JPS6399074A - ジオールのビス‐ハロゲノ炭酸エステル - Google Patents

ジオールのビス‐ハロゲノ炭酸エステル

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JPS6399074A
JPS6399074A JP62239075A JP23907587A JPS6399074A JP S6399074 A JPS6399074 A JP S6399074A JP 62239075 A JP62239075 A JP 62239075A JP 23907587 A JP23907587 A JP 23907587A JP S6399074 A JPS6399074 A JP S6399074A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記式Ｖ 式中、ＲはＣＩまたはＢｒを意味する、で表わされる化
合物に関する。
本発明の化合物は、ポリカーボネート分子中のカーボネ
ート構造単位の全量に対して０．１乃至５０モル％、好
ましくは５乃至５０モル％殊に２０乃至５０モル％の、
下記式■ のヘキサヒトローア０（３，２−ｂ）フラン−３゜６−
ジオールからのカーボネート構造単位を含有する高分子
量熱可塑性ポリカーボネートを製造するための出発物質
として有用である。
ジフェノールから得られるポリカーボネートは技術的に
は古い。価値のある特性を併せ有するので、これらのも
のは工業的および技術的用途に非常に重要な材料となっ
てきた。
対照的に、脂肪族ジオールから得られるポリカ−ボネー
トは、これまで、構造材料として何も応用できなかった
。この理由は、熱に対して安定性がより低いことおよび
良好な機械的特性を伴う高分子量を構築するのに成る種
の困難がある点である。従って、脂肪族ポリカーボネー
トは、工業的にはオリゴマーとしてのみ、例えばポリウ
レタン化学におけるジオール成分として使用されてきた
。
それにも拘らず、化学工業にとっては、限りある天然資
源から誘導される原材料を植物性起源の原材料、即ち望
みの如く製造し得る天然に存在するもので置き換えるこ
とは常に興味のあることであった。かくて、例えば、鉱
油およびそれから得られるジフェノールとデンプンおよ
びデンプンから製造し得るオリゴサツカリド、ヘキシト
ール等で置きかえることは経済的に興味深い。ジフェノ
ールと対照的に、比較的大量の、例えばソルビトールが
この方法で得られる。
連合王国特許明細書第１．０７９．６８６号からζ高分
子ポリエステル及びポリカーボネートがヘキシトールの
脱水によって簡単な方法で製造し得る下記式■ ＨＯ）　　　＋ のヘキサヒドロ−フロー（３，２−ｂ）−フラン−３，
６−ジオールから製造し得ることが公知である。しかし
、これらの生成物ポリエステルおよび殊にポリカーボネ
ートはまだ工業的に使用できない。その理由はこれらの
ものの不満足な特性の面である。１，４；３，６−ジア
ンヒドロ−Ｄ−グルシトールの高分子量ポリカーボネー
トは実際に連合王国特許明細書第１，０７９，６８６号
実施例５に従って得られるが、このものは高融点の架橋
した構成分を含有し、これらの不均一性のために並の機
械的特性しか有さない。本方法で１゜４；３，６−ジア
ンヒドロ−Ｄ−マンニトールを使用すると、粉の結晶組
成物だけが生成する。
驚くべきことに、各場合使用される有機ジヒドロキシ化
合物の全モル量に対して０．１乃至５０モル％の程度の
式■の複素環式ジオールおよび５０乃至９９．９モル％
の程度のジフェノールから作り上げられる複素環式芳香
族コポリカーボネートが、公知の芳香族ポリカーボネー
トと同じ位良好な、特性の一般的な型を有する、丈夫で
透明で熱的に安定な熱可塑性材であることが、対照的に
見出された。
ポリカーボネートの製造用の公知のプロセスは融液エス
テル交換法である。融液エステル交換法によって高分子
のポリカーボネートを得るためには、できるだけ、ジオ
ールおよびジフェノールから生ずるＯＨ当量および使用
するカーボネートの特定の源から生ずるアリールカーボ
