JPH09188742A - 無色ウレトジオン及びその製法 - Google Patents
無色ウレトジオン及びその製法Info
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- JPH09188742A JPH09188742A JP8342018A JP34201896A JPH09188742A JP H09188742 A JPH09188742 A JP H09188742A JP 8342018 A JP8342018 A JP 8342018A JP 34201896 A JP34201896 A JP 34201896A JP H09188742 A JPH09188742 A JP H09188742A
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- Japan
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- isophorone diisocyanate
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- reaction
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- ring
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D229/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 無色ウレトジオン及びその製法
【解決手段】 イソホロンジイソシアネートを、不活性
溶剤を用いて、又は用いずに、０〜６０℃の温度で、下
記の触媒Ａ＋Ｂ０．２〜４重量％と反応させ、かつ１０
〜７０％の反応の後に、反応生成物を、触媒混合物を予
め失活化させずに、反応混合物から、薄層蒸留により残
留物として単離することにより得られる、熱時に、少な
くとも９０％までイソホロンジイソシアネートに再分解
可能で、かつジオールでの所定の鎖延長に好適な、イソ
ホロンジイソシアネートからの無色ウレトジオン。 【化１】
溶剤を用いて、又は用いずに、０〜６０℃の温度で、下
記の触媒Ａ＋Ｂ０．２〜４重量％と反応させ、かつ１０
〜７０％の反応の後に、反応生成物を、触媒混合物を予
め失活化させずに、反応混合物から、薄層蒸留により残
留物として単離することにより得られる、熱時に、少な
くとも９０％までイソホロンジイソシアネートに再分解
可能で、かつジオールでの所定の鎖延長に好適な、イソ
ホロンジイソシアネートからの無色ウレトジオン。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、イソホロンジイソ
シアネート（略号：ＩＰＤＩ）から製造されるイソシア
ヌレート基含有ウレトジオンの製法に関する。
シアネート（略号：ＩＰＤＩ）から製造されるイソシア
ヌレート基含有ウレトジオンの製法に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪族ジイソシアネートのダイマー化
は、ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第１６７０７２０号明細
書中で、初めて記載された。触媒としては、３級ホスフ
ィンが使用されている。ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第１
６７０７２０号明細書の教示によりイソシアネートから
製造された脂肪族ウレトジオンは、無論、かなりの量の
相応するイソシアヌレートを不純物として含有する（例
１で、ブチルイソシアヌレート約４０％；例２ａで、エ
チルイソシアヌレート５０％）。ドイツ特許（ＤＥ−Ｏ
Ｓ）第１６７０７２０号明細書に記載の方法により、Ｉ
ＰＤＩをダイマー化する場合にも、純粋なウレトジオン
ではなく、ＩＰＤＩ−ウレトジオン最大８０％からな
り、残りは、分離不可能なＩＰＤＩ−イソシアヌレート
である反応生成物の混合物が得られるのみである。
は、ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第１６７０７２０号明細
