10348965A1 (de) * 2003-10-22 2005-05-25 Degussa Ag Epoxidgruppenhaltige Pulverlackzusammensetzungen, die bei niedrigen Temperaturen aushärten
DE102004017005A1 (de) * 2004-04-02 2005-10-20 Bayer Materialscience Ag Abspalterfreier Polyurethan-Pulverlack mit niedriger Einbrenntemperatur
DE102004020429A1 (de) * 2004-04-27 2005-11-24 Degussa Ag Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline Harze enthalten
DE102004020451A1 (de) * 2004-04-27 2005-12-01 Degussa Ag Uretdiongruppenhaltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline Harze enthalten
US7485729B2 (en) 2004-08-12 2009-02-03 King Industries, Inc. Organometallic compositions and coating compositions
WO2006022899A2 (en) * 2004-08-12 2006-03-02 King Industries, Inc. Organometallic compositions and coating compositions
DE102006045003A1 (de) * 2006-09-23 2008-03-27 Bayer Materialscience Ag Polyurethan-Pulverlack
DE102007022789A1 (de) 2007-04-26 2008-10-30 Evonik Degussa Gmbh Bei niedriger Temperatur härtbare, Uretdiongruppen aufweisende Polyurethanzusammensetzungen enthaltend Polymere auf der Basis von sekundären OH-Gruppen tragenden Polyolen
DE102007057057A1 (de) 2007-11-27 2009-05-28 Evonik Degussa Gmbh Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger Temperatur härtbar sind und haftungsverbessernde Harze enthalten
US20100227942A1 (en) 2007-12-18 2010-09-09 Emmanouil Spyrou Dual-cure formulations with components containing uretdione groups
DE102007062316A1 (de) 2007-12-21 2009-06-25 Evonik Degussa Gmbh Reaktive Isocyanatzusammensetzungen
DE102008007386A1 (de) 2008-02-01 2009-08-06 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung hochreaktiver uretdiongruppenhaltiger Polyurethanzusammensetzungen im Dryblend
DE102008002703A1 (de) 2008-06-27 2009-12-31 Evonik Degussa Gmbh Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die metallfreie Acetylacetonate enthalten
EP2356166B1 (en) * 2008-12-10 2014-11-12 Coatings Foreign IP Co. LLC Process for the preparation of polyuretdione resins
US20100152404A1 (en) * 2008-12-10 2010-06-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of polyurethdione resins
DE102009028862A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Evonik Degussa Gmbh Monomerarme 1 : 1 Monoaddukte aus reaktiven olefinischen Verbindungen und Diisocyanaten unter Verwendung einbaubarer Inhibitoren
DE102009001806A1 (de) 2009-03-24 2010-09-30 Evonik Degussa Gmbh Prepregs und daraus bei niedriger Temperatur hergestellte Formkörper
DE102009001793A1 (de) 2009-03-24 2010-10-07 Evonik Degussa Gmbh Prepregs und daraus hergestellte Formkörper
DE102009002301A1 (de) 2009-04-09 2010-10-14 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von monomerarmen 1:1 Addukten aus Hydroxyalkyl(meth)acrylaten und Diisocyanaten
DE102009027394A1 (de) 2009-07-01 2011-01-05 Evonik Degussa Gmbh Verwendung von Isocyanaten auf der Basis von nachwachsenden Rohstoffen
DE102009027395A1 (de) 2009-07-01 2011-01-05 Evonik Degussa Gmbh Reaktive Derivate auf Basis Dianhydrohexitol basierender Isocyanate
DE102009027392A1 (de) 2009-07-01 2011-01-05 Evonik Degussa Gmbh Zusammensetzung auf der Basis von Diisocyanaten aus nachwachsenden Rohstoffen
DE102009054749A1 (de) 2009-12-16 2011-06-22 Evonik Degussa GmbH, 45128 Zusammensetzung aus (cyclo)aliphatischen Diisocyanaten und aromatischen Säurehalogeniden