ネートまたはアルキルカーボネート当量を等モル量使用
しなければならず、そしてエステル交換反応の最終温度
は３００℃以上でなければならない。しかし、式■の複
素環式ジオールをも使用する場合は、これらの条件のも
とで必要な滞留時間をもって分校が起り、Ｃ０２が放牧
され、そしてこれによって不均一な生成物が生成する。
従って、融液エステル交換法は、上記コポリカーボネー
トの製造にはそれほど適していない。
芳香族ポリカーボネートを製造する好ましい方法は、相
境界法（Ｐｈａｓｅ　ｂｏｕｎｄａｒｇ　ｐｒｏｃｅｓ
ｓ）である（例えばＨ、５ｃｈｎｅｌｌ、　Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓｏｆ　Ｐｏ１ｙｃａ
ｒｂｏｎａｔｅｓ、　Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕ
ｂｌｉｓｈｅｒｓ。
１９６４年、３３頁以降および９乃至１４頁参照）。
この方法においては、アルカリ水溶液中の１種またはそ
れ以上のビスフェノールを激しく撹拌しながら例えば塩
素化炭化水素の如き不活性溶媒と完全に混合し、そして
ホスゲンを導入することによって高分子ポリカーボネー
トへ転化させる。しかし、もし式■の複素環式ジオール
をも使用すると、高分子ポリカーボネートは何も得られ
ない。この理由は芳香族ビスフェノールおよび複素環式
ジオールの異なった反応性である。
上記複素環式芳香族コポリカーボネートが、もしフラン
−３，６−ジオール■のビス−ハロゲノ炭酸エステルを
芳香族ジフェノールと反応させれば、相境界法によって
製造し得ることが見出された。使用するジヒドロキシ化
合物の全モル量に対して５０モル％より大のジフェノー
ル比が望ましければ、ホスゲンまたはＣＯＢ　ｒｌもま
た使用せねばならない。
かくて、ポリカーボネート分子中のカーボネート構造単
位の全量に対して０．１乃至５０モル％の式■のカーボ
ネート構造単位を含有する上記コポリカーボネートは、
ジフェノールおよびジオールＩＩ　（７）ｌ：”スーハ
ロゲノ炭酸エステルの全モル量に対して０．１乃至５０
モル％、好ましくは５乃至５０モル％、殊に２０乃至５
０モル％の式Ｈのジオールを、そのビス−ハロゲノ炭酸
エステルの形テ、ジフェノールおよびジオール■のビス
−ハロゲノ炭酸エステルの全量に対して５０乃至９９゜
９モル％、好ましくは５０乃至９５モル％、殊に５０乃
至８０モル％のジフェノールと、適当ならば連鎖停止剤
の存在下で、そして適当ならばホスゲンまたはＣＯＢ　
ｒ　ｘをも使用して、約Ｏおよび約８０°Ｃの間、好ま
しくは約１０および約３０℃の間の温度で、相境界法に
よって反応させることによって製造される。
ビス−クロロ炭酸エステルは殊に好適なビス−ハロゲノ
炭酸エステルである。
相境界法の有機層に好適な溶媒の例は、ＣＨ２Ｃｌ２．
１．２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、クロロブタ
ン等の如きハロゲン化脂肪族まｔ；はハロゲン化芳香族
のものである。Ｎ　ａ　ＯＨ５ＫＯＨまたはＬ　Ｉ　Ｏ
Ｈｓ好ましくはＮａＯＨがアルカリ性水層を製造するの
に使用され、反応の間のｐＨ値は９および１４の間とす
る。
重縮合に使用し得る触媒は、三級脂肪族アミン、例えば
トリエチルアミン、トリーロープロピルアミン、トリー
ローブチルアミン、ジメチルベンジルアミン等の如き３
乃至２０個の炭素原子を有するもの、四級脂肪族アンモ
ニウム塩、例えばテトラメチルアンモニウムブロマイド
、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラメチル
アンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロ
リド、トリメチル−ベンジルアンモニウムクロリド、ト
リメチル−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、テトラ−
ｎ−ブチルアンモニウムクロリド等の如き４乃至３０個
の炭素原子を有するもの、および四級ホスホニウム塩お
