JP3944265B2 - イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法および2−成分被覆組成物におけるその使用 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、イソシアヌレート基を有し、ジイソシアナトトルエンに基づくと共に0.1%未満の遊離ジイソシアナトトルエンの濃度を有するポリイソシアネートの溶液の改良製造方法、並びに2−成分ポリウレタン被覆組成物を作成するためのこれら溶液の使用に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
2,4−および必要に応じ2,6−ジイソシアナトトルエンから作成されるイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートは、木材および家具を被覆するための2−成分ポリウレタン被覆組成物に有用な成分を示す。これら改変ポリイソシアネートの製造は一般に、適するラッカー溶剤における30〜70重量%溶液として存在する2,4−および必要に応じ2,6−ジイソシアナトトルエンにおけるイソシアネート基の部分三量化により達成される。これらポリイソシアネートはたとえばDE−OS 2,414,413号、DE−OS 2,452,532号およびDE−OS 3,928,503号に記載されている。
これら従来の公開公報は、遊離ジイソシアナトトルエンの残留濃度(すなわち0.1%の遊離モノマー含有量)を有するイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの溶液につき記載している。この低い遊離モノマー含有量は高度の三量化にて得ることもできるが、これは極めて増大した粘度をもたらし、環境上の観点から欠点となる。
低い遊離モノマー含有量をもたらす他の可能性はDE−OS 2,414,413号に記載されたポスト−ウレタン化である。しかしながら、ポストウレタン化も相当な粘度上昇に関連する。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、ジイソシアナトトルエンから作成されて0.1重量%未満の遊離モノマー含有量を有すると共に低粘度を有するイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート基の溶液を作成することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】
この課題は、出発イソシアネートとして使用するジイソシアナトトルエンを極めて少量の長鎖モノアルコールにより三量体の生成前にウレタン化させ、次いでウレタン化された出発ジイソシアネートを適するラッカー溶剤における40〜70重量%溶液として遊離出発ジイソシアネートの濃度が0.1重量%未満に低下するまで部分三量化にかけることにより解決される。
【0005】
本発明はイソシアネート基に対し不活性なラッカー溶剤におけるイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法に関するものであり、この方法は
(a)(i)混合物の重量に対し80〜100重量%の2,4−ジイソシアナトトルエンと、
(ii)混合物の重量に対し20重量%までの2,6−ジイソシアナトトルエンと
を含有するジイソシアネート成分のNCO基の0.2〜1.5%を一価アルコールR−OH[ここでRは6〜22個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基を示す]と反応させてウレタン化されたジイソシアネートを生成させ、
(b)ウレタン化されたジイソシアネートにおけるイソシアネート基の少なくとも1部をイソシアネート基に対し不活性なラッカー溶剤における40〜70重量%溶液としてイソシアネート基の三量化を促進する触媒の存在下に三量化させ、
(c)触媒毒を添加することにより三量化反応を停止させて、反応混合物の重量に対し0.1重量%未満の遊離ジイソシアナトトルエン含有量を有する反応混合物を得る
ことを特徴とする。
さらに本発明は、これらイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート溶液を含有する2−成分ポリウレタン被覆組成物にも関するものである。
【0006】
【発明の実施の形態】
2,4−ジイソシアナトトルエンおよびこれと2,6−ジイソシアナトトルエンとの混合物は、イソシアネート基の1部のウレタン化に続く多くのイソシアネート基の三量化により改変させて芳香族化合物での希釈につき向上した能力を有する生成物を得ることがDE−OS 3,928,503号から知られている。この引例によれば、比較的高比率のジイソシアネート(すなわち2.5〜7%のNCO基)をウレタン化にかける。しかしながら、この多量のウレタン化はポリイソシアネートの乾燥特性を著しく阻害する。
極めて少量のモノアルコールを用いる本発明による改変が得られる生成物の遊離モノマー含有量および粘度に対し顕著な作用を及ぼすことは極めて驚異的と見なさねばならない。何故ならDE−OS 3,928,503号における開示は、比較的多量のアルコールを使用するにも拘らず上記作用を示していないからである。
本発明による方法は、DE−OS 3,928,503号における方法とは解決すべき課題およびこれら課題を解決するために行う工程の両者に関し相違する。
本発明による方法の出発物質は2,4−ジイソシアナトトルエンまたはこれと混合物の重量に対し20重量%までの2,6−ジイソシアナトトルエンとの混合物である。純2,4−ジイソシアナトトルエンの使用が好適である。
【0007】
本発明による方法の少なくとも第2段階はイソシアネート基に対し不活性なラッカー溶剤の存在下に行われる。これら溶剤の例は酢酸エチル、酢酸n−ブチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、酢酸メトキシプロピルおよびこの種の溶剤の混合物を包含する。