書中で、初めて記載された。触媒としては、３級ホスフ
ィンが使用されている。ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第１
６７０７２０号明細書の教示によりイソシアネートから
製造された脂肪族ウレトジオンは、無論、かなりの量の
相応するイソシアヌレートを不純物として含有する（例
１で、ブチルイソシアヌレート約４０％；例２ａで、エ
チルイソシアヌレート５０％）。ドイツ特許（ＤＥ−Ｏ
Ｓ）第１６７０７２０号明細書に記載の方法により、Ｉ
ＰＤＩをダイマー化する場合にも、純粋なウレトジオン
ではなく、ＩＰＤＩ−ウレトジオン最大８０％からな
り、残りは、分離不可能なＩＰＤＩ−イソシアヌレート
である反応生成物の混合物が得られるのみである。
【０００３】ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第１９３４７６
３号明細書は専ら、ＩＰＤＩの３級ホスフィンを用いて
のオリゴマー化に関する。この文献の教示により得られ
る反応生成物は、ダイマーのＩＰＤＩ（熱時に、分解可
能）約６０重量部及びトリマーのもしくは高級オリゴマ
ー化された（熱時に、分解不可能）ＩＰＤＩ約４０重量
部からなる。好適な方法変法（例えば、低反応率、低
温）により、ダイマー分を、なお約８０重量部に高める
ことができる。ウレトジオン含有率のそれ以上の増加
は、もはや不可能であり、それというのも、触媒（３級
ホスフィン）は、ＩＰＤＩのダイマー化だけでなく、相
応するイソシアヌレートへのトリマー化も触媒するため
である。このようなＩＰＤＩのイソシアヌレート含有ウ
レトジオンは、ポリウレタン化学（例えば、ブロッキン
グ剤不含のＰＵＲ−粉末硬化剤）のために重要な出発化
合物を製造するためのジオールでの所定の鎖延長のため
には不適当であり、それというのも、既に、このように
鎖延長されたＩＰＤＩのウレトジオンの製造の際に、少
なくとも部分的なゲル化が予期されうるためである。
３号明細書は専ら、ＩＰＤＩの３級ホスフィンを用いて
のオリゴマー化に関する。この文献の教示により得られ
る反応生成物は、ダイマーのＩＰＤＩ（熱時に、分解可
能）約６０重量部及びトリマーのもしくは高級オリゴマ
ー化された（熱時に、分解不可能）ＩＰＤＩ約４０重量
部からなる。好適な方法変法（例えば、低反応率、低
温）により、ダイマー分を、なお約８０重量部に高める
ことができる。ウレトジオン含有率のそれ以上の増加
は、もはや不可能であり、それというのも、触媒（３級
ホスフィン）は、ＩＰＤＩのダイマー化だけでなく、相
応するイソシアヌレートへのトリマー化も触媒するため
である。このようなＩＰＤＩのイソシアヌレート含有ウ
レトジオンは、ポリウレタン化学（例えば、ブロッキン
グ剤不含のＰＵＲ−粉末硬化剤）のために重要な出発化
合物を製造するためのジオールでの所定の鎖延長のため
には不適当であり、それというのも、既に、このように
鎖延長されたＩＰＤＩのウレトジオンの製造の際に、少
なくとも部分的なゲル化が予期されうるためである。
【０００４】ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第３７３９５４
９号明細書中に、イソシアヌレート不含であり、従っ
て、ジオールとの反応によりブロッキング剤不含のＰＵ
Ｒ−粉末硬化剤を製造するために、非常に好適であるＩ
ＰＤＩ−ウレトジオンが記載されている。ＩＰＤＩの二
量化のための触媒として、４−Ｎ−ジアルキル置換され
たピリジン、殊に４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡ
Ｐ）が使用されている。ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第３
７３９５４９号明細書により製造されたＩＰＤＩのウレ
トジオンの欠点は、その多かれ少なかれ濃い黄色であ
り、これは、勿論、そのジオールとの反応生成物にも存
在する。
９号明細書中に、イソシアヌレート不含であり、従っ
て、ジオールとの反応によりブロッキング剤不含のＰＵ
Ｒ−粉末硬化剤を製造するために、非常に好適であるＩ
ＰＤＩ−ウレトジオンが記載されている。ＩＰＤＩの二
