JPH0912661A - イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法および２−成分被覆組成物におけるその使用 - Google Patents
イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製造方法および２−成分被覆組成物におけるその使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ジイソシアナトトルエンから作成されて０．
１重量％未満の遊離モノマー含有量を有すると共に低粘
度を有するイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
基の溶液を作成する。 【解決手段】 イソシアネート基に対し不活性な溶剤に
おけるイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製
造方法は、ジイソシアナトトルエンにおけるイソシアネ
ート基の０．２〜１．５％を６〜２２個の炭素原子を有
する脂肪族一価アルコールと反応させ、次いでウレタン
化されたジイソシアネートにおけるイソシアネート基の
少なくとも１部をイソシアネート基に対し不活性なラッ
カー溶剤における４０〜７０重量％溶液として三量化さ
せることにより行われ、さらにこれらポリイソシアネー
トの２−成分ポリウレタン被覆組成物における使用。
１重量％未満の遊離モノマー含有量を有すると共に低粘
度を有するイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
基の溶液を作成する。 【解決手段】 イソシアネート基に対し不活性な溶剤に
おけるイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートの製
造方法は、ジイソシアナトトルエンにおけるイソシアネ
ート基の０．２〜１．５％を６〜２２個の炭素原子を有
する脂肪族一価アルコールと反応させ、次いでウレタン
化されたジイソシアネートにおけるイソシアネート基の
少なくとも１部をイソシアネート基に対し不活性なラッ
カー溶剤における４０〜７０重量％溶液として三量化さ
せることにより行われ、さらにこれらポリイソシアネー
トの２−成分ポリウレタン被覆組成物における使用。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イソシアヌレート
基を有し、ジイソシアナトトルエンに基づくと共に０．
１％未満の遊離ジイソシアナトトルエンの濃度を有する
ポリイソシアネートの溶液の改良製造方法、並びに２−
成分ポリウレタン被覆組成物を作成するためのこれら溶
液の使用に関するものである。
基を有し、ジイソシアナトトルエンに基づくと共に０．
１％未満の遊離ジイソシアナトトルエンの濃度を有する
ポリイソシアネートの溶液の改良製造方法、並びに２−
成分ポリウレタン被覆組成物を作成するためのこれら溶
液の使用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】２，４−および必要に応じ２，６−ジイ
ソシアナトトルエンから作成されるイソシアヌレート基
含有ポリイソシアネートは、木材および家具を被覆する
ための２−成分ポリウレタン被覆組成物に有用な成分を
示す。これら改変ポリイソシアネートの製造は一般に、
適するラッカー溶剤における３０〜７０重量％溶液とし
て存在する２，４−および必要に応じ２，６−ジイソシ
アナトトルエンにおけるイソシアネート基の部分三量化
により達成される。これらポリイソシアネートはたとえ
ばＤＥ−ＯＳ ２，４１４，４１３号、ＤＥ−ＯＳ
２，４５２，５３２号およびＤＥ−ＯＳ ３，９２８，
５０３号に記載されている。これら従来の公開公報は、
遊離ジイソシアナトトルエンの残留濃度（すなわち０．
１％の遊離モノマー含有量）を有するイソシアヌレート
基含有ポリイソシアネートの溶液につき記載している。
この低い遊離モノマー含有量は高度の三量化にて得るこ
ともできるが、これは極めて増大した粘度をもたらし、
環境上の観点から欠点となる。低い遊離モノマー含有量
をもたらす他の可能性はＤＥ−ＯＳ ２，４１４，４１
３号に記載されたポスト−ウレタン化である。しかしな
