JPS594658A - 貯蔵安定性ポリウレタン−一成分−焼付け塗料 - Google Patents
貯蔵安定性ポリウレタン−一成分−焼付け塗料Info
- Publication number
- JPS594658A JPS594658A JP58100372A JP10037283A JPS594658A JP S594658 A JPS594658 A JP S594658A JP 58100372 A JP58100372 A JP 58100372A JP 10037283 A JP10037283 A JP 10037283A JP S594658 A JPS594658 A JP S594658A
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- JP
- Japan
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- blocked
- polyisocyanates
- weight
- diisocyanate
- component
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
- C08G18/808—Monoamines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はボ1ノオールの硬化剤として低NCO−含有率
を有する特別にブロックされたポリインシアネートを使
用することに関する。
を有する特別にブロックされたポリインシアネートを使
用することに関する。
ブロックトポリインシアネートa室温で貯蔵安定な、加
熱の際硬化可能な1− K −FUR−焼付は系の製造
に使用される。ポリイソシアネート及びポリオールから
なる混合物は、反応性N0O−基がブロックされており
要するに反応し得ない場合のみ室温で貯蔵安定性であり
そして高温で顔料及びその他の添加物質で加工可能であ
る。硬化の際轟然ブロッキング剤に脱離可能である。
熱の際硬化可能な1− K −FUR−焼付は系の製造
に使用される。ポリイソシアネート及びポリオールから
なる混合物は、反応性N0O−基がブロックされており
要するに反応し得ない場合のみ室温で貯蔵安定性であり
そして高温で顔料及びその他の添加物質で加工可能であ
る。硬化の際轟然ブロッキング剤に脱離可能である。
ポリイソシアネートのマスキング又はブロッキングは久
しい以前からNC0−基の一時的な保護に関する公知な
方法である。この様なマスクトイ、ソシアネートー又イ
ソシア\ネート脱離体と称されるーの製造に例えばHo
uben−Weyl 。
しい以前からNC0−基の一時的な保護に関する公知な
方法である。この様なマスクトイ、ソシアネートー又イ
ソシア\ネート脱離体と称されるーの製造に例えばHo
uben−Weyl 。
Methoden der organisch
en Chemie XIV/2 S 、
6 1 −70に記載されている。該文献翼は種々なブ
ロッキング剤例えば第三アルコール、フェノール、アセ
ト酢酸エステル、マロン酸エステル、アセチルアセトン
、フタルイミド、イミダゾール、塩化水素、シアン化水
素及びε−カプロラクタムが挙げられている。有機ポリ
イソシアネートに就ては6−カプロラクタム及びフェノ
ールのみが工業的に重要になってきた。カプロラクタム
でブロックしたこの様なインシアネートiドイツ特許出
願公開第2166425号明細曹に記載されている。マ
スクドイソシアネートハ高温でイソシアネートの如く反
応する性質を有する。マスクキング基のH−原子に酸性
であればある程脱離は一層容易に行われる。
en Chemie XIV/2 S 、
6 1 −70に記載されている。該文献翼は種々なブ
ロッキング剤例えば第三アルコール、フェノール、アセ
ト酢酸エステル、マロン酸エステル、アセチルアセトン
、フタルイミド、イミダゾール、塩化水素、シアン化水
素及びε−カプロラクタムが挙げられている。有機ポリ
イソシアネートに就ては6−カプロラクタム及びフェノ
ールのみが工業的に重要になってきた。カプロラクタム
でブロックしたこの様なインシアネートiドイツ特許出
願公開第2166425号明細曹に記載されている。マ
スクドイソシアネートハ高温でイソシアネートの如く反
応する性質を有する。マスクキング基のH−原子に酸性
であればある程脱離は一層容易に行われる。
ブロッキング剤としてフェノール5Znε−カプロラク
タムを使用する際の最も重い欠点に若干の使用領域に於
て比較的高い脱離温度であり、該温度は大抵のポリイソ
シアネートに就て少くとも140Cヌはそれ以上の温度
である。
タムを使用する際の最も重い欠点に若干の使用領域に於
て比較的高い脱離温度であり、該温度は大抵のポリイソ
シアネートに就て少くとも140Cヌはそれ以上の温度
である。
なお一層低い温度で脱ブロッキングするブロックトポリ
イソシアネートに著しい興味がある。
イソシアネートに著しい興味がある。
驚くべきことに、ブロックトポリイソシアネートを製造
するために特殊な第二アミンを使用すれば、慣用のブロ
ッキング剤でマスクしたインシアネートより著しく低い
温度で脱ブロッキングするブロックトポリイソシアネー
トを簡単に製造することが全く可能であることを見串し
た。
するために特殊な第二アミンを使用すれば、慣用のブロ
ッキング剤でマスクしたインシアネートより著しく低い
温度で脱ブロッキングするブロックトポリイソシアネー
トを簡単に製造することが全く可能であることを見串し
た。
本発明の対象は、ブロックした、場合により公知の方法
で分子を増大したポリイソシアネートとしてポリイソシ
アネート及び一般式(式中Rは水素、Ca−C−を有す
るアルキル、シクロアルキル−場合によυC,−C,−
アルキル基により置換されておりそして場合によりペテ
ロ原子を含有する−、アルアルキルなる群からなる同一
ヌに異なる置換分であることができ alはアルキル、
シクロアルキル、アルアルキルなる群からなる同−又は
異なる置換分であることができそして場合によりR及び
R1ハ共有環を形成することができる)で示されるボニ
アミンからなる反応生成物を使用することを特徴とする
、120C以上でポリオール及びブロックトポリインシ
アネートから硬化する貯蔵安定性ポリウレタンーー成分
−焼付はラッカーである。この場合ポリイソシアネート