量化のための触媒として、４−Ｎ−ジアルキル置換され
たピリジン、殊に４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡ
Ｐ）が使用されている。ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第３
７３９５４９号明細書により製造されたＩＰＤＩのウレ
トジオンの欠点は、その多かれ少なかれ濃い黄色であ
り、これは、勿論、そのジオールとの反応生成物にも存
在する。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
の欠点を有さないウレトジオンを提供することであっ
た。
の欠点を有さないウレトジオンを提供することであっ
た。
【０００６】
【課題を解決するための手段】ダイマー化触媒として、
３級ホスフィン及び４−Ｎ−ジアルキル置換されたピリ
ジンからなる混合物を使用すると、意外にも、熱時に分
解不可能なＩＰＤＩトリマー最高１０重量％を含有し、
かつジオールでの鎖延長に好適な、ほぼ無色のＩＰＤＩ
−ウレトジオンが得られた。
３級ホスフィン及び４−Ｎ−ジアルキル置換されたピリ
ジンからなる混合物を使用すると、意外にも、熱時に分
解不可能なＩＰＤＩトリマー最高１０重量％を含有し、
かつジオールでの鎖延長に好適な、ほぼ無色のＩＰＤＩ
−ウレトジオンが得られた。
【０００７】従って、本発明の目的は、熱時に、少なく
とも９０％まで再びイソホロンジイソシアネートに分解
可能であり、かつジオールでの所定の鎖延長のために好
適であり、イソホロンジイソシアネートを、不活性溶剤
を用いずに、又は不活性溶剤中で、次の触媒混合物Ａ及
びＢ：
とも９０％まで再びイソホロンジイソシアネートに分解
可能であり、かつジオールでの所定の鎖延長のために好
適であり、イソホロンジイソシアネートを、不活性溶剤
を用いずに、又は不活性溶剤中で、次の触媒混合物Ａ及
びＢ：
【０００８】
【化３】
【０００９】[式中、Ｒ1及びＲ2は、１〜８個のＣ原子
を有する同じか又は異なるアルキル基を表すか、又は環
に結合されたＮ−原子と一緒に、ＣＨ2−基の代わり
に、ＣＨ−ＣＨ3−基、Ｎ−ＣＨ3−基又はＯ−原子を有
してよい５−環又は６−環を形成してよく、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5は、４〜１２個のＣ−原子を有する同じか又は異な
る（シクロ）アルキル基を表す]の存在下に、０〜６０
℃の温度で、触媒Ａ＋Ｂ０．２〜４重量％と反応させ、
かつ１０〜７０％の反応の後に、反応生成物を、触媒混
合物を予め失活化させずに、反応混合物から薄層蒸留に
より、残留物として単離することにより得られる、イソ
ホロンジイソシアネートからの無色のウレトジオンであ
る。
を有する同じか又は異なるアルキル基を表すか、又は環
に結合されたＮ−原子と一緒に、ＣＨ2−基の代わり
に、ＣＨ−ＣＨ3−基、Ｎ−ＣＨ3−基又はＯ−原子を有
してよい５−環又は６−環を形成してよく、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5は、４〜１２個のＣ−原子を有する同じか又は異な
る（シクロ）アルキル基を表す]の存在下に、０〜６０
℃の温度で、触媒Ａ＋Ｂ０．２〜４重量％と反応させ、
かつ１０〜７０％の反応の後に、反応生成物を、触媒混
合物を予め失活化させずに、反応混合物から薄層蒸留に
より、残留物として単離することにより得られる、イソ
ホロンジイソシアネートからの無色のウレトジオンであ
る。
【００１０】本発明の目的は、同様に、イソホロンジイ
ソシアネートからのウレトジオンの製法である。
ソシアネートからのウレトジオンの製法である。
【００１１】触媒Ａ＋Ｂを、０．２〜４重量％、有利に
０．５〜２重量％の量で使用する。触媒Ａは、トリアル
キルホスフィン、例えば、トリブチルホスフィン、トリ
ヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリド
デシルホスフィンである。触媒混合物の触媒Ｂは、Ｎ，
Ｎ−ジ置換された４−アミノピリジン−誘導体、例え
ば、４−ジメチルアミノピリジン、４−ジエチルアミノ