がら、ポストウレタン化も相当な粘度上昇に関連する。
ソシアナトトルエンから作成されるイソシアヌレート基
含有ポリイソシアネートは、木材および家具を被覆する
ための２−成分ポリウレタン被覆組成物に有用な成分を
示す。これら改変ポリイソシアネートの製造は一般に、
適するラッカー溶剤における３０〜７０重量％溶液とし
て存在する２，４−および必要に応じ２，６−ジイソシ
アナトトルエンにおけるイソシアネート基の部分三量化
により達成される。これらポリイソシアネートはたとえ
ばＤＥ−ＯＳ ２，４１４，４１３号、ＤＥ−ＯＳ
２，４５２，５３２号およびＤＥ−ＯＳ ３，９２８，
５０３号に記載されている。これら従来の公開公報は、
遊離ジイソシアナトトルエンの残留濃度（すなわち０．
１％の遊離モノマー含有量）を有するイソシアヌレート
基含有ポリイソシアネートの溶液につき記載している。
この低い遊離モノマー含有量は高度の三量化にて得るこ
ともできるが、これは極めて増大した粘度をもたらし、
環境上の観点から欠点となる。低い遊離モノマー含有量
をもたらす他の可能性はＤＥ−ＯＳ ２，４１４，４１
３号に記載されたポスト−ウレタン化である。しかしな
がら、ポストウレタン化も相当な粘度上昇に関連する。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ジイ
ソシアナトトルエンから作成されて０．１重量％未満の
遊離モノマー含有量を有すると共に低粘度を有するイソ
シアヌレート基含有ポリイソシアネート基の溶液を作成
することにある。
ソシアナトトルエンから作成されて０．１重量％未満の
遊離モノマー含有量を有すると共に低粘度を有するイソ
シアヌレート基含有ポリイソシアネート基の溶液を作成
することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】この課題は、出発イソシ
アネートとして使用するジイソシアナトトルエンを極め
て少量の長鎖モノアルコールにより三量体の生成前にウ
レタン化させ、次いでウレタン化された出発ジイソシア
ネートを適するラッカー溶剤における４０〜７０重量％
溶液として遊離出発ジイソシアネートの濃度が０．１重
量％未満に低下するまで部分三量化にかけることにより
解決される。
アネートとして使用するジイソシアナトトルエンを極め
て少量の長鎖モノアルコールにより三量体の生成前にウ
レタン化させ、次いでウレタン化された出発ジイソシア
ネートを適するラッカー溶剤における４０〜７０重量％
溶液として遊離出発ジイソシアネートの濃度が０．１重
量％未満に低下するまで部分三量化にかけることにより
解決される。
【０００５】本発明はイソシアネート基に対し不活性な
ラッカー溶剤におけるイソシアヌレート基含有ポリイソ
シアネートの製造方法に関するものであり、この方法は （ａ）（ｉ）混合物の重量に対し８０〜１００重量％の
２，４−ジイソシアナトトルエンと、（ｉｉ）混合物の
重量に対し２０重量％までの２，６−ジイソシアナトト
ルエンとを含有するジイソシアネート成分のＮＣＯ基の
０．２〜１．５％を一価アルコールＲ−ＯＨ［ここでＲ
は６〜２２個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖の
飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基を示す］と反応さ
せてウレタン化されたジイソシアネートを生成させ、 （ｂ）ウレタン化されたジイソシアネートにおけるイソ
シアネート基の少なくとも１部をイソシアネート基に対
し不活性なラッカー溶剤における４０〜７０重量％溶液
としてイソシアネート基の三量化を促進する触媒の存在
下に三量化させ、 （ｃ）触媒毒を添加することにより三量化反応を停止さ
せて、反応混合物の重量に対し０．１重量％未満の遊離
ジイソシアナトトルエン含有量を有する反応混合物を得
ることを特徴とする。さらに本発明は、これらイソシア
ヌレート基含有ポリイソシアネート溶液を含有する２−
成分ポリウレタン被覆組成物にも関するものである。
ラッカー溶剤におけるイソシアヌレート基含有ポリイソ
シアネートの製造方法に関するものであり、この方法は （ａ）（ｉ）混合物の重量に対し８０〜１００重量％の