及び第二アミンは、インシアネート基に対し0.5−1
好ましくHo、8−1モルの第二アミンである様な量で
使用される。
で分子を増大したポリイソシアネートとしてポリイソシ
アネート及び一般式(式中Rは水素、Ca−C−を有す
るアルキル、シクロアルキル−場合によυC,−C,−
アルキル基により置換されておりそして場合によりペテ
ロ原子を含有する−、アルアルキルなる群からなる同一
ヌに異なる置換分であることができ alはアルキル、
シクロアルキル、アルアルキルなる群からなる同−又は
異なる置換分であることができそして場合によりR及び
R1ハ共有環を形成することができる)で示されるボニ
アミンからなる反応生成物を使用することを特徴とする
、120C以上でポリオール及びブロックトポリインシ
アネートから硬化する貯蔵安定性ポリウレタンーー成分
−焼付はラッカーである。この場合ポリイソシアネート
及び第二アミンは、インシアネート基に対し0.5−1
好ましくHo、8−1モルの第二アミンである様な量で
使用される。
ポリイソシアネート用のブロッキング剤としての第二及
び第一アミンは文献に記載されていないことに驚くべき
ことである。なるほどエポキシド樹脂用硬化剤として七
ノー及びジイソシアネート及び第−又は第二アミンから
なる尿素が例えは米国特許第5i17679号、第55
1761i号、卯、3321549号、第573907
1号、第3407175号、第5956237号明細誉
に記載されている若干の特許出願がある。
び第一アミンは文献に記載されていないことに驚くべき
ことである。なるほどエポキシド樹脂用硬化剤として七
ノー及びジイソシアネート及び第−又は第二アミンから
なる尿素が例えは米国特許第5i17679号、第55
1761i号、卯、3321549号、第573907
1号、第3407175号、第5956237号明細誉
に記載されている若干の特許出願がある。
この場合硬化は主としてオキサゾリジノン形成下尿素基
とエポキシド基との反応により行われる。これに対しポ
リオール用(熱−)硬化剤としてのポリイソシアネート
及び第二アミンからなる尿素に就で文献[(200[以
下の脱離温度で)引用されていない。本発明により化合
物を製造するために原則的には全ての第二アミンが適さ
ないことが指摘されねばならぬ。本発明により使用可能
なアミンに立体的に障害されていなければならず、例え
ばジ−n−プロピルアミンはジ−イソプロピルアミンと
は反対にブロッキング剤として適さない。何となればジ
−n−プロピルアミンで製造されたポリ尿素に安定過ぎ
るからである。a)ニアミンの室体障害−正確に云えば
Nに結合したH−原子の立体的遮蔽□が著しければ著し
いほどこれでブロックされたポリインシアネートの分離
源kに一層低い。
とエポキシド基との反応により行われる。これに対しポ
リオール用(熱−)硬化剤としてのポリイソシアネート
及び第二アミンからなる尿素に就で文献[(200[以
下の脱離温度で)引用されていない。本発明により化合
物を製造するために原則的には全ての第二アミンが適さ
ないことが指摘されねばならぬ。本発明により使用可能
なアミンに立体的に障害されていなければならず、例え
ばジ−n−プロピルアミンはジ−イソプロピルアミンと
は反対にブロッキング剤として適さない。何となればジ
−n−プロピルアミンで製造されたポリ尿素に安定過ぎ
るからである。a)ニアミンの室体障害−正確に云えば
Nに結合したH−原子の立体的遮蔽□が著しければ著し
いほどこれでブロックされたポリインシアネートの分離
源kに一層低い。
第二アミンによるブロッキングに使用することができる
出発化合物としては、例えにポリインシアネート特にジ
イソシアネート例えば脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族
、アリール置換脂肪族及び/又は芳香族ジインシアネー
ト−これらげ例えばHouben −WOyl 、
Methoden der orga −nisc
hen c)1emie、 Eand 14 /
2. 8.6l−70und dem Ar
tikel von W、 5iefk
en in JustusT、+iebigs
Annalen der chemie 5
61. 75−1.56に記載されている−例えば1,
2−エチレンジイソシアネート、1.4−テトラメチレ
ンジインシアネート、1.6−へキサメチレンジイソシ
アネート、2.2.4−ヌに2.4.4−トリメチル−
1,6−へキサメチレンジイソシアネート(TMD工)
、1.1ノードデカンジイソシアネート、ω、ω−ジイ
ソシアナトジブロビルエーテル、シクロブタン−1,5
−ジインシアネート、シクロヘキサン−1,3−及び1
.4−ジインシアネート、6−インジアナトメチルー3
.5.5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート−
こればインホロンジイソシアネートと呼ばれそしてIP
DI と略称されるー、デカヒドロ−8−、メチル−(
1,4−メタノ−ナフタリン−2(又は3)−イレンジ
メチレン−ジイソシアネート、デカヒドロ−4,7−メ
タノ−インダー1(又は2)5(又は6)−イレンジメ
チレン−ジイソシアネート、ヘキサヒドロ−4−7−メ
タンインダン−1−(又は2)5(ヌは6)−イレン−
ジイソシアネート、ヘキサヒドロ−1,3−又ハ1,4
−フェニレンージイソシアネート、2.4−及び2.6
−へキサヒドロトルイレンジインシアネート、ノ(−ヒ
ドロ−2:4’−及び/又は−4,4′−ジフェニル−
メタン−ジインシアネート、ω、ω′−ジインシアナト
ー1.4−ジエチルベンゼン、1.4−フェニレンジイ
ソシアネート、4.4’−ジインシアナト−ジフェニル
、4.4’−ジイソシアナト−s、s’−シyロル−シ
フェニル、4.4−ジイソシアナト−5,5′−ジメト
キシ−ジフェニル、4.4’−ジイソシアナト−3,5
′−ジメチル−ジフェニル、” 4.4’−ジイソシア
ナト−3,シージフエニル−ジフェニル、4.4’−ジ
イソシアナト−ジフェニルメタン、ナフチレン−1,5
−ジイソシアネート、トルイレンジイソシアネート、ト
ルイレン−2,4−又に2,6−ジイソシアネート、N
、 N−(4,4’−ジメチル−3,5′−ジイソシア
ナトジフェニル)−ウレトジオン、m−キシリレン−ジ
イソシアネート、併し又トリインシアネート例えば2.