DE102010029355A1 (de) 2010-05-27 2011-12-01 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper
DE102010030233A1 (de) 2010-06-17 2011-12-22 Evonik Degussa Gmbh Halbzeug für die Herstellung von Faserverbundbauteilen auf Basis von lagerstabilen Polyurethanzusammensetzungen
DE102010041243A1 (de) 2010-09-23 2012-03-29 Evonik Degussa Gmbh Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung
DE102010041247A1 (de) 2010-09-23 2012-03-29 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung in Lösung
DE102010041256A1 (de) 2010-09-23 2012-03-29 Evonik Degussa Gmbh Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung mit fixierter Folie sowie die daraus hergestellten Composite-Bauteil
DE102010041239A1 (de) 2010-09-23 2012-03-29 Evonik Degussa Gmbh Prepregs auf der Basis lagerstabiler reaktiven oder hochreaktiven Polyurethanzusammensetzung
ES2589453T3 (es) 2011-01-04 2016-11-14 Evonik Degussa Gmbh Semiproductos compuestos y piezas moldeadas obtenidas a partir de los mismos, así como piezas moldeadas obtenidas directamente a base de (met)acrilatos hidroxifuncionalizados, que se reticulan duroplásticamente por medio de uretdionas
WO2012122098A1 (en) 2011-03-06 2012-09-13 King Industries, Inc. Compositions of a metal amidine complex and second compound, coating compositions comprising same
DE102011006163A1 (de) 2011-03-25 2012-09-27 Evonik Degussa Gmbh Lagerstabile Polyurethan-Prepregs und daraus hergestellte Formkörper aus Polyurethanzusammensetzung mit flüssigen Harzkomponenten
FR2981649B1 (fr) * 2011-10-20 2013-11-22 Soprema Polyisocyanate masque et ses utilisations
DE102012218081A1 (de) 2012-10-04 2014-04-10 Evonik Industries Ag Neuartige hydrophile Polyisocyanate mit verbesserter Lagerstabilität
DE102013204124A1 (de) 2013-03-11 2014-09-11 Evonik Industries Ag Composite-Halbzeuge und daraus hergestellte Formteile sowie direkt hergestellte Formteile auf Basis von hydroxyfunktionalisierten (Meth)Acrylaten und Uretdionen die mittels Strahlung duroplastisch vernetzt werden
DE102013220239A1 (de) 2013-10-08 2015-04-23 Evonik Industries Ag Polyfunktionelle Urethan(meth)acrylate aus Monomer armen Diisocyanat-Monoaddukten
DE102014209183A1 (de) 2014-05-15 2015-11-19 Evonik Degussa Gmbh Reaktive Zusammensetzung aus einer Uretdiongruppen haltigen Dispersion und Polyaminen
DE102014214130A1 (de) 2014-07-21 2016-01-21 Evonik Degussa Gmbh Hochreaktive, Uretdiongruppen haltige Polyurethanzusammensetzungen, die Carbonatsalze enthalten
EP2993202A1 (de) 2014-09-08 2016-03-09 Evonik Degussa GmbH Composite-Halbzeuge und daraus hergestellte Formteile sowie direkt hergestellte Formteile auf Basis von hydroxyfunktionalisierten (Meth)Acrylaten und Uretdionen, die duroplastisch vernetzt werden
EP3124515A1 (de) 2015-07-28 2017-02-01 Evonik Degussa GmbH Reaktive nicht wässrige dispersionen für lacke, kleb- und dichtstoffe
EP3184568A1 (en) 2015-12-21 2017-06-28 Evonik Degussa GmbH Acrylate-terminated urethane polybutadienes from low-monomer 1:1 monoadductes from reactive olefinic compounds and diisocyanates and hydroxy-terminated polybutadienes for liquid optically clear adhesives (locas)