２，４−ジイソシアナトトルエンと、（ｉｉ）混合物の
重量に対し２０重量％までの２，６−ジイソシアナトト
ルエンとを含有するジイソシアネート成分のＮＣＯ基の
０．２〜１．５％を一価アルコールＲ−ＯＨ［ここでＲ
は６〜２２個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖の
飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基を示す］と反応さ
せてウレタン化されたジイソシアネートを生成させ、 （ｂ）ウレタン化されたジイソシアネートにおけるイソ
シアネート基の少なくとも１部をイソシアネート基に対
し不活性なラッカー溶剤における４０〜７０重量％溶液
としてイソシアネート基の三量化を促進する触媒の存在
下に三量化させ、 （ｃ）触媒毒を添加することにより三量化反応を停止さ
せて、反応混合物の重量に対し０．１重量％未満の遊離
ジイソシアナトトルエン含有量を有する反応混合物を得
ることを特徴とする。さらに本発明は、これらイソシア
ヌレート基含有ポリイソシアネート溶液を含有する２−
成分ポリウレタン被覆組成物にも関するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】２，４−ジイソシアナトトルエン
およびこれと２，６−ジイソシアナトトルエンとの混合
物は、イソシアネート基の１部のウレタン化に続く多く
のイソシアネート基の三量化により改変させて芳香族化
合物での希釈につき向上した能力を有する生成物を得る
ことがＤＥ−ＯＳ ３，９２８，５０３号から知られて
いる。この引例によれば、比較的高比率のジイソシアネ
ート（すなわち２．５〜７％のＮＣＯ基）をウレタン化
にかける。しかしながら、この多量のウレタン化はポリ
イソシアネートの乾燥特性を著しく阻害する。極めて少
量のモノアルコールを用いる本発明による改変が得られ
る生成物の遊離モノマー含有量および粘度に対し顕著な
作用を及ぼすことは極めて驚異的と見なさねばならな
い。何故ならＤＥ−ＯＳ ３，９２８，５０３号におけ
る開示は、比較的多量のアルコールを使用するにも拘ら
ず上記作用を示していないからである。本発明による方
法は、ＤＥ−ＯＳ ３，９２８，５０３号における方法
とは解決すべき課題およびこれら課題を解決するために
行う工程の両者に関し相違する。本発明による方法の出
発物質は２，４−ジイソシアナトトルエンまたはこれと
混合物の重量に対し２０重量％までの２，６−ジイソシ
アナトトルエンとの混合物である。純２，４−ジイソシ
アナトトルエンの使用が好適である。
およびこれと２，６−ジイソシアナトトルエンとの混合
物は、イソシアネート基の１部のウレタン化に続く多く
のイソシアネート基の三量化により改変させて芳香族化
合物での希釈につき向上した能力を有する生成物を得る
ことがＤＥ−ＯＳ ３，９２８，５０３号から知られて
いる。この引例によれば、比較的高比率のジイソシアネ
ート（すなわち２．５〜７％のＮＣＯ基）をウレタン化
にかける。しかしながら、この多量のウレタン化はポリ
イソシアネートの乾燥特性を著しく阻害する。極めて少
量のモノアルコールを用いる本発明による改変が得られ
る生成物の遊離モノマー含有量および粘度に対し顕著な
作用を及ぼすことは極めて驚異的と見なさねばならな
い。何故ならＤＥ−ＯＳ ３，９２８，５０３号におけ
る開示は、比較的多量のアルコールを使用するにも拘ら
ず上記作用を示していないからである。本発明による方
法は、ＤＥ−ＯＳ ３，９２８，５０３号における方法
とは解決すべき課題およびこれら課題を解決するために
行う工程の両者に関し相違する。本発明による方法の出
発物質は２，４−ジイソシアナトトルエンまたはこれと
混合物の重量に対し２０重量％までの２，６−ジイソシ
アナトトルエンとの混合物である。純２，４−ジイソシ
アナトトルエンの使用が好適である。
【０００７】本発明による方法の少なくとも第２段階は
イソシアネート基に対し不活性なラッカー溶剤の存在下
に行われる。これら溶剤の例は酢酸エチル、酢酸ｎ−ブ
チル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
酢酸メトキシプロピルおよびこの種の溶剤の混合物を包
含する。本発明による方法の第１段階では、最初に存在