4.4’−トリイソシアナト−ジフェニルエーテル、4
,4.’4’−トリイソシアナトートリフェニルメタン
、トリス−(4−インシアナトフェニル)−チオホスフ
ェートが適する。別の適当なインシアネートは前記文献
Annalθn第122頁以下に記載されている。
出発化合物としては、例えにポリインシアネート特にジ
イソシアネート例えば脂肪族、環状脂肪族、芳香脂肪族
、アリール置換脂肪族及び/又は芳香族ジインシアネー
ト−これらげ例えばHouben −WOyl 、
Methoden der orga −nisc
hen c)1emie、 Eand 14 /
2. 8.6l−70und dem Ar
tikel von W、 5iefk
en in JustusT、+iebigs
Annalen der chemie 5
61. 75−1.56に記載されている−例えば1,
2−エチレンジイソシアネート、1.4−テトラメチレ
ンジインシアネート、1.6−へキサメチレンジイソシ
アネート、2.2.4−ヌに2.4.4−トリメチル−
1,6−へキサメチレンジイソシアネート(TMD工)
、1.1ノードデカンジイソシアネート、ω、ω−ジイ
ソシアナトジブロビルエーテル、シクロブタン−1,5
−ジインシアネート、シクロヘキサン−1,3−及び1
.4−ジインシアネート、6−インジアナトメチルー3
.5.5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート−
こればインホロンジイソシアネートと呼ばれそしてIP
DI と略称されるー、デカヒドロ−8−、メチル−(
1,4−メタノ−ナフタリン−2(又は3)−イレンジ
メチレン−ジイソシアネート、デカヒドロ−4,7−メ
タノ−インダー1(又は2)5(又は6)−イレンジメ
チレン−ジイソシアネート、ヘキサヒドロ−4−7−メ
タンインダン−1−(又は2)5(ヌは6)−イレン−
ジイソシアネート、ヘキサヒドロ−1,3−又ハ1,4
−フェニレンージイソシアネート、2.4−及び2.6
−へキサヒドロトルイレンジインシアネート、ノ(−ヒ
ドロ−2:4’−及び/又は−4,4′−ジフェニル−
メタン−ジインシアネート、ω、ω′−ジインシアナト
ー1.4−ジエチルベンゼン、1.4−フェニレンジイ
ソシアネート、4.4’−ジインシアナト−ジフェニル
、4.4’−ジイソシアナト−s、s’−シyロル−シ
フェニル、4.4−ジイソシアナト−5,5′−ジメト
キシ−ジフェニル、4.4’−ジイソシアナト−3,5
′−ジメチル−ジフェニル、” 4.4’−ジイソシア
ナト−3,シージフエニル−ジフェニル、4.4’−ジ
イソシアナト−ジフェニルメタン、ナフチレン−1,5
−ジイソシアネート、トルイレンジイソシアネート、ト
ルイレン−2,4−又に2,6−ジイソシアネート、N
、 N−(4,4’−ジメチル−3,5′−ジイソシア
ナトジフェニル)−ウレトジオン、m−キシリレン−ジ
イソシアネート、併し又トリインシアネート例えば2.
4.4’−トリイソシアナト−ジフェニルエーテル、4
,4.’4’−トリイソシアナトートリフェニルメタン
、トリス−(4−インシアナトフェニル)−チオホスフ
ェートが適する。別の適当なインシアネートは前記文献
Annalθn第122頁以下に記載されている。
殊に好ましいのは通例工業的に容易に入手し易い脂肪族
、環状脂肪族又は芳香族ジイソシアネート及び殊に6−
インジアナトメチルー3.5.5−トリメチル−シクロ
ヘキシルインシアネート及ヒドルイレンジイソシアネー
ト及びその異性体混合物である。
、環状脂肪族又は芳香族ジイソシアネート及び殊に6−
インジアナトメチルー3.5.5−トリメチル−シクロ
ヘキシルインシアネート及ヒドルイレンジイソシアネー
ト及びその異性体混合物である。
単量体のポリイソシアネートのほかに下記第二アミンに
よるブロッキング用出発物質とじては当然ポリインシア
ネートの二量体又は三量体例えはウレトジオン及びイン
シアネート−これらは公知の方法により製造し得る−を
使用することができる。
よるブロッキング用出発物質とじては当然ポリインシア
ネートの二量体又は三量体例えはウレトジオン及びイン
シアネート−これらは公知の方法により製造し得る−を
使用することができる。
本発明に於てポリインシアネートとハ、巣ニアミンによ
るブロッキング前インシアネート化学に於て慣用ないわ
ゆる連鎖延長剤例えはポリオールとの分子を増大させる
ための反応に付されるポリインシアネートの意味であり
、その際二−ヌば多官能連鎖延長創製するにインシアネ
ート基に比べて反応性な基例えばヒドロキシル−基を有
する化合物を、得られる新規なインシアネートが平均少
くとも2個のインシアネート基を有する様々量で使用さ
れる。
るブロッキング前インシアネート化学に於て慣用ないわ
ゆる連鎖延長剤例えはポリオールとの分子を増大させる
ための反応に付されるポリインシアネートの意味であり
、その際二−ヌば多官能連鎖延長創製するにインシアネ
ート基に比べて反応性な基例えばヒドロキシル−基を有
する化合物を、得られる新規なインシアネートが平均少
くとも2個のインシアネート基を有する様々量で使用さ
れる。
適当なポリオールは、例えばジオール及びトリオール例
えばエチレングリコール、プロピレングリコール例エバ
1.7− 及び1.5− フロノくンシオール、2.2
−ジメチルプロノZ ンシオ−/l/ −(1;3)、
ブタンジオール例1えはブタンジオール−(1,4)
、ヘキサンジオール例えはへキサンジオールー(1,6
)、2,2.4−トリメチルへギサンジオールー(1,
6)、2,4.4−)リメチルヘキサンジオールー(1
,6) 、、ヘプタンジオール−(1,7)、オクタデ
セン−9,10−ジオール−(1,12) 、チオジグ
リコール、オクタデカンジオール(1,18)、2.4
−ジメチル−2−プロピルへブタンジオール−(1,3
)、フテンー又にブチンジオール−(1,4)、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、トランス−
及びジス−1,4−シクロヘキサンジメタツール、1.