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ピペリジノピ
リジン及び４−（４−メチルピペリジノ）−ピリジンで
ある。
０．５〜２重量％の量で使用する。触媒Ａは、トリアル
キルホスフィン、例えば、トリブチルホスフィン、トリ
ヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン、トリド
デシルホスフィンである。触媒混合物の触媒Ｂは、Ｎ，
Ｎ−ジ置換された４−アミノピリジン−誘導体、例え
ば、４−ジメチルアミノピリジン、４−ジエチルアミノ
ピリジン、４−ピロリジノピリジン、４−ピペリジノピ
リジン及び４−（４−メチルピペリジノ）−ピリジンで
ある。
【００１２】イソホロンジイソシアネートからの本発明
のウレトジオンの製造を、次のように行う：先ず、ＩＰ
ＤＩを、記載の触媒混合物Ａ＋Ｂを用いて、反応混合物
の送出が、液状で（室温）なお可能である変換率、有利
にＩＰＤＩ−変換率４０〜６０％まで反応させ、かつそ
の後、未反応のＩＰＤＩを、触媒混合物と一緒に、薄層
蒸留により、反応生成物から分離除去する。留去された
ＩＰＤＩ並びに触媒Ａ＋Ｂは、反応に再び使用すること
ができる。反応温度は、０〜６０℃の範囲、有利に１０
〜３０℃である。より高い温度では明らかに、ウレトジ
オンが、触媒により、熱力学的に安定なイソシアヌレー
トに変換される。
のウレトジオンの製造を、次のように行う：先ず、ＩＰ
ＤＩを、記載の触媒混合物Ａ＋Ｂを用いて、反応混合物
の送出が、液状で（室温）なお可能である変換率、有利
にＩＰＤＩ−変換率４０〜６０％まで反応させ、かつそ
の後、未反応のＩＰＤＩを、触媒混合物と一緒に、薄層
蒸留により、反応生成物から分離除去する。留去された
ＩＰＤＩ並びに触媒Ａ＋Ｂは、反応に再び使用すること
ができる。反応温度は、０〜６０℃の範囲、有利に１０
〜３０℃である。より高い温度では明らかに、ウレトジ
オンが、触媒により、熱力学的に安定なイソシアヌレー
トに変換される。
【００１３】反応時間、例えば、ＩＰＤＩの４０〜６０
％が反応する時間は、一定の温度で、高い度合いで、使
用触媒の濃度並びに種類に依存している。これらは、一
般に１０〜９０時間である。反応は、極性溶剤、例え
ば、エステル、エーテル及びケトン又は溶剤不含で実施
することができる。溶剤不含で処理するのが有利であ
る。
％が反応する時間は、一定の温度で、高い度合いで、使
用触媒の濃度並びに種類に依存している。これらは、一
般に１０〜９０時間である。反応は、極性溶剤、例え
ば、エステル、エーテル及びケトン又は溶剤不含で実施
することができる。溶剤不含で処理するのが有利であ
る。
【００１４】ＩＰＤＩのダイマー化のために、触媒Ａ
（トリアルキルホスフィン）のみを使用すると、ほぼ無
色の反応生成物が得られ、これは、冒頭に記載したよう
に、所望のＩＰＤＩウレトジオンと並んで、なおトリマ
ーＩＰＤＩ（ＩＰＤＩのイソシアヌレート）約２５重量
％を含有し、従って、ますます経済的に重要となってい
るブロッキング剤不含ＰＵＲ−粉末を製造するための出
発化合物には、該当しない。ＩＰＤＩのダイマー化のた
めに化合物Ｂ（４−ジメチルアミノピリジン）のみを使
用すると、イソシアヌレート基不含ＩＰＤＩ−ウレトジ
オンが得られ、従って、ブロッキング剤不含ＰＵＲ−粉
末を製造するために好適な出発化合物が得られるが、こ
れは、濃い黄色を有するという欠点を有する。
（トリアルキルホスフィン）のみを使用すると、ほぼ無
色の反応生成物が得られ、これは、冒頭に記載したよう
に、所望のＩＰＤＩウレトジオンと並んで、なおトリマ
ーＩＰＤＩ（ＩＰＤＩのイソシアヌレート）約２５重量
％を含有し、従って、ますます経済的に重要となってい
るブロッキング剤不含ＰＵＲ−粉末を製造するための出
発化合物には、該当しない。ＩＰＤＩのダイマー化のた
めに化合物Ｂ（４−ジメチルアミノピリジン）のみを使
用すると、イソシアヌレート基不含ＩＰＤＩ−ウレトジ
オンが得られ、従って、ブロッキング剤不含ＰＵＲ−粉
末を製造するために好適な出発化合物が得られるが、こ
れは、濃い黄色を有するという欠点を有する。
【００１５】双方の触媒を組み合わせることにより、個
々で使用する場合の個々の触媒Ａ＋Ｂの有利な特性を有