する溶解ジイソシアネートにおけるイソシアネート基の
０．２〜１．５％、好ましくは０．２〜１％を一価アル
コールまたは後記する一価アルコールの混合物と反応さ
せる。適する一価アルコールは式 Ｒ−ＯＨ ［式中、Ｒは６〜２２個、好ましくは８〜１８個の炭素
原子を有する線状もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和
脂肪族炭化水素基を示す］に対応するものである。適す
る一価アルコールの例は１−ヘキサノール、１−オクタ
ノール、２−エチル−ヘキサノール、１−デカノール、
１−ドデカノール、１−テトラデカノール、ステアリル
アルコール、リノレイルアルコール、オレイルアルコー
ル、ベヘニルアルコールを包含し、１−ドデカノールが
特に好適である。
イソシアネート基に対し不活性なラッカー溶剤の存在下
に行われる。これら溶剤の例は酢酸エチル、酢酸ｎ−ブ
チル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
酢酸メトキシプロピルおよびこの種の溶剤の混合物を包
含する。本発明による方法の第１段階では、最初に存在
する溶解ジイソシアネートにおけるイソシアネート基の
０．２〜１．５％、好ましくは０．２〜１％を一価アル
コールまたは後記する一価アルコールの混合物と反応さ
せる。適する一価アルコールは式 Ｒ−ＯＨ ［式中、Ｒは６〜２２個、好ましくは８〜１８個の炭素
原子を有する線状もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和
脂肪族炭化水素基を示す］に対応するものである。適す
る一価アルコールの例は１−ヘキサノール、１−オクタ
ノール、２−エチル−ヘキサノール、１−デカノール、
１−ドデカノール、１−テトラデカノール、ステアリル
アルコール、リノレイルアルコール、オレイルアルコー
ル、ベヘニルアルコールを包含し、１−ドデカノールが
特に好適である。
【０００８】本発明による方法の第１段階では、出発ジ
イソシアネートにおけるイソシアネート基の０．２〜
１．５％、好ましくは０．２〜１％を一価アルコールま
たは一価アルコールの混合物との反応によりウレタン化
させる。ジイソシアネートとモノアルコールとの反応は
約０〜１２０℃、好ましくは２０〜８０℃の温度にて上
記溶剤の存在下もしくは不存在下で行われる。溶剤はウ
レタン化に続く三量化反応のための反応媒体として作用
する。ウレタン化の場合、反応は溶剤の不存在下で行わ
れ、部分ウレタン化された出発ジイソシアネートを三量
化前に溶剤もしくは溶剤混合物に溶解させる。その後の
イソシアネート基の三量化は２０〜８０℃にてウレタン
化出発ジイソシアネートの４０〜７０重量％溶液を用い
て触媒的に行われる。適する三量化触媒は任意公知の三
量化触媒、たとえばホスフィン、アルカリ金属塩、アル
カリ金属アルコラートおよび第三アミンを包含する。好
適触媒はＤＥ−ＯＳ ２，４５２，５３２号（ここに引
用する米国特許第３，９９６，２２３号）に開示された
マンニッヒ塩基である。三量化は、未反応出発ジイソシ
アネートの濃度、すなわちウレタン基しくはイソシアヌ
レート基を含まないジイソシアネートの混合物における
濃度が溶液の重量に対し０．１重量％未満に低下するま
で持続される。これはウレタン化の後にまだ存在するイ
ソシアネート基の約５０〜６０％の三量化に相当する。
イソシアネートにおけるイソシアネート基の０．２〜
１．５％、好ましくは０．２〜１％を一価アルコールま
たは一価アルコールの混合物との反応によりウレタン化
させる。ジイソシアネートとモノアルコールとの反応は
約０〜１２０℃、好ましくは２０〜８０℃の温度にて上
記溶剤の存在下もしくは不存在下で行われる。溶剤はウ
レタン化に続く三量化反応のための反応媒体として作用
する。ウレタン化の場合、反応は溶剤の不存在下で行わ
れ、部分ウレタン化された出発ジイソシアネートを三量
化前に溶剤もしくは溶剤混合物に溶解させる。その後の
イソシアネート基の三量化は２０〜８０℃にてウレタン
化出発ジイソシアネートの４０〜７０重量％溶液を用い
て触媒的に行われる。適する三量化触媒は任意公知の三
量化触媒、たとえばホスフィン、アルカリ金属塩、アル
カリ金属アルコラートおよび第三アミンを包含する。好