本発明による方法の第1段階では、最初に存在する溶解ジイソシアネートにおけるイソシアネート基の0.2〜1.5%、好ましくは0.2〜1%を一価アルコールまたは後記する一価アルコールの混合物と反応させる。
適する一価アルコールは式
R−OH
[式中、Rは6〜22個、好ましくは8〜18個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基を示す]
に対応するものである。適する一価アルコールの例は1−ヘキサノール、1−オクタノール、2−エチル−ヘキサノール、1−デカノール、1−ドデカノール、1−テトラデカノール、ステアリルアルコール、リノレイルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコールを包含し、1−ドデカノールが特に好適である。
【0008】
本発明による方法の第1段階では、出発ジイソシアネートにおけるイソシアネート基の0.2〜1.5%、好ましくは0.2〜1%を一価アルコールまたは一価アルコールの混合物との反応によりウレタン化させる。ジイソシアネートとモノアルコールとの反応は約0〜120℃、好ましくは20〜80℃の温度にて上記溶剤の存在下もしくは不存在下で行われる。溶剤はウレタン化に続く三量化反応のための反応媒体として作用する。ウレタン化の場合、反応は溶剤の不存在下で行われ、部分ウレタン化された出発ジイソシアネートを三量化前に溶剤もしくは溶剤混合物に溶解させる。
その後のイソシアネート基の三量化は20〜80℃にてウレタン化出発ジイソシアネートの40〜70重量%溶液を用いて触媒的に行われる。
適する三量化触媒は任意公知の三量化触媒、たとえばホスフィン、アルカリ金属塩、アルカリ金属アルコラートおよび第三アミンを包含する。好適触媒はDE−OS 2,452,532号(ここに引用する米国特許第3,996,223号)に開示されたマンニッヒ塩基である。三量化は、未反応出発ジイソシアネートの濃度、すなわちウレタン基しくはイソシアヌレート基を含まないジイソシアネートの混合物における濃度が溶液の重量に対し0.1重量%未満に低下するまで持続される。これはウレタン化の後にまだ存在するイソシアネート基の約50〜60%の三量化に相当する。
【0009】
三量化反応の停止は触媒毒を添加して行われる。その例はホスフィンを触媒として使用する場合は硫黄を包含し、また好適マンニッヒ塩基を触媒として使用する場合はたとえばトルエンスルホン酸メチルのようなアルキル化剤を包含する。さらに、たとえば塩化ベンゾイルのようなアシル化剤も触媒毒として適している。
本発明の方法により得られるイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート溶液は固形物に基づき12〜17重量%のNCO含有量を有する。
匹敵する固形物含有量と匹敵する残留モノマー含有量とにつき、本発明の方法により製造される生成物は従来技術からの生成物よりも相当低い粘度を示す。これを後記の実施例で例示する。
本発明の方法により製造されるポリイソシアネートは、イソシアネート反応性化合物(好ましくはポリオール)を他の結合剤成分として含有する2−成分ポリウレタン被覆組成物の硬化剤として特に適している。これらは他の市販のラッカー結合剤に対し良好な適合性を示すと共に、芳香族溶剤で容易に希釈することができる。
2−成分ポリウレタン被覆組成物において、本発明の方法により製造される生成物は、ウレタン改変されてないポリイソシアネートと比較しうる顕著な乾燥特性を付与する。
【0010】
【実施例】
以下、限定はしないが実施例により本発明をさらに説明し、ここで部数および%は全て特記しない限り重量による。
以下の実施例において、粘度はDIN 53 019による単一点測定として回転粘度計で測定した(ハーケ粘度計VT02、回転体No.1)。触媒は、式
【化1】
に対応するマンニッヒ塩基のキシレンにおける40%溶液とした。
【0011】
実施例1
477gの2,4−ジイソシアナトトルエンを先ず最初に導入し、60℃まで加熱した。3.7gの溶融n−ドデカノールをこの温度にて添加した。ウレタン化を47.7%のNCO化含有量に達するまで60℃にて行った。次いで混合物を480gの酢酸ブチルで希釈し、次いで混合物を40℃まで冷却した。1gの触媒溶液を添加することにより40℃にて三量化を開始させた。三量化を40℃の温度で行った。0.4gの触媒溶液を12時間毎に添加してポスト触媒反応を行い、三量化を約48時間後に7.5%のNCO含有量が得られるまで持続した。
触媒を被毒させるため、2gのトルエンスルホン酸メチルを添加し、混合物を80℃にて1時間加熱した。次の特性を有する透明な淡黄色溶液が得られた:
固形物含有量: 約50%
粘度: 700mPas(23℃)(D=80.7s-1)
NCO含有量: 7.5%
遊離ジイソシアネート含有量:0.03%
ウレタン基含有量: NCO基の0.36モル%がウレタン化された。
【0012】
実施例2
実施例1に示した手順を用いたが、ただし4.4gのn−デカノールをモノアルコールとして使用した。次の特性を有するイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの溶液が得られた:
固形物含有量: 約50%
粘度: 800mPas(23℃)(D=80.7s-1)
NCO含有量: 7.4%
遊離ジイソシアネート含有量:<0.03%(検出限界)
ウレタン基含有量: NCO基の0.5モル%がウレタン化された。
【0013】
例3:比較例
実施例1に示した手順を用いたが、ただしモノアルコールを使用しなかった。得られた生成物は次の特性を有した:
固形物含有量: 約50%
粘度: 1700mPas(23℃)(D=80.7s-1)
NCO含有量: 8.0%
