JPH0211555A - 変性ポリイソシアネートの製造方法およびこの方法により得られるポリイソシアネートの結合剤または結合剤成分としての使用 - Google Patents
変性ポリイソシアネートの製造方法およびこの方法により得られるポリイソシアネートの結合剤または結合剤成分としての使用Info
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- JPH0211555A JPH0211555A JP1112258A JP11225889A JPH0211555A JP H0211555 A JPH0211555 A JP H0211555A JP 1112258 A JP1112258 A JP 1112258A JP 11225889 A JP11225889 A JP 11225889A JP H0211555 A JPH0211555 A JP H0211555A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は2.4−ジイソシアナトトルエンまたは1−イ
ソシアナト3.3.5−トリメチル−5−イソシアナト
メチルシクロヘキサンに基く低単量体含量のウレタン−
またはイソシアスレート−変性ポリイソシアネートを、
水の添加により変性ポリイソシアネート中のこれら単量
体の含量を選択的に低下させることにより製造する新規
方法に間する。
ソシアナト3.3.5−トリメチル−5−イソシアナト
メチルシクロヘキサンに基く低単量体含量のウレタン−
またはイソシアスレート−変性ポリイソシアネートを、
水の添加により変性ポリイソシアネート中のこれら単量
体の含量を選択的に低下させることにより製造する新規
方法に間する。
盗l肢歪坐り豊
イソシアヌレート−またはウレタン−変性ポリイソシア
ネート中の出発単量体ジイソシアネート含量をm個アル
コールの添加(添加したアルコールと除去すべき出発単
量体ジイソシアネートの間で反応が起こる)により減少
させうることは知られている(DE−OS 2,414
,413および[lE −O32,414,391)、
Lかし、この方法はm個アルコールが出発単量体ジイ
ソシアネートとばかりでなく、変性ポリイソシアネート
とも一部反応し、従ってそのNCO官能価が低下すると
いう欠点を伴う。
ネート中の出発単量体ジイソシアネート含量をm個アル
コールの添加(添加したアルコールと除去すべき出発単
量体ジイソシアネートの間で反応が起こる)により減少
させうることは知られている(DE−OS 2,414
,413および[lE −O32,414,391)、
Lかし、この方法はm個アルコールが出発単量体ジイ
ソシアネートとばかりでなく、変性ポリイソシアネート
とも一部反応し、従ってそのNCO官能価が低下すると
いう欠点を伴う。
ここに意外にも、適度の水の添加により、特に2.4−
ジイソシアナトトルエンの場合、出発単量体ジイソシア
ネートと水との反応が、−価または二価アルコールを添
加した場合よりも選択的に起こることが見出された。こ
の結果(プラス水はイソシアネート付加反応に関しては
二官能性化合物であること)は、水の添加により、変性
ポリイソシアネートのNCO官能価に悪影響無しに単量
体含量がより選択的に低下するということである。
ジイソシアナトトルエンの場合、出発単量体ジイソシア
ネートと水との反応が、−価または二価アルコールを添
加した場合よりも選択的に起こることが見出された。こ
の結果(プラス水はイソシアネート付加反応に関しては
二官能性化合物であること)は、水の添加により、変性
ポリイソシアネートのNCO官能価に悪影響無しに単量
体含量がより選択的に低下するということである。
の ・
本発明は(i)2.4−ジイソシアナトトルエンまたは
それと、混合物を基準にして約35%までの2.6−ジ
イソシアナトトルエンの混合物、(it)(i)に述べ
たジイソシアネートと、混合物を基準にして約80NC
O当量%までの1.6−ジイソシアナトヘキサンの混合
物および(iii) 1−インシアナト−3,3,5
−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン
から選ばれた出発ジイソシアネートを化学量論量未満の
量の多価アルコールと反応させまたは出発ジイソシアネ
ートのイソシアネート基の一部を二量体化し、充分な過
剰未反応出発ジイソシアネートを除去して出発単量体ジ