適触媒はＤＥ−ＯＳ ２，４５２，５３２号（ここに引
用する米国特許第３，９９６，２２３号）に開示された
マンニッヒ塩基である。三量化は、未反応出発ジイソシ
アネートの濃度、すなわちウレタン基しくはイソシアヌ
レート基を含まないジイソシアネートの混合物における
濃度が溶液の重量に対し０．１重量％未満に低下するま
で持続される。これはウレタン化の後にまだ存在するイ
ソシアネート基の約５０〜６０％の三量化に相当する。
【０００９】三量化反応の停止は触媒毒を添加して行わ
れる。その例はホスフィンを触媒として使用する場合は
硫黄を包含し、また好適マンニッヒ塩基を触媒として使
用する場合はたとえばトルエンスルホン酸メチルのよう
なアルキル化剤を包含する。さらに、たとえば塩化ベン
ゾイルのようなアシル化剤も触媒毒として適している。
本発明の方法により得られるイソシアヌレート基含有ポ
リイソシアネート溶液は固形物に基づき１２〜１７重量
％のＮＣＯ含有量を有する。匹敵する固形物含有量と匹
敵する残留モノマー含有量とにつき、本発明の方法によ
り製造される生成物は従来技術からの生成物よりも相当
低い粘度を示す。これを後記の実施例で例示する。本発
明の方法により製造されるポリイソシアネートは、イソ
シアネート反応性化合物（好ましくはポリオール）を他
の結合剤成分として含有する２−成分ポリウレタン被覆
組成物の硬化剤として特に適している。これらは他の市
販のラッカー結合剤に対し良好な適合性を示すと共に、
芳香族溶剤で容易に希釈することができる。２−成分ポ
リウレタン被覆組成物において、本発明の方法により製
造される生成物は、ウレタン改変されてないポリイソシ
アネートと比較しうる顕著な乾燥特性を付与する。
れる。その例はホスフィンを触媒として使用する場合は
硫黄を包含し、また好適マンニッヒ塩基を触媒として使
用する場合はたとえばトルエンスルホン酸メチルのよう
なアルキル化剤を包含する。さらに、たとえば塩化ベン
ゾイルのようなアシル化剤も触媒毒として適している。
本発明の方法により得られるイソシアヌレート基含有ポ
リイソシアネート溶液は固形物に基づき１２〜１７重量
％のＮＣＯ含有量を有する。匹敵する固形物含有量と匹
敵する残留モノマー含有量とにつき、本発明の方法によ
り製造される生成物は従来技術からの生成物よりも相当
低い粘度を示す。これを後記の実施例で例示する。本発
明の方法により製造されるポリイソシアネートは、イソ
シアネート反応性化合物（好ましくはポリオール）を他
の結合剤成分として含有する２−成分ポリウレタン被覆
組成物の硬化剤として特に適している。これらは他の市
販のラッカー結合剤に対し良好な適合性を示すと共に、
芳香族溶剤で容易に希釈することができる。２−成分ポ
リウレタン被覆組成物において、本発明の方法により製
造される生成物は、ウレタン改変されてないポリイソシ
アネートと比較しうる顕著な乾燥特性を付与する。
【００１０】
【実施例】以下、限定はしないが実施例により本発明を
さらに説明し、ここで部数および％は全て特記しない限
り重量による。以下の実施例において、粘度はＤＩＮ
５３ ０１９による単一点測定として回転粘度計で測定
した（ハーケ粘度計ＶＴ０２、回転体Ｎｏ．１）。触媒
は、式
さらに説明し、ここで部数および％は全て特記しない限
り重量による。以下の実施例において、粘度はＤＩＮ
５３ ０１９による単一点測定として回転粘度計で測定
した（ハーケ粘度計ＶＴ０２、回転体Ｎｏ．１）。触媒
は、式
【化１】 に対応するマンニッヒ塩基のキシレンにおける４０％溶
液とした。
液とした。
【００１１】実施例１ ４７７ｇの２，４−ジイソシアナトトルエンを先ず最初
に導入し、６０℃まで加熱した。３．７ｇの溶融ｎ−ド
デカノールをこの温度にて添加した。ウレタン化を４
７．７％のＮＣＯ化含有量に達するまで６０℃にて行っ
た。次いで混合物を４８０ｇの酢酸ブチルで希釈し、次
いで混合物を４０℃まで冷却した。１ｇの触媒溶液を添
加することにより４０℃にて三量化を開始させた。三量
化を４０℃の温度で行った。０．４ｇの触媒溶液を１２
時間毎に添加してポスト触媒反応を行い、三量化を約４
８時間後に７．５％のＮＣＯ含有量が得られるまで持続
した。触媒を被毒させるため、２ｇのトルエンスルホン
酸メチルを添加し、混合物を８０℃にて１時間加熱し