EP3184567A1 (de) 2015-12-21 2017-06-28 Evonik Degussa GmbH Acrylatterminierte urethanpolybutadiene aus monomerarmen 1:1 monoaddukten aus reaktiven olfinischen verbindungen und diisocyanaten und hydroxyterminierten polybutadienen
PL238230B1 (pl) 2016-09-20 2021-07-26 Politechnika Rzeszowska Im Ignacego Lukasiewicza Blokowane poliizocyjaniany, sposób ich wytwarzania i zastosowanie
EP3330311B1 (de) 2016-12-02 2021-05-05 Evonik Operations GmbH Lagerstabile 1k-polyurethan-prepregs und daraus hergestellte formkörper aus polyurethanzusammensetzung
CN111065663B (zh) * 2017-09-07 2022-06-14 3M创新有限公司 包含含脲二酮的材料的聚合物材料、两部分组合物和方法
WO2019175709A1 (en) 2018-03-16 2019-09-19 3M Innovative Properties Company Compositions, method of bonding, and bonded assembly
CN111868130B (zh) 2018-03-16 2022-06-24 3M创新有限公司 组合物、粘结方法和组件
CN112105666B (zh) * 2018-03-23 2023-05-23 科思创有限公司 用于低温脲二酮固化的多元醇酸中和
EP3572446A1 (de) 2018-05-24 2019-11-27 Evonik Degussa GmbH Reaktive mischung von uretdionen und katalysatoren
WO2020065456A1 (en) 2018-09-25 2020-04-02 3M Innovative Properties Company One-part thermally curable composition
EP3656798A1 (de) 2018-11-23 2020-05-27 Evonik Operations GmbH Niedrigviskose nco-prepolymere mit geringem rest-monomergehalt
EP3763762A1 (de) 2019-07-11 2021-01-13 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Polyuretdion-pulverlack
EP3997141A1 (de) 2019-07-11 2022-05-18 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Verfahren zur herstellung von allophanat- und/oder thioallophanatgruppen enthaltenden verbindungen
EP3872108A1 (de) 2020-02-28 2021-09-01 Covestro Intellectual Property GmbH & Co. KG Uretdiongruppen enthaltende zusammensetzungen
EP3916032A1 (de) 2020-05-29 2021-12-01 Covestro Deutschland AG Bei niedrigen temperaturen vernetzende uretdiongruppen enthaltende zusammensetzungen
EP3929233A1 (de) 2020-06-25 2021-12-29 Evonik Operations GmbH Reaktive polyurethan-zusammensetzungen
CN111961163B (zh) * 2020-08-24 2021-09-14 珠海赛纳三维科技有限公司 一种3d打印用弹性材料及其制备方法、打印方法及装置
EP4029892A1 (de) 2021-01-13 2022-07-20 Covestro Deutschland AG Uretdiongruppen enthaltende zusammensetzungen
KR20240039033A (ko) 2021-08-02 2024-03-26 바스프 에스이 우렛디온-함유 화합물을 포함하는 이중-경화 수지 조성물 및 이의 3d 프린팅에서의 용도
WO2024033289A1 (en) 2022-08-12 2024-02-15 Basf Se A photocurable oligomer containing uretdione groups, method of preparing the oligomer and dual-cure resin composition containing the oligomer thereof

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1670720A1 (de) * 1966-07-21 1971-01-14 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von aliphatisch substituierten Uretdionen
DE1934763A1 (de) * 1969-07-09 1971-01-28 Veba Chemie Ag Verfahren zur Herstellung von oligomerer Isocyanate
DE2312391A1 (de) * 1973-03-13 1974-09-19 Bayer Ag Pulverfoermige, vernetzbare ueberzugsmittel
DE2420475A1 (de) * 1974-04-27 1975-11-06 Bayer Ag Uretdiongruppen aufweisende polyadditionsprodukte
DE2502934A1 (de) * 1975-01-24 1976-07-29 Bayer Ag Uretdiongruppen und endstaendige blockierte isocyanatgruppen aufweisende organische verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
EP0045996B1 (de) 1985-03-27
EP0045996A1 (de) 1982-02-17
US4483798A (en) 1984-11-20
JPS5763322A (en) 1982-04-16
DE3169544D1 (en) 1985-05-02
DE3030572A1 (de) 1982-03-18

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