4−シクロヘキサンジオール、グリセリン、トランス−
及ヒシスー1,4−シクロヘキサンジメタツール、1.
4−シクロヘキサンジオール、グリセリン、ヘキサント
リオ−ル−(1,2,6)、1.1.1−トリメチロー
ルプロノ(ン、1、1.1− トIJ メチロールエタ
ン等である。前記化合物の混合物もI重用することがで
きる。
えばエチレングリコール、プロピレングリコール例エバ
1.7− 及び1.5− フロノくンシオール、2.2
−ジメチルプロノZ ンシオ−/l/ −(1;3)、
ブタンジオール例1えはブタンジオール−(1,4)
、ヘキサンジオール例えはへキサンジオールー(1,6
)、2,2.4−トリメチルへギサンジオールー(1,
6)、2,4.4−)リメチルヘキサンジオールー(1
,6) 、、ヘプタンジオール−(1,7)、オクタデ
セン−9,10−ジオール−(1,12) 、チオジグ
リコール、オクタデカンジオール(1,18)、2.4
−ジメチル−2−プロピルへブタンジオール−(1,3
)、フテンー又にブチンジオール−(1,4)、ジエチ
レングリコール、トリエチレングリコール、トランス−
及びジス−1,4−シクロヘキサンジメタツール、1.
4−シクロヘキサンジオール、グリセリン、トランス−
及ヒシスー1,4−シクロヘキサンジメタツール、1.
4−シクロヘキサンジオール、グリセリン、ヘキサント
リオ−ル−(1,2,6)、1.1.1−トリメチロー
ルプロノ(ン、1、1.1− トIJ メチロールエタ
ン等である。前記化合物の混合物もI重用することがで
きる。
上記旬゛比でのポリイソシアネートと上記連鎖延長剤と
のブロッキング前の反応i、)0−150C好ましく(
q80−1207.’の範囲の温贋で実施される。
のブロッキング前の反応i、)0−150C好ましく(
q80−1207.’の範囲の温贋で実施される。
本発明の意味合いでの適当な第ニアミンーーこれは前に
記載した一般式に相当する−は、例えばジ−インプロピ
ルアミン、イン−プロピル−第三ブチルアミン、ジ−シ
クロへキシルアミy、シー (3,5,5−)リメ千ル
シクロヘキシル)アミン、2,6−シメチルピペリジン
、2.5−ジメチルピロリジン、2,2,6.6−チト
ラメチルビペリジン、2,2,4.6−チトラメチルピ
ペリジン、イン−プロピルシクロヘキシルアミン等であ
る。第二アミンの混合物も本発明により使用することが
できる。
記載した一般式に相当する−は、例えばジ−インプロピ
ルアミン、イン−プロピル−第三ブチルアミン、ジ−シ
クロへキシルアミy、シー (3,5,5−)リメ千ル
シクロヘキシル)アミン、2,6−シメチルピペリジン
、2.5−ジメチルピロリジン、2,2,6.6−チト
ラメチルビペリジン、2,2,4.6−チトラメチルピ
ペリジン、イン−プロピルシクロヘキシルアミン等であ
る。第二アミンの混合物も本発明により使用することが
できる。
ポリイソシアネートと第二アミンとの反応は溶剤中及び
溶融体中で実施することができる。
溶融体中で実施することができる。
塊状で実施すれば7O−120Cに加熱したポ、リイン
シアネートに第二アミンを、反応混合物の温度が150
C以上に上昇しない様に配量する。ブロッキング剤の添
加終了後反応を完結する久めに反応混合物を1時間、約
1−〇〇−120Cで更に加熱する。
シアネートに第二アミンを、反応混合物の温度が150
C以上に上昇しない様に配量する。ブロッキング剤の添
加終了後反応を完結する久めに反応混合物を1時間、約
1−〇〇−120Cで更に加熱する。
ブロッキングは、既記の如く、又溶剤中で実施すること
ができる。この反応用の溶剤としては、ポリイソシアネ
ートと反応しない溶剤例えばケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルインブチルケトン、シクロペ
ンタノン、シクロヘキサノン就中芳香族体例えばベンゼ
ン、トルエン、シクロール、クロルベンゼン、ニトロベ
ンゼン#環状エーテル例えばテトラヒドロフラン、ジオ
キサン等、炭化水素例えばクロロホルム、四塩化炭津等
及び中性溶剤例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド等が考慮される。
ができる。この反応用の溶剤としては、ポリイソシアネ
ートと反応しない溶剤例えばケトン例えばアセトン、メ
チルエチルケトン、メチルインブチルケトン、シクロペ
ンタノン、シクロヘキサノン就中芳香族体例えばベンゼ
ン、トルエン、シクロール、クロルベンゼン、ニトロベ
ンゼン#環状エーテル例えばテトラヒドロフラン、ジオ
キサン等、炭化水素例えばクロロホルム、四塩化炭津等
及び中性溶剤例えばジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、ジメチルスルホキシド等が考慮される。
この様に得られる付加物に一般に分子量範囲300−2
500好ましくは3oo−ioo。
500好ましくは3oo−ioo。
の化合物である。本方法の生成物は温度範囲50−21
00好ましくば8O−160Cの溶融範囲を有する。鞭
、ニアミンでブロックしたポリインシアネートは更に末
端位にブロックした形態で存在するインシアネート基の
含有率(NCOとして計算)4−25重量%好ましくば
10−21重′j1qbで特色づけられている。
00好ましくば8O−160Cの溶融範囲を有する。鞭
、ニアミンでブロックしたポリインシアネートは更に末
端位にブロックした形態で存在するインシアネート基の
含有率(NCOとして計算)4−25重量%好ましくば
10−21重′j1qbで特色づけられている。
本方法による生成物に特にツエレビチノフ−活性水素原
子を有する高官能化合物用の硬化剤として適する。ツエ
レビチノフ−活性水素原子を有する化合物と組み合せて
本方法による生成物rsi20℃好ましくiql 50