た。次の特性を有する透明な淡黄色溶液が得られた： 固形物含有量： 約５０％ 粘度： ７００mPas（２３℃）（Ｄ＝８０．７ｓ-1） ＮＣＯ含有量： ７．５％ 遊離ジイソシアネート含有量：０．０３％ ウレタン基含有量： ＮＣＯ基の０．３６モル％がウレタン化された。
に導入し、６０℃まで加熱した。３．７ｇの溶融ｎ−ド
デカノールをこの温度にて添加した。ウレタン化を４
７．７％のＮＣＯ化含有量に達するまで６０℃にて行っ
た。次いで混合物を４８０ｇの酢酸ブチルで希釈し、次
いで混合物を４０℃まで冷却した。１ｇの触媒溶液を添
加することにより４０℃にて三量化を開始させた。三量
化を４０℃の温度で行った。０．４ｇの触媒溶液を１２
時間毎に添加してポスト触媒反応を行い、三量化を約４
８時間後に７．５％のＮＣＯ含有量が得られるまで持続
した。触媒を被毒させるため、２ｇのトルエンスルホン
酸メチルを添加し、混合物を８０℃にて１時間加熱し
た。次の特性を有する透明な淡黄色溶液が得られた： 固形物含有量： 約５０％ 粘度： ７００mPas（２３℃）（Ｄ＝８０．７ｓ-1） ＮＣＯ含有量： ７．５％ 遊離ジイソシアネート含有量：０．０３％ ウレタン基含有量： ＮＣＯ基の０．３６モル％がウレタン化された。
【００１２】実施例２ 実施例１に示した手順を用いたが、ただし４．４ｇのｎ
−デカノールをモノアルコールとして使用した。次の特
性を有するイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
の溶液が得られた： 固形物含有量： 約５０％ 粘度： ８００mPas（２３℃）（Ｄ＝８０．７ｓ-1） ＮＣＯ含有量： ７．４％ 遊離ジイソシアネート含有量：＜０．０３％（検出限界） ウレタン基含有量： ＮＣＯ基の０．５モル％がウレタン化された。
−デカノールをモノアルコールとして使用した。次の特
性を有するイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
の溶液が得られた： 固形物含有量： 約５０％ 粘度： ８００mPas（２３℃）（Ｄ＝８０．７ｓ-1） ＮＣＯ含有量： ７．４％ 遊離ジイソシアネート含有量：＜０．０３％（検出限界） ウレタン基含有量： ＮＣＯ基の０．５モル％がウレタン化された。
【００１３】例３：比較例 実施例１に示した手順を用いたが、ただしモノアルコー
ルを使用しなかった。得られた生成物は次の特性を有し
た： 固形物含有量： 約５０％ 粘度： １７００mPas（２３℃）（Ｄ＝８０．７ｓ-1） ＮＣＯ含有量： ８．０％ 遊離ジイソシアネート含有量：０．１５％例４ ：比較例 実施例１に示した手順を用いたが、ただしモノアルコー
ルを使用しなかった。得られた生成物は次の特性を有し
た： 固形物含有量： 約５０％ 粘度： ６８００mPas（２３℃）（Ｄ＝８０．７ｓ-1） ＮＣＯ含有量： ７．６％ 遊離ジイソシアネート含有量：０．０４％
ルを使用しなかった。得られた生成物は次の特性を有し
た： 固形物含有量： 約５０％ 粘度： １７００mPas（２３℃）（Ｄ＝８０．７ｓ-1） ＮＣＯ含有量： ８．０％ 遊離ジイソシアネート含有量：０．１５％例４ ：比較例 実施例１に示した手順を用いたが、ただしモノアルコー
ルを使用しなかった。得られた生成物は次の特性を有し
た： 固形物含有量： 約５０％ 粘度： ６８００mPas（２３℃）（Ｄ＝８０．７ｓ-1） ＮＣＯ含有量： ７．６％ 遊離ジイソシアネート含有量：０．０４％
【００１４】実施例５：本発明による２−成分ポリウレ
タン被覆組成物の性質と本発明によらないものとの比較 実施例１と例３とからのポリイソシアネート溶液をそれ
ぞれ０．７：１のＮＣＯ：ＯＨ当量比にて４．０％のＯ
Ｈ含有量を有する市販のポリオール（デスモフェン１３
００、バイエルＡＧ社から入手）と合した。４５％の固
形物含有量が酢酸ブチルでの希釈により得られた。１８
０μｍの潤滑フィルム厚さにてガラス板上にフィルムを
展延させた。
タン被覆組成物の性質と本発明によらないものとの比較 実施例１と例３とからのポリイソシアネート溶液をそれ
ぞれ０．７：１のＮＣＯ：ＯＨ当量比にて４．０％のＯ
Ｈ含有量を有する市販のポリオール（デスモフェン１３
００、バイエルＡＧ社から入手）と合した。４５％の固