よび四級アンモニウム塩である。
例えばフェノール自身の如きフェノール、クレゾールま
たはｔ−ブチルフェノール、殊にｐ−ｔ−ブチルフェノ
ールの如きアルキルフェノールおよびｐ−ブロモフェノ
ール、ｐ−クロロフェノール、２．４．６−）リブロモ
フェノールおよび２゜４．６−ドリクロロフエノールの
如きハロゲノフェノールは、通常の方法で連鎖停止剤と
して作用する。連鎖停止剤は、ポリカーボネートの望み
の分子量に依存して、使用するジフェノールおよび式■
のジオールのビス−ハロゲノ炭酸エステルのモル数に対
して０．１乃至６モル％の間の量だけ使用される。
反応時間は数分乃至数時間の間とすることができ、反応
は一般に１乃至２時間後には終了してしまう。
最適には併せ使用し得るＣ　ＯＣｌ　２またはＣ０Ｂｒ
、の量は、出発化合物中のＯＨ末端基およびハロゲノ炭
酸エステル末端基の特定の比率の関数であり、約１０モ
ル％乃至約５０モル％、好ましくは約１０モル％乃至約
３０モル％の過剰が各場合に使用される。
反応が終了した時、ポリカーボネートを含有する有機層
を水で洗浄しそして濃縮する。生成物は、例えばアセト
ン、メタノールまたは石油エーテルの如き非溶剤で沈澱
させることにより単離し得る。
しかし、濃ポリカーボネート溶液は、好ましくは蒸発器
押出機に移しそして公知の方法で押出す。
ポリカーボネートの収率は実質的に定量的である。
上記コポリカーボネートの製造の他の一つの方法は、式
■のフラン−３，６−ジオールのビス−クロロ炭酸エス
テルを芳香族ジフェノールと均一溶液中で反応させるこ
とから成る。
この方法においては、使用すべき芳香族ジヒドロキシ化
合物および適当ならば連鎖制限剤を、相境界法に関して
上に記載した例えばＣＨ２ＣＩ２またはクロロベンゼン
の如き有機溶媒のうちの一つに溶かし、当量の、例えば
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ジメチルシクロヘキシルア
ミンまたは好ましくはピリジンの如き三級有機塩基を加
え、そして相当量の式■のジオールのビス−ハロゲノ炭
酸エステルと反応させる。もし、使用するジヒドロキシ
化合物の全モル量に対して５０モル％より大のジフェノ
ール比が望ましい場合は、ホスゲンまたはＣＯＢ　ｒ、
をも使用しなければならない。
反応温度は一１Ｏ乃至＋１２０°Ｃの間でありそして反
応時間は約１／２時間乃至１２時間である。
ポリカーボネート溶液は、有機層の沈澱させた塩を濾過
で分離し去り或いは水の如き溶媒を加えることによって
溶かすことから成る手順によって仕上げる。ポリカーボ
ネートを含有する有機層は水で洗い濃縮する。生成物は
、相境界法に関して上述したのと同じ方法で単離し得る
。
従って、上記コポリカーボネートはジフェノールおよび
式■のジオールのビス−ハロゲノ炭酸エステルの全モル
量に対して０．１乃至５０モル％、好ましくは５乃至５
０モル％、殊に２０乃至５０モル％の式■のジオールを
、そのビス−ハロゲン炭酸エステルの形で、ジフェノー
ルおよび式■のジオールのビス−ハロゲノ炭酸エステル
の全モル量に対して５０乃至９９．９モル％、好ましく
は５０乃至９５モル％、殊に５０乃至８０モル％のジフ
ェノールと、適当ならば連鎖停止剤の存在下で、そして
適当ならばまたホスゲンまたはＣＯＢｒ２を使用して、
均一溶液中で、少なくとも当量の三級有機塩基、好まし
くはピリジンを加えて反応させることによっても製造さ
れる。
ビス−クロロ炭酸エステルは殊に好適なビス−ハロゲノ
炭酸エステルである。各場合に使用すべきホスゲンの量
は、ジフェノールおよび式■のジオールのビス−ハロゲ
ノ炭酸エステルに対して０乃至１５０モル％の間である
。反応温度は一１Ｏおよび＋１２０°Ｃの間である。
上記コポリカーボネートに使用するのが好ましい式■の
ジオールは、（３ａＲ）　　　（３ａＲ。
６ａｃ）−へキサヒトローア０−（３，２−ｂ）−フラ
ン−３ｃ、６ｔ−ジオール、１．４；３゜６−ジアンヒ
ドロ−Ｄ−グルシトール、Ｉ［ａ；（３ａＲ）　−（３
ａ　ｒ、６ａｃ）−へキサヒドロ−フロー（３，２−ｂ
）−フラン−３ｔ、５ｔ−ジオール、１．４；３．６−