遊離ジイソシアネート含有量:0.15%
例4:比較例
実施例1に示した手順を用いたが、ただしモノアルコールを使用しなかった。得られた生成物は次の特性を有した:
固形物含有量: 約50%
粘度: 6800mPas(23℃)(D=80.7s-1)
NCO含有量: 7.6%
遊離ジイソシアネート含有量:0.04%
【0014】
実施例5:本発明による2−成分ポリウレタン被覆組成物の性質と本発明によらないものとの比較
実施例1と例3とからのポリイソシアネート溶液をそれぞれ0.7:1のNCO:OH当量比にて4.0%のOH含有量を有する市販のポリオール(デスモフェン1300、バイエルAG社から入手)と合した。45%の固形物含有量が酢酸ブチルでの希釈により得られた。
180μmの潤滑フィルム厚さにてガラス板上にフィルムを展延させた。
【0015】
【表1】
【0016】
本発明による被覆組成物につき得られた結果は、従来技術の被覆組成物から得られた結果に少なくとも匹敵する。これは、本発明の生成物におけるウレタン基の存在が得られるコーチングの性質に対しマイナス作用を及ぼさないことを示す。
【0017】
以上、本発明を例示の目的で詳細に説明したが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思想および範囲を逸脱することなく種々の改変をなしうることが当業者には了解されよう。
Claims (8)
- イソシアネート基に対し不活性なラッカー溶剤におけるイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法において、
(a)(i)混合物の重量に対し80〜100重量%の2,4−ジイソシアナトトルエンと、
(ii)混合物の重量に対し20重量%までの2,6−ジイソシアナトトルエンとを含有するジイソシアネート成分のNCO基の0.2〜1.5%を一価アルコールR−OH[ここでRは6〜22個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基を示す]と反応させて、ウレタン化されたジイソシアネートを生成させ、
(b)ウレタン化されたジイソシアネートにおけるイソシアネート基の少なくとも一部をイソシアネート基に対し不活性なラッカー溶剤における40〜70重量%溶液としてイソシアネート基の三量化を促進する触媒の存在下に三量化させ、
(c)触媒毒を添加することにより三量化反応を停止させて、反応混合物の重量に対し0.1重量%未満の遊離ジイソシアナトトルエン含有量を有する反応混合物を得る
ことを特徴とするイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法。 - NCO基の0.2〜1%を一価アルコールと反応させる請求項1に記載の方法。
- ジイソシアネート成分が2,4−ジイソシアナトトルエンよりなる請求項1に記載の方法。
- ジイソシアネート成分が2,4−ジイソシアナトトルエンよりなる請求項2に記載の方法。
- Rが8〜18個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基を示す請求項1に記載の方法。
- Rが8〜18個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基を示す請求項2に記載の方法。
- Rが8〜18個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基を示す請求項3に記載の方法。
- Rが8〜18個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基を示す請求項4に記載の方法。
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DE10229781A1 (de) * | 2002-07-03 | 2004-01-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung monomerenarmer TDI-Trimerisate |
DE10229780A1 (de) * | 2002-07-03 | 2004-01-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung monomerenarmer TDI-Trimerisate |
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US20050101754A1 (en) * | 2003-11-12 | 2005-05-12 | Slack William E. | Stable liquid, allophanate-modified diphenylmethane diisocyanate trimers, prepolymers thereof, and processes for their preparation |
DE102004015986A1 (de) * | 2004-04-01 | 2005-10-20 | Bayer Materialscience Ag | Feuchtigkeitshärtende Prepolymere |
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US20090156777A1 (en) * | 2007-12-17 | 2009-06-18 | Nodelman Neil H | Freeze-stable aromatic diisocyanates and processes for the preparation of these freeze-stable products |
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