イソシアネート含量が固形分を基準にして多くとも3重
量%の変性ポリイソシアネートを得ることによる前記出
発ジイソシアネートに基くウレタン−またはイソシアヌ
レート変性ポリイソシアネートの製造方法において、存
在する未反応2.4−ジイソシアナトトルエンまたは1
−インシアナト−3、3,5−トリメチル−5−イソシ
アナトメチルシクロヘキサンの含量を基準にして少なく
とも10モル%の水を変性ポリイソシアネートに添加す
ることにより出発ジイソシアネート含量を更に低下させ
ることを特徴とする前記製造方法に向けられている。
それと、混合物を基準にして約35%までの2.6−ジ
イソシアナトトルエンの混合物、(it)(i)に述べ
たジイソシアネートと、混合物を基準にして約80NC
O当量%までの1.6−ジイソシアナトヘキサンの混合
物および(iii) 1−インシアナト−3,3,5
−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン
から選ばれた出発ジイソシアネートを化学量論量未満の
量の多価アルコールと反応させまたは出発ジイソシアネ
ートのイソシアネート基の一部を二量体化し、充分な過
剰未反応出発ジイソシアネートを除去して出発単量体ジ
イソシアネート含量が固形分を基準にして多くとも3重
量%の変性ポリイソシアネートを得ることによる前記出
発ジイソシアネートに基くウレタン−またはイソシアヌ
レート変性ポリイソシアネートの製造方法において、存
在する未反応2.4−ジイソシアナトトルエンまたは1
−インシアナト−3、3,5−トリメチル−5−イソシ
アナトメチルシクロヘキサンの含量を基準にして少なく
とも10モル%の水を変性ポリイソシアネートに添加す
ることにより出発ジイソシアネート含量を更に低下させ
ることを特徴とする前記製造方法に向けられている。
本発明はこの方法により得られる低単量体ポリイソシア
ネートおよびそれらの一成分または二成分ポリウレタン
ラッカーにおける結合剤成分としての使用にも向けられ
ている。
ネートおよびそれらの一成分または二成分ポリウレタン
ラッカーにおける結合剤成分としての使用にも向けられ
ている。
の 發
本発明による方法の出発物質はTDI (2,4−ジイ
ソシアナトトルエンまたはそれと、混合物を基準にして
約35重量%までの2□6−ジイソシアナトトルエンの
混合物)またはIPDI (1−イソシアナト−3,3
,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキ
サン)に基くウレタンまたはイソシアヌレートポリイソ
シアネートである。
ソシアナトトルエンまたはそれと、混合物を基準にして
約35重量%までの2□6−ジイソシアナトトルエンの
混合物)またはIPDI (1−イソシアナト−3,3
,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキ
サン)に基くウレタンまたはイソシアヌレートポリイソ
シアネートである。
これらポリイソシアネートは次のものを含むと理解され
る: 1、TDI、特に2,4−ジイソシアナトトルエン、ま
たはTDIと80NCO当量%までの1.6−ジイソシ
アナトヘキサン(MDI)に基(イソシアヌレートポリ
イソシアネート、例えばUS−P 3,394.111
またはDH−As 1,954,093(7)教示に従
って得ることができるこれらポリイソシアネートは一部
に固形分基準で0.2ないし3.0重量%の出発単量体
ジイソシアネート含量を有する。
る: 1、TDI、特に2,4−ジイソシアナトトルエン、ま
たはTDIと80NCO当量%までの1.6−ジイソシ
アナトヘキサン(MDI)に基(イソシアヌレートポリ
イソシアネート、例えばUS−P 3,394.111
またはDH−As 1,954,093(7)教示に従
って得ることができるこれらポリイソシアネートは一部
に固形分基準で0.2ないし3.0重量%の出発単量体
ジイソシアネート含量を有する。
2) TDIおよびエチレングリコール、異性体プロ
パンジオール、異性体ブタンジオール、トリメチロール
プロパン、グリセリン、1.3.6−ドリヒドロキシヘ
キサンのような62ないし250の範囲の分子量を有す
る低分子量多価アルコールまたはこれら多価アルコール
の混合物に基くウレタンポリイソシアネート、二成分ポ
リウレタンラッカーの硬化剤として適当なこれら比較的
低分子量のウレタンポリイソシアネートは例えばDI!