ジアンヒドロ−Ｄ−マンニトーノｂ、ＩＩｂ　；　　（
３ａＳ）−（３ａ　ｒ１６ａｃ）−へキサヒトローア０
−（３，２−ｂ）−フラン−３ｃ、６ｃｍジオール、１
．４；３゜６−ジアンヒドロ−Ｄ−イジトール、■Ｃ：
および（３ａＲ）−（３ａｒ、６ａｃ）−へキサヒドロ
−ブロー（３，２−ｂ）−フラン−３ｃ、６ｃ−ジオー
ル、１，４；３．６−ジアンヒドロ−し−イジトール、
Ｉｌｄ。
［１ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉｌｂ■
ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｌａｄであ
る。
式ＩＩａのジオールは、本発明に従い殊に好ましい。
本発明に従って使用し得るジオールは文献より公知であ
り、そして簡単な方法で、普通は相当するヘキシトール
から酸を用いる処理によって製造される。これらのもの
の製造のいくつかの方法がｒＢｅｉｌｓｔｅｉｎｓ　Ｈ
ａｎｄｂｕｃｈ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃ
ｈｅｍｉｅＪ（有機化学のバイルシュタインハンドブッ
ク）第３および第４補遺第１９／２巻９８９頁以殊に報
告されており、これらのものは参照のためここに編入す
る。
原理的にはどんなジフェノールでも上記コポリカーボネ
ートの製造に好適であり、そして下記式％式％ 式中、Ｘは炭素数１乃至６のアルキレン、炭素数２乃至
６のアルキリデン、炭素数６乃至１０のシクロアルキレ
ン、炭素数６乃至ｌＯのシクロアルキリデン、　　　Ｉ ＣＨＣａＨｓ 如き一〇Ｈ−アリール、　Ｃ（ＣａＨｓ）　！−５−１
−ＳＯ，−１−０−１直接の結合まＣＨ３ＣＨｓ ＣＨ，ＣＨ。
を意味し、そして Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，およびＲ１は独立にＨｌＣＨｓ　、Ｃ
２Ｈ５、ＯＣＨｓ　、ＣＩまたはＢｒを意味する、 のものが好ましい。
好適なジフェノールの例は、ヒドロキノン、レゾルシノ
ール、ジヒドロキシジフェニル、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）−アルカン、ビス−（ヒドロキシフェニル）−
シクロアルカン、ビス−（ヒドロキシフェニル）スルフ
ィド、ビス−（ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス−
（ヒドロキシフェニル）ケトン、ビス−（ヒドロキシフ
ェニル）スルホキシド、ビス−（ヒドロキシフェニル）
スルホンおよびσ、α′−ビス−（ヒドロキシフェニル
）−ジイソプロピルベンゼン、およびこれらのものの核
アルキル化および核ハロゲン化誘導体である。
これらのものおよび他の好適なジフェノールは、例えば
、米国特許明細書落３，０２８，３６５号；同３，２７
５．６０１号；同３．１４８．１７２号；同２，９９９
．８３５号；同２，９９１゜２７３号：同３，２７１．
３６７号；同３，０６２．７８１号；同２，９７０．１
３１号および同２．９９９，８４６号、西ドイツ国特許
出願公開明細四箇１，５７０．７０３号；同２，０６３
゜０５０号：同２，０６３．０５２号；同２，２１１．
９５６号および同２，２１１，９５７号、フランス国特
許明細四箇１．５６１．５１８号および単行本ｒ　Ｈ、
５ｃｈｎｅｌｌ、　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｐｈ
ｙｓｉｃｓｏｆ　Ｐｏ１ｙｃａｒｂｏｎａｔｅｓ、　Ｉ
ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ。
Ｎｅｗ　Ｙｏｒｋ、　　１９６４年」に記載されている
。
好適なジフェノールは例えば次のものである：４．４′
−ジヒドロキシジフェニル、２．２−ビス−（４−ヒド
ロキシフェニル）−プロパン、（ビスフェノールＡ）、
２．４−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−２−メチ