−2007:以上で価値の高い合成樹脂に硬化可能な系
を形成する。
子を有する高官能化合物用の硬化剤として適する。ツエ
レビチノフ−活性水素原子を有する化合物と組み合せて
本方法による生成物rsi20℃好ましくiql 50
−2007:以上で価値の高い合成樹脂に硬化可能な系
を形成する。
本発明による化合物の最重要な使用分野は浴剤含有1−
に−EJR−焼付は塗料にバインダーとしてこれを使用
することである。
に−EJR−焼付は塗料にバインダーとしてこれを使用
することである。
この様な熱硬化性系を製造するための本方法による生成
物用の適当なパートナ−は少くとも2個のヒドロキシル
−及び/又はアミン基を有する化合物である。好甘しく
にポリヒドロキシ、ル化合物特に分子量400−200
0を有する。
物用の適当なパートナ−は少くとも2個のヒドロキシル
−及び/又はアミン基を有する化合物である。好甘しく
にポリヒドロキシ、ル化合物特に分子量400−200
0を有する。
該化合物が使用される。このOH−含有化合物は好IL
<[2−6個のヒドロキシル基を有するポジエステル、
ポリエーテル、ポリアセタール、ポリエステルアミド及
びポリエポキシドである。
<[2−6個のヒドロキシル基を有するポジエステル、
ポリエーテル、ポリアセタール、ポリエステルアミド及
びポリエポキシドである。
本発明により使用さるべきヒドロキシル基含有ポリエス
テルに低いガラス転移温度を有しなければならず、該温
度に20C以下及び−25C以上であるべきである。ポ
リエステルの重要成分は次の通りである: 1)環状ポリカルボン酸及びそのエステル及び無水物例
えばフタルば、イソフタル取、テレフタルば、ベンゼン
−1,2,4−)リカルボン醒、無水トリメリットば、
ジメチルテレフタレー) (DMT )及びその水素化
生成物。
テルに低いガラス転移温度を有しなければならず、該温
度に20C以下及び−25C以上であるべきである。ポ
リエステルの重要成分は次の通りである: 1)環状ポリカルボン酸及びそのエステル及び無水物例
えばフタルば、イソフタル取、テレフタルば、ベンゼン
−1,2,4−)リカルボン醒、無水トリメリットば、
ジメチルテレフタレー) (DMT )及びその水素化
生成物。
2)ジオール例えばエチレングリコール、1,2−プロ
パンジオール、1,2−ヌば1.5−又は1.4−ブタ
ンジオール、2.2−ジメチルプロパンジオール、3−
メチルペンタンジオ−ルー 1.5 、ヒドロキシピバ
リン改ネオペンチルグリコールエステル、ヘキサンジオ
ール−1,6、シクロヘキサンジオール、4.4−シヒ
ドロキシジシクロヘキシルブロバンー2. l。
パンジオール、1,2−ヌば1.5−又は1.4−ブタ
ンジオール、2.2−ジメチルプロパンジオール、3−
メチルペンタンジオ−ルー 1.5 、ヒドロキシピバ
リン改ネオペンチルグリコールエステル、ヘキサンジオ
ール−1,6、シクロヘキサンジオール、4.4−シヒ
ドロキシジシクロヘキシルブロバンー2. l。
1.4−ジヒドロキシメチルジクロヘキサン、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール 3)ポリオール例えばグリセリン、ヘキサントリオール
、ペンタエリトリット、トリメチロールプロハン、トリ
メチロールエタン 含有率に応じてポリエステルげ又単官能カルボン酸例え
ば安息番数及び非環式ポリカルボンば例えばアジピン酸
、2,2.4− (2,4,4) −)リメチルアジピ
ン戚、セバシン鍍又にドデカンジカルボンばを含有する
ことができる。ポリエステルは、それ自体公知の方法で
エステル化又はエステル交換により場合により通常の触
媒の存在下製造され、その際000H/ OH−此の適
当な選択によジヒドロキジル価が約40乃至240殊に
約70乃至150である最終生成物が得られる。
ングリコール、トリエチレングリコール 3)ポリオール例えばグリセリン、ヘキサントリオール
、ペンタエリトリット、トリメチロールプロハン、トリ
メチロールエタン 含有率に応じてポリエステルげ又単官能カルボン酸例え
ば安息番数及び非環式ポリカルボンば例えばアジピン酸
、2,2.4− (2,4,4) −)リメチルアジピ
ン戚、セバシン鍍又にドデカンジカルボンばを含有する
ことができる。ポリエステルは、それ自体公知の方法で
エステル化又はエステル交換により場合により通常の触
媒の存在下製造され、その際000H/ OH−此の適
当な選択によジヒドロキジル価が約40乃至240殊に
約70乃至150である最終生成物が得られる。
本発明による一成分一焼付は塗料に適する溶剤は下方沸
点約100cである溶剤である。浴剤の上限は夫々の焼
付は条件に依存する。高温で職付ける場合7、使用さる
べき溶、剤の沸点は高温でなければならぬ。溶剤として
iq他の次の化金物が考慮される:炭化水素“遺えはト
ルエン、キシレン、5olvesso 150 (5
he11 社の溶剤混合物)、テトラリン、クモール
、ケトン例えばメチルイソブチルケトン、ジイソブチル
ケトン、イソホロン及びエステル例えば酢7−n−ヘキ
シルエステル、酢酸ブチルエステル、エチレングリフー
ルアセテ−) (EGA ) 、ブチルグリコールアセ
テート等。前記化合物は又混合物として使用することが
できる。記載溶剤中の樹脂(オキシエステル)/硬化剤
−混合物の濃度に40乃至70重量%である。
点約100cである溶剤である。浴剤の上限は夫々の焼
付は条件に依存する。高温で職付ける場合7、使用さる
べき溶、剤の沸点は高温でなければならぬ。溶剤として
iq他の次の化金物が考慮される:炭化水素“遺えはト
ルエン、キシレン、5olvesso 150 (5
he11 社の溶剤混合物)、テトラリン、クモール
、ケトン例えばメチルイソブチルケトン、ジイソブチル
ケトン、イソホロン及びエステル例えば酢7−n−ヘキ