し、その欠点は伴わない、ＩＰＤＩダイマー化のための
触媒混合物が得られたことは、意外であった。
々で使用する場合の個々の触媒Ａ＋Ｂの有利な特性を有
し、その欠点は伴わない、ＩＰＤＩダイマー化のための
触媒混合物が得られたことは、意外であった。
【００１６】本発明の方法で製造されたウレトジオン
は、ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第３７３９５４９号明細
書に対して、明らかに改善された色的品質により優れて
いる。
は、ドイツ特許（ＤＥ−ＯＳ）第３７３９５４９号明細
書に対して、明らかに改善された色的品質により優れて
いる。
【００１７】
【実施例】ＩＰＤＩを、次のもの： ａ）トリオクチルホスフィン０．５重量％（比較例） ｂ）ＤＭＡＰ０．５重量％（比較例） ｃ）トリオクチルホスフィン０．５重量％＋ＤＭＡＰ
０．５重量％ ｄ）ＤＭＡＰ１．０重量％（比較例） と混合し、かつ室温で放置した。時間により、反応経過
を屈折率並びにＮＣＯ−含有率を測定することにより追
跡した。同時に、反応の進行に伴って、色（Hazenによ
る色数）を測定した。３日間の反応時間の後に、反応生
成物を、１２０℃／０．１ミリバールでの薄層蒸留によ
り、反応混合物から単離した。
０．５重量％ ｄ）ＤＭＡＰ１．０重量％（比較例） と混合し、かつ室温で放置した。時間により、反応経過
を屈折率並びにＮＣＯ−含有率を測定することにより追
跡した。同時に、反応の進行に伴って、色（Hazenによ
る色数）を測定した。３日間の反応時間の後に、反応生
成物を、１２０℃／０．１ミリバールでの薄層蒸留によ
り、反応混合物から単離した。
【００１８】
【表１】
【００１９】例２：イソホロンジイソシアネートを、次
のもの： ａ）トリオクチルホスフィン１重量％（比較例） ｂ）ＤＭＡＰ１重量％（比較例） ｃ）ＤＭＡＰ１重量％＋トリオクチルホスフィン０．５
重量％ と、例１に記載の反応条件で、反応させた。
のもの： ａ）トリオクチルホスフィン１重量％（比較例） ｂ）ＤＭＡＰ１重量％（比較例） ｃ）ＤＭＡＰ１重量％＋トリオクチルホスフィン０．５
重量％ と、例１に記載の反応条件で、反応させた。
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
Claims (8)
- 【請求項１】 熱時に、少なくとも９０％まで再びイソ
ホロンジイソシアネートに再分解可能で、かつジオール
での所定の鎖延長に好適な、イソホロンジイソシアネー
トからの無色ウレトジオンにおいて、イソホロンジイソ
シアネートを、不活性溶剤を用いずに、又は不活性溶剤
中で、次の触媒混合物Ａ及びＢ： 【化１】 [式中、Ｒ1及びＲ2は、１〜８個のＣ原子を有する同じ
か又は異なるアルキル基を表すか、又は環に結合された
Ｎ−原子と一緒に、ＣＨ2−基の代わりに、ＣＨ−ＣＨ3
−基、Ｎ−ＣＨ3−基又はＯ−原子を有してよい５−環
又は６−環を形成してよく、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、４〜１
２個のＣ−原子を有する同じか又は異なる（シクロ）ア
ルキル基を表す]の存在下に、０〜６０℃の温度で、触
媒Ａ＋Ｂ０．２〜４重量％と反応させ、かつ１０〜７０
％の反応の後に、反応生成物を、触媒混合物を予め失活
化させずに、反応混合物から、薄層蒸留により残留物と
して単離することにより得られる、イソホロンジイソシ
アネートからの無色ウレトジオン。 - 【請求項２】 反応を、１０〜３０℃の温度で行う、請
求項１に記載のイソホロンジイソシアネートからのウレ
トジオン。 - 【請求項３】 ２０〜５０％の反応の後に、反応混合物
を単離する、請求項１又は２に記載のイソホロンジイソ
シアネートからのウレトジオン。 - 【請求項４】 触媒Ａ＋Ｂ０．５〜２重量％を使用す
る、請求項１〜３に記載のイソホロンジイソシアネート
からのウレトジオン。 - 【請求項５】 触媒Ａとして、群、トリブチルホスフィ
ン、トリヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィ
ン、トリドデシルホスフィンから選択される、トリアル
キルホスフィンを使用する、請求項１から４のいずれか