ルブタン、１．　１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル
）−シクロヘキサン、α、σ′−ヒス−（４−ヒドロキ
シフェニル）−ｐ−’；イソプロピルベンゼン、２．２
−ビス−（３−メチル−４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロパン、２，２−ビス−（３−クロロ−４−ヒドロキシ
フェニル）−プロパン、ビス−（３，５−ジメチル−４
−ヒドロキシフェニル）−メタン、２．２−ビス−（３
，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン
、ビス−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル
）スルホン、２．４−ビス−（ジメチル−４−ヒドロキ
シフェニル）−２−メチルブタン、１．１−ビス−（３
゜５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘ
キサン、α、α′−ビスー（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、２
，２−ビス−（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェ
ニル）−プロパン８よｒＪ２．２−ビス−（３，５−ジ
ブロモ−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン。
殊に好ましいジフェノールは、例えば次のちのである＝
２．２−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−プロパン
（ビスフェノールＡ）、２．２−ビス−（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−プロパン、２，２−
ビス−（３，５−ジクｏ　ロー４−ヒドロキシフェニル
）−フロパン、２．２−ビス−（３，５−ジブロモ−４
−ヒドロキシフェニル）−プロパンおよび１．ｔ−ビス
−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘキサン。
上記コポリカーボネートは、かくて、下記式■式中、−
０−Ａ−０は使用するジフェノールの基である、 のカーボネート構造単位を適当に含有する。
好ましいコポリカーボネートは、好ましいフラン−３，
６−ジオールＩｌａ乃至Ｉ［ｄおよび１種またはそれ以
上の式■の好ましいジフェノールから得られるものであ
る。
殊に好ましいコポリカーボネートは１．４；３゜６−ジ
アンヒドロ−Ｄ−グルシトールおよび２゜２−ビス−（
４−ヒドロキシフェニル）−プロパンから得られるもの
である。
上記コポリカーボネートを相境界法によって製造するの
に好適な、下記式Ｖ 式中、ＲはＣＩまたはＢｒを意味する、のジオール■の
ビス−クロロ炭酸エステルまたはビス−ブロモ炭酸エス
テルは、新規なものであり、そして公知の方法により式
■のジオールから過剰のホスゲンまたはＣＯＢｒ２を用
いて、好ましくは例えば、トリエチルアミンまたはジメ
チルアニリンの如き三級脂肪族アミンまたは三級脂肪族
−芳香族アミンの如き不活性塩基の存在下で、そして適
当ならば例えばＣＨ２Ｃｌ、または１．２−ジクロロエ
タンの如き脂肪族ハロゲン化炭化水素の如き不活性有機
溶媒の存在下で得ることができる。反応溶液は、残りＩ
；ホスゲンまたはＣＯＢｒ２を水の添加によって分解し
、アミンを塩酸を含有する水で混合物を洗うことにより
除去し、この混合物を次に蒸留水で洗いそして有機層を
乾燥させることから成る手順によって仕上げる。
本発明に従って好適なビス−クロロ炭酸エステルおよび
ビス−ブロモ炭酸エステルは、次に、公知の方法例えば
真空蒸留によって純粋な形で単離し得る。
上記コポリカーボネートは、公知の方法により、各場合
使用する有機ジヒドロキシ化合物に対して少量の、好ま
しくは０．０５乃至２０モル％の分校剤を混合すること