シルエステル、酢酸ブチルエステル、エチレングリフー
ルアセテ−) (EGA ) 、ブチルグリコールアセ
テート等。前記化合物は又混合物として使用することが
できる。記載溶剤中の樹脂(オキシエステル)/硬化剤
−混合物の濃度に40乃至70重量%である。
本発明による一成分一焼付は塗料は適当な混合ユニット
例えば攪拌釜中で三種の塗料成分(高沸点の溶剤、ポリ
エステル、マスクドポリイソシアネート)を8O−10
0Cで簡単に混合して製造することができる。
例えば攪拌釜中で三種の塗料成分(高沸点の溶剤、ポリ
エステル、マスクドポリイソシアネート)を8O−10
0Cで簡単に混合して製造することができる。
通常の添加物質例えば顔料、レベリング剤、光沢改善剤
、酸化防止剤及び熱安定剤も塗料溶液に添加することが
できる。−成分塗料は適用特に金属表面上に適用する女
めに適するが、併し他の材料例えばガラス又は合成樹脂
からなる物体上にも塗ることができる。本発明による塗
料は就中耐候性−一及び二層−塗装用コイル−塗装に使
用される。
、酸化防止剤及び熱安定剤も塗料溶液に添加することが
できる。−成分塗料は適用特に金属表面上に適用する女
めに適するが、併し他の材料例えばガラス又は合成樹脂
からなる物体上にも塗ることができる。本発明による塗
料は就中耐候性−一及び二層−塗装用コイル−塗装に使
用される。
本発明による塗料の硬化は使用次第で120−650C
好ましくげ150乃至500Cの温度範囲で60分乃至
60秒間の時間で行われる。
好ましくげ150乃至500Cの温度範囲で60分乃至
60秒間の時間で行われる。
硬化被覆は優れた塗料技術的性質を有する。
公知の通l17FUR−塗料の硬化の際アミンの存在は
黄変を招く。それ故本発明による焼付は塗料の硬化の際
変色が生じないことは本発明の殊に驚くべき効果である
。
黄変を招く。それ故本発明による焼付は塗料の硬化の際
変色が生じないことは本発明の殊に驚くべき効果である
。
例 1
インホロンジイソシアネート(IPDI)444、重量
部に120Cでジシクロヘキシルアミン724重量部を
、反応混合物の温度が140Cを越えない様に滴加する
。ジシクロへキシルアミXを添加後反応を完結する。た
め゛になお1時間130Cで加熱し続ける。
部に120Cでジシクロヘキシルアミン724重量部を
、反応混合物の温度が140Cを越えない様に滴加する
。ジシクロへキシルアミXを添加後反応を完結する。た
め゛になお1時間130Cで加熱し続ける。
この様に製造した反応生成物は105−110Cの融点
及び14.58%のブロックトNCO含有率を有し、遊
離アミンはも早や検出し得ない。
及び14.58%のブロックトNCO含有率を有し、遊
離アミンはも早や検出し得ない。
例 2
例1に於て記載した方法と同様に130cでIPDI
222重量部に2,6−シメチルピペリジン’26M量
部を添加する。2,6−シメチルピヘリジンの添加後反
応を完結するためになお約1時1Jj130Cで加熱し
続ける。
222重量部に2,6−シメチルピペリジン’26M量
部を添加する。2,6−シメチルピヘリジンの添加後反
応を完結するためになお約1時1Jj130Cで加熱し
続ける。
この様に製造した反応生成物は99−103Cの融点及
び1a7%のブロックトNCO含有率を有し、遊離アミ
ンにも早や検出し得ない。
び1a7%のブロックトNCO含有率を有し、遊離アミ
ンにも早や検出し得ない。
例 5
無水アセトン500重量部に溶解した工PD工111重
量部に室温でジイソプロピルアミン101重量部を約2
時間以内に滴加する。ジイソプロピルアミンの添加後な
お2時間5ocで加熱し続ける。その後アセトンを留出
し、最後の残分アセトンを真空乾燥棚中で60c及び1
m Hy で除去する。反応生成物ぼ(S5−74c
の融点及び198%のブロックトNCO含有率を有する
。
量部に室温でジイソプロピルアミン101重量部を約2
時間以内に滴加する。ジイソプロピルアミンの添加後な
お2時間5ocで加熱し続ける。その後アセトンを留出
し、最後の残分アセトンを真空乾燥棚中で60c及び1
m Hy で除去する。反応生成物ぼ(S5−74c
の融点及び198%のブロックトNCO含有率を有する
。
例 4
工PDI222重量に+30[でジー(3,5,5−ト
リメチル)−シクロヘキシルアミン56〇重量部を約2
時間以内に滴加する。アミン添加の終了後反応混合物を
なお2時間130pで加熱する。反応生成物H’84−
910の融点及び11、1 %のブロックトNGO含有
率を有する。
リメチル)−シクロヘキシルアミン56〇重量部を約2
時間以内に滴加する。アミン添加の終了後反応混合物を
なお2時間130pで加熱する。反応生成物H’84−
910の融点及び11、1 %のブロックトNGO含有
率を有する。
例 5
IPI)I222重t4BK 13 ocf2,2,4
.6−テトラメチルピペリジン282重量部を約2時間
以内に滴加する。2.2.4.6−チトラメチルビペリ
ジンの添加後反応混合物をなお約1時間160Cで加熱
し続ける。
.6−テトラメチルピペリジン282重量部を約2時間
以内に滴加する。2.2.4.6−チトラメチルビペリ
ジンの添加後反応混合物をなお約1時間160Cで加熱
し続ける。
反応生成wJは1jO−+15cの融点及び16.6%
のブロックトNco含有率を有する。例1−4の化合物
と反対にとこてに水性HC1での滴定の際ブロッキング
に使用されるアミンを約2時間以内に定量的に検出する
。要するに2,2゜4.6−チトラメチルピペリジンで
ブロックしたIPDI i加水分解に対し安定でない
。
のブロックトNco含有率を有する。例1−4の化合物
と反対にとこてに水性HC1での滴定の際ブロッキング
に使用されるアミンを約2時間以内に定量的に検出する
。要するに2,2゜4.6−チトラメチルピペリジンで
ブロックしたIPDI i加水分解に対し安定でない