に記載のイソホロンジイソシアネートからのウレトジオ
ン。 - 【請求項６】 触媒Ｂとして、４−ジメチルアミノピリ
ジン、４−ジエチルアミノピリジン、４−ピロリジノピ
リジン、４−ピペリジノピリジン及び４−（４−メチル
ピペリジノ）−ピリジンを使用する、請求項１から５の
いずれかに記載のイソホロンジイソシアネートからのウ
レトジオン。 - 【請求項７】 溶剤を用いずに反応させる、請求項１〜
６に記載のイソホロンジイソシアネートからのウレトジ
オン。 - 【請求項８】 熱時に、少なくとも９０％まで再びイソ
ホロンジイソシアネートに再分解可能で、かつジオール
での所定の鎖延長に好適な、イソホロンジイソシアネー
トからの無色ウレトジオンの製法において、イソホロン
ジイソシアネートを、不活性溶剤を用いずに、又は不活
性溶剤中で、次の触媒混合物Ａ及びＢ： 【化２】 [式中、Ｒ1及びＲ2は、１〜８個のＣ原子を有する同じ
か又は異なるアルキル基を表すか、又は環に結合された
Ｎ−原子と一緒に、ＣＨ2−基の代わりに、ＣＨ−ＣＨ3
−基、Ｎ−ＣＨ3−基又はＯ−原子を有してよい５−環
又は６−環を形成してよく、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5は、４〜１
２個のＣ−原子を有する同じか又は異なる（シクロ）ア
ルキル基を表す]の存在下に、０〜６０℃の温度で、触
媒Ａ＋Ｂ０．２〜４重量％と反応させ、かつ１０〜７０
％の反応の後に、反応生成物を、触媒混合物を予め失活
化させずに、反応混合物から、薄層蒸留により残留物と
して単離することを特徴とする、熱時に、少なくとも９
０％まで、イソホロンジイソシアネートに再分解可能
で、かつジオールで所望に鎖延長するために好適な、イ
ソホロンジイソシアネートからなる無色ウレトジオンの
製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1995148250 DE19548250A1 (de) | 1995-12-22 | 1995-12-22 | Verfahren zur Herstellung eines isocyanurathaltigen Uretdions aus Isophorondiisocyanat sowie das danach hergestellte Uretdion |
| DE19548250.6 | 1995-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09188742A true JPH09188742A (ja) | 1997-07-22 |
Family
ID=7781090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8342018A Pending JPH09188742A (ja) | 1995-12-22 | 1996-12-20 | 無色ウレトジオン及びその製法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0780377A1 (ja) |
| JP (1) | JPH09188742A (ja) |
| DE (1) | DE19548250A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005154443A (ja) * | 2003-11-21 | 2005-06-16 | Bayer Materialscience Ag | ウレトジオン基含有ポリイソシアネートの製造方法 |
| JP2006199965A (ja) * | 2005-01-21 | 2006-08-03 | Bayer Materialscience Ag | 溶液中のウレトジオン形成 |
| KR100894598B1 (ko) * | 2001-05-14 | 2009-04-24 | 바이엘 악티엔게젤샤프트 | 이소포론 디이소시아네이트의 이량체화 방법 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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