によって修飾し得る。
好適な分校剤の例は、例えば３個またはそれ以上のフェ
ノール性水酸基を有するものまたは例え１：Ｉ”３．３
−ヒス−（４−ヒドロキシフェニル）−２−オキソ−２
，３−ジヒドロインドールまたは３．３−ビス−（４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）−２−オキソ−２，
３−ジヒドロインドールの如き西ドイツ国特許出願公告
明細四箇２゜５００．０９２号（ＬｅＡ１６，１４２）
に従うイサチンビスフェノールの如き、三官能性または
三官能性以上の化合物である。
上記コポリカーボネートは、一般に、　ＣＨ２Ｃｌ２中
２５℃で０．５重量％の濃度で相対粘度を測定すること
により決定して１０．０００乃至２００．０００以上、
好ましくは２０，０００乃至８０，０００の平均の重量
平均分子量ＭＷを有さねばならない。
ポリカーボネート化学では普通の、熱、紫外光および酸
化に対する安定剤を、上記コポリカーボネートに、その
製造の際または後に加えることができる。ポリカーボネ
ートに対して普通の離型剤および防炎剤もまた加えるこ
とができる。
上記複素環式−芳香族コポリカーボネートは、その非常
に良好な機械的、熱的および誘電的特性、多くの化学試
剤に対するこれらのものの抵抗力、これらのものの密度
および透明度が特徴である。
いくつかの場合には公知のビスフェノールＡボリカーボ
ネートのそれをも超える、これらのものの高い熱安定性
および高いガラス転移温度は殊に価値がある。即ち、ビ
スフェノールＡ５０モル％および１．４；３．６−ジア
ンヒドロ−Ｄ−グルシトールＩ［ａから成る上記コポリ
カーボネートのガラス転移温度は１６２’Ｏであるが、
一方純粋のビスフェノールＡポリカーボネートのそれは
僅か１５１’Ｏである。ガラス転移温度は、各々の場合
、溶液粘度ｖｒｅ１１．３０を有する試料について２０
°に７分の加熱速度で測定する。
上記の熱可塑性ポリカーボネートは、殊に、例えば機械
部品、自動車部品、枠、容器および電気部品の如き種々
の応用のための構造材料として使用される。これらのも
のは、成型の一般的方法、例えば射出成型、押出し成型
および圧縮成型によって加工し得る。更に、塩素化炭化
水素例えばメチレンクロリド中のポリカーボネートの溶
解度が良いため、電気絶縁フィルムとして或いはキャリ
ヤーフィルムとして使用し得るフィルムを、キヤステン
グ法で製造し得る。
染料、顔料、充填剤および例えばガラス繊維の如き有機
および無機の繊維もまた本発明に従うポリカーボネート
の中に、ポリカーボネートにとって普通の量だけ混ぜる
こともまたできる。
例えばＡＢＳ、熱可塑性ポリエステルおよび殊にジフェ
ノールに基づく他の熱可塑性ポリカーボネートの如き他
の熱可塑性材もまた、上記コポリカーボネートと、望み
の量だけ、好ましくはコポリカーボネートおよび他の熱
可塑性材の全重量に対して高々約５０重量％の量だけ、
コポリカーボネートの特性のパターンを更に修正するた
めに、混和することもできる。
実施例 比較実施例１ この実施例では、連合王国特許明細書画１．０７９．６
８６号の実施例５を繰り返す。１，４；。
３．６−ジアンヒドロ−Ｄ−グルシトール、πａ１４．
６９　　（０，１モル）およびジフェニルカーボネート
２１．４ｇ　（０，１モル）をＮ２のもとて２２０℃で
融かす。フェノール１８．８ｇを留去させそしてこの混
合物を次に続いて更に３０分間ｌｍｍＨｇのもとで撹拌
する。
生成するポリカーボネートは渋茶色で実質的に透明であ
るが、暗茶色の部分を含み、そしてこのポリカーボネー
トは手で圧すことにより潰すことができる。溶液粘度ｖ
ｒｅｌ（２５°においてＣＨ２Ｃｌ　２１００　ｍＱ中
０．５ｇ）は１．１８６である（不溶性構成分を分離し
去った後）。
比較実施例２ １．４；３，６−ジアンヒドロ−Ｄ−マンニトーノ１　
ｎｂを１４．６ｇ　（０，’１モル）を反応させる点以
外は比較実施例１を繰り返す。数分後、理論的に計算さ
れた量のフェノールが留去してしまわない前でさえも、
分解せずにはもはや融解し得ない灰色乃至茶色の塊が分