。
例 6
ヘキサメチレンジイソシネート168重量部に150C
でジイソプロピルアミン202重量部を2時間以内に滴
加する。ジインプロピルアミンの添加終了後反応混合物
をなお約1時間130Cで攪拌し続ける。反応生成物1
1130−140[の融点及び22.7%のブロックト
NCo 含有率を有する。
でジイソプロピルアミン202重量部を2時間以内に滴
加する。ジインプロピルアミンの添加終了後反応混合物
をなお約1時間130Cで攪拌し続ける。反応生成物1
1130−140[の融点及び22.7%のブロックト
NCo 含有率を有する。
例 7
17.2%)NCO−1’有率を有しキシレン/エチル
グリコールアセテート(it量比2 : 1 )100
重量部に溶かしたIPDI−T1890(三量体のIP
DI、 焔1θ社の販売生成物)100重量部に100
cで約3時間以内にジイソプロピルアミン41.6重量
部を加える。引き続いてなお2時間加熱し続ける。この
様に得られる溶i’ux温で161 mPa5の粘度を
有する。ブロックトNCO含有率は7.1%である。
グリコールアセテート(it量比2 : 1 )100
重量部に溶かしたIPDI−T1890(三量体のIP
DI、 焔1θ社の販売生成物)100重量部に100
cで約3時間以内にジイソプロピルアミン41.6重量
部を加える。引き続いてなお2時間加熱し続ける。この
様に得られる溶i’ux温で161 mPa5の粘度を
有する。ブロックトNCO含有率は7.1%である。
本発明による化合物の反応性
(アミンで)ブロックしたポリイソシアネート(特にジ
イソシアネート)がポリオールに比較してどの様に反応
するかを試験するためにこれをポリオールと当量比(N
OO,−ユッ、: 0H−1:1 )で種々な温度で混
線室中で混練しそして混線抵抗が時間次第で追跡される
。どの様に反応が起こるかと云う程度で混練抵抗が上昇
する。網状化が起これば、脈絡のない低下と関係してい
る混線抵抗の急こう配の上昇が起こる。網状化生成物を
微細に磨砕しそしてその場ケテメ漬かな抵抗のみを有す
る。
イソシアネート)がポリオールに比較してどの様に反応
するかを試験するためにこれをポリオールと当量比(N
OO,−ユッ、: 0H−1:1 )で種々な温度で混
線室中で混練しそして混線抵抗が時間次第で追跡される
。どの様に反応が起こるかと云う程度で混練抵抗が上昇
する。網状化が起これば、脈絡のない低下と関係してい
る混線抵抗の急こう配の上昇が起こる。網状化生成物を
微細に磨砕しそしてその場ケテメ漬かな抵抗のみを有す
る。
用する。
C) FUR−焼付は塗料
ポリエステル(IA参照)1000Fをブロックトポリ
インシアネート(製造例5参照)398vと共にn−ブ
チルアセテート4662及びキシレン466を中に4o
−soCで溶かす。
インシアネート(製造例5参照)398vと共にn−ブ
チルアセテート4662及びキシレン466を中に4o
−soCで溶かす。
次の配合(表)により常法で加熱硬化性白色塗料を配合
する: 65.0重量%の上記樹脂溶液 3.0重量%のn−ブチルグリコールアセテート2.0
重量膚のイソホロン 2o8重量%ノ白色顔”R(Ti Ox )2.0重−
1%の有機官能シリコ−油を基剤とする可溶性レベリン
グ剤のエチレングリコールアセテート中の10チ溶液 0.2重it%のジブチル錫ジラウレート上記の塗料で
アルミニウム薄板を被接しそして種々な条件下硬化を実
施する。
する: 65.0重量%の上記樹脂溶液 3.0重量%のn−ブチルグリコールアセテート2.0
重量膚のイソホロン 2o8重量%ノ白色顔”R(Ti Ox )2.0重−
1%の有機官能シリコ−油を基剤とする可溶性レベリン
グ剤のエチレングリコールアセテート中の10チ溶液 0.2重it%のジブチル錫ジラウレート上記の塗料で
アルミニウム薄板を被接しそして種々な条件下硬化を実
施する。
試験結果を次の表に示す。
論評:
測定データは上記の塗料を用いて定量的網状化/硬化が
約120Cから可能であることを証明する。驚くべきこ
とにアミン系ブロッキング剤にも拘らず黄変が生じない
。
約120Cから可能であることを証明する。驚くべきこ
とにアミン系ブロッキング剤にも拘らず黄変が生じない
。
使用例 2
A)ヒドロキシル基含有ポリエステル(製造)使用例1
Aに於て記載した方法により同様にヒ、ドロキシル基含
有ポリエステルを製造し、その際次の原料を使用する: 10モルのインフタルjIK(1661F)5.5モル
のヘキザンジオール−1,6(650r)2.0モルの
ジエチレングリコール()12?)4.0モルのトリメ
チロールプロパン(537F)ポリエステルの特有デー
タ: OH−価 162■KOH/ ?「設−価
2■KOH/ y ポリエステルをn−ブチルアセテート/キシレン(1:
1)中に溶かす。溶液の固体含有率は60重量%である
。
Aに於て記載した方法により同様にヒ、ドロキシル基含
有ポリエステルを製造し、その際次の原料を使用する: 10モルのインフタルjIK(1661F)5.5モル
のヘキザンジオール−1,6(650r)2.0モルの
ジエチレングリコール()12?)4.0モルのトリメ
チロールプロパン(537F)ポリエステルの特有デー
タ: OH−価 162■KOH/ ?「設−価
2■KOH/ y ポリエステルをn−ブチルアセテート/キシレン(1:
1)中に溶かす。溶液の固体含有率は60重量%である
。
B) ブロックトインシアネート成分
製造例7に於て記載したブロックトポリイソシアネート
を使用する。
を使用する。
C) FUR−焼付は塗料
次の配合(表)により透明塗料を配合する。
49.3%のポリエステル溶液(上記参照)3.0%の
ブチルグリコールアセテート2.0%のイソホロン 1.0%の有機官能シリコーン油を基剤とするレベリン
グ剤のエチルグリコールアセテート中の10%溶液0.
2%のジブチル錫ジラウレート 上記の塗料でアルミニウム薄板を被覆しそして種々な条
件下硬化に付する。試験結果を次表に示す。
ブチルグリコールアセテート2.0%のイソホロン 1.0%の有機官能シリコーン油を基剤とするレベリン
グ剤のエチルグリコールアセテート中の10%溶液0.
2%のジブチル錫ジラウレート 上記の塗料でアルミニウム薄板を被覆しそして種々な条
件下硬化に付する。試験結果を次表に示す。
中間説明:
SD: 層の厚さく prn )
PH: Konigによる振かん硬度(D工N@53
157号)ET: 碇1chsen Kよ不カツビング
乎スト(D工N第55156号)
157号)ET: 碇1chsen Kよ不カツビング
乎スト(D工N第55156号)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ブロックした、場合により公知の方法で分子を増大した
ポリイソシアネートとしてポリイソシアネート及び一般
式 (式中Ri水素、C,−C,を有するアルキル、シクロ
アルキル−場合によりCj−0,−アルキル基により置
換されておりそして場合によりヘテロa子を含有するー
、アルアルキルなる群からなる同−又に異なる置換分で
あることができそして場合によりR及びR1n共有環を
形成することができる) で示される詔ニアミンからなる反応生成物を使用するこ
とを特徴とする、1200以上でポリオール及びブロッ
クトポリイソシアネートから硬化する貯蔵安定性ポリウ
レタンーー成分−焼付は系。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3221558.4 | 1982-06-08 | ||
DE19823221558 DE3221558A1 (de) | 1982-06-08 | 1982-06-08 | Lagerstabile polyurethan-einkomponenten-einbrennlacke |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS594658A true JPS594658A (ja) | 1984-01-11 |
JPH039948B2 JPH039948B2 (ja) | 1991-02-12 |
Family
ID=6165601
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58100372A Granted JPS594658A (ja) | 1982-06-08 | 1983-06-07 | 貯蔵安定性ポリウレタン−一成分−焼付け塗料 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0096210B1 (ja) |
JP (1) | JPS594658A (ja) |
CA (1) | CA1187083A (ja) |
DE (2) | DE3221558A1 (ja) |
ZA (1) | ZA834167B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04234418A (ja) * | 1990-09-06 | 1992-08-24 | Huels Ag | ブロックされた(シクロ)脂肪族ポリイソシアネート並びにその製造方法 |
KR20180034560A (ko) | 2015-09-11 | 2018-04-04 | 아사히 가세이 가부시키가이샤 | 블록 폴리이소시아네이트 조성물, 1액형 코팅 조성물, 도막 및 도장 물품 |
US11339244B2 (en) | 2016-03-29 | 2022-05-24 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Blocked polyisocyanate composition, one-component coating composition, coating film, and coated article |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3311516A1 (de) * | 1983-03-30 | 1984-10-04 | Basf Farben + Fasern Ag, 2000 Hamburg | Hitzehaertbare ueberzugsmittel und deren verwendung |
DE3434881A1 (de) * | 1984-09-22 | 1986-04-03 | Hüls AG, 4370 Marl | Lagerstabile polyurethanharz-pulverlacke |
GB8623971D0 (en) * | 1986-10-06 | 1986-11-12 | Ici Plc | Urea-modified isocyanates |
DE3724555A1 (de) * | 1987-07-24 | 1989-02-02 | Basf Ag | Viskositaetsregulierende stoffe fuer einkomponentige polyurethansysteme |
DE3922767A1 (de) * | 1989-07-11 | 1991-01-17 | Bayer Ag | Hitzehaertbare gemische und ihre verwendung zur herstellung von beschichtungen auf hitzehaertbaren substraten |
DE4028284A1 (de) * | 1990-09-06 | 1992-03-12 | Huels Chemische Werke Ag | Lichtbestaendige, reaktive 2 k-pur-lacke, die bei raumtemperatur haerten |
DE4028288A1 (de) * | 1990-09-06 | 1992-03-12 | Huels Chemische Werke Ag | Kalthaertende, loesemittelfreie, duroplastische polyurethan-polyharnstoff-massen |
DE4240480A1 (de) * | 1992-12-02 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Organische Polyisocyanate mit zumindest teilweise blockierten Isocyanatgruppen |
DE19631993A1 (de) * | 1996-08-08 | 1998-02-12 | Huels Chemische Werke Ag | Neue feuchtigkeitsvernetzende PUR-Schmelzklebstoffe |
DE10134238A1 (de) * | 2001-07-13 | 2003-01-23 | Bayer Ag | Wässrige und/oder wasserverdünnbare mit Diisopropylamin blockierte Polyisocyanat-Vernetzer und deren Verwendung |
US7176254B2 (en) | 2002-06-17 | 2007-02-13 | Bayer Aktiengesellschaft | Sizing composition |
DE10226925A1 (de) * | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Bayer Ag | Blockierte Polyisocyanate |
DE10226931A1 (de) * | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Bayer Ag | Polyurethan-Polyharnstoff Dispersionen |
DE10226927A1 (de) * | 2002-06-17 | 2003-12-24 | Bayer Ag | Blockierte Polyisocyanate |
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