形物含有量が酢酸ブチルでの希釈により得られた。１８
０μｍの潤滑フィルム厚さにてガラス板上にフィルムを
展延させた。
【００１５】
【表１】
【００１６】本発明による被覆組成物につき得られた結
果は、従来技術の被覆組成物から得られた結果に少なく
とも匹敵する。これは、本発明の生成物におけるウレタ
ン基の存在が得られるコーチングの性質に対しマイナス
作用を及ぼさないことを示す。
果は、従来技術の被覆組成物から得られた結果に少なく
とも匹敵する。これは、本発明の生成物におけるウレタ
ン基の存在が得られるコーチングの性質に対しマイナス
作用を及ぼさないことを示す。
【００１７】以上、本発明を例示の目的で詳細に説明し
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく種々の改変をなしうる
ことが当業者には了解されよう。
たが、この詳細は単に例示の目的に過ぎず、本発明の思
想および範囲を逸脱することなく種々の改変をなしうる
ことが当業者には了解されよう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴオルフガング・クレマー ドイツ連邦共和国デイー47647 ケルケン、 リリエンヴエーク ６ (72)発明者 ベルント・リベリ ドイツ連邦共和国デイー51519 オデンタ ール、イム・アルテン・ドリーシユ １
Claims (9)
- 【請求項１】 イソシアネート基に対し不活性なラッカ
ー溶剤におけるイソシアヌレート基含有ポリイソシアネ
ートの製造方法において、 （ａ）（ｉ）混合物の重量に対し８０〜１００重量％の
２，４−ジイソシアナトトルエンと、（ｉｉ）混合物の
重量に対し２０重量％までの２，６−ジイソシアナトト
ルエンとを含有するジイソシアネート成分のＮＣＯ基の
０．２〜１．５％を一価アルコールＲ−ＯＨ［ここでＲ
は６〜２２個の炭素原子を有する線状もしくは分枝鎖の
飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基を示す］と反応さ
せてウレタン化されたジイソシアネートを生成させ、 （ｂ）ウレタン化されたジイソシアネートにおけるイソ
シアネート基の少なくとも１部をイソシアネート基に対
し不活性なラッカー溶剤における４０〜７０重量％溶液
としてイソシアネート基の三量化を促進する触媒の存在
下に三量化させ、 （ｃ）触媒毒を添加することにより三量化反応を停止さ
せて、反応混合物の重量に対し０．１重量％未満の遊離
ジイソシアナトトルエン含有量を有する反応混合物を得
ることを特徴とするイソシアヌレート基含有ポリイソシ
アネートの製造方法。 - 【請求項２】 ＮＣＯ基の０．２〜１％を一価アルコー
ルと反応させる請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 ジイソシアネート成分が実質的に２，４
−ジイソシアナトトルエンよりなる請求項１に記載の方
法。 - 【請求項４】 ジイソシアネート成分が実質的に２，４
−ジイソシアナトトルエンよりなる請求項２に記載の方
法。 - 【請求項５】 Ｒが８〜１８個の炭素原子を有する線状
もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基
を示す請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 Ｒが８〜１８個の炭素原子を有する線状
もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基
を示す請求項２に記載の方法。 - 【請求項７】 Ｒが８〜１８個の炭素原子を有する線状
もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基
を示す請求項３に記載の方法。 - 【請求項８】 Ｒが８〜１８個の炭素原子を有する線状
もしくは分枝鎖の飽和もしくは不飽和脂肪族炭化水素基
を示す請求項４に記載の方法。 - 【請求項９】 請求項１に記載のイソシアヌレート基含
有ポリイソシアネートとイソシアネート反応性化合物と
からなる２−成分被覆組成物。
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