離して出てくる。この生成物は透明ではなく、殆どの有
機溶媒に不溶性で、そして極めてもろい。
比較実施例１および２は、かくて、フラン−３゜６−ジ
オールＨのホモポリカーボネートは熱可盟性材料として
不適当であることを示す。
比較実施例３ ＮａＯＨ２０，Ｏｇ　（０，５モル）、ビスフェノール
Ａ２２．８ｇ　（０，１モル）および１．４；３．６−
ジアンヒドロ−Ｄ−グルシトール１４゜６ｇ　（０，１
モル）をＮ２のもとで水６００ｍＱ中に溶かす。ＣＨ２
Ｃｌ□６００ｍＱを加えた後、ホス’ｆン３０ｇ　　（
０，３モル）を、激しく撹拌しながら、混合物の中へ通
して入れる。水層はビスフェルレートを含まない。濃度
３％のトリエチルアミン溶液３ｍ１２を加え、そしてこ
の混合物を続いて６０分間撹拌する。有機層を分離し去
り、濃度５％のリン酸１００ｍβと振とうしそして電解
質が無くなるまで蒸留水で洗う。この溶液を蒸発させる
。ｙ＋ｔｅｌが１．１９の無色のポリカーボネート２３
ｇが得られる。しかし、ＩＲおよびＮＭＲスペクトロス
コピーによって調べると、この生成物は純粋のビスフェ
ノールＡポリカーボネートであることが示される。
比較実施例３は、かくて、式Ｈの複素環式ジγ−ルおよ
び芳香族ビスフェノールのコボリヵーポネートが２相境
界ホスゲン化法では製造できないことを示す。
実施例１ １．４；３．６−ジアンヒドロ−Ｄ−グルシトールのビ
ス−クロロ炭酸エステル。
１．４；３．６−ジアンヒドロ−Ｄ−グルシトール４３
．８ｇ　　（０，３モル）を、メチレンクロリド４００
ｍｆｆ中の懸濁液として、０°Ｃで反応容器の中へ初め
に導入する。ホスゲン８９．５９（０，９モル）を中に
通す。ジメチルアニリン７６．２ｇ　（０，６３モル）
のメチレンクロリド１００ｍＱ中の溶液を、０±２°Ｃ
において３０分貸して滴下して加える。この混合物を続
いて２５°Ｃで２時間撹拌し、そして過剰のホスゲンを
次に水を加えることによって分解させる。この混合物を
、塩酸を含有する水で洗いそして次に蒸留水で数回洗い
そして乾燥させる。メチレンクロリドを蒸発して追い出
し、そして残渣物を高真空のもとで蒸留する。■３４°
ｃ／Ｑ、８ｍｍＨｇの沸点を有する無色の油状物７０ｇ
　（収率８６．１％）が得られる。この油状物は固化し
て４４℃の融点を有する無色の結晶を生ずる。
分析：Ｃ１実際：２５．９％ Ｃ１計算：２６．２％ 実施例２ １．４；３．６−ジアンヒドロ−Ｄ−マンニトールのビ
ス−クロロ炭酸エステル。
１．４；３．６−ジアンヒドロ−Ｄ−マンニトールを実
施例１記載と同じ様に反応させる。１５５°ｃ／　１　
ｍ　ｍ　Ｈｇの沸点を有する無色の油状物６４９　　（
７８，６％）が得られる。
分析二Ｃ１実際：２６．３％ ＣＩ計算：２６．２％ 実施例３ １．４．３．’６−ジアンヒドロー〇−グルシトールお
よびビスフェノールＡのコポリカーボネート。
ＮａＯＨ２０，Ｏｇ　（０，５モル）、ビスフェノール
Ａ２２．８９　　（０，１モル）、ｐｔ−ブチルフェノ
ール３００ｍｇ　（０，００２モル）およびテトラブチ
ルアンモニウムブロマイド３２２ｍｇ　（０，００１モ
ル）をＮ２中で水５００ｍＱに溶かす。ＣＨ２Ｃｌ　ｘ
　５００ｍ＋２を加えた後、１．４；３．６−ジアンヒ
ドロ−Ｄ−グルシトールのビス−クロロ炭酸エステル２
７．１ｇ　Ｃ００１モル）のＣＨ２ＣＩ　２１００　ｍ
　Ｑ中の溶液を、室温で激しく撹拌しながら滴下して加
える。この混合物を続いて６０分間撹拌する。有機層を
分離し去り、濃度５％のリン酸１００ｍｆｆと振とうし
、そして次に蒸留水とくり返し振とうすることによって
電解質が無くなるまで洗う。この溶液を蒸発させる。り
ｒｅｌｌ、３０１を有する無色の透明なポリカーボネー
ト３８９が得られる。
ガラス転移温度（Ｔｇ）（２０°に７分の加熱速度で示
差熱分析計をもちいて測定）は１６２°Ｃである。
実施例４ １．４．３．６−ジアンヒドロ−Ｄ−マンニトールおよ
びビスフェノールＡのコポリカーボネート。
１．４；３，６−ジアンヒドロ−Ｄ−マンニトールのビ
ス−クロロ炭酸エステル２７．１ｇ　（０゜１モル）を
使用する点以外は実施例３を繰り返す。
生成するコポリカーボネートは無色で透明であり、１．