−PS 1.090,196の教示に従って得ることが
できそして例えば薄層蒸留により存在する単量体の大部
分が除去される。これらウレタンポリイソシアネートは
好ましくは単量体の大部分が分離された後に本発明によ
る方法が使用される、即ち、ポリイソシアネートは好ま
しくは、本発明による方法を実施する前に、イソシアネ
ートの全量を基準にして0.3ないし3重量%の単量体
TDIを含有する。
パンジオール、異性体ブタンジオール、トリメチロール
プロパン、グリセリン、1.3.6−ドリヒドロキシヘ
キサンのような62ないし250の範囲の分子量を有す
る低分子量多価アルコールまたはこれら多価アルコール
の混合物に基くウレタンポリイソシアネート、二成分ポ
リウレタンラッカーの硬化剤として適当なこれら比較的
低分子量のウレタンポリイソシアネートは例えばDI!
−PS 1.090,196の教示に従って得ることが
できそして例えば薄層蒸留により存在する単量体の大部
分が除去される。これらウレタンポリイソシアネートは
好ましくは単量体の大部分が分離された後に本発明によ
る方法が使用される、即ち、ポリイソシアネートは好ま
しくは、本発明による方法を実施する前に、イソシアネ
ートの全量を基準にして0.3ないし3重量%の単量体
TDIを含有する。
3、 過剰量のTDIまたは過剰量のIPDIと250
ないし約6000の範囲好ましくは約1000ないし4
000の分子量を有する比較的高分子量のポリヒドロキ
シ化合物の反応により既知方法で得られる型の比較的高
分子量のウレタンポリイソシアネート、適当な比較的高
分子量のポリヒドロキシ化合物は2ないし4好ましくは
2ないし3のヒドロキシ官能価を有するポリウレタン化
学から知られているポリエステルポリオールまたはポリ
エーテルポリオールを含む、これら比較的高分子量のN
COプレポリマーは、本発明による方法を実施する前に
、場合により薄層蒸留により、大部分の単量体を除去し
うる。
ないし約6000の範囲好ましくは約1000ないし4
000の分子量を有する比較的高分子量のポリヒドロキ
シ化合物の反応により既知方法で得られる型の比較的高
分子量のウレタンポリイソシアネート、適当な比較的高
分子量のポリヒドロキシ化合物は2ないし4好ましくは
2ないし3のヒドロキシ官能価を有するポリウレタン化
学から知られているポリエステルポリオールまたはポリ
エーテルポリオールを含む、これら比較的高分子量のN
COプレポリマーは、本発明による方法を実施する前に
、場合により薄層蒸留により、大部分の単量体を除去し
うる。
一般に、本発明による方法を実施する前のこれらNCO
プレポリマーの出発単量体ジイソシアネート含量は0.
3ないし3重量%である。
プレポリマーの出発単量体ジイソシアネート含量は0.
3ないし3重量%である。
本発明に・よる方法は変性ポリイソシアネート中のTD
I特に2,4−ジイソシアナトトルエンまたはIPDI
の含量を更に低下させるのに使用される0本発明による
方法で出発ポリイソシアネートはそのままでかまたは適
当な不活性溶剤特に既知不活性ラッカー溶剤中の溶液の
形で使用される。
I特に2,4−ジイソシアナトトルエンまたはIPDI
の含量を更に低下させるのに使用される0本発明による
方法で出発ポリイソシアネートはそのままでかまたは適
当な不活性溶剤特に既知不活性ラッカー溶剤中の溶液の
形で使用される。
適当な溶剤は酢酸エチル、酢酸ブチル、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、酢酸メトキシプロピル、
トルエン、キシレン、ミネラルスピリットまたはこれら
溶剤の混合物を含む。
トン、メチルイソブチルケトン、エチレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、酢酸メトキシプロピル、
トルエン、キシレン、ミネラルスピリットまたはこれら
溶剤の混合物を含む。
例として述べた型の親水性溶剤は変性剤として使用され
る水のキャリヤとしても使用しうる。
る水のキャリヤとしても使用しうる。
出発ポリイソシアネートを溶剤無しで使用するかまたは
溶液の形で使用するかは勿論出発ポリイソシアネートの
稠度にも依存する0本発明によるプロセス条件下で固体
または高粘度液体である出発ポリイソシアネートは一般
に溶解された形で使用されよう。
溶液の形で使用するかは勿論出発ポリイソシアネートの
稠度にも依存する0本発明によるプロセス条件下で固体
または高粘度液体である出発ポリイソシアネートは一般
に溶解された形で使用されよう。
本発明による方法は好ましくは室温で必要量の水を出発
ポリイソシアネートまたはその溶液中に攪拌添加するこ
とにより実施される0本発明に必須の反応は出発ポリイ
ソシアネート中に存在する単量体TDI特に2.4−ジ
イソシアナトトルエンまたはIPDIの実質的に選択的
な反応を含む。
ポリイソシアネートまたはその溶液中に攪拌添加するこ
とにより実施される0本発明に必須の反応は出発ポリイ
ソシアネート中に存在する単量体TDI特に2.4−ジ
イソシアナトトルエンまたはIPDIの実質的に選択的
な反応を含む。
水は一般に本発明による方法に従い遊離TDIまたはI
PDIモル当り少なくとも0.1モル、好ましくは0.
2ないし3モル、より好ましくは0.2ないし1.0モ
ルの量で使用される。少なくとも当量の水、即ちジイソ
シアネートモル当り0.5モルの水が出発単量体ジイソ
シアネートの実質的に定量的な除去に必要である。
PDIモル当り少なくとも0.1モル、好ましくは0.
2ないし3モル、より好ましくは0.2ないし1.0モ
ルの量で使用される。少なくとも当量の水、即ちジイソ
シアネートモル当り0.5モルの水が出発単量体ジイソ
シアネートの実質的に定量的な除去に必要である。
本発明による方法は助剤特にイソシアネート/水の反応
(尿素形成)の触媒を使用して実施することもできる。
(尿素形成)の触媒を使用して実施することもできる。
適当な触媒ばN、N−ジメチルベンジルアミン、オクタ
ン酸錫またはジブチル錫オクトエートを含む。
ン酸錫またはジブチル錫オクトエートを含む。
水は純粋な形でまたは適当な溶剤中の溶液の形で添加し
うる。
うる。
本発明による方法の最終生成物は一成分または二成分ポ
リウレタンラッカー用の価値ある結合剤である。二成分
ポリウレタン結合剤はポリエステル、ポリエーテルまた
はポリアクリレートポリオールのような少なくとも2個
の水酸基を有する化合物をも含有する0本発明によるこ
の使用において、本発明による方法により得られた生成
物はコーチング技術の既知方法に従って用いられる。
リウレタンラッカー用の価値ある結合剤である。二成分
ポリウレタン結合剤はポリエステル、ポリエーテルまた
はポリアクリレートポリオールのような少なくとも2個
の水酸基を有する化合物をも含有する0本発明によるこ
の使用において、本発明による方法により得られた生成
物はコーチング技術の既知方法に従って用いられる。
次の実施例においてすべての百分率は重量百分率である
。
。
実−一」L−一皿
劃」−
2つの並行試験において、NC○含量4.2%、単量体
含量2.7%、23°Cにおける粘度8400 mPa
のNGOプレポリマー中に0.07%の水(単量体:水
のモル比−1:0.32)および0.14%の水(モル
比−1:0.64)を攪拌添加した(該NCOプレポリ
マーは70℃でIPDIとポリプロピレングリコール(
OH価56)を、出発物質の重量基準で0.1%のジブ
チル錫ジラウレートの存在]・に反応させることにより
製造した)、23°Cで3日間の滞留時間後、次の特性
データが測定された:単量体含量、% NCOCO2量 粘度、mPa/23°C 2,72,11,3 4,23,93,5 2つの並行試験において、NGO含13.8%、単量体
含量1.1%、23°Cにおける粘度6600 sPa
のNCOプレポリマー(このプレポリマーは2,4−ジ
イソシアナトトルエンとポリプロピレングリコール(O
H価56)を70℃で触媒として0.1%のオクタン酸
基の存在下に反応させることにより製造した)中に0.
025%の水(モル比−1:0、23 >および0.0
5%の水(モル比−1:0.46)を酢酸エチル中の3
%溶液の形で攪拌添加した。
含量2.7%、23°Cにおける粘度8400 mPa
のNGOプレポリマー中に0.07%の水(単量体:水
のモル比−1:0.32)および0.14%の水(モル
比−1:0.64)を攪拌添加した(該NCOプレポリ
マーは70℃でIPDIとポリプロピレングリコール(
OH価56)を、出発物質の重量基準で0.1%のジブ
チル錫ジラウレートの存在]・に反応させることにより
製造した)、23°Cで3日間の滞留時間後、次の特性
データが測定された:単量体含量、% NCOCO2量 粘度、mPa/23°C 2,72,11,3 4,23,93,5 2つの並行試験において、NGO含13.8%、単量体
含量1.1%、23°Cにおける粘度6600 sPa
のNCOプレポリマー(このプレポリマーは2,4−ジ
イソシアナトトルエンとポリプロピレングリコール(O
H価56)を70℃で触媒として0.1%のオクタン酸
基の存在下に反応させることにより製造した)中に0.
025%の水(モル比−1:0、23 >および0.0
5%の水(モル比−1:0.46)を酢酸エチル中の3
%溶液の形で攪拌添加した。
23゛Cで3日間滞留時間後、次の特性データが測定さ
れた。
れた。
単量体含量、%
NCOCO2量
粘度、mPa/23°C
1,10,60,1
3,83,63,4
この例は変性イソシアネート中の単量体2.4−ジイソ
シアナトトルエンの含量の選択的低下を明らかに立証す
る。
シアナトトルエンの含量の選択的低下を明らかに立証す
る。
■工
65%の2.4−ジイソシアナトトルエンと35%の2
.6−ジイソシアナトトルエンの異性体混合物をトリメ
チロールプロパンと反応させ次に過剰の単量体を薄層蒸
留により除去することにより製造された酢酸エチル中の
75%溶液の形のポリイソシアネート付加物(NGO含
量118%、単量体含量0.3%、23℃における粘度
1600 mPa)中に0.09%の水(TDI:水の
モル比−1:2.9)を酢酸エチル中の3%溶液の形で
攪拌添加した。
.6−ジイソシアナトトルエンの異性体混合物をトリメ
チロールプロパンと反応させ次に過剰の単量体を薄層蒸
留により除去することにより製造された酢酸エチル中の
75%溶液の形のポリイソシアネート付加物(NGO含
量118%、単量体含量0.3%、23℃における粘度
1600 mPa)中に0.09%の水(TDI:水の
モル比−1:2.9)を酢酸エチル中の3%溶液の形で
攪拌添加した。
23°Cで貯蔵後、次の特性データが時間の函数として
測定された(すべての数値は溶液にあてはまる)。
測定された(すべての数値は溶液にあてはまる)。
滞留時間、日 0 7 14 28単量
体含量、% 0.30 0.24 0.17 0.
14NCO含量、% 12..6 12.2 12.
0 12.0粘度、−Pa/23°C83513401
3501530刊」− この例は単量体含量を低下させるには水の使用がアルコ
ール性変性剤の使用よりも有効であることを立証する。
体含量、% 0.30 0.24 0.17 0.
14NCO含量、% 12..6 12.2 12.
0 12.0粘度、−Pa/23°C83513401
3501530刊」− この例は単量体含量を低下させるには水の使用がアルコ
ール性変性剤の使用よりも有効であることを立証する。
3つの並行試験において、例2のNCOプレポリマー(
単量体含量−1,1%)中に0.025%の水(モル比
−1! 0.23) 、0.086%のエチレングリコ
ール(モル比−1:0.23)および0.17%のイソ
プロパツール(モル比−1:0.46)を攪拌添加した
。23℃で3日間の滞留時間後火の特性データが測定さ
れた。
単量体含量−1,1%)中に0.025%の水(モル比
−1! 0.23) 、0.086%のエチレングリコ
ール(モル比−1:0.23)および0.17%のイソ
プロパツール(モル比−1:0.46)を攪拌添加した
。23℃で3日間の滞留時間後火の特性データが測定さ
れた。
単量体含量、% 0.9 0.9 0.6
NCO含量、% 3.6 3.6 3.6
粘度、mPa/23°C720067007700尚、
本発明の態様を以下に列挙する。
NCO含量、% 3.6 3.6 3.6
粘度、mPa/23°C720067007700尚、
本発明の態様を以下に列挙する。
(1) (i) 2.4−ジイソシアナトトルエンま
たはそれと、混合物を基準にして約35%までの2.6
−ジイソシアナトトルエンの混合物、(it) (i)
と、混合物を基準にして約80NCO当量%までの1.
6−ジイソシアナトヘキサンの混合物および(iii)
1−イソシアナト−3,3,5−)ツメチル−5−イソ
シアナトメチルシクロヘキサン、からなる群から選ばれ
た員を含む出発ジイソシアネートに基くウレタン−また
はイソシアヌレート−変性ポリイソシアネートの製造方
法であって、a) 38出発ジイソシアネートを化学量
論量未満の量の多価アルコールと反応させまたは該出発
ジイソシアネートのイソシアネート基の一部を三量体化
し、 b)充分な過剰未反応出発ジイソシアネートを除去して
該出発ジイソシアネートの含量が固形分を基準にして多
くとも3重量%の変性ポリイソシアネートを得、そして C)未反応2.4−ジイソシアナトトルエンまたは1−
イソシアナト3,3.5−トリメチル−5−イソシアナ
トメチルシクロヘキサンの含量を基準にして少なくとも
10モル%の水を変性ポリイソシアネートに添加するこ
とにより出発ジイソシアネートの含量を更に低下させる
ことを含む前記製造方法。
たはそれと、混合物を基準にして約35%までの2.6
−ジイソシアナトトルエンの混合物、(it) (i)
と、混合物を基準にして約80NCO当量%までの1.
6−ジイソシアナトヘキサンの混合物および(iii)
1−イソシアナト−3,3,5−)ツメチル−5−イソ
シアナトメチルシクロヘキサン、からなる群から選ばれ
た員を含む出発ジイソシアネートに基くウレタン−また
はイソシアヌレート−変性ポリイソシアネートの製造方
法であって、a) 38出発ジイソシアネートを化学量
論量未満の量の多価アルコールと反応させまたは該出発
ジイソシアネートのイソシアネート基の一部を三量体化
し、 b)充分な過剰未反応出発ジイソシアネートを除去して
該出発ジイソシアネートの含量が固形分を基準にして多
くとも3重量%の変性ポリイソシアネートを得、そして C)未反応2.4−ジイソシアナトトルエンまたは1−
イソシアナト3,3.5−トリメチル−5−イソシアナ
トメチルシクロヘキサンの含量を基準にして少なくとも
10モル%の水を変性ポリイソシアネートに添加するこ
とにより出発ジイソシアネートの含量を更に低下させる
ことを含む前記製造方法。
(2)該出発ジイソシアネートが2.4−ジイソシアナ
トトルエンである第1項の方法。
トトルエンである第1項の方法。
(3) a)(i) 2.4−ジイソシアナトトルエ
ンまたはそれと、混合物を基準にして約35%までの2
.6−ジイソシアナトトルエンの混合物、(it) (
i)と、混合物を基準にして約80NCO当量%までの
1.6−ジイソシアナトヘキサンの混合物および(ii
i) 1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−
5−イソシアナトメチルシクロヘキサン、からなる鮮か
ら選ばれた員を含む出発ジイソシアネートを化学量論量
未満の量の多価アルコールと反応させまたは該出発ジイ
ソシアネートのイソシアネート基の一部を二量体化し、 b)充分な過剰未反応出発ジイソシアネートを除去して
該出発ジイソシアネートの含量が固形分を基準にして多
くとも3重量%の変性ポリイソシアネートを得、そして C)未反応2.4−ジイソシアナトトルエンまたはl−
イソシアナト3.3.5−トリメチル−5−イソシアナ
トメチルシクロヘキサンの含量を基準にして少なくとも
10モル%の水を変性ポリイソシアネートに添加するこ
とにより出発ジイソシアネートの含量を更に低下させる
ことを含む方法により製造される、該出発ジイソシアネ
ートに基(ウレタン−またはイソシアヌレート−変性ポ
リイソシアネート。
ンまたはそれと、混合物を基準にして約35%までの2
.6−ジイソシアナトトルエンの混合物、(it) (
i)と、混合物を基準にして約80NCO当量%までの
1.6−ジイソシアナトヘキサンの混合物および(ii
i) 1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−
5−イソシアナトメチルシクロヘキサン、からなる鮮か
ら選ばれた員を含む出発ジイソシアネートを化学量論量
未満の量の多価アルコールと反応させまたは該出発ジイ
ソシアネートのイソシアネート基の一部を二量体化し、 b)充分な過剰未反応出発ジイソシアネートを除去して
該出発ジイソシアネートの含量が固形分を基準にして多
くとも3重量%の変性ポリイソシアネートを得、そして C)未反応2.4−ジイソシアナトトルエンまたはl−
イソシアナト3.3.5−トリメチル−5−イソシアナ
トメチルシクロヘキサンの含量を基準にして少なくとも
10モル%の水を変性ポリイソシアネートに添加するこ
とにより出発ジイソシアネートの含量を更に低下させる
ことを含む方法により製造される、該出発ジイソシアネ
ートに基(ウレタン−またはイソシアヌレート−変性ポ
リイソシアネート。
(4)該出発ジイソシアネートが2.4−ジイソシアナ
トトルエンである第3項のポリイソシアネート。
トトルエンである第3項のポリイソシアネート。
(5)第3項の変性ポリイソシアネートおよび少なくと
も2個の水酸基を含有する化合物を含む2成分ポリウレ
タンラッカー 以上説明の目的で本発明を詳細に記載したが、該詳細は
その目的のためのみのものであることおよび特許請求の
範囲により限定されうる以外は本発明の精神および範囲
を逸脱することな(種々の変更が当該技術分野の熟達者
によりそこになされうろことは理解されるべきである。
も2個の水酸基を含有する化合物を含む2成分ポリウレ
タンラッカー 以上説明の目的で本発明を詳細に記載したが、該詳細は
その目的のためのみのものであることおよび特許請求の
範囲により限定されうる以外は本発明の精神および範囲
を逸脱することな(種々の変更が当該技術分野の熟達者
によりそこになされうろことは理解されるべきである。
Claims (2)
- (1)(i)2,4−ジイソシアナトトルエンまたはそ
れと、混合物を基準にして約35%までの2,6−ジイ
ソシアナトトルエンの混合物、(ii)(i)と、混合
物を基準にして約80NCO当量%までの1,6−ジイ
ソシアナトヘキサンの混合物および(iii)1−イソ
シアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナト
メチルシクロヘキサン、からなる群から選ばれた員を含
む出発ジイソシアネートに基くウレタン−またはイソシ
アヌレート−変性ポリイソシアネートの製造方法であっ
て、 a)該出発ジイソシアネートを化学量論量未満の量の多
価アルコールと反応させまたは該出発ジイソシアネート
のイソシアネート基の一部を三量体化し、 b)充分な過剰未反応出発ジイソシアネートを除去して
該出発ジイソシアネートの含量が固形分を基準にして多
くとも3重量%の変性ポリイソシアネートを得、そして c)未反応2,4−ジイソシアナトトルエンまたは1−
イソシアナト3,3,5−トリメチル−5−イソシアナ
トメチルシクロヘキサンの含量を基準にして少なくとも
10モル%の水を変性ポリイソシアネートに添加するこ
とにより出発ジイソシアネートの含量を更に低下させる
こと を含む前記製造方法。 - (2)特許請求の範囲第1項により得られる変性ポリイ
ソシアネートおよび少なくとも2個の水酸基を含有する
化合物を含む二成分ポリウレタンラッカー。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3815237A DE3815237A1 (de) | 1988-05-05 | 1988-05-05 | Verfahren zur herstellung von modifizierten polyisocyanaten, die nach diesem verfahren erhaeltlichen polyisocyanate und ihre verwendung als bindemittel oder bindemittelkomponente |
DE3815237.1 | 1988-05-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0211555A true JPH0211555A (ja) | 1990-01-16 |
Family
ID=6353650
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1112258A Pending JPH0211555A (ja) | 1988-05-05 | 1989-05-02 | 変性ポリイソシアネートの製造方法およびこの方法により得られるポリイソシアネートの結合剤または結合剤成分としての使用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4935486A (ja) |
EP (1) | EP0340584B1 (ja) |
JP (1) | JPH0211555A (ja) |
CA (1) | CA1320784C (ja) |
DE (2) | DE3815237A1 (ja) |
ES (1) | ES2042861T3 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100830384B1 (ko) * | 1999-11-29 | 2008-05-20 | 헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔 | 단량체가 없는 반응성 폴리우레탄을 위한 접착 촉진제 |
US7860370B2 (en) | 2004-08-23 | 2010-12-28 | Panasonic Corporation | Reproduction apparatus for shortening a user's waiting time until reproducing a beginning of a part that the user wants to view, and a reproduction method and computer readable recording medium having a program recorded thereon for performing the same |
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DE4302266A1 (de) * | 1993-01-28 | 1994-08-04 | Bayer Ag | Zweikomponenten-Polyurethanbeschichtungsmassen und ihre Verwendung |
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