２８４の７ｒｅｌおよび１３３℃のガラス転移温度（Ｔ
ｇ）を有する。
実施例５ １．４．３．６−ジアンヒドロ−Ｄ−グルシトールおよ
び１．１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロ
ヘキサンのコポリカーボネート。
１．１−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−シクロヘ
キサン２６．８ｇ　（０，１モル）　ヲ使用する点以外
は実施例３を繰り返す。生成するコポリカーボネートは
無色で透明であり１．２６５の７ｔｅｌおよび１７６°
のガラス転移温度（Ｔｇ）を有する。
実施例６ １．４；３．６−ジアンヒドロ−Ｄ−グルシトールおよ
び４．４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド（ビス
フェノールＳ）のコポリカーポネ−ト。
４．４′−ジヒドロキシジフェニルスルフィド２１．８
ｇ　（０，１モル）を使用する点以外は実施例３を繰り
返す。生成するコポリカーボネートは無色で透明であり
、そして１．２５９のｖｒｅｌおよび１３２°のガラス
転移温度（Ｔ　ｇ）を有する。
実施例７ １．４．３．６−ジアンヒドロ−Ｄ−グルシトールおよ
びビスフェノールＡのコポリカーボネート。
ＮａＯＨ３，０００９（７５モル）、ビスフェノールＡ
３．１９２ｇ　（１４モル）およびｐ−を−ブチルフェ
ノール４２９　　（０，２８モル）をＨ，０４０１２に
溶かす。ＣＨ２Ｃｌ□４ｏｆ２を加えた後、１．４．３
．６−ジアンヒドロ−〇−グルシトールのビス−クロロ
炭酸エステル２７１ｇ（１，０モル）のＣＨ２Ｃ１２５
００ｍ１２中の溶液を、激しく撹拌しながら２０°Ｃで
滴下して加える。この混合物を続いて１０分間撹拌する
。ホスゲン１．９８０ｇ　（２０モル）を次に導入する
。
水層はビスフェルレートを含まない。トリエチルアミン
１５ｇを加えそしてこの混合物を続いて６０分間撹拌す
る。水層を分離し去り、そして有機層を濃度２％のリン
酸で酸性とし、次に電解質が無くなるまで蒸留水で洗う
。クロロベンゼン７ｋｇを加える。この溶液を蒸発させ
そして真空押出機に移す。２７０°Ｃで押出すことによ
り、１゜３１５のｖｒｅｌを有する透明で無色の粒剤３
．２ｋｇが得られる。ビスフェノールＡｌ、４．３゜６
−ジアンヒドロ−Ｄ４グルシトールの１４：１なるモル
比がＮＭＲスペクトロスコピーにより確定される。次の
価がこの生成物の試験用線によって決定された： ビカーＢ：　　　　　　　　１４８゜ 衝撃強度：　　　　　　壊れない 切欠き衝撃強度：　　　　３６−９ＫＪ／ｍ”引張強度
：　　　　　　　５６．３ＭＰａ破壊時の伸び：　　　
　８４％ 降伏点：　　　　　　　　６５．１ＭＰａ実施例８ １．４．３．６−ジアンヒドロ−Ｄ−グルシトールおよ
びビスフェノールＡのコポリカーボネート。
ビスフェノールＡ２２．８ｇ　（０，１モル）、ピリジ
ン２３．７９　　（０，３モル）およびｐ−ｔ−ブチル
フェノール１５０ｍｇ　（０，００１モル）をＮ２のも
とでＣＨ２ＣＩ　ｚ　４００　ｍＱに溶かす。
１．４；３．６−ジアンヒドロ−Ｄ−グルシトールのビ
ス−クロロ炭酸エステル２７．　１ｇ　　（０゜１モル
）のＣＨｚＣＩ２１ｏｏｍａ中の溶液を＋２℃で３０分
貸して滴下して加える。この混合物を続いて０乃至＋５
°Ｃで３時間撹拌する。濾過した後、有機層を希ＨＣＩ
で洗いそして次に電解質が無くなるまで蒸留水で洗う。
この溶液をメタノールに滴下して加える。１．２３１の
７ｔｅｌを有する軽いポリカーボネート粉末３６９が得
られる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、ＲはＣｌまたはＢｒを意味する、 で表わされる化合物。
JP62239075A 1979-09-22 1987-09-25 ジオールのビス‐ハロゲノ炭酸エステル Granted JPS6399074A